JPS6153201A - 包接化合物 - Google Patents
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- JPS6153201A JPS6153201A JP59173771A JP17377184A JPS6153201A JP S6153201 A JPS6153201 A JP S6153201A JP 59173771 A JP59173771 A JP 59173771A JP 17377184 A JP17377184 A JP 17377184A JP S6153201 A JPS6153201 A JP S6153201A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は徐放性抗菌剤に係り、４．シに抗菌活性を長期
間にわたって維持することが可能な徐放性抗菌剤に関す
るものである。
間にわたって維持することが可能な徐放性抗菌剤に関す
るものである。
［従来の技術］
各種工場施設の冷却水系或は紙パルプ抄造系等の水系に
おいては、次のような様々な菌類又は動植物類のスライ
ムが付着し、様々な障害を引き起こしている。
おいては、次のような様々な菌類又は動植物類のスライ
ムが付着し、様々な障害を引き起こしている。
冷却水系においては、ズーグレ７状ｍＶｉ、藻類、糸状
菌等のスライムが付着し、熱効率の低下１通水の悪化、
全屈材質等の腐食の誘発等の原因となっている。
菌等のスライムが付着し、熱効率の低下１通水の悪化、
全屈材質等の腐食の誘発等の原因となっている。
紙パルプ抄造系においては、細菌、糸状菌、酵母等のス
ライムが主に抄紙工程で発生し、これはパルプスラリー
中に異物として混入・付着して、製品の品質を低下させ
るばかりでなく１紙切れを発生させ、生産効率を大幅に
低下させる等の様々な障害を引さ起こす、特に、近年、
紙パルプ抄造系においては、循環水の使用量を高める傾
向にあり、スライムによる問題はよりｆｆｉ要なものと
なっている。
ライムが主に抄紙工程で発生し、これはパルプスラリー
中に異物として混入・付着して、製品の品質を低下させ
るばかりでなく１紙切れを発生させ、生産効率を大幅に
低下させる等の様々な障害を引さ起こす、特に、近年、
紙パルプ抄造系においては、循環水の使用量を高める傾
向にあり、スライムによる問題はよりｆｆｉ要なものと
なっている。
海水を利用する火力発電所や製鉄所等の諸工場の冷却水
系の取水口や冷却管の内面には、海水性藻類、海水性バ
クテリアやムラサキガイ、ホヤ等の生物が付着し、これ
らの機能低下の原因となっている、また付着したこれら
の生物は、水圧や流速等により君ぎ取られ、熱交換器の
チューブやストレーナ等の他の部位の目詰りをも引き起
こし。
系の取水口や冷却管の内面には、海水性藻類、海水性バ
クテリアやムラサキガイ、ホヤ等の生物が付着し、これ
らの機能低下の原因となっている、また付着したこれら
の生物は、水圧や流速等により君ぎ取られ、熱交換器の
チューブやストレーナ等の他の部位の目詰りをも引き起
こし。
海水の通水を妨げ装置全体の機能を低下させる。
従来、このようなスライムによる障害を防止するために
は、その処理法が比較的簡便なこと。
は、その処理法が比較的簡便なこと。
安価であるとから、抗菌剤（スライムコントロール剤）
が一般に使用されている。しかして、特に汎用されてい
る抗菌剤としては、ヒドラジン（Ｎ２Ｈ４）又はイソチ
アゾリン系化合物等の水溶性殺菌剤が挙げられる。これ
らのうち、特に下記（Ｉ）式で示される５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（以下ｒｃＭ
ＩＪと略称する。）は抗菌力に優れており、冷却水系用
、紙パルプ用、水泳プール用等各種水系用スライムコン
トロール剤、殺菌剤、殺藻剤、殺かび剤として広く使用
されている。
が一般に使用されている。しかして、特に汎用されてい
る抗菌剤としては、ヒドラジン（Ｎ２Ｈ４）又はイソチ
アゾリン系化合物等の水溶性殺菌剤が挙げられる。これ
らのうち、特に下記（Ｉ）式で示される５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（以下ｒｃＭ
ＩＪと略称する。）は抗菌力に優れており、冷却水系用
、紙パルプ用、水泳プール用等各種水系用スライムコン
トロール剤、殺菌剤、殺藻剤、殺かび剤として広く使用
されている。
〆
このＣＭＩは、一般に。
■ β−チオケトアミドを酢酸エステル等の不活性有機
エステル溶剤中でハロゲン化する、■ β置換チオシア
ノアクリルアミド又はチオサル７アートアクリルアミド
