JPS6136271A - ピリダジニル尿素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農芸化学の分野に属し、除草作用を有する化合
物、除草方法、およびその化合物を利用した除草製剤を
提供するものである。

本発明は、植物またはその植物が成長している土壌に、
一般式（ＩＩ）： 〔式中、Ｒ１ハハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１−
Ｃ８アルキル、Ｃａ　Ｃ６シクロアルキル、（Ｃ１−ら
アルキル）Ｃ３−０６シクロアルキル、（Ｃ１−０３ア
ルコキシ）Ｃ１−０８アルキノへ　アダマンチル、フェ
ノキシ、フエニノへマたはハロゲン置換フェニルであり
る Ｒ２は水素、Ｃｌ−０６アルキル、またはＣ２Ｃ６アル
ケニルでありる Ｒ３およびｋは互いに独立して水素、Ｃｌ−Ｃ６アルキ
ル、ｃｌ−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２Ｃ６アルケニル、（Ｃ
１−０６アルコキシ）　Ｃ１−Ｃ６アルキル、ジ（Ｃｌ
Ｃ４アルコキン）　Ｃｔ　Ｃ６アルキル、（ヒドロキシ
）Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、（カルボ
キン）Ｃ１−０６アルキル、または（Ｃｉ　Ｃ６アシル
オキン）　Ｃｔ　Ｃ６アルキルであるか、または窒素原
子と共に、ピペリジン環、モルフォリン環、またはピロ
リジン環のようなヘテロ５または６員環を形成していて
もよく、 ｍは０〜３の整数である〕 で示されるピリダジニル尿素化合物の除草有効量を接触
させることによる、不要な植物の成長阻害方法を提供す
るものである。

Ｒ３およびｋが互いに独立してＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ
１−０６アルコキシ、Ｃ２Ｃ６アルケニノペ　（Ｃ１−
０６アルコキシ）　Ｃ１−Ｃ６アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ）　ＣｌＣ６アルキル、（ヒドロキシ）　
Ｃｉ　Ｃ６ア′ルキル、フェニル、ベンジル、（カルボ
キン）Ｃ１−０６アルキル、または（Ｃ１−０６アンロ
キン）Ｃ１−％アルキルであるか、または窒素原子と共
番こピペリジン環、モルフォリン環、またはピロリジン
環を形成しており、 ｍが１〜３の整数である式け）の化合物（ただしに３お
よびｋが同時にＣＩ　Ｃ６アルキルであることはない）
は新規であり、本発明はこれらの化合物を提供するもの
でもある。

さらに本発明は、式（ＴＩ）で示される新規なピリダジ
ニル尿素化合物および農学的に許容し得る担体から成る
除草製剤をも提供するものである。

式（ＩＩ）で示される新規化合物に加えて、本発明は、 ｋｌかハロゲンまたはＣｉ　Ｃ４アルキルであり；Ｒ２
が水素であり； Ｒ３およびｋが互いに独立してＣｌＣ５アルキル、Ｃ１
−Ｃ５アルコキシ、Ｃ２Ｃ４アルケニル、ヒドロキシ（
Ｃｉ　Ｃ４アルキル）または（Ｃ１−６６アシロキシ）
　Ｃｉ　Ｃ６アルキルでありコ ｍが１または２である式（ＩＩ）の化合物（ただしＲ３
およびｋが同時番こＣｔ　Ｃａアルキルであることはな
い）を好ましい化合物群として提供するものである。

本発明の除草方法においては、 ｋ１カハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；に２
が水素であり； Ｒ３およびＲ４が互いに独立して水素、Ｃ１−６３アル
キル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、
ヒドロキン（ｃｌ−Ｃ４アルキル）または（ｃｌ−Ｃ６
アルコキシ）Ｃ１−０６アルキルであり； ｍが１または２である式（［）の化合物群を使用するの
が好ましい。

式（ＩＩ）で示される化合物群の内、好ましい化合物に
は、以下の化合物が含まれる。

Ｎ／−［６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素；Ｎ’　
−［６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−３
−ピリダジニル］−Ｎ−メトキン−Ｎ−メチル尿素； Ｎ−［２−（アセチルオキシ）エチル）−Ｎ’−〔６−
クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダ
ジニル］−Ｎ−メチル尿素；およびＮ’−（５−クロロ
−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル
）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル尿素。

明細書中に使用する種々の用語を以下に定義する。

「Ｃ１−Ｃ８アルキル」とは、炭素原子１〜８個の直鎖
状または分校状の脂肪族基をさし、エチル、プロピル、
イソプロピル（１−メチルエチル）、ブチル、メチル、
イソブチル（２−メチルプロピル）、５ｅｃ−ブチル（
１−メチルプロピル）、ｔｅｒｔ−ブチル（ｌ、１−ジ
メチルエチル）、ペンチル、インペンチル（３−メチル
ブチル）、５ｅｃ−ペンチル（１−メチルブチル）、１
．１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、
ネオペンチル（２，２−ジメチルプロピル）、ヘキシル
、イソヘキシル（４−メチルペンチル）、５ｅｃ−ヘキ
シル（１−メチルペンチル）、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、１．１−ジメチルブチル、２゜２−
ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１゜２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、■。

２．２−トリメチルプロピル、１，１．２−トリメチル
プロピルなどを含む。［Ｃ１−０６アルキル］、「Ｃ１
−Ｃ４アルキル」、ｒ　Ｃｉ　Ｃ３アルキル」も、この
定義に含まれる。

ｒ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ」とは、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシなどのような、酸素原子を介し
て分子の残基に結合する炭素数１〜６個の脂肪族基をさ
す。「Ｃ，−Ｃ４アルコキシ」および「Ｃ１−Ｃ５アル
コキシ」も、この定義に含まれる。

ハロゲンは、臭素、塩素、フッ素およびヨウ素を含む。

「Ｃ３−０６シクロアルキル」とは、シクロプロピル、
ンクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル
のような、炭素数３〜６個の飽和脂肪族環をさす。

「Ｃ２−０６アルケニル」とは、炭素−炭素二重結合１
個を有する炭素数２〜６個の直鎖状または分枝状の脂肪
族基をさし、エチニル、プロペニル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニルなどを含む。

「ＣＩ　Ｃ６アシルオキシ」とは、アセチルオキシなど
のような、酸素原子を介して分子の残基に結合する炭素
数１〜６個のアシル基をさす。

「ハロゲン置換フェニル」トは、クロロフェニル、ジク
ロロフェニル、トリクロロフェニル、ブロモクロロフェ
ニルなどのヨウナ、ハロゲン１〜３個が置換したフェニ
ル基をさす。

ピリダジニル尿素の製法 式（ＩＩ）で示されるピリダジニル尿素化合物の製法の
概略を以下に記載する。

製法１ フェニルクロロホルメート アミ／ピリダジン 酸受容体の存在下、アミノピリダジンをフェニルクロロ
ホルメートと反応させる。通例、受容体として無機また
は有機塩基を用い、ピリジンが好ましい。この反応によ
りカルバメートが生成する。

この反応は、要すればトルエンのような不活性有機溶媒
中で反応させてもよい。

得られたカルバメートをＤＭＦ、ＴＨＦ、ベンゼン、ト
ルエン、ピリジン、塩化メチレンなどのような不活性有
機溶媒（好ましくはベンゼン）に溶解する。次いで、一
般式ＨＮＲ３Ｒ４またはＨＮＲ３Ｒ４・ＨＣｌで示され
る置換アミンをＤＭＦ、ＴＨＦ。

ベンゼン、トルエン、ピリジン、塩化メチレンなどのよ
うな不活性有機溶媒（好ましくはベンゼンまたはトルエ
ン）に入れる。塩を用いる場合は、１．５−ジアザビシ
クロ［４，３，Ｏ，］　］ノンー５−エンＤＢＮ）や１
，５−ジアザビシクロｌ：４．３．ｏ、）ウンデセン（
ＤＢＵ）のような有機強塩基を加えてアミンを遊離させ
る。カルバメートを加え、内容物を約２０〜約５０℃の
温度で約５分間〜約２４時間撹拌する。約２５℃で約１
時間が好ましい反応条件である。

