JPS6160691A - ０，０−ジエチル−０−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエ−トの安定化方法 - Google Patents
０，０−ジエチル−０−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエ−トの安定化方法Info
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- JPS6160691A JPS6160691A JP18189884A JP18189884A JPS6160691A JP S6160691 A JPS6160691 A JP S6160691A JP 18189884 A JP18189884 A JP 18189884A JP 18189884 A JP18189884 A JP 18189884A JP S6160691 A JPS6160691 A JP S6160691A
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- Japan
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- diethyl
- phosphorothioate
- cyanobenzylideneamino
- hydroxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は有機）ん系殺虫成分であるＯ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−ジエチＡ／−０−（α−シアノベンジリデンアミノ
）ホスホロチオエートの安定化方法に関する。さらに詳
しくは本発明は０，０−ジエチ／Ｌ／−０−（α−シア
ノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエートの光やｆｉ
［よる分解防止法に関する。
Ｏ−ジエチＡ／−０−（α−シアノベンジリデンアミノ
）ホスホロチオエートの安定化方法に関する。さらに詳
しくは本発明は０，０−ジエチ／Ｌ／−０−（α−シア
ノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエートの光やｆｉ
［よる分解防止法に関する。
「従来の技術」
わが国における木材の需要は近年急激に増大しておシ、
これを国産材のみで充足することが出来ないため、南洋
材などの耐久性の低い輸入材に頒らざるを得す、それに
伴って、シロアリ、とツタキクイムシなどの生物被害が
増大している。
これを国産材のみで充足することが出来ないため、南洋
材などの耐久性の低い輸入材に頒らざるを得す、それに
伴って、シロアリ、とツタキクイムシなどの生物被害が
増大している。
従来、木材をシロアリやキクイムシなどの木材害虫の被
害から守るために、ディｐドリン、アｐドリン、ＤＤＴ
、リンデン、ヘプタクロル、クロμデンなどの有機塩素
系化合物やＣＣＡ剤（曙。
害から守るために、ディｐドリン、アｐドリン、ＤＤＴ
、リンデン、ヘプタクロル、クロμデンなどの有機塩素
系化合物やＣＣＡ剤（曙。
クロム、ヒ素剤）、ＣＦ’に剤（ｍ、フッ累、クロム剤
）などの無機定着型の化合物が主として使用されてきた
が、これらの化合物は、臭気、かぶれ、刺激性１人畜に
対する毒性、環境汚染などの点で問題がおる。例えば、
ディルドリンは防蟻・防虫性能は優れているが、′人畜
に対する毒性が高く、蓄積性と難分解性のために我が国
では特定化学物質に指定され、使用が禁止された。クロ
ルデンも人畜に対する毒性が高く、且つ蓄積性と難分解
性が高いために、環境汚染の問題が深刻になっている。
）などの無機定着型の化合物が主として使用されてきた
が、これらの化合物は、臭気、かぶれ、刺激性１人畜に
対する毒性、環境汚染などの点で問題がおる。例えば、
ディルドリンは防蟻・防虫性能は優れているが、′人畜
に対する毒性が高く、蓄積性と難分解性のために我が国
では特定化学物質に指定され、使用が禁止された。クロ
ルデンも人畜に対する毒性が高く、且つ蓄積性と難分解
性が高いために、環境汚染の問題が深刻になっている。
また、ＣＣＡ剤やＣＰ″に剤は、有害な重金弯を含むた
めに、人畜への毒性および環境汚染土問題がある。
めに、人畜への毒性および環境汚染土問題がある。
このような状況のもとに、有機塩素系化合物やＣＣＡ剤
などに代って、有機シん系殺虫剤やカルバメート系殺虫
剤が使用されるようになってきた。
などに代って、有機シん系殺虫剤やカルバメート系殺虫
剤が使用されるようになってきた。
一般に、有機りん系殺虫剤やカルバメート系殺虫剤は優
れた殺虫効力を示し、蓄積性が小さく環境汚染の恐れが
少ない。０，０−（ａ−シアノベンジリデンアミノ）チ
オホスフェートは有機υん系殺虫成分の１つで、最近、
新しい防蟻・防虫成分として注目されているものである
。
れた殺虫効力を示し、蓄積性が小さく環境汚染の恐れが
少ない。０，０−（ａ−シアノベンジリデンアミノ）チ
オホスフェートは有機υん系殺虫成分の１つで、最近、
新しい防蟻・防虫成分として注目されているものである
。
る。
「発明が解決しようとする問題点」
０．０−ジエチル−０−（α−シアノベンジリデンアミ
ノ）ホスホロチオニー） ｔｉｉ Ｌ ＜ 速効性の殺
虫剤であって、カミキリムシ、キクイムシ。
ノ）ホスホロチオニー） ｔｉｉ Ｌ ＜ 速効性の殺
虫剤であって、カミキリムシ、キクイムシ。
シロアリなどの木材害虫に優れた効力を発揮する。
その反面、光や熱によって分解や着色する傾向があって
、殺虫効力の低下を来たし、品質や商品価値が低下して
しまうことがある。
、殺虫効力の低下を来たし、品質や商品価値が低下して
しまうことがある。
「問題点を解決するための手段」
本発明者らはｏ、Ｏ−ジエチρ−〇−（α−シアノベン
ジリデンアミノ）ホスホロチオエートの光や熱による分
解や着色の防止力・法について種々検討を行った結果、
紫外線吸収剤および／または酸化防止剤を添加すること
によって、光や熱による分解や着色が防止できることを
見い出し、本発明を完成した。
ジリデンアミノ）ホスホロチオエートの光や熱による分
解や着色の防止力・法について種々検討を行った結果、
紫外線吸収剤および／または酸化防止剤を添加すること
によって、光や熱による分解や着色が防止できることを
見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は０，０−ジエチｔＶ−Ｏ−（α−シ
アノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエートの光また
は熱による分解や着色を防止するため０１Ｏ−ジエチＡ
／−０−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチ
オエートに紫外線吸収剤の少なくとも一種および／また
は酸化防止剤の少なくとも一種を共存させることを特徴
とする０゜０−ジエチ／Ｉ／−ｏ−（α−シアノベンジ
リデンアミノ）ホスホロチオエートの安定化方法でちる
。
アノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエートの光また
は熱による分解や着色を防止するため０１Ｏ−ジエチＡ
／−０−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチ
オエートに紫外線吸収剤の少なくとも一種および／また
は酸化防止剤の少なくとも一種を共存させることを特徴
とする０゜０−ジエチ／Ｉ／−ｏ−（α−シアノベンジ
リデンアミノ）ホスホロチオエートの安定化方法でちる
。
本発明で使用する紫外線吸収剤としては、サリチル酸フ
エニＡ／、４−ｔ−グチｌｖ−フェニルサリシレートな
どのサリチ／ｌ／酸エステ／Ｌ’類、 ２ 、４−ジヒ
ドワキシベンゾフエノン、２−ヒドロキン−４−メトキ
クベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキン−４−ｎ−ドデシルオキ
ンペンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２
′−カμポキンペンゾフエノンなどのベンゾフェノン類
、エチル−２−シアノ−３，３７−ジフェニルアクリレ
ート、２−エチμヘキシ／Ｌ／−２−シアノ−３′、３
−ジフェニルアクリレ−）、２−（２’−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアシーツＩ／
、２−（２′−ヒドロキシ−３’、５’−ジーｔ−ブチ
μ）ユニＮ）−５−クロロベンゾトリアシーρ、２−（
２′−ヒドロキシ−３’、５’−ジーｔ−アミμフエニ
／Ｌ／）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−３’、５’−ジーｔ−ブナルフエニＡ／）２Ｉ
Ｉ−ベンゾトリアシーＡ／、２−（２’−ヒドロキシ−
３／ ＋＋ ｔ−ブチ／Ｉ／−５’−メチルフエニ）ｖ
）５−クロロベンゾトリアシーｙ、ｚ−（２’−ｗドロ
キシ−５′−ｔ−プチルフエニ／Ｖ）ベンゾトリアゾー
ル、 ２− （２’−ヒドロキシ−４′−オクトキシフ
エニ／Ｌ／）ベンゾトリアシー／Ｌ／などのベンゾトリ
アシー１／ｌ／ｉ、２．２．８．６−チトラメチ／Ｌ／
−４−ｔ：ドロキシヒベリジン、ビス（２，２，６，６
−テトフメチＡ／−４−ビペリジニ／Ｌ／）セバケート
、メチ／Ｌ’−１．２．２，６．６−ベンタメチ／Ｌ／
−４−ビ；ベリジルセバケート、４−ベンゾイルオキシ
−２，２，６，６−チトラメチｙピペリジン、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトヲメ千ルー４−ピペリジ／Ｌ
’）−１，２，３，４−ブタンテトラカｐボキシラート
、２−（３，５−ジーｔ−ブチ／ｖ−４１（−ヒト冒キ
シベン”ｌ’）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２
，２，６，６−ベンタメチル−４−ピペリジＡ／）、１
−（２−（３−（３，５−ジ−ｔ−７’チ）ｖ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニｙオキン）エチル）−４
−１：３−（３，５−１５ジーｔ−ブチＡ／−４−ヒド
ロキシフエニ／ｖ）プロピオニルオキＳ’）−２，２，
６，６−チトラメチｙヒベリジン、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−ピペリジ／Ｌ／）セパケート、
１−ヒドロキンーエチ／ｌ／−２，２，６，６−テトラ
メチル−２０４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との
稲合物などのピペリジン類などである。
エニＡ／、４−ｔ−グチｌｖ−フェニルサリシレートな
どのサリチ／ｌ／酸エステ／Ｌ’類、 ２ 、４−ジヒ
ドワキシベンゾフエノン、２−ヒドロキン−４−メトキ
クベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキン−４−ｎ−ドデシルオキ
ンペンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２
′−カμポキンペンゾフエノンなどのベンゾフェノン類
、エチル−２−シアノ−３，３７−ジフェニルアクリレ
ート、２−エチμヘキシ／Ｌ／−２−シアノ−３′、３
−ジフェニルアクリレ−）、２−（２’−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアシーツＩ／
、２−（２′−ヒドロキシ−３’、５’−ジーｔ−ブチ
μ）ユニＮ）−５−クロロベンゾトリアシーρ、２−（
２′−ヒドロキシ−３’、５’−ジーｔ−アミμフエニ
／Ｌ／）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−３’、５’−ジーｔ−ブナルフエニＡ／）２Ｉ
Ｉ−ベンゾトリアシーＡ／、２−（２’−ヒドロキシ−
３／ ＋＋ ｔ−ブチ／Ｉ／−５’−メチルフエニ）ｖ
）５−クロロベンゾトリアシーｙ、ｚ−（２’−ｗドロ
キシ−５′−ｔ−プチルフエニ／Ｖ）ベンゾトリアゾー
ル、 ２− （２’−ヒドロキシ−４′−オクトキシフ
エニ／Ｌ／）ベンゾトリアシー／Ｌ／などのベンゾトリ
アシー１／ｌ／ｉ、２．２．８．６−チトラメチ／Ｌ／
−４−ｔ：ドロキシヒベリジン、ビス（２，２，６，６
−テトフメチＡ／−４−ビペリジニ／Ｌ／）セバケート
、メチ／Ｌ’−１．２．２，６．６−ベンタメチ／Ｌ／
−４−ビ；ベリジルセバケート、４−ベンゾイルオキシ
−２，２，６，６−チトラメチｙピペリジン、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトヲメ千ルー４−ピペリジ／Ｌ
’）−１，２，３，４−ブタンテトラカｐボキシラート
、２−（３，５−ジーｔ−ブチ／ｖ−４１（−ヒト冒キ
シベン”ｌ’）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２
，２，６，６−ベンタメチル−４−ピペリジＡ／）、１
−（２−（３−（３，５−ジ−ｔ−７’チ）ｖ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニｙオキン）エチル）−４
−１：３−（３，５−１５ジーｔ−ブチＡ／−４−ヒド
ロキシフエニ／ｖ）プロピオニルオキＳ’）−２，２，
６，６−チトラメチｙヒベリジン、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−ピペリジ／Ｌ／）セパケート、
１−ヒドロキンーエチ／ｌ／−２，２，６，６−テトラ
メチル−２０４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との
稲合物などのピペリジン類などである。
その中でもとくに効果のある紫外線吸収剤は、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−（２’
−ヒドロキシ−５′−メチρフエニＮ）２Ｈ−ベンゾト
リアシー〜、２−（２′−ヒドロキシ−３’、５’−ジ
−ｔ−ブチρフエニ／ｌ／ ） −５−クロロ−ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３’、５’−
ジーｔ−アミ！フエニＡ／）２Ｈ−ベンゾトリアシー〜
、２−（τ−ヒドロキシー３′−ｔ−ブチ／ｌ／−５’
−メチｐフエニり−５−クロロベンゾトリアゾール、１
−（２−（３−（３，５−ジーｔ−ブチＡ／−４−ヒド
ロキシフエニ／Ｖ）プロピオニルオキシ）エチル〕−４
−（３−（３，５−ジーｔ−グチ）ｖ−４−ヒドロキン
フェニル）プロピオニルオキシ）−２、２。
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−（２’
−ヒドロキシ−５′−メチρフエニＮ）２Ｈ−ベンゾト
リアシー〜、２−（２′−ヒドロキシ−３’、５’−ジ
−ｔ−ブチρフエニ／ｌ／ ） −５−クロロ−ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３’、５’−
ジーｔ−アミ！フエニＡ／）２Ｈ−ベンゾトリアシー〜
、２−（τ−ヒドロキシー３′−ｔ−ブチ／ｌ／−５’
−メチｐフエニり−５−クロロベンゾトリアゾール、１
−（２−（３−（３，５−ジーｔ−ブチＡ／−４−ヒド
ロキシフエニ／Ｖ）プロピオニルオキシ）エチル〕−４
−（３−（３，５−ジーｔ−グチ）ｖ−４−ヒドロキン
フェニル）プロピオニルオキシ）−２、２。
６．６−テトフメチ！ピペリジンなどである。
また本発明で使用される酸化防止剤としては、３．５−
ジーｔ−ブチ／Ｉ／−４−ヒドロキクトｐエン−４，４
′−ブチリデンビス（３−メチル）−６−ｔ−ブチルフ
ェノ−Ｎ）、２．’２’−メチレンビス（４−メチＡ／
−６−ｔ−ブチ〜フェノール、４．４′−チオビス（３
−メチＡ／−６−ｔ−ブチルフェノ−ｐ）、ペンクエリ
スチリル−テトラキス〔３−（３，５−ジーｔ−ブチＡ
／−４−ヒドロキンフエニ／ｖ）グロビオネー））、２
．２’−チオジエチルビス（３−（３，５−ジーｔ−ブ
チＡ／−４−ヒドロキクフエニ／Ｖ）プロピオネ−）
） 、 Ｎ 、 Ｎ’−へキサメチレンビス（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミ）
”）、３゜５−ジ−ｔ−ブチン９−４−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸ジエチμエステ〜などのフェノ−／ｌ’
類である。
ジーｔ−ブチ／Ｉ／−４−ヒドロキクトｐエン−４，４
′−ブチリデンビス（３−メチル）−６−ｔ−ブチルフ
ェノ−Ｎ）、２．’２’−メチレンビス（４−メチＡ／
−６−ｔ−ブチ〜フェノール、４．４′−チオビス（３
−メチＡ／−６−ｔ−ブチルフェノ−ｐ）、ペンクエリ
スチリル−テトラキス〔３−（３，５−ジーｔ−ブチＡ
／−４−ヒドロキンフエニ／ｖ）グロビオネー））、２
．２’−チオジエチルビス（３−（３，５−ジーｔ−ブ
チＡ／−４−ヒドロキクフエニ／Ｖ）プロピオネ−）
） 、 Ｎ 、 Ｎ’−へキサメチレンビス（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミ）
”）、３゜５−ジ−ｔ−ブチン９−４−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸ジエチμエステ〜などのフェノ−／ｌ’
類である。
就中、効果の高い酸化防止剤としては、３，５−ジーｔ
−ブチＡ／−４−ヒドロキシトルエン、４．４′−チオ
ビス（３−メチＡ／−６−ｔ−ブチルフェノ−Ｎ）、ペ
ンタエリスリチｐ−テトフキシ〔３−（３，５−ｔ−ブ
チ／Ｌ／−４−ビロキシフエニ／Ｉ／）プロピオネート
〕、２．２′−チオ−ジエチルビス（３−（３，５−ジ
ーｔ−ブチＡ／−４−ビロキシフエニＡ／）ゾロピオネ
−）、Ｎ、Ｎ’−へキサメチレンビス（３，５−ジーｔ
−ブチ／Ｉ／−４−ヒドロキシヒドロノンナムアミド、
３．５−ジーｔ−ブチ）ｖ−４−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸ジエチｐエステルなどが挙げられる。
−ブチＡ／−４−ヒドロキシトルエン、４．４′−チオ
ビス（３−メチＡ／−６−ｔ−ブチルフェノ−Ｎ）、ペ
ンタエリスリチｐ−テトフキシ〔３−（３，５−ｔ−ブ
チ／Ｌ／−４−ビロキシフエニ／Ｉ／）プロピオネート
〕、２．２′−チオ−ジエチルビス（３−（３，５−ジ
ーｔ−ブチＡ／−４−ビロキシフエニＡ／）ゾロピオネ
−）、Ｎ、Ｎ’−へキサメチレンビス（３，５−ジーｔ
−ブチ／Ｉ／−４−ヒドロキシヒドロノンナムアミド、
３．５−ジーｔ−ブチ）ｖ−４−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸ジエチｐエステルなどが挙げられる。
本発明で使用する紫外線吸収剤の量は０．ｏ−ジエチル
−〇−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチオ
エート１００ ｍｆｋｍＶｃ対し ０．１〜１００！ｉ
景部、酸化防止剤の量は０゜１〜１００重量部である。
−〇−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチオ
エート１００ ｍｆｋｍＶｃ対し ０．１〜１００！ｉ
景部、酸化防止剤の量は０゜１〜１００重量部である。
本発明で紫外線吸収剤および／または酸化防止剤を添加
する方法と工程上の時期は剤型に応じて任意に追択すれ
ばよい。油剤や乳剤の場合は０゜Ｏ−ジエチ／Ｌ／−０
−（α−シアノベンジリデンアミノ）チオ７オスフエー
トや他の原料と共に紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加し
たのち、攪拌し完全に溶解させ、均一な溶液とすれば良
い。粒剤や粉剤の場合には、予しめ紫外線吸収剤や酸化
防止剤を溶媒に溶解させておき、軽石粒やクレー粉末な
どの担体と混合するのが良い。
する方法と工程上の時期は剤型に応じて任意に追択すれ
ばよい。油剤や乳剤の場合は０゜Ｏ−ジエチ／Ｌ／−０
−（α−シアノベンジリデンアミノ）チオ７オスフエー
トや他の原料と共に紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加し
たのち、攪拌し完全に溶解させ、均一な溶液とすれば良
い。粒剤や粉剤の場合には、予しめ紫外線吸収剤や酸化
防止剤を溶媒に溶解させておき、軽石粒やクレー粉末な
どの担体と混合するのが良い。
「本発明の効果」
本発明により速効且つ高い殺虫性と人畜に対する低い毒
性という殺虫剤としての好ましい条件を備えたＯ，Ｏ−
ジエチル−Ｏ−ジエチ１ｖ−０−（α−シアノベンジリ
デンアミノ）ホスホロチオエートの光および熱による分
解を、紫外線防止剤および抗酸化剤を共存させることに
より防止し、その効力を長期に亘って発揮させることが
できる。
性という殺虫剤としての好ましい条件を備えたＯ，Ｏ−
ジエチル−Ｏ−ジエチ１ｖ−０−（α−シアノベンジリ
デンアミノ）ホスホロチオエートの光および熱による分
解を、紫外線防止剤および抗酸化剤を共存させることに
より防止し、その効力を長期に亘って発揮させることが
できる。
その結果、たとえば各種製剤の貯蔵期間中の品質を安定
化し本則を含浸させた木材を乾燥したり、加工したシす
るとき又は保存中に何かの理由により高温に暴されても
殺虫効果が低下し難いし、軒先など光に暴されるところ
に使用しても、殺虫効力の低下が起こシにくい。
化し本則を含浸させた木材を乾燥したり、加工したシす
るとき又は保存中に何かの理由により高温に暴されても
殺虫効果が低下し難いし、軒先など光に暴されるところ
に使用しても、殺虫効力の低下が起こシにくい。
以下本発明の実施例をらげ、その効果について具体的に
説明する。
説明する。
実施例１
０．０−ジエチ１ｖ−ｏ−（ａ−シアノベンジリデンア
ミノ）ホスホロチオエート １０ 部２−（２’−ヒ
ドロキシ−５′−メチ〃フエニ／Ｌ／）２Ｈ−ベンゾト
リアシーＡ’ １ 部ペンタエリスリチ
ｐ−テトフキス（３−（３゜５−ジーｔ−ブチ）ｖ−４
−ヒドロキシフエニりプロピオネート
１ 部キシレン ８８
部以上の配合により成分を混合し、２５℃で１時間攪拌
して、完全に均一に溶解せしめ乳剤を調製した。この乳
剤は使用時水にて１０倍に希釈し、乳液として使用する
。
ミノ）ホスホロチオエート １０ 部２−（２’−ヒ
ドロキシ−５′−メチ〃フエニ／Ｌ／）２Ｈ−ベンゾト
リアシーＡ’ １ 部ペンタエリスリチ
ｐ−テトフキス（３−（３゜５−ジーｔ−ブチ）ｖ−４
−ヒドロキシフエニりプロピオネート
１ 部キシレン ８８
部以上の配合により成分を混合し、２５℃で１時間攪拌
して、完全に均一に溶解せしめ乳剤を調製した。この乳
剤は使用時水にて１０倍に希釈し、乳液として使用する
。
実施例２
０．０−ジエチ〜−〇−（α−シアノベンジリデンアミ
ノ）ホスホロチオエート ２ 部２−（２’−ヒド
ロキシ−３，５−ジーｔ−ブチμフエニ／Ｉ／）−５−
クロロベンゾトリアゾールα５部 ４．４′−チオビス（３−メチＪｖ−６−ｔ−ブチルフ
ェノ−／Ｌ／） α５部キ
シレン ９７ 部以上の配合に
よ多成分を混合し、２５℃で１時間攪拌して、完全に均
一に溶解せしめ、油剤を調製した。
ノ）ホスホロチオエート ２ 部２−（２’−ヒド
ロキシ−３，５−ジーｔ−ブチμフエニ／Ｉ／）−５−
クロロベンゾトリアゾールα５部 ４．４′−チオビス（３−メチＪｖ−６−ｔ−ブチルフ
ェノ−／Ｌ／） α５部キ
シレン ９７ 部以上の配合に
よ多成分を混合し、２５℃で１時間攪拌して、完全に均
一に溶解せしめ、油剤を調製した。
実施例３
０．０−ジエチ１ｖ−ｏ−（α−シアノベンジリデンア
ミノ）ホスホロチオエート ３１ 部２−ヒドロキシ
ー４−メトギシペンゾフエノン３部 ３．５−ジーｔ−ブチ／Ｌ／−４−ヒドロキシベンジρ
ホスホン酸ジエチ／Ｉ／３部 キシレン ６３ 部以上の配
合によ多成分を混合し、２５℃で３０分虜拌して、完全
く均一に溶解せしめ、油剤を調製した。この油剤１５部
と軽石粒８５部を混合したのち、−週間室温で溶媒を揮
散させて粒剤を調製した。
ミノ）ホスホロチオエート ３１ 部２−ヒドロキシ
ー４−メトギシペンゾフエノン３部 ３．５−ジーｔ−ブチ／Ｌ／−４−ヒドロキシベンジρ
ホスホン酸ジエチ／Ｉ／３部 キシレン ６３ 部以上の配
合によ多成分を混合し、２５℃で３０分虜拌して、完全
く均一に溶解せしめ、油剤を調製した。この油剤１５部
と軽石粒８５部を混合したのち、−週間室温で溶媒を揮
散させて粒剤を調製した。
実施例４
０．０−ジエチ／ｌ／−０−（α−シアノベンジリデン
アミノ）ホスホロチオエート ２ 部２−（２’−
ビロキシ−３′−ｔ−ブチ／Ｉ／−５’−メチμフエニ
１ｖ）５−クロロ−ベンゾトリアシー／′０．５部 ３．５−ジーｔ−プｆＬ’−４−ヒドロキシトリーｒ−
：１０．５部 キシレン ９７ 部上記配合に
よ多成分を混合し、２５℃で１時間況拌し完全に溶解せ
しめ油剤を調製した。
アミノ）ホスホロチオエート ２ 部２−（２’−
ビロキシ−３′−ｔ−ブチ／Ｉ／−５’−メチμフエニ
１ｖ）５−クロロ−ベンゾトリアシー／′０．５部 ３．５−ジーｔ−プｆＬ’−４−ヒドロキシトリーｒ−
：１０．５部 キシレン ９７ 部上記配合に
よ多成分を混合し、２５℃で１時間況拌し完全に溶解せ
しめ油剤を調製した。
実施例５
０．０−ジエチｙｖ−ｏ−（α−シアノベンジリデンア
ミノ）ホスホロチオエート ２ 部２−ヒドロキシ
ー４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン
α５部２．２′−チオ−ジエチルビス（３
−（３，５−ジーｔ−ブチＡ／−４−ビロキシフエニｌ
ｖ）プロピオネート０．５部 キシレン ９７ 部上記配
合によ多成分を混合し、２５℃で３０分氾拌し完全に溶
解せしめて油剤を調製した。
ミノ）ホスホロチオエート ２ 部２−ヒドロキシ
ー４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン
α５部２．２′−チオ−ジエチルビス（３
−（３，５−ジーｔ−ブチＡ／−４−ビロキシフエニｌ
ｖ）プロピオネート０．５部 キシレン ９７ 部上記配
合によ多成分を混合し、２５℃で３０分氾拌し完全に溶
解せしめて油剤を調製した。
実施例６
０．０−ジエチ／！／−０−（α−シアノベンジリデン
アミノ）ホスホロチオエート ２ 部１−Ｃ２−（
３−（３、ｓ−ジ−ｔ−グチル−４−ヒドロキクフエニ
／Ｌ／）プロピオニルオキシ）メチ＃）−４−Ｃ３−（
３，５−ジーｔ−ブｆｌＬ＝４−ヒドロキクフエ＝Ａ／
）プロピオニルオキン）−２，２，６，６−テトフメチ
ルビベリジン ０．５部
に Ｎ／−へキサメチレンビス（３，５−ジーを一ブチ
Ａ／−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド
Ｑ、５部キシシフ ９７
部上記配合によ多成分を混合し、２５℃で３０分攪拌
して完全に溶解せしめて油剤を調製した。
アミノ）ホスホロチオエート ２ 部１−Ｃ２−（
３−（３、ｓ−ジ−ｔ−グチル−４−ヒドロキクフエニ
／Ｌ／）プロピオニルオキシ）メチ＃）−４−Ｃ３−（
３，５−ジーｔ−ブｆｌＬ＝４−ヒドロキクフエ＝Ａ／
）プロピオニルオキン）−２，２，６，６−テトフメチ
ルビベリジン ０．５部
に Ｎ／−へキサメチレンビス（３，５−ジーを一ブチ
Ａ／−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド
Ｑ、５部キシシフ ９７
部上記配合によ多成分を混合し、２５℃で３０分攪拌
して完全に溶解せしめて油剤を調製した。
比較例１
０．０−ジエチＡ／ −０−（α−シアノベンジリデン
アミノ）ホスホロチオエート １０ ｍキシレン
８０ 部ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル５部 ドデシ〃ベンゼンスルホン酸力ｙシウム塩５部 上記成分を混合し２５℃で１同周攪ｔｉシて均一に溶解
せしめ、乳液の原液とした。この液は使用時水で１０倍
に希釈し乳液として使用する。
アミノ）ホスホロチオエート １０ ｍキシレン
８０ 部ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル５部 ドデシ〃ベンゼンスルホン酸力ｙシウム塩５部 上記成分を混合し２５℃で１同周攪ｔｉシて均一に溶解
せしめ、乳液の原液とした。この液は使用時水で１０倍
に希釈し乳液として使用する。
比較例２
０．０−ジエチ／Ｌ／−０−（α−シアノベンジリデン
アミノ）ホスホロチオエート ２ 部キシレン
９８ 部上記成分を混合し、２
５ｔｌＸで１時間攪拌して完全に均一に溶解せしめ油剤
を調製した。
アミノ）ホスホロチオエート ２ 部キシレン
９８ 部上記成分を混合し、２
５ｔｌＸで１時間攪拌して完全に均一に溶解せしめ油剤
を調製した。
比較例３
０．０−ジエチｔＶ−Ｏ−（α−シアノベンジリデンア
ミノ）ホスホロチオエート ５ 部キシレン
１０ 部上記成分を２５℃、３０
分間攪拌して均一な溶液とし、これに軽石粒８５部を混
合して室温で１週間乾燥して粒剤とした。
ミノ）ホスホロチオエート ５ 部キシレン
１０ 部上記成分を２５℃、３０
分間攪拌して均一な溶液とし、これに軽石粒８５部を混
合して室温で１週間乾燥して粒剤とした。
試験例
実施例１〜６および比較例１〜３で調製したＯ，Ｏ−ジ
エチル−Ｏ−ジエチＡ／−０−（α−シアノベンジリデ
ンアミノ）ホスホロチオエートの製剤を透明なガフス瓶
に容れ屋外で直射日光に直接暴露した場合および６０℃
で暗所にて貯蔵した場合の０．０−ジエチル−〇−（α
−シアンベンジリデンアミノ）ホスホロチオエートの残
存率を調べた。
エチル−Ｏ−ジエチＡ／−０−（α−シアノベンジリデ
ンアミノ）ホスホロチオエートの製剤を透明なガフス瓶
に容れ屋外で直射日光に直接暴露した場合および６０℃
で暗所にて貯蔵した場合の０．０−ジエチル−〇−（α
−シアンベンジリデンアミノ）ホスホロチオエートの残
存率を調べた。
その結果を第１表に示す。
第１表
Claims (1)
- 紫外線吸収剤の少くとも１種および／または酸化防止剤
の少くとも１種を共存させることを特徴とするＯ，Ｏ−
ジエチル−Ｏ−（ａ−シアノベンジリデンアミノ）ホス
ホロチオエートの安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18189884A JPS6160691A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | ０，０−ジエチル−０−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエ−トの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18189884A JPS6160691A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | ０，０−ジエチル−０−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエ−トの安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160691A true JPS6160691A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=16108809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18189884A Pending JPS6160691A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | ０，０−ジエチル−０−（α−シアノベンジリデンアミノ）ホスホロチオエ−トの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160691A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5427787A (en) * | 1993-11-15 | 1995-06-27 | Industrial Technology Research Institute | Anti-ultraviolet biocidal composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4836325A (ja) * | 1971-09-13 | 1973-05-29 |
-
1984
- 1984-08-30 JP JP18189884A patent/JPS6160691A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4836325A (ja) * | 1971-09-13 | 1973-05-29 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5427787A (en) * | 1993-11-15 | 1995-06-27 | Industrial Technology Research Institute | Anti-ultraviolet biocidal composition |
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