JPS6164324A - 変性したポリアミン - Google Patents
変性したポリアミンInfo
- Publication number
- JPS6164324A JPS6164324A JP59184694A JP18469484A JPS6164324A JP S6164324 A JPS6164324 A JP S6164324A JP 59184694 A JP59184694 A JP 59184694A JP 18469484 A JP18469484 A JP 18469484A JP S6164324 A JPS6164324 A JP S6164324A
- Authority
- JP
- Japan
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- polyamine
- glycidyl ether
- monoepoxy compound
- derivative
- modified
- Prior art date
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- Polyethers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は≠を規な変性したポリアミンに関する。
更に詳しくは、優れた界面活性能を示し、界面活性剤と
して有用であり、更には、繊維処理剤、帯電防止剤、紙
加工剤、防錆剤等に広く利用することのできる変性した
ポリアミンに関する。
して有用であり、更には、繊維処理剤、帯電防止剤、紙
加工剤、防錆剤等に広く利用することのできる変性した
ポリアミンに関する。
（従来の技術および本発明が解決しようとする問題点）
従来より変性したポリアミンは種々知られており、その
中で界面活性を示すものとしては、ポリエチレンイミン
にアルキレンオキシドを付加したものなどが知られてい
る。しかしながら、前記のポリエチレンイミン／アルキ
レ／オキシド付加物は、界面活性能が低いために油状物
や樹脂状物の乳化剤、或いは乳化重合時の乳化剤として
使用する場合、乳化対象物や乳化重合し得る単１に体の
範囲が限定されるという欠点を有している。
中で界面活性を示すものとしては、ポリエチレンイミン
にアルキレンオキシドを付加したものなどが知られてい
る。しかしながら、前記のポリエチレンイミン／アルキ
レ／オキシド付加物は、界面活性能が低いために油状物
や樹脂状物の乳化剤、或いは乳化重合時の乳化剤として
使用する場合、乳化対象物や乳化重合し得る単１に体の
範囲が限定されるという欠点を有している。
本発明の目的は従来品のもつ上記欠点を′！ｙ４消し、
界面活性能が高く、従って広範囲の油状物、樹脂状物或
いは重合性単量体の乳化重合用の乳化剤として利用でさ
る変性したポリアミ／を開発することにある。
界面活性能が高く、従って広範囲の油状物、樹脂状物或
いは重合性単量体の乳化重合用の乳化剤として利用でさ
る変性したポリアミ／を開発することにある。
（問題点を解決するための手段および作用）本発明者ら
は、ポリアミン及び／又はポリアミン誘導体に分子中に
疎水性基及び親水性基を有する特定構造のモノエポキシ
化合物を反応させて変性したポリアミンが優れた界面活
性能を示すことを見出し、本発明に到達したものである
。
は、ポリアミン及び／又はポリアミン誘導体に分子中に
疎水性基及び親水性基を有する特定構造のモノエポキシ
化合物を反応させて変性したポリアミンが優れた界面活
性能を示すことを見出し、本発明に到達したものである
。
即ち、本発明はポリアミン及び／又はポリアミン誘導体
と一般式 素数２８以下の炭化水素基であり、ｎはＯ又は１から３
０の整数である。） で表わされるモノエポキシ化合物とを反応させて得られ
る変性したポリアミンに関するものであり、特に、分子
量が５０００以下のポリアミン及び／又はポリアミン誘
導体と前記モノエポキシ化合物とを無溶剤下で反応させ
て得られる変性したポリアミンに関するものである。
と一般式 素数２８以下の炭化水素基であり、ｎはＯ又は１から３
０の整数である。） で表わされるモノエポキシ化合物とを反応させて得られ
る変性したポリアミンに関するものであり、特に、分子
量が５０００以下のポリアミン及び／又はポリアミン誘
導体と前記モノエポキシ化合物とを無溶剤下で反応させ
て得られる変性したポリアミンに関するものである。
