JPS6185476A - ツユクサ科植物より抽出したアシル化アントシアニン色素及びその製造方法 - Google Patents

ツユクサ科植物より抽出したアシル化アントシアニン色素及びその製造方法

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JPS6185476A
JPS6185476A JP20729484A JP20729484A JPS6185476A JP S6185476 A JPS6185476 A JP S6185476A JP 20729484 A JP20729484 A JP 20729484A JP 20729484 A JP20729484 A JP 20729484A JP S6185476 A JPS6185476 A JP S6185476A
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JP
Japan
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tradescantia
zebrina
dichorisandra
variegata
commelina
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JP20729484A
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Hidekazu Idaka
井高 英一
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、ツユクサ科植物より抽出したアシル化アント
シアニン色素及び、その製造方法に関する。
(従来技術) これまで、構造式 (式中、R3は水酸基、R,は水酸基、R1゛  は水
素、水酸基又は、メトキシ基、R6゛  は、水素水酸
基又は、メトキシ基である。)で表わされるアンドシア
ニジンは、知られている。
(例えば、刊行物 Developments In 
Food Co1o−urs  −I  Edited
 by John Walford参照)これに、tR
を結合したものが 構造式 (式中、R2は〇−糖又は0−アシル化糖、Rtは水酸
基又は、0−グルコース、R3゛  は、水素水酸基、
又はメトキシ基、R8゛  は水素、水酸基又は、メト
キシ基である。)で表わされる。アントシアニン色素(
刊行物 Developments in FoodC
olours −I  Edited b7 John
 Wolford参照)である。
アンドシアニン色素は、紫トウモロコシ、ベリー類、ブ
ドウ果皮、ブドウ果汁、赤キャベツなどから、容易にし
かも多量に収得されている。
すなわち、これらの植物の花、葉又は茎を酸を含む水又
は、アルコール水溶液に浸漬して含有するアントシアニ
ン色素を溶出させることにより製造されるものであって
、飲料、食品、菓子その他に多量に使用されている。
(発明が解決しようとする問題点) しかしながら、この色素又は、この色素を使用した食品
、飲料等の色は、酸、アルカリに対して変退し、さらに
、熱に比較的不安定であるという問題があった。
すなわち、該色素は、強酸性では (式中、R3は〇−糖又は0−アシル化糖、R5は水酸
基又は、0−グルコース、R3゛  は水素、水酸基又
はメトキシ基、R5゛  は、水素、水酸基又は、メト
キシ基である。)で表わされるフラビリウムイオンとな
って安定であるが、中性〜弱酸性では不安定で、速やか
に水和されて、構造式 (式中、R1は〇−糖又は0−アシル化糖、R8は水酸
基又は、O−グルコース、Rコ′  は水素。
水酸基又はメトキシ基、R8′  は、水素、水酸基又
は、メトキシ基である。)で表わされる。無色のプソイ
ド塩基、又は、 構造式 (式中、R1は〇−糖又は0−アシル化糖、R8は水酸
基又は、0−グルコース、R3′  は水素、水酸基又
はメトキシ基、R5′  は、水素、水酸基又は、メト
キシ基である。)で表わされる青色を呈するアンヒドロ
塩基になりやすく、シたがって、該色素は、酸及びアル
カリによりさらには、該色素を含んでいる水溶液の温度
上昇により該色素又は、該色素を使用した食品、飲料等
の色が、食過し、Sに比較的不安定となる問題があった
(問題点を解決するための手段) 本発明者は、このような問題点に鑑み、多くの植物の中
から、安定した色素を含むものを見つけるため、鋭意研
究を重ねた結果、従来、アントシアニン色素の分析にお
いて、ベーパークロマトグラフ法(PPC)、或いは、
セルロース粉末の薄層クロマトグラフ法(T L C)
を使用した場合、いずれもテーリングが激しく、よいク
ロマトグラフが得られず、さらにHPLC法も一部用い
られてはいるが、pH3,5以上で分離のよいクロマト
グラフが得られないという問題があり、これがアントシ
アニン系色素における酸又はアルカリに弱く、耐熱性、
耐光性が劣るという問題の解決の弊害となっていた。し
かしながら、本発明者はこれを完全に解決する新規なア
ンドシアニン色素の分析及び分取方法を見い出すことに
成功し、これにより、ツユクサ科植物の花、葉、又は、
茎より抽出される色素がアシル化アントシアニン色素で
あり、そのアシル化アントシアニン色素がその目的に適
合し得ることを見いだし、この知見に基いて、この発明
をなすに至った。  ゛ すなわち、上述したアントシアニン色素の分析及び分取
方法は、逆相分配型高速クロマトグラフィーを用いたも
のであって、移動相は、酢酸、アセトニトリル、テトラ
ヒドロフラン(THF)。
ジオキサン、アルコール類及び木の2種或いは、それ以
上の混合溶媒とし、酸としては、リン酸、硝酸、硫酸、
塩酸又は、トリフルオロ酢酸(TFA)′ji−をO〜
5%程度加え、pf(を3.5〜Oの範囲で用いたもの
である。J:記の分析方法を用いて、多くの植物中に含
まれるアントシアニン色素の分析を行った結果、以下に
述べる発明をなすに至ったものである。
この発明は カリイシア エレガンス(Callisia eleg
ans)カリイシア フラグランス(Calligia
 fragrans)カンペリア ザノニア(Camp
el+a zanonia) 、シアノティス イアナ
ータベンス(Cranotis IanataBent
h )  、ジコリサンドラ チルシフロラ ミカン(
Dichorisandra thysiflora 
Mikan) 、ジバシスコンソブリナ (Gibas
is consobrina ) 、シバシス ゲニク
ラータ(ジャック)ロウ(Gibasig z−eni
culaLa  (Jacq) Rohw) 、シバシ
ス カルウィンスキャナロウ(Gibasis Kar
winskテana Rohw)  。
シバシス リネアリス ロウ(Gibasis Iin
earisRohw)  、レオ スパタシア スター
ン(Rhoeo s−pathacea  5tear
n)  、 )ラプスカンチア ブレビ7 t IJ 
7  トーレイ(Tradecantia brevi
folia T−orre7 )  、 トラデスカン
チア バリダ(ローズ)(Tradescantia 
pallida (Rose))  、 トラデスカン
チア フルミネンシス ペル−(丁radescant
ia r−lumioensis Veil )  、
 トラデスカンチア プロスフェルデアナ ミルドプル
(Tradescantia bloss−feldi
ana Mildbr) 、 トラデスカンチア アナ
ガリーデア スキューゾ(Tradescantia 
anagallideaScub )  トリボガンド
ラ セルラータ(バール)(Tripog−andra
 5errulata (Vahl)) 、ゼプリナペ
ンジュラ (Zebrina pendula) 、ジ
コリサンドラ レジネー(Dicborisandra
 reginae)  、ジコリサンドラ チルシフロ
ーラ(Dichorigandra tb7rsirl
ora)ディコリサンドラ チルシフローラ バリエガ
ータ (Dichorisandra th2rsif
lora Vari−egata)カンペリア ザノニ
ア (Ganpelia zanon−ia)  、レ
オ スパタシア(ディスコロール)  (Rh−oeo
 5pathacea  (discolor)) 、
し才 スパタシア(ディスコロール)ビシタータ(Rh
oeo 5pathacea(discolor) V
ittata) 、ジコリサンドラ チル’/フロラ(
Dichorisandra th7rsiflora
) 、ジコリサンドラ チルシフロラ、インフロレフセ
ンス(Di−schorisandra tbyrSi
flora、1nflorescence) 、シアノ
デス ソマリエンシス(Cyanosis somal
iens−is)  、ゲオゲナンッス 7ンダタス(
Geogenanth−us undatus)  、
シアノデス ケラエンシス((:yan−otis k
ewensis) 、カリイシア(スピロネマ)フラグ
ランス(Callisia (Spirones+a)
 rragrang) 、トリポガンドラ ワルスセウ
ィックジアナ(Tr+pog−andra warsc
evicziaaa)  、セトクレアセア バリダ(
Sejcreasea pallida) 、ゼブリナ
 ペンジュラディスコロール マルチコロール(Zeb
rlna pend−ula discolor mu
lticolor ’) 、ゼブリナ プルリプシー(
Zebrina  purpug+i)  、 トラデ
スカンナアアルビフロラ アルポビタータ(↑rade
scant+a a−1b+flora albovi
ttata) 、ゼブリナ ペンジュラディスコロール
(Zebrina pet+u!a quadrico
lar)トラデスカンチア ブロスフェルディアナ バ
リエガータ(Tradescantia blosst
aldiana Varieg−ata)、トラデスカ
ンチア プロスフェルディアーナ(Tradescan
tia blosdeldiana)、 トラデスカン
チア フルミネンシス バリエガータ(Tradesc
a−ntia flu+5inensis varie
gata)  、 :!クリステマヤコビアヌム(Co
chlistema jacobianum) 、 )
ラプスカンチア クラシフt−リア(Trade、5c
antia c−rasSifolia)  、 トラ
デスカンチア ナビクラリス(Tradescanti
a navicularis) 、シデラシス フスカ
ータ(Siderasis fuscata)  、 
)リボガンドラ”F ルチ7aう(Tripogand
ra multiflora )ゲオゲナンタス アン
ダタス、 (Geogenanthus undatu
s)コンメリナ ラチ7tリア、 (Commelin
a Iatifo−1ia) 、 −t’ フIJ +
  ペンヂュラ ミニ−y (Zebrinapend
ula mi旧腸a)、トラデスカンチア シラモンタ
ナ(Tradegcantia silamontan
a )  、ジコリサンドラ シーベルチー(Dicb
orisandra 5iebert+i)パリソタエ
リザベーテ(Paligota eligabetha
e) 。
コンメリナ コエレスチス(Goms+elina c
oelest−1s)コンメリナ ベンガレンシス バ
リエガータ(Commelina benghalen
sig variegata) 、 トラデスカンチア
 アルビフロラ ラエケネンシス (レインボー)(T
radegcantia albiflora 1ae
kenes+s(Rainbow ) )  、パリツ
タ  ビナX−/L/ す(Pa l 1so−ta 
p7naertii)コンメリナ コムニス アウレオ
ーストリアータ(Commerina Commun+
s aureo−striata)  、 トラデスカ
ンチア ビルギニアナ (アル八) (Tradegc
antia Virginiana (aiba)) 
、 :Iクリオステマ ヤコビアヌム(Cochlio
sLema jacob−ianu■)、ジコリサンド
ラ ワルスセウィックジアナ(Dichorisand
ra varscewicziana)パリツタ エリ
ザベーテ(Palisota elizabetha)
及び、パリツタ パルテリ(PaliSota bar
teri )からなる群より選ばれたツユクサ科植物よ
り抽出されたアシル化7ントシアニン色素である。
又、この発明の製造方法は。
カリイシア エレガンス(Callisia eleg
ans)カリ・fシア フラグランス(Callisi
a fragrans)カンペリア ザノニア(Cam
pelia zanonia) 、シアノティス イア
ナータベンス(C7anotiS[anataBent
h )  、ジコリサンドラ チルシフロラ ミカン(
Dichorisandra th2siflora 
Mikan) 、ジ/くシスコンソブリナ (Giba
Sis consobrina )  、シバシス ゲ
ニクラータ(ジャック)ロウ (Gibasis g−
eniculata  (Jacq) Rohw)、シ
バシス カルウィンスキャナロウ(Gibasis K
arwinsk7ana Rohw)  。
シバシス リネアリス ロウ(Gibasis 1in
earisRohv)  、レオ スパタシア スター
ン (Rboeo 5−pathacea  5tea
rn)  、 )ラプスカンチア プレビフォリア ト
ーレイ(Tradecantia brevifoli
a T−orrey )  、 トラデスカンチア バ
リダ(ローズ)(Tradescantia pall
ida (Rose))  、 トラデスカンチア フ
ルミネンシス ペルー(Tradescantia i
luminens+s Vell )  、 )ラプス
カンチア プロスフェルデアナ ミルドプル(Trad
escantia hloss−feldiana M
ildbr) r )ラプスカンチア アナガリーデア
 スキューゾ(Tradescantia anaga
llideaScub )  )リボガンドラ セルラ
ータ(バール)(↑ripog−andra 5err
ulata (Vabl)) 、ゼブリナペンジュラ 
(Zebrina pendula)  、ジコリサン
ドラ レジネー(Dichorisandra reg
inae)  、ジコリサンドラ チルシフローラ(D
ichorisandra tbyrsiflora)
 ティコ、リサンドラ チルシフローラ パリエガータ
 (DichoriSandra th7rgiflo
ra Vari−egata)カンペリア ザノニア 
(Canpelia zanon−ia)  、レオ 
スバタシア(ディスコロール) (Rh−oeo 5p
athacea  (discolor)) 、レオ 
スフ5タシア(ディスコロール)ビッタータ(Rhoe
o 5pathacea(discolor) Vit
tata) 、ジコリサンドラ チルシフoう(Dic
harisandra tbyr+1flora) 、
ジコリサンドラ チルシフロラ、インフロレッセンス(
