JPS6187633A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （但し、Ｒ１ｍ　’Ｂ２＋　Ｒｓ　は同種又は異穫のア
ルキル基又はフェニル基：　ｋｅ　ｔ　＊　ｎａ正の整
数；ｍは０又は１：ｘはハロゲン原子である。） で示される有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物の製
造方法並びに該有機ケイ素化合物を有効成分とする制癌
剤を提供するものである。

従来、制癌活性や抗菌活性等の生理活性を有する含ケイ
素化合物としては、例えばＦＩＳｉ（ＯＣＲ２ＣＨ２）
５Ｎ　　（Ｒけ種々の官能基である）なる構造式で表わ
されるシラトラン化合物＋　Ｒ’ＳｉＯ＋、ｓ　　（Ｒ
’は種々の官能基である）で表わされるオルガノポリシ
ロキサン化合物。

並びに　（ＣＨｇ）、５ｉＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨｚＣＨ２
ｔＪＴｔｚ　。

（Ｃ２Ｈ５）、５ｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２冊２　で表わさ
れるオルガノアルキルシラン化合物等が知られている。

しかし、これらのものけ毒性が高いか、又は制癌活性や
抗菌活性が低い等の問題があり、近年、制癌活性や抗菌
活性が高く、しかも毒性の低い有効な制癌剤の出現が望
まれている。

本発明者らは、長年有機ケイ素化合物の合成や生理活性
について鋭意研究を行なってきた。その結果、一般式 （但し、Ｒｔ　ｔ　Ｒ２ｔ　Ｒ５は同種又は異種のアル
キル基又はフェニル基：に＋Ｉｎは正の整数；ｍは０又
は１；ｘはハロゲン原子である。） で示される新規な有機ケイ素化合物を見δ出し、オた、
該有機ケイ素化合物が優れた生理活性、殊に制癌活性を
有することを見い出し。

本発明を完成するに至った。

Ｐ口ち１本発明は一般式（１） （但シ、Ｒ＋　、　Ｒ２’＋　Ｒｓ　ｔｆＭ種又ａＪ％
Ｎノフルキル基又けフェニル基：に、ｔ、ｎは正ｔｌｒ
整数：ｍけ０又ａ１：Ｘけハロゲン原子である。） で示される有機ケイ素化合物を提供するものである。ま
た本発明は、 （１）一般式 （但し、Ｒ１ｔ　Ｒ２＋　Ｒｓ　は同種又ケｕ、１ｉｕ
）フルキル基又はフェニル基：　ｋ　、　／−け正の整
数：ｍけ０又け１である。） で示される有機ケイ素化合物と、 （１１）一般式 ％式％ （但し、Ｘはハロゲン原子：ｎは正の整数である。） で示されるＮ−ニトロソ−ハロアルキルアミンカルボニ
ルオキシ基を有する有機化合物とを反応させることを特
徴とする。一般式（Ｉ）（但し、Ｒ１１Ｒ２１Ｒ３は同
種又は異種のアルキル基又はフェニル基；ｋｌｚ、ｎは
正の整数；ｍけ０又は１：Ｘはハロゲン原子である。） で示される有機ケイ素化合物の製造方法を提供するもの
である。

更忙本発明は、一般式（Ｉ） 両 （但し、Ｒ１＊　Ｒ２＋　Ｒ１１は同種又は異種のアル
キル基又はフェニル基；に、ｔ、、ｎは正の整数：ｍは
０又は１：Ｘはハロゲン原子である。） で示される有機ケイ素化合物を有効成分とする制癌剤を
も提供するものである。

本発明の有機ケイ素化合物は上記一般式（１）で示され
る化合物である。一般式（Ｉ）中Ｒ１ｔＲ２Ｔ　Ｒ５は
アルキル基又はフェニル基であれば特に限定されるもの
ではないが、Ｒ１＋　Ｒ２＊Ｒ３がアルキル基の場合は
一般には炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分校状低級
アルキル基が工業的入手の容易さから好適に使用される
。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｌ５Ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、　１ｓｏ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基゛。