を酸で処理してインチアゾロンを書、更にハロゲン化す
る、方法で製造されており（特公昭４Ｂ−２１２４０号
公報）、その市販品としては、ＫＡＴＨＯＮ８８Ｂ（Ｒ
ｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社製）がある。
エステル溶剤中でハロゲン化する、■ β置換チオシア
ノアクリルアミド又はチオサル７アートアクリルアミド
を酸で処理してインチアゾロンを書、更にハロゲン化す
る、方法で製造されており（特公昭４Ｂ−２１２４０号
公報）、その市販品としては、ＫＡＴＨＯＮ８８Ｂ（Ｒ
ｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社製）がある。
〔発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、上記■及び■の方法のいずれの場合にお
いても、ＣＭＩだけを選択的に得ることはできず、副生
成物として、下記（■）式で示される、抗菌力がＣＭＩ
よりも１０倍も劣る。２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン（以下、ｒＭＩＪと略称する。）、及び抗菌
力が全くない塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム等が
混入したものしか得られない。
いても、ＣＭＩだけを選択的に得ることはできず、副生
成物として、下記（■）式で示される、抗菌力がＣＭＩ
よりも１０倍も劣る。２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン（以下、ｒＭＩＪと略称する。）、及び抗菌
力が全くない塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム等が
混入したものしか得られない。
しかも従来の技術では、反応生成混合物からＣＭＩのみ
を選択的に取り出すことはできず、やむを得ず抗菌力が
劣るＭＩも混合したままの状態で使用しているのが実状
である０例えば、ＣＭＩの市販品であるＫＡＴＨＯＮ８
８６もその組成はＣＭＩ＝８．５％１ＭＩ＝２．５％、
塩化マグネシウム＝９％、硝酸マグネシウム＝ｔＳ％、
水＝６４％であり、ＣＭＩに対し多量の反応副生成物を
含有している。
を選択的に取り出すことはできず、やむを得ず抗菌力が
劣るＭＩも混合したままの状態で使用しているのが実状
である０例えば、ＣＭＩの市販品であるＫＡＴＨＯＮ８
８６もその組成はＣＭＩ＝８．５％１ＭＩ＝２．５％、
塩化マグネシウム＝９％、硝酸マグネシウム＝ｔＳ％、
水＝６４％であり、ＣＭＩに対し多量の反応副生成物を
含有している。
一方、ＣのＪ：うなＫＡＴＨＯＮ８８６１１ ある程度
優れた抗菌力を有する抗菌剤であるが、極めて支店刺激
性が強く、取り扱い上多大な注意が必要であった。また
、水中に投入して用いる際には、水中の有機物（アミン
、還元性物質等）と反応して活性を失うため、長期間抗
菌活性を維持することが難しかった。しかも、水に易溶
なため。
優れた抗菌力を有する抗菌剤であるが、極めて支店刺激
性が強く、取り扱い上多大な注意が必要であった。また
、水中に投入して用いる際には、水中の有機物（アミン
、還元性物質等）と反応して活性を失うため、長期間抗
菌活性を維持することが難しかった。しかも、水に易溶
なため。
水中防汚塗料に配合して使用する場合には、速やかに水
中に溶出するので、その防汚効果を長期間維持すること
ができないという問題を有している。
中に溶出するので、その防汚効果を長期間維持すること
ができないという問題を有している。
また、前記の抗菌剤のうち、ヒドラジン（６０％水加）
は、 ■ 還元性、アルカリ性の液体であり、支店に対して腐
食性を有する、 ■ またヒドラジンは、その使用に際しては、作業環境
（作業環境基準１’ｐ ｐ ｍ）の維持、安全性等に配
慮を払わねばならない、 ■ ヒドラジンは水中において、銅イオン等の触媒の存
在下、酸素と反応し極めて速い速度で分解し、活性を失
うため、抗菌活性を長期間維持することが難しい。
は、 ■ 還元性、アルカリ性の液体であり、支店に対して腐
食性を有する、 ■ またヒドラジンは、その使用に際しては、作業環境
（作業環境基準１’ｐ ｐ ｍ）の維持、安全性等に配
慮を払わねばならない、 ■ ヒドラジンは水中において、銅イオン等の触媒の存
在下、酸素と反応し極めて速い速度で分解し、活性を失
うため、抗菌活性を長期間維持することが難しい。
■ ＣＭＩと同様に、ヒドラジンは水に極めて易溶なた
め、水中防汚塗料に配合した場合、その防汚効果を長期
間維持することができない、等の問題を有している。
め、水中防汚塗料に配合した場合、その防汚効果を長期
間維持することができない、等の問題を有している。
このように、従来一般的に使用されている水溶性の抗菌
剤は、７Ｂ性、抗菌活性の低下、水への溶解性等から、
取り扱い、抗菌効果等の面で極めて不都合を有するもの
であった。
剤は、７Ｂ性、抗菌活性の低下、水への溶解性等から、
取り扱い、抗菌効果等の面で極めて不都合を有するもの
であった。
〔問題点を解決するための手段１
本発明は上記従来の問題点を解決するべくなされたもの
であり。
であり。
水溶性殺菌剤と１．１，６．６−チトラフエニルー２．
４−へキサジイン−１，６−ジオール（以下ｒＴＰＨＪ
と略称する。）又は１．１−ジ（２，４−ジメチルフエ
ニル）−２−プロピン−１−オール（以下ｒＤＭＰ」と
略称する。）との包接化合物を含むことを特徴とする徐
放性抗菌剤、 を要旨とするものである。
４−へキサジイン−１，６−ジオール（以下ｒＴＰＨＪ
と略称する。）又は１．１−ジ（２，４−ジメチルフエ
ニル）−２−プロピン−１−オール（以下ｒＤＭＰ」と
略称する。）との包接化合物を含むことを特徴とする徐
放性抗菌剤、 を要旨とするものである。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明において、水溶性８ｉ！ｒ剤としては、ＴＰＨ又
はＤＭＰと包接化合物を形成し得るものであれば良く、
一般に有効な殺菌剤として広く用い“られているヒドラ
ジン、ＣＭＩが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
はＤＭＰと包接化合物を形成し得るものであれば良く、
一般に有効な殺菌剤として広く用い“られているヒドラ
ジン、ＣＭＩが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
またＴＰＨ及びＤＭＰとは各々下記（ｍ、）及び（ｆｆ
）式で示されるものである。
）式で示されるものである。
本発明において、水溶性殺菌剤と上記ＴＰ）Ｉ又はＤＭ
Ｐとの包接化合物は１次の（イ）′、（ロ）、（ハ）を
原料として製造される。
Ｐとの包接化合物は１次の（イ）′、（ロ）、（ハ）を
原料として製造される。
（イ） メタノール、エタノール等の水可溶性の溶媒に
ＴＰＨ又はＤＭＰを溶解させた溶液。
ＴＰＨ又はＤＭＰを溶解させた溶液。
（ロ） ＣＭＩ又はヒドラジン等の水溶性殺菌剤。
（ハ） 水溶性殺菌剤と不純物等を含む混合物。
即ち、（イ）と（ロ）、又は（イ）と（ハ）とを、水中
に徐々に添加して反応させる。これにより、包接化合物
は白濁物として析出する。この白濁物を常法により、瀘
過分離し、目的とする包接化合物を得るのである。
に徐々に添加して反応させる。これにより、包接化合物
は白濁物として析出する。この白濁物を常法により、瀘
過分離し、目的とする包接化合物を得るのである。
このように１本発明の徐放性抗菌剤の製造にあたっては
、原料の水溶性殺菌剤として、副生成物等の不純物を含
有するものをそのまま用いても。
、原料の水溶性殺菌剤として、副生成物等の不純物を含
有するものをそのまま用いても。
目的とする有効成分のみを選択的に包接した包接化合物
が得られるので極めて有利である。
が得られるので極めて有利である。
ＣＭＩ又はとドラジン等の水溶性殺菌剤はゲスト分子と
して、選択的にホスト分子であるＴＰＨ又はＤＭＰに包
接され、包接化合物として析出する。このようにして得
られる包接化合物は、製造条件等により小異はあるもの
の、一般には１次の如き反応により、各式の右辺に示さ
れる組成を宥する包接化合物として得られる。
して、選択的にホスト分子であるＴＰＨ又はＤＭＰに包
接され、包接化合物として析出する。このようにして得
られる包接化合物は、製造条件等により小異はあるもの
の、一般には１次の如き反応により、各式の右辺に示さ
れる組成を宥する包接化合物として得られる。
ＴＰＨ＋２ＣＭＩ−＋ＴＰＨ” ＣＣＭＩ）２２ＤＭＰ
＋ＣＭＩ → （ＤＭ’Ｐ）２ ・ＣＭＩＴ Ｐ Ｈ＋
２ Ｎ ２ Ｈ４・ Ｈ２０→ＴＰＨ・ （Ｎ２Ｈ
４・ Ｈ２Ｏ）２このようにして得られる本発明の徐放
性抗菌剤は１通常は粉末状の固体であり、打錠等のｒ＆
型も容易である。また俊菌剤が包接されているので。
＋ＣＭＩ → （ＤＭ’Ｐ）２ ・ＣＭＩＴ Ｐ Ｈ＋
２ Ｎ ２ Ｈ４・ Ｈ２０→ＴＰＨ・ （Ｎ２Ｈ
４・ Ｈ２Ｏ）２このようにして得られる本発明の徐放
性抗菌剤は１通常は粉末状の固体であり、打錠等のｒ＆
型も容易である。また俊菌剤が包接されているので。
毒性が低く、取り扱いが容易である。この徐放性抗菌剤
は、以下に示すような種々の態様で使用される。
は、以下に示すような種々の態様で使用される。
■ 水剤をカラムに充填し、被処理水を通水する。
■ 本則を水浸透性で水に溶解しない袋やカートリッジ
に入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。
に入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。
■ 成型又は粉末状の本則を水系に分散させて流す。
■ 塗料、その他の樹脂等と混合して水系等の機器表面
等に塗る６ ■ 保Ｊ！！物体の表面に適当な方法により付着させる
。
等に塗る６ ■ 保Ｊ！！物体の表面に適当な方法により付着させる
。
［作用］
水溶性殺菌剤がＴＰＨ又はＤＭＰとの包接化合物とされ
ているため、本発明の徐放性抗菌剤は固体状態となる。
ているため、本発明の徐放性抗菌剤は固体状態となる。
殺菌剤成分は、本発明の徐放性抗菌剤の使用中に、包接
化合物から徐々に水中に溶解してゆくため、抗菌活性を
極めて長時間維持させることができる。
化合物から徐々に水中に溶解してゆくため、抗菌活性を
極めて長時間維持させることができる。
また水溶性殺菌剤は包接されることにより、その毒性、
皮膚刺激性等が低減される。しかも使用中に他の物質と
反応して抗菌活性が低下することも防止される。
皮膚刺激性等が低減される。しかも使用中に他の物質と
反応して抗菌活性が低下することも防止される。
［実施例］
以下に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明するが
１本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
１本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例Ｉ
ＴＰＨ・ （ＣＭＩ）２の製造：
ＴＰＨ５００ｍｇ （１，２１Ｘ１０”３モル）を〆
メタ′−ル１０ｍＪＬに溶解したＴＰＨ溶
液に・前記ＫＡＴＨＯＮ８ＢＢを４．２６ｇ（ＣＭＩと
して３°２６ｍｇ、２．４２Ｘ１０ モル）を添加し
て攪拌したところ、白濁物が析出した。これを室温で３
時間静置した後、濾紙で濾過して析出物と溶液とを分離
した。
メタ′−ル１０ｍＪＬに溶解したＴＰＨ溶
液に・前記ＫＡＴＨＯＮ８ＢＢを４．２６ｇ（ＣＭＩと
して３°２６ｍｇ、２．４２Ｘ１０ モル）を添加し
て攪拌したところ、白濁物が析出した。これを室温で３
時間静置した後、濾紙で濾過して析出物と溶液とを分離
した。
析出物のＮＭＲ分析の結果、析出物はモル比でＴＰＨ：
ＣＭＩ＝ｌ：２、ｆｆｉ量比で５８．１：４１．９であ
ることが確認された。なお、Ｍｌ、塩化マグネシウム、
硝酸マグネシウムは含まれていないことが元素分析によ
り確認された。
ＣＭＩ＝ｌ：２、ｆｆｉ量比で５８．１：４１．９であ
ることが確認された。なお、Ｍｌ、塩化マグネシウム、
硝酸マグネシウムは含まれていないことが元素分析によ
り確認された。
（ＤＭＰ）２ ・ＣＭＩの製造：
ＤＭＰ５００ｍｇ （１，８９Ｘ１０−３モル）をメタ
ノール１０ｍＪＬに溶解したＤＭＰ溶液に、前記ＫＡＴ
ＨＯＮ８８６を３．３２ｇ（ＣＭＩとして２８３ｍｇ、
１．８９Ｘ１０ モル）を添加して攪拌したところ、
白濁物が析出した。この析出物を上記方法と同様にして
分離し、分析を行なったところ、析出物はモル比でＤＭ
Ｐ ： ＣＭＩ ７−２：１．ｉｉ量比で７７．９＝２
２．１であることが確認された。なお、Ｍｌ、塩化マグ
ネシウム、硝酸マグネシウムは含まれていないことが元
素分析により確認された。
ノール１０ｍＪＬに溶解したＤＭＰ溶液に、前記ＫＡＴ
ＨＯＮ８８６を３．３２ｇ（ＣＭＩとして２８３ｍｇ、
１．８９Ｘ１０ モル）を添加して攪拌したところ、
白濁物が析出した。この析出物を上記方法と同様にして
分離し、分析を行なったところ、析出物はモル比でＤＭ
Ｐ ： ＣＭＩ ７−２：１．ｉｉ量比で７７．９＝２
２．１であることが確認された。なお、Ｍｌ、塩化マグ
ネシウム、硝酸マグネシウムは含まれていないことが元
素分析により確認された。
ＣＭＩの溶出試験：
得られた■ＴＰＨ・（ＣＭＩ）２．■（ＤＭＰ）２ ・
ＣＭＩ及び■ＣＭＩ単独の３種類を、ＣＭＩ換算で０．
１ｇとなるように、Ｏ，ＢＪＬメンブレンフィルター袋
に入れ、これを純水１ｕ中に浸漬し、スターラー攪拌し
ながら一定時間後のＣＭＩｆａ度を測定し、その経時変
化を調べた。
ＣＭＩ及び■ＣＭＩ単独の３種類を、ＣＭＩ換算で０．
１ｇとなるように、Ｏ，ＢＪＬメンブレンフィルター袋
に入れ、これを純水１ｕ中に浸漬し、スターラー攪拌し
ながら一定時間後のＣＭＩｆａ度を測定し、その経時変
化を調べた。
結果を第１表に示す。
第１表 ＣＭＩ濃度の経時変化
（単位ＰＰＭ）
第１表から明らかなように、■ＣＭＩ単独ではフィルタ
ー袋の浸漬と同時にＣＭＩが溶出したが、■、■の包接
化合物ではＣＭＩは徐々に溶出している。従って、木発
廚の徐放性抗菌剤は、有効成分の溶出が徐々に起こる徐
放効果により抗菌活性が長時間維持されることが明らか
である。
ー袋の浸漬と同時にＣＭＩが溶出したが、■、■の包接
化合物ではＣＭＩは徐々に溶出している。従って、木発
廚の徐放性抗菌剤は、有効成分の溶出が徐々に起こる徐
放効果により抗菌活性が長時間維持されることが明らか
である。
実施例２
■ＴＰＨと６０％水加ヒドラジンとの包接化合物（モル
比ｌ：２）及び０６０％水加ヒドラジン単独につき、ヒ
ドラジンとしてＯ，Ｉｇとなるように、Ｏ，ａ＝メンブ
レンフィルター袋に入れ。
比ｌ：２）及び０６０％水加ヒドラジン単独につき、ヒ
ドラジンとしてＯ，Ｉｇとなるように、Ｏ，ａ＝メンブ
レンフィルター袋に入れ。
実施例１と同様にしてヒドラジン濃度の経時変化を調べ
た。
た。
結果を第２表に示す。
第２表 ヒドラジン濃度の経時変化
（単位ｐｐ嘗）
第２表より１本発明の徐放性抗菌剤によれば。
有効成分の徐放効果が得られることが明らかでる。
［効果１
以上詳述した通り１本発明の徐放性抗菌剤は、有効成分
である水溶性殺菌剤をＴＰＨ又はＤＭＰにより包接化合
物としたものであり。
である水溶性殺菌剤をＴＰＨ又はＤＭＰにより包接化合
物としたものであり。
（リ 有効成分が徐々に水中に溶出するため抗菌活性を
長時間！ｌ！持することができる、■ 固体状であるた
め、打錠成型等の成型が可能であり、取り扱いが容易で
ある。
長時間！ｌ！持することができる、■ 固体状であるた
め、打錠成型等の成型が可能であり、取り扱いが容易で
ある。
（ル 殺菌剤の毒性、皮膚刺激性等が低減されることか
ら１作業環境が改良され、安全性が向上される、 ■ 有効成分が他の物質と反応し抗菌活性が低下するの
が防止される。
ら１作業環境が改良され、安全性が向上される、 ■ 有効成分が他の物質と反応し抗菌活性が低下するの
が防止される。
等の優れた効果が奏される。従って、本発明の工業的有
用性は極めて高い。
用性は極めて高い。
代理人 弁理士 重 野 剛
□ ロ −
Claims (2)
- （１）水溶性殺菌剤と１，１，６，６−テトラフエニル
−２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオール又は１，１
−ジ（２，４−ジメチルフエニル）−２−プロピン−１
−オールとの包接化合物を含むことを特徴とする徐放性
抗菌剤。 - （２）水溶性殺菌剤が５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン又はヒドラジンであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の徐放性抗菌剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59173771A JPS6153201A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | 包接化合物 |
| US06/766,845 US4644021A (en) | 1984-08-21 | 1985-08-16 | Sustained release antimicrobial agents and methods of fouling control using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59173771A JPS6153201A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | 包接化合物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63009947A Division JPS63295568A (ja) | 1988-01-20 | 1988-01-20 | イソチアゾリン系化合物の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153201A true JPS6153201A (ja) | 1986-03-17 |
| JPH0146497B2 JPH0146497B2 (ja) | 1989-10-09 |
Family
ID=15966840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59173771A Granted JPS6153201A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | 包接化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4644021A (ja) |
| JP (1) | JPS6153201A (ja) |
Cited By (9)
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| JPH01192711A (ja) * | 1988-01-26 | 1989-08-02 | Nippon Hidorajin Kogyo Kk | ヒドラジン類の包接錯体、その製法及び該錯体を用いる分離法 |
| JPH01316301A (ja) * | 1988-03-07 | 1989-12-21 | Kurita Water Ind Ltd | 抗菌性組成物 |
| JPH02104502A (ja) * | 1988-10-13 | 1990-04-17 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 水中懸濁状農薬組成物 |
| JPH02279606A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Kurita Water Ind Ltd | 殺菌組成物 |
| US4996220A (en) * | 1988-01-25 | 1991-02-26 | Kurita Water Industries Ltd. | Method of producing a clathrate compound |
| US5036087A (en) * | 1988-01-26 | 1991-07-30 | Kurita Water Industries, Ltd. | Clathrate compound |
| US5476967A (en) * | 1993-07-27 | 1995-12-19 | Junsei Chemical Co., Ltd. | Production method of organic solvent solution of dichloroglyoxime |
| US5519141A (en) * | 1993-07-21 | 1996-05-21 | Junsei Chemical Co., Ltd. | Intermolecular compound and production method thereof |
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|---|---|---|---|---|
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| US4975109A (en) * | 1988-05-02 | 1990-12-04 | Lester Technologies Corp. | Microbiocidal combinations of materials and their use |
| US5256182A (en) * | 1988-05-02 | 1993-10-26 | Lester Technologies Corp. | Microbiocidal combinations of materials and their use |
| JPH02142709A (ja) * | 1988-11-24 | 1990-05-31 | Kurita Water Ind Ltd | 有害生物防除剤 |
| US5000618A (en) * | 1989-04-06 | 1991-03-19 | Rohm And Haas Company | Method to prevent clogging of geotextiles and geonets |
| EP1113112B1 (en) * | 1998-09-01 | 2011-02-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Slime remover and slime preventing/removing agent |
| US6566548B1 (en) | 1998-10-08 | 2003-05-20 | Nippon Soda Co., Ltd. | Molecular compounds containing novel carboxylic acid derivatives as the constituent compound |
| US8356959B2 (en) * | 2009-10-01 | 2013-01-22 | Teledyne Scientific & Imaging Llc | System for mitigating marine bio-fouling of an underwater structure |
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| US3523121A (en) * | 1967-03-09 | 1970-08-04 | Rohm & Haas | Certain 2-carbamoyl-3-isothiazolenes |
| US4086297A (en) * | 1975-11-28 | 1978-04-25 | Ventron Corporation | Method of making polymeric compositions and compositions therefor |
| GB1542684A (en) * | 1976-03-15 | 1979-03-21 | British Petroleum Co | Biocidal compositions |
| JPS6019944B2 (ja) * | 1981-06-15 | 1985-05-18 | 日東化成株式会社 | 貯蔵安定性を有する防汚塗料組成物 |
| US4505889A (en) * | 1982-09-23 | 1985-03-19 | Rohm And Haas Company | Protracted release microbiocidal article for aqueous systems |
| US4569989A (en) * | 1984-12-24 | 1986-02-11 | The Dow Chemical Company | Method of inhibiting microbial activity with certain bioactive sulfone polymers |
-
1984
- 1984-08-21 JP JP59173771A patent/JPS6153201A/ja active Granted
-
1985
- 1985-08-16 US US06/766,845 patent/US4644021A/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JPS63175068A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kurita Water Ind Ltd | 合成樹脂製品 |
| US4996220A (en) * | 1988-01-25 | 1991-02-26 | Kurita Water Industries Ltd. | Method of producing a clathrate compound |
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| US5133969A (en) * | 1988-03-07 | 1992-07-28 | Kurita Water Industries Ltd. | Antimicrobial dispersion composition |
| JPH0725645B2 (ja) * | 1988-03-07 | 1995-03-22 | 栗田工業株式会社 | 抗菌性組成物 |
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| US5476967A (en) * | 1993-07-27 | 1995-12-19 | Junsei Chemical Co., Ltd. | Production method of organic solvent solution of dichloroglyoxime |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4644021A (en) | 1987-02-17 |
| JPH0146497B2 (ja) | 1989-10-09 |
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|---|---|---|---|
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