JPS6191214A - 湿気存在下の二環式アミドアセタ−ルとポリイソシアネ−トの重合 - Google Patents
湿気存在下の二環式アミドアセタ−ルとポリイソシアネ−トの重合Info
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- JPS6191214A JPS6191214A JP60170974A JP17097485A JPS6191214A JP S6191214 A JPS6191214 A JP S6191214A JP 60170974 A JP60170974 A JP 60170974A JP 17097485 A JP17097485 A JP 17097485A JP S6191214 A JPS6191214 A JP S6191214A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は湿気存在下の二環式アミドアセタールとポリイ
ソシアネートとの反応による有用な重合体の製造法並び
に新規重合体生成物に関する。
ソシアネートとの反応による有用な重合体の製造法並び
に新規重合体生成物に関する。
本発明に有用な二環式アミドアセタールはアニルＢ、ゴ
エル（Ａｎｔｉ Ｂ、 Ｇｏｅｌ）の米国特許出願第６
４１．２３８号及びアニルＢ、ゴエルとハーベイＪ。
エル（Ａｎｔｉ Ｂ、 Ｇｏｅｌ）の米国特許出願第６
４１．２３８号及びアニルＢ、ゴエルとハーベイＪ。
リチャーズ（Ｈａｒｖｅｙ Ｊ、 Ｒｉｃｈａｒｄｓ）
の米国特許出願（両出願とも１９８４年８月１６日に出
願）に詳細に記載されている。
の米国特許出願（両出願とも１９８４年８月１６日に出
願）に詳細に記載されている。
二環式アミドアセタールは、Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、 ７
１６．１３５頁（１９６８年）によれば過剰の水で加水
分解されるものであった。湿気硬化系に於ける二環式ア
ミドアセクールとポリイソシアネートとの混合物の使用
は従来開示されていなかった。
１６．１３５頁（１９６８年）によれば過剰の水で加水
分解されるものであった。湿気硬化系に於ける二環式ア
ミドアセクールとポリイソシアネートとの混合物の使用
は従来開示されていなかった。
本願発明者は二環式アミドアセタールとポリイソシアネ
ートの混合物が湿気の存在下で重合し被覆剤、接着剤等
として有用な価値ある重合体を生成することを見い出し
た。本願発明の重合法で起こる重合は、重合反応中で揮
発性物質が住じずその結果通常の条件で発泡すなわち泡
形成が生じないという点で特に有利である。これは、本
願の重合法を被覆物形成に使用する場合に極めて望まし
い。
ートの混合物が湿気の存在下で重合し被覆剤、接着剤等
として有用な価値ある重合体を生成することを見い出し
た。本願発明の重合法で起こる重合は、重合反応中で揮
発性物質が住じずその結果通常の条件で発泡すなわち泡
形成が生じないという点で特に有利である。これは、本
願の重合法を被覆物形成に使用する場合に極めて望まし
い。
本願発明に有用な二環式アミドアセタールは式（１）で
示されるものである。
示されるものである。
（式中、Ｒは炭素原子１〜１８個を有する炭化水素基、
好ましくは炭素原子１〜１８個を有するアルキル基また
は炭素原子６〜１２個を有するアリールもしくはアラル
キル基であり、Ｒ′は独立に選ぶことが出来、水素、炭
素原子１〜１８個を存する炭化水素基、または炭素原子
２〜１８個を有するエーテル基であり、Ｒ″は水素、炭
素原子１〜１８個を有する炭化水素基、及び炭素原子２
〜１８個を有するエーテル基である） 本発明の方法に有用なポリイソシアネートは分子中に少
くとも二つのイソシアネート基を含むイソシアネート化
合物であり、これらの群に含まれるものは上記要件を満
たす単量体、オリゴマー及びポリマーのイソシアネート
化合物である。本発明に有用なポリイソシアネートは分
子中に少な（とも二つのイソシアネート基を有する有機
イソシアネートである。上記ポリイソシアネートは低分
子量、高分子量あるいは中程度の分子量であってもよ（
、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシア
ネート、ドデカメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トトリマー、テトラエチレンジイソシアネート、ペンタ
メチレンジイソシアネート、プロピレン−１，２−ジイ
ソシアネート、２．３−ジメチ、ルテトラメチレンジイ
ソシアネート、ブチレン−１，２−ジイソシアネート、
ブチレン−１，３−ジイソシアネート、１．４−ジイソ
シアナートシクロヘキサン、シクロペンクン１．３−ジ
イソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、■
