JPS6187729A - 共重合体 - Google Patents
共重合体Info
- Publication number
- JPS6187729A JPS6187729A JP20829684A JP20829684A JPS6187729A JP S6187729 A JPS6187729 A JP S6187729A JP 20829684 A JP20829684 A JP 20829684A JP 20829684 A JP20829684 A JP 20829684A JP S6187729 A JPS6187729 A JP S6187729A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- group
- main chain
- chain structure
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高い光反応性を持ち、導電性付与可能な安定
性の高い新規な共重合体に関する。
性の高い新規な共重合体に関する。
従来、周期表第WB族元素を主鎖構造とじてなる有機高
分子化合物としては、広範な炭素系高分子化合物が知ら
れている。
分子化合物としては、広範な炭素系高分子化合物が知ら
れている。
また、51、Go、 8n、 Pbなとの第WB族
金属元素を高分子主鎖中に組込んだ高分子化合物として
は$1− G結合、5i−0結合、Si −N結合ある
いはan−0結合、an−0結合、8n7N結合などを
主鎖構造に組入れた有機高分子化合物はあるものの第y
族金属元素のみで主鎖構造をなすものはsi −si
結合、$n−5n結合からなるものが知られているのみ
である。
金属元素を高分子主鎖中に組込んだ高分子化合物として
は$1− G結合、5i−0結合、Si −N結合ある
いはan−0結合、an−0結合、8n7N結合などを
主鎖構造に組入れた有機高分子化合物はあるものの第y
族金属元素のみで主鎖構造をなすものはsi −si
結合、$n−5n結合からなるものが知られているのみ
である。
しかし、8n −an結合からなる高分子化合物は空気
中で酸化される等安定性が悪い。また、Go −Go
結合からなるものは、環状化合物が知られているのみで
647、有機高分子化合物は知られていない;更に、こ
れら第WB族金属元累で主鎖構造を作る有機高分子化合
物で異極元素同志での共重合体の合成は全く試みられて
いなかったのが現状である。
中で酸化される等安定性が悪い。また、Go −Go
結合からなるものは、環状化合物が知られているのみで
647、有機高分子化合物は知られていない;更に、こ
れら第WB族金属元累で主鎖構造を作る有機高分子化合
物で異極元素同志での共重合体の合成は全く試みられて
いなかったのが現状である。
本発明の目的は、新規な安定性の高いSl及びGo″f
:含有する高分子化合物を提供することにおる。
:含有する高分子化合物を提供することにおる。
本発明を概説すれば、本発明は共重合体に関する発明で
あって、下記一般式I: (式中R1〜R4は同−又は異なシ、アルキル基及び芳
香族基よりなる群から選択した置換基を示し、X及びy
は1以上の正の整数を示す〕で表される化学構造よルな
ることを特徴とする。
あって、下記一般式I: (式中R1〜R4は同−又は異なシ、アルキル基及び芳
香族基よりなる群から選択した置換基を示し、X及びy
は1以上の正の整数を示す〕で表される化学構造よルな
ることを特徴とする。
11% R4のアルキル基としては例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシ
ル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、芳香
族基としては、例えばフェニルfi、p−)リル基、−
一7エネチル基などが挙げられる。
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシ
ル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、芳香
族基としては、例えばフェニルfi、p−)リル基、−
一7エネチル基などが挙げられる。
本発明の共重合体は、例えば、ウルツ型の重縮合反応に
よって、相当する2官能性ハロゲン化物から製造するこ
とができる。
よって、相当する2官能性ハロゲン化物から製造するこ
とができる。
本発明の共重合体は感光性高分子材料又は導′成性高分
子材料として有用である。
子材料として有用である。
以下、本発明を実施例によシ、更に具体的に説明するが
、本発明はこれら実施例に限定されない。
、本発明はこれら実施例に限定されない。
実施例1
モノマーとして、メチルフェニルジクロロシラン5.1
61 (2,7X 10 モル〕とジフェニルジクロ
ロゲルマン2.10Jl(7X10 モル)を用意す
る。
61 (2,7X 10 モル〕とジフェニルジクロ
ロゲルマン2.10Jl(7X10 モル)を用意す
る。
これft5.9のナトリウムを分散したドデカン50−
中に滴下し、反応温度160℃で4時間重合させた。生
成した沈殿物をフィルターに取9、ヘキサン、メタノー
ル、水の順に洗浄し九人にテトラヒドロフランに溶解し
て不溶物を除去し、メタノールに再沈して白色の高分子
物質の固体を得た。収率は11%であった。得られた高
分子物質の分子量全ゲルパーミェーションクロマトグラ
フィーで測定したところ分子量は5.700でアシ、赤
外スペクトルからも重合体になっていることが確認され
た。共重合組成txsaAt−用いて測定したところ0
6単位の含有率は10.5モル%であった。
中に滴下し、反応温度160℃で4時間重合させた。生
成した沈殿物をフィルターに取9、ヘキサン、メタノー
ル、水の順に洗浄し九人にテトラヒドロフランに溶解し
て不溶物を除去し、メタノールに再沈して白色の高分子
物質の固体を得た。収率は11%であった。得られた高
分子物質の分子量全ゲルパーミェーションクロマトグラ
フィーで測定したところ分子量は5.700でアシ、赤
