JPS61280491A - 除草剤性スルホンアミド類 - Google Patents

除草剤性スルホンアミド類

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JPS61280491A
JPS61280491A JP61123876A JP12387686A JPS61280491A JP S61280491 A JPS61280491 A JP S61280491A JP 61123876 A JP61123876 A JP 61123876A JP 12387686 A JP12387686 A JP 12387686A JP S61280491 A JPS61280491 A JP S61280491A
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tables
formulas
chemical formulas
mathematical
mathematical formulas
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Application number
JP61123876A
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English (en)
Inventor
ジヨエル・ロバート・クリステンセン
モリス・パジエツト・ローラー
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EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
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Filing date
Publication date
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
1985年7月27日に公告されたヨーロッパ特許出願
番号B5975は、式 〔式中、 Qは0%S4たはNRから選択される2もしくけ3個の
へテロ原子類を含有している種々の5もしくは6−員の
芳香族または部分的に不飽和の複素環式環類から選択さ
れる〕 の除草剤性のベンゼンスルホンアミド類を開示している
。 1985年8月10日に公告されたヨーロッパ特許出願
番号85.476は、式 〔式中、 QはO,SまたはNRから選択される1個のへテロ原子
を含有している種々の5−員の芳香族複素環並びにそれ
らのジヒドロおよびテトラヒドロ同族体類から選択され
るか、或いはQはOまたはSから選択される1個のへテ
ロ原子を含有している飽和もし−くけ不飽和の6〜員環
であシ、そしてQ’は1〜3個のN原子を含有している
6−員の芳香族複素環である〕 の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。 南アフリカ特許出願83/8416(1984年5月1
2日公告)は、式 〔式中、 Aは炭素原子を介して結合されておりそして1.2もし
くは3個のへテロ原子を含有している不飽和もしくは部
分的にのみ飽和の5−もしくは6−員の複素環式環系で
ある〕 の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。 ヨーロッノ#特許BHm116,318 +スイス優先
権主張2/4/83、公告8/22/84 )は、式 〔式中、 XはNR,R,、N (NO2R,) 2’!*IdA
はC0,50,、C0NR13またはCO。 であり、 Bは0重−〇4アルキルまたはC,−C,アルケニルで
あり、そして CはCO,CR21R,、またはso、である〕の除草
剤性のスルホンアミド類を開示している。 米国特許4,475.9aaは、例えば式〔式中、 「は0、SまたはNR,である〕 のものの如きオルト−複素環式環を有する除草剤性のス
ルファミノ酸塩類を開示している。 ヨーロッパ特許出願番号141,777(スイス優先権
主張9/9/85、公告6/15/85 )〔式中、 R3はH,C,−C,アルキル、C,−C4ハロアルキ
ルまたはCMであり、 R4はHまたはC,−C4アルキルであり、AはY(C
Ht)  R17または ル R1?は5−〜6−員の複素壇式基であり、yBo、s
または直接結合であり、そしてルはOまたは1である〕 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。 南アフリカ特許出願85/[1441(スイス優先権主
張1/25/82)は式 〔式中、 R,はF、ハCI If ン、NOt% Ct−C4ハ
ロアルキル、c、−c、アルキル、C0−04アルコキ
シ、Ct−C*フルケニルまたハC+ −C4アルコキ
シカルボニルであり、 R2はそれぞれ未置換であるかまたは1〜5個のハロダ
ン原子もしくはC,−C4アルコキシにより置換されて
いるC、−C。 アルキルまたはCI−C3アルキルであるか、或いは未
置換であるかまたはメトキシ、エトキシもしくは1〜5
個のハロダン原子により置換されているC、−C3アル
コキシであり、 R5はハロケ9ン、II、NR4R5、未置換1である
かまたは1〜5個のハロヶ゛ン原子もしくはC,−C4
アルコキシにより置換されているC、−C,アルキル、
或いは未置換であるかまたはメトキシ、エトキシ、もし
くは1〜6個のハロケ°ン原子によジ置換されているC
、−C,アルコキシであり、Aはそれぞれ未置換である
かまたはC1−04アルキルにより置換されているC8
−04アルキレン−ty+uc、 −c、アルケニレン
であり、 mは0または1であ抄、 E¥′iNまたはCHであり、 Xは酸素、硫黄、SOまたはSOlであり、そして Qは、一部は、それぞれ炭素原子を介して架橋−X−A
  −に結合されているかまたは複素環式環が窒素を含
有している場合には窒素原子を介しても結合されており
そして未置換であるかまたはハロケ゛ン、シアノ、ニト
ロ、C,−C,アルキル、C,−C4アルコキシ、C,
−C4アルキルチオ、C1−C,アルケニル、C,−C
4ハロアルキル、C,−C4アルコキシカルボニル、−