−メチルフェニレンー２，４−ジイソシアネート、ナフ
タレン−１，４−ジイソシアネート、トルエンジイソシ
アネート、ジフェニル−４，４′−ジイソシアネート、
ベンゼン−１，２，４−）ジイソシアネート、キシレン
−１，４−ジイソシアネート、キシレン−１，３−ジイ
ソシアネート、４．４′−ジフェニレンメタンジイソシ
アネート、４．４′−ジフェニレンプロパンジイソシア
ネート、１，２．３．４−テトライソシアナートブタン
、ブタン−１，２，３゜−トリイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート、及び米国特許第３
．３５０，３６２号及び同第３．３８２．２１５号に詳
細に開示されている少くとも二つのイソシアネート官能
基を有するその他のポリイソシアネートを含む多種の有
機ポリイソシアネートのいずれであってもよい。全ての
型のイソシアネートプレポリマーを含むポリマー状のポ
リイソシアネートは本発明に含まれる。
好ましくは炭素原子１〜１８個を有するアルキル基また
は炭素原子６〜１２個を有するアリールもしくはアラル
キル基であり、Ｒ′は独立に選ぶことが出来、水素、炭
素原子１〜１８個を存する炭化水素基、または炭素原子
２〜１８個を有するエーテル基であり、Ｒ″は水素、炭
素原子１〜１８個を有する炭化水素基、及び炭素原子２
〜１８個を有するエーテル基である） 本発明の方法に有用なポリイソシアネートは分子中に少
くとも二つのイソシアネート基を含むイソシアネート化
合物であり、これらの群に含まれるものは上記要件を満
たす単量体、オリゴマー及びポリマーのイソシアネート
化合物である。本発明に有用なポリイソシアネートは分
子中に少な（とも二つのイソシアネート基を有する有機
イソシアネートである。上記ポリイソシアネートは低分
子量、高分子量あるいは中程度の分子量であってもよ（
、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシア
ネート、ドデカメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トトリマー、テトラエチレンジイソシアネート、ペンタ
メチレンジイソシアネート、プロピレン−１，２−ジイ
ソシアネート、２．３−ジメチ、ルテトラメチレンジイ
ソシアネート、ブチレン−１，２−ジイソシアネート、
ブチレン−１，３−ジイソシアネート、１．４−ジイソ
シアナートシクロヘキサン、シクロペンクン１．３−ジ
イソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、■
−メチルフェニレンー２，４−ジイソシアネート、ナフ
タレン−１，４−ジイソシアネート、トルエンジイソシ
アネート、ジフェニル−４，４′−ジイソシアネート、
ベンゼン−１，２，４−）ジイソシアネート、キシレン
−１，４−ジイソシアネート、キシレン−１，３−ジイ
ソシアネート、４．４′−ジフェニレンメタンジイソシ
アネート、４．４′−ジフェニレンプロパンジイソシア
ネート、１，２．３．４−テトライソシアナートブタン
、ブタン−１，２，３゜−トリイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート、及び米国特許第３
．３５０，３６２号及び同第３．３８２．２１５号に詳
細に開示されている少くとも二つのイソシアネート官能
基を有するその他のポリイソシアネートを含む多種の有
機ポリイソシアネートのいずれであってもよい。全ての
型のイソシアネートプレポリマーを含むポリマー状のポ
リイソシアネートは本発明に含まれる。
本発明の方法は、ほぼ室温あるいは所望により、通常比
較的短い反応時間についてはそれより高い温度で行なう
ことができる。
較的短い反応時間についてはそれより高い温度で行なう
ことができる。
本発明の方法に於いては触媒は必要としないが、時とし
てアミン、アミノアルコール、ジブチル錫ジラウレート
、スタナスオクトエートのような金属塩等の如き触媒を
使用することが望ましい。
てアミン、アミノアルコール、ジブチル錫ジラウレート
、スタナスオクトエートのような金属塩等の如き触媒を
使用することが望ましい。
本発明の重合反応に必要な湿気の量は本性に使用される
二環式アミドアセクールに対して痕跡量から等モル量に
変化し得る。
二環式アミドアセクールに対して痕跡量から等モル量に
変化し得る。
本発明の方法に拌なわれる反応の正確な機構は確かな程
度に知られてないが、おそらく二環式アミドアセタール
が湿気と反応して相当するアミドジオール（ＨＯＣ１ｈ
ＣＨ！Ｎ（ＣＯＲ）ＣＩＩＣＨ（Ｒ’）ＯＨ） （式
中、Ｒ及びＲ″は前の定義を有する〕を生成し、ついで
このアミドジオールがイソシアネート基と反応して本発
明の新規な重合体ポリアミド−ポリウレタン物質を形成
するものと思われる。上記アミドジオールそれ自体はお