１ｓｏ−ペンチル基及びｎ−ヘキシル基などが最も好適
に使用される。また前記一般式（Ｉ）中、Ｘはハロゲン
原子であれば特に限定されずフッ素原子、塩素原子、臭
素原子及びヨウ素原子が使用できるが、原料の入手の容
易さなどからフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好適
である。また前記一般式中ｋ　、　／＝　、　ｎは正の
整数であれば特に限定されないが、原料の入手の容易さ
や取扱−の容易さ等から、共に４１−を下の整数である
ことが好ましい。従って、＋ＣＩＨ２÷　、（−ＣＨ２
＋ｔ、＋ＣＨ２＋□　で表わされるアルキレン基として
は−ＣＨ２−。

−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ｃＨ２
ｃＨ２ｃＨ２ｃＨ７−、−ｃＨ２ＣＨ−ＣＨ２−などが
最も好適である。

：ＣＨ５ 本発明の前記一般式（１）で示される有機ケイ素化合物
は、常温常圧に於いては一般に淡黄色、黄色、淡かっ色
又はかっ色の粘稠液体若しくは固体であり、例えばカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製することができる。

また該有機ケイ素化合物は水には難溶であるが、ヘキサ
ン、ベンゼン４５はとんどすべての有機溶媒には可溶で
ある。

該有機ケイ素化合物が前記一般式（１）で示さｈる化学
溝造を有することは、一般に次の（イ）〜に）の手段に
よって確？忍、同定することｈｌできろう （イ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定することによ
り、有機ケイ素化合物の分子内に存在する特徴的な化学
結合並びに官能基のＲ５を確認することができる。例え
ば、該有イ）ケイ素化合物は、５４００ｃ１ｎ−’付近
にＮ−）Ｔ結合に基づ（＠、収、２９５０ω−１〜２８
５ｎｒｍ’付近に（”−Ｈ結合に基づ〈強い吸収を示す
。さらに１７２０ｃｙ　　付近にＣ＝Ｏ結合に基づ（強
い吸収、１４８０ｍ’付近にｔ■＝０結合に基づく吸収
を示す。

←）　　ｆｆｒｔスペクトル（Ｍ　Ｓ）を測定１−１観
察される各ピーク（一般には・イオンの質４１ｍを荷電
数ｅで割ったｍ／ｅで表わされる値）に相当する組成式
をｎｍすることにより、測定に供した試料の結合様式さ
ら釦終局的にはその分子量を推定することができる。

即ち測定忙供した試料を一般式 （但し、Ｒ１＊　Ｒ２＊　Ｒ５は同種又は異種のアルキ
ル基又はフェニル基：ｋｔｚ＋ｎは正の整数：ｍは０又
は１：Ｘけハロゲン原子である。） で表わした場合、一般に分子ｔｌｌｃ相当する分子イオ
ンピーク（Ｍｏ）は観測され難いが、分子イオンピーク
からＲ１が脱離したＭ＠−Ｒ１に相当するピーク、 するピーク等が現われる。

（−う　１５Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（１５Ｃ−ＮＭ
Ｒ）を測定することにより、該有機ケイ素化合物中の炭
素原子の個数、炭素鎖の配列様式及び炭素原子の結合様
式を知ることができる。代表例として、前記一般式（１
）中、Ｒｔ　ｅ　Ｒ２＊　Ｒｓがメチル基、ｋが１．ｔ
、ｍがＱ、Ｈが２．ＸがＪａｘ　ｐ＝原子である有機ケ
イ累化合物の”ｃ　−Ｎ　Ｍ　ＲＫ現われるピークの化
学シフト値（テトラメチルシラン基準、δｒ　ｐｐｍ　
）の解析結果を示すと以下のよう６てなる。

に）元素分析によって炭素、水素、窒素、イオウ原子、
・・ロゲン原子及びケイ素の各重量％を求め、更に認知
された各元素のＸ景％の和を１００から減じることによ
り、酸素の重量％を算出することができ、したがって測
定に供した有機ケイ素化合物の組成式を決定することが
できる。

本発明の前記一般式（１）で示される有機ケイ素化合物
の製造方法は特に限定されず如何なる製造方法で得られ
てもよい。一般に利用される代表的な方法を例示すれば
下記式（Ｉｔ）で示すごと（、アミノ基を有する有機ケ
イ素化合物にハロゲノアルキルイソシアネートを作用さ
せてハロゲノアルキル尿素誘懲体とし。