Di−schorisandra th7rsiflo
ra、1nflorescence) 、シアノデス 
ソマリエンシス(Cニアanotis somalie
ng−1s)、ゲオゲナンンス アンダタス(Geog
enanth−us undatus)  、シアノデ
ス ケラエンシス(C7an−ot+s kewens
is) 、カリイシア(スビロネマ)フラグランス(C
allisia (Spironesa) fragr
ans) 、 )リボガンドラ ワルスセウィンクジア
ナ(Tripag−andra warScewicz
iama)  、セトクレアセア バリダ(Setcr
easea pallida) 、ゼプリナ ペンジュ
ラデ(ス:lO−)Lt  −2ルチコロール(Zeb
rina pend−ula discolor mu
lticolor ) 、ゼブリナ プルプル−(Ze
brina  purpusii)  、 トラデスカ
ンチアアルビフロラ アルポビタータ(Tradesc
antia a−lbiflora albovitt
ata)  、ゼブリナ ペンジュラク7トリコロール
(Zebrina penula quadricol
or)トラデスカンチア プロスフェルディアナ バリ
エガータ(Tradescantia blosgte
ldiana Varieg−ata)、)ラプスカン
チア プロスフェルディアナ(Tr’adescanL
ia blossfeldiaoa) 、 トラデスカ
ンチア フルミネンシス バリエガータ(Trades
ca−ntia fluminensis varie
gata)  、コクリステマヤコビアヌム(Gocb
listema jacobianua) 、 トラデ
スカンチア タラシフオーリア(Tradescant
ia c−rassifolia)  、 トラデスカ
ンチア ナビクラリス(Tradescantia n
aマ1cularis) 、シデラシス フスカータ(
!3iderasis fuscata)  、 トリ
ポガンドラ−FJlzチアoう(Tripogandr
a multiflora )ゲオゲナンタス アンダ
タス、 (Geogenanthus undatus
)コンメリナ ラチ7rリア、 (Go+*melin
a 1atifo−1ia)、ゼブリナ ペンヂュラ 
ミニマ(Zebrinapendula minima
)  、 トラデスカンチア シラモンタナ(Trad
escantia silamantana )  、
ジコリサンドラ シーベルチー(Oicharisan
dra 5iebertii)パリソタエリザベーテ(
Palisota elisabethae) 。
コンメリナ コエレスチス(Goms+elina c
oelest−IS)コンメリナ ベンガレンシス 、
I<リエガータ(Commelina benghal
eosis var+egata) 、  )ラプスカ
ンチア 7ルビフロラ ラエケネンシス (レインボー
) (Tradescantia albiflora
 laekenesis(Rainbow ) )  
+パリツタ ビナエルチ(Paliso−ta pyn
aertii)コンメリナ コムニス アウレオースト
リアータ(Commerina Communis a
ureo−striata)  、 )ラプスカンチア
 ビルギニアナ (アルバ) (Trade、5can
tia Virginiana (alba)) 、コ
クリオステマ ヤコビアヌム(Cochliostem
a jacob−ianu腸)、ジコリサンドラ ワル
スセウィックジアナ(Dichorisandra w
arscewicziana)パリツタ エリザベーテ
(Palisota elizabetba)及び、パ
リツタ パルテリ(Palisota barteri
 )カらなる群より選ばれたツユクサ科植物の花1葉、
又は、茎を酸を含む水又はアルコール水溶液に浸漬して
含有するアシル化アントシアニア色素を溶出させること
からなるものである。
さらに、この発明の別の製造方法では、カリイシア ニ
レガフ ス(Callisia elegans)カリ
イシア フラグランス(Callis+a fragr
ans)カンペリア ザ/ニア(Campelia z
anonia) 、シ7ノティス  イアナークベンス
(Cyanot+s IanataBenth )  
、ジコリサンドラ チルシフロラ ミカン(Dicho
zsandra thysiflora Mikan)
 、ジバシスコンソブリナ (Gibasis con
sobrina )  、シバシス ゲニクラータ(ジ
ャ7り)ロウ (Gibasis g−enicula
ta  (Jacq) Rohw) 、シバシス カル
ウィンスキャナロウ(Gibasis Karwins
kyana Robw)  。
シバシス リネアリス ロウ(Gibasis Iin
earisRohw)  、レオ スバタシア スター
7 (Rhoeo 5−pathacea  5Lea
rn)  、 )ラプスカンチア ブレヒフtリア ト
ーレイ(Tradecantia brevifoli
a T−orrey )  、 トラデスカンチア バ
リダ(ローズ)(Tradescantia pall
ida (Rose))  、 トラデスカンチア フ
ルミネンシス ペルー(Tradescantia f
−1uminensis Yell )  、 トラデ
スカンチア プロスフェルデアナ ミルドプル(Tra
descantia blosg−feldiana 
Mildbr) 、 )ラプスカンチア アナガリーデ
ア スキューズ(Tradescantia anag
allideaScub )  )リボガンドラ セル
ラータ(バール)(Tripog−andra 5er
rulata (Vabl)) 、ゼプリナペンジュラ
 (Zebrina pendula)  、ジコリサ
ンドテ レジネー(Dicborisandra re
ginae)  、ジコリサンドラ チ)Lt シフ 
t:!−ラ(Dichorigandra thyrs
iflora)ディコリサンドラ チルシフローラ へ
リエガータ (Dichorisandra thyr
siflora Vari−egata)カンペリア 
ザノニア (Caapelia zanon−ia) 
 、レオ スパタシア(ディスコロール) (Rh−o
eo 5pathacea  (discolor))
 、レオ スパタシア(ディスコロール)ビッタータ(
Rhoeo gpathacea(discolor)
 Vittata) 、ジコリサンドラ チルシフロラ
(Dichorisandra thyrsiflor
a) 、ジコリサンドラ チルシフロラ、インフロレッ
センス(Di−schorisandra thyrs
iflara、1nNorescence) 、シアノ
デス ソマリエンシス(Gyanotis somal
iens−IS)、ゲオゲナンツス アンダタス(Ge
ozenanLh−us undatuS)  、シア
ノデス ケラエンシス(C1an−otis kewe
nsis) 、カリイシア(スピロネマ)フラグランス
(CalliSia (Sprronema) fra
grans)、 トリボガンドラ ワルスセウィックジ
アナ(Tripog−andra warscewic
ziama)  、セトクレアセア バリダ(Setc
reasea palli(ia) 、ゼブリナ ペン
ジュラディスコロー、IL/  −Fルナコロール(Z
ebrina pend−ula discolor 
multicolor )  、ゼブリナ ブ)Lyプ
シー(Zebr+na  purpus+i)  、 
トラデスカンチアアルビアoラ アルポビタータ(Tr
adescant+a a−Ibiflora alb
ovittata)  、ゼブリナ ペンジュラクアド
リコロール(Zebrina penula quad
ricolor)トラデスカンチア ブロスフェルディ
アナ へリエガータ(Tradescantia bl
ossteldiana Varieg−ata)、)
ラプスカンチア プロスフェルディアーナ(Trade
scantia blassfeldiana) 、 
トラデスカンチア フルミネンシス バリエガータ(T
radasca−ntia fluminensis 
variegata)  、コクリステマヤコビアヌム
(Cocblistama jacobianum) 
、 トラデスカンチア クラシフオーリア(Trade
+cantia c−rassifolia)  、 
)ラプスカンチア ナビクラリス(Tradescan
tia navicularig) 、シデラシス フ
スカータ(Siderasis fuscata)  
、 トリボガンドラマルチフロラ(Tripogand
ra multiflora )ゲオゲナンタス  ア
ンダタス、 (Geogenanthus undat
us)コンメリナ ラチ7オリア、 ((:o*wel
ina 1atifo−1ia)、−t/プリナ  ペ
ンヂュ5  ミニ? (Zebrilapendula
 minima)  、 トラデスカンチア シラモン
タナ(TradeScantia silamonta
na )  、ジコリサンドラ シーベルチー(Dic
horisandra 5iebert目)パリソタエ
リザベーテ(Palisota elisabetha
e) 。
コンメリナ )zレスデス(Gommelina co
elest−1s)コンメリナ ベンガレンシス バリ
エガータ((:om鳳elina  benghale
nsis  variegata)、  )  ラ デ
 スカンチア アルビフロラ ラエケネンシス (レイ
ンボー) (Tradescantia albifl
ora Iaekenesig(Rainbow ) 
)  、パリツタ ピナエルチ(Pali、go−ta
 pynaertii)コンメリナ コムニス アウレ
オーストリアータ(Commerina Co55+u
nis aureo−striata)  、 トラデ
スカンチア ビルギニアナ (アルバ) (Trade
scantia Virginiana (alba)
) 、 :Iクリオステマ ヤコどアヌム(Cochl
ioStsma jacob−4anu■)、ジコリサ
ンドラ ワルスセウィックジアナ(Dichorisa
ndra warScewicziana)パリツタ 
エリザベーテ(Palisota elizabeth
a)及び、パリツタ パルテリ(Paligota b
arteri )からなる群より選ばれたツユクサ科植
物の花、VJ又は、茎を液体窒素につけて凍結させ1次
にこれを粉砕した後酸を含むアルコール水溶液中に溶解
し、次にこれを櫨過し、真空乾燥させることからなるも
のである。
以丘、本発明の詳細な説明する。
前記群より選ばれたツユクサ科植物より抽出したアシル
化アントシンニン色素は。
構造式 (式中R3は、〇−糖、又は、0−アシル化糖、R8は
、水酸基0−グルコース、R3′  は、水素水酸基又
は、メトキシ基、Rs ′  は、水素、水酸基又は、
メトキシ基)で、表わされるアントシアニン分子中、ア
ンドシアニン母核にそれぞれに5種類の有機酸(マロン
酸、コーヒー酸、シナビル酸、フェルラ酸又は、P−ク
マール酸)のうちの数個がエステル結合により糖に結合
されたものであって、さらに有機酸は、アントシアニジ
ン母核のA環上で配位結合しており、これにより、A環
のC−2位上における水酸基による攻撃から分子が保護
され、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱性又は耐光性に優れ
た効果を生み、きわめて安定なものになる。
さらに、本発明の製造方法では、前記群より選ばれたツ
ユクサ科植物の花、葉、又は、茎を、酸な含む水又は、
アルコール水溶液に浸漬して、該色素を溶出させる従来
の抽出方法を用いたものである。
又、本発明の別の製造方法は、前記群より選ばれたツユ
クサ科植物の花、!k、又は、8を液体窒素により凍結
させ、ミキサーにて粉砕して、次に、これを常温にて塩
酸又は、トリフルオロ酢酸を含有するメタノール溶液又
は水溶液に溶かして櫨過し、真空乾燥することにより、
オイル状のアシル化アントシアニンを、得るようにした
ものである。
(発明の効果) 以上詳述したように、この発明が提供している前記群よ
り選ばれたツユクサ科植物より抽出されたアシル化アン
トシアニンは、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱性及び、耐
光性に優れ、特に、中性〜弱酸性でも非常に安定して存
在していることより、食品又は、飲料等の色素として使
用した場合、その色は、きわめて安定であり、退色しな
いものとなる。
次に、実施例によってさらに詳しく説明する。
実施例1 ツユクサ科植物のハカタカラクサ(Zebrina p
−endula )の巣を1$塩酸メタノール溶液中に
浸漬させ、これを破砕した後、高速液体クロマトグラフ
ィー(HPLC)にて分析した。
HPLC機器とI、てTRIROTAR5R−3型高速
液体クロマトグラフィー(日本分光工業株式会社)、検
出器トL、−11”UVIDEC−100−IV型型外
外可視分光検出器(日本分光[業株式会社、測定波長2
B0nm )及び、S P D −M I A 7 *
トダイオードアレイ検出器(島津製作所、測定波長25
0−700 nm)を用いた。カラムは0DS(C)5
ル長さ250mm X  4.8mm1Dを使用した。
さらに移動層としてA液; 1.5!リン酸水溶液及び
、B液;酢酸ニアセトニトリルニリン酸:水が20: 
25:1.5 : 53.5(マlマ%)の混合溶媒(
直線濃度勾配)、ざらにカラム温度が40℃で、流速が
1ml/sinの測定条件のもとで分析した結果、4種
の7シル化アントシアニンを確認した。これを第1図、
第2図及び第3図によって説明する。第1図は高速液体
クロマトグラフィー(HPLC)のりaマドグラム及び
保持時間を示したものであり、これを三次元的に示した
ものが第2図であり、たて柚に波長。
よこ軸に保持時間(Rt)を示したものである。第2図
のクロマトグラムは第1図と同一の保持時間にピークが
ある。これより、550n園付近に吸収帯を有するピー
クがアンドシアニン色素であることをボしている。さら
に、第3V4は第2図のRtが21.38m1nにおけ
るピークの250n層から70on鵬におけるUVスペ
クトルを示したものである。 330ns+付近に吸収
帯があり、これはアシル化されていることを示すもので
あり、したがって、ここにアシル化したアンドシアニン
があることを確認した。
実施例2 ツユクサ科植物のムラサキオモ) (Rhoeo 5p
a−tbacia)の葉について実施例1を同様の方法
で分析を行った。その結果を第4図、第5図および第6
図に示す、これらの図よりムラサキオモトの色素はRt
 22.38sinに現われる種類のアシル化アントシ
アニンから構成されていることが確認された実施例3 ツユクサ科植物のカリイシア(Ca1licia el
eg−ance )の葉について実施例1と同様の方法
で分析を行った。その結果を第7図、第8図、第9図及
び第1O図に示す、これらの図よりカリイシアの色素は
RL  19.0Qsin、20.12鳳in、21.