A’R,。 R1,もしくは−5O−NR,?R,8により置換され
ている5−もしくは6−員の複素環式環またはそれの縮
合同族体である〕 の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。 本発明は、式Iの新規な化合物類、それらを含有してい
る農業用に適している組成物類、並びに発芽前もしくは
発芽後除草剤類としてのまたは植物生長調節剤類として
のそれらの使用方法に関するものである。 J−SO,NHCNA 〔式中、 R,/−57−4 WはOまたはSであり、 RはHまたはCH3であり、 Eは単結合、CH,またはOであり、 QはQ、またはEIXaQ、であり、 Q、は1個のカルボニル基並びに0−2個酸素、0−2
個の硫黄またはQ、−2個の窒素からなる群から選択さ
れた2−5個のへテロ原子類゛を含有しており炭素また
は窒素を介して結合されている飽和の5−もしくは6−
員の複素環式環;1個のカルボニル基並びに0−2個の
酸素、0−2個の硫黄または1−3個の窒素から々る群
から選択された2−3個のへテロ原子類を含有しており
そして1個の環内二重結合を含有しており炭素または窒
素を介して結合されている5−員の複素環式環;1個の
カルボニル基並びに0−2個の酸素、0−2個の硫黄ま
たは1−5個の窒素からなる群から選択された2−3個
のへテロ原子類を含有しておりセして1もしくは2個の
環内二重結合を含有しており炭素または窒素を介して結
合されている6−員の複素環式環;または2個の隣接カ
ルボニル基並びに0−1個の酸素、0−1個の硫黄また
は1−2個の窒素からなる群から選択された2個のへテ
ロ原子類を含有しておりそして1個の環内二重結合を含
有しており炭素または窒素を介して結合されている5−
員の複素環式環であり、ここで該Q基は置換されていて
もまたは未置換であってもよく、ここで該置換基類はC
,−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C
4アルケニル、C3−C4ハロアルケニル、C,−C4
アルキニル、C,−C4ハロアルキニル、CI−C,シ
アノアルキル、C,−C4アルコキシアルキル、C,−
C4アルキルチオアルキル、C,−C4アルキルカルボ
ニル、C8−C47/I/キルカルボニルアルキル、O
HもしくはNH,で置換されたC、−C4アルキル、C
,−C,アルキルアミノアルキル、C3−C4ジアルキ
ルアミノアルキル、 C[))A’((’H3)、 、 P (0) (QC
。 −C,アルキル)、 、Pu5)(QC,−C,アルキ
ル)6、またはC,−C,アルコキシカルボニルで置換
されたC1− C,アルキルからなる群から選択され、 ElはO1S%SO%SO,または単結合であり、 Q2は1個もしくは2個のカルボニル基および0−1個
の環内二重結合を含有している5−もしくは6−員の炭
素環式環;2−4個の炭素原子並びに0−2個の酸素、
0−2個の硫黄または0−6個の窒素からなる群から選
択された1−3個のへテロ原子を含有しており、ここで
硫黄はS、SOまたはSO4の形をとることができ、そ
して1個もしくは2個のカルボニルもしくはスルホニル
(、S O,)基、または1個のカルボニルおよび1個
のスルホニル基、並びKO2個の環内二重結合を含有し
ている5の窒素からなる群から選択された1−5個のへ
テロ原子を含有しており、ここで硫黄はS、SO−また
はSOlの形をとることができ、そして1個もしくは2
個のカルボニルもしくはスルホニル(So、)基、また
は1個のカルボニルおよび1個のスルホニルt S □
t)基、並びに0−2個の環内二重結合を含有している
6−員の複素環式環であシ;該Q基はさらに任意に1−
2個の置換基で置換されていてもよく、炭素上の置換基
類はハロダン、Cl−C4アルキル、C1−C4ハロア
ルキル、CH,(C,−C,アルケニル)、C,H,(
C,−C,アルキニル)、C3−C4アルコキシカルボ
ニル、CN。 OH,C1−C,アルコキシ、c、−c3アルキルチオ
、C,−C,アルキルスルフィ=ル、C,−(1’、フ
ルキルスルホニルマタIrJ、Ct−C4アルキルカル
ボニルからなる群から選択でき;窒素上の置換基類はC
l−C4アルキル、C,−C4)\ロアルキル、cHt
 tct−csアルケニル)、CH!(Ct−Csアル
キニル)、c、−C4アルコキシカルボニルまたはC,
−C4アルキルカルボニルからなる群から選択でき、X
aはCH,、CH(CH3)、CH,’CH,、CH,
CH,CH,またはcoであり、R1はH%c、−c、
アルキル、c、−c3ハロアルキル、ノーログン、==
トo、C,−csアルコキシ、50.、IVRaRb、
C,−C,アルキルチオ、CI −C3アルキルスルフ
イニルs CI −C$アルキルスルホニル、CHtu
(’ A’ 、 CA’ 、 COt Rc %Cr 
−Csハロアルコキシs CI−〇3ハロアルキルfオ
、Ct−C4アルコキシアルキル、C。 −C4アルキルチオアルキル、CH,N3またはN R
d、Rgであり、 RaはH,C,−04アルキル、C,−C3シアノアル
キル、メトキシまたはエトキシであり、 RhはH%C,−C4アルキルまたはC3−C4アルケ
ニルであるか、或いはRaおよびRhは一緒になって−
(CHs)s−1(CH2L−1(CH! ) s−ま
たは−CH2CHtOCR,CH,−であることができ
、 Rcはc、−c、アルキル、c、−C4アルケニル、C
3−C4アルキニル、C,−C,ハロアルキル、C,−
C,シアノアルキル、C3−C6シクロアルキル、C,
−CγシクロアルキルアルキルまたはC1−G−4アル
コキシアルキルでアリ、 Rd−およびRgは独立してHまたはC1−C,アルキ
ルであり、 であり、 XはH,CI −C4アルキル、cl−c。 アルコキシ、C,−C,ハロアルコキシ、C,+ C4
ハロアルキル、c、−c、ハロアルキルチオ、C,−C
,アルキルチオ、ハロゲノ、C2−C,アルコキシアル
キル、C2+ C,アルコキシアルコキシ、アミン、C
l−C5アルキルアミノ、ヅ(c、−c。 アルキル)アミノまたはC3−C,シクロアルキルであ
り、 YはH,c、  −c 4アルキル アルコキシ、CI−04ハロアルコキシ、c,−c4ハ
