JPS6172737A - イオン選択電極用キヤリヤ−として有用なカテコ−ル誘導体 - Google Patents
イオン選択電極用キヤリヤ−として有用なカテコ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6172737A JPS6172737A JP59195489A JP19548984A JPS6172737A JP S6172737 A JPS6172737 A JP S6172737A JP 59195489 A JP59195489 A JP 59195489A JP 19548984 A JP19548984 A JP 19548984A JP S6172737 A JPS6172737 A JP S6172737A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- catechol derivative
- carrier
- Prior art date
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- Pending
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- Electrodes For Compound Or Non-Metal Manufacture (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明は一般式
（式中、Ｒ’、 Ｒ”、 Ｒ’及びｎは前記ト同シ）で
表わされるカテコール誘導体に関するものである。本発
明のカテコール誘導体は、陽イオンキャリヤーとして有
用であり、特に高分子膜中に可塑剤、疎水性陰イオンと
共に含有させることにより、イオン選択電極用薄膜とし
てイオン電極を構成した場合、特定の陽イオンに対して
選択的な起電力応答を示すという特徴を有する。
表わされるカテコール誘導体に関するものである。本発
明のカテコール誘導体は、陽イオンキャリヤーとして有
用であり、特に高分子膜中に可塑剤、疎水性陰イオンと
共に含有させることにより、イオン選択電極用薄膜とし
てイオン電極を構成した場合、特定の陽イオンに対して
選択的な起電力応答を示すという特徴を有する。
本発明者らは、陽イオンキャリヤーとして有用な化合物
の開発について種々研究を行ってきたが、今回前記一般
式（Ｉ＞で示されるカテコール誘導、１
体は陽イオンキャリヤーとしてすぐれた性能を示し、特
に高分子膜に含有させた場合、イオン選択電極用感応膜
としてすぐれた性能を示し、可塑剤、疎水性陰イオンの
適切な選定によりカルシウムイオンにすぐれた選択性を
示すことを見出し、本発明を完成するに到った。
の開発について種々研究を行ってきたが、今回前記一般
式（Ｉ＞で示されるカテコール誘導、１
体は陽イオンキャリヤーとしてすぐれた性能を示し、特
に高分子膜に含有させた場合、イオン選択電極用感応膜
としてすぐれた性能を示し、可塑剤、疎水性陰イオンの
適切な選定によりカルシウムイオンにすぐれた選択性を
示すことを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明のカテコール誘導体（Ｉ）は、カテコール又はそ
のアルキル、芳香族炭化水素又はアルキル芳香族置換体
を原料として以下の反応により合成される。
のアルキル、芳香族炭化水素又はアルキル芳香族置換体
を原料として以下の反応により合成される。
（Ｈ）
（ＩＩＩ）
カテコールと二当量のω−クロロカルボン酸エステルと
の反応は、アルカリ性媒質中４０〜１２０℃の反応温度
で行い、常法により加水分解することによってジカルボ
ン酸（ＩＩ）を得る。ジカルボン酸を過剰の塩化チオニ
ルと３０〜１５℃で処理することにより、ビスカルボン
酸クロリド（ＩＩＩ）を得る。
の反応は、アルカリ性媒質中４０〜１２０℃の反応温度
で行い、常法により加水分解することによってジカルボ
ン酸（ＩＩ）を得る。ジカルボン酸を過剰の塩化チオニ
ルと３０〜１５℃で処理することにより、ビスカルボン
酸クロリド（ＩＩＩ）を得る。
二当量の一級又は二級アミンを不活性溶媒中、二当口の
三級アミンの共存下−２０℃〜室温においてビスカルボ
ン酸クロリド（Ｉ［Ｉ）でアシル化を行い目的とする化