24m1n、22.42i+n及23.00履inに現
われる5!1類のアシル化アントシアニンから構成され
ている事が確認された。
実施例4 ツユクサ科植物のセトクレアセア(5etcrase 
−a purpurea )の葉について実施例1と同
様の方法で分析を行った。その結果を第11図 第12
図および第13図に示す、これらの図よりセトクレアセ
アの色素はRt 2B、18m1nに現われる1種類の
アシル化アントシアニンカラ構成されていることが確認
された。
実施例5 ツユクサ科植物のブライダルベル(G+bas+s g
en1−culata)の葉について実施例÷1と同様
の方法で分析を行った。その結果を第14図 第15図
及び第16図に示す、これらの図よりブライダルベルの
色素はRt 25,38■inに現われる1種類のアシ
ル化アントシアニンから構成されていることが確認され
た。
実施例6 温度20℃においてPHを6.5にW整した1/3oモ
ルリン酸緩衝液中にそれぞれ単離した純粋な3種のアン
トシアニン色素、 1:モ/アシル体(p−フマレート λi+ax58Q
nm) ■:アントシアニン(Cy(3−sophorosid
e−5−gluco−s ide’>  入ma x 
545nm)mニジアシル体(ジシナペート 入max
555nm)を加え、その経時的変化を$17図に示す
、第17図に示すように経時変化に伴ないm、I、nと
次第に退色の度合が大きくなる。このことは、アシル基
が多い色素程、安定であることを示している。
実施例7 ツユクサ科植物であるハカタカラクサ(Zebrina
pendula )に含有するアシル化アントシアニン
色素と他の植物(ブドウ果汁、紫トウモロコシ、赤キャ
ベツ、べり−M)の色素及びブドウ果皮中の色素にアシ
ル化7ントシアニンを加えた場合との耐熱性、耐光性を
次の条件の下で比較する。
上記実施例1に使用したアシル化アントシアニンと他の
植物における色素との耐熱性、耐光性を比較した実験の
条件 ■pH3(クエン酸、リン酸二ナトリウムからなる)I
ll衝液に色素を溶解させた。
(す%・・・・・・重量% ■耐熱性・・・・・・原液中の色:A濃度を100とし
、加熱後、液中の色素濃度な 100分率で示す(島津
製作所製分光光度計320で測定)。
[相])耐光性・・・・・・耐熱性におけると同一条件
で測定した。
色素の分取条件 1%塩酸メタノールで抽出し、1%メタノールエーテル
で沈設物を除去した後、1%塩酸水に溶かし、吸着樹脂
で粗精製を行う、水洗後、色々な溶媒で脱着を行い、溶
出してくるものを、液体クロマトグラフィーを用いて分
取した。
比較例 ■、比較例1は、ぶどう果汁(サンレッドG 三栄化学
T業株式会社 商品名 Lot No、510406)
、 TI 、比較例2は、紫トウモロコシ(サンレッドN0
05 三栄化学玉業株式会社 商品名 LotNO,5
!30224)、 m;比較例3は、赤キャベツ(サンレッドRC三栄化学
f業株式会社 商品名 Lot No、5f90425
)、 ■;比較例4は、べり一類(サンレッドELA三栄化学
工業株式会社 商品名 Lot No、58031B)
を用いた。
V;比較例5は実施例1より得たアシル化アントシアニ
ン(へカタカラクサ) ■;比較例6はブドウ果皮のアントシアニンに実施例1
より得たアシル化アントシアニンを加えた場合 この結果を表1に示す。
&1
【図面の簡単な説明】 第1図、第4図、第7図、第11図及び第14図はツユ
クサ科植物より抽出したアシル化アントシアニンの28
0nmにおけるHPLCクロマトグラフ及び保持時間を
示したものである。 第2図、第5図、第8図、第12図及び第15図は前記
のそれぞれについて三次元クロマトグラフを示した。 第3図、第6図、第9図、第10図、第13図及び第1
6図は前記の三次元クロマトグラフより得た、たて軸方
向の二次元クロマトグラフ(各保持時間におけるUVス
ペクトル)を示した。 第17図は温度20℃においてpHを8.5に調整した
1/30モルリン酸緩衝液中にそれぞれ単離した純粋な
3種のアンドシアニン色素の経時的変化を示したもので
ある。 区=・−□1.′−□’:’、−:、ニアなし)第1図 0   5   10   15  20Rt(min
)31)l)   4(X)   500  600 
 700第4図 Rt(min) 0   5   1Q    15   20Rt(m
in)3004005nOC(X)  7(X)Rt(
min ) 0   5    ]0  15  20   25R
t(min) :51X+     4υtl    >XJ    
 E(JJ    ’/LXJ第14図 Rt(min) 300  4(X)   500  600  7(X
)第17図 r≦先・r市−Llこ 、!?(力式)%式%[ ツユクサ科植物より抽出したアシル化アントシアニン色
素及びその製造方法 3、補正をする者 ・1覧件との関係 特許出願人 4、代理人 住 所 岐阜市長住町1丁目15の2宮崎ビル昭和60
年1月3日(発送り昭和80年 1月29日)8、補正
の対象 図面 7、補正の内容 願書に最初に添付した図面の浄!を会別紙の通り手続補
正書 (自発) 昭和60年12月2r日 1、事件の表示 昭和59年特許願  第207294号2、発明の名称 ツユクサ科植物より抽出したアシル化アントシアこン色
素及びその製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 岐阜市加野1735−133 イyjy多イイヶ 氏  名  井  高   英  − 4、代 理 人 住 所 岐阜市長住町1丁目11番地 マルキチビル3階 〒500 ff (0582)6B−7430(代表)
5、補正命令のIJ付  自発 6、補正の対象 (1) l!11細、1)の特許請求の範囲の欄(2)
明細書の発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容 (1)明細書を別紙のとおり補止する(補正の対象の欄
に記載した巽項以外内容に変更なし)8、故旧書類の目
録 全文訂正明細S     ・・・ 1通明      
  細        書■6発明の名称 ツユクサ科植物より抽出したアシル化アントシアニン色
素及びその製造方法 2、特許請求の範囲 (1)カリイシア エレガンス  (Callisia
 elegans)  、カンペリア ザノニア(Ca
mpelia zanonia)、シアノテイス 1丈
タ ベンス(Cyanotis±anata Bent
h)  、ジコリサンドラ チルシフローラミカフ (
Dichorisandra tbyrsiflora
旧kan) *シバシス コンソブリナ (Gibas
is consobrina )、シバシス ゲニクラ
ータ(ジャック)ロウ (Gibasis genic
ulata  (Jacq) Robw) 、ジバシス
カルウィンスキヱナ ロウ(Gibasis karw
inskyana Rohw)  、シバシス リネア
リス ロウ(GibasislineariSRohw
)  、レオ スパタシア スターン(Rhoea 5
pathacea  5tearn)  、 )ラプス
カンチア ブレビ7fリア トーレイ(Tradesc
antia brevifolia  Torrey 
) 、 トラデスカンチア バリダ(ローズ) (Tr
adescantia pallida (Rose)
)  、トラテスカンチ7 フルミネンシス ペル(T
radescantia fluminensis V
eil)  、 トラデスカンチアプロスフェルジアナ
 ミルドプル(Tradescant 1abloss
feldiana Mildbr)  、 トラデスカ
ンチア アナガリーデア スキューゾ(Tradesc
antia anagallidea 5cub ) 
 トリポガンドラ セルラータ(バール) (Trip
ogandra 5errulata (Vahl))
 、ゼブリナ ペンジュラ (Zebrina pen
dula)  、ジコリサンドラ レジネー(Dich
orisandra reginae)  、ジD I
Jサンドラ チルシフローラ(Dicborisand
ra th7rsiflora) ’;コリサンドラ 
チルシフローラバリアガータ (Dichorisan
dra th7rsiflora Vari6gata
) 、 レオ スバタシア(ジスコロール) (Rho
eo 5pathacea (discolor)) 
、レオ スパタシア(ジスコロール)ビッタータ(Rh
oeo 5pathacea(discolor) V
ittata) 、ジコリサンドラ チルシフ口:う、
インフロL/7センス(Dichorisandra 
thyrsiflora、1nflorescence
)  、シアノデス ソマリエンシス(Cyanoti
s somaliensis) *ゲオゲナンツス ア
ンダタス(Geogenanthus undatus
) rシアノデス ケラエンシス(CyanotiSk
ewensis)  、カリイシア(スビロネマ)フラ
グランス(Callisia(Spirone+*a)
 fragrans)  、 )リボガンドラ ワルセ
ウィyクジアナ(Tripogandra varsc
ewicziana)、セトクレアセア バリダ(Se
tcreasea pallida)、ゼブリナ ペン
ジュラ ジスコロール マルチフローラ(Zebrin
a pendula discolor multic
olor)、ゼブリナ プルプシー(Zebrina 
 purpusii)、トラデスカンチア アルビフロ
ニラ アルポビタータ(Tradescantia a
lbiflora albovittata) 。 ゼブリナ ペンジュラ クアドリコロール(Zebri
na pendula quadricolor)  
、 トラデスカンチアブロスフェルジアナ バリエガー
タ(Tradescantia blossfeldi
ana variegata) 、 トラデスカンチア
 ブロスフエルジアナ(Tradescantja b
lossfeldiana)、 トラデスカンチア フ
ルミネンシス パリエガータ(Tradegcanti
a fluminengis variegata)、
コクリオステマ ヤコビアヌム(Cochlioste
ma jacobianum)  r トラデスカンチ
ア クラシフ オーリア(TradeScantia 
crassifolia) 、 トラデスカンチア ナ
ビクラリス(Tradescantia navicu
laris)、シデラシス フスカータ(Sidera
gis fuscata)、トリボガンドラ マルチフ
ローラ(Tripogandra multiflor
a) 、フンメリナ ラチフォリア(Cowmelin
a 1atifolia)  、ゼブリナ ベンヂュラ
 ミニ−y (Zebrina pendula mi
nima) 、 トラデスカンチア シラモンタナ(T
radescantia silamontana )
、ジコリサンドラ シーベルチー(Dichoriga
ndrasiebertii)  、コンメリナ コエ
レスチス(Commelina coeleStis)
  、 :Iンメリナ ベンガレンシス/Sリエガータ
(Commelina benghalensis v
ariegata)、)ラプスカンチア アルビフロー
ラ ラエケネンシス ゛レインボー′(Tradesc
antia albiflora 1aekenens
is  Rainbow ’)  +パリソタピナエル
チニ(Palisota pynaertii) 、 
コ7メリナコムニス アウレオストリアータ(Comm
eiinacomiunis aureostriat
a) r )ラプスカンチア ビルギニアナ ニアルバ
ニ(Tradescantia virginia4−
/クジアナ(Dichorisandra warsc
ewicziana) 。 パリツタ エリザベーテ(Palisota eliz
abethae)及び、パリツタ パルテリ(Pali
sota barteri )からなる群より選ばれた
ツユクサ科植物より抽出されたアシル化アントシアニン
色素。 (2)カリイシア エレガンス  (Callisia
 elegans)  、カンペリア ザノニア(Ca
mpelia zanonia)、シアノテイス 5+
タ ベンズ(C7anotis 1anata Ben
th)  、ジコリサンドラ チルシフローラミ力y(
(lichorisandra thyraiflor
a N1kan)  、シバシス コンソプリナ (G
ibaSis cansobrIna )、シバシス 
ゲニクラータ(ジャック)ロウ (CibasiS、g
eniculata  (Jacq) Rohw) 、
シバシスカルウィンスキャナ ロウ(Gibasis 
karwinskyana Rohw)  、シバシス
 リネアリス ロウ(Gibasislinearis