ロアルキルチオ、c,−c4アルキルチオ、C,− C
,アルコキシアルキル、C,− C,アルコキシアルコ
キシ、アミン、CI− C,アルキルアミノ、ソ(C,
−C,アルキル)アミノ、C,−C。 アルケニルオキシ、C3− C,アルキニルオキシ、C
,− C,アルキルチオアルキル、c,−c4ハロアル
キル、c’,−C4ア“キニル、アソド、シアノ、C,
−C,アルキルスルフィニルアルキル、C,− C!l
アルキルスルホニルアルキル、0 ′!!″R,、 であり、 mは2または5であシ、 L,およびり、は独立してOまたはSであり、 R2はHまたはC,− C,アルキルであり、R,およ
びR,は独立してC,−C,アルキルであり、 ZはCH%N%CCH3、CC,H,、CCtまたはC
Brであり、 Z,はCMまたはNであり、 Ylは0またはCH,であり、 X,はCH3、OCR, 、QC,HsまたはOCF,
Hであり、 X,はCH3,C,H,またはCM,CF。 であり、 Y,はOCH3,QC,H, 、SCH,、EC2H,
 、CH,またはCH,CH3であり、 X3はCH,またはOCH,であり、 Y3はHまたはCH,であり、 X,はCH,、OCH, 、QC,H, 。 jg,ocrr,またはctであり、そしてY4はCH
3,OCH,、QC,H,またはCI−であり、 但し条件として α)Qがロー2個の酸素および0−2個の硫黄から選択
された2個のへテロ原子 類を含有しているときには該へテロ原 子類は互いに直接結合しておらず、そ してQが5個の窒素へテロ原子類を含 有しているときにはこれらのうちの2 個だけが直接−緒に結合でき、 A)XがCL%F%BrまたはIであるときには、2は
CMでありそして YはOCR, 、QC,H, 、N(OCH,)CM,
 、NHCH3,N (CH3)、 fたはO C F
,Hであり。 c ) X iたはYがCI710アルコキシであると
きには、ZはCHであり、 d)/が1−2またはJ−3であるときには、置換基Q
およびスルホニル尿素架 橋は隣接炭素原子上にあり、 e)EがOであるときには、JはJ−1でありそしてW
はOであり、 f)FがSであるときには、RはHであり、Aは,4−
1であり、ZはCHまたはNであり、そしてYはCH3
,OCH3、QC,H,、CH,OCH,、I C,H
,、CF,、SCH,、OCH,CH=CH,、OCH
,CECH%OCH,CH,OCH3、CM ( OC
H3)、または1,5−ジオキンラン−2−イルであり
、 1)XおよびYの合計炭素数が4より大きいときには、
         R,の炭素数は2以下でなければな
らず、そ してQ上の置換基の炭素数は2以下で なければならず、 h ) x、およびY4は同時にCtではなく、i)Q
+ が窒素を介して結合されておりかつ2個のへテロ原
子類および1個のカ ルボニル基を含有しておりそして該へ テロ原子類がカルボニルを介して結合 されているときには、Jは、/−1以外であり、 ノ°)AがA−1でありそしてJがJ−1であり、ここ
でEが単結合であり、Xa。 がCH,、CH(CH3)または CH,CH,でありそして Q、が、未置換であるかもしくは1個 以上のC1−C,アルキル基によシ置 換されている、1個の環内二重結合を 含有している薦5−置の複素環式環ま たは1個もしくは2個の項内二重結合 を含有している6−員の複素環式環で あるときには、該複素環式環は少なく とも1個の窒素を含有しておりそし、て窒素を介してX
aと結合されていなけ ればならず、 k)XaがCOであるときには、Elは単結合であり、
そして L)JがJ−1であるときには、Elは単結合である〕 およびそれらの農業用に適している塩類から選択される
化合物。 Q+ のvllには下記のものが包含される;Q+ −
I       Q+ −20t −31イ。 Q+ −7Q+ −s’     Q+ −91(、。 乱−ヨ」    伍ニュエ    に)、−15〔ここ
で R5はH,C,−C,アルキル、C1l、 CII=C
II。 CH2CB=CHCH3、CB2C三CH,CE、C三
CCH3、CHtCN、 CH,CO,(C1−C,7
/I/ キA/ )、CB(CH,) CO2(C1−
C2アルキA/)、CF、H。 1−3個のFもしくはCl原子で置換されたC2−C,
アルキル、CH,OCR,、C1l、0CR2CE8、
CH,CH,OCH,、またはCD、CFI20CH2
C1l、であり、 RoはC,−C3アルキルであり、 R6bxびRf 1sj391..7してBまたはC,
−C。 アルキルであり、そして R1けHlC,−C4アルAル、C,−C,ハロアルキ
ルまたはCE2CE=CH2である〕好適なQ2の代表
的な例シ・こは下記のものが包含される: Qt−I       Q2−2      Qt−3
(h−4Qt−5Q2−6 4−−1p−−噛−■■−−−■−1■−−■−一・」
[1輩L   互しゴ亙   偽二つ辺ρLヨUL  
 国Lニジし   全二≦ニー刃、ニア6    Q、
 −77Q、 −78立二阻    仝1肛  五二阻 Qビ82    Qt −83Q2−84〔ここで Q、−1〜Q、−87は任意にc、−c、アルキルまた
はC□−02)%ロアルキルから選択される1もしくは
2個の基で置換されていてもよく、 RsおよびR6は独立してHまたはct−csアルキル
であり、 xbばOまたはNR6であり、そして X  ldO,S、 SC)、 5O2tたruA’R
s である〕 上記の定義において、車独でまたは例えば「アルキルチ
オ」もしくは「ノ・ロアルキル」の如き複合語中で使用
されている「アルキル」という語は、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、例えばメチル、xチル、n−プロピル
、イソプロピルまたは種々のブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニルもしくはデシル異性体
類、を示す。 アルコキシはメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イ