これをニトロソ化して目的とする有機ケイ素化合物を得
ることが出来る。

しかしながら、式（ＩＩ）の方法でけニトロソ化の際に
ニトロン基の位置異性体の混合物となるため、目的とす
る化合物の収率や精製等が問題となる場合がある。

より好適に利用される方法として下記式（ＩＩＩ）に示
す方法を採用すると好適である。即ち、一般式 ′但し、ｐ、１　、Ｒ２＋　Ｒ３け同種又は異測のアル
キル基又はフェニル基：に、ｔけ正の整数：ｍけ０又は
１である。） で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物と、 （１１）一般式 ％式％） （但し、Ｘは／・Ｕゲン原子：ｎは正の整数である。） で示されるＮ−ニトロソーノ・ロアルキルアミノカルボ
ニルオキシ基を有する有機化合物とを反応させることに
より、目的とする有機ケイ累化合物を得る方法である。

（但し、Ｒ１ｔ　Ｒ２＊　Ｒ５は同種又は異種のアルキ
ル基又はフェニル基：に、ｔ、ｎは正の整数；ｍは０又
は１；ｘけハロゲン原子；Ａは有機基である。） 上記（１）式で示される反応の原料の１つであるアミノ
基を有する有機ケイ素化合物は、一般式 で示される公知の化合物である。前者のアミノ基を有す
る有機ケイ素化合物は一般に、不飽和アミンとヒドロ基
、を有する有機ケイ幸化合物との反応、ノ・ロアルキル
を有する有機ケイ素化合物のアミノ化、又はシアノ基を
有する有機ケイ素化合物の還元等により得られる。

後者のアミノ基を有する有機ケイ素化合物は特開昭５８
−１２４７１９号等で公知であり、下記の方法等により
合成することができる。

（但し、Ｒ＋　ｒ　Ｒ２＊　Ｒ５は同種又は異種のアル
キル基又はフェニル基である。） また前記（ＩＩＩ）式で示される反応の他の原料けＮ−
ニトロン−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ基を有
する有機化合物で、例えばＪ、Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、　
、　２５　、１７８　（１９８２）などに記載される公
知の化合物である。前記ＧＩＩ）式中、一般式 Ａは前記反応式（ｎＩ）で明らかなようにＡ−０−で脱
離し、目的化合物である前記一般式（１）で示される有
機ケイ素化合物中には含まれず、例えばＡ−ＯＨのよう
に別の副生物となる。

従って、アミノ基を有する有機ケイ素化合物に結合され
たアミノ基の反応性水素と反応しうる有機基であれば特
に限定されず用いうる。

特忙前記反応式（Ｉｎ）で示される目的化合物である有
機ケイ素化合物は前記したように液状か若しくは非極性
溶媒中に可溶性のものであるので、副生物を固−液の濾
別処理又は非極性溶媒中での溶解度の差で容易に分離出
来るような観点から、上記Ａは一般には 適である。

前記反応式（ＩＩ）の反応の東件は特に限定されるもの
ではないが、一般には反応溶媒を使用するのが好ましく
、例えばエチルエーテル。

テトラヒドロフラン、　　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジクロルメタン、エタノール及びヘキサン等の溶媒
が好適に使用される。また反応温度は、例えば−２０℃
〜１００℃で行なうことができるが、原料である 生成物である有機ケイ素化合物の熱安定性等を考慮して
、予め好適な温度範囲を還択して行なうのが好ましい。

また反応時間は反応温度によっても異なるが、一般には
数分から数日の間で選べばよい。

前記反応の仕込みモル比は特に限定されるものではない
が、通常等モルで行なうのが好都合である。

前記反応式（ＤＩ）で得られる有機ケイ素化合物は反応
溶媒に可溶の形で得られるので副生成物が固形の場合は
濾別することで簡単に分離出来る。また目的生成物が固
形状の場合は副生成物との間で他の可溶な非極性溶媒に
該目的生成物を溶解することにより溶解度の差を利用し
て分離すればよい。更にまた目的生成物及び副生成物が
共に液状で得られるときは蒸留又はカラムクロマトグラ
フィーなどの公知の手段で分離すればよい。