 Rahw)  、レオ スパタシア スターン(Rh
oeo 5pathacea  5tearn)  、
 トラデスカンチア プレビフォリア トーレイ(Tr
adescantia brevifolia  To
rrey )、 トラデスカンチア バリダ(ローズ)
 (Tradescantia pallida (R
ose))  、トラデスカンチア フルミネンシス 
ベル(Tradescantia flu+5inen
sis Vell)  、 トラデスカンチアプロスフ
ェルジアナ ミルドプル(Tradescantiab
lossfe)diana Mildbr)  、 ト
ラデスカンチア アナガリーデア スキューゾ(Tra
descantia anagallidea 5cu
b )  トリポガント7  セにラータ(/<−k)
 (Tripogandra 5errulata (
Vahり) 、ゼブリナ ペンジュラ (ZebrIn
a pendula)  、ジコリサンドラ レジネー
(Dichorisandra reginae)  
、ジコリサンドラ チルシフローラ(Dichoris
andra thyrsiflora) 0コリサンド
ラ チルシフローラ八リエガータ (Dichoris
andra thyrsiflora VariBat
a) 、 L/オ スパタシア(ジスコロール) (R
hoeo 5pathacea (discolor)
) 、レオ スパタシア(ジスコロール)ビッタータ(
Rhoeo 5pathacea(discolor)
 Vittata) 、ジコリサシドラ チルシフa−
ラ、イア 70 L/ −) −e 7 ス(Dich
orisandra tbyrsiflora、1nf
lorescence)  、シアノデス ソマリエン
シス(C7anotis Somaliensis) 
、ゲオゲナンツス アンダタス(Geogenanth
ug undatus) 、シアノデス ケラエンシス
(Cyanotis kevensis)  、力リイ
シア(スピロネマ)フラグランス(Callisia(
Spironema) fragrans)  、 ト
リポガンドラ ワルセウィックジアナ(Tripoga
ndra warscewicziana)、セトクレ
アセア バリダ(Setcreasea pallid
a)、ゼブリナ ペンジュラ ジスコロール マルチフ
ローラ(Zebrina pendula disco
lor 1ulticolor)、ゼブリナ プルプシ
ー(Zebrina  purpusi+)、トラデス
カンチア アルビフローラ アルポビタータ(Trad
escantia albiflora albovi
ttata) 。 ゼブリナ ペンジュラ クアドリコロール(Zebri
na pendula quadricolor)  
、 トラデスカンチ7プロスフェルジアナ バリエガー
タ(Tradescantia blossfeldi
ana variegata) 、 トラデスカンチア
 プロスフェルジアナ(Traclescantia 
blossfeldiana) 、 )ラプスカンチア
 フルミネンシス パリエガータ(Tradescan
tia rluminenSis variegata
)、コクリオステマ ヤコビアヌム(Cochl 1o
stea+a jacobianu+w)  、 トラ
デスカンチア クラシフr−リア(Tradegcan
tia crasSifolia)、 )ラプスカンチ
ア ナビクラリス(Tradescantia nav
iculariS)、シデラシス フスカータ(Sid
erasis fuscata)、トリポガンドラ マ
ルチフローラ(T r i pogandra mul
tiflora) 、コンメリナ ラチフォリア(CO
Illmelina 1atifolia)  、ゼブ
リナ ペジヂュラ ミ=マ(Zebrina pend
ula +*inima) 、 トラデスカンチア シ
ラモンタナ(Tradescantia 5ilaso
ntana )、ジコリサンドラ シーベルチー(Di
chorisandrasiebertii)  、コ
ンメリナ コエレスチス(Commelina coe
lestis)  、 コ7メリナ ベンガL/7シス
パリエガータ(Commelina benghal’
engig variegata)、)ラプスカンチア
 アルビフローラ ラエケネンシス ゞレインボー′(
Tradescantia albi目ora 1ae
kenensis  ’ Rainbow ’)  、
パリソタビナエルチニ(Palisota p!nae
rtii) 、コンメリナコムニス アウレオストリア
ータ(Cow麿elinacommunis aure
ostriata) 、 トラデスカンチア ビルギニ
アナ ゛アルバ’ (Tradegcantia vi
rginia4−/クジアナ(Dichorisand
ra warscewicziaHa) 。 パリツタ エリザベーテ(Palisota eliz
abathae)及び、パリツタ パルテリ(Pali
sota barteri )からなる群より選ばれた
ツユクサ科植物の花、IJ又は、茎を、酸を含む水又は
、アルコール溶液に浸漬して、含有するアシル化アント
シアニン色素を溶出させる事によるアシル化アントシア
ニン色素の製造方法。 (3)カリイシア エレガンス (Callisia 
elegans)  、カンペリア ザノニア(Cam
pelia zanania)、シアノティス ラナタ
 ベンズ(Cyanotig 1anata Bent
h)  、ジコリサンドラ チルシフローラミ力y(D
ichorisandra th7rgiflora 
Mikan)  、シバシス コンソブリナ (Gib
asis congobrina )、シバシス ゲニ
クラータ(ジャック)ロウ (GibaSis gen
iculata  (Jacq) Rohw) 、シバ
シスカルウィンスキャナ ロウ(Gibasis ka
rwinsk7ana Rohw)  、シバシス リ
ネアリス ロウ(Gibagislinearig R
ohw)  、レオ スバタシア スターン(Rhoe
o 5pathacea  5tearn)  、 )
ラプスカンチア ブレビフォリア トーレイ(Trad
escantia brevifolia  Torr
ey ) 、 )ラプスカンチア バリダ(ローズ) 
(Tradescantia pallida (Ro
se))  、 トラデスカンチア フルミネンシス 
ペル(Tradescantia fluminens
isVeil)  、 トラデスカンチアブロスフェル
ジアナ ミルドプル(Tradescantiablo
ssfeldiana旧1dbr)  、 トラデスカ
ンチア アナガリーデア スキューゾ(Tradegc
ant’ia anagallidea 5cub )
  )リボガンドラ セルラータ(バール) (Tri
pogandra 5errulata (Vahl)
) 、ゼブリナ ペンジュラ (Zebrina pe
ndula) 、ジコリサンドラ レジネ−(Dich
orisandra reginae)  、ジコリサ
ンドラ チルシフローラ(Dichorisandra
 tbyrsiflora) 0コリサンドラ チルシ
フローラバリエガータ (Dichorisandra
 th7rsiflora Variegata) 、
 レオ スパタシア(ジスコロール> (Rhoeo 
5pathacea (discolor)) 、レオ
 スバタシア(ジスコロール)ビッタータ(Rhoeo
 5pathacea(discolor) Vitt
ata) 、ジコリサンドラ チルシフローラ、イy7
0レッセンス(口1chorisandra thyr
siflora、1nflorescence)  、
シアノデス ソマリエンシス(Cyanotis so
maliensig) 、ゲオゲナンツス アンダタス
(Geagenanthus undatus) 、シ
7ノチス ケラエンシス(Cyanotis kewa
ngig)  、カリイシア(スビロネマ)フラグラン
ス(Calligia(Spironema) fra
grans)  、 トリボガンドラ ワルセウ4yク
ジアナ(Tripogandra war+cewic
ziana)、セトクレアセア バリダ(Setcre
asea pallida)、ゼブリナ ペンジュラ 
ジスコロール マルチコロール(Zebrina pe
ndula discolor multicolor
)、ゼブリナ ブルプシ−(Zebrina  pur
pugii)、トラデスカンチア アルビフローラ ア
ルポビタータ(Tradescantia albif
lara albavittata) 。 ゼブリナ ペンジュラ クアドリコロール(Zebri
na pendula quadricolar)  
、 トラデスカンチアブロスフェルジアナ バリエガー
タ(Tradegcantia blossfeldi
ana variegata) 、 トラデスカンチア
 ブロス7xルジアナ(Tradescantia b
lossfeldiana) 、 トラデスカンチア 
フルミネンシス バリエガータ(Tradescant
ia目u+winensis variegata)、
コクリオステマ ヤコビアヌム(Cochlioste
ma jacobianum)  、 トラデスカンチ
ア タラシフオーリア(Tradescantia c
raxsifolia) 、 トラデスカンチア ナビ
クラリス(Tradescantia navicul
aris)lシデラシス フスカータ(Sideras
is fuscata)、トリボガンドラ マルチフロ
:う(Tripogandra 5ultiflora
) 、コンメリナ ラチ7オリア(Cowmelina
 Iatifolia)  、ゼブリナ ペンヂュラ 
ミニマ(Zebrina pendula i+ini
鳳a) 、 )ラプスカンチア シラモンタナ(Tra
descantia silamontana )、ジ
コリサンドラ シーベルチー(旧chorisandr
asiebertii)  、 コンメリナ コエレス
チス(Cotamelina coelestis) 
 、 コンメリナ ベンガレンシスバリエガータ(Ca
use目na benghalensig varie
gata)、トラデスカンチア フルビフローラ ラエ
ケネンシス ゝレインボー′(Tradescanti
a albiflora Iaekenensis  
Rainbow ′) 、パリツタビナエルチー(Pa
lisota p7naertii) 、フンメリナコ
ムニス アウレオストリアータ(Commelinac
osmunis aureostriata)、 トラ
デスカンチア ビルギニアナ 2アルバ’ (Trad
escantia virg、1niana’alba
’)  、セトクレアセア プルプレア(Setcre
asea purpurea)  、ジコリサンドラ 
ワルセウィックジアナ(Dicborigandra 
warscewicziaqa) 。 パリツタ エリザベーテ(Palisota eliz
abethae)及び、パリツタ パルテリ(Pali
sota barteri )からなる群より選ばれた
ツユクサ科植物の花、菓又は、茎を液体窒素につけて凍
結させ1次にこれを粉砕した後、酸性アルコール又は、
水溶液中に溶解し、次に、これをろ過し、真空乾燥させ
てつくることからなるアシル化アントシアニン色素の製
造方法。 3、発明の詳細な説明 (産業上の利用分野) 本発明は、ツユクサ科植物より抽出したアシル化アント
シアニン色素及び、その製造方法に関する。 (従来技術) これまで、一般式 C式中、R3は水酸基、R8は水酸基、Rj/  は水
素、水酸基又は、メトキシ基、R5・ は、水素水酸基
又は、メトキシ基である。)で表わされるアンドシアニ
ジンは、知られている。 (例えば、刊行物 Developments In 
Food Co1ouurs −I、 Edited 
by John Walford参照)これに、糖を結
合したものが 一般式 (式中、R1は〇−砧又は0−7シル化糖、R5は水酸
基又は、O−グルコース、RJ  は、水素水酸基、又
はメトキシ基3R5・ は水素、水酸基又は、メトキシ
基である。)で表わされる、アントシアニン色ぶ(刊行
物 Developments in FoodCol
ours −1,Edited by John Wa
lford 参照)である。 アントシアニン色素は、紫トウモロコシ、ベリー類、ブ
ドウ果皮、ブドウ果汁、赤キャベツなどから、容易に、
しかも多量に収得されている。 すなわち、これらの植物の花、菓又は、茎を酸を含む水
又は、アルコール水溶液に浸漬して金石するアントシア
ニン色素を溶出させることにより製造されるものであっ
て、飲料1食品、菓子その他に多量に使用されている。 (発明が解決しようとする問題点) しかしながら、この色素又は、この色素を使用した食品