ソプロピルオキシおよび種々のブチル異性体類を示す。 アルケニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルケン類、例エ
ハヒニル、1−7’ロペニル、2−7’口ばニル、3−
プロペニルおよび種々のブテニル異性体を示す。 アルキニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキン類、例エ
バエチニル、1−7’ロビニル、2−プロピニルおよび
種々のブチニル異性体類を示す。 アルキルスルホニルはメチルスルホニル、エチルスルホ
ニルおよヒ種々ノフロビルスルホニル異性体類を示す。 アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアミノ
、アルキルスルファモイルなども同様す方法で定義され
ている。 シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチルおよびシクロアキルヲ示ス。 単独のまたは例えば「ノ・ロアルキル」の如き複合語中
の「ノ・ロゲン」という語は、弗素、塩素、臭素または
ヨウ素を示す。さらに、例えば「ノ・ロアルキル」の如
き複合語中で使用されるときには該アルキルは同一もし
くは異なっていてもよいノ・ロダン原子類で部分的に7
10グン化されていてもまたは完全に置換されていても
よい。ノ・ロアルキルの例には、CE、CH,F、 C
F、CF3およびCM、CIIFClが包含される。 アルキルカルボニルはアセチル、プロピオニル、および
種々のブチニル異性体類を示す。 アルコキシカルボニルはメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、グロポキシカルボニルおよびインプロポキ
シカルボニルを示す。 置換基中の合計炭素数はC1−Cj接頭字により示され
ており、ここでiおよびjは1〜10の数である。例え
ばCtシアノアルキルはCM、CNを示すであろうし、
C,シアノアルキルはCH,CH。 CMおよびCM (CM) CM、を示すであろうし、
C2−CsアルキルチオアルキルはCM2S CH,、
CM、SC,Hs、CH,CH,5CH1またはCM 
(0M3) S CM。 を示すであろうし、セしてC,−C,アルコキシアルコ
キシはOCR,0CR8ないしOICH,>40CH8
またはOCR,0(CH,)、CHs並びにこれに包括
される種々の構造異性体類を表わすであろう。 それらの比較的高い除草剤活性、比較的大きい生長調節
剤活性または比較的好適な合成の容易さの理由のために
好適なものは、下記のものである;1、  QがQlで
あシ、 Eが単結合であり、そして ZがCMまたはNである、 式1の化合物類。 2.  QがQ8であり、 EがCH2であり、 WがOであり、そして ZがCHまたはNである、 式■の化合物類。 3、QがQ、であり、 EがOであυ、そして ZがCMまたはNである、 式1の化合物類。 4、 QlがQl−t〜Q1−50である、好適環1の
化合物類。 5、  FがOであり、 RがHであり、 R1がH,FXCl、BrXC,−C2アルキル、C,
−C3アルコキシ、C,−C,アルキルチオ、または1
−6個のpXctもしくはBr原子で置換されたC、−
C2アルキル、C,−C。 アルコキシもしくはC,−C,アルキルチオであり、 XがC+−C27###、C,−C2フルコキシ、Cl
、F、Br、I、0CFHXCH2F、CF3、00H
2CM、F、 OCR’、CHF、、OCH,CF、、
CH2CtまたはCH,Brでおシ、そして YがH,C,−C2アルキル、c、−c、アルコキシ、
CH,0CH5、CE、OCR,CH8、NHCH3、
N(OCRl)CH,、N(CH8)2、CF、、SC
H3,0CR2CH=CH,、OCH,C:CM、0C
R2CE。 馬 OCF、H,、5CF2H,シフo 7’l:l tル
、C”ECHまたはC−CCH3である、 好適環4の化合物類。 6、Aが、4−1である、好適環5の化合物類。 7、 1がJ−jである、好適項乙の化合物類。 & Jが1−2である、好適環6の化合物類。 9、 1が1−3である、好適項乙の化合物類。 102 Iが1−4である、好適環6の化合物類。 11、 JがJ−5である、好適項乙の化合物類。 12、 Jが1−1であり) R1がH,Cl、CH,またはOCH,でありそしてス
ルホニル尿素架橋に対して、J?うではなく、XがCE
5.0CR3、C1または0CF2Hであり、そして YがCH,、OCR,,02H,、Cl1200R8、
NHCH3、CII(OCII、)2またはシクロプロ
ピルである、 好適項乙の化合物類。 13.41がQl−1である、好適環12の化合物類。 14、Q、がQl−2である、好適環12の化合物類。 15、QIがQ、−6である、好適環12の化合物類。 16、QIがQl−4である、好適環12の化合物類。 17、Q、がQl−5である、好適環12の化合物類。 1 a  Qs カQt −6f6ル、好適環12 (
7)化合物類。 19、QlがQl−7である、好適環12の化合物類。 20、Q、がQl−8である、好適環12の化合物類。 2j、Q、がQ、−9である、好適環12の化合物類。 22、Q、がQ、−10である、好適環12の化合物類
。 23、Q、がQニー11である、好適環12の化合物類
。 24、Q、がQ、−12である、好適環12の化合物類
。 25、Q、がQ、−13である、好適環12の化合物類
。 26、QIがQt−14である、好適環12の化合物類
。 27、Q、がQ、−15である、好適環12の化合物類
。 2B、Q、がQl−16である、好適項12の化合物類
。 29、QrがQ、−17である、好適項12の化合物類
。 50、QtがQr −t sである、好適項12の化合
物類。 31、Q、がQ、−19である、好適項12の化合物類
。 32、Q、がQl−21である、好適項12の化合物類
。 3五 QlがQ、−22である、好適項12の化合物類
。 54、Q、がQl−23である、好適項12の化合物類
。 35、Q、がQl−24である、好適項12の化合物類
。 36、Q、がQ、−25である、好適項12の化合物類
。 37.0+がQ、−26である、好適項12の化合物類
。 38、QlがQ、−27である、好適項12の化合物類