出発物質としてアミノ酸またはアミンエステル塩を用い
た場合、まず式（ＴＩ）で示される尿素が生成し、それ
が閉環してヒダントインになる。ヒダントインを水酸化
ナトリウム水溶液のような塩基で処理すると、再び開環
して所望の尿素が得られる。

反応完了後、減圧下で溶媒を除く。次いで得られた生成
物を、好ましくはシリカゲルクロマトグラフィーで分離
・精製する。

製法２ アミノピリダジン 本発明の化合物は、ＴＨＦ、ベンゼン、酢酸エチル、塩
化メチレンなどのような不活性有機溶媒中でのアミノピ
リダジンとインシアネートの反応によっても合成し得る
。約２５〜約１００℃の温度で約０．５〜約２４時間反
応させる。

アミノピリダジン 塩化カルバモイルをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのような不活性
有機溶媒に溶解し、ＤＭＳＯｌＤＭＦなどのような不活
性有機溶媒中のアミノピリダジン番こ加える。

反応混合物を約１〜約２４時間、約２０〜約１００°Ｃ
（アミンのナトリウム塩を用いた場合は、好ましくは２
５〜３５℃）に保つ。反応完了後、反応混合物を冷却し
、水と混合するかエーテル抽出する。濾過して生成物の
沈殿を得、乾燥する。

ベンゼン、ヘキサン、クロロホルム、エーテルなどのよ
うな一般的な溶媒または混合溶媒からの再結晶によって
、沈殿をさらに精製し得る。

製法４ アミノピリダジン化合物をホスゲンと反応させ、次いで
アミンと反応させることもできる。ピリダジン−ホスゲ
ン反応は、塩酸の存在下で行なう。

トルエンなどのような不活性有機溶媒中、約６０〜１１
０℃の高められた温度で反応させる。次いでアミンを（
要すればトルエン、クロロホルムなどのような不活性有
機溶媒に溶解して）加え、約５０〜約１００℃の温度で
反応させる。

ピリダジン１モル当たり３〜約４モルの割合でホスゲン
を過剰に用いるのが好ましい。反応中、反応混合物に窒
素のような不活性気体を吹き込んで過剰のホスゲンを除
去してもよい。

式（ＩＩ）で示される化合物から、他の式（ＩＩ）で示
される化合物を合成することもできる。例えば、式（ｎ
）で示されるヒドロキシ尿素化合物をアシル化し得る。

さらに当業者は他の置換反応も実施し得る。

ベルオキシジサルフエートイオン、触媒量の銀イオン、
および無機酸（ただし、陰イオンが銀塩の沈殿を生じな
いもの）の存在下、水性溶媒系中、約４０〜約８０℃で
、置換基の少ないピリダジンをカルボン酸と反応させる
ことにより、ハロピリダジン中間体を合成し得る。

ピリダジンをカルボン酸と反応させる。銀（Ｉ）イオン
とベルオキシジサルフエートから生成する銀（ＩＩ）イ
オンをカルボン酸の酸化的脱炭酸に用いる。この反応は
、約４０〜約８０℃の温度で、無機酸と共に水性溶媒系
中で行なう。

銀イオンは、硝酸銀、フッ化銀、三フッ化酢酸銀、過塩
素酸銀などのような水溶性銀（Ｉ）塩（好ましくは硝酸
銀）から得られる。この反応では銀（Ｉ）塩を触媒量用
いるが、実際に触媒として作用するのは生成する銀（Ｔ
Ｉ）イオンである。

通例使用するカルボン酸は、ピバリン酸（トリメチル酢
酸）、ｎ−酪酸、イソ酪酸、プロピオン酸、酢酸、シク
ロブタンカルボン酸、ンクロプロパンカルボン酸、シク
ロペンタンカルボン酸、１−アダマンタンカルボン酸、
フェノキシ酢酸、グリコール酸などであり、ピバリン酸
が好ましい。

ベルオキシジサルフエート（過硫酸）イオンは、アンモ
ニウムペルオキシジサルフエートまたはアルカリ金属ベ
ルオキシジサルフエートから供給される。アンモニウム
ペルオキシジサルフエートが好ましい。

通例使用し得る水性溶媒系は、水、水−アセトニトリル
などであり、水が好ましい。使用し得る無機酸は、その
陰イオンが銀塩の沈殿を生じないものでなければならな
い。そのような無機酸は、過塩素酸、トリフルオロ酢酸
、硫酸などを含み、硫酸が好ましい。

反応はすみやか（こ進み、特に過剰な試薬は不要である
。通例、化学量論的な試薬量で十分である。

有機化学ではたいていそうであるが、より高価な試薬を
無駄なく消費させるために安価な試薬を過剰に使用する
方が経済的であろう。

個々の反応物質によって、使用される試薬の量は異なる
が、通例ピリダジンに対して銀イオン０．０５〜１．０
当量、カルボン酸１．０〜５，０当量、無機酸１．０〜
３，０当量、およびベルオキシジサルフエートイオン１
．０〜２．０当量を用いる。好ましい使用量は、銀０．
１当量およびベルオキシジサルフエート１．０〜１．７
５当量である。所望のアルキル化量によっても反応物質
の使用量は異なる。ジアルキル化を行なう場合は、ベル
オキシジサルフエート、銀、およびカルボン酸の使用量
を増加させ得る。

通例、ピリダジン出発物質、銀塩、カルボン酸、および
無機酸をすべて水性溶媒系内で約４０〜８０°Ｃに加熱
する。この温度を保ちながら、ベルオキシジサルフエー
トの水溶液を流加する。反応物質をよく撹拌し、１〜２
時間加熱を続ける。混合物を氷水で冷却後、生成物の分
離を促進するために塩基性にする。

好ましくは反応物質を約５０℃に加熱してからベルオキ
シジサルフエートを加える。ベルオキシジサルフエート
は、反応物質の発熱を調節する速度で加えなければなら
ない。ベルオキンジサルフエートの添加が完了するとす
ぐに、反応物質を７０〜８０℃の温度で約１０分間〜１
時間撹拌または振とうする。生成物の収量を最大にする
ために、反応温度を８０℃以下（こ保たなければならな
い。

反応混合物をよく撹拌し続けることも重要である。

従って、空気駆動撹拌およびモルトン（Ｍｏｒｔｏｎ　
）フラスコを使用することが得策である。

水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどのような塩基を用いて反応溶液を
塩基性にすることによって、この過程での生成物を最も
簡単に分離できる。次いで生成物を塩化メチレンなどの
ような不活性有機溶媒で抽出し、硫酸マグネシウム、硫
酸ナトリウムなどで乾燥する。次いで、濃縮した溶液を
、要すればシリカゲルクロマトグラフィーにかける（ヘ
キサンとエチルエーテルのようなアルカンとエーテルか
ら成る混合溶媒を溶出剤とする）。

３−ハロー６−アルキルピリダジンのような置換ピリダ
ジンは、確立された製法でｒ−ケト酸から合成し得る。

ケト酸をヒドラジンと共に溶媒中で加熱して反応させる
。反応の結果、環化して置換したジヒドロピリダジノン
が生成する。次いで酢酸のような溶媒中で臭素のような
試薬を用いてヒドロピリダジノン化合物を酸化し、ピリ
ダジノンとする。ピリダジノンのハロゲン化（例えばオ
キシ塩化リンを用いて行なう）により、所望の置換ピリ
ダジンを得る。

アルコキンまたはアリルオキシ置換体は、相当するアル
コールまたはフェノールのアルカリ金属Ｊｆｉト、３．
６−ジクロロピリダジンのようなピリダジンとの反応に
よって合成し得る。この反応は、相当するアルコール、
ＤＭＦＳＤＭＳＯなど゛のような溶媒中で行なう。この
反応に用いる塩は、例えばアルコールと水素化ナトリウ
ムの反応によって前もって合成し得るか、または本反応
中に生成させ得る。通例、反応温度は室温から溶媒の還
流温度付近までである。