、飲料等の色は、酸、アルカリに対して食過し、さらに
、熱に比較的不安定であるという問題があった。 すなわち、該色素は、強酸性では 一般式 (式中、Rjは〇−糖又は0−アシル化糖、R5は水酸
基又は、0−グルコース、Ra・ は水素、水酸基又は
メトキシ基、Rs’  は、水素、水酸基又は、メトキ
シ基である。)で表わされるフラビリウムイオンとなっ
て安定であるが、中性〜弱酸性では不安定で、速やかに
水和されて。 一般式 (式中、R9は〇−糖又は0−アシル化糖、R1は水m
基又は、0−グルコース、Rr・ は水素。 水酸基又はメトキシ基、Rs′  は、水素、水酸基又
は、メトキシ基である。)で表わされる。無色のプソイ
ドfM基、又は。 一般式 (式中、R7は〇−糖又は0−アシル化糖、R5は水酸
基又は、0−グルコース、R3は水素、水酸基又はメト
キシ基、R,l は、水素、水酸基又は、メトキシ基で
ある。)で表わされる青色を呈するアンヒドロ塩基にな
りやすく、したがって、該色素は、酸及び、アルカリに
より、さらには、該色素を含んでいる水溶液の温度上昇
により該色素又は、該色素を使用した食品、飲料等の色
が、f退し、熱に比較的不安定となる問題があった(問
題点を解決するための手段) 本発明者は、このような問題点に鑑み、多くの植物の中
から、安定した色素を含むものを見つけるため、鋭意研
究を重ねた結果、従来、アンドシアニン色素の分析にお
いて、ペーパークロマトグラフ法(rpc)、或いは、
セルロース粉末の薄層クロマトグラフ法(TLC)を使
用した場合、いずれもテーリングが激しく、よいクロマ
トグラフが得られず、ざらにHPI、C法も一部用いら
れてはいるが、pH3,5以上で分離のよいクロマトグ
ラフが得られないという問題があり、これがアントシア
ニン系色素に8ける酸又はアルカリに弱く、耐熱性、耐
光性が劣るという問題の解決の弊害となっていた。しか
しながら、本発明者はこれを完全に解決する新規なアン
ドシアニン色素の分析及び分取方法を見い出すことに成
功し、これにより、ツユクサ科植物の花、葉、又は、茎
より抽出される色素がアシル化アントシアニン色素であ
り、そのアシル化7ントシアニン色素がその目的に適合
し得ることを見いだし、この知見に基いて、この発明を
なすに至った。 すなわち、」二連したアントシアニン色素の分析及び分
取方法は、逆相分配型高速クロマトグラフィーを用いた
ものであって、移動相は、酢酸、アセトニトリル、テト
ラヒドロフラン(THF)。 ジオキサン、アルコール類及び、水の2種或いは、それ
以上の混合溶媒とし、酸としては、リン酎、硝酸、硫酸
、塩酸又は、トリフルオロ酢酸(TFA)等をO〜5%
程度加え、pHを3.5〜0の範囲で用いたものである
。 上記の分析方法を用いて、多くの植物中に含まれるアン
トシアニン色素の分析を行った結果、以下に述べる発明
をなすに至ったものである。 この発明は カリイシア エレガンス (CalliSia ele
gans)、カンペリア ザノニア(Campelia
 zanonia) 。 シ7ノティス ラナタ ベンズ(Cyanotis 1
anataBenth)  、ジコリサンドラ チルシ
フローラ ミカン(Dichorisandra th
7rsiflora Mikan)  、シバシス コ
ンンブリナ (Gibasig canxobrina
 )  。 シバシス ゲニクラータ(ジャック)ロウ (Giba
sis geniculata  (Jacq) Ro
hw) 、シバシス カルウィンスキャナ ロウ(Gi
basis karwinskyanaRohw)  
、シバシス リネアリス ロウ(Gibasis 1i
nearis Rohw)  、レオ スパタシア ス
ターン(Rhoeo 5pathacea  5tea
rn)  、 トラデスカンチアブレビフォリア トー
レイ(Tradescantia brewifoli
a  Torrey )、 )ラプスカンチア バリダ
(ローズ) (Tradescantia palli
da (Rose))  、 トラデスカンチア フル
ミネンシス ペル(Tradescantia flc
+#1nenSiSVell) 、 )ラプスカンチア
 プロスフェルジアナ ミルドプル(Tradesca
ntia blossfeldiana Mildbr
)  、 )ラプスカンチア アナガリーデア スキュ
ーゾ(Tradescantia anagallid
ea 5cub )  )リボガンドラ セルラータ(
パール) (Tripogandra 5errula
ta (Vahl)) 、ゼブリナペンジュラ (Ze
brina pendula) 、ジコリサンドラ レ
ジネ−(Dichorisandra reginae
)  、ジコリサンドラ チルシフローラ(Dicho
risandra thyrsiflora)ジコリサ
ンドラ チルシフローラ パリエガータ (Dicho
risandra th2rsiflora Vari
egata) 、レオ スパタシ7(ジスコロール) 
(Rh。 eo 5paLhacea (discolor)) 
、レオ スパタシア(ジスコロール)ビッタータ(Rh
oeo 5patbacea (discolor) 
Vittata) 、ジコリサンドラ チルシフ0−ラ
、インフロレッセンス(Dichorisandra 
thyrsiflora、1nflorescence
)  、シアノデス ソマリエンシス(Gyanoti
s somaliensis) 、ゲオゲナンツス ア
ンダタス(Geogenanthus undatus
) 、シアノデス ケラエンシス(C2anotis 
kewensis)  rカリイシア(スビロネマ)フ
ラグランス(C:allisia (Spirone+
wa) fragrans)  、 )リポガンドラ 
ワルセウ4−yクジアナ(Tripogandra w
arscewicziana) 。 セトクレアセア バリダ(Setcreasea pa
llida) 。 ゼブリナ ペンジュラ ジスコロール マルチコロール
(Zabrina pendula discolor
 multicolor)、ゼブリナ ブルプシー(Z
ebrLna  purpusii)  。 トラデスカンチア アルビフローラ アルポビタータ(
Tradescantia albiflora al
bovittata) 、ゼブリナ ペンジュラ クア
ドリコロール(Zebr 1napendula qu
adricolor)  、 )ラプスカンチア ブロ
スフェルジアナ へリエガータ(Tradescant
ia blossfeldiana variBata
) 、 トラデスカンチアプロスフェルジアナ(Tra
descantia blossfeldiana)、
トラデスカンチア フルミネンシス バリエガータ(T
radescantia fluminensis v
ariegata)、コクリオステマ ヤコビアヌム(
Cochliostemajacobianum)  
、 トラデスカンチア タラシフオーリア(Trade
scantia crassifolia) 、 トラ
デスカンチア ナビクラリス(Tradescanti
a navicularis)、シデラシスフスカータ
(Siderasis fuscata)、トリボカン
ドラ マルチ7o−ラ(Tr ipogandramu
ltirlora) 、フンメリナ ラチフォリア(C
orpselina 1atifolia)  、ゼブ
リナ ペンヂュラ ミーマ(Zebrina pend
ula minima) 、 トラデスカンチアシラモ
ンタナ(TradeScantia silamont
ana )  。 ジコリサンドラ シーベルチー(Dicborisan
dra 5iebertii)  、コンメリナ コエ
レスチス(CaIlse ] ina coelest
is)  、コンメリナ ベンガレンシスへリエガータ
(Commelina benghalensisva
riegata〕、トラデスカンチア アルビフa−ラ
 ラエケネンシス ゛レインボー′(Tradesca
ntia albiflora Iaekanensi
s ’ Rainbow ’ ) 、パリツタ ビナエ
ルチー(Palisota pHnaertii) 、
 フンメリナコムニス アウレオストリアータ(Co厘
melina c。 mmunis aureostriata) 、 トラ
デスカンチア ビルギニアナ 1アル八” (Trad
ascantia virginiana’alha′
)、セトクレアセア プルプレア(Setcrease
a purpurea)  +ジコリサンドラ ワルセ
ウィックジアナ(Dichorisandra war
scewicziana) 、パリツタ エリザベーテ
(Palisota elizabethae)及び、
パリツタ パルテリ(Palisota barter
i )からなる群より選ばれたツユクサ科植物より抽出
されたアシル化アントシアニン色素である。 又、この発明の製造方法は。 カリイシア エレガンス (Calligia ele
gans)、カンペリア ザノニア(GaBelia 
zanonia) 。 シアノティス  ラナタ ベンズ(C1anatrs 
Ianata8enth)  、ジコリサンドラ チル
シフローラ ミカン(Dichorisandra t
h7rgiflora Mikan)  、シバシス 
コンソプリナ (Gibasisconsobrjna
 ) 。 シバシス ゲニクラータ(ジャック)ロウ (Giba
sis geniculata  (Jacq) Ro
hw) 、シバシス カルウィンスキャナ ロウ(Gi
basig karwinskyanaRohw)  
、シバシス リネアリス ロウ(Gibasis 1i
nearis Rohw)  、し才 スパタシア ス
ターン(Rhoeo 5pathacea  5tea
rn)  、 )ラプスカンチアブレビ7オリア トー
レイ(Tradescantia brevifoli
a  Torray) 、 トラデスカンチア バリダ
(ローズ) (Tradescantia palli
da (Rose))  、 )ラプスカンチア フル
ミネンシス ペル(Tradegcantia flu
s+1neisis Vell) 、 トラデスカンチ
ア プロスフェルシフナ ミルドプル(Tradesc
antia blossfeldiana Mildb
r)  、 )ラプスカンチア アナガリーデア スキ
ューゾ(Tradescantia anagalli
dea 5cub )  )リボガンドラ セルラータ
(バール) (Tripogandra 5errul
’ata (Vahl)) 、ゼブリナペンジュラ (
Zebrina pendula)  、ジコリサンド
ラ レジネー(Dichorisandra regi
nae)  、ジコリサンドラ チルシフ Cl−ラ(
Dichorisandra thyrsi目a ra
)ジコリサンドラ チルシフローラ バリエガータ (
Dichorisandra tbyrsiflora
 Variegata) r レオ スバタシア(ジス
コロール) (Rh。 eo 5pathacaa (discolor)) 
、レオ スパタシア(ジスコロール)ビッタータ(Rh
aeo 5pathacea (discolor) 
Vittata) 、ジコリサンドラ チルシフローラ
、インフロL/7センス(Dichorisandra
 thyrsiflora、1nflorescenc
e)  、シアノデス ソマリエンシス(Cyanot
is sama目enSis) 、ゲオゲナンツス ア
ンダタス(Geogenanthus undatus
) 、シアノデス ケラエンシス(Cyanotis 
kewensis)  +カリイシア(スビロネマ)フ
ラグランス(Callisia (Spironema
) fragrans)  、 トリポガンドラ ワル
セウ4−/クジアナ(Tripogandra war
Scevicziana) 。 セトクレアセア バリダ(Setcreasea pa
llida) 。 ゼブリナ ペンジュラ ジスコロール マルチコロール
(Zebrina pendula discolor
 multicolor)、ゼブリナ ブルプシー(Z
ebrina  purpusii)  。 トラデスカンチア アルビフローラ アルポビタータ 
(丁radescantia  albiflora 
 albovittata)、  ゼブリナ ペンジュ
ラ クアドリコロール(Zebrinapendula
 quadricolor)  、 )ラプスカンチア
 プロスフェルシフす バリエガータ(Tradesc
antia blossfeldiana varie
gata) 、 )ラデスカンチアプロスフェルジアナ
(Tradascantia blossfeldia
na)、トラデスカンチア フルミネンシス バリエガ
ータ(Tradescantia fluminens