外スペクトルからも重合体になっていることが確認され
た。共重合組成txsaAt−用いて測定したところ0
6単位の含有率は10.5モル%であった。
実施例2
メチルフェニルジクロロシラン5.16.9 (2,7
X 10−2モル〕トメチルフェニルジクロロゲルマン
1.7 !i(7X 10”3そル〕をモノマーとして
実施例1と同様にし【共重合させ、精製した得られた高
分子物質の分子量は12,000 、G。
X 10−2モル〕トメチルフェニルジクロロゲルマン
1.7 !i(7X 10”3そル〕をモノマーとして
実施例1と同様にし【共重合させ、精製した得られた高
分子物質の分子量は12,000 、G。
単位の含有率は14モル%であった。
実施例5
メチルフェニルジクロロシラン5.16 、P (2,
7X 10””モル〕トメチルフェニルジクモロゲルル
マン6.4.9 (2,7X 10 モル〕tモノマ
ーとして実施例1と同様にして共重合させ、精製した。
7X 10””モル〕トメチルフェニルジクモロゲルル
マン6.4.9 (2,7X 10 モル〕tモノマ
ーとして実施例1と同様にして共重合させ、精製した。
得られた高分子物質の分子量は9,800、Ge単位の
含有率は25モル%であった。
含有率は25モル%であった。
実施例4
メチルn−プロピルジクロロシラン4.29(2,7X
10 モル〕とメチルフェニルジクロロゲルマン6.
4.9 (2,7X 10−2モル〕tモノマーとして
実施例1と同様に共重合させて、精製した。得られた高
分子物質の分子量は26.000、Ge単位の含有率は
18%であった。
10 モル〕とメチルフェニルジクロロゲルマン6.
4.9 (2,7X 10−2モル〕tモノマーとして
実施例1と同様に共重合させて、精製した。得られた高
分子物質の分子量は26.000、Ge単位の含有率は
18%であった。
実施例5
実施例1〜4で得た共1合体を暗所、室温、空気中で6
力月放置した後、赤外吸収スペクトル及び分子量の変化
を調べたが、合成時と何ら変化はなく、極めて安定でお
った。
力月放置した後、赤外吸収スペクトル及び分子量の変化
を調べたが、合成時と何ら変化はなく、極めて安定でお
った。
実施例6〜9、比較例1
実施例1〜4で得た共重合体上石英板上に塗布して0.
2μm厚のフィルム状にした。これに、330止の単色
光を照射して分子量が%になる光黒射エネルギーを表1
にまとめた。比較のためポリメチルフェニルシラン(分
子量47,000)の結果を合わせ【示し7’C(比較
例1)。
2μm厚のフィルム状にした。これに、330止の単色
光を照射して分子量が%になる光黒射エネルギーを表1
にまとめた。比較のためポリメチルフェニルシラン(分
子量47,000)の結果を合わせ【示し7’C(比較
例1)。
本発明の共重合体は、比較例1よシ高い反応性を示した
。
。
表 1
実施例10.比較例2
実施例3で°得た共重合体(実施例10〕と比較例1で
用いたポリメチルフェニルシラン(比較例2)t−シリ
コン基板上に約0.2μm厚に塗布してフィルム状とし
た。これに7オトリングラフイーで用いられる石英製ク
ロムマスク全型ね、200Wの重水素ランプで露光後、
アルコール溶剤で現像して露光された部分を選択的に溶
解除去して高分子物質のパターンをシリコン基板上に得
た。このときに必要な最小露光時間を表2に示す。本発
明の共重合体は比較例よりも高い感度を有していた。
用いたポリメチルフェニルシラン(比較例2)t−シリ
コン基板上に約0.2μm厚に塗布してフィルム状とし
た。これに7オトリングラフイーで用いられる石英製ク
ロムマスク全型ね、200Wの重水素ランプで露光後、
アルコール溶剤で現像して露光された部分を選択的に溶
解除去して高分子物質のパターンをシリコン基板上に得
た。このときに必要な最小露光時間を表2に示す。本発
明の共重合体は比較例よりも高い感度を有していた。
表 2
実施例11
実施例5で得九共重合体を10トルの圧力下で7クセブ
タとしてAIF5t−添加した。添加前の伝導度は1o
−11Ω−1cIs″″1であったが添茄後は10−6
Ω−’cyi” と導電性が高くなった。
タとしてAIF5t−添加した。添加前の伝導度は1o
−11Ω−1cIs″″1であったが添茄後は10−6
Ω−’cyi” と導電性が高くなった。
以上説明したように、本発明の共重合体に、主鎖構造中
にSi −Go結合を持つ周期表第■8族金属元索を主
鎖構造とする新規な有機高分子共1合体である。本発明
の共重合体は光に対する反応性が高く、これを利用して
ホトレジスト等の感光性高8分子材料への応用が可能で
おる。また、アクセプタ化合物の添加によシ導電性が高
くなるため、導電性高分子材料としての応用ができるな
どの利点がある。
にSi −Go結合を持つ周期表第■8族金属元索を主
鎖構造とする新規な有機高分子共1合体である。本発明
の共重合体は光に対する反応性が高く、これを利用して
ホトレジスト等の感光性高8分子材料への応用が可能で
おる。また、アクセプタ化合物の添加によシ導電性が高
くなるため、導電性高分子材料としての応用ができるな
どの利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中R_1〜R_4は同一又は異なり、アルキル基及
び芳香族基よりなる群から選択した置換基を示し、x及
びyは1以上の正の整数を示す)で表される化学構造よ
りなることを特徴とする共重合体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20829684A JPS6187729A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20829684A JPS6187729A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 共重合体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6187729A true JPS6187729A (ja) | 1986-05-06 |
