JPS6179572A - 研磨用樹脂組成物 - Google Patents
研磨用樹脂組成物Info
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- JPS6179572A JPS6179572A JP59200249A JP20024984A JPS6179572A JP S6179572 A JPS6179572 A JP S6179572A JP 59200249 A JP59200249 A JP 59200249A JP 20024984 A JP20024984 A JP 20024984A JP S6179572 A JPS6179572 A JP S6179572A
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- JP
- Japan
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- unsaturated
- acid
- parts
- carbon
- abrasive
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- Granted
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
- B24D3/34—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents characterised by additives enhancing special physical properties, e.g. wear resistance, electric conductivity, self-cleaning properties
- B24D3/342—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents characterised by additives enhancing special physical properties, e.g. wear resistance, electric conductivity, self-cleaning properties incorporated in the bonding agent
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
- B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
- B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
- B24D3/28—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（年明の利用分野） ４
本発明は研磨用樹脂組成物に関し、特に研削研暦時の臭
気がほとんどな（、かつ研削性、砥石強度および成形性
に優れた研削砥石、研磨材等を与える研磨用樹脂組成物
に関する。
気がほとんどな（、かつ研削性、砥石強度および成形性
に優れた研削砥石、研磨材等を与える研磨用樹脂組成物
に関する。
（発明の背景）
研削砥石は、砥粒、結合剤および気孔によりその品種（
砥石の種類）、粉度（砥粒の大小）、種！Ｑ（製造別に
よる結合剤の種類）、結合度（砥石の硬さ）および組織
（砥粒率）の五要素が決められる。特に結合剤の種類は
、研削砥石の製造法に影響を与え、砥石の性能に及ぼす
影響も極めて大きい。 、。
砥石の種類）、粉度（砥粒の大小）、種！Ｑ（製造別に
よる結合剤の種類）、結合度（砥石の硬さ）および組織
（砥粒率）の五要素が決められる。特に結合剤の種類は
、研削砥石の製造法に影響を与え、砥石の性能に及ぼす
影響も極めて大きい。 、。
従来、結合剤としては、長石その他の無機質の粘土類、
マグネシアオキシクロライドと称する一種のセメント等
の無機質物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニ
ルアルコール（ＰＶＡ）等の合成樹脂が知られている。
マグネシアオキシクロライドと称する一種のセメント等
の無機質物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニ
ルアルコール（ＰＶＡ）等の合成樹脂が知られている。
フェノール樹脂等の合成樹脂を結合剤に用いた砥石はレ
ジノイド砥石と称され、これらの砥石は、ビトリファイ
ド砥石やマグネシャ砥石などの無機質結合剤を用いた砥
石に比べて、弾性、引張り強度が大きいため安全性が高
く、従って周速度の大きい高速回転の分野にも使用され
、研削加工能率に優れた特性を有している。しかしなが
らレジノイド砥石は、一般に無機質結合剤砥石に比べて
研削性に劣るという欠点を有している。
ジノイド砥石と称され、これらの砥石は、ビトリファイ
ド砥石やマグネシャ砥石などの無機質結合剤を用いた砥
石に比べて、弾性、引張り強度が大きいため安全性が高
く、従って周速度の大きい高速回転の分野にも使用され
、研削加工能率に優れた特性を有している。しかしなが
らレジノイド砥石は、一般に無機質結合剤砥石に比べて
研削性に劣るという欠点を有している。
またレジノイド砥石の中でも不飽和ポリエステル樹脂を
結合剤とする砥石は、フェノール樹脂を結合剤とする砥
石に比べて、研削性および生産性（作業性および製作時
間）に優れており、また従来のマグネシャ砥石の結合剤
であるマグネシャオキシクロライドのように、研磨機お
よび被削物の腐食性がないという長所を有している。
結合剤とする砥石は、フェノール樹脂を結合剤とする砥
石に比べて、研削性および生産性（作業性および製作時
間）に優れており、また従来のマグネシャ砥石の結合剤
であるマグネシャオキシクロライドのように、研磨機お
よび被削物の腐食性がないという長所を有している。
しかしながら、不飽和ポリエステル樹脂を結合剤とする
砥石は研削時に著しい臭気の発生や砥石特性の低下など
があり、工業上の使用に大きな障害となっている。これ
を改良するため、例えば結合剤に水を含有させた無機質