ig variegata)、コクリオステマ ヤコビ
アヌム(Cochlioxte腸ajacobianu
厘)、トラデスカンチア クラシフオーリア(Trad
escantia crassifolia) 、 )
ラプスカンチア ナビクラリス(Tradescant
ia navicularis)、シデラシス フスカ
ータ(!1iiderasis fuscata)、ト
リボガンドラ マルチフローラ(Tripogandr
amultHlora) 、 フンメリナ ラチ71リ
ア(Commelina 1atifolia)  、
ゼブリナ ペンヂュラ ミニv(Zebrina pe
ndula minima)、 トラデスカンチアシラ
モンタナ(Tradescantia silamon
tana )  。 ジコリサンドラ シーベルチー(Dichorisan
dra 5iebartii)  、 :+7メリナ 
D−T−1/スチス(Comme l ina coe
lestis)  +コンメリナ ベンガレンシス?<
リアガータ(Commelina benghalen
sis variegata)、トラデスカンチア ア
ルビアローラ テエケネンシス ゛レインボー” (T
radexcantia albiflora Iae
kenenais 1Rainbow ’ ) 、パリ
ツタ ビナエルチー(Palisota pynaar
tii) 、 :Iンメリナコムニス アウレオストリ
アータ(Co朧鳳elina c。 smunis aureoatriata) 、 トラ
デスカンチア ビルギニアナ ゛アルバ′(Trade
scantia virginiana’alba”)
、セトクレアセア プルプレア(Setcreasea
 purpurea)  、ジコリサンドラ ワルセウ
ィックジアナ(Dichorisandra warx
cewicziana) 、パリツタ エリザベーテ(
Palisota elizabethae)及び、パ
リツタ パルテリ(Palisota barteri
 )からなる群より選ばれたツユクサ科植物の花、巣、
又は、茎を酸を含む水又はアルコール水溶液に浸漬して
含有するアシル化アントシアニン色素を溶出させること
からなるものである。 さらに、この発明の荊の製造方法では、カリイシア エ
レガンス  (Calligia eIegans)、
カンペリア ザノニア(Ca*peHa zanoni
a) 。 シアノティス ラナタ ベンス(Cyanotis 1
anataBenth)  *ジコリサンドラ チルシ
フローラ ミ力y(Dicborisandra th
yrsiflora Mikan)  、シバシス コ
ンソブリナ (Gibaais conxobrina
 ) 。 シバシス ゲニクラータ(ジャック)ロウ (Giba
sis geniculata  (Jacq) Ro
hw) 、シバシス カルウィンスキャナ ロウ(Gi
basix karwinskyana)1ohw) 
 +シバシス リネアリス ロウ(Gibasig l
ineariSRohw)  、レオ スパタシア ス
ターン(Rhoao 5patbacea  5taa
rn)  、 )ラプスカンチアブレビ7、リア トー
レイ(Tradegcantia brevifoli
a  Torrey ) + )ラプスカンチア バリ
ダ(ローズ)(丁radescantia palli
da (Rose))  l )ラプスカンチア フル
ミネンシス ペル(Tradescantia flu
minensis Vell) 、 トラデスカンチア
 ブロス7xルジアナ ミルドプル(Tradesca
ntia blossfeldiana )lildb
r)  、 トラデスカンチア アナガリーデア スキ
ューゾ(Tradescantia anagalli
dea 5cub )  トリボガンドラ セルラータ
(バール) (Tripogandra aerrul
ata (Vahl)) 、ゼブリナペンジュラ (Z
ebrina pendula)  、ジコリサンドラ
 レジネ−(Dichorisandra regin
ae)  、ジコリサンドラ チルシフローラ(Dic
horisandra thyrsiflora)ジコ
リサンドラ チルシフローラ バリエガータ (Dic
horisandra th7rsiflora Va
riegata) 、レオ スパタシア(ジスコロール
) (Rh。 eo gpathacea (discolor)) 
、し才 スパタシア(ジスコロール)ビッタータ(Rh
oeo apathacaa (discolor) 
Vittata) 、ジコリサンドラ チルシフローラ
、イア70L、7センス(口ichorigandra
 thyrgi目ora、1nflorescence
)  、シアノデス ソマリx7シス(Cyanoti
g somaliensis) 、ゲオゲナンッス ア
ンダタス(Geogenanthus undatus
) 、シアノデス ケウx7シス(C7anotis 
kewengis)  +カリイシア(スビロネマ)フ
ラグランス(Callisia (Spironema
) fragrans)  、 )リポガンドラ ワル
セウ4−/クジアナ(Tripogandra war
gcewicziana) 。 セトクレアセア  バリダ(Setcreasea p
allida) 。 ゼブリナ ペンジュラ ジスコロール マルチフローラ
(Zebrina pendula discolor
 multicolor)、ゼブリナ ブルプシ−(Z
ebrina  purpusii)  。 トラデスカンチア アルどフローラ アルポビタータ(
Tradescantia albiflora al
bovittata) 、ゼブリナ ペンジュラ クア
ドリコa−ル(Zebrinapendula qua
dricolor)  、 トラデスカンチア ブロス
フェルシフす バリエガータ(Tradescanti
a blassfeldiana variegata
) 、 トラデスヵンチアブロスフェルジアナ(Tra
descantja blossfeldiana)、
)ラプスカンチア フルミネンシス バリニガー タ 
(丁radescantia  fluminengi
s  variegata)、コクリオステマ ヤコビ
アヌム(Cochliosteasajacobian
um)  、 )ラプスカンチア クラシフオーリア(
Tradescantia crasaifo目a)、
トラデスカンチア ナビクラリス(Tradescan
tra navicularrs)、シデラシス フス
カータ(Siderasis fuscata)、トリ
ポガンドラ マルチ7er−ラ(Tripogandr
amultiflora) 、 コンメリナ ラチフォ
リ7 (Causelina 1atifolia) 
、ゼブリナ ベンヂュラ ミニマ(Zebrina p
endula minima) 、 )ラデスヵンチア
シラモンタナ(Tradagcantia silam
ontana )  。 ジコリサンドラ シーベルチー(Dichorisan
dra 5iebertii)  、 :I7メリナ 
コエレスチス(Commelina coelesti
s)  rコンメリナ ベンガレンシスバリエガータ(
Commelina benghalensis va
riegata)、トラデスカンチア アルビフローラ
 ラエケネンシス °レインボー” (Tradesc
antia albiflora Iaekenens
is ’ Rainbow ′) 、バリツタ ビナエ
ルチー(Palisota p7naertii) 、
 :lンメリナコムニス アウレオストリアータ(Co
mmelina c。 mmunig aureostriata) 、 )ラ
プスカンチア ビルギニ7す ゝアルバ” (Trad
escantia virginiana’alba”
)  、セトクレアセア プルプレア(Setcrea
sea purpurea)  、ジコリサンドラ ワ
ルセウィックジアナ(Dichorijandra w
argcewicziana) 、バリツタ エリザベ
ーテ(Palisota elizabethae)及
び、バリツタ パルテリ(Pa[1sota bart
eri )からなる群より選ばれたツユクサ科植物の花
1葉又は、茎を液体窒素につけて凍結させ、次にこれを
粉砕した後、酸を含むアルコール水溶液中に溶解し、次
にこれをろ過し、真空乾燥させることからなるものであ
る。 以下、本発明の詳細な説明する。 前記群より選ばれたツユクサ科植物より抽出したアシル
化アントシンニン色素は、アントシアニン分子中、アン
トシアニン母核にそれぞれ、5種類の有機#(マロン酸
、コーヒー酸、シナビル酸、フェルラ酸又は、p−クマ
ール酸)のうちの数個がエステル結合により糖に結合さ
れたものであって、さらに有機酸は、アントシアニジン
母核のA環上で配位結合しており、これにより、A環の
C−2位上における水酸基による攻撃から分子が保護さ
れ、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱性又は、耐光性に優れ
た効果を生み、きわめて安定なものになる。 さらに1本発明の製造方法では、前記群より選ばれたツ
ユクサ科植物の花1葉、又は、茎を、酸を含む水又は、
アルコール水溶液に浸漬して、該色素を溶出させる従来
の抽出方法を用いたものである。 又、本発明の別の製造方法は、前記群より選ばれたツユ
クサ科植物の花、葉、又は、茎を液体窒素により凍結さ
せ、ミキサーにて粉砕して、次に、これを常温にて塩酸
又は、トリフルオロ酢酸を含有するメタノール溶液又は
、水溶液に溶かしてろ過し、真空乾燥することにより、
オイル状のアシル化アントシアニンを、得るようにした
ものである。 (発明の効果) 以上、詳述したように、この発明が提供している前記群
より選ばれたツユクサ科植物より抽出されたアシル化ア
ントシアニンは、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱性及び、
耐光性に優れ、特に、中性〜弱酸性でも非常に安定して
存在していることより、食品又は、飲料等の色素として
使用した場合、その色は、きわめて安定であり、退色し
ないものとなる。 次に、実施例によってさらに詳しく説明する。 実施例1 ツユクサ科植物のハカタカラクサ(和名;学名、ゼブリ
ナ ペンジュラ、  Zebrina pendula
 )の葉を1%塩酸−メタノール溶液中に浸漬させ、こ
れを破砕した後、高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)にて分析した。 HPLC411器としてTRIROTAR5R−3型高
速液体クロマトグラフィー(日本分光工業株式会社)、
検出器としてUVIDEO−100−IV型型外外可視
分光検出器(日本分光工業株式会社、測定波長28(l
n+s )及び、SPD−MIAフォトダイオードアレ
イ検出器(島津製作所、測定波長250−700 nm
)を用いた。カラムはoDs(c)5終、長さ250m
m Xφ4.6腸層1.0.を使用した。さらに移動層
としてA液; 1.5$リン酸水溶液及び。 B液;酢酸ニアセトニトリルニリン酸:水が20:25
: 1.5 : 53.5(マハ%)の混合溶媒(直線
濃度勾配)、ざらにカラム温度が40℃で、流速が1m
l/■inの測定条件のもとで分析した結果、4種のア
シル化アントシアニンを確認した。これを第1図。 第2図及び、第3図によって説明する。第1図は高速液
体クロマトグラフィー()IPLC)のクロマトグラム
及び、保持時間(R)を示したものであり、これを三次
元的に示したものが第2図であり、たて軸に波長(n層
)、よこ軸に保持時間(R)を示したものである。第2
図のクロマトグラムは第1図と同一の保持時間にピーク
がある。これより、550n層付近に吸収帯を宥するピ
ークがアントシアニン色素であることを示している。さ
らに、第3図は第2図のRが21.38m1nにおける
ピークの250n腸から70On馬におけるUVスペク
トルを示したものである。 330n厘付近に吸収帯が
あり、これはアシル化されていることを示すものであり
、したがって、ここにアシル化されたアントシアニンが
あることを確認した。 実施例2 ツユクサ科植物のムラサキオモト(和名−学名、レオ 
スパタシア スターン、 Rhoeo 5pathac
ia 5tearn)の葉について実施例1と同様の方
法で分析を行った。その結果を第4図、第5図および、
第6図に示す、これらの図よりムラサキオモトの色素は
R,22,38■inに現われる1種類のアシル化アン
トシアニン゛から構成されていることが確認された。 実施例3 ツユクサ科植物のカリイシア(和名;学名、カリイシア
 エレガンス、 Ca1licia elegance
 ) (7)葉について実施例1と同様の方法で分析を
行った、その結果を第7図、第8図、第9図及び、第1
0図に示す、これらの図よりカリイシアの色素はR01