そらく本性の重合反応の促進剤として作用する。
度に知られてないが、おそらく二環式アミドアセタール
が湿気と反応して相当するアミドジオール（ＨＯＣ１ｈ
ＣＨ！Ｎ（ＣＯＲ）ＣＩＩＣＨ（Ｒ’）ＯＨ） （式
中、Ｒ及びＲ″は前の定義を有する〕を生成し、ついで
このアミドジオールがイソシアネート基と反応して本発
明の新規な重合体ポリアミド−ポリウレタン物質を形成
するものと思われる。上記アミドジオールそれ自体はお
そらく本性の重合反応の促進剤として作用する。
以下に実施例を挙げて本発明を更に説明する。
叉履五上
二環式アミドアセタール（式（Ｉ）中、Ｒ＝Ｃ１ｈＣＨ
ｓ、 Ｒ’ ＝ Ｈ，Ｒ’ ＝ ＣＨｚＯＣＩＩｚ
ＣＩ ＝Ｃ１，） ４．３ ｇとヘキサメチレンジイソ
シアネートトリマー８．４ｇとの混合物を１ミル厚の膜
として透明なガラス板に塗布した。膜を開放雰囲気中で
２日間放置し、膜が硬化し無色透明の膜が得られた。
ｓ、 Ｒ’ ＝ Ｈ，Ｒ’ ＝ ＣＨｚＯＣＩＩｚ
ＣＩ ＝Ｃ１，） ４．３ ｇとヘキサメチレンジイソ
シアネートトリマー８．４ｇとの混合物を１ミル厚の膜
として透明なガラス板に塗布した。膜を開放雰囲気中で
２日間放置し、膜が硬化し無色透明の膜が得られた。
以下の試験を行なった。
擦傷（つめによる引掻試験） −極少リボン（非
脆性） −非脆性ＭＥＫラビング（膜
が侵されるま −１０５でのラビング回数） 溶剤テスト： ■！〇 −合格（２４時間で溶解せず）５％Ｎ
ａＯＨ−合格（２４時間で溶解せ゛ず）キシレン −
合格（２４時間で溶解せず）ｌＯ％ＨｔＳＯａ−暴露に
よりわずかに発泡ス崖■１ 実施例１の操作を繰り返した。ただし、混合物をガラス
板に塗布する前にジブチル錫ジラウレート−滴を混合物
に添加した。得られる膜は５時間。
脆性） −非脆性ＭＥＫラビング（膜
が侵されるま −１０５でのラビング回数） 溶剤テスト： ■！〇 −合格（２４時間で溶解せず）５％Ｎ
ａＯＨ−合格（２４時間で溶解せ゛ず）キシレン −
合格（２４時間で溶解せず）ｌＯ％ＨｔＳＯａ−暴露に
よりわずかに発泡ス崖■１ 実施例１の操作を繰り返した。ただし、混合物をガラス
板に塗布する前にジブチル錫ジラウレート−滴を混合物
に添加した。得られる膜は５時間。
で硬化することがわかった。この膜の試験をしたところ
、実施例１の膜と同様の結果を示した。
、実施例１の膜と同様の結果を示した。
叉１皿主
実施例２の操作を繰り返した。ただし式（１）でＲ″が
一〇６Ｈ８のものを使用した。実施例２と同様の結果が
得られた。
一〇６Ｈ８のものを使用した。実施例２と同様の結果が
得られた。
叉旌■土
実施例１と同じ二環式アミドアセクール２．１５ｇ１
トルエンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシア
ネートトリマーとの混合物７．３０ ｇ及び混合物中−
滴の三級アミン触媒を用いて実施例１の操作に従った。
トルエンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシア
ネートトリマーとの混合物７．３０ ｇ及び混合物中−
滴の三級アミン触媒を用いて実施例１の操作に従った。
２ミル厚の膜を透明なガラス板に塗布し開放雰囲気中室
温で一夜硬化し強靭な膜を生成した。この膜はメチルエ
チルケトン、トルエン、水または５０％ＮａＯＨ水溶液
に暴露しても影響されなかった。
温で一夜硬化し強靭な膜を生成した。この膜はメチルエ
チルケトン、トルエン、水または５０％ＮａＯＨ水溶液
に暴露しても影響されなかった。
Claims (11)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子１〜１８個を有する炭化水素基で
あり、Ｒ′は独立に選択でき水素、炭素原子１〜１８個
を有する炭化水素基、または炭素原子２〜１８個を有す
るエーテル基を表わし、Ｒ″は水素、炭素原子１〜１８
個を有する炭化水素基及び炭素原子２〜１８個を有する
エーテル基を表わす） で示される二環式アミドアセタールを分子中に少くとも
二つのイソシアネート基を有するポリイソシアネート化
合物と混合しついで生成混合物を湿気存在下に反応せし
めることを特徴とする硬化重合体物質の製造法。 - （２）特許請求の範囲第（１）項記載の方法により得ら
れた硬化重合体物質。 - （３）ほぼ室温あるいはそれより高い温度で行なわれる
特許請求の範囲第（１）項記載の製造法。 - （４）湿気が存在する二環式アミドアセタールのモル数
を基準とし痕跡量から等モル量まで存在する特許請求の
範囲第（３）項記載の製造法。 - （５）触媒が含まれる特許請求の範囲第（４）項記載の
製造法。 - （６）Ｒが−ＣＨ＿２ＣＨ＿３でありＲ′が−ＣＨ＿２
ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２である特許請求の範囲第（４