オキシクロライド砥石が優れた研削性と研削熱の影響が
少ないことに着目して、結合剤の不飽和ポリエステル樹
脂に水を含有させた含水ポリエステル樹脂が提案されて
いる（特開昭５６−３３２３４号）。
砥石は研削時に著しい臭気の発生や砥石特性の低下など
があり、工業上の使用に大きな障害となっている。これ
を改良するため、例えば結合剤に水を含有させた無機質
オキシクロライド砥石が優れた研削性と研削熱の影響が
少ないことに着目して、結合剤の不飽和ポリエステル樹
脂に水を含有させた含水ポリエステル樹脂が提案されて
いる（特開昭５６−３３２３４号）。
しかしながら、この含水ポリエステル樹脂を用いると、
砥石の寸法変化が起こりやすく、また機械強度も著しく
低下するという欠点がある。
砥石の寸法変化が起こりやすく、また機械強度も著しく
低下するという欠点がある。
（発明の目的）
本発明の目的は、上記従来技術の欠点を除去し、特に研
削時の臭気がほとんどなく、かつ研削性、砥石強度およ
び成形性に優れた研削砥石、研磨材等を与える研磨用樹
脂組成物を提供することにある。
削時の臭気がほとんどなく、かつ研削性、砥石強度およ
び成形性に優れた研削砥石、研磨材等を与える研磨用樹
脂組成物を提供することにある。
（発明の概要）
本発明は、
（Ａ）エポキシ樹脂に不飽和１塩基酸を反応させて得ら
れる不飽和エステルおよび／または不飽和ポリエステル
、 （Ｂ）一般式 ％式％） （式中、１．ｍおよびｎは１または２の整数であり、こ
れらは同一でも異なっていてもよい）で表わされるイソ
シアヌレートのヒドロキシル基の一部または全部と、炭
素−炭素間に１個以上の不飽和結合を有する不飽和ｌ塩
基酸またはその低級アルキルエステルとをエステル化反
応させて得られる、側鎖に不飽和結合を有するイソシア
ヌレート誘導体ならびに （Ｃ）天然および／または人工的に製造される研磨材料
を含有してなる研磨用樹脂組成物に関する。
れる不飽和エステルおよび／または不飽和ポリエステル
、 （Ｂ）一般式 ％式％） （式中、１．ｍおよびｎは１または２の整数であり、こ
れらは同一でも異なっていてもよい）で表わされるイソ
シアヌレートのヒドロキシル基の一部または全部と、炭
素−炭素間に１個以上の不飽和結合を有する不飽和ｌ塩
基酸またはその低級アルキルエステルとをエステル化反
応させて得られる、側鎖に不飽和結合を有するイソシア
ヌレート誘導体ならびに （Ｃ）天然および／または人工的に製造される研磨材料
を含有してなる研磨用樹脂組成物に関する。
本発明で使用される不飽和ポリエステルは、必要に応じ
て飽和酸と共に、α、β−エチレン性不飽和２塩基酸と
多価アルコールとを常法により縮合させて得られるもの
である。
て飽和酸と共に、α、β−エチレン性不飽和２塩基酸と
多価アルコールとを常法により縮合させて得られるもの
である。
α、β−エチレン性不飽和２塩基酸としては、例えばフ
タル酸、マレイン酸、シトラコン酸等、これらの無水物
、これらのハロゲン置換体などが用いられる。
タル酸、マレイン酸、シトラコン酸等、これらの無水物
、これらのハロゲン置換体などが用いられる。
必要に応じて用いられる飽和酸としては、例えばフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン
酸、セパチン酸、テトラヒドロフタル酸、５−メチル−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸等、これらの無
水物、これらのハロゲン置換体環トリメリ・ノド酸、ピ
ロメリット酸等の多塩基酸類、安息香酸等の１塩基酸類
などを用いることもできる。
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン
酸、セパチン酸、テトラヒドロフタル酸、５−メチル−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸等、これらの無
水物、これらのハロゲン置換体環トリメリ・ノド酸、ピ
ロメリット酸等の多塩基酸類、安息香酸等の１塩基酸類
などを用いることもできる。
多価アルコールとしては、例えばプロピレンゲ。
リコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
ブチレングリコール、水素添加形ビスフエノールＡ、
トリメチロールプロノぐンモノ了りルエーテル等の２
価アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリ
スリット、トリメチロールプロパン等の３価アルコール
類などが用いられ、ベンジルアルコール、トリメチロー
ルプロノ々ンジアリルエーテル等の１価アルコールなど
を併用してもよい。
、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
ブチレングリコール、水素添加形ビスフエノールＡ、
トリメチロールプロノぐンモノ了りルエーテル等の２
価アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリ
スリット、トリメチロールプロパン等の３価アルコール
類などが用いられ、ベンジルアルコール、トリメチロー
ルプロノ々ンジアリルエーテル等の１価アルコールなど
を併用してもよい。
本発明に用いられる不飽和エステルとは、エポキシ樹脂
に不飽和１塩基酸を反応させて得られるものである。
に不飽和１塩基酸を反応させて得られるものである。
この場合のエポキシ樹脂としては、例えばビスフェノー
ルエポキシ樹脂、ノボラ・ツクエポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂等があげられる。これらの樹脂は併用しても
よい。ビスフェノールエポキシ樹脂としては、例えば一
般式 （式中ＸはＯ〜１５の整数である）で表わされるものが
使用される。市販品の例としては、例え器ヨシエル化学
社製エピコート８２８、エピコート１００１、エピコー
ト１００４、旭化成工業社製ＡＥＲ−６６４Ｈ，ＡＥＲ
−３３１、ＡＥＲ−３３７、ダウケミカル社製り、Ｅ、
Ｒ３３０、Ｄ、 ＥＨ１１−０，Ｄ、Ｅ、Ｒ６６４等
があり、また水素原子の一部をハロゲン（例えば臭素）