9,0onin、20.12sin、21.24層in
、22.421in  及 23゜00m1nに現われ
る5種類のアシル化アントシアニンから構成されている
事が確認された。 実施例4 ツユクサ科植物のムラサキゴテン(和名:学名、セトク
レアセア プルプレア、  5etcreasea p
urpurea )の葉について実施例1と同様の方法
で分析を行った。その結果を第11図、第12図および
。 第13図に示す、これらの図よりセトクレアセアブルプ
レアの色素はRt28.18■inに現われる1種類の
アシル化アントシアニンから構成されていることが確認
された。 実施例5 ツユクサ科植物のブライダルベル(和名;学名、シバシ
ス ゲニクラータ(ジャック)ロウ、Gibasis 
geniculata (Jacq) Rohw)の葉
について実施例1と同様の方法°で分析を行った。その
結果を第14図、第15図及び、第18図に示す、これ
らの図よりブライダルベルの色素はR,25,38+s
inに現われるアシル化アントシアニンから構成されて
いることが確認された。 実施例6 温度20℃においてpHを6.5に調整したl/30モ
ル−リン酸緩衝液中にそれぞれ単離した純粋な3種のア
ンドシアニン色素、 工:モノアシル体(p−フマレート λmax580n
m) ■:アントシアニン(Cy(3−sophorosid
e−5−glucoside)、  λwax 545
n層)mニジアシル体(ジシナペート、λmax555
n菖)を加え、その経時的変化を第17図に示す、第1
71に示すように経時変化に伴ないm、I 、nと次第
に退色の度合が大きくなる。このことは、アシル基が多
い色素程、安定であることを示している。 実施例7 ツユクサ科植物であるハカタカラクサ(Zebrina
pendula )に含有するアシル化アントシアニン
色素と他の植物(ブドウ果汁、紫トウモロコシ、赤キャ
ベツ、べり一類)の色素及びブドウ果皮中の色素にアシ
ル化アントシアニンを加えた場合との耐熱性、耐光性を
次の条件の下で比較する。 上記実施例1に使用したアシル化アントシアニンと他の
植物における色素との耐熱性、耐光性を比較した実験の
条件 ■pH3(クエン酸、リン酸二ナトリウムからなる)緩
衝液に色素を溶解させた。 0%・・・・・・重量% ■耐熱性・・・・・・原液中の色素濃度を100とし、
加熱後、液中の色素濃度を 100分率で示す(島津製
作所製分光光度計320で測定)。 ■耐光性・・・・・・耐熱性におけると同一条件で測定
した。 色素の分取条件 1%塩酸−メタノールで抽出し、1%塩酸−メタノール
/エーテルで沈澱物を除去した後、1%塩酸水に溶かし
、吸着樹脂で粗精製を行う、水洗後、色々な溶媒で脱着
を行い、溶出してくるものを、液体クロマトグラフィー
な用いて分取した。 比較例 工;比較例1は、ぶどう果汁(サンレッドG 三栄化学
工業株式会社 商品名 Lot No、59040B)
、■;比較例2は、紫トウモロコシ(サンレッドN00
5 三栄化学工業株式会社 商品名 Lot No、5
80224)。 ■;比較例3は、赤キャベツ(サンレッドRC三栄化学
工業株式会社 商品名 Lot No、590425)
、■;比較例4は、ベリー類(サンレッドELA  三
栄化学工業株式会社 商品名 Lot No、5130
318)、V;比較例5は実施例1より得たアシル化ア
ントシアニン(へカタカラクサ)、 ■;比較例6はブドウ果皮のアントシアニンに実施例1
より得たアシル化アントシアニンを加えた場合、 この結果を表1に示す。 (以下余白) 4、図面の簡単な説明 第1図、第4図、第7図、第11図及び、第14図はツ
ユクサ科植物より抽出したアシル化アントシアニンの2
80n厘におけるHPLCクロマトグラフ及び、保持時
間を示したものである。 第2図、第5図、第8図、第12図及び、第15図は前
記のそれぞれについて三次元クロマトグラフを示した。 13図、第6図、第9図、第10図、第13図及び、第
16図は前記の三次元クロマトグラフより得た、たて軸
方向の二次元クロマトグラフ(各保持時間におけるUV
スペクトル)を示した。 第17図は温度20℃においてPHを6.5に調整した
1730モル−リン酸緩衝液中にそれぞれ単離した純粋
な3種のアントシアニン色素の経時的変化を示したもの
である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)カリイシアエレガンス(Callisia el
    egans)カリイシアフラグランス(Callisi
    a fragrans)カンペリアザノニア(Camp
    elia zanonia)、シアノティスイアナータ
    ベンス(Cyanotis Ianata Benth
    )、ジコリサンドラチルシフロラミカン(Dichor
    isandra thysiflora Mikan)
    、ジバシスコンソブリナ(Gibasis conso
    brina)、ジバシスゲニクラータ(ジャック)ロウ
    (Gibasis geniculata (Jacq
    ) Rohw)、ジバシスカルウィンスキャナロウ(G
    ibasis Karwinskyana Rohw)
    、ジバシスリネアリスロウ(Gibasis line
    aris Rohw)、レオスパタシアスターン(Rh
    oeo spathacea Stearn)、トラデ
    スカンチアブレビフォリアトーレイ(Tradecan
    tia brevifolia Torrey)、トラ
    デスカンチアパリダ(ローズ)(Tradescant
    ia pallida (Rose))、トラデスカン
    チアフルミネンシスベルー(Tradescantia
     fluminensis Vell)、トラデスカン
    チアブロスフェルデアナミルドブル(Tradesca
    ntia blossfeldiana Mildbr
    )、トラデスカンチアアナガリーデアスキューブ(Tr
    adescantia anagallidea Sc
    ub)トリポガンドラセルラータ(バール)(Trip
    og−andra serrulata (Vahl)
    )、ゼブリナペンジュラ(Zebrina pendu
    la)、ジコリサンドラレジネー(Dichorisa
    ndra reginae)、ジコリサンドラチルシフ
    ローラ(Dichorisandra thyrsif
    lora)ディコリサンドラチルシフローラバリエガー
    タ(Dichorisandra thyrsiflo
    ra Variegata)カンペリアザノニア(Ca
    npelia zanonia)、レオスパタシア(デ
    ィスコロール)(Rhoeo Spathacea (
    discolor))、レオスパタシア(ディスコロー
    ル)ビッタータ(Rhoeo spathacea(d
    iscolor)Vittata)、ジコリサンドラチ
    ルシフロラ(Dichorisandra thyrs
    iflora)、ジコリサンドラチルシフロラ、インフ
    ロレッセンス(Dischorisandra thy
    rsiflora、inflorescence) 、
    シアノチスソマリエンシス(Cyanotis som
    aliensis)、ゲオゲナンツスアンダタス(Ge
    ogenanthus undatus)、シアノチス
    ケウェンシス(Cyanotis kewensis)
    、カリイシア(スピロネマ)フラグランス(Calli
    sia (Spironema) fragrans)
    、トリポガンドラワルスセウィックジアナ(Tripo
    gandra warscewicziama)、セト
    クレアセアパリダ(Setcreasea palli
    da)、ゼブリナペンジュラディスコロールマルチコロ
    ール(Zebrina pendula discol
    or multicolor)、ゼブリナプルプシー(
    Zebrina purpusii)、トラデスカンチ
    アアルビフロラアルボビタータ(Tradescant
    ia albiflora albovittata)
    、ゼブリナペンジュラクアドリコロール(Zebrin
    a penula quadricolor)トラデス
    カンチアブロスフェルディアナバリエガータ(Trad
    escantia blossteldiana Va
    rieg−ata)、トラデスカンチアブロスフェルデ
    ィアーナ(Tradescantia blossfe
    ldiana)、トラデスカンチアフルミネンシスバリ
    エガータ(Tradescantia flumine
    nsis variegata)、コクリステマヤコビ
    アヌム(Cochlistema jacobianu
    m)、トラデスカンチアクラシフォーリア(Trade
    scantia crassifolia)、トラデス
    カンチアナビクラリス(Tradescantia n
    avicularis)、シデラシスフスカータ(Si
    derasis fuscata)、トリポガンドラマ
    ルチフロラ(Tripogandra multifl
    ora)ゲオゲナンタスアンダタス、(Geogena
    nthus undatus)コンメリナラチフォリア
    、(Commelina latifolia)、ゼブ
    リナペンヂュラミニマ(Zebrinapendula
     minima)、トラデスカンチアシラモンタナ(T
    radescantia silamontana)、
    ジコリサンドラシーベルチー(Dichorisand
    ra siebertii)パリソタエリザベーテ(P
    alisota elisabethae)、コンメリ
    ナコエレスチス(Commelina coelest
    is)コンメリナベンガレンシスバリエガータ(Com
    melina benghalensis varie
    gata)、トラデスカンチアアルビフロララエケネン
    シス(レ インボー)(Tradescantia albifl
    ora laekenesis(Rainbow))、
    パリソタピナエルチ(Palisota pynaer
    tii)コンメリナコムニスアウレオーストリアータ(
    Commerina Communis aureos
    triata)、トラデスカンチアビルギニアナ(アル
    バ)(Tradescantia Virginian
    a (alba))、コクリオステマ ヤコビアヌム(
    Cochliostema jacobianum)、
    ジコリサンドラワルスセウィックジアナ(Dichor
    isandra warscewicziana)パリ
    ソタエリザベーテ(Palisota elizabe
    tha)及び、パリソタバルテリ(Palisota 
    barteri)からなる群より選ばれたツユクサ科植
    物より抽出されたアシル化アントシアニン色素。
  2. (2)カリイシアエレガンス(Callisia el
    egans)カリイシアフラグランス(Callisi
    a fragrans)カンペリアザノニア(Camp
    elia zanonia)、シアノティスイアナータ
    ベンス(Cyanotis IanataBenth)
    、ジコリサンドラチルシフロラミカン(Dichori
    sandra thysiflora Mikan)、
    ジバシスコンソブリナ(Gibasis consob
    rina)、ジバシスゲニクラータ(ジャック)ロウ(
    Gibasis geniculata(Jacq)R
    ohw)、ジバシスカルウィンスキャナロウ(Giba
    sis Karwinskyana Rohw)、ジバ
    シスリネアリスロウ(Gibasis lineari
    s Rohw)、レオスパタシアスターン(Rhoeo
     spathacea Stearn)、トラデスカン
    チアブレビフォリアトーレイ(Tradecantia
     brevifolia Torrey)、トラデスカ
    ンチアパリダ(ローズ)(Tradescantia 
    pallida (Rose))、トラデスカンチアフ
    ルミネンシス ベルー(Tradescantia f
    luminensis Vell)、トラデスカンチア
    ブロスフェルデアナミルドブル(Tradescant
    ia blossfeldiana Mildbr)、