合物（Ｉ）を得る。シリカゲル、アルミナなどを担体と
するカラムクロマトグラフ゛ 法で、クロロホルム、ベ
ンゼン、酢酸エチルなどを溶離液として用いることによ
って、又は、ｎ −ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、エタノールなどを溶媒として再結晶することによっ
て化合物（Ｉ）を精製する。
三級アミンの共存下−２０℃〜室温においてビスカルボ
ン酸クロリド（Ｉ［Ｉ）でアシル化を行い目的とする化
合物（Ｉ）を得る。シリカゲル、アルミナなどを担体と
するカラムクロマトグラフ゛ 法で、クロロホルム、ベ
ンゼン、酢酸エチルなどを溶離液として用いることによ
って、又は、ｎ −ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、エタノールなどを溶媒として再結晶することによっ
て化合物（Ｉ）を精製する。
なお、前記で示したアルカリ性媒質としては、アルカリ
性物質を該アルカリ性物質に不活性な溶媒に溶解させた
ものが用いられ、この場合、不活性物質としては、ジメ
チルホルムアミド；ヘキサメチルホスホルアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサンなどがあげられ、アルカ
リ性物質としては、ｔ−ブトキシカリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどがあげられる。また常法による加水分解法とは
、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリを溶解した水や、メタノール、エタノールなどの
溶媒中において、温度６０〜８０℃で実施した後、加水
分解生成物を無機酸又は有機酸で中和することによって
目的物を得る方法をいう。
性物質を該アルカリ性物質に不活性な溶媒に溶解させた
ものが用いられ、この場合、不活性物質としては、ジメ
チルホルムアミド；ヘキサメチルホスホルアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサンなどがあげられ、アルカ
リ性物質としては、ｔ−ブトキシカリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどがあげられる。また常法による加水分解法とは
、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリを溶解した水や、メタノール、エタノールなどの
溶媒中において、温度６０〜８０℃で実施した後、加水
分解生成物を無機酸又は有機酸で中和することによって
目的物を得る方法をいう。
また、前記各一般式において、Ｒ’、 Ｒ２又は♂がア
ルキル基を示す場合、このアルキル基としては、低級ア
ルキル及び高級アルキルを問わず任意のものが用いられ
、通常、炭素数１〜３０のものが用いられる。また、前
記各一般式において、Ｒ’、 Ｒ’又はＲ３が芳香族炭
化水素基を示す場合、通常、炭素数６〜約１４のものが
用いられる。また、前記各一般式において、Ｒ１，ＲＦ
又は−がアルキル芳香族基を示す場合、通常、炭素数１
〜約２０のアルキル置換基を含むものが用いられる。で
はカルボキシル基の反応保護基となるもので、任意の炭
化水素基が適用されるが、通常は、炭素数１〜４のアル
キル基や、フェニル、ベンジル、トリル、キシリルなど
のアリール基、アリールアルキル基が適用される。
ルキル基を示す場合、このアルキル基としては、低級ア
ルキル及び高級アルキルを問わず任意のものが用いられ
、通常、炭素数１〜３０のものが用いられる。また、前
記各一般式において、Ｒ’、 Ｒ’又はＲ３が芳香族炭
化水素基を示す場合、通常、炭素数６〜約１４のものが
用いられる。また、前記各一般式において、Ｒ１，ＲＦ
又は−がアルキル芳香族基を示す場合、通常、炭素数１
〜約２０のアルキル置換基を含むものが用いられる。で
はカルボキシル基の反応保護基となるもので、任意の炭
化水素基が適用されるが、通常は、炭素数１〜４のアル
キル基や、フェニル、ベンジル、トリル、キシリルなど
のアリール基、アリールアルキル基が適用される。
本発明のカテコール誘導体（Ｉ）は、陽イオンキャリヤ
ーとして作用し、特に高分子膜に含有させて電極を構成