に置換したタイプも使用できる。市販品の例としては、
例えば東部化成（株）エボートＹＤＢ−３４０、ＹＤＢ
−４００等が使用される。これらは単独でまたは２種以
上混合して使用される。
ルエポキシ樹脂、ノボラ・ツクエポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂等があげられる。これらの樹脂は併用しても
よい。ビスフェノールエポキシ樹脂としては、例えば一
般式 （式中ＸはＯ〜１５の整数である）で表わされるものが
使用される。市販品の例としては、例え器ヨシエル化学
社製エピコート８２８、エピコート１００１、エピコー
ト１００４、旭化成工業社製ＡＥＲ−６６４Ｈ，ＡＥＲ
−３３１、ＡＥＲ−３３７、ダウケミカル社製り、Ｅ、
Ｒ３３０、Ｄ、 ＥＨ１１−０，Ｄ、Ｅ、Ｒ６６４等
があり、また水素原子の一部をハロゲン（例えば臭素）
に置換したタイプも使用できる。市販品の例としては、
例えば東部化成（株）エボートＹＤＢ−３４０、ＹＤＢ
−４００等が使用される。これらは単独でまたは２種以
上混合して使用される。
ノボラックエポキシ樹脂としては、例えば一般式、
（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素またはアルキル基で
あり、これらは同一でも異なっていてもよく、ＸはＯ〜
１５の整数である）で表わされるものが使用される。市
販品の例としては、例えばダウケミカル社製り、Ｅ、Ｎ
、４３１、Ｄ、Ｅ、Ｎ。
あり、これらは同一でも異なっていてもよく、ＸはＯ〜
１５の整数である）で表わされるものが使用される。市
販品の例としては、例えばダウケミカル社製り、Ｅ、Ｎ
、４３１、Ｄ、Ｅ、Ｎ。
４３８、シェル化学社製エピコート１５２、エピコート
１５４、チバ社製ＥＰＮ１１３８等がある。
１５４、チバ社製ＥＰＮ１１３８等がある。
これらは単独でまたは２種以上混合して使用される。
脂環式エポキシ樹脂としては、例えばチバ社製ＣＹ１７
８、ＣＹ１７９などが使用される。
８、ＣＹ１７９などが使用される。
エポキシ樹脂と反応させる不飽和１塩基酸としては、例
えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、珪皮酸等
が使用される。
えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、珪皮酸等
が使用される。
本発明に用いる不飽和エステルは、エポキシ樹脂と不飽
和１塩基酸とを６０〜１５０℃、好ましくは７０〜１３
０℃に加熱反応させることにより得られる。通常エポキ
シ樹脂１当量に対して、不飽和ｌ塩基酸約１当量が使用
される。
和１塩基酸とを６０〜１５０℃、好ましくは７０〜１３
０℃に加熱反応させることにより得られる。通常エポキ
シ樹脂１当量に対して、不飽和ｌ塩基酸約１当量が使用
される。
このようにして得られた不飽和エステルを使用する場合
、酸化マグネシウム等の金属塩と反応させ、増粘させた
状態で使用することもできる。この場合には、金属塩と
反応しうる酸基を不飽和エステルに付与することが必要
である。酸基を付与する方法としては、例えばビスフェ
ノールエポキシ樹脂１当量に対して不飽和１塩基酸を０
．５〜０゜ｇ当量反応させ、残存エポキシ基１当量に対
して多塩基酸を１モル反応させる方法がある。この際多
塩基酸としては、例えばマレイン酸、フマル酸、アジピ
ン酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等が
使用される。この多塩基酸は飽和でも不飽和でもよく、
また無水物の形でもよい。
、酸化マグネシウム等の金属塩と反応させ、増粘させた
状態で使用することもできる。この場合には、金属塩と
反応しうる酸基を不飽和エステルに付与することが必要
である。酸基を付与する方法としては、例えばビスフェ
ノールエポキシ樹脂１当量に対して不飽和１塩基酸を０
．５〜０゜ｇ当量反応させ、残存エポキシ基１当量に対
して多塩基酸を１モル反応させる方法がある。この際多
塩基酸としては、例えばマレイン酸、フマル酸、アジピ
ン酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等が
使用される。この多塩基酸は飽和でも不飽和でもよく、
また無水物の形でもよい。
生成する不飽和エステルの酸価は５０以下、好ましくは
１５以下である。反応に際して重合によるゲル化を防止
するために、ハイドロキノン、ジーＬ−ブチルカテコー
ル、ハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合禁止剤
を用いることが好ましい。
１５以下である。反応に際して重合によるゲル化を防止
するために、ハイドロキノン、ジーＬ−ブチルカテコー
ル、ハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合禁止剤
を用いることが好ましい。
またエステル化反応に際しては、トリメチルベンジルア
ンモニウムクロリド、ピリジニウムクロリド等のアンモ
ニウム塩、トリエチルアミン、ジメチルアニリン等の第
３級アミン、塩化第二鉄、水酸化リチウム、塩化リチウ
ム、塩化第二スズ等のエステル化触媒を用いて反応時間
を短縮することもできる。
ンモニウムクロリド、ピリジニウムクロリド等のアンモ
ニウム塩、トリエチルアミン、ジメチルアニリン等の第
３級アミン、塩化第二鉄、水酸化リチウム、塩化リチウ
ム、塩化第二スズ等のエステル化触媒を用いて反応時間
を短縮することもできる。
本発明に用いられる、側鎖に不飽和結合を有するイソシ
アヌレート誘導体は、一般式 ％式％） 〈式中、ｆ、ｒｎおよびｎは１または２の整数であり、
これらは同一でも異なっていてもよい）で表わされるイ
ソシアヌレ−Ｉ・のヒドロキシル基の一部または全部と
、炭素−炭素間に１個以上の不飽和結合を有する不飽和
１塩基酸またはその低級アルキルエステルとを、エステ
ル化反応させて得られる。このエステル化反応は公知で
ある。
アヌレート誘導体は、一般式 ％式％） 〈式中、ｆ、ｒｎおよびｎは１または２の整数であり、
これらは同一でも異なっていてもよい）で表わされるイ