    トラデスカンチアアナガリーデアスキューブ(Trad
    escantia anagallidea Scub
    )トリポガンドラセルラータ(バール)(Tripog
    andra serrulata (Vahl))、ゼ
    ブリナペンジュラ(Zebrina pendula)
    、ジコリサンドラレジネー(Dichorisandr
    a reginae)、ジコリサンドラチルシフローラ
    (Dichorisandra thyrsiflor
    a)ディコリサンドラチルシフローラバリエガータ(D
    ichorisandra thysiflora V
    ariegata)カンペリアザノニア(Canpel
    ia zanonia)、レオスパタシア(ディスコロ
    ール)(Rhoeo Spathacea (disc
    olor))、レオスパタシア(ディスコロール)ビッ
    タータ(Rhoeo spathacea (dis−
    color) Vittata)、ジコリサンドラチル
    シフロラ(Dichorisandra thyrsi
    flora)、ジコリサンドラチルシフロラ、インフロ
    レッセンス(Dischorisandra thyr
    siflora、inflorescence)、シア
    ノチスソマリエンシス(Cyanotis somal
    iensis)、ゲオゲナンツスアンダタス(Geog
    enanthus undatus)、シアノチスケウ
    ェンシス(Cyanotis kewensis)、カ
    リイシア(スピロネマ)フラグランス(Callisi
    a (Spironema) fragrans)、ト
    リポガンドラワルスセウィックジアナ(Tripoga
    ndrawarscewicziama)、セトクレア
    セアパリダ(Setcreasea pallida)
    、ゼブリナペンジュラディスコロールマルチコロール(
    Zebrina penduladiscolor m
    ulticolor)、ゼブリナプルプシー(Zebr
    ina purpusii)、トラデスカンチアアルビ
    フロラアルボビタータ(Tradescantia a
    lbiflora albovittata)、ゼブリ
    ナペンジュラ.クアドリコロール(Zebrina p
    enula quadricolor)、トラデスカン
    チアブロスフェルディアナバリエガータ(Trades
    cantia blossteldina Varie
    gata)、トラデスカンチアブロスフェルディアーナ
    (Tradescantia blossfeldia
    na)、トラデスカンチアフルミネンシスバリエガータ
    (Tradesca−ntia fluminensi
    s variegata)、コクリステマヤコビアヌム
    (Cochlistema jacobianum)、
    トラデスカンチアクラシフォーリア(Tradesca
    ntia crassifolia)、トラデスカンチ
    アナビクラリス(Tradescantia navi
    cularis)、シデラシスフスカータ(Sider
    asis fuscata)、トリポガンドラマルチフ
    ロラ(Tripogandra multiflora
    )ゲオゲナンタスアンダタス、(Geogenanth
    us undatus)コンメリナラチフォリア、(C
    ommelina latifolia)、ゼブリナペ
    ンヂュラミニマ(Zebrinapendula mi
    nima)、トラデスカンチアシラモンタナ(Trad
    escantia silamontana)、ジコリ
    サンドラシーベルチー(Dichorisandra 
    siebertii)パリソタエリザベーテ(Pali
    sota elisabethae)コンメリナコエレ
    スチス(Commelina coelestis)コ
    ンメリナベンガレンシスバリエガータ(Commeli
    na benghalensis variegata
    )、トラデスカンチアアルビフロララエケネンシス(レ インボー)(Tradescantia albifl
    ora laekenesis (Rainbow))
    、パリソタピナエルチ(Palisota pynae
    rtii)コンメリナコムニスアウレオーストリアータ
    (Commerina Communis aureo
    striata)、トラデスカンチアビルギニアナ(ア
    ルバ)(Tradescantia Virginia
    na (alba))、コクリオステマヤコビアヌム(
    Cochliostema jacobianum)、
    ジコリサンドラワルスセウィックジアナ(Dichor
    isandra warscewicziana)パリ
    ソタエリザベーテ(Palisota elizabe
    tha)及び、パリソタバルテリ(Palisota 
    barteri)からなる群より選ばれたツユクサ科植
    物の花、葉又は茎を、酸を含む水又は、アルコール溶液
    に浸漬して、含有するアシル化アントシアニン色素を溶
    出させる事によるアシル化アントシアニン色素の製造方
    法。
  3. (3)カリイシアエレガンス(Callisia el
    egans)カリイシアフラグランス(Callisi
    a fragrans)カンペリアザノニア(Camp
    eliazanonia)、シアノティスイアナータベ
    ンス(Cyanotis Ianata Benth)
    、ジコリサンドラチルシフロラミカン(Dichori
    sandra thysiflora Mikan)、
    ジバシスコンソブリナ(Gibasis consob
    rina)、ジバシスゲニクラータ(ジャック)ロウ(
    Gibasis geniculata (Jacq)
     Rohw)、ジバシスカルウィンスキャナロウ(Gi
    basis Karwinskyana Rohw)、
    ジバシスリネアリスロウ(Gibasis linea
    ris Rohw)、レオスパタシアスターン(Rho
    eo spathacea Stearn)、トラデス
    カンチアブレビフォリアトーレイ(Tradecant
    ia brevifolia Torrey)、トラデ
    スカンチアパリダ(ローズ)(Tradescanti
    a pallida (Rose))、トラデスカンチ
    アフルミネンシスベルー(Tradescantia 
    fluminensis Vell)、トラデスカンチ
    アブロスフェルデアナミルドブル(Tradescan
    tia bloss−feldiana Mildbr
    )、トラデスカンチアアナガリーデアスキューブ(Tr
    adescantia anagallidea Sc
    ub)トリポガンドラセルラータ(バール)(Trip
    ogandra serrulata (Vahl))
    、ゼブリナペンジュラ(Zebrina pendul
    a)、ジコリサンドラレジネー(Dichorisan
    dra reginae)、ジコリサンドラチルシフロ
    ーラ(Dichorisandra thyrsifl
    ora)ディコリサンドラチルシフローラバリエガータ
    (Dichorisandra thyrsiflor
    a Variegata)カンペリアザノニア(Can
    pelia zanonia)、レオスパタシア(ディ
    スコロール)(Rhoeo Spathacea (d
    iscolor))、レオスパタシア(ディスコロール
    )ビッタータ(Rhoeo spathacea (d
    is−color) Vittata)、ジコリサンド
    ラチルシフロラ(Dichorisandra thy
    rsiflora)、ジコリサンドラチルシフロラ、イ
    ンフロレッセンス(Dischorisandra t
    hyrsiflora、inflorescence)
    、シアノチスソマリエンシス(Cyanotis so
    maliensis)、ゲオゲナンツスアンダタス(G
    eogenaothus undatus)、シアノチ
    スケウェンシス(Cyanotis kewensis
    )、カリイシア(スピロネマ)フラグランス(Call
    isia (Spironema) fragrans
    )、トリポガンドラワルスセウィックジアナ(Trip
    ogandrawarscewicziama)、セト
    クレアセアパリダ(Setcreasea palli
    da)、ゼブリナペンジュラディスコロールマルチコロ
    ール(Zebrina penduladiscolo
    r multicolor)、ゼブリナプルプシー(Z
    ebrina purpusii)、トラデスカンチア
    アルビフロラアルボビタータ(Tradescanti
    a albiflora albovittata)、
    ゼブリナペンジュラ.クアドリコロール(Zebrin
    a penula quadricolor)、トラデ
    スカンチアブロスフェルディアナバリエガータ(Tra
    descantia blossteldiana V
    ariegata)、トラデスカンチアブロスフェルデ
    ィアーナ(Tradescantia blossfe
    ldiana)、トラデスカンチアフルミネンシスバリ
    エガータ(Tradescantia flumine
    nsis variegata)、コクリステマヤコビ
    アヌム(Cochlistema jacobianu
    m)、トラデスカンチアクラシフォーリア(Trade
    scantia crassifolia)、トラデス
    カンチアナビクラリス(Tradescantia n
    avicularis)、シデラシスフスカータ(Si
    derasis fuscata)、トリポガンドラマ
    ルチフロラ(Tripogandra multifl
    ora)ゲオゲナンタスアンダタス、(Geogena
    nthus undatus)コンメリナラチフォリア
    、(Commelina latifolia)、ゼブ
    リナペンヂュラミニマ(Zebrinapendula
     minima)、トラデスカンチアシラモンタナ(T
    radescantia silamontana)、
    ジコリサンドラシーベルチー(Dichorisand
    ra siebertii)パリソタエリザベーテ(P
    alisota elisabethae)コンメリナ
    コエレスチス(Commelina coelesti
    s)コンメリナベンガレンシスバリエガータ(Comm
    elina benghalensis varieg
    ata)、トラデスカンチアアルビフロララエケネンシ
    ス(レ インボー)(Tradescantia albifl
    ora laekenesis (Rainbow))
    、パリソタピナエルチ(Palisota pynae
    rtii)コンメリナコムニスアウレオーストリアータ
    (Commerina Communis aureo
    striata)、トラデスカンチアビルギニアナ(ア
    ルバ)(Tradescantia Virginia
    na (alba))、コクリオステマヤコビアヌム(
    Cochliostema jacobianum)、
    ジコリサンドラワルスセウィックジアナ(Dichor
    isandra warscewicziana)パリ
    ソタエリザベーテ(Palisota elizabe
    tha)及び、パリソタバルテリ(Palisota 
    barteri)からなる群より選ばれたツユクサ科植
    物の花、葉又は茎を、液体窒素につけて凍結させ、次に
    これを粉砕した後酸性アルコール又は、水溶液中に溶解
    し、次にこれを櫨過し、真空乾燥させてつくることから
    なるアシル化アントシアニン色素の製造方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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