した場合、種々の陽イオンに対して起電力応答をあたえ
る。この場合、陽イオンとしては例えば、ナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属イオン及び、カ
ルシウム、マグネシウム、バリウムなどのアルカリ土類
金属イオン及び、アンモニウムイオンがあげられる。本
発明のカテコール誘導体（Ｉ）は、可塑剤と疎水性陰イ
オンと共に高分子膜に含有させることにより、特にカル
シウムイオンに選択的な起電力応答、） を
示し、カルシウム以外の陽イオン、例えばナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属イオン、マグネ
シウム、バリウムなどのアルカリ土類金属及びアンモニ
ウムイオンなどの共存下においてカルシウムイオンの活
量を測定することができる。
ーとして作用し、特に高分子膜に含有させて電極を構成
した場合、種々の陽イオンに対して起電力応答をあたえ
る。この場合、陽イオンとしては例えば、ナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属イオン及び、カ
ルシウム、マグネシウム、バリウムなどのアルカリ土類
金属イオン及び、アンモニウムイオンがあげられる。本
発明のカテコール誘導体（Ｉ）は、可塑剤と疎水性陰イ
オンと共に高分子膜に含有させることにより、特にカル
シウムイオンに選択的な起電力応答、） を
示し、カルシウム以外の陽イオン、例えばナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属イオン、マグネ
シウム、バリウムなどのアルカリ土類金属及びアンモニ
ウムイオンなどの共存下においてカルシウムイオンの活
量を測定することができる。
本発明のカテコール誘導体（Ｉ＞をキャリヤーとして用
いて陽イオンの活量を測定するには、カテコール誘導体
（１）、可塑剤、高分子、疎水性陰イオンからなる膜を
調製し、膜の外側で各種陽イオンを含む試料液と、膜の
内側で濃度を一定にした標準液と接触させ、膜の表面に
生じる電位差を試料液中の参照電極と内部の参照電極の
電位差として測定する。
いて陽イオンの活量を測定するには、カテコール誘導体
（１）、可塑剤、高分子、疎水性陰イオンからなる膜を
調製し、膜の外側で各種陽イオンを含む試料液と、膜の
内側で濃度を一定にした標準液と接触させ、膜の表面に
生じる電位差を試料液中の参照電極と内部の参照電極の
電位差として測定する。
次に図面により試料液中の陽イオン活量をカテコール誘
導体（Ｉ）含有品分子膜を用いて測定する場合の具体例
を示す。１は筒状容器を示し一部を陽イオン感応性化合
物を含む膜Ｍより構成される。２及び３は参照電極、４
は電位差計である。
導体（Ｉ）含有品分子膜を用いて測定する場合の具体例
を示す。１は筒状容器を示し一部を陽イオン感応性化合
物を含む膜Ｍより構成される。２及び３は参照電極、４
は電位差計である。
試料液Ａは測定対象となる陽イオンを含むもので通常は
、水溶液が用いられる。溶液Ｂは通常、陽イオンの一定
濃度を含む水溶液が用いられ、一般には１６℃１Ｍの濃
度のものが用いられる。陽イオン感応性膜Ｍは、ポリ塩
化ビニル、ポリスチレン。
、水溶液が用いられる。溶液Ｂは通常、陽イオンの一定
濃度を含む水溶液が用いられ、一般には１６℃１Ｍの濃
度のものが用いられる。陽イオン感応性膜Ｍは、ポリ塩
化ビニル、ポリスチレン。
ポリウレタン、ポリメチルメタクリレート、シリコンゴ
ム、うるしなどの合成及び天然高分子、ジ−フルキルア
リールホスホナート、リン酸トリアルキル、亜リン酸ト
リアルキル、０−ニトロフェニルアルキルエーテルなど
の可塑剤、テトラフェニルボレート、テトラフェニルボ
レートの置換類縁化合物などの疎水性陰イオンと化合物
（Ｉ）を均一に含む混合物を製膜して用いられる。
ム、うるしなどの合成及び天然高分子、ジ−フルキルア
リールホスホナート、リン酸トリアルキル、亜リン酸ト
リアルキル、０−ニトロフェニルアルキルエーテルなど
の可塑剤、テトラフェニルボレート、テトラフェニルボ
レートの置換類縁化合物などの疎水性陰イオンと化合物
（Ｉ）を均一に含む混合物を製膜して用いられる。
前記のようにして溶液へ及びＢを間接接触させると膜界
面及び膜内部において電位差を生じる。