ソシアヌレ−Ｉ・のヒドロキシル基の一部または全部と
、炭素−炭素間に１個以上の不飽和結合を有する不飽和
１塩基酸またはその低級アルキルエステルとを、エステ
ル化反応させて得られる。このエステル化反応は公知で
ある。
このエステル化反応は、溶媒を用いずに行なうこともで
きるが、例えばトルエン、ベンゼン等の溶媒を用いるこ
とが好ましい。またパラトルエンスルホン酸、濃硫酸等
の触媒を用いることが好ましい。反応温度は６０〜１３
０℃の範囲が好ましい。
きるが、例えばトルエン、ベンゼン等の溶媒を用いるこ
とが好ましい。またパラトルエンスルホン酸、濃硫酸等
の触媒を用いることが好ましい。反応温度は６０〜１３
０℃の範囲が好ましい。
前記イソシアヌレートと、前記不飽和１塩基酸またはそ
の低級アルキルエステルとのモル比を変化させることに
より、前記不飽和１塩基酸とエステル化反応をするイソ
シアヌレートのヒドロキシル基の数を変化させることが
できる。例えば、前記インシアヌレート１モルに対して
、前記不飽和１塩基酸またはその低級アルキルエステル
を３モル用いれば、イソシアヌレートのヒドロキシル基
の全部が、前記の不飽和１塩基酸またはその低級アルキ
ルエステルによりエステル化される。また前記イソシア
ヌレート１モルに対して、前記不飽和１塩基酸またはそ
の低級アルキルエステルを１モル用いれば、平均してイ
ソシアヌレートの１個のヒドロキシル基が、前記不飽和
１塩基酸またはその低級アルキルエステルによりエステ
ル化される。通常は、前記イソシアヌレート１モルに対
して、前記不飽和ｌ塩基酸またはその低級アルキルエス
テルは０．５〜５モルの範囲で用いられる。
の低級アルキルエステルとのモル比を変化させることに
より、前記不飽和１塩基酸とエステル化反応をするイソ
シアヌレートのヒドロキシル基の数を変化させることが
できる。例えば、前記インシアヌレート１モルに対して
、前記不飽和１塩基酸またはその低級アルキルエステル
を３モル用いれば、イソシアヌレートのヒドロキシル基
の全部が、前記の不飽和１塩基酸またはその低級アルキ
ルエステルによりエステル化される。また前記イソシア
ヌレート１モルに対して、前記不飽和１塩基酸またはそ
の低級アルキルエステルを１モル用いれば、平均してイ
ソシアヌレートの１個のヒドロキシル基が、前記不飽和
１塩基酸またはその低級アルキルエステルによりエステ
ル化される。通常は、前記イソシアヌレート１モルに対
して、前記不飽和ｌ塩基酸またはその低級アルキルエス
テルは０．５〜５モルの範囲で用いられる。
また反応時間によってもイソシアヌレートのエステル化
されるヒドロキシル基の数を変化させることができる。
されるヒドロキシル基の数を変化させることができる。
炭素−炭素間に１個以上の不飽和結合を有する不飽和１
塩基酸としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸、イソクロトン酸、チグリン酸、アンゲリカ酸
、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸
等が使用される。
塩基酸としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸、イソクロトン酸、チグリン酸、アンゲリカ酸
、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸
等が使用される。
炭素−炭素間に１個以上の不飽和結合を有する不飽和１
塩基酸の低級アルキルエステルとしては、例えば前記不
飽和１塩基酸の低級アルキルエステルが使用され、例え
ばアクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸
メチル、オレイン酸メヂル等が挙げられる。
塩基酸の低級アルキルエステルとしては、例えば前記不
飽和１塩基酸の低級アルキルエステルが使用され、例え
ばアクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸
メチル、オレイン酸メヂル等が挙げられる。
これらの不飽和１塩基酸またはその低級アルキルエステ
ルは、単独でもまたは２種以上混合して使用される− このようにして得られる側鎖に不飽和結合を有するイソ
シアヌレート誘導体の代ｉ的な例としては、例えば一般
式 （式中Ｒ４はＣＨ３またはＨであり、同一でも異なって
いてもよい）で表わされる、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌル酸のアクリルエステルまたはメタク
リルエステルが挙げられ、市販品もある（例えば日立化
成工業社製ＦＡ−７３１Ａ、ＦＡ−７３１Ｍ）。
ルは、単独でもまたは２種以上混合して使用される− このようにして得られる側鎖に不飽和結合を有するイソ
シアヌレート誘導体の代ｉ的な例としては、例えば一般
式 （式中Ｒ４はＣＨ３またはＨであり、同一でも異なって
いてもよい）で表わされる、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌル酸のアクリルエステルまたはメタク
リルエステルが挙げられ、市販品もある（例えば日立化
成工業社製ＦＡ−７３１Ａ、ＦＡ−７３１Ｍ）。
イソシアヌレート誘導体は通常単一化合物ではなく、混
合物として得られるが、本発明の樹脂組成物を製造する
に際しては、混合物の形で使用してもよい。
合物として得られるが、本発明の樹脂組成物を製造する
に際しては、混合物の形で使用してもよい。
本発明に使用される天然および／または人工的に製造さ
れる研磨材料とは、金属、材木、セラミック、プラスチ
ック等を機械的に削ったり、研摩したり、磨いたりする
作業や工程に使用する、硬質の無機非金属材質（天然お
よび人造の鉱物）を称し、研削作用（加工物とほぼ同質
の削りくずを排出し、加工物に形状・寸法を付与する）
またはたく冴作用（加工面の仕上げ、つや出し）を有す
る、天然または人工的に製造される物である。この＠層
材料としては、例えばダイヤモンド、コランダム、エメ
リー、ガーネット、珪石（フリント）、トリポリ、珪ソ
ウ土、浮石粉、ドロマイト （焼成品ン等の天然研磨材
料、人造ダイヤモンド、炭化ケイ素、融解アルミナ、窒