Family
ID=16553899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20829684A Pending JPS6187729A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 共重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6187729A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61200130A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子半導体 |
EP0266693A2 (de) * | 1986-11-03 | 1988-05-11 | BASF Aktiengesellschaft | Blockcopolymere, die Polysilan und organische Polymer-Blöcke enthalten |
US4960666A (en) * | 1989-02-27 | 1990-10-02 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with polysilylenes |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20829684A patent/JPS6187729A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61200130A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子半導体 |
EP0266693A2 (de) * | 1986-11-03 | 1988-05-11 | BASF Aktiengesellschaft | Blockcopolymere, die Polysilan und organische Polymer-Blöcke enthalten |
US4960666A (en) * | 1989-02-27 | 1990-10-02 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with polysilylenes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS63221110A (ja) | 光重合開始剤組成物および光重合性組成物 | |
US4761464A (en) | Interrupted polysilanes useful as photoresists | |
US3257664A (en) | Light-sensitive polymers | |
JP3761078B2 (ja) | 含フルオロポリマー及びこれを含む化学増幅型レジスト組成物 | |
US4544729A (en) | Photo and radiation-sensitive organopolymeric material | |
JPS6187729A (ja) | 共重合体 | |
US5229481A (en) | High-molecular weight, silicon-containing polymers and methods for the preparation and use thereof | |
JPS6049647B2 (ja) | 光又は放射線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
EP0354789B1 (en) | High energy beam-sensitive copolymer | |
US3890150A (en) | Photosensitive compositions including aromatic bis-acrylic derivatives | |
US4758640A (en) | Vinylsilyl group-containing monodisperse polymeric compound and a method for the preparation thereof | |
JPH04264130A (ja) | アルキル置換ジフェニルポリシラン及びその製造方法 | |
US3657197A (en) | Photosensitive propargyl polymer derivatives | |
JPS6296526A (ja) | アルカリ可溶性ポリオルガノシルセスキオキサン重合体 | |
US5254439A (en) | Light-sensitive polymer, method for preparing the same and method for forming patterns | |
JPH04264131A (ja) | アルキル置換ジフェニルポリシラン及びその製造方法 | |
JPH04264133A (ja) | アルキル置換ジフェニルポリシラン及びその製造方法 | |
JP2606653B2 (ja) | 珪素含有スルホニウム塩及びフォトレジスト組成物 | |
JPS6120031A (ja) | レジスト材料およびその製造方法 | |
EP0260877A2 (en) | Photosensitizers and polymerizable compositions | |
JPH03271272A (ja) | 重合性イミド単量体及びその製造法並びに光硬化性組成物 | |
Bravo-Vasquez et al. | Silicon backbone polymers as EUV resists | |
JPS5953837A (ja) | パタン形成材料およびパタン形成法 | |
JPH0762105A (ja) | フラーレン−オルガノシラン共重合体 | |
JP3191575B2 (ja) | ケイ素重合体組成物 |