面及び膜内部において電位差を生じる。
それを参照電極２及び３を用いて電位差計４で読み取り
試料液Ａ中の陽イオン活ｍを測定することができる。
試料液Ａ中の陽イオン活ｍを測定することができる。
本発明の化合物（Ｉ）をキャリヤーとしてイオン電極に
用いた時、溶液Ａ中の陽イオン活量により起電力応答に
差を生じる。しかもこの場合、膜Ｍの組成を適切に設定
することにより、カルシウムイオンに対して選択的な起
電力応答を示すことから、カルシウムイオンと他の陽イ
オンを含む溶液Ａに適用することにより、その溶液中の
カルシウムイオンのみの活量を選択的に測定することが
できる。
用いた時、溶液Ａ中の陽イオン活量により起電力応答に
差を生じる。しかもこの場合、膜Ｍの組成を適切に設定
することにより、カルシウムイオンに対して選択的な起
電力応答を示すことから、カルシウムイオンと他の陽イ
オンを含む溶液Ａに適用することにより、その溶液中の
カルシウムイオンのみの活量を選択的に測定することが
できる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例
Ａ、カテコール誘導体の製造
１）１．２−ビス（Ｎ−オクチルアミノカルボニルメト
キシ）−４−ｔ−ブチルベンゼンの製造。
キシ）−４−ｔ−ブチルベンゼンの製造。
１７（ｌのｐ−ｔ−ブチルカテコール
ブトキシカリウムを窒素雰囲気下１５０ｍＱＤＭＦ中で
かきまぜ、これに２７ｇのり０口酢酸エチルを加え、７
０℃で２４時間かきまぜる。空冷後、濾過して沈澱物を
除き、溶媒を減圧下に留去する。残った油状の生成物を
減圧蒸留する（１５０°１５ｔｏｒｒ）と、１５ｇのジ
エステル誘導体を得る。これを、水酸化カリウム、含水
エタノールと共に１２時間加熱還流を行い、水中にそそ
ぎ、クロロホルムで洗浄し、水槽に塩酸を加えクロロホ
ルムで抽出する。
かきまぜ、これに２７ｇのり０口酢酸エチルを加え、７
０℃で２４時間かきまぜる。空冷後、濾過して沈澱物を
除き、溶媒を減圧下に留去する。残った油状の生成物を
減圧蒸留する（１５０°１５ｔｏｒｒ）と、１５ｇのジ
エステル誘導体を得る。これを、水酸化カリウム、含水
エタノールと共に１２時間加熱還流を行い、水中にそそ
ぎ、クロロホルムで洗浄し、水槽に塩酸を加えクロロホ
ルムで抽出する。
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去し、
１０（ｌの（ＩＩ） （Ｒ’−ｔ−Ｂｕ 、 ｎ−１＞
を得る。これを、３０１１ Ｑの塩化チオニルと共に６
時間加熱還流を行い、空冷後、未反応の塩化チオニルを
減圧下に留去して１１（ｌの粗製の（Ｉ［Ｉ）（Ｒ’＝
ｔ−Ｂｕ 、 ｎ＝ １ ） ヲＷｊル。ｉ、ｏａ ノ
未ｉａノ（ＩＩＩ）を２０℃葛の無水エーテルに溶解し
、窒素雰囲気下に０．８ｇのｎ−オクチルアミンとｏ、
ａｇのトリエチルアミンの無水エーテル溶液５０ｍ Ｑ
に一２０℃で加えかきまぜなから空温に戻す。溶媒を留
去し残った油状の生成物をクロロホルムに溶解させ、希
塩酸次いで水酸化カリウム水溶液で洗浄し乾燥後溶媒を
留去する。生成物はシリカゲルを担体とするカラムクロ
マト法により、クロロホルムを溶離液として精製するこ
とにより１．２５（］の目的物を得る（ｍ、 ｐ、 ６
７〜７０℃）。
１０（ｌの（ＩＩ） （Ｒ’−ｔ−Ｂｕ 、 ｎ−１＞
を得る。これを、３０１１ Ｑの塩化チオニルと共に６
時間加熱還流を行い、空冷後、未反応の塩化チオニルを
減圧下に留去して１１（ｌの粗製の（Ｉ［Ｉ）（Ｒ’＝
ｔ−Ｂｕ 、 ｎ＝ １ ） ヲＷｊル。ｉ、ｏａ ノ
未ｉａノ（ＩＩＩ）を２０℃葛の無水エーテルに溶解し
、窒素雰囲気下に０．８ｇのｎ−オクチルアミンとｏ、
ａｇのトリエチルアミンの無水エーテル溶液５０ｍ Ｑ
に一２０℃で加えかきまぜなから空温に戻す。溶媒を留
去し残った油状の生成物をクロロホルムに溶解させ、希
塩酸次いで水酸化カリウム水溶液で洗浄し乾燥後溶媒を
留去する。生成物はシリカゲルを担体とするカラムクロ
マト法により、クロロホルムを溶離液として精製するこ
とにより１．２５（］の目的物を得る（ｍ、 ｐ、 ６
７〜７０℃）。
２）１．２−ビス（Ｎ−ｎ−オクチル７ミノカルポニル
メトキシ）ベンゼンの製造。
メトキシ）ベンゼンの製造。
イ 前記Ａ−１）において、ｐ−ｔ−ブ