化ホウ素、炭化ホウ素、人造エメリー、融解ジルコニア
、アルミナ、酸化鉄、酸化クロル、酸化セリウム等の人
造研磨材料等が挙げられる。なおこれらの研磨材料は研
削材（砥粒）またはた（磨材と呼ばれることもある。
れる研磨材料とは、金属、材木、セラミック、プラスチ
ック等を機械的に削ったり、研摩したり、磨いたりする
作業や工程に使用する、硬質の無機非金属材質（天然お
よび人造の鉱物）を称し、研削作用（加工物とほぼ同質
の削りくずを排出し、加工物に形状・寸法を付与する）
またはたく冴作用（加工面の仕上げ、つや出し）を有す
る、天然または人工的に製造される物である。この＠層
材料としては、例えばダイヤモンド、コランダム、エメ
リー、ガーネット、珪石（フリント）、トリポリ、珪ソ
ウ土、浮石粉、ドロマイト （焼成品ン等の天然研磨材
料、人造ダイヤモンド、炭化ケイ素、融解アルミナ、窒
化ホウ素、炭化ホウ素、人造エメリー、融解ジルコニア
、アルミナ、酸化鉄、酸化クロル、酸化セリウム等の人
造研磨材料等が挙げられる。なおこれらの研磨材料は研
削材（砥粒）またはた（磨材と呼ばれることもある。
本発明の樹脂組成物は、所望により重合性単量体または
水を含有していていもよい。重合性単量体としては、例
えばスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、
クロルスチレン、ジビニルヘンゼン、ビニルトルエン、
メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、酢酸ビニル等
が使用される。
水を含有していていもよい。重合性単量体としては、例
えばスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、
クロルスチレン、ジビニルヘンゼン、ビニルトルエン、
メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、酢酸ビニル等
が使用される。
水は研削時に発生する不飽和ポリエステル特有の臭気を
より低下させるために使用されるもので、側鎖に不飽和
結合を有するイソシアヌレート誘導体と併用することに
より、その効果をさらに高めることができる。
より低下させるために使用されるもので、側鎖に不飽和
結合を有するイソシアヌレート誘導体と併用することに
より、その効果をさらに高めることができる。
本発明の樹脂組成物を製造するに際して、前記各組成成
分の配合割合に特に制限はないが、エポキシ樹脂に不飽
和１塩基酸を反応させて得られる不飽和エステルおよび
／または不飽和ポリエステル（Ａ）８０〜４５重量部と
重合性単量体２０〜５５重量部の混合物１００重量部に
対して、側鎖に不飽和結合を有するイソシアヌレート誘
導体（Ｂ）５〜６０重量部の割合で配合することが好ま
しい。配合は通常の混合方法で混合すればよい。
分の配合割合に特に制限はないが、エポキシ樹脂に不飽
和１塩基酸を反応させて得られる不飽和エステルおよび
／または不飽和ポリエステル（Ａ）８０〜４５重量部と
重合性単量体２０〜５５重量部の混合物１００重量部に
対して、側鎖に不飽和結合を有するイソシアヌレート誘
導体（Ｂ）５〜６０重量部の割合で配合することが好ま
しい。配合は通常の混合方法で混合すればよい。
重合性単量体の使用量がこの範囲より多いと機械特性が
低下する傾向がある。なお、側鎖に不飽和結合を有する
イソシアヌレート誘導体（Ｂ）は、（Ａ）成分に熔解し
て加えても、また溶解させずに粉末のまま加えてもよく
、これにより特性に何ら影響を与えるもではない。
低下する傾向がある。なお、側鎖に不飽和結合を有する
イソシアヌレート誘導体（Ｂ）は、（Ａ）成分に熔解し
て加えても、また溶解させずに粉末のまま加えてもよく
、これにより特性に何ら影響を与えるもではない。
天然および／または人工的に製造される研磨材料（Ｃ）
の配合割合は、砥石等の用途、要求特性に従い適宜選択
され、特に制限はないが、（Ａ）成分８０〜４５重量部
と重合性単量体２０〜５５重量部との混合物１００重量
部に対して、１０〜２．０００重量部の割合で使用する
ことが好ましい。
の配合割合は、砥石等の用途、要求特性に従い適宜選択
され、特に制限はないが、（Ａ）成分８０〜４５重量部
と重合性単量体２０〜５５重量部との混合物１００重量
部に対して、１０〜２．０００重量部の割合で使用する
ことが好ましい。
水の使用割合は、寸法の経日変化、機械特性等の面から
（Ａ）成分８０〜４５重量部および重合性単量体２０〜
５５重量部の混合物１００ｉ量部に対して、好ましくは
５〜１５０ｉ量部、特に好ましくは１０〜８０Ｂｉｉ量
部である。
（Ａ）成分８０〜４５重量部および重合性単量体２０〜
５５重量部の混合物１００ｉ量部に対して、好ましくは
５〜１５０ｉ量部、特に好ましくは１０〜８０Ｂｉｉ量
部である。
本発明の樹脂組成物には、ハイドロキノン、ｐ−ペンヅ
キノン、Ｌ−ブチルカテコール、ジ−ｔ−ブチル−４−
メチルフェノール、モノ−ｔ−ブチルハイドロキノン、
アンソール等の重合禁止剤を配合含有せしめてもよい。
キノン、Ｌ−ブチルカテコール、ジ−ｔ−ブチル−４−
メチルフェノール、モノ−ｔ−ブチルハイドロキノン、
アンソール等の重合禁止剤を配合含有せしめてもよい。
本発明の樹脂組成物は、メチルエチルケトンパーオキシ
ド、シクロヘキサノンパーオキシド、クメンハイドロパ
ーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド、ｔ−ブチ
ルパーオキシドベンゾエート、ペンヅイルパーオキシド
、ジクミルパーオキシド、クメンハイドロパーオキシド
等の有機過酸化物を硬化剤として用いて硬化させる。さ
らに必要に応じて、例えばナフテン酸コバルト、オクテ
ン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸マンガン等の
オクテン酸またはナフテン酸の金属せつけんの１種また
は２種以上を組合わせたものや、ジメチルアニリン、ジ
エチルアニリン、第４級アンモニウム塩、アセチルアセ
トン等を、硬化促進剤として用いることもできる。
ド、シクロヘキサノンパーオキシド、クメンハイドロパ
ーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド、ｔ−ブチ
ルパーオキシドベンゾエート、ペンヅイルパーオキシド
、ジクミルパーオキシド、クメンハイドロパーオキシド
等の有機過酸化物を硬化剤として用いて硬化させる。さ
らに必要に応じて、例えばナフテン酸コバルト、オクテ
ン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸マンガン等の
オクテン酸またはナフテン酸の金属せつけんの１種また
は２種以上を組合わせたものや、ジメチルアニリン、ジ
エチルアニリン、第４級アンモニウム塩、アセチルアセ
トン等を、硬化促進剤として用いることもできる。
本発明の樹脂組成物は、所望により充てん剤、着色材、
増粘剤および補強基材を添加配合してもよい。充てん剤
としては、例えば炭酸カルシウム、クルジ、硫酸バリウ
ム、クレー、ケイ石粉、シリカ、珪砂等の耐湿顔料、氷
晶石粉末、ホタル石粉末、鉄粉、アルミニウム粉、銅粉
、ステンレス粉等の金属粉、ガラス粉等が使用され、こ
れらは１種または２種以上組合わせて使用される。
増粘剤および補強基材を添加配合してもよい。充てん剤
としては、例えば炭酸カルシウム、クルジ、硫酸バリウ
ム、クレー、ケイ石粉、シリカ、珪砂等の耐湿顔料、氷
晶石粉末、ホタル石粉末、鉄粉、アルミニウム粉、銅粉
、ステンレス粉等の金属粉、ガラス粉等が使用され、こ
れらは１種または２種以上組合わせて使用される。
着色材料としては、一般に用いられている有機顔料、無
ｔａ顔料、染料またはこれらの加工物、さらにアルミニ
ウム粉、銅粉、銅合金粉、ステンレス粉等の金属粉等が
使用され、これらは１種または２種以上組合わせても使
用される。
ｔａ顔料、染料またはこれらの加工物、さらにアルミニ
ウム粉、銅粉、銅合金粉、ステンレス粉等の金属粉等が
使用され、これらは１種または２種以上組合わせても使
用される。
増粘剤としては、金属の水酸化物または酸化物などが使
用され、特に第■族の金属の酸化物または水酸化物が好
ましい。増粘剤としては、例えば酸化マグネシウム、水
酸化マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム
等が使用される。
用され、特に第■族の金属の酸化物または水酸化物が好
ましい。増粘剤としては、例えば酸化マグネシウム、水
酸化マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム
等が使用される。
補強基材としては、例えばガラスチョツプドストランド
、ガラスマット、ガラスクロス、ガラスロービング、ア
スベスト、綿布等のほか、ナイロンフィラメント、ポリ
プロピレンフィラメント、カーボンフィラメント、金属
フィラメント等の無機質または有機質の繊維などが使用
される。
、ガラスマット、ガラスクロス、ガラスロービング、ア
スベスト、綿布等のほか、ナイロンフィラメント、ポリ
プロピレンフィラメント、カーボンフィラメント、金属
フィラメント等の無機質または有機質の繊維などが使用
される。
また本発明の樹脂組成物には、上記の添加剤以外に、ア
ルミナ中空体、シラスバルーン、フライアノシュー、カ
ーボンバルーン等の軽量骨材を配合させてもよい。
ルミナ中空体、シラスバルーン、フライアノシュー、カ
ーボンバルーン等の軽量骨材を配合させてもよい。
（発明の効果）
本発明の樹脂組成物は、研削研磨時の臭気がほとんどな
（、かつ研削性、砥石強度および成形性に優れた研削砥
石、Ｆｉｆ磨材等を提供しうるちのである。また本発明
の樹脂組成物は、バレル研磨材用として用いることもで
きる。
（、かつ研削性、砥石強度および成形性に優れた研削砥
石、Ｆｉｆ磨材等を提供しうるちのである。また本発明
の樹脂組成物は、バレル研磨材用として用いることもで
きる。
（発明の実施例）
実施例中の部は重量部を意味する。
実施例１
無水マレイン酸０．６モ、ル、無水フタル酸０．４モル
、ジエチレングリコール１．１モルおよび／’％イドロ
キノン０．０１重量％を、１１の４つロフラスコに仕込
み、これを窒素ガス気流中、２１０℃で攪拌混合し１、
加熱縮合させ、得られた酸価３０の不飽和ポリエステル
６０部に、スチレン４０部およびハイドロキノン０．０
３部を加え、溶解させて樹脂（■）を得た。
、ジエチレングリコール１．１モルおよび／’％イドロ
キノン０．０１重量％を、１１の４つロフラスコに仕込
み、これを窒素ガス気流中、２１０℃で攪拌混合し１、
加熱縮合させ、得られた酸価３０の不飽和ポリエステル
６０部に、スチレン４０部およびハイドロキノン０．０
３部を加え、溶解させて樹脂（■）を得た。
この樹脂（Ｉ）９０部に、トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌル酸のアクリルエステル（日立化成工業
社製ＦＡ−７３ＬＡ、市販品）１０部を添加して混合物
を得た。この混合物１００部に、混合物に対してナフテ
ン酸コバルト（金属量６％）０．５重量％およびバーメ
ックＮ（日本油脂社製、５５％メチルエチルケトンパー
オキシド）１．０重量％を加えて樹脂組成物を得た。
ル）イソシアヌル酸のアクリルエステル（日立化成工業
社製ＦＡ−７３ＬＡ、市販品）１０部を添加して混合物
を得た。この混合物１００部に、混合物に対してナフテ
ン酸コバルト（金属量６％）０．５重量％およびバーメ
ックＮ（日本油脂社製、５５％メチルエチルケトンパー
オキシド）１．０重量％を加えて樹脂組成物を得た。
次いでこの樹脂組成物１００部および研削材ＷＡ＃６０
０（名古屋研磨材社Ｍ熔融アルミナ）４００部を乳鉢に
秤量し、届潰機を用いて約１５分間層合した後、圧縮成
形機を用いてコールドプレス成形（ゲージ圧＝ １５０
ｋｇ／ｍｒｒＩ、 １０分間）し、６０°Ｃ／１２時
間＋１２０℃／６時間の硬化条件下に硬化させて砥石を
得た。
０（名古屋研磨材社Ｍ熔融アルミナ）４００部を乳鉢に
秤量し、届潰機を用いて約１５分間層合した後、圧縮成
形機を用いてコールドプレス成形（ゲージ圧＝ １５０
ｋｇ／ｍｒｒＩ、 １０分間）し、６０°Ｃ／１２時
間＋１２０℃／６時間の硬化条件下に硬化させて砥石を
得た。
得られた砥石の熱１量減少、臭気、研削性を試験し、ロ
ックウェル硬度、曲げ強さおよび曲げ弾性率を測定した
。
ックウェル硬度、曲げ強さおよび曲げ弾性率を測定した
。
配合および砥石の特性を第１表に示す。
第１表中の臭気テストは、燃焼させたとき発生する臭気
を、次の基準で官能的に判定して行なった。
を、次の基準で官能的に判定して行なった。
Ｏ：臭気はとんどなし
△：臭気ややあり
×：臭気強し
実施例２
メタアクリル酸２．０モル、ビスフェノールエポキシ４
）１ ｆｔＭエピコート８２８ （シェル化学社製、エ
ポキシ当量１８９）０．４０モル、エピコート１００１
（シェル化学社製、エポキシ当量４７５）０゜６０モ
ル、以上の成分の総量に対してハイドロキノン０．０１
重量％およびトリメチルベンジルアンモニウムクロリド
０．１重量％を、１１のセパラブルフラスコに仕込み、
１２０℃で７時間加熱反応させ、得られた酸価９の不飽
和エステル６０部に、スチレン４０部およびハイドロキ
ノン０．０３部を加え、溶解させて樹脂（ＩＩ）を得た
。
）１ ｆｔＭエピコート８２８ （シェル化学社製、エ
ポキシ当量１８９）０．４０モル、エピコート１００１
（シェル化学社製、エポキシ当量４７５）０゜６０モ
ル、以上の成分の総量に対してハイドロキノン０．０１
重量％およびトリメチルベンジルアンモニウムクロリド
０．１重量％を、１１のセパラブルフラスコに仕込み、
１２０℃で７時間加熱反応させ、得られた酸価９の不飽
和エステル６０部に、スチレン４０部およびハイドロキ
ノン０．０３部を加え、溶解させて樹脂（ＩＩ）を得た
。
この樹脂（ｎ）８０部に、トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌル酸のアクリルエステル（日立化成工業
社製ＦＡ−７３１Ａ、市販品）２０部を添加して混合物
を得た。この混合物１００部に、混合物に対してナフテ
ン酸コバルト（金属量６％）０．５ｆｆｉｆｔ％、ジメ
チルアニリン０．１重量％およびパーメックＮ（日本油
脂社製、５５％メチルエチルケトンパーオキシド）１．
０重量％を加えて本発明の樹脂組成物を得た。
ル）イソシアヌル酸のアクリルエステル（日立化成工業
社製ＦＡ−７３１Ａ、市販品）２０部を添加して混合物
を得た。この混合物１００部に、混合物に対してナフテ
ン酸コバルト（金属量６％）０．５ｆｆｉｆｔ％、ジメ
チルアニリン０．１重量％およびパーメックＮ（日本油
脂社製、５５％メチルエチルケトンパーオキシド）１．
０重量％を加えて本発明の樹脂組成物を得た。
次いで得られた樹脂組成物を用い、実施例１と同様に処
理して砥石を得た。
理して砥石を得た。
配合および砥石の特性を第１表に示す。
実施例３
メタクリル酸２，０モル、ノボラックエポキシ樹ＪＩＩ
Ｄ、Ｅ、Ｎ４３Ｂ （ダウケミカル社製、エポキシ当量
１７９）１．０モル、以上の成分の総量に対してハイド
ロキ、ノン０．０１ｉｉ量％およびトリメチルベンジル
アンモニウムクロリド０．１重量％を、ｌｌのセパラブ
ルフラスコに仕込み、９０℃で７時間加熱反応させて酸
価１４の不飽和エステル（ＩＩＩ）を得た。
Ｄ、Ｅ、Ｎ４３Ｂ （ダウケミカル社製、エポキシ当量
１７９）１．０モル、以上の成分の総量に対してハイド
ロキ、ノン０．０１ｉｉ量％およびトリメチルベンジル
アンモニウムクロリド０．１重量％を、ｌｌのセパラブ
ルフラスコに仕込み、９０℃で７時間加熱反応させて酸
価１４の不飽和エステル（ＩＩＩ）を得た。
この不飽和エステル（Ｉ［［）７０部に、トリス（２−
ヒドロキシエチル）インシアヌル酸のアクリルエステル
（日立化成工業社製ＦＡ−７３１Ａ。
ヒドロキシエチル）インシアヌル酸のアクリルエステル
（日立化成工業社製ＦＡ−７３１Ａ。
市販品）３０部を添加して混合物を得た。この混合物１
００部に、この混合物に対してナフテン酸コバルト（金
属量６％）０．５重量％、ジメチルアニリン０．１重量
％およびパーメックＮ（日本油脂社製、５５％メチルエ
チルケトンパーオキシド）１．０ｉ１ｉ％を加えて本発
明の樹脂組成物を得た。
００部に、この混合物に対してナフテン酸コバルト（金
属量６％）０．５重量％、ジメチルアニリン０．１重量
％およびパーメックＮ（日本油脂社製、５５％メチルエ
チルケトンパーオキシド）１．０ｉ１ｉ％を加えて本発
明の樹脂組成物を得た。
次いで得られた樹脂組成物を用い、実施例１と同様に処
理して砥石を得た。
理して砥石を得た。
配合および砥石の特性を第１表に示す。
実施例４
実施例３で得られた不飽和エステル（ＩＩＩ）７０部に
、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のメ
タアクリルエステル（日立化成工業社製ＦＡ−７３１Ｍ
、市販品）３０部を添加して混合物を得た。この混合物
１００部に、混合物に対してナフテン酸コバルト（金属
量６％）０．５重量％、ジメチルアニリン０．１重量％
およびパーメックＮ（日本油脂社製、５５％メチルエチ
ルケトンパーオキシド）１．０重量％を加えて本発明の
樹脂組成物を得た。
、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のメ
タアクリルエステル（日立化成工業社製ＦＡ−７３１Ｍ
、市販品）３０部を添加して混合物を得た。この混合物
１００部に、混合物に対してナフテン酸コバルト（金属
量６％）０．５重量％、ジメチルアニリン０．１重量％
およびパーメックＮ（日本油脂社製、５５％メチルエチ
ルケトンパーオキシド）１．０重量％を加えて本発明の
樹脂組成物を得た。
次いでこの樹脂組成物１００部、水４０部および研削材
Ｃ＃１５０（昭和電工社製熔融炭化珪素）４００部を乳
鉢に秤量し、襦潰機を用いて約１０〜３０分間部合した
後、圧縮成形機を用いてコールドプレス成形（ゲージ圧
： １５０ ｋｇ／ｍｒｒｒ。
Ｃ＃１５０（昭和電工社製熔融炭化珪素）４００部を乳
鉢に秤量し、襦潰機を用いて約１０〜３０分間部合した
後、圧縮成形機を用いてコールドプレス成形（ゲージ圧
： １５０ ｋｇ／ｍｒｒｒ。
１０分間）し、４０〜５０°Ｃ／１２時間の硬化条件下
に硬化させて砥石を得た。
に硬化させて砥石を得た。
配合および砥石の特性を第１表に示す。
第１表より、実施例１〜４の場合は、熱質量減少が少な
く、臭気テストおよび研削比（＠制量／砥石減Ｍ）に優
れ、曲げ特性も良好であることが分るや 比較例１ ヒタノールＰＲ−３８００Ｄ （日立化成工業社製、フ
ェノール樹脂）１００部および研削材ＷＡ＃６００（名
古屋研暦材社製）４００部を、乳鉢に秤量し、播潰機を
用いて１０〜３０分間混合し間層、圧縮成形機を用いて
コールドプレス成形（ゲージ圧： ｌ ５０’ｚ７’ｍ
ｒｄ、１０分間）し、１５０−１６０℃／１２時間の硬
化条件下に硬化させて砥石を得た。
く、臭気テストおよび研削比（＠制量／砥石減Ｍ）に優
れ、曲げ特性も良好であることが分るや 比較例１ ヒタノールＰＲ−３８００Ｄ （日立化成工業社製、フ
ェノール樹脂）１００部および研削材ＷＡ＃６００（名
古屋研暦材社製）４００部を、乳鉢に秤量し、播潰機を
用いて１０〜３０分間混合し間層、圧縮成形機を用いて
コールドプレス成形（ゲージ圧： ｌ ５０’ｚ７’ｍ
ｒｄ、１０分間）し、１５０−１６０℃／１２時間の硬
化条件下に硬化させて砥石を得た。
配合および砥石の特性を第１表に示す、実施例１〜４に
比べて研削比が小さいことが分る。
比べて研削比が小さいことが分る。
比較例２
実施例１で得られた樹脂（１）を用い、第１表に示す配
合成分を用い、実施例１と同様に処理して砥石を得た。
合成分を用い、実施例１と同様に処理して砥石を得た。
配合および砥石の特性を第１表に示す。熱質量減少が多
く、不飽和ポリエステル特有の臭気を発生ず乙など、実
施例１〜４および比較例１に比べて劣っていることが分
る。
く、不飽和ポリエステル特有の臭気を発生ず乙など、実
施例１〜４および比較例１に比べて劣っていることが分
る。
比較例３
実施例２で得ら糺た樹脂（ｎ）を用い、第１表に示す配
合成分を用い、実施例２と同様に処理してｉ石を得た。
合成分を用い、実施例２と同様に処理してｉ石を得た。
配合および砥石の特性を第１表に示す。熱質量減少が多
く、不飽和ポリエステル特有の臭気を発生するなど、実
施例１〜４および比較例１に比べて劣っていることが分
る。
く、不飽和ポリエステル特有の臭気を発生するなど、実
施例１〜４および比較例１に比べて劣っていることが分
る。
以下余白
第１表
第１表Ｃ売き）
＊２ 閤・ｍ貢／幼ｌミπ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）エポキシ樹脂に不飽和１塩基酸を反応させて
得られる不飽和エステルおよび／または不飽和ポリエス
テル、 （Ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｌ、ｍおよびｎは１または２の整数であり、こ
れらは同一でも異なっていてもよい）で表わされるイソ
シアヌレートのヒドロキシル基の一部または全部と、炭
素−炭素間に１個以上の不飽和結合を有する不飽和１塩
基酸またはその低級アルキルエステルとをエステル化反
応させて得られる、側鎖に不飽和結合を有するイソシア
ヌレート誘導体ならびに （Ｃ）天然および／または人工的に製造される研磨材料
を含有してなる研磨用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59200249A JPS6179572A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 研磨用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59200249A JPS6179572A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 研磨用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6179572A true JPS6179572A (ja) | 1986-04-23 |
| JPH0155652B2 JPH0155652B2 (ja) | 1989-11-27 |
Family
ID=16421252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59200249A Granted JPS6179572A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 研磨用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6179572A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0358383A2 (en) * | 1988-09-08 | 1990-03-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Binder for coated abrasives |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5874708A (ja) * | 1981-10-29 | 1983-05-06 | Hitachi Chem Co Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP59200249A patent/JPS6179572A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5874708A (ja) * | 1981-10-29 | 1983-05-06 | Hitachi Chem Co Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0358383A2 (en) * | 1988-09-08 | 1990-03-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Binder for coated abrasives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0155652B2 (ja) | 1989-11-27 |
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