本発明に使用するポリアミン及び／又はポリアミン誘導
体とは、分子中に少なくとも２個の窒素原子を有し、し
かも第−級及び／又は第二級アミノ基を少なくとも２個
有するものである。ポリアミンとしては、例えば、エチ
レンイミンの重合によって得られるポリエチレンイミン
、エチレンイミンとプロビレンイミンとの共重合体など
の如きポリアルキレンイミン；エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンベ／タミン、ペンタエチレンヘキサミンなどの如
き（ポリ）アルキレンポリアミン；ポリアルキレンイミ
ン及び／又は（ボリンアルキレンポリアミンとアジピン
酸すどの多塩基酸との縮合によって１外られるポリアミ
ドポリアミ／；ポリアルキレンイミン及び／又は（ポリ
）アルキレンポリアミン及び／又はアルキレンイミンと
尿素との反応によって％られるポリウレアポリアミン；
アルキレンイミ／とフタル酸などの酸無水物との共重合
によって優られるポリアミドポリエステルポリアミンな
どを挙げることができる。また、ポリアミン誘導体とし
ては、Ａｉｌ記ポリアミンにエチレンオキシド、プロピ
レンオキ７ドはどのアルキレ／オキシドや（メタ）アク
リルアミドなどのα、β−不飽和酸アミド化合物を付加
反応させた物などを挙げることができる。
体とは、分子中に少なくとも２個の窒素原子を有し、し
かも第−級及び／又は第二級アミノ基を少なくとも２個
有するものである。ポリアミンとしては、例えば、エチ
レンイミンの重合によって得られるポリエチレンイミン
、エチレンイミンとプロビレンイミンとの共重合体など
の如きポリアルキレンイミン；エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンベ／タミン、ペンタエチレンヘキサミンなどの如
き（ポリ）アルキレンポリアミン；ポリアルキレンイミ
ン及び／又は（ボリンアルキレンポリアミンとアジピン
酸すどの多塩基酸との縮合によって１外られるポリアミ
ドポリアミ／；ポリアルキレンイミン及び／又は（ポリ
）アルキレンポリアミン及び／又はアルキレンイミンと
尿素との反応によって％られるポリウレアポリアミン；
アルキレンイミ／とフタル酸などの酸無水物との共重合
によって優られるポリアミドポリエステルポリアミンな
どを挙げることができる。また、ポリアミン誘導体とし
ては、Ａｉｌ記ポリアミンにエチレンオキシド、プロピ
レンオキ７ドはどのアルキレ／オキシドや（メタ）アク
リルアミドなどのα、β−不飽和酸アミド化合物を付加
反応させた物などを挙げることができる。
本発明に使用するモノエポキシ化合物とは、前記一般式
で衣わされるものであるが、式中、Ｒに相当する炭素数
２８以下の炭化水素基としては、炭素数２８以下の直鎖
状もしくは分枝状のアルキル基、（アルキル）アリール
基、（アルキル）水添アリール基、（アルキル）アラル
キル基等を挙げることができる。モノエポキシ化合物の
具体例としては、エチレンオキシド付加モル数が１から
３０のｎ−オクチルポリオキシエチレングリシジルエー
テル、ｎ−７ニルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル、ラウリルポリオキシエチレングリノジルエーテル、
ステアリルポリオキンエチレングリシジルエーテル、２
−エチルヘキシルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ルなどのような第１級アルキルポリオキシエチレングリ
シジルエーテル類；炭素数１２ないし１４の第２級アル
コールの混合物にエチレンオキシドを１から３０モル付
加し、さらにグリシジルエーテル化したもの、炭素数１
０ないし１２の第２級アルコールの混合物にエチレンオ
キシドを１から３０モル付加し、さらにグリシジルエー
テル化したものなどのようｒｌ第２級アルキルポリオキ
シエチレングリシジルエーテル類：エチレンオキシドの
付加モル数が１から３０のフェニルポリオキシエチレン
グリシジルエーテル、オクチルフェニルポリオキシエチ
レングリシジルエーテル、ノニルフェニルポリオキシエ
チレングリシジルエーテル、ラウリルフェニルポリオキ
シエチレンジリシジルエーテル、ステアリルフェニルポ
リオキシエチレングリシジルエーテルなどのような（ア
ルキル）フェニルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル類；エチレンオキシドの付加モル数が１から３０のシ
クロペンチルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
シクロヘキフルポリオキシエチレンクリシジルエーテル
、オクチルシクロペンチルポリオキ７エチンングリシジ
ルエーｆ ／ｌ／、オクチルシクロヘキシルポリオキン
エチレンク’） ’／ ’；ルエーテル、ノニル／クロ
ペンチルポリオキ／工チレンクリシジルエーテル、ノニ
ルシクロヘキシルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル、ラウリルシクロベンチルポリオキノエチレンクＩＪ
’／ ）ルエーテル、ラウリルシクロヘキシルポリオ
キノエチレングリシジルエーテル、スデアリルシクロペ
ンチルホリオキシエチレングリシジルエーテル、ステア
リルシクロヘキシルポリオキシエチレングリシジルエー
テルなどのような（アルキル）シクロアルキルポリオキ
シエチレングリシジルエーテル類；エチレンオキシドの
付加モル数が１かう３０のベンジルポリオキシエチレン
グリシジルエーテル、オクチルベンジルポリオキシエチ
レングリシジルエーテル１．ノニルベンジルポリ万キシ
エチレングリシジルエーテル、ラウリルペンジルポリオ
キシエチレングリシジルエーテル、ステアリルベンジル
ポリオキシエチレングリシジルエーテルなどのような（
アルキル）ベンジルポリオキンエチレングリシジルエー
テル類；オクチルグリシジルエーテル、ラウリルグリシ
ジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、２−エ
チルへキシルグリ７ジルエーテルなどのような高級アル
コールのクリシジルエーテル類；フェニルグリシジルニ
ーアル、オクナルフェニルグリゾジルエーテル、ノニ／
Ｌ／ フェニルグリ／ジルエーテル、ラウリルフエ二／
Ｌ／ ｆ ＩＪ ’／ ；ルエーテル、ステアリルフェ
ニルグリ７ジルエーテルなどのような（アルキル）フェ
ノールのクリンジルエーテル頌；７クロペンチルグリシ
ジルエーテル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、オ
クチル・／クロペンチルグリシジルニーデル、オクチル
／り口へ千フルグリシジルニーデル、ノニルンクロペン
チルグリシジルエーテル、ノニルシフａへキシルグリシ
ジルエーテル、ラウリルンクロペンチルグリノジルエー
テル、ラウリルシクコへキシルグリシジルエーテル、ス
テアリル／りａペンチルグリ／シルエーテル、スｆ７１
）ルンクロヘキンルグリー／ジルエーテルなどのようす
（アルキル）シクロアルカノールのグリシジルエーテル
埴；ベンノルグリシジルエーテル、オクチルベンジルグ
リシジルエーテル ノニルベンジルグリンジルエーテル
、ラウリルベンジルグリシジルエーテル、ステアリルベ
ンジルグリシジルエーテルなどのような（アルキル）ベ
ンジルアルコールのグリシジルエーテル類を挙げること
ができ、これらのうち１種又は２種以上の混合物を使用
することができる。
で衣わされるものであるが、式中、Ｒに相当する炭素数
２８以下の炭化水素基としては、炭素数２８以下の直鎖
状もしくは分枝状のアルキル基、（アルキル）アリール
基、（アルキル）水添アリール基、（アルキル）アラル
キル基等を挙げることができる。モノエポキシ化合物の
具体例としては、エチレンオキシド付加モル数が１から
３０のｎ−オクチルポリオキシエチレングリシジルエー
テル、ｎ−７ニルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル、ラウリルポリオキシエチレングリノジルエーテル、
ステアリルポリオキンエチレングリシジルエーテル、２
−エチルヘキシルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ルなどのような第１級アルキルポリオキシエチレングリ
シジルエーテル類；炭素数１２ないし１４の第２級アル
コールの混合物にエチレンオキシドを１から３０モル付
加し、さらにグリシジルエーテル化したもの、炭素数１
０ないし１２の第２級アルコールの混合物にエチレンオ
キシドを１から３０モル付加し、さらにグリシジルエー
テル化したものなどのようｒｌ第２級アルキルポリオキ
シエチレングリシジルエーテル類：エチレンオキシドの
付加モル数が１から３０のフェニルポリオキシエチレン