。 59、 RがHであり、 Jが1−1であり、 R2がHであり、 Aが、(−1であり、 XがCH8,0CR5、OCR,CH,、C1−または
0CF2Hであシ、 YがCH8,0CH1、C,E、 、CM、0CH1、
NHCH3、CH(OCH,)、 またはシクロプロピ
ルであり、そして Q、がQl−1、Ql−7、Q、−10またはQ、−1
5である、 好適項2の化合物類。 40、RがHであシ、 JがJ−1であシ、 R1がHでISシ、 AがA−1であり、 XがcH,、OCH3、OCH,CH3、ct−*−h
はOCF、Eであシ、 YがCH8、OCR,、C,11,、CM、0CH5、
NHCH8、CM(OCH8)、ま、たけシクロプロピ
ルであり、 QlがQt”’1、Ql−7、Q、−10またはQ、−
15である、 好適項3の化合物類。 41、  Q カE、 X a Qt テロ ’)、E
が単結合であり、そして ZがCMまたはNである、 式Iの化合物類。 42、  QカE1X(LQtテfb’)、EがCH,
であり、 WがOであり、 ZがCHlたはNであり、そして Elが単結合である、 式Iの化合物類。 4A  QがE、XaQ2でsb、 EがOであり、 ZがCHまたはNであり、そして E、が単結合である、 式Iの化合物類。 44、Q、−1〜Q、−87が任意にC,−C2アルΦ
ルまたはC,−C,ハロアルキルから選択された1個も
しくは2個の基で直換されていてもよく、 R1およびRoが独立してHまたはC,−C,アルキル
であシ、 xbがOまたはNR1であり、 Xcがo、5Xso、so、またはNR,であり、Eが
単結合であり、そして ZがCHまたはNである、 好適項1の化合物類。 45、WがOであり、 Elが単結合であり、 XaがCH,iftはCH,CH2であり、RがHであ
り、 1?、がH,F、Cl、Br、CI−C,フルキル、C
,−C,アルコキシ、”l−C5アルキルチオ、または
1−3個のF、C1もしくはBri子で置換されたC、
−C2アルキル、Cl−Cs アル”キ’/もしくIt
iC,−C,7/L/キルチオでめり1 XがCl−C27/I/キル、C,−C27ルーxキシ
、c tX 1%  ltr、z、ocp2HX cn
2p。 c’p3 、0C112C1l、、FX  0CH2C
HF2 、0CR2CF、、crt、ctまたはC’E
2Br テh り、そして YがノIz Cl −”27i+zキ、11/、cl−
02アルコキシ、CM2OCH3、CH20CD2CD
3、NHCH,、A’ (Q CHs ) CH3、N
(CF3)2、CF、、SCH3,0CR2CH=Cf
12.0CH2=CE、OCR2CM200CF、Hz
 5CF2H,シフo 7’Oヒ、+1/、C:CHま
たはC”;=CCH,である、 好適環44の化合物類。 46、 Aが、4−1である、好適環45の化合物類。 47.7が/−1である、好適環46の化合物類。 4a  Jが1−2でおる、好適環46の化合物類。 49、1が1−5である、好適環46の化合物類。 50、 1が1−4でちる、好適環46の化合物類。 31、 Jが1−5である、好適環46の化合物類。 32、1が7−1であり、 R1がH,ClXCH3またはOCH3であり、Xが0
M5、ocn5、CtまたはOCF2Mであり、そして YがCH,、OCR,、C2H,、CH,0CII、、
NHCH,、CHf0CH,) 2またはシクログロビ
ルである、 好適環46の化合物類。 5′5.C2がC2〜1でおる、好適環32の化合物類
。 54、C2がC2−2である、好適環32の化合物類。 35、QtがQ、−6である、好適環32の化合物類。 56、C2がC2−4である、好適環32の化合物類。 57、C2がQ、−5である、好適環32の化合物類。 58、C2がC2−6である、好適環32の化合物類。 59、C2がC2−7である、好適環32の化合物類。 60、C2がC2−8である、好適環32の化合物類。 61、C2がC2−9である、好適環32の化合物類。 62、QtがC2−10である、好適環32の化合物類
。 65、QzがC2−11でおる、好適環32の化合物類
。 64、QxがC2−12である、好適環32の化合物類
。 65、C2がC2−13である、好適環32の化合物類
。 66、QtがC2−14である、好適環32の化合物類
。 67、QzがC2−15である、好適環32の化合物類
。 6B、Qzが42−16である、好適環32の化合物類
。 69 C2がC2−17である、好適環32の化合物類
。 70、C2がC2−18である、好適環32の化合物類
。 71、Q、がC2−19である、好適環32の化合物類
。 72、C2がQ、−20である、好適環32の化合物類
。 73、C2がQ、−21である、好適環32の化合物類
。 74、C2がC2−22である、好適環32の化合物類
。 75、C2がC2−23でおる、好適環32の化合物類
。 76.42がQ・−24fおる・好適環32′)化合物
類。 77、Qtカ、Qt −25でちる、好適環32の化合
物類。 78、 Qtが42−26である・好適環32′)化合
物類。 79 Q、がQz −27でおる・好適環32f)化合
物類。 80、  。2.1゜2−・・・あ・・好適環゛′°“
合物類。 81.42カiQt −29でおる・好適項゛″化合物
類・ 8゜、4,7、。2−・・・おる・好適環゛′°”′合
物類・ 84 Q2力、c2.−31である・好適環5′。イヒ
食物類・ 84.42カ、Qt −62でおる、好適環32の41
合物類。 85.42が42−3”である・好適環32′)化合物
類。 Bb、QtがQt−34である・好適環32f)化合物
類。 87、  Chi)”Qt−35でおる・好適項゛″化
合物類。 88 Qtカ、、Ch −” 6でおる、好適環32の
化合物類。 89、QtがQ、−57でちる1好適項32の化合物類
。 90、QtがQt−5sf6る、好適環32の化合物類
。 91.42が42−39である1好適項32°化合物類
。 92.42が42−40であゐ・好適環320化合物類
。 93、QtがQt −41である、好適環32のイし金
物類。 ’   9a、QzがQt−42でおる・好適環32′
)化合物類。 ヒ  95.Qtがq、−45でちる、好適環32の化
