JPS6140303A - 低分子化キトサンの製造方法 - Google Patents
低分子化キトサンの製造方法Info
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- JPS6140303A JPS6140303A JP16119184A JP16119184A JPS6140303A JP S6140303 A JPS6140303 A JP S6140303A JP 16119184 A JP16119184 A JP 16119184A JP 16119184 A JP16119184 A JP 16119184A JP S6140303 A JPS6140303 A JP S6140303A
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- Japan
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- chitosan
- molecular
- sodium perborate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、天然界に存在するキチンから得られる高分子
量のキトサンから、任意の分子量を有する低分子化キト
サンを簡単な操作で安定して得る製造方法に関する。本
発明によって得られる低分子化キトサンは、繊維、フィ
ルム又はクロマトグラフィー充填剤、固定化酵素の担体
等を製造する場合に好適である。
量のキトサンから、任意の分子量を有する低分子化キト
サンを簡単な操作で安定して得る製造方法に関する。本
発明によって得られる低分子化キトサンは、繊維、フィ
ルム又はクロマトグラフィー充填剤、固定化酵素の担体
等を製造する場合に好適である。
従来、低分子化キトサンを得るためには、原料であるキ
チンをアルカリ処理で脱アセチル化を行うときに分子構
造のグルコシド結合切断を行って低分子化をする。方法
或いは原料キチンを希塩酸等の希酸で処理してグルコシ
ド結合を切断してから脱アセチル化を計る方法があるが
、任意の低分子量キトサンを得ることが極めて困難でっ
て、得られたキトサンの１チ酢酸溶液で粘度５０Ｃｐ以
下のものを得ることも離かしく、しかも副反応を生じる
結果得られたキトサンが着色し上述の繊維、フィルム或
は担体物質として利用するのに好ましくない性質となる
。これらの問題を解決するために特公昭５６−３３４０
１号に開示されている如き方法も提案されている。この
方法は天然のキチンを脱アセチル化してキトサンとし％
ｐＨ６〜１２に輝整したα００７〜α３５％の過酸化水
素水溶液中で処理することによシ低分子キトサンを得る
方法でおるが、無着色の良好な低分子キトサンとしては
、分子量が１６，０００位のものまでしか得られず、そ
れ以下の分子量のものを得るには再現性に乏しく、アミ
７基含量の低下や着色を生じて好ましくないこと、及び
任意の分子量のキトサンを得るには、過酸化水素の濃度
のみかその溶液のｐＨも最適値を選定し、更に反応が長
時間にわたる場合は、ＰＨの維持のための操作が煩雑で
ある等の問題がちる。
チンをアルカリ処理で脱アセチル化を行うときに分子構
造のグルコシド結合切断を行って低分子化をする。方法
或いは原料キチンを希塩酸等の希酸で処理してグルコシ
ド結合を切断してから脱アセチル化を計る方法があるが
、任意の低分子量キトサンを得ることが極めて困難でっ
て、得られたキトサンの１チ酢酸溶液で粘度５０Ｃｐ以
下のものを得ることも離かしく、しかも副反応を生じる
結果得られたキトサンが着色し上述の繊維、フィルム或
は担体物質として利用するのに好ましくない性質となる
。これらの問題を解決するために特公昭５６−３３４０
１号に開示されている如き方法も提案されている。この
方法は天然のキチンを脱アセチル化してキトサンとし％
ｐＨ６〜１２に輝整したα００７〜α３５％の過酸化水
素水溶液中で処理することによシ低分子キトサンを得る
方法でおるが、無着色の良好な低分子キトサンとしては
、分子量が１６，０００位のものまでしか得られず、そ