以下の実施例は、本発明を説明するものである。

しかし、この実施例は本発明を制限するものと解釈すべ
きではない。温度は摂氏温度で記載する。

実施例Ｉ Ｎ’−［６−１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジ
ニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素 ベンゼン５９ｍ／に入れた塩酸ジメチルアミン２．７０
ｇ（０，０３３１モル）に、ＤＢＮ４．１２．Ｆ（０，
０３３１モル）を加えた。反応混合物を室温で約１０分
間撹拌後、Ｎ−［６−（１，１−ジメチルエチル）−３
−ピリダジニル〕カルバミン酸フェニル３、Ｏｇ（０，
０１１モル）を加えた。反応物質を室温で撹拌し、濾過
して濃縮した。混合物を溶解するためにクロロホルムを
用い、酢酸エチルヲ溶出剤としてシリカゲルクロマトグ
ラフィーを行なった。

生成物のフラクションを濃縮して、融点（ｍ、ｐ、）１
４３〜１４７℃の灰色がかった白色結晶性物質１．４ｇ
（５７％）を得た。生成物の分子量（ＭＷ）は２２２．
２８であり、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルおよび質
量スペクトルは所望の生成物の構造と一致した。

元素分析値（Ｃ１□Ｈ，８Ｎ４ｏ）： 理論値：　Ｃ，５９，４４；Ｉ−１，’８．１６　ｉＮ
、２５．２０　；０、　７．２０ 実測値：　Ｃ，５９，５８、Ｈ，８，２２；Ｎ、２４．
９８　ｉｏ、　　７．４３ 実施例１の製法に従って、以下の実施例の化合物を合成
した。

実施例２ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−〔′６−（トリフルオロメチ
ル）−３−ピリダジニル〕尿素 収量−０，９３，９（１００％） ｍ、ｐ、−１５３，５−１５５℃ ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝　２３４．’１８ 元素分析値（Ｃ８Ｈ９Ｆ３Ｎ４０）： 理論値：　Ｃ，４１，０３，Ｈ，３，８７ｉＮ、２３．
９２実測値：　Ｃ，４１，１２；Ｈ，３，７５；Ｎ、２
４．１５実施例３ Ｎ’−（６−（１−エチル−１−メチルプロピル）−３
−ピリダジニル：ｌ　−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素収量−１
，５ｇ（１００％） ｍ、ｐ、−１２５−１２７，５°Ｃ ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝　２５０．３４ 元素分析値（Ｃ０３Ｈ２゜Ｎ　４０　）’　：理論値：
Ｃ，６２，３７逼Ｈ、８，８６ｉ　Ｎ　、　２２．３８
実測値：Ｃ，６２，６１−Ｈ，８，９２ｉＪ２２．５３
次の実施例の化合物は、ＤＢＮのかわりにＤＢＵを使用
したことを除いては実施例１の製法に従って合成した。

実施例４ Ｎ’−（５−クロロ−３−ピリダジニル）　−Ｎ、Ｎ−
ジメチル尿素 収量−１，０，９’（６２％） ｍ、ｐ、−１６６−１６９℃ ＮＭＲ，赤外（ＩＲ’）および質量スペクトルは、所望
の生成物の構造に対応した。

ＭＷ＝２００．６３ 元素分析値（Ｃ７Ｈ９ＣＩＮ４０）： 理論値：　Ｃ，４１，９１ｉＨ，４，’５２；Ｎ、２７
：９３；Ｃ１，１７，６７ 実測値：　Ｃ，４１，９１；Ｈ，４，２５ｉＮ、２７．
９ｓ逼ＣＩ、１７．６３ 以下の実施例の化合物は、溶媒としてベンセンに加えて
クロロホルムを使用したことを除いては実施例４の製法
に従って合成した。

実施例５ Ｎ’−［５−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル）　−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素収量−
２，１，ｐ（７６％） ｍ、ｐ、−１１８−１２２℃ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝２５　６．７　４ 元素分析値（Ｃ，Ｈ，ＣｌＮ４０）： 理論値：　Ｃ，５１，４６、Ｈ，６，６７；Ｎ、２１．
８２；０、　６．２３　；Ｃ１，１３，８１ 実測値：　Ｃ，５１，２３、Ｈ，６，６８、Ｎ、２１．
５６　。

０、　６．４３．ＣＩ、１４．００ 実施例６ Ｎ−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル）　−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−トリメチル尿
素 収量−０，３ｇ（１８％） ｍ、ｐ、−７７−８０，５°Ｃ 質量スペクトルは、所望の生成物の構造に対応した。

ＭＷ＝　２７０．７６ 元素分析値（Ｃ，Ｈ，９ＣＩＮ４０）：理論値：　Ｃ，
５３，２３、Ｈ，７，０７；Ｎ、２０．６９実測値：　
Ｃ，５３，１２；Ｈ，６，８３ｉＮ、２０．４５次の実
施例の化合物は、ＤＢＮのかわりにトリエチルアミンを
使用したことを除いては実施例１の製法に従って合成し
た。

実施例７ Ｎ’−（６−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダ
ジニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素収量−０，３
８１１（２５％） ｍ、ｐ、−７９−８１℃ ＮＭＲｌ　１Ｒおよび質量スペクトルは、所望の生成物
の構造に対応した。

ＭＷ＝　２３８．２８ 元素分析値（０１１Ｈ１８Ｎ４°２）：理論値：　Ｃ，
５５，４５ｉＨ，７，６１ｉＮ、２３．５１実測値：　
Ｃ，５５，７２ｉＨ，？、４０　ｉＮ、２３．２７以下
の実施例の化合物は、ＤＢＮを使用せず、溶媒としてト
ルエンを用いたことを除いては実施例１の製法に従って
合成した。

実施例８ Ｎ’−（６−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダ
ジニル）−Ｎ−［２，２−（ジメトキシ）エチル］−Ｎ
−メチル尿素 収量−３，４，ｐ（８２％） ｍ、ｐ、＝１１２−１１４℃ ＮＭＲｌ　ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の化合物
の構造に対応した。

ＭＷ＝２９６．３６ 元素分析値（Ｃ１４Ｈ２４Ｎ４０３）：理論値：　Ｃ，
５６，７４ｉＨ，８，１６ｉＮ、１８．９０−〇　、　
１６．２０ 実測値：　Ｃ，５６，９９；Ｈ，８，３２ｉＮ、１０．
１６ｉ０　、１６．２６ 実施例９ Ｎ’　−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−Ｎ−［２
，２−（ジメトキシ）エチル）−Ｎ−メチル尿素 収量−１，２２ｇ（９２ｄＡ） ｍ、ｐ、＝１１０−１１１．５℃ ＮＭＲＳ　ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物
の構造に対応した。

ＭＷ＝　２７　４．７１ 元素分析値（Ｃ１ｏＨ０５ＣＩＮ４０３）：理論値：　
Ｃ，４３，７２；Ｈ，５，５０；兇、　２０．３９電０
　、１７．４７　ｉｃｌ、　１２．９１実測値：　Ｃ，
４３，８５；Ｈ，５，２４；Ｎ、２０．５４　ｉｏ、１
７．５３ｉＣ１，１３，０７ 実施例１Ｏ Ｎ’−（６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル）−Ｎ′−（２，２−’（ジメトキ
シ）エチル］−Ｎ−メチル尿素 収量−５，７，ｐ（１００％） ｍ、ｐ、＝７５−８０℃ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝　３３０．８１ 元素分析値（Ｃ１４Ｈ２ａ　ｃ　ｌ　Ｎ　４０　ａ　）
　’理論値：　Ｃ，５０，８３；Ｈ，７，０１；Ｎ、１
６．９４；０．１４．５１　ｉｃｌ、１０．７２ 実測値：　Ｃ４５０，５５ｉＨ，６，７７ｉＮ、１６．
６７　ｉｏ、１４．６８　ｉｃｌ、　１０．４５実施例
１１ Ｎ／−（６−クロロ−５−（１，１−ジメチルブチル）
−３−ピリダジニル］−Ｎ−（２，２−（ジメトキシ）
エチル）−Ｎ−メチル尿素 収量＝０．７３．９（９２％） ＮＭＲスペクトルは、所望の生成物の構造に対応した。