）項記載の製造法。 - （７）Ｒが−ＣＨ＿２ＣＨ＿３でありＲ′が−Ｃ＿６Ｈ
＿５である特許請求の範囲第（４）項記載の製造法。 - （８）触媒が三級アミンである特許請求の範囲第（５）
項記載の製造法。 - （９）触媒がジブチル錫ジラウレートである特許請求の
範囲第（５）項記載の製造法。 - （１０）ポリイソシアネートがヘキサメチレンジイソシ
アネートトリマーである特許請求の範囲第（４）項記載
の製造法。 - （１１）ポリイソシアネートがトルエンジイソシアネー
トとヘキサメチレンジイソシアネートトリマーとの混合
物である特許請求の範囲第（４）項記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US658969 | 1984-10-09 | ||
| US06/658,969 US4549005A (en) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | Cured polymeric material prepared by reacting an azadioxabicyclooctane with a polyisocyanate in the presence of moisture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191214A true JPS6191214A (ja) | 1986-05-09 |
| JPH0149406B2 JPH0149406B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=24643498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60170974A Granted JPS6191214A (ja) | 1984-10-09 | 1985-08-02 | 湿気存在下の二環式アミドアセタ−ルとポリイソシアネ−トの重合 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4549005A (ja) |
| EP (1) | EP0180783B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6191214A (ja) |
| AT (1) | ATE63128T1 (ja) |
| CA (1) | CA1236627A (ja) |
| DE (2) | DE3582715D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63137915A (ja) * | 1984-10-19 | 1988-06-09 | アシユランド・オイル・インコ−ポレ−テツド | 二環式アミドアセタ−ルとポリイソシアネ−トの接触共重合方法 |
| JPS63280719A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-17 | アツシユランド・オイル・インコーポレーテツド | ブロツクド・ポリイソシアナートと二環式アミド・アセタールの共重合法 |
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| US4657939A (en) * | 1985-09-05 | 1987-04-14 | Ashland Oil, Inc. | Triols from bicyclic amide acetals and cyanuric acid and polyurethanes therefrom |
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- 1985-07-24 CA CA000487385A patent/CA1236627A/en not_active Expired
- 1985-08-02 JP JP60170974A patent/JPS6191214A/ja active Granted
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS63137915A (ja) * | 1984-10-19 | 1988-06-09 | アシユランド・オイル・インコ−ポレ−テツド | 二環式アミドアセタ−ルとポリイソシアネ−トの接触共重合方法 |
| JPS63280719A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-17 | アツシユランド・オイル・インコーポレーテツド | ブロツクド・ポリイソシアナートと二環式アミド・アセタールの共重合法 |
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