合物類。 96、Q、が(2,−44である、好適環32の化合物
類。 97、Q、がQ・−45fおる・好適環32°′合物類
。 9a  QtがQt−46でおる、好適環32の合物類
。 99、QtがQ、−47である、好適環32の合物類。 100、 QtがQt−4Bである、好適環32化合物
類。 101.42がQt−49である、好適環32化合物類
。 102.42が(2,−50である、好適環5≦化合物
類・ 1q3. QtがQt−31でおる、好適環5化合物類
。 104、QtがQt −” 2である、好適環5化合物
類。 化合物類。 B   106.Q、がQt−54である、好適環32
の化合物類。 ヒ  107.QtがQt−35である、好適環32の
化合物類。 叱   1os、QtがQ、−56である、好適環32
の化合物類。 化   109.QtがQt−57でちる、好適環32
の化合物類。 の   110.Qtが42−58でおる、好適環32
の化合物類。 の   111.QtがQ、−59である、好適環32
の化合物類。 iの  112.Qtが42−60でおる、好適環32
の化合物類。 この  113.Qtがに)2−61である、好適環3
2の化合物類。 2の  114.4zがQ、−62である、好適環32
の化合物類。 2の  115.Qtが02−63である、好適環32
の化合物類。 116.C2がC2−64である、好適環32の化合物
類。 117、  QzがC2−65である、好適環32の化
合物類。 11a、  Q、iz’Q2−66である、好適環32
の化合物類。 119、C2がC2=67である、好適環32の化合物
類。 120、C2がC2−68でおる、好適環32の化合物
類。 121、C2がQ、 −69である、好適環32の化合
物類。 122、C2が42−70である、好適環32の化合物
類。 123、QtがC2−71でおる、好適環32の化合物
類。 124、QzがC2−72である、好適環32の化合物
類。 125、’22がQ、−73である、好適環32の化合
物類。 126、’;!2がC2−74である、好適環32の化
合物類。 127、  C2がQ、−75である、好適環32の化
合物類。 12a  C2がC2−76である、好適環32の化合
物類。 129、QzがQ、−77である、好適環32の化合物
類。 130、QzがQ、−78でちる、好適環32の化合物
類。 131、  C2がQ、−79である、好適環32の化
合物類。 132、C2がC2−80である、好適環32の化合物
類。 133、QzがC2−81である、好適環32の化合物
類。 164、QzがC2−82である、好適環32の化合物
類。 135、  QzがQ、−83である、好適環32の化
合物類。 136、C2がに)2−84である、好適環32の化合
物類。 157、C2がC2−El 5でちる、好適環32の化
合物類。 15B、Q、がC2−86でちる、好適環32の化合物
類。 139、  C2がC2−87である、好適環32の化
合物類。 ’+40.RがHであり、 JがJ−1であり、 R,がHでちり、 Aが、4−1であり1 XがCH,,0CR8,0CR2CH3、C1まだは0
CFJfであり、 Y カCR3、OCH3、C,U、、CH,OCR,、
N HCFi s、C11(OCH,)2またはシクロ
プロピルでおり、 ZがC1lまたはNであり、そして C2がC2−1、C2−4、C2−5、C2−7Q、 
−I Olに)、−11、Qビラ2、C2−17、Q、
−19、C2−20、Q、−24、C2−25、C2−
27、C2−28、C2−36、C2−38、Q、−4
6、Q、−47、qビ54、Qビジ6、Q、 −59、
Q、−60、Q、−63、Q、−71、C2−74、Q
、 −76、C2−78およびC2−79である、 好適環42の化合物類。 141、RがHであり、 R1がHであり、 Aが、4−1であり、 XがCHいOCH,、OCH,CM、、ClまだはOC
F、 Hであシ、 YがCH,、OCH,、C,H,、C1l、OCR,、
NHCH,、cH(OcH,Itまたはシクロプロピル
であり、 ZがCHまたはNであり、そして C2がC2−1、C2−4、C2−5、C2−7、C2
−I 01Q2−11、Q、 −12、C2−1−7、
q、−19、Qt−20、Q、−24、Qt −25、
Qt−27、Q、−28、Q、−36、q、−38X 
Q、−46、Q、−47、C2−54S Qt −56
、Q、−59、Q、−60、C2−65、Qビア 1、
−に)2−74、Qt−76、C2−78およびQ、−
79である、 好適環43の化合物類。 142、QがE、 XαQ、であり、 E、が単結合であり、 XαがCH,、cH(CH3)、C1l、CH,iたは
CD、 CH,CH,であり、 C2が1個もしくは2個のカルボニル基を含有している
飽和もしくは部分的に飽和の5−もしくは6−員の炭素
環式環、或いは2−5個の炭素原子並びにロー2個の酸
素、0−2個の硫黄もしくは0−6個の窒素からなる群
から選択された1−3個のへテロ原子を含有しておシ、
ここで硫黄はs、so−またけSO2の形をとることが
でき、そして1個もしくは2個のカルボニルもしくはス
ルホニル(SO2)基または1個のカルボニルおよび1
個のスルホニル基を含有している飽和もしくは部分的に
飽和の5−もしくは6−員の複素環式環であシ、Qはさ
らに任意に1−2個の置換基で置換されていてもよく、
炭素上の置換基はハロダン、Cl−04アルキル、C,
−C,へロアに’Fk、(’ H2(Ct −cs 7
 /l/ケニル)、CH,(C,−C,アルキニル)、
C2−C,アルコキシカルボニル、CN、OH。 C,−C,アルコキシ、C,−C,アルキルチオ、c、
−c、フルキルスルフィニル、C,−C3アルキルスル
ホニル−*たはc、−c4アルキルカルボニルよりなる
群から選択でき、窒素上の置換基はc、−c4アルキル
、Ct −04/%ロアルキル、CH2(C,−C,ア
ルケニル)、CH2(C,−C3アルキニル)、C2−
C,アルコキシカルボニルまたはC,−C4アルキルカ
ルボニルよシなる群から選択でき、 RIがHXC,−03アルキル、c、−c、ハロアルキ
ル、ハロダン、ニトロ、C,−C,アルコキシ、50!
NRaRb、C,−C,アルキルチ:t、C,−C,ア
ルキルスルフィニル、C7−C5アルキルスルホニル、
CH,CN、CN。 CO,RcXC,−C3ハOアルコキシまたはC,−C
,ハロアルキルチオであり、 Aが 、4−I     A−2A−3 式■の化合物類。 それらの最も高い除草剤活性、最も大きい生長調節剤活
性または最も好適な合成の容易さの理由のために特に好
適なものは、下記のものでおる:・2−(415−ジヒ
ドロ−4−メチル−5−オキソ−1,3,4−オキサノ
アゾール−2−イル)−A’−1:(4,6−ソメトキ
シピリミソンー2−イル)アミノカルボニル〕ベンゼン
スルホンアミド、融点20 B −214′C,;・2
−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1,
3,4−オキサノアゾール−2−イル)−#−〔+4−
メトキシ−6−メチル−1゜3.5−)リアノン−2−
イル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、F
ILa198−200℃; ・#−14.s−ソメトキシビリミノン−2−イル)ア
ミノカルボニル)−2−(2−オキソ−1−ピロリソニ
ルメチル)ベンゼンスルホンアミド、融点185−18
7°C; ・N<(4,6−ソメトキシー1.3.5−トリアノン
−2−イル)アミノカルボニル〕−2−(2−オキソ−
1−ピロリノニルメチル)ベンゼンスルホンアミド、融
点194−195°C・N−C(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)アミノカルボニル]−2−<2−
オキソ−6−オキサゾリソニルメチル>−5−チオフェ
ンスルホンアミド、融点157−1600C3および ・#−CA4−メトキシ−6−メチル−1,5゜5−ト
リアノン−2−イル)アミノカルボニルニー2−(2−
オキソ−6−オキサゾリソニルメチル)−3−チオフェ
ンスルホンアミド、融点135−161℃。 合成 EがCB、または単結命である式Iの化合物類は反応式
1中に略記されている1種以上の工程により合成できる
。 反応式1 %式% 〔式中、 J、RおよびAは前記で定義されている如くであるが、
但し Eは0M2または単結合である〕 反応式1αの反応は米国特許4,12ス405中に記さ
れている工程に従い実施できる。 スルホニルイソシアネート類■は米国特許4,258.
621中に記されている工程に従いまたはH。ウルリツ
ヒ(Ulrich )、B、タッカ−(Tucker 
)およびA、セイ(Sayigh )のザ・ジャーナル
・オプ・オーがニック・ケミストリイ(J、 Org、
 Cんem、 )、64.3200 (1969)の工
程によシ式IVの対応するスルホンアミド類から製造さ
れる。 スルホニルインチオシアネート類(U、WはSである)
は当技術で公知でありそして対応するスルホンアミド類
(IV)から二硫化炭素および水酸化カリウムとの反応
並びに生成したニカリウム塩■のホスケ゛ンを用いる処
理により製造される。そのような工程はアルキズ・デル
・ファーマツイ・ラント・ベリヒテ・デル・ドイツチェ
(Arch。 pharm、 )、299.174(1966)中に記
されている。 一方、式Iの化合物類は反応式1bに従うかまたは米国
特許4.445.243中に記されている如き反応式I
Cの反応によりa造できる。 EがOである式Iのスルホニル尿素類は反応式2中に記
されている工程の1種もしくは2種により製造できる。 反応式2 %式% 〔式中、 Jは前記で定義されている如くであるが、但しEはOで
ある〕 米国特許4,591,976中に記されている工程に従
い、式■のフェノール類が高温(反応式2α)において
クロロスルホニルインシアネート(C5I)と反応して
スルホニルイノシアネート類■を与え、それが式111
の複素環式アミン類と反応してスルホニル尿素類Iを生
成する。一方、反応式2bの反応は米国特許4,391
,976中に記されている工程に従い使用できる。 式Tの化合物類の農業的に適している塩類も有用な除草
剤でおり、そして当技術の多くの公知の方法で製造でき
る。例えば、式■の化合物類を充分な塩基性アニオンを
有するアルカリまたはアルカリ土類金属塩(例えば水酸
化物、アルコキシド、または炭酸塩)の溶液と接触させ
ることによシ金属塩類を製造できる。第四級アミン塩類
も同様な技術により製造できる。 式Iの化合物類の塩類は、あるカチオンを他のものと交
換することによっても製造できる。カチオン交換は、式
■の化合物の塩(例えばアルカリ金属または第四級アミ
ン塩)の水溶液を交換しようとするカチオンを含有して
いる溶液と直接接触させることにより実施できる。この
方法は、交換されたカチオンを含有している希望する塩
が例えば銅塩のように水中に不溶性でありそして濾過に
より分離できる場合に、最も有効である。 式■の化合物の塩(例えばアルカリ金属または第四級ア
ミン塩)の水溶液を交換しようとするカチオンを含有し
ているカチオン交換樹脂が充填されているカラム中に通
すことによっても、交換を実施できる。この方法で、樹
脂のカチオンは元の塩のものと交換されそして希望する
生成物がカラムから溶離される。この方法は、希望する
塩が例えばカリウム、ナトリウムまたはカルシウム塩の
如く水溶性である場合、特に有用でちる。 本発明で有用な酸付加塩類は、式Iの化合物を適当な酸
、例えばp−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸など
、と反応させることによシ得られる。 例えば式■により表わされているものの如き複素環式ア
ミン類の合成は、[複素環式化合物類の化学(The 
 Chemistry  of  Heterocyc
lic  Compounds)J、インターサイエン
スeパプリツシャース、ニューヨークおよびロンドン、
により出版されたシリーズ、中に記されている。アミノ
ピリミジン類はり、J、  ブラウン(Brown)者
、[ピリミジン類(The  Pyrimidines
)J、ここでは参考用に記されている上記シリーズのX
VI巻中に記されている。AがA−1でありそしてZが
Nである式■の2−7ミノー1.3.5−トリアジン類
はE。 M、スモリン(Smolin)およびり、ラバポート(
Lapaport)者、「S−トリアジン類および誘導
体類(S−Triazines  and  Deri
atives月、x■春巻中記されている方法に従い製
造できる。 AがA−1でありセしてYが7セタールまたはチオアセ
タール置換基である式■のピリミジン類はヨーロッパ特
許出願番号84.224(1983年7月27日公告)
中に教示されている方法により製造できる。 AJ’A−14ありそしてYがシクロプロピルまたはO
CF 2 Hである式■のピリミジン類はそれぞれ米国
特許4,315.626および米国特許4t540、?
82中に教示されている方法に従I/1合成できる。 AがA−2またはA−3である式■の化合物類は米国特
許4,339,2 G 7中に記されている工程により
製造できる・ AがA−4である式■の化合物類は米国特許4゜487
.626中に教示されている工程により製造できる。 AがA−2,A−3またはA−4である弐■の二環式ピ
リミジン類の合成に関する他の参考文献を以下に挙げる
:ブレーカー(B raker)、シーツ1ン(S h
eehan)、スピッツミラー(S pitzmill
er)およびロツ) (Lojt)−91,ザ・ツヤ−
ナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ
シL−Nm、−Chew、  Soc、  )、69,
3072(1947):ミトラー(M 1tler)お
よびバッタチャンヤ(B hattachanya)者
、フォータリー・ジャーナル・オプ・インディアン・ケ
ミカル曖ソサイエテイ(Q uart、  J 。 Indian  Che!I1. Soc、 )、4,
132(1927);シュラジ(ShraHe)および
ヒツチングス(Hitchings)?、ジャーナル・
オブ・オーガニック・ケミス ト リ イ (丈諏J、
  C≧hc−竺、  )、 ≦16.1153(19
31);カードワエル(Caldwel l )、コー
ン7エルド(K ornfeld)およびトンネル(D
onnell)者、ザ・ツヤ−ナル・オブ・ザ・アメリ
カン・ケミカル−ソサイエテイ(J 、 A m、Ch
eシ」ニー、) −6影、2188(1941);およ
びフイセキス(Fissekis)、マイルス(Myl
es)およびブラウン(Brou+n)者、ジャーナル
・オプ・オーガニック・ケミストリ イ (J、  O
r    Chem、  )、2 9.2 6 7 0
(1964)。 AがA−5である式■の化合物類は米国特許4゜421
.350中に教示されている方法により製造できる。 AがA−8である式■の化合物類は米国特許4゜496
.392中に教示されている方法により製造できる。 Eが酸素でない弐■の必要なスルホンアミド類は、対応
するスルホニルクロライド類を当技術の専門家に公知の
方法によりアンモニアまたは水酸化アンモニウムを用い
てアミ7化すること1こより簡単に製造できる。また、
J、D、  ロン/</レノ−7(L ombardi
no)者、ジャーナル、オブ、オー〃ニック・ケミスト
リイ(−天、=」λ」j、 Cheffl、 )、L影
。 1.843(1971)またはJ、D、カット(Cat
t)およびW、L、?チアー(Matier)IF、ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ(J、O
rg。 Chew、 )、39,566(1974)中にそれぞ
れ記されている如<N−t−ブチルスルホンアミド類を
ポリ燐酸(PPA)またはトIJフルオロ酢酸(TFA
)で脱プロトン化して、弐■の化合物類を与える。 その他、N−t−ブチルツメチルシリルスルホンアミド
類を弗化物イオンで脱プロトン化して、Eが酸素でない
弐■のスルホンアミド類を与える。 反応式3中に記されてνする中間生成物である式Xのス
ルホニルクロライド類は、ヨーロ゛/ノ(特許公告番号
83,975および85,476中に記されている如く
芳香族アミン類からジアゾ他方法により、ギルバー) 
(G 1lbert)者、[スルホン化および関連反応
(S ulfonation  and  Re1at
ed  Reactions)J、202−214頁、
インターサイエンス・パブリツシャース、ニューヨーク
、1965中に記されