JPS6159608B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
本発明は抗ペプシン剤に関する。更に詳しくは
本発明は一般式 〔式中R1及びR2は同一又は異なつて水素原子
又は低級アルキル基を示す。R3は水素原子、低
級アルキル基又は低級アルカノイル基を示す。
R4及びR5は同一又は異なつて水素原子、低級ア
ルケニル基、シクロアルキル基、又は低級アルコ
キシ基及びフエニル基から選ばれた1種を置換基
として有することのある低級アルキル基を示す。
またこのR4及びR5は共に結合する窒素原子の他
に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
となく互いに結合して飽和の複素環基を形成して
もよい。カルボスチリル骨格の3位と4位の炭素
間結合は一重結合又は二重結合を示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩を
有効成分として含有することを特徴とする抗ペプ
シン剤に係るものである。 上記一般式(1)で表わされる化合物は公知の化合
物であり、気管支拡張剤を合成するための中間体
として有用であることが知られている。 本発明者らは、上記一般式(1)で表わされる化合
物につき鋭意研究を重ねた結果、之等化合物がペ
プシン分泌抑制作用を有することを見い出した。
消化性潰瘍の発生機序については古くから諸説が
あり未だ十分には解明されていないが、シエイ
(Shay)によつて提唱された「消化性潰瘍の発生
は攻撃因子と防禦因子とのバランスの喪失によ
る」とする考えが有力である〔薬局第26巻第8号
第1〜14頁(1975)参照〕。攻撃因子の主なもの
としては酸及びペプシンの分泌、壁細胞増加、粘
膜損傷等があり、また防禦因子としては胃粘膜の
抵抗性、粘液質、局所粘膜血液循環等がある。そ
れ故制酸剤、胃液分泌抑制剤、副交感神経遮断
剤、抗ペプシン剤、粘膜の防禦力増強に関与する
薬剤、組織再生促進剤などの各々の因子に関与す
る薬剤が消化性潰瘍治療剤として現在広く用いら
れている。上記一般式(1)で表わされる化合物は攻
撃因子のペプシンの分泌を抑制するものであり、
従つて該化合物を有効成分とする組成物は抗ペプ
シン剤として有用であり、該医薬として、特に消
化性潰瘍の治療に使用され得ることを認め、ここ
に本発明を完成した。 上記一般式(1)においてR1〜R5で表わされる各
基はより具体的には次の通りである。 低級アルキル基………炭素数1〜6の直鎖もしく
は分枝状アルキル基、例:メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等。 低級アルカノイル基………炭素数1〜6の直鎖も
しくは分枝状アルカノイル基、例:ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ペンタノイル、ヘキサノイル基等。 低級アルケニル基………炭素数2〜6の直鎖もし
くは分枝状のアルケニル基、例:ビニル、アリ
ル、クロチル、2−ペンテニル、3−ペンテニ
ル、2−ヘキセニル、2−メチルクロチル、1
−メチルアリル基等。 シクロアルキル基………炭素数3〜8のシクロア
ルキル基、例:シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル基等。 低級アルコキシ基………炭素数1〜6の直鎖もし
くは分枝状のアルコキシ基、例:メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基等。 飽和の複素環基………例:ピペラジノ、ピペリジ
ノ、モルホリノ、ピロリジノ、N−メチルピペ
ラジノ基等。 置換基を有する低級アルキル基………例:2−メ
トキシエチル、ベンジル、β−フエネチル、α
−フエネチル、3−フエニルプロピル、4−フ
エニルブチル、6−フエニルヘキシル、1,1
−ジメチル−2−フエニルエチル、2−フエニ
ルプロピル基等。 本発明の抗ペプシン剤は上記一般式(1)で表わさ
れる化合物又はその塩を有効成分として含有す
る。上記塩を形成し得る酸は医薬的に許容される
酸でよく、これには例えば塩酸、硫酸、臭化水素
酸、リン酸等の無機酸、酢酸、蓚酸、乳酸、マロ
ン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ
酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、安息香酸等
の有機酸等が包含される。 本発明の治療剤の使用に際し、一般式(1)の化合
物又はその塩は通常製剤的担体と共に製剤組成物
の形で投与される。担体は使用形態に応じた薬剤
を調製するのに通常使用される充填剤、増量剤、
結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等
の稀釈剤あるいは賦形剤を包含する。上記担体を
含む本発明の治療剤の投与単位形態は適宜選択で
きるが、その代表的なものとしては錠剤、丸剤、
散剤、液剤、懸濁剤、顆粒剤、カプセル剤、坐
剤、注射剤(液剤、懸濁剤等)等を例示できる。 錠剤の形態に成形するに際しては、担体とし
て、公知の例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、
ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カ
オリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤;
水、エタノール、プロパノール、単シロツプ、ブ
ドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキ
シメチルセルロース、セラツク、メチルセルロー
ス、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の
結合剤;乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、
カンテン末、ラミナリア末、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、ツウイン、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプ
ン、乳糖等の崩壊剤;白糖、ステアリン、カカオ
バター、水素添加油等の崩壊抑制剤;第四級アン
モニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収
促進剤;グリセリン、デンプン等の保湿剤、デン
プン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド
状ケイ酸等の吸着剤;精製タルク、ステアリン酸
塩、ホウ酸末、マクロゴール、固体ポリエチレン
グリコール等の滑沢剤等を使用できる。丸剤の形
態に成形するに際しては、担体として、公知の例
えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化
植物油、カオリン、タルク等の賦形剤;アラビア
ゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等
の結合剤;ラミナリア、カンテン等の崩壊剤等を
使用できる。更に上記錠剤等は必要に応じ通常の
剤皮を施し糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、
フイルムコーテイング錠あるいは二重錠、多層錠
とすることができる。坐剤の形態に成形するに際
しては、担体として公知の例えばポリエチレング
リコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アル
コールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセラ
イド等を使用できる。注射剤として用いられる液
剤及び懸濁剤の形態に成形するのに際しては、稀
釈剤として、慣用の例えば水、エチルアルコー
ル、プロピレングリコール、エトキシ化イソステ
アリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリル
アルコール、ポリオキシエチレンソルビツト、ソ
ルビタンエステル等を使用し、得られる液剤等の
殺菌及び血液と等張とするのが好ましい。この場
合等張性の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブ
ドウ糖又はグリセリンを抗ペプシン剤中に含有せ
しめるか又は通常の溶解補助剤、緩衡剤、無痛化
剤、保存剤等を、更に必要に応じて着色剤、保存
剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を該治
療剤中に含有せしめることができる。 本発明治療剤中に含有されるべき有効成分即ち
一般式(1)の化合物又はその塩の量は特に限定され
ず広い範囲から適宜選択されるが、一般に全組成
物中に1〜50重量%含有させるのがよい。 本発明治療剤は各種形態に応じた方法で投与さ
れる。例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳
剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与さ
れる。また注射剤の場合には筋肉内、皮内、皮下
もしくは腹腔内投与すれば良い。坐薬の場合には
直腸内投与される。 本発明治療剤の投与量は、使用目的、症状等に
より適宜選択すればよいが、通常有効成分量を1
日当り0.1〜50mg/Kg程度の範囲とするのが良
い。 薬理試験 一般式(1)で表わされる化合物又はその塩の薬理
活性を、胃液分泌抑制作用を検定する最も一般的
な試験法であるシエイ ラツトの幽門結紮法に従
つて試験した。この試験には体重170g前後のウ
イスター系雄性ラツトを使用した。該ラツトを24
時間絶食させ、幽門結紮30分前に試験されるべき
化合物10mg/Kgを皮下投与し、結紮4時間後に胃
液量、PH、総酸度及びペプシン活性を測定した。
サリン投与群を0として抑制率を%で求めた。そ
の結果を下記第1表に示す。尚第1表に於て番号
7の化合物は蓚酸塩の形態で、その他の化合物は
塩酸塩の形態で使用された。
本発明は一般式 〔式中R1及びR2は同一又は異なつて水素原子
又は低級アルキル基を示す。R3は水素原子、低
級アルキル基又は低級アルカノイル基を示す。
R4及びR5は同一又は異なつて水素原子、低級ア
ルケニル基、シクロアルキル基、又は低級アルコ
キシ基及びフエニル基から選ばれた1種を置換基
として有することのある低級アルキル基を示す。
またこのR4及びR5は共に結合する窒素原子の他
に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
となく互いに結合して飽和の複素環基を形成して
もよい。カルボスチリル骨格の3位と4位の炭素
間結合は一重結合又は二重結合を示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩を
有効成分として含有することを特徴とする抗ペプ
シン剤に係るものである。 上記一般式(1)で表わされる化合物は公知の化合
物であり、気管支拡張剤を合成するための中間体
として有用であることが知られている。 本発明者らは、上記一般式(1)で表わされる化合
物につき鋭意研究を重ねた結果、之等化合物がペ
プシン分泌抑制作用を有することを見い出した。
消化性潰瘍の発生機序については古くから諸説が
あり未だ十分には解明されていないが、シエイ
(Shay)によつて提唱された「消化性潰瘍の発生
は攻撃因子と防禦因子とのバランスの喪失によ
る」とする考えが有力である〔薬局第26巻第8号
第1〜14頁(1975)参照〕。攻撃因子の主なもの
としては酸及びペプシンの分泌、壁細胞増加、粘
膜損傷等があり、また防禦因子としては胃粘膜の
抵抗性、粘液質、局所粘膜血液循環等がある。そ
れ故制酸剤、胃液分泌抑制剤、副交感神経遮断
剤、抗ペプシン剤、粘膜の防禦力増強に関与する
薬剤、組織再生促進剤などの各々の因子に関与す
る薬剤が消化性潰瘍治療剤として現在広く用いら
れている。上記一般式(1)で表わされる化合物は攻
撃因子のペプシンの分泌を抑制するものであり、
従つて該化合物を有効成分とする組成物は抗ペプ
シン剤として有用であり、該医薬として、特に消
化性潰瘍の治療に使用され得ることを認め、ここ
に本発明を完成した。 上記一般式(1)においてR1〜R5で表わされる各
基はより具体的には次の通りである。 低級アルキル基………炭素数1〜6の直鎖もしく
は分枝状アルキル基、例:メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等。 低級アルカノイル基………炭素数1〜6の直鎖も
しくは分枝状アルカノイル基、例:ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ペンタノイル、ヘキサノイル基等。 低級アルケニル基………炭素数2〜6の直鎖もし
くは分枝状のアルケニル基、例:ビニル、アリ
ル、クロチル、2−ペンテニル、3−ペンテニ
ル、2−ヘキセニル、2−メチルクロチル、1
−メチルアリル基等。 シクロアルキル基………炭素数3〜8のシクロア
ルキル基、例:シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル基等。 低級アルコキシ基………炭素数1〜6の直鎖もし
くは分枝状のアルコキシ基、例:メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基等。 飽和の複素環基………例:ピペラジノ、ピペリジ
ノ、モルホリノ、ピロリジノ、N−メチルピペ
ラジノ基等。 置換基を有する低級アルキル基………例:2−メ
トキシエチル、ベンジル、β−フエネチル、α
−フエネチル、3−フエニルプロピル、4−フ
エニルブチル、6−フエニルヘキシル、1,1
−ジメチル−2−フエニルエチル、2−フエニ
ルプロピル基等。 本発明の抗ペプシン剤は上記一般式(1)で表わさ
れる化合物又はその塩を有効成分として含有す
る。上記塩を形成し得る酸は医薬的に許容される
酸でよく、これには例えば塩酸、硫酸、臭化水素
酸、リン酸等の無機酸、酢酸、蓚酸、乳酸、マロ
ン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ
酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、安息香酸等
の有機酸等が包含される。 本発明の治療剤の使用に際し、一般式(1)の化合
物又はその塩は通常製剤的担体と共に製剤組成物
の形で投与される。担体は使用形態に応じた薬剤
を調製するのに通常使用される充填剤、増量剤、
結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等
の稀釈剤あるいは賦形剤を包含する。上記担体を
含む本発明の治療剤の投与単位形態は適宜選択で
きるが、その代表的なものとしては錠剤、丸剤、
散剤、液剤、懸濁剤、顆粒剤、カプセル剤、坐
剤、注射剤(液剤、懸濁剤等)等を例示できる。 錠剤の形態に成形するに際しては、担体とし
て、公知の例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、
ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カ
オリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤;
水、エタノール、プロパノール、単シロツプ、ブ
ドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキ
シメチルセルロース、セラツク、メチルセルロー
ス、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の
結合剤;乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、
カンテン末、ラミナリア末、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、ツウイン、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプ
ン、乳糖等の崩壊剤;白糖、ステアリン、カカオ
バター、水素添加油等の崩壊抑制剤;第四級アン
モニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収
促進剤;グリセリン、デンプン等の保湿剤、デン
プン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド
状ケイ酸等の吸着剤;精製タルク、ステアリン酸
塩、ホウ酸末、マクロゴール、固体ポリエチレン
グリコール等の滑沢剤等を使用できる。丸剤の形
態に成形するに際しては、担体として、公知の例
えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化
植物油、カオリン、タルク等の賦形剤;アラビア
ゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等
の結合剤;ラミナリア、カンテン等の崩壊剤等を
使用できる。更に上記錠剤等は必要に応じ通常の
剤皮を施し糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、
フイルムコーテイング錠あるいは二重錠、多層錠
とすることができる。坐剤の形態に成形するに際
しては、担体として公知の例えばポリエチレング
リコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アル
コールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセラ
イド等を使用できる。注射剤として用いられる液
剤及び懸濁剤の形態に成形するのに際しては、稀
釈剤として、慣用の例えば水、エチルアルコー
ル、プロピレングリコール、エトキシ化イソステ
アリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリル
アルコール、ポリオキシエチレンソルビツト、ソ
ルビタンエステル等を使用し、得られる液剤等の
殺菌及び血液と等張とするのが好ましい。この場
合等張性の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブ
ドウ糖又はグリセリンを抗ペプシン剤中に含有せ
しめるか又は通常の溶解補助剤、緩衡剤、無痛化
剤、保存剤等を、更に必要に応じて着色剤、保存
剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を該治
療剤中に含有せしめることができる。 本発明治療剤中に含有されるべき有効成分即ち
一般式(1)の化合物又はその塩の量は特に限定され
ず広い範囲から適宜選択されるが、一般に全組成
物中に1〜50重量%含有させるのがよい。 本発明治療剤は各種形態に応じた方法で投与さ
れる。例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳
剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与さ
れる。また注射剤の場合には筋肉内、皮内、皮下
もしくは腹腔内投与すれば良い。坐薬の場合には
直腸内投与される。 本発明治療剤の投与量は、使用目的、症状等に
より適宜選択すればよいが、通常有効成分量を1
日当り0.1〜50mg/Kg程度の範囲とするのが良
い。 薬理試験 一般式(1)で表わされる化合物又はその塩の薬理
活性を、胃液分泌抑制作用を検定する最も一般的
な試験法であるシエイ ラツトの幽門結紮法に従
つて試験した。この試験には体重170g前後のウ
イスター系雄性ラツトを使用した。該ラツトを24
時間絶食させ、幽門結紮30分前に試験されるべき
化合物10mg/Kgを皮下投与し、結紮4時間後に胃
液量、PH、総酸度及びペプシン活性を測定した。
サリン投与群を0として抑制率を%で求めた。そ
の結果を下記第1表に示す。尚第1表に於て番号
7の化合物は蓚酸塩の形態で、その他の化合物は
塩酸塩の形態で使用された。
【表】
【表】
上記第1表から、一般式(1)の化合物又はその塩
はいずれも10mg/Kgの低用量で良好な胃液分泌抑
制作用及びペプシン分泌抑制作用を発揮すること
がわかる。 急性毒性試験 化合物3のLD50値をラツトに静脈内投与して
求めたところ250mg/Kgであつた。また化合物3
以外の化合物即ち化合物1、化合物2、化合物4
〜15についても同様にLD50値を求めたところい
ずれの化合物も100mg/Kg以上であつた。 以下に製剤例を挙げる。 製剤例 1 化合物3 50mg ブドウ糖 250mg注射用蒸留水 適 量 全 量 5ml 注射用蒸留水に化合物3及びブドウ糖を溶解さ
せた後、5ml用アンプルに注入し、121℃で15分
間加圧滅菌を行い注射剤を得る。 製剤例 2 化合物3 100g アビシエル(旭化成(株)製品) 80g コンスターチ 60g ステアリン酸マグネシウム 4g ヒドロキシプロピルメチルセルロース 20g ポリエチレングリコール−6000 6g ヒマシ油 80g メタノール 80g 化合物3、アビシエル、コンスターチ及びステ
アリン酸マグネシウムを取り混合研摩後、糖衣
R10mmのキネで打錠する。得られた錠剤を、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール−6000、ヒマシ油及びメタノールから
なるフイルムコーテイング剤で被覆を行ないフイ
ルムコーテイング錠を製造する。
はいずれも10mg/Kgの低用量で良好な胃液分泌抑
制作用及びペプシン分泌抑制作用を発揮すること
がわかる。 急性毒性試験 化合物3のLD50値をラツトに静脈内投与して
求めたところ250mg/Kgであつた。また化合物3
以外の化合物即ち化合物1、化合物2、化合物4
〜15についても同様にLD50値を求めたところい
ずれの化合物も100mg/Kg以上であつた。 以下に製剤例を挙げる。 製剤例 1 化合物3 50mg ブドウ糖 250mg注射用蒸留水 適 量 全 量 5ml 注射用蒸留水に化合物3及びブドウ糖を溶解さ
せた後、5ml用アンプルに注入し、121℃で15分
間加圧滅菌を行い注射剤を得る。 製剤例 2 化合物3 100g アビシエル(旭化成(株)製品) 80g コンスターチ 60g ステアリン酸マグネシウム 4g ヒドロキシプロピルメチルセルロース 20g ポリエチレングリコール−6000 6g ヒマシ油 80g メタノール 80g 化合物3、アビシエル、コンスターチ及びステ
アリン酸マグネシウムを取り混合研摩後、糖衣
R10mmのキネで打錠する。得られた錠剤を、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール−6000、ヒマシ油及びメタノールから
なるフイルムコーテイング剤で被覆を行ないフイ
ルムコーテイング錠を製造する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 [式中R1及びR2は同一又は異なつて水素原子
又は低級アルキル基を示す。R3は水素原子、低
級アルキル基又は低級アルカノイル基を示す。
R4及びR5は同一又は異なつて水素原子、低級ア
ルケニル基、シクロアルキル基、又は低級アルコ
キシ基及びフエニル基から選ばれた1種を置換基
として有することのある低級アルキル基を示す。
またこのR4及びR5は共に結合する窒素原子の他
に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
となく互いに結合して飽和の複素環基を形成して
もよい。カルボスチリル骨格の3位と4位の炭素
間結合は一重結合又は二重結合を示す。] で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩を
有効成分として含有することを特徴とする抗ペプ
シン剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16368978A JPS5585520A (en) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Remedy for peptic ulcer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16368978A JPS5585520A (en) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Remedy for peptic ulcer |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5585520A JPS5585520A (en) | 1980-06-27 |
JPS6159608B2 true JPS6159608B2 (ja) | 1986-12-17 |
Family
ID=15778721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16368978A Granted JPS5585520A (en) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Remedy for peptic ulcer |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5585520A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU532361B2 (en) * | 1981-09-01 | 1983-09-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives |
US4578381A (en) * | 1982-07-05 | 1986-03-25 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives |
DK397387A (da) * | 1986-07-31 | 1988-02-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivater og salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser |
DE69430861T2 (de) * | 1993-04-07 | 2003-01-23 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | N-acylierte 4-aminopiperidin derivate als aktive bestandteile von peripher gefässerweiternden wikstoffen |
MY142362A (en) | 2004-01-29 | 2010-11-30 | Otsuka Pharma Co Ltd | Pharmaceutical composition for promoting angiogenesis |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52282A (en) * | 1975-06-23 | 1977-01-05 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Process for preparation of carbostyril derivatives |
-
1978
- 1978-12-22 JP JP16368978A patent/JPS5585520A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52282A (en) * | 1975-06-23 | 1977-01-05 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Process for preparation of carbostyril derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5585520A (en) | 1980-06-27 |
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