チルカテコールのかわりにカテコールを用いた他は同様
にして生成物（Ｉ）（Ｒ’＝Ｈ，ｎ＝１、Ｒ２＝Ｈ，Ｒ
３＝ＣＢＨ＋７）を得る（ｍ、 ｐ、 ８９〜９０℃）
。
チルカテコールのかわりにカテコールを用いた他は同様
にして生成物（Ｉ）（Ｒ’＝Ｈ，ｎ＝１、Ｒ２＝Ｈ，Ｒ
３＝ＣＢＨ＋７）を得る（ｍ、 ｐ、 ８９〜９０℃）
。
Ｂ、陽イオン活量の測定試験
試験（１）
図面に示した装置を用いて陽イオン活量の測定試験を行
った。陽イオンキャリヤーとしては前記で得た化合物（
１）（式（Ｉ）においてＲ１＝ ｔ −Ｂｕ 、 ｎ＝
１ 、Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ｎ−ＣＪＩ Ｈ，７）を用いた
。
った。陽イオンキャリヤーとしては前記で得た化合物（
１）（式（Ｉ）においてＲ１＝ ｔ −Ｂｕ 、 ｎ＝
１ 、Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ｎ−ＣＪＩ Ｈ，７）を用いた
。
溶液Ａ、Ｂ及びＭの成分組成は次の通りである。
溶液Ａ ： ０，０００１ ＮＡ定、０．００１規定
、ｏ、ｏｉ規定、０．１規定、１．０規定のＫＣＱ、Ｎ
ａＣＱ、Ｌｉ ＣＱの各々水溶液、０．００００２規定
、０．０００２規定、０．００２規定、０．０２規定、
０．２規定のＣａＣλ２、Ｍ Ｑ ＣＱ ２の各々水溶
液。
、ｏ、ｏｉ規定、０．１規定、１．０規定のＫＣＱ、Ｎ
ａＣＱ、Ｌｉ ＣＱの各々水溶液、０．００００２規定
、０．０００２規定、０．００２規定、０．０２規定、
０．２規定のＣａＣλ２、Ｍ Ｑ ＣＱ ２の各々水溶
液。
溶液Ｂ ： ０，００２Ｍ定の（：、ａｃＱ２膜 Ｍ
：塩化ビニルｏ、１０（７，０−ニトロフェニルオクチ
ルエーテル０．２５Ｑ、テトラキス（ｐ−クロロフェニ
ル）ボレートカ リウム塩０，００３Ω、化合物（Ｉ＞０．０１ｇをＴＨ
Ｆ４ｎＱに均一に溶解し、溶媒を蒸発させることにより
直径４．２ｃｍの薄膜としたのち、さらに直径５酎の円 形に切り抜いたもの。
：塩化ビニルｏ、１０（７，０−ニトロフェニルオクチ
ルエーテル０．２５Ｑ、テトラキス（ｐ−クロロフェニ
ル）ボレートカ リウム塩０，００３Ω、化合物（Ｉ＞０．０１ｇをＴＨ
Ｆ４ｎＱに均一に溶解し、溶媒を蒸発させることにより
直径４．２ｃｍの薄膜としたのち、さらに直径５酎の円 形に切り抜いたもの。
なお、本試験は２５℃で行った。以下の実験においても
同様の条件で行った。
同様の条件で行った。
第１表に溶液Ａ中の各陽イオンの活ｍ変化に対する膜Ｍ
の起電力応答＜ｍＶ／△ｆ１．ｏｇａ）と選択性を示す
。
の起電力応答＜ｍＶ／△ｆ１．ｏｇａ）と選択性を示す
。
第 １ 表
第１表に示された結果から試験（１ンの条件下では、Ｌ
ｉ＋、Ｎａ”、Ｋ”、ＮＨｊ、Ｍ （＋”、に比して２
＋ Ｃａに選択的な起電力応答を示すことがわかる。
ｉ＋、Ｎａ”、Ｋ”、ＮＨｊ、Ｍ （＋”、に比して２
＋ Ｃａに選択的な起電力応答を示すことがわかる。
試験（２）
試験（１）において、膜Ｍ中の化合物（Ｉ）（Ｒ’−ｔ
−ＢＬＪ 、 ｎ＝ １、Ｒ”＝Ｈ，Ｒ３＝ｎ−ＣｚＨ
５７）のかわりに化合物（Ｉ）（Ｒ’＝Ｈ，ｎ＝１、Ｒ
２＝ １−１、Ｒ’＝ ｎ −Ｃｓ ＨＩ３ ）を用い
た以外は同様にして試験を行った。その結果を第２表に
示す。
−ＢＬＪ 、 ｎ＝ １、Ｒ”＝Ｈ，Ｒ３＝ｎ−ＣｚＨ
５７）のかわりに化合物（Ｉ）（Ｒ’＝Ｈ，ｎ＝１、Ｒ
２＝ １−１、Ｒ’＝ ｎ −Ｃｓ ＨＩ３ ）を用い
た以外は同様にして試験を行った。その結果を第２表に
示す。
第 ２ 表
第２表に示された結果から試験（２）の条件下ではＬｉ
＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、に比しＴＣａに選択的な
起電力応答を示すことがわかる。
＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、に比しＴＣａに選択的な
起電力応答を示すことがわかる。
図面は本発明のカテコール誘導体をキャリヤーとして用
いて陽イオン活量の測定を行う場合の装Ｍ説明図である
。 に筒状容器 ２．３：参照電極 ４：電位差計 、１ 指定代理人 工業技術院製品科学研究所長 高橋枚司
いて陽イオン活量の測定を行う場合の装Ｍ説明図である