ＭＷ＝　３５８．８７ 実施例１２ Ｎ／−［、６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル
）−３−ピリダジニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチ
ル−２−プロペニル）尿素 収量−０，６５，＠（８３％） ｍ、ｐ、−１１８−１２０℃ ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝　２９６．８０ 元素分析値（Ｃ□４Ｈ２□ＣｌＮ４０）：理論値：　Ｃ
，５６，６６ｉＨ，７，１３ｉＮ、１８．８８実測値：
　Ｃ，５６，８８ｉＨ，６，９４ｉＮ、１８．８４実施
例１３ Ｎ’−［６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル
−２−プロペニル）尿素 収量−２，２ｇ（８６幅） ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝２９６．８ 元素分析値（Ｃ工。Ｈ２□ＣｌＮ４０）：理論値：　Ｃ
，５６，６６；Ｈ，７，１３ｉＮ、１８．８８実測値：
　Ｃ，５６，９３ｉＩ（，７，３８ｉＮ、１８．９７実
施例１４ Ｎ−〔６−クロロ−５−’（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル］−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル
）尿素 収量＝１．２０．ｐ（６７％） ｍ、ｐ、−１７０−１７２°Ｃ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝　２７　２．７４ 元素分析値（Ｃ１１Ｈ１７ＣＩ　Ｎ４０□）：理論値：
　Ｃ，４８，４４；Ｈ，６，２８；Ｎ、２０．５４実測
値：　Ｃ，４８，５０；Ｈ，６，４５ｉＮ、２０．５０
実施例１５ Ｎ’　−（５−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル
）−３−ピリダジニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチル尿素 収量−１，５８，９（４１％） ｍ、ｐ、＝１６０−１６０．５℃ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝　２８６．７６ 元素分析値（Ｃ０２！（，９ＣＩＮ４０２）：理論値：
　Ｃ，５０，２６ｉＨ，６，６８；Ｎ、１９．５４実測
値：　Ｃ，５０，５４ｉＨ，６，４８ｉＮ、１９．７１
実施例１６ Ｎ’−［６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−２−プロペ
ニル尿素 収量−１，１，ｐ（８６％） ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝　２９８．７７ 元素分析値（Ｃ１３Ｈ１９ＣＩＮ４０２）：理論値：　
Ｃ，５２，２６ｉＨ，６，４１ｉＮ、　１８．７５実測
値：　Ｃ，５２，７０ｉＨ，６，２２ｉＮ、１８．１３
実施例１７ Ｎ／−（６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニルＬ＝Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−
フェニル尿素 収量＝２．０ｆＩ（７６％） ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝　３４４．８４ 元素分析値（Ｃ工８Ｈ２□ＣｌＮ４０）：理論値：　Ｃ
，６２，６９ｉＨ，６，１４ｉＮ、１６．２５実測値：
　Ｃ，６２，４４ｉＨ，６，０３ｉＮ、１６．１１実施
例１８ Ｎ’−［６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル）−Ｎ−［（２，２−ジェトキシ）
エチル〕−Ｎ−フェニルメチル尿素収量−１，８３，９
（７３％） ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝４３４．９６ 元素分析値（Ｃ２゜Ｈ３□ＣｌＮ４０３）：理論値：　
Ｃ，６０，８；８，７．２　；Ｎ、１２．９　　　　　
′実測値：　Ｃ，５９，５；ｔ（，７，４ｉＮ、１４．
８実施例１９ Ｎ−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチ／ｌ／
　）　−３−ヒｊｌ　タ’）ニル）　−Ｎ’−’２−フ
ロベニル尿素 収量＝０．６１ｇ（６３％） ｍ、ｐ、＝　１７２．５−１７３．５℃ＮＭＲおよび質
量スペクトルは、所望の生成物の構造に対応した。

ＭＷ＝２６８．７５ 元素分析値（Ｃ，）（、Ｃ１Ｎ４０）：理論値：　Ｃ，
５３，６３；Ｈ，６，３８；Ｎ、２０．８５実測値：　
Ｃ，５３，６６；Ｈ，６，５５；Ｎ、２０．９１実施例
２０ 〔６−クロロ−５−（’１．１−ジメチルエチル）−３
−ピリダジニル〕尿素 収量−１，３２ｇ（８８％） ｍ、ｐ、＝２４１−２４２°Ｃ ＮＭＲｌＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝２２８゜６８ 元素分析値（Ｃ９Ｈ□３ＣＩＮ４０）：理論値：　Ｃ，
４７，２７、Ｈ，５，７３、Ｎ、２４．５０実測値：　
Ｃ，４７，４９ｉＨ，５，７０ｉＮ、２４．３０実施例
２１ Ｎ’−（６−（４−クロロフェニル）−３−ピリダジニ
ル〕−Ｎ−メチル−Ｎ−２−プロペニル尿素 収量−１，１，９（６８％） ｍ、ｐ、−１４０−１５０℃ ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝　３０２．７６ 元素分析値（Ｃ０５Ｈ□５ＣＩＮ４０）：理論値：　Ｃ
，５９，５１；Ｈ，４，９９；Ｎ、１８．５０実測値：
　Ｃ，６３，４３，Ｈ，６，１６，Ｎ、１４．２０実施
例２２ Ｎ−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル〕−
３−ピリダジニル〕−１−ピペリジンカルボキサミド 収量−１，６３，ｐ（８４％） ｍ、ｐ、−１７６−１７８°Ｃ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝　２９６．８０ 元素分析値（Ｃ１４Ｈ２□ＣｌＮ４０）：理論値：　Ｃ
，５６，６６ｉＨ，７，１３；Ｎ、１８．８８実測値：
　Ｃ，５６，７８；Ｈ，７，２５；Ｎ、１８．７４実施
例２３ Ｎ−〔（［６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル
）−３−ピリダジニル〕アミノ〕カルボニル］−Ｎ−メ
チルグリシン Ｎ−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリタシニル〕カルバミン酸フェニル１．９（０，
００３２７モル）と塩酸サルコシンエチルエステル０．
５０５．９（０，００３２９モル、１．００当量）を乾
燥トルエン１５０　ｍｌに入れ、約２．５時間還流温度
に加熱した。冷却後、溶液をエーテル６００　ｒｒｒｌ
で希釈し、０．２５Ｎ水酸化ナトリウム（５０＋＋＋１
Ｖｘ３回）で抽出した。次いで飽和食塩液５０ｍ１で洗
い、硫酸マ、グネシウムで乾燥した。

塩基性の水溶液を酸性とし、生成物を抽出した。

収量−０，５４，９（５５％） ｍ、ｐ、−１６９℃（分解） ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

元素分析値（Ｃ，Ｈ工、ＣｌＮ４０３）：、理論値：、
Ｃ，ｊ７．９３　ｉ、Ｉ（、５，７０ｉ、Ｎ、　１８．
６３実測値：　Ｃ，４８，０８；Ｈ，５，９２；Ｎ、１
８．４５以下の実施例の化合物は、ＤＢＮを使用せず、
溶媒としてトルエンを使用したことを除いては実施例１
の製法に従って合成した。

実施例２４ Ｎ’−［５−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ
−２−プロペニル尿素 収量−５，８８！！（６５％） ｍ、ｐ、−１１０−１１２℃ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝３１０．５ 元素分析値（Ｃ０５Ｈ□５ＣＩＮ４０）：理論値：　Ｃ
，５７，９６ｉＨ，７，４６ｉＮ、１８．０２実測値：
Ｃ，５７，７４逼Ｈ，７，３４ｉＮ、１８．２９実施例
２５ Ｎ’−［５−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−２−プロペニ
ル尿素 収量−２，６ｇ（８７％） ｍ、ｐ、−７５−７７°Ｃ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造ｌこ対応した。

ＭＷ＝２９６．５ 元素分析値（Ｃ工４Ｈ２１ＣＩ　Ｎ　４０　）　：理論
値：　Ｃ，５６，６６；Ｈ，７，１３；Ｎ、１８．８８
ｉＣ１，１１，９４ 実測値：Ｃ，５６，７１暮Ｈ，６，９５ｉＮ、１８．９
１ｉＣ１，１１，６７ 実施例２６ Ｎ−メチル−Ｎ’　−（５−フェノキシ−３−ピリダジ
ニル）−Ｎ−２−７’ロペニル尿素収量−０，６Ｆ（７
４％） ｍ、ｐ、−８８−８８，５℃ ＮＭＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の構造に
対応した。