れ以下の分子量のものを得るには再現性に乏しく、アミ
７基含量の低下や着色を生じて好ましくないこと、及び
任意の分子量のキトサンを得るには、過酸化水素の濃度
のみかその溶液のｐＨも最適値を選定し、更に反応が長
時間にわたる場合は、ＰＨの維持のための操作が煩雑で
ある等の問題がちる。
本発明は、キトサンから任意の低分子量キトサンを得る
方法において、従来の技術に較べてよシ簡単な操作でア
ミン基含量の低下や着色のない所望の低分子量キトサン
を製造する方法を提供することを目的とする。
方法において、従来の技術に較べてよシ簡単な操作でア
ミン基含量の低下や着色のない所望の低分子量キトサン
を製造する方法を提供することを目的とする。
本発明者等は天然のキチンを常法により処理して得られ
るキトサンを原料として任意の低分子量キトサンを得る
方法について鋭意検討した結果、過硼酸ソーダにて処理
することで従来の技術に比べてより簡単に所望の低分子
量キトサンを製造する方法を見出した。
るキトサンを原料として任意の低分子量キトサンを得る
方法について鋭意検討した結果、過硼酸ソーダにて処理
することで従来の技術に比べてより簡単に所望の低分子
量キトサンを製造する方法を見出した。
即ち、本発明は、キトサンを過、硼酸ソーダ水溶液中で
加温処理することで、任意の分子量を有する低分子量キ
トサンを得る。低分子化キトサンの製造方法に関するも
のである。
加温処理することで、任意の分子量を有する低分子量キ
トサンを得る。低分子化キトサンの製造方法に関するも
のである。
本発明に用いられる過硼酸ソーダは常温で非常に安定な
アルカリ性の白色結晶状粉末でこれを水に溶解させると
直ちに過酸化水素とメタ硼酸ソーダに解離し、 ｐＩ−
ｆｆｉ １〜５ ’Ｉｒ水溶液の時に１αト１α４のア
ルカリ性過酸化水素溶液となり、メタ硼酸ソーダの緩衝
作用によシこのｐＨ領域に極めて安定に保たれる性質を
具備している。従って、過硼酸ソーダでキトサンを処理
すると高分子量キトサンのアミン基に影響することなく
選択的にグルコシド結合のみを切断し、処理条件である
過硼酸ソーダ水溶液の濃度、処理時間と温度を決定する
だけで自由に任意の良質な低分子量キトサンを得ること
が出来る。
アルカリ性の白色結晶状粉末でこれを水に溶解させると
直ちに過酸化水素とメタ硼酸ソーダに解離し、 ｐＩ−
ｆｆｉ １〜５ ’Ｉｒ水溶液の時に１αト１α４のア
ルカリ性過酸化水素溶液となり、メタ硼酸ソーダの緩衝
作用によシこのｐＨ領域に極めて安定に保たれる性質を
具備している。従って、過硼酸ソーダでキトサンを処理
すると高分子量キトサンのアミン基に影響することなく
選択的にグルコシド結合のみを切断し、処理条件である
過硼酸ソーダ水溶液の濃度、処理時間と温度を決定する
だけで自由に任意の良質な低分子量キトサンを得ること
が出来る。
本発明の実施に際しては、キトサンを過硼酸ソーダ水溶
液に添加攪拌し溶解させ反応させるが、好ましい過硼酸
ソーダ水溶液の濃度はｐ０７〜１７２μの範囲である。
液に添加攪拌し溶解させ反応させるが、好ましい過硼酸
ソーダ水溶液の濃度はｐ０７〜１７２μの範囲である。
以下の実施例の記載からも明らかなように、過硼酸ソー
ダ水溶液の濃度がαｏ５ｔ／４以下では５０℃に加温し
た状態でも反応が充分でなく、所望の低分子量キトサン
が得られず。
ダ水溶液の濃度がαｏ５ｔ／４以下では５０℃に加温し
た状態でも反応が充分でなく、所望の低分子量キトサン
が得られず。
一方１７ ｆ／ｌｆ超える濃度では低分子化に対する反
応は速かとなるが、アミン基含量の低下や低分子量キト
サンに着色が認められ、好ましくない。
応は速かとなるが、アミン基含量の低下や低分子量キト
サンに着色が認められ、好ましくない。
又、反応温度は好ましくは２５℃〜５０℃である。
反応温度６０℃以上では極めて低分子化されたキトサン
が得られるがアミノ基含量の低下や着色が認められ好ま
しくなく、２０℃以下では過硼酸ソーダの性質からその
溶解度が低下し、所望の過硼酸ソーダ水溶液濃度の調整
が困難である。反応時間については特に限定されず、本
発明においては上記した過硼酸ソーダの性質から反応時