。 に筒状容器 ２．３：参照電極 ４：電位差計 、１ 指定代理人 工業技術院製品科学研究所長 高橋枚司
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、芳香族炭化水
素基又はアルキル芳香族基、Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原
子、アルキル基、芳香族炭化水素基又はアルキル芳香族
基であるが少なくとも一方はアルキル基、芳香族炭化水
素基又はアルキル芳香族基である。 ｎは１、２又は３である。） で表わされるカテコール誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、芳香族炭化水
素基又はアルキル芳香族基である。） で表わされるカテコール誘導体で一級又は二級アミンを
アシル化することを特徴とする一般式▲数式、化学式、
表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは前記と同じ）
で表わされるカテコール誘導体の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは前記と同じ）
で表わされるカテコール誘導体をキャリヤーとして可塑
剤と疎水性陰イオンを添加して高分子膜に含有させるこ
とを特徴とするイオン選択電極用高分子膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59195489A JPS6172737A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | イオン選択電極用キヤリヤ−として有用なカテコ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59195489A JPS6172737A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | イオン選択電極用キヤリヤ−として有用なカテコ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172737A true JPS6172737A (ja) | 1986-04-14 |
Family
ID=16341934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59195489A Pending JPS6172737A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | イオン選択電極用キヤリヤ−として有用なカテコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172737A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0549663U (ja) * | 1991-11-29 | 1993-06-29 | 株式会社イナックス | 結束材 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH479870A (de) * | 1966-08-09 | 1969-10-15 | Simon Wilhelm | Ionenspezifisches Elektrodensystem |
-
1984
- 1984-09-18 JP JP59195489A patent/JPS6172737A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH479870A (de) * | 1966-08-09 | 1969-10-15 | Simon Wilhelm | Ionenspezifisches Elektrodensystem |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0549663U (ja) * | 1991-11-29 | 1993-06-29 | 株式会社イナックス | 結束材 |
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