グリシジルエーテル、オクチルフェニルポリオキシエチ
レングリシジルエーテル、ノニルフェニルポリオキシエ
チレングリシジルエーテル、ラウリルフェニルポリオキ
シエチレンジリシジルエーテル、ステアリルフェニルポ
リオキシエチレングリシジルエーテルなどのような（ア
ルキル）フェニルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル類；エチレンオキシドの付加モル数が１から３０のシ
クロペンチルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
シクロヘキフルポリオキシエチレンクリシジルエーテル
、オクチルシクロペンチルポリオキ７エチンングリシジ
ルエーｆ ／ｌ／、オクチルシクロヘキシルポリオキン
エチレンク’） ’／ ’；ルエーテル、ノニル／クロ
ペンチルポリオキ／工チレンクリシジルエーテル、ノニ
ルシクロヘキシルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル、ラウリルシクロベンチルポリオキノエチレンクＩＪ
’／ ）ルエーテル、ラウリルシクロヘキシルポリオ
キノエチレングリシジルエーテル、スデアリルシクロペ
ンチルホリオキシエチレングリシジルエーテル、ステア
リルシクロヘキシルポリオキシエチレングリシジルエー
テルなどのような（アルキル）シクロアルキルポリオキ
シエチレングリシジルエーテル類；エチレンオキシドの
付加モル数が１かう３０のベンジルポリオキシエチレン
グリシジルエーテル、オクチルベンジルポリオキシエチ
レングリシジルエーテル１．ノニルベンジルポリ万キシ
エチレングリシジルエーテル、ラウリルペンジルポリオ
キシエチレングリシジルエーテル、ステアリルベンジル
ポリオキシエチレングリシジルエーテルなどのような（
アルキル）ベンジルポリオキンエチレングリシジルエー
テル類；オクチルグリシジルエーテル、ラウリルグリシ
ジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、２−エ
チルへキシルグリ７ジルエーテルなどのような高級アル
コールのクリシジルエーテル類；フェニルグリシジルニ
ーアル、オクナルフェニルグリゾジルエーテル、ノニ／
Ｌ／ フェニルグリ／ジルエーテル、ラウリルフエ二／
Ｌ／ ｆ ＩＪ ’／ ；ルエーテル、ステアリルフェ
ニルグリ７ジルエーテルなどのような（アルキル）フェ
ノールのクリンジルエーテル頌；７クロペンチルグリシ
ジルエーテル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、オ
クチル・／クロペンチルグリシジルニーデル、オクチル
／り口へ千フルグリシジルニーデル、ノニルンクロペン
チルグリシジルエーテル、ノニルシフａへキシルグリシ
ジルエーテル、ラウリルンクロペンチルグリノジルエー
テル、ラウリルシクコへキシルグリシジルエーテル、ス
テアリル／りａペンチルグリ／シルエーテル、スｆ７１
）ルンクロヘキンルグリー／ジルエーテルなどのようす
（アルキル）シクロアルカノールのグリシジルエーテル
埴；ベンノルグリシジルエーテル、オクチルベンジルグ
リシジルエーテル ノニルベンジルグリンジルエーテル
、ラウリルベンジルグリシジルエーテル、ステアリルベ
ンジルグリシジルエーテルなどのような（アルキル）ベ
ンジルアルコールのグリシジルエーテル類を挙げること
ができ、これらのうち１種又は２種以上の混合物を使用
することができる。
本発明の変性したポリアミンを得るための上記モノエポ
キシ化合物の使用量は特に限定されない個あたり０．０
１から１分子のモノエポキシ化合物を使用するのが好ま
しい。
キシ化合物の使用量は特に限定されない個あたり０．０
１から１分子のモノエポキシ化合物を使用するのが好ま
しい。
本発明の変性したポリアミンを得るための反応条件は特
に制限されないが、ポリアミン及び／又はポリアミン誘
導体とモノエポキシ化合物との反応は溶剤希釈下では反
応速度が遅く反応時間が長くなる傾向があるので、無溶
剤、無希釈下で行うのが好ましい。
に制限されないが、ポリアミン及び／又はポリアミン誘
導体とモノエポキシ化合物との反応は溶剤希釈下では反
応速度が遅く反応時間が長くなる傾向があるので、無溶
剤、無希釈下で行うのが好ましい。
また、無溶剤で反応させるに際して、ポリアミン及び／
又はポリアミン誘導体の粘度はできるだけ低い方が攪拌
が容易で反応物を均一に混合でき、除熱も容易になるの
で好筐しい。従って、ポリアミン及び／又はポリアミン
誘導体の分子量は５０００以下であることが好ましい。
又はポリアミン誘導体の粘度はできるだけ低い方が攪拌
が容易で反応物を均一に混合でき、除熱も容易になるの
で好筐しい。従って、ポリアミン及び／又はポリアミン
誘導体の分子量は５０００以下であることが好ましい。
即ち、分子量５ｏ ｏ ｏ以下のポリアミン及び／又は
ポリアミン誘導体とモノエポキシ化合物を無溶剤下、２
０〜１５０℃の範囲の温度で反応させることにより最も
有利に本発明の変性したポリアミンを得ることができる
。
ポリアミン誘導体とモノエポキシ化合物を無溶剤下、２
０〜１５０℃の範囲の温度で反応させることにより最も
有利に本発明の変性したポリアミンを得ることができる
。
（発明の効果°）
本発明の変性したポリアミンは、ポリアミン及び／又は
ポリアミン誘導体に、分子内に疎水性基及び親水性基の
両方を有する特定構造のモノエポキシ化合物を付加して
侮られるものであるｔめに界面活性能が犬さく、各種油
状物、樹脂状物などの乳化力に優れ、文様々の種類の単
量体の乳化重合用乳化剤として利用し得るものである。
ポリアミン誘導体に、分子内に疎水性基及び親水性基の
両方を有する特定構造のモノエポキシ化合物を付加して
侮られるものであるｔめに界面活性能が犬さく、各種油
状物、樹脂状物などの乳化力に優れ、文様々の種類の単
量体の乳化重合用乳化剤として利用し得るものである。
更に、本発明の変性したポリアミンはその構造上の特徴
によジ、繊維処理剤、’ＩＦ屯防止剤、紙加工剤、防錆
剤等の用途に有効に利用することができる。
によジ、繊維処理剤、’ＩＦ屯防止剤、紙加工剤、防錆
剤等の用途に有効に利用することができる。
以下実施例によって本発明の詳細な説明するが、本発明
の範囲がこれら実施例のみに限定されるものではない。
の範囲がこれら実施例のみに限定されるものではない。
なお、ｆｌＪ中特にことわりのない限り、チは重ち’ｒ
％、部は重量部を示すものとする。
％、部は重量部を示すものとする。
実施例１
攪拌磯、還流冷却器、窒素吹込み管、温度計を筒Ｈえた
フラツフに、エボミン３Ｐ−００６（日本触媒化学工業
株製ポリエチレンイミン、平均分子敏約６００）６１部
及びンフタノール３０ （日本触媒化学工業株製第２級
アルコール（炭素数１２〜１４の混合物）のエチレンオ
キシド３モル付加物）のグリシジルエーテル′３９部を
仕込み、窒素ガスをゆるやかに流しながら８０℃で２時
間攪拌して反応させ、淡黄色液状の反応生成物（変性し
たポリアミン）を舟た。得られた反応生成物の０．１％
水溶液を調製し、その２５℃における表面張力をジュヌ
ーイの表面張力計を用いてカ１１定した結果、４３．６
ｄｙｎｅ／ｃｍ であッｆｃ。
フラツフに、エボミン３Ｐ−００６（日本触媒化学工業
株製ポリエチレンイミン、平均分子敏約６００）６１部
及びンフタノール３０ （日本触媒化学工業株製第２級
アルコール（炭素数１２〜１４の混合物）のエチレンオ
キシド３モル付加物）のグリシジルエーテル′３９部を
仕込み、窒素ガスをゆるやかに流しながら８０℃で２時
間攪拌して反応させ、淡黄色液状の反応生成物（変性し
たポリアミン）を舟た。得られた反応生成物の０．１％
水溶液を調製し、その２５℃における表面張力をジュヌ
ーイの表面張力計を用いてカ１１定した結果、４３．６
ｄｙｎｅ／ｃｍ であッｆｃ。
実施例２〜７
ポリアミン及びモノエポキシ化合物を第１表に示したも
のとする他は、実施例１と同様の操作をくり返して変性
したポリアミンを得た。また変性したポリアミンの表面
張力を実施例１と同様にして測定し、結果を第１表に示
した。
のとする他は、実施例１と同様の操作をくり返して変性
したポリアミンを得た。また変性したポリアミンの表面
張力を実施例１と同様にして測定し、結果を第１表に示
した。
比較例１
モノエポキシ化合物をｉｌＮに示したように本発明の範
囲外とする他は、実施例１と同様の操作をくり返して比
較用の変性したポリアミンを得た。
囲外とする他は、実施例１と同様の操作をくり返して比
較用の変性したポリアミンを得た。
また、比較用の変性したポリアミンの表面張力を実施例
１と同様にして測定し、結果を第１表に示した０第１表
より明らかなように、比較用の変性したポリアミンは本
発明の変性したポリアミンに比較して界面活性能が劣っ
ている。
１と同様にして測定し、結果を第１表に示した０第１表
より明らかなように、比較用の変性したポリアミンは本
発明の変性したポリアミンに比較して界面活性能が劣っ
ている。
Ｏソフタノール（ｍ２級アルコールのエチレンオキシド
付加物） ＣＨ，云ＣＨ２ｌ ＣＨ−＋ＣＨｔ拡ＣＩ。
付加物） ＣＨ，云ＣＨ２ｌ ＣＨ−＋ＣＨｔ拡ＣＩ。
■
０−＋ＣＨ，ＣＨ，Ｏ村Ｈ
ソフタノール３０ ｌ！＋ｒｎ＝ ９〜１１ 、 ｎ
＝ ３ソフタノール１２０１ ＋ ｍ＝ ９〜１１
、 ｎ ＝１２ソフタノールＬ７０ ｌ ＋ ｍ ＝
７〜９ ＋ ’ ＝ ７０ノ二ボール２００ Ｃ，Ｈ，、＝□−０−（ＣＩ、ＣＨ，Ｏ抛Ｈ６ＡＯＥ−
Ｘ２４ り
＝ ３ソフタノール１２０１ ＋ ｍ＝ ９〜１１
、 ｎ ＝１２ソフタノールＬ７０ ｌ ＋ ｍ ＝
７〜９ ＋ ’ ＝ ７０ノ二ボール２００ Ｃ，Ｈ，、＝□−０−（ＣＩ、ＣＨ，Ｏ抛Ｈ６ＡＯＥ−
Ｘ２４ り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリアミン及び／又はポリアミン誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒは炭 素数２８以下の炭化水素基であり、ｎは０又は１から３
０の整数である。） で表わされるモノエポキシ化合物とを反応させて得られ
る変性したポリアミン。 ２、ポリアミン及び／又はポリアミン誘導体の分子量が
５０００以下であり、且つ、ポリアミン及び／又はポリ
アミン誘導体とモノエポキシ化合物との反応を無溶剤下
で行って得られる特許請求の範囲第１項記載の変性した
ポリアミン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59184694A JPS6164324A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性したポリアミン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59184694A JPS6164324A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性したポリアミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6164324A true JPS6164324A (ja) | 1986-04-02 |
| JPH0363574B2 JPH0363574B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=16157738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59184694A Granted JPS6164324A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性したポリアミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6164324A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012560A1 (de) * | 1992-11-28 | 1994-06-09 | Basf Aktiengesellschaft | Kondensationsprodukte von polyalkylenpolyaminen, und ihre verwendung bei der herstellung von papier |
| JP2005350640A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-12-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアルキレンイミンアルキレンオキシド共重合体 |
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1984
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0363574B2 (ja) | 1991-10-01 |
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