間が長い場合も溶液のｐＨは処理前のｐＩ（とほぼ同じ
に保たれ、好適な条件が維持されるので、反応時間全任
意に選定することによって、同一条件下で任意の分子量
を有するキトサンを安定して得ることができる。
が得られるがアミノ基含量の低下や着色が認められ好ま
しくなく、２０℃以下では過硼酸ソーダの性質からその
溶解度が低下し、所望の過硼酸ソーダ水溶液濃度の調整
が困難である。反応時間については特に限定されず、本
発明においては上記した過硼酸ソーダの性質から反応時
間が長い場合も溶液のｐＨは処理前のｐＩ（とほぼ同じ
に保たれ、好適な条件が維持されるので、反応時間全任
意に選定することによって、同一条件下で任意の分子量
を有するキトサンを安定して得ることができる。
以下において実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
本発明における分子量の測定は、分子量の測定が煩雑な
操作を伴うので、品質を規定するのに粘度を以って表示
することが好ましく、粘度を測定し、粘度と分子量の相
関関係を用いて測定された粘度から極限粘度を求め、し
かる後シュタウジンガーの粘度式に基づいて重合度を算
出し、キトサンの単位量を乗じて分子量を決定した。又
、キトサンの粘度はキトサンを乾燥、粉砕し粉末とし、
キトサンと同量の酢酸を添加抜水を加え１チ水溶液とし
回転粘度計で２０℃恒温で測定した。更に、アミ７基含
量は、キトサンを希酸に溶解しメチレンブルーを指示薬
として既知濃度のポリビニル流酸カリでコロイド追走し
て測定した。また、以下の実施例においては過硼酸ソー
ダとして三菱瓦斯化学工業株式会社製の商品名ベルボン
を使用した。
操作を伴うので、品質を規定するのに粘度を以って表示
することが好ましく、粘度を測定し、粘度と分子量の相
関関係を用いて測定された粘度から極限粘度を求め、し
かる後シュタウジンガーの粘度式に基づいて重合度を算
出し、キトサンの単位量を乗じて分子量を決定した。又
、キトサンの粘度はキトサンを乾燥、粉砕し粉末とし、
キトサンと同量の酢酸を添加抜水を加え１チ水溶液とし
回転粘度計で２０℃恒温で測定した。更に、アミ７基含
量は、キトサンを希酸に溶解しメチレンブルーを指示薬
として既知濃度のポリビニル流酸カリでコロイド追走し
て測定した。また、以下の実施例においては過硼酸ソー
ダとして三菱瓦斯化学工業株式会社製の商品名ベルボン
を使用した。
実施例１
７５ＱｍＪの水を５０℃に加温した温湯水中に過硼酸ソ
ーダ水溶液濃度２０ｆμ、１７ ｔ／ｌ、 １５１７１
％ ｌ ｆ／Ｌ−α２Ｖム α０７ ｆ／ム α０５
ｔ／ｌとなるように過硼酸ソーダを添加溶解した溶液中
に、平均分子量、２２５，０００．アミノ基含量７９４
チ。
ーダ水溶液濃度２０ｆμ、１７ ｔ／ｌ、 １５１７１
％ ｌ ｆ／Ｌ−α２Ｖム α０７ ｆ／ム α０５
ｔ／ｌとなるように過硼酸ソーダを添加溶解した溶液中
に、平均分子量、２２５，０００．アミノ基含量７９４
チ。
、１チ酢酸溶液の粘度７９０ｃｐのフレーク状キトサン
５０９を攪拌し乍ら分散させ、１時間、２時間、３時間
、そして４時間後毎に試料を採取し、採取した液の粘度
、アミン基含量、平均分子量と得られた製品の色相を調
べ、第１表の如き結果を得た。
５０９を攪拌し乍ら分散させ、１時間、２時間、３時間
、そして４時間後毎に試料を採取し、採取した液の粘度
、アミン基含量、平均分子量と得られた製品の色相を調
べ、第１表の如き結果を得た。
本実施例の結果から明らかな如く、過硼酸ソーダ濃度が
００５ ｔ／ｌでは反応が不充分で所望する低分子キト
サンを得ることが出来ないが、濃度が０．０７Ｔ？μ以
上では、任意の時間に反応を停止させるととによって、
所望の分子量のキトサンが得られる。又、過硼酸ソーダ
濃度が高いと低分子化の反応は速かであるが、１７ ｆ
／ｌｋ越えるとアミン基含量が低下したシ、着色が生じ
、用途によって不適当となる。
００５ ｔ／ｌでは反応が不充分で所望する低分子キト
サンを得ることが出来ないが、濃度が０．０７Ｔ？μ以
上では、任意の時間に反応を停止させるととによって、
所望の分子量のキトサンが得られる。又、過硼酸ソーダ
濃度が高いと低分子化の反応は速かであるが、１７ ｆ
／ｌｋ越えるとアミン基含量が低下したシ、着色が生じ
、用途によって不適当となる。
以 下 余 白
実施例２
過硼酸ソーダ濃度が１７ ｆ／ｌとなるように過硼酸ソ
ーダを２０℃、２５℃、４０℃、５０’Ｃ１６０℃、７
０℃に加温した温湯水中に溶解し、各々に平均分子量２
２５，０００．アミノ基含量７９４転 １チ酢酸溶液の
粘度が７９０ｃｐのフレーク状キトサン５０ｆを添加攪
拌し、充分に溶解させた後、これを分散反応させ、１時
間と３時間後に反応したキトサンを取り出し、実施例１
と同様に粘度」アミノ基含量、平均分子量、色相を調べ
、第２表の結果を得た。本実施例の結果から、３時間処
理後、反応液の温度が６０℃以上だと極めて低分子化し
たキトサンが得られるが、アミノ基含量の低下、着色が
生じ好ましくなく、又、２０℃以下だと過硼酸ソーダの
溶解度が低下し、所定の濃度水溶液が得られない。
ーダを２０℃、２５℃、４０℃、５０’Ｃ１６０℃、７
０℃に加温した温湯水中に溶解し、各々に平均分子量２
２５，０００．アミノ基含量７９４転 １チ酢酸溶液の
粘度が７９０ｃｐのフレーク状キトサン５０ｆを添加攪
拌し、充分に溶解させた後、これを分散反応させ、１時
間と３時間後に反応したキトサンを取り出し、実施例１
と同様に粘度」アミノ基含量、平均分子量、色相を調べ
、第２表の結果を得た。本実施例の結果から、３時間処
理後、反応液の温度が６０℃以上だと極めて低分子化し
たキトサンが得られるが、アミノ基含量の低下、着色が
生じ好ましくなく、又、２０℃以下だと過硼酸ソーダの
溶解度が低下し、所定の濃度水溶液が得られない。
以 ′下 余 白
筑 ２ 奔
実施例３
１５ｔの水を３０℃に加温調整した後、過硼酸ソーダ１
８０ｆを添加攪拌し乍ら十分溶解した後、平均分子量２
３５．．０００．ｉｑ６酢酸溶液の粘度９００ｃｐのフ
レー２状キトサンＩＫｇ’を分散させ、３０℃を保ちな
がら４時間処理した。反応終了後水洗、乾燥したところ
、平均分子量１６，０００，１％酢酸溶液粘度５ｃｐの
無着色の低分子量フレーク状キトサン０８胸が得られた
。
８０ｆを添加攪拌し乍ら十分溶解した後、平均分子量２
３５．．０００．ｉｑ６酢酸溶液の粘度９００ｃｐのフ
レー２状キトサンＩＫｇ’を分散させ、３０℃を保ちな
がら４時間処理した。反応終了後水洗、乾燥したところ
、平均分子量１６，０００，１％酢酸溶液粘度５ｃｐの
無着色の低分子量フレーク状キトサン０８胸が得られた
。
実施例４
ａｏｏｔの水を５０℃に加温調整した後、過硼散ソーグ
Ｌ ５ Ｋｇを添加攪拌し乍ら十分溶解した後、平均分
子量２２５，０００．１％酢酸溶液の粘度７９０ｃｐの
フレーク状キトサン２０Ｋｇｅ分散させ５０℃に保ちな
がら３時間処理を行った。反応終了後水洗、乾燥して平
均分子量４２，０００．１％酢酸溶液の粘度１２ｅｐの
無着色の低分子量フレーク状キトサン１ ａ５に４を得
た。
Ｌ ５ Ｋｇを添加攪拌し乍ら十分溶解した後、平均分
子量２２５，０００．１％酢酸溶液の粘度７９０ｃｐの
フレーク状キトサン２０Ｋｇｅ分散させ５０℃に保ちな
がら３時間処理を行った。反応終了後水洗、乾燥して平
均分子量４２，０００．１％酢酸溶液の粘度１２ｅｐの
無着色の低分子量フレーク状キトサン１ ａ５に４を得
た。
実施例５
過硼酸ソーダ水溶液でキトサンを処理した場合の処理液
のｐＨの変化と生成物について実験を行った。
のｐＨの変化と生成物について実験を行った。
過硼酸ソーダ濃度が５ ｆ／ｌと１ ｆ／ｌとなるよう
に７５０−の４０℃に加温した温湯水中に平均分子量２
２５，０００．１チ酢酸溶液の粘度が７９０Ｃｐ、アミ
ノ基含量７９４チのフレーク状キトサン５０ｆを添加攪
拌し分散させて１時間、３時間、６時間、９時間、１２
時間後にそれぞれの試料のＩ）Ｈ値を測定すると共に反
応物を十分洗浄、乾燥後に分析に供試した。尚、処理前
ｐＩ（とは、過硼酸ソーダ溶液にキトサンを添加し、均
一溶液となった時のｐＨ値である。
に７５０−の４０℃に加温した温湯水中に平均分子量２
２５，０００．１チ酢酸溶液の粘度が７９０Ｃｐ、アミ
ノ基含量７９４チのフレーク状キトサン５０ｆを添加攪
拌し分散させて１時間、３時間、６時間、９時間、１２
時間後にそれぞれの試料のＩ）Ｈ値を測定すると共に反
応物を十分洗浄、乾燥後に分析に供試した。尚、処理前
ｐＩ（とは、過硼酸ソーダ溶液にキトサンを添加し、均
一溶液となった時のｐＨ値である。
更に、比較のため、上記過硼酸ソーダ溶液と同値の有効
酸素量となる如く調した過酸化水素溶液ａ５７２μと０
．７０ ｙ／ｌ−を用い、上記と同じ実験を行った。有
効酸素量は過マンガン酸カリウムを用い酸化還元適定法
で測定した。また、処理前ｐＨはキトサンを添加攪拌し
た時の値でらるが、過硼酸ソーダ溶液のｐＨ値と合せる
ため過酸化水素溶液に２Ｎ−ＮａＯＨを必要量添加した
もの（表中蒼印を附した値）、及びＮａＯＨを添加しな
いものとについて実験を行った。結果を第３表及び第４
表に示す。尚、第４表における過酸化水素α７２μのＮ
ａＯＨ添加前のｐＨは７３５でおった。
酸素量となる如く調した過酸化水素溶液ａ５７２μと０
．７０ ｙ／ｌ−を用い、上記と同じ実験を行った。有
効酸素量は過マンガン酸カリウムを用い酸化還元適定法
で測定した。また、処理前ｐＨはキトサンを添加攪拌し
た時の値でらるが、過硼酸ソーダ溶液のｐＨ値と合せる
ため過酸化水素溶液に２Ｎ−ＮａＯＨを必要量添加した
もの（表中蒼印を附した値）、及びＮａＯＨを添加しな
いものとについて実験を行った。結果を第３表及び第４
表に示す。尚、第４表における過酸化水素α７２μのＮ
ａＯＨ添加前のｐＨは７３５でおった。
以 下 余 白
〔発明の効果〕
上記したように本発明方法によシ過硼酸ソーダでキトサ
ンを処理すると、高分子量キトサンのアミノ基に影響す
ることなく、選択的にグルコシド結合のみを切断し、処
理条件である過硼酸ソーダ水溶液の濃度、処理時間と温
度を決定するだけで自由に任意の良質な低分子量キトサ
ンが得られることが第１表、第２表の結果から明らかで
ある。
ンを処理すると、高分子量キトサンのアミノ基に影響す
ることなく、選択的にグルコシド結合のみを切断し、処
理条件である過硼酸ソーダ水溶液の濃度、処理時間と温
度を決定するだけで自由に任意の良質な低分子量キトサ
ンが得られることが第１表、第２表の結果から明らかで
ある。
また、従来法であるｐＨを調整した過酸化水素水溶液で
キトサンを処理する場合は第３表、第４表の結果かられ
かるように処理時間が長くなるにつれて処理液のｐＨが
変化するのでｐＨＭｆＡ整を経時反応時もしなければな
らず、処理が煩雑でらる。
キトサンを処理する場合は第３表、第４表の結果かられ
かるように処理時間が長くなるにつれて処理液のｐＨが
変化するのでｐＨＭｆＡ整を経時反応時もしなければな
らず、処理が煩雑でらる。
更に、過酸化水素溶液のｐＨをＮａＯＨを用いて調整し
た処理液による場合は分子量低下度合が過硼酸ソーダ処
理に比べて少なく、同一分子量とするにはかなシの時間
が必要となる。また、過酸化水素のみで処理をすると分
子量の低分子化は促進されるが着色し好ましくない。従
って、本発明によれば簡単な操作によジアミノ基含量の
低下や着色のない所望の低分子量キトサンを製造するこ
とが出来る。
た処理液による場合は分子量低下度合が過硼酸ソーダ処
理に比べて少なく、同一分子量とするにはかなシの時間
が必要となる。また、過酸化水素のみで処理をすると分
子量の低分子化は促進されるが着色し好ましくない。従
って、本発明によれば簡単な操作によジアミノ基含量の
低下や着色のない所望の低分子量キトサンを製造するこ
とが出来る。
Claims (2)
- （１）キトサンを過硼酸ソーダ水溶液中で加温処理し、
低分子量のキトサンを得ることを特徴とする低分子化キ
トサンの製造方法。 - （２）過硼酸ソーダ水溶液の濃度範囲が０．０７〜１７
ｇ／ｌ、加温処理条件が２５℃〜５０℃の範囲である特
許請求の範囲第１項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16119184A JPS6140303A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 低分子化キトサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16119184A JPS6140303A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 低分子化キトサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140303A true JPS6140303A (ja) | 1986-02-26 |
| JPS6354284B2 JPS6354284B2 (ja) | 1988-10-27 |
Family
ID=15730313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16119184A Granted JPS6140303A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 低分子化キトサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140303A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0676415A2 (de) * | 1994-04-05 | 1995-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung niedermolekularer Polysaccharidether |
| KR20190061828A (ko) | 2017-11-27 | 2019-06-05 | 이보균 | 조사료용 키토산의 제조방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5633401A (en) * | 1979-08-23 | 1981-04-03 | Tdk Corp | Manufacture of metal fine grain |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP16119184A patent/JPS6140303A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5633401A (en) * | 1979-08-23 | 1981-04-03 | Tdk Corp | Manufacture of metal fine grain |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0676415A2 (de) * | 1994-04-05 | 1995-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung niedermolekularer Polysaccharidether |
| EP0676415A3 (de) * | 1994-04-05 | 1995-10-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung niedermolekularer Polysaccharidether |
| US5708162A (en) * | 1994-04-05 | 1998-01-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of low molecular weight polysaccharide ethers |
| KR20190061828A (ko) | 2017-11-27 | 2019-06-05 | 이보균 | 조사료용 키토산의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6354284B2 (ja) | 1988-10-27 |
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