本発明の有機ケイ素化合物は新規化合物であり、本発明
者等が該化合物について生理活性試験を行なったところ
、特に制癌作用が著し偽ことを確認した。即ち、該有機
ケイ素化合物は後述する実施例忙示すごとく、マウスに
於けるエールリッヒ腹水癌やＰ３８８白血病等の癌細胞
に対し優れた制癌効果を発揮する。

即ち、本発明の有機ケイ素化合物は制癌剤として各種癌
の予防、治療又は処理のために利用できる極めて有用な
化合物である。

本発明の有機ケイ素化合物を制癌剤として用いるときは
経口、非経口（たとえば腹腔内。

直腸内）または局所投与のいずれによって本患者に投与
することができ、その際の有効成分である有機ケイ素化
合物の有効投与量は、投与すべき患者の年令２体重、症
状の軽重。

癌の梯類等に応じて異なるが、一般には８００〜０．０
０２キ／Ｋｑ７日、好ましくは５００〜０．０１　Ｑ／
Ｋｆ１日とすることができる。該１日の投与量は１日１
回のみ又は１日数回（５〜５回）に分けて投与すること
ができる。また、上記の投与量は単なる指針であり、処
置を行なう医師の判断により、上記範囲を越えて投与す
ることも可能であることはいうまでもない。

上記有効成分の投与忙邑って、上記有機ケイ素化合物は
、希望とする投与方法（経口。

非経口又は局所）に応じて、種々の剤形に製剤すること
ができる。

例えば、経口投与に際しては、シロップ。

カプセル剤等の剤形に製剤することができ、また、非経
口投与に際しては、懸濁液、生薬等の剤形忙製剤するこ
とができ、さらに局所投与に際しては、軟膏、硬膏、ク
リーム等の剤形Ｖｃ製剤することができる。

これら製剤中における有効成分の４度は特忙制限される
ものではなく、剤形に応じて広範に変えることができる
が、一般には０．０５〜９０重景％、好ましくは１〜６
０重景％程度の濃度とすることができる。

上記製剤に使用しうる賦形剤としては当該分野で常用さ
れているものはいずれも使用可能であり、液体形態の製
剤に対しては、例えば生理食塩水、界面活性剤液、ぶど
う糖液。

アルコール、エステル類等が挙げられる。

かかる製剤の具体例を示せば次のとおりであ２）。

製剤例１：カプセル剤 ステアリン酸マグネシウム０．６重量部に乳糖４．５重
量部を加えて攪拌混合することにより均一とし、さら忙
乳糖５重量部と結晶セルロース１０重量部を加えて混合
する。この混合物に有機ケイ素化合物２０重量部を加え
て、再度混合することにより調製液を得る。この液をゼ
ラチンカプセルに充填することによりカプセル剤を製造
するとよい。

製剤例２：軟こう剤 ステアリルアルコール１０ｔｌｆ１１部、流動ハラフィ
ン２０重量部およびワセリン１６０重量部を８０℃に加
温溶解した後、コレステロール０．５重量部ならびに有
機ケイ素化合物１０重量部をよく攪拌しながら加え、さ
ら忙よ〈攪拌を行った後室温に放置し、適当な硬さ忙し
て軟こう剤を得るとよい。

本発明を更に具体的に説明するため、以下実施例を挙げ
て説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

実施例　１ フラスコにｐ−ニトロフェニルＮ−（２−クロロエチル
）−Ｎ−二トロンカーバメイト（４，６５ｆ　）とテト
ラヒドロフラン（３０ｍ）を仕込み、外側から氷水で冷
却し、攪拌しながら、滴下ロートからγ−アミノプロピ
ルトリエチルシラン（５，４７ｔ　）のテトラヒドロフ
ラン（１０ｍ）溶液を加えた。滴下後、室温にて一夜攪
拌した。反応溶液からテトラヒドロフランを除去した後
、ヘキサンで抽出し、抽出液を濃縮して得られたかっ色
粘稠液体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０
０り、クロロホルム溶媒）を用いて精製することにより
黄色粘稠液体（４，８０ｆ　）を得た。

該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ、３４
５０〜３３５０ｍ−’にＮ−Ｈ結合に基づく吸収、２９
５０〜２８６０ｍ　　ＧＣＣ−Ｈ結合に基づく吸収、１
７２０ｍ’にＣ＝ｎ結合に基づく吸収、１４８５ｃｙｎ
　　にＮ＝Ｏ結合に基づく吸収等を示した。

質量スペクトルを測定したところ、分子イオンピーク（
Ｍｅ）は見られなかったが、ｍ／　ｅ　２７８にＭ”−
Ｃ２Ｈ５に対応するピーク、Φ ｍ／ｅ１９９に（Ｃ２Ｈ５）　、　８ｉＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｎ＝ｃ−０に対応するピーク、ｍ／ｅ１７０に（Ｃ
２Ｈ５）２−一８ｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ−Ｃ”ＯＩｃ
対応するピーク、等が観測された。

１５ｃｍ核ｓ気共１１）スペクトル（テトラメチルシラ
ン基１孕、δ、ｐｐｍ）を測定し、そのスペクトルを添
付図面第１図に示した。得られたスペクトルの各ピーク
の化学シフト値を解析したところ、次の通りであった。

元素分析を行なったところ、Ｃ４６，７２％。

Ｈ８，４７％、Ｎ１３．７７％、　Ｃｔｌ　１．６８％
、　Ｓｉ９．２０％なる値を示し、組成式Ｃ＋２Ｈ２６
Ｈ５Ｃｔｏ２ｓ１（３０７，９）　　としての計算値で
あるＣ　４６．８１％、　Ｈ８，５１％、Ｎ１３．＜５
５％、　Ｃｔｌｌ、５２％、８ｉ９．１２％に一致した
。

以上の結果から、生成物が下記構造式で示される有機ケ
イ素化合物であることが明らかになった。

実施例　２ フラスコに０−ニトロフェニルＮ−（２−クロロエチル
）−Ｎ−二トロンカーバメイト（７，２５ｔ　）とＮ、
Ｎジメチルホルムアミド（２０ｄ）とを入れ、室温にて
攪拌しながら、ｒ−アミツブａビルジエチルメチルシラ
ン（４，５４ｔ　）を滴下した。室温圧て２時間攪拌し
た後、反応混合物を冷水（５００ｍｇ　）に加えた。オ
イル状物をエーテルで抽出した後。

濃縮して得られた儂かり色粘稠液体をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル５ｏｏｔ　。

クロロホルム溶け）を用いてｍ製することにより、かつ
色粘稠液体（６，４８９）を得た。

該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ、３４
５０〜．！＋　５５０ｇ’にＮ−Ｈ結合に基づく吸収、
２９５０〜２８７０ｃｒｎ　　にＣ−Ｔ（結合に基づく
吸収、１７２０のＩＩＣＣ＝ｎ結合に基づく吸収、１４
．８（１ｍ’にＮ＝Ｏ結合に基づ〈吸収等を示した。

質ｎスペクトルを測定したところ、分子イオンピーク（
Ｍｏ）は見られなかったが、ｍ／３２６３妬）イ１Ｄ−
Ｃ２Ｈ５に対応するピーク、ｍ／＊２５３に！イΦ−Ｃ
２ＴＴ５−Ｎｏ　Ｋ対応するピーク、■ ｍ／　８１８４　Ｋ（Ｃ２Ｈ５）２Ｓｉ　（ＣＨｓ）Ｃ
Ｈ２（ＪＴ２ＣＨ２Ｎ＝Ｃ＝０に対応するピーク等が観
測された。

１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（テトラメチルシラン基
準、δ＊　ｐｐｍ　）を測定し、そのス　　　　・ベク
トルを添付図面第２図に示した。得られたスペクトルの
各ピークの化学シフト値を解析したところ、次の通りで
あった。

元素分析を行なったところ、Ｃ４４，６９％。

Ｈ８，！１０％、Ｎ１４．１５％、　ｃｔ　１２．１３
％。

ＳＬ　９．６５％なる値を示し、組成式Ｃ１１Ｈ２４Ｎ
ｓＣＬＯ２８ｉ　（２９３−８７）としての計算値であ
るＣ　４４．９６％、　Ｈ８，２３％、Ｎ１４．３０％
。

ｃｚ１２．０７％、　Ｓｉ　９．５６％に一致した。

以上の結果から、生成物が下記構造式で示される有機ケ
イ素化合物であることが明、らか忙なった。

実旌ｆ１１　３ 実用例１，２と同様の方法にて、ｌ々の有ｒ′５ケイ翠
化合物を合威し７だ。該生成物の性状。

赤外吸収スペクトルに士？ける主なｍ　７／Ｑ値。

１５Ｃ−ト１　＞、４　Ｒｊｆ：おける化学・ソフト値
（テトラメチルシラン基；＜（）　Ａ＝’ｒを第１表に
記が２しだ。

以下７４１白 実施例　４ 実施例１で合成した有槍ケイ水化合物を用いてマウスの
エールリッヒ腹水癌に対する制癌活性を試験した。該有
機ケイ素化合物の規定量を、界面活性剤ツイーン８０を
含む生理食塩水Ｃｏ、ｓ５ｙ＞Ｋ懸濁させて試料溶液を
調整した。該試料溶液を、エールリッヒ癌細胞Ｉ　Ｘ　
１０’個を有するｒＤＦ、系マウス（雌）６匹の腹腔内
に０．５ｍｅづつ９日間連続注射投与した。その６０日
間にわたる延命効果試験の結果から、平均生存日数（Ｍ
ＳＴ　）を求め、対照群（３０匹）の平均生存日数と比
較することによりＴ／Ｃ（％）を算出した。結果を第２
表に記載した。

第２表 実施例　５ 実施例２で得られた有機ケイ素化合物の規定量を界面活
性剤ツイーン８０を含む生理食塩水（０，８５９）に懸
濁させて試料溶液を調製した。該試料溶液を、ｐ３８８
白血病細胞Ｉ　Ｘ　１０’個を有するＣＤＦＩ系マウス
（雄）６匹に対して、腹腔内注射を９日間連続して施し
、延命効果を調べた。その結果を第６表に記載した。

第３表 実を月例　６ 実施例１及び３で合成した有機ケイ素化合物を用い、実
施例５と同様な方法で、マウスのｐ３８８白血病に対す
る制癌活性を試験した。十の結果を第４表に記載した。

第　　４　　表 実施例　７ 種々の有機ケイ素化合物を合成し、該生成物の構造式及
び元素分析値を第５表に記載した。

なお、第５表中のＲ１＊　Ｒ２＋　Ｒ５ｒ　ｋ　＋　Ｌ
　ｐ　ｍ＋ｎ、Ｘは、下記式に於けるＲ１　＋　Ｒ２＊
　Ｒ５ｅ　ｋ＋Ｌ　＋　ｍ　ｇ　ｎ　Ｉ　Ｘ　　にそれ
ぞれ対応する。

以下余白 実施例　８ 実施例７で合成した有機ケイ素化合物を用いて、実施例
５と同様な方法にてマウスのｐ６８８白血病に対する制
癌活性を試験した。

その結果をランク別に分類し、第６表に記載したうなお
、表中の化合物扁は第５表の化合物煮に対応するもので
ある。

第６表

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１における、　　Ｃ−ＮＭＲスペクトル
のチャート、第２図は実施例２に＞Ｇ−ｔ６　”Ｃ’　
−Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルのチャートを示す。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同種又は異種のアル
   キル基又はフェニル基；ｋ、ｌ、ｎは正 の整数：ｍは０又は１；Ｘはハロゲン原子 である。） で示される有機ケイ素化合物。
2. （２）一般式 （ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同種又は異種のアル
   キル基又はフェニル基；ｋ、ｌは正の整 数：ｍは０又は１である。） で示される有機ケイ素化合物と、 （ｉｉ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｘはハロゲン原子；ｎは正の整数 である。） で示されるＮ−ニトロソ−ハロアルキルアミノカルボニ
   ルオキシ基を有する有機化合物とを反応させることを特
   徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同種又は異種のアル
   キル基又はフェニル基；ｋ、ｌ、ｎは正 の整数；ｍは０又は１；Ｘはハロゲン原子 である。） で示される有機ケイ素化合物の製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同種又は異種のアル
   キル基又はフェニル基；ｋ、ｌ、ｎは正 の整数：ｍは０又は１；Ｘはハロゲン原子 である。） で示される有機ケイ素化合物を有効成分とする制癌剤。