ＭＷ＝　２８４．３１ 元素分析値（Ｃ０５ＦＩ０６Ｎ４０゜）：理論値：　Ｃ
，６３，３７；Ｈ，５，６７ｉＮ、１９．７１実測値：
　Ｃ，６３，１７ｉＨ，５，４１ｉＮ、１９．５１実施
例２７ Ｎ’−［６−クロロ−４，５−ジメチル−３−ピリダジ
ニル）−Ｎ−［２，２−（ジメトキシ）エチル〕−Ｎ−
メチル尿素 収量−１，０ｐ（４４％） ｍ、ｐ、＝１２８．５−１３１°Ｃ ＮＭＲスペクトルは、所望の生成物の構造に対応した。

次の実施例の化合物は、溶媒としてベンゼンを用いたこ
とを除いては前記の製法に従って合成した。

実施例２８ Ｎ／［６−クロロ−４−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニルｌ］−Ｎ−［２，２−（ジメトキシ）
エチル）−Ｎ−メチル尿素 収量−０，２１，Ｆ（７１％） ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝　４３４．９２ 実施例２９ Ｎ−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル）　−Ｎ’−メチル尿素３−アミノ−
６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）ピリダジ
ン１．３ｇ（０，００７モル）と塩化メチレン６５１１
Ｉｌ！の混合物に、トリエチルアミン１滴およびメチル
イソシアネートｏ、ｓ、ｐ（０，０１４モル、２．０当
量）を加えた。混合物を室温で約１８時間撹拌した。さ
らにメチルイソシアネート０；８．ｐ（０，０１４モル
、２．０当量）を加えて約３時間後、溶液を塩化メチレ
ンで希釈して４００ｍ１とした。溶液を１．ＯＮ塩酸（
４ｐｍ／Ｘ４回）および水５０ｍ１で洗い、次いで硫酸
マグネシウムで乾燥した。

濃縮後、白色粉末ｏ、ｓｓ、ｐ（３２％）を得た。

ｍ、ｐ、−２１０−２１１°Ｃ ＭＷ＝　２４２．７１ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

元素分析値（ｃ、。Ｈ０５ＣＩＮ４０）：理論値：　Ｃ
，４９，４９，Ｈ，６，２３ｉＮ、２３．０８実測値：
　Ｃ，４９，６７ｉＨ，６，２６ｉＮ、２２．８６次の
実施例の化合物は、実施例２９の製法に従つて合成した
。

実施例３Ｏ Ｎ−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素収量−
１，２７，９（６６％） ｍ、ｐ、＝１５０−１５４．５℃ ＮＭＲ，ＴＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

ＭＷ＝　２５６．７４ 元素分析値（Ｃ，１Ｈ，ＣｌＮ４０）：理論値：　Ｃ，
５１，４６、Ｈ，６，６７ｉＮ、２１．８２　；Ｃ１，
１３，８１ 実測値：　Ｃ，５１，６３；Ｈ，６，７８；Ｎ、２２．
０９；Ｃ１，１３，６９ 実施例３１ Ｎ／−（６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）
−３−ピリダジニル］−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素 ３−アミノ−６−クロロ−５−（１；１−ジメチルエチ
ル）ピリダジン２−Ｏｇ’（０，０１０８モル）の乾燥
ピリジン（４０ｍｌ　）溶液を０〜３℃に保った。

この溶液に、塩化Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバミル
１．４０７７　（０，０１１３モル、１．０５当量）を
流加した。溶液を室温で約２時間放置した後、減圧下、
４０℃で濃縮して半固体とした。

半固体をヘキサン／酢酸エチル（−４０／６０）混合液
に入れて懸濁させた。濾液を水で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮して油としてシリカゲルクロマトグラ
フィーを行なった（溶出剤として塩化メチレン／酢酸エ
チル（−９０／１０　）を用いた）。

収量−１，４５，９（４９％） ＭＷ＝　２７２．７４ ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物の
構造に対応した。

元素分析値（Ｃ□、ＨエフＣｌＮ４０゜）：理論値：　
Ｃ，４８，４４ｉＨ，６，２８ｉＮ、２０．５４ｉ０．
１１．７３　ｉｃｌ、１３．００ 実測値：　Ｃ，４Ｂ、１５　ｉ）（，５，３１ｉＮ、２
０．３４；０．１１．９５　；Ｃ１，１２，８１ 実施例３２ Ｎ−［２−（アセチルオキシ）エチル：ｌ’−Ｎ’−〔
６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピ
リダジニル）−Ｎ−メチル尿素 Ｎ’−（５−クロロ−５，−（１，１−ジメチルエチル
）−３−ピリダジニル）−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−
Ｊｆル尿素１．０　、ｌｉ！　（０，００３４９モ／Ｌ
’　）　ＣＤ塩化メチレン（２５ａ＋Ｊ　）溶液と、乾
燥ピリジン０６２７６．９（０，００３４９モル）を混
合した。温度を１５〜２０℃に保ちながら、９８％塩化
アセチル０．２７９．ＶＣｏ、００３４９モル）を加え
た。内容物を室温で約１６時間撹拌した。反応混合物を
濃縮して油とし、エーテルと水に分配した。各層を分離
し、有機層を水で洗って硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶液を濃縮して油とし、シリカゲルでクロマトグラフィ
ーを行なった（溶出剤として塩化メチレン／酢酸エチル
（−７５／２５）を用いた）。

収量−０，６２ｇ（５４％） ＭＷ＝　３２８．８　Ｏ ＮＭＲｌ　ＩＲおよび質量スペクトルは、所望の生成物
の構造に対応した。

元素分析値（Ｃ□４Ｈ２□ＣｌＮ４０３）：理論値：　
Ｃ，５１，１４ｉＨ，６，４４−Ｎ、１７．０４実測値
：　Ｃ，５０，９７’；Ｈ，６，５５ｉＮ、１７．１６
本発明は、植物またはその植物が成長している土壌に一
般式（ＴＩ）で示される化合物の除草有効量を接触させ
ることによる、不要な植物の成長阻害方法をも提供する
ものである。本発明が提供するピリダジニル尿素は陸生
植物の除草活性を示し、故に不要な植物の成長の抑制お
よび除去に有用である。

本発明の除草剤は、発芽前でも発芽後でも陸生の多種の
草、広葉雑草およびスゲの除草に効果的である。通例、
本発明の除草剤で抑制する不要な陸生植物の種類は以下
のものを含む。

カラスムギ（野生）（アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａｆ
ａｔｕａ　）　）　ｉキャ゛ンチウイードベ゛ンドスト
ロー（ガリウム・アバリネ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉ
ｎｅ　）　）　；イヌカミルレ（マトリカリア・イノド
ラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｉｎｏｄｏｒａ　）　）　；
ハルタデ（ポリゴヌム・ベルシカリア（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　）　）　；　ハｍｌべ（
ステラリア−メディア　（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄ
ｉａ　）　）　；フラサバソウ（ベロニカ・ヘデラエフ
オリア（Ｖｅｒｏｎｉｃａｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ　
）　）　；ブラックグラス（アロペクルスーミオスロイ
デス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ
　）　）；ノギク類（クリサンテムム種（Ｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｕｍｓｐｐ、））；スベリヒュ（ポルツラカ
・オレラセア（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
　）　−）　；サイダ類（サイダ種（５ｉｄａ　ｓｐｐ
、　）　）　；ブリストリースターバー（アカントスペ
ルムム・ヒスピドム（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍｈ
ｉｓｐｉｄｕｍ　）　）　；オヒシバ（エレウシネ・イ
ンデカ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　１ｎｄｉｃａ　）　）　；
ホナガアオゲイトウ（アマランタスｅヒブリドウス（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｈｙｂｒｉｄｕｓ））；アレキサ
ンダーグラス（ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａ
ｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ　　）　）　
；　フルバアサガオ（イポメア・プルプレア（Ｉ　ｐｏ
ｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ　）　）　ｉシロザ（ケノポ
ジウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏ街ｕｍ　ａｌｂｕｍ
　　）　）　；グリーンスマートウイード（ポリゴヌム
・スカブルム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｓｃａｂｒｕｍ　）
　）　；エノコログサ（セタリア・ビリデｘ　（５ｅｔ
ａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　）　；アオゲイトウ（ア
マランラス・レトロフレクスス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
　ｒｅｔｒｏ　−ｆｌｅｘｕｓ　）　）　；ソバカズラ
（ボリゴヌム・コンポルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　）　）　；ブラジルキャラリ
リー（リカルジア・ブラジリエンシス（Ｒｉｃｈａｒｄ
ｉａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）　）　；ナタールグ
ラス（す７’ｒ　ｊｌ　ドア１／ム−ｏイウム（Ｒｈｙ
ｎｃｈｅｌｙｔｒｕｍ　ｒｏｓｅｕｍ））；ライグラス
（ロリウム・リジドム（Ｌｏｌ　ｉｕｍｒｉｇｉｄｕｍ
　）　）　Ｈケープウイード（クリプトステマ・力Ｌ／
７ドウラ（Ｃｒｙｐｔｏｓｔｅｍｍａ　ｃａｌｅｎｄｕ
ｌａ　）　）　；ニジミソハギ（リトルム・サリカリア
（Ｌｙｔｈｒｕｍｓａｌｉｃａｒｉａ）　）　；セイヨ
ウノダイコン（ラファヌス・ラファニストＪＬ／　ム（
Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ　）　）
；ミラヤナギ（ボリゴヌム・アビキュラレ（Ｐｏｌｙ−
ｇｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａｒｅ）　）　；ホトケノザ
（ラミラム・アムプレキシカウレ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍ
ｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ　）　）　；野生種カラシナ（ブ
ラシカ・カベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ　）　）
　ｉイヌビエ（エキツクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　　）　）　；ア
ワ（セタリア・イタリカ（５ｅｔａｒｉａ　１ｔａｌｉ
ｃａ）　）　；イチビ（アブチロン・テオフラステイ（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））；セイ
ヨウカラシナ（ブラシカ・シュンケア（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　ｊｕｎｃｅａ）　）　；オオイヌノフグリ（ベロニ
カ−ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ　）
　）　；カナダアザミ（シルシウム・アルペンセ（Ｃｉ
ｒｓｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ　　）　）　；カミルレ（マ
トリカリア・カモミラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａ
ｍｏｍｉｌｌａ　）　）　；　スズメノカタビラ（ボア
・アニュア（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ　）　）　逼キンポウ
ゲ類（ラヌンクルス種（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｓｐｐ
、）　）　；自生種クワガタソウ（ベロニカ・アグレス
ティス（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｇｒｅｓｔｉｓ　）　）
　；自生種スミレ（ビオラ・アルペンシス（Ｖｉｏｌａ
　ａｒｖｅｎｓｉｓ　）　）　；グンバイナズナ（トラ
スビイ・アルペンセ（Ｔｈｌａｓｐｉ　ａｒＶｅｎｓｅ
））；野生種スミレ（ビオラ・トリコロル（Ｖｉｏｌａ
ｔｒｉｃｏｌｏｒ　）　）　；ヒナゲシ（ババベル・ロ
エアス（Ｐ　ａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ　）　）　纂
ナガヒナゲシ（ババベに一ドビウム（Ｐａｐａｖｅｒ　
ｄｕｂｉｕｍ　）　）　；　７−／ｌ／ｌ／スリー（ア
エツサ・キナピウム（Ａｅｔｈｕｓａ　ｃｙｎａｐｉｕ
ｍ　））ｉ自生種ハコベ（ケラステイウム・アルペンセ
（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）　）　；サウ
ザンサンドバー（ケンクルスーエキナー゛ｙ　ス（Ｃｅ
ｎｃｈｒｕｓ　ｅｃｈｉｎａｔｕｓ））；メヒシバ（ジ
ギタリア・サンギナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎ
ｇｕｉｎａｌｉｓ　）　）　；カラスノチャヒキ（ブロ
ムスーセカリヌス（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ
　）　）　；アサガオ類（イポメア種（Ｉｐｏｍｅａ　
ｓｐｐ、　）　）　；ブタフサ（アムブロシア・アルテ
ミシイフォリア（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉ
ｉｆｏｌｉａ）　）　；ミルクライード（アスクレピア
スーシリアー力（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ　５ｙｒｉａｃａ
））；アキノエノコログサ（セタリア・ファベリ（５ｅ
ｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ　）　）　；　ｍｌ　ツク／
ｌ／バー（キサンチウム・ヘンシルハニクム（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ））；スパード
アノーダ（アノーダ、クリスタータ（Ａｎｏｄａ　ｃｒ
ｉｓｔａｔａ　）　）　；　’ｉクルボッド（カシア−
１ブ’７　’ｉ　７　、ｔす７　（Ｃａ５ｓｉａ　ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ　）　）　；イエローナツツニジ（
キペルス・エスクレンッス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕ
ｌｅｎｔｕｓ　）　）　；　ヨウシュチョウセンアサガ
オ（ダンラ拳ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍ
ｏｎｉｕｍ　）　）　；アメリカキンゴジヵ（シダ・ス
ピノーサ（５ｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ　）　）　；　イ
ヌムラ？　＋　（！Ｊトスペルムム・アルペンセ（Ｌｉ
ｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍａｒｖｅｎｓｅ　　）　）　ｉキ
ンエノコロ（セタリア・グラウカ（５ｅｔａｒｉａ　ｇ
ｌａｕｃａ　）　）　；タンジ−マスタード（デスクラ
イニアｅピンナータ（Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ　ｐｉｎ
　−ｎａｔａ）　）　ｉマメグンバイナズナ類（レピジ
ウム種（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ、　　）　）　；　
スズメノチャヒキ類（ブロムス種（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　）　；　ンマ＝シキソウ（エウホルビ７−ヒル
タ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｉｒｔａ）　）　；クロー
フットグラス（ダクチロクテニウム・アエギプチウム（
Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ　ａｅｇｙｐｔｉｕｍ）
　）　；フロリダベガーウイード（デスモジラム・トル
ツォスム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ　
）　）　；オオニシキソウ（エウホルビ７−７クラータ
（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｍａｃｕｌａｔａ））；オキナ
アサガオ（ジャクエモンチア・タムニフオリ７　（Ｊａ
ｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ　ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ　　）　
）　；ブラウントップミレット（パニクム・ラモースム
（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｒａｍｏｓｕｍ　）　）　；　コ−
ストライドルネック（アムシンキア・インテルメデア（
Ａｍｓｉｎｃｋｉａｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ　）　）　；
野生種カブラ（ブラシカ・カンヘストリス（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｉ　）　）　；クロガラシ
（ブラシカ・ニグラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎｉｇｒａ　
）　）　；ナズナ（カブセラ・プルサーバストリス（Ｃ
ａｐｓｅｌｌａｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ　）　）
　；イタリアンライグラス（ロリウム−Ｌ　ルｆ　７　
ｏ　１ＬｔＬ　（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕ
ｍ　））；ロンドンロケット（シシムブリウム・イリオ
（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ　１ｒｉｏ　）　）　；レッド
メイズロックバースレイン（カラントリニア・カウレツ
センス（Ｃａｌａｎｄｒｉｎｉａ　ｃａｕｌｅｓｃｅｎ
ｓ　）　）　Ｈノボロギク（セネシオ・ブルガリス（５
ｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　）　纂アメリカ
アサガオ（イボモニア・ヘデラケア（Ｔｐｏｍｏｅａｈ
ｅｄｅｒａｃｅａ　）　）　；オオクサキビ（バニクム
・ジコトミフロルム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏ
ｍｉｆｌｏｒｕｍ　）　）　；テキサスキビ（バニクム
・テキサヌム（Ｐａｎｉｃｕｍｔｅｘａｎｕｍ　）　）
　；アメリカツノクサネム（セスバニア・エクサルター
タ（５ｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌＬａｔａ）　）　；　
ハルノノゲン（ジンクス・オレラセウス（！ｏｎｃｈｕ
ｓｏ１ｅｒａｃｅｕｓ　）　）　；セイヨウヒルガオ（
コンポルブルス・アルペンンス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕ
ｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ　）　）　；エレクトノットウイ
ード（ポリゴヌム・ニレクラム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
ｅｒｅｃｔｕｍ　　）　）　；ギンセン力（ヒビスクス
・トリオヌム（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ　ｔｒｉｏｎｕｍ　）
　）　；ヒャクニチソウ（ジニア・ニレガフ　ｘ　（Ｚ
ｉｎｎｉａ　ｅｌｅｇａｎｓ））；ホオズキ類（ソラヌ
ム種（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓｐｐ、　）　）。

本発明化合物は、多くの望ましい植物種には安全である
ことがわかった。従って、本発明化合物は独特の選択能
力を示す。使用する活性成分の濃度および使用方法にも
よるが、比較的耐薬性の植物種の典型的な例を挙げると
以下の通りである。

トウモロコシ（ツエア・マイス（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）
　）　；小麦（トリテクム・アエステイブム（Ｔｒｉｔ
ｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ　）　）　；大豆（グリキネ
・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　）　）　；稲（
オリザ・サテイバ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　）　）
　；大麦（ホルテウム中ブルカーレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　
ｖｕｌｇａｒｅ　　）　）　；棉（ゴシピウム・ヒルス
ーツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　）　
）　；　モｏ　：ｌシ（ソルグム・プルガーレ・バラエ
ティ・サラカラーツム（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕｌｇａｒ
ｅ　ｖ、　ｓａｃｃｈａｒａｔｕｍ　）　）　；サトウ
キビ（サツカルム・オフイキナールム（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）　）　；落花生（アラ
キス・ヒポガエア（Ａｒａｃｂｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ
　）　）　暮アルファルファ ））；キュウリ（ククミス・サテイバス（　Ｃｕｃｕ　
−ｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）　）　；　）　７ト（リコ
ヘルシコン・ニスフレ７　ツム（　Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｃｏｎ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ　）　）　；テンサイ（
ベタ・ブルガリス（　Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）
　）。

除草効果を評価するための試験は、１ニーカー当たり１
５ポンド（］、ｈａ当たり１６．８／Ｃ！７）の化合物
を用いて行なった。この試験では、標準の砂／土混合物
（１：１）を殺菌し、複数の容器に入れ、トマト、ヒメ
シバ、およびスベリヒュの種子を列に並べて蒔いた。

試験化合物は、アセトン、エタノールのような溶媒、お
よび陰イオン性と非イオン性の界面活性剤混合液に溶解
することによって製剤として、使用した。溶媒／化合物
溶液を脱イオン水で希釈し、容器内のあるものには発芽
前に、その他のものには発芽後に散布した。発芽後処理
は種子を蒔いた後１１〜１３日後に行ない、発芽前処理
は種子を蒔いた１日後に行なった。

次いで、容器を温室に移し、必要ζこ応じて水をやった
。処置していない植物を対象として用い、日 処置１０〜１３後に観察した。除草活性の度合は、処置
した植物を１〜５の段階で評価することによって決定し
た。「１」は除草効果なし、「２」はわずかな除草効果
、「３」は中程度の除草効果、「４」は顕著な除草効果
、および「５」は、植物の枯死または発芽阻止をそれぞ
れ示す。

次の第１表は、１５ポンド／ニーカー（１ｂ／Ａ）の化
合物の陸生植物に対する除草活性を表わす。

第１表　陸生植物の除草活性 種々の使用率（単位面積に用いる化合物の重量）で多く
の植物種に対して温室試験をすることによって、本発明
の化合物数種の除草活性をさらに評価した。試験化合物
の除草活性および選択性を決定するために、さらに数種
の雑草および農作物を用いた。前記の製剤を界面活性剤
と脱イオン水の混合液で連続希釈して、低濃度の試験化
合物を得た。すでに記述した方法に従って化合物を評価
した。結果を第２表に示す。

第２表では、以下のコードを使用した。

Ａ−）ウモロコシ　　Ｊ−イヌビよ り一棉　　　　　　　Ｋ−アカザ ｄ−大豆　　　　　　Ｌ−メヒシバ ロー小麦　　　　　　Ｍ−カラシナ Ｅ−ムラサキウマ　　Ｎ−オオビュ ゴヤシ　　　　　Ｏ−エノコログサ Ｆ−テンサイ　　　　Ｐ−カラスムギ Ｇ−米　　　　　　　Ｑ−イチビ Ｈ−キュウリ　　　　ｋ−チョウセンアサガオＩ−）マ
ド　　　　　　Ｓ−アサガオ Ｔ−百日草 （注二８βｂ／Ａ　＝　８．９６　ｋＱ／ヘクタール、
４１ｂ／Ａ＝４．４８ｋｑ／ヘクタール、２βｂ／Ａ＝
２．２４ｋｑ／ヘクタール、１’ｌｂ／　Ａ　＝　１．
１２　ｋＱ／ヘクタール） 本発明の化合物数種について、前記の方法でさらに試験
した。前記の植物数種に加えて、さらに別の植物種に対
しても化合物を評価した。

第３表および第４表で用いた追加の植物種の略号は次の
通りである。

Ｕ＝サトウモロコシ ■＝エノコログサ・キビ Ｗ−ナス属植物 Ｘ−エビスグサ Ｙ＝ツバカズラ 観察によって植物阻害夏を、今度は０〜１０の段階に評
価した（０は阻害なし、１０は枯死を示す）。阻害度数
を１０倍して阻害％を得た。

結果を第３表および第４表（こ示す。（発芽前試験では
、蒔く前に種子を化合物で処置する（ＰＰＩ）か、また
は土壌表面に化合物を適用した（ＳＡ）。）本発明の除
草方法で用いる式（ＴＩ）で示されるピリダジニル尿素
の量は、不要な植物の成長を調節または阻害するのに効
果的な量である。このような除草有効量は、化合物の使
用法、製剤、土壌の細かさ、土壌の水分含量、所望の除
草程度、化合物と植物の接触度、除草したい面積などの
因子を含む多くの因子に依存するであろう。使用率は、
通例約０．０１〜約１０．０ポンド／ニーカー（好まし
くは約０．２５〜約５．０ポンド／ニーカー）であろう
。この範囲は、それぞれ約０．０１１〜約１１．２に９
／ｈａ、および約０．２８〜約５．６　ｋｑ　／　ｈａ
　Ｉコ相当する。

陸生植物用除草製剤 本発明化合物は、農学的に許容し得る適当な担体と共に
製剤とすることもできる。このような製剤は、所望によ
り活性成分を約１２〜約９５．０重量％含有する。噴霧
できる製剤は、速く経済約１こ使用でき、かつ、噴霧し
た製剤が除草しない場所に例えば粉剤の場合のように吹
き飛ばないので好ましい。

最も好都合な製剤は濃縮した製剤であり、化合物を約０
，１〜約１０％含有する水性懸濁液または乳剤としてス
プレーすることによって使用する。

水で懸濁できる、または乳化できる製剤は、水和剤とし
て通常知られている固体であるか、または乳剤として通
常知られている液体であってよい。

通例、水和剤は、本発明化合物、不活性担体および界面
活性剤をよく混合したものから成る。活性成分の濃度は
、通例約２５〜約９０重量％である。不活性担体は通例
、アタパルジャイト土、モンモリロナイト土、珪藻上ま
たは精製した珪酸塩の中から選択する。水和剤に約０．
５〜約１０重量％含まれる効果的な界面活性剤は、スル
ホン化したリグニン、縮合ナフタレンスルホネート、お
よびアルキル硫酸の中から選択する。

通例、乳剤は、有機溶媒と乳化剤の混合物に溶解した本
発明化合物（液体１ガロン当たり約１〜約６ポンド）か
ら成る。有機溶媒は、その溶解力および費用を考慮して
選択する。有用な溶媒は、芳香族化合物（好ましくはキ
シレンおよび芳香族ヘビーナツタ）を含む。ンクロヘキ
サノンとインフオロンのような親水性の混合溶媒でもよ
い。テルペン類および灯油のような他の有機溶媒をも使
用し得る。乳化可能な濃縮液用の適当な乳化剤は、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、
およびポリオキシエチレンのアルキルフェノール付加物
のような非イオン性界面活性剤の中から選択し、湿潤可
能な粉末と同じ％で用いる。

本発明化合物は、流動性製剤または水性懸濁液製剤とな
し得る。通例、流動性製剤は、活性成分約１２〜約７５
重量％、水和剤製剤に使用する型の湿潤・懸濁剤である
界面活性剤１〜１０％、エチレンまたはプロピレングリ
コールのような不凍液約５〜１０％、およびバルキング
剤またはシックニング剤を含む。これらのシックナーは
水溶性天然ゴム、ゲル化特性のある土、セルロース類な
どであってよく、製剤の約０．５〜５％使用する。

その他の製剤中の成分は水である。ボールミルまたはサ
ンドミル中でスラリーを粉砕して所望の大きさの粒子に
することによって製剤を調製する。

製剤の発泡を制御するために、抑泡剤（通常、シリコン
型のもの）０．０５〜１％を添加してもよい。

固形、顆粒製剤は、土壌に本発明化合物を使用するのに
好都合であり、これらは活性成分を約Ｏ１１〜約２０重
量％含有する。顆粒剤は、粒子径が約０．１〜３　ｍｍ
の、粗粉砕したクレイの様な、不活性担体粒子ｌこ本発
明化合物を噴霧したものから成る。

化合物をクレイに付着させるには、化合物を安価な溶媒
ｌこ溶解し、その溶液を適当な固体混合器内で、粒子径
をそろえたクレイに噴霧するのが最も好都合である。

製剤化した化合物を、農芸化学分野で一般的な方法によ
って植物に適用する。噴霧可能な製剤は、当分野で入手
可能な多種の噴霧器のいずれを用いても容易に使用でき
る。目盛付噴霧ノズルから水性懸濁製剤を噴霧する、自
動推進式、トラクター塔載式または牽引式噴霧装置が入
手可能であり効果的である。正確に測定した量の顆粒剤
を土壌に撒くことができる計量散布器もまた入手可能で
ある。噴霧（または散布）器具の操縦者は、器具を調節
して、１ニーカー当たりの水性懸濁液製剤（または顆粒
剤）の量を所望の化合物使用率に相当させ、除草したい
植物に均一に噴霧（または散布）するよう管理する必要
があるだけである。

以下、製剤の詳細な実施例で、本発明の好ましい面を説
明する。

顆粒 実施例１５の化合物　　　　　　　　５．０粒状の土　
　　　　　　　　　　　９５．０１００．０ 化合物をアセトンまたは類似の溶媒に本質的には溶解し
、その有機溶液を粒状の土に噴霧する。

次いで混合物を十分混合し乾燥する。

水和剤 実施例１５の化合物　　　　　　　７５．０フラー土　
　　　　　　　　　　　１９．０スルホン化したリグニ
ン　　　　　　３．５ラウリル硫酸ナトリウム　　　　
　　２．５１００．０ 上記の成分を混合して均質にし、ノ１ンマーミルまたは
エアーミルで粉砕する。それを再び混合して均質な流動
性粉末とする。粉末を水に懸濁させ、除草したい場所に
噴霧する。

乳剤（ＩＥＣ） 成分　　　　　　　　　　　　　　　　重量％実施例１
５の化合物　　　　　　　　　１３．０゜スポフト　Ｎ
５ＱＱＢ（Ｓｐｏｎｔｏ　Ｎ５００Ｂ）　　１２．０（
乳化剤）、ライトコ・ケミカル社（ Ｗｉｔｃｏ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｒｐ、）製ダワ／
−ルＰＭ（Ｄｏｗａｎｏｌ　ＰＭ　）　　　　２５．０
（プロピレングリコール七ツメチル エーテル）、 ダウ・ケミカル社（Ｄｏｗ　ＣｈｅｍｉｃａｌＣＯｌ）
製 キシレン　　　　　　　　　　　　　　５０，０１００
．０ 上記の成分を混合し、濃縮液とする。次いで濃縮液を希
釈し、除草したい場所に噴霧する。

実施例３１の化合物　　　　　　　　　５１．５セロゲ
７　　ＨＲ（Ｓｅｌｌｏｇｅｎ　ＨＲ）　　　　　　５
．０（湿潤剤）、 ダイヤモンド・シャムロツタ・ ケミカル社（Ｄｉａｍｏｎｄ　ＳｈａｍｒｏｃｋＣｈｅ
ｍｉｃａｌ　Ｃｏ、　）製 ポリフォア　　０　（Ｐｏ１ｙｆｏｎ　Ｏ）　　　　　
　５．０（懸滌化剤）、 ウエストバコ社（ＷｅｓＬｖａｃＯＣｏｒｐ、　）製ゼ
オレックｙ、　　Ｆ　（Ｚｅｏｌｅｘ　Ｆ　）　　　　
　　ｓ、ｂ（水和した珪酸塩）、 ジエイ壷エム拳ヒユーバー社 （Ｊ、Ｍ、Ｈｕｂｅｒ　Ｃｏｒｐ、　）製バーデン土（
Ｂａｒｄｅｎ　ｃｌａｙ　）　（土）、　　３３，５ジ
エイ・エム・ヒユーバー社 （ＪｏＭ、　Ｈｕｂｅｒ　Ｃｏｒｐ、　）製１００．０ 上記の成分を混合して均質番こし、粉砕する。それを再
び混合して均質な流動性粉末とし、水に懸濁させる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、植物またはその植物が成長している土壌に、除草有
   効量の一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアル
   キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１−Ｃ＿８ア
   ルキル、アダマンチル、フェノキシ、フェニル、または
   ハロゲン置換フェニルであり； Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはＣ＿２
   −Ｃ＿６アルケニルであり； Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに独立して水素、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ
   ＿６アルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ）Ｃ＿１
   −Ｃ＿６アルキル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ）Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６アルキル、（ヒドロキシ）Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルキル、フエニル、ベンジル、（カルボキシ）Ｃ＿１
   −Ｃ＿６アルキル、または（Ｃ＿１−Ｃ＿６アシルオキ
   シ）Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルであるか、または窒素原子
   と共にヘテロ５または６員環を形成していてもよく、ｍ
   は０〜３の整数である〕 で示される化合物を接触させることからなる不要な植物
   の成長阻害方法。 ２、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアル
   キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１−Ｃ＿８ア
   ルキル、アダマンチル、フェノキシ、フェニル、または
   ハロゲン置換フェニルであり； Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはＣ＿２
   −Ｃ＿６アルケニルであり； Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに独立してＣ＿１−Ｃ＿６ア
   ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿６ア
   ルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ）Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ２）−’２０キ
   シ）Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、（ヒドロキシ）Ｃ＿１−
   Ｃ＿６アルキル、フェニル、ベンジル、（カルボキシ）
   Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、または（Ｃ＿１−Ｃ＿６アシ
   ルオキシ）Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルであるか、または窒
   素原子と共にピペリジン環、モルフオリン環、またはピ
   ロリジン環を形成していてもよく、 ｍは１〜３の整数である。ただし、Ｒ＾３およびＲ＾４
   が同時にＣ＿１−Ｃ＿６アルキルであることはない〕で
   示される化合物。 ３、Ｒ＾１がハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで
   あり；Ｒ＾２が水素であり：Ｒ＾３およびＲ＾４が互い
   に独立してＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ア
   ルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルキル）または（Ｃ＿１−Ｃ＿６アシロ
   キシ）Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルであり；ｍが１または２
   である第２項に記載の化合物。 ４、Ｎ′−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチ
   ル）−３−ピリダジニル〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
   尿素。 ５、Ｎ−〔２−（アセチルオキシ）エチル〕−Ｎ′−〔
   ６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピ
   リダジニル〕−Ｎ−メチル尿素。 ６、Ｎ′−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチ
   ル）−３−ピリダジニル〕−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
   ル）−Ｎ−メチル尿素。 ７、第２〜６項のいずれかに記載の化合物を活性成分と
   し、一種またはそれ以上の植物無毒性担体を含む除草製
   剤。 ８、 （Ａ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるカルバメートと一般式ＨＮＲ＾３Ｒ＾４で示
   されるアミンとを反応させるか、 （Ｂ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアミノピリダジンと、一般式Ｒ＾４ＮＣＯで
   示されるイソシアネートまたは一般式Ｒ＾３Ｒ＾４ＮＣ
   ＯＣｌで示される塩化カルバモイルとを反応させるか、
   または （Ｃ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と一般式ＮＨＲ＾３Ｒ＾４で示される
   アミンとを反応させることから成る、第２〜６項に記載
   の式（II）で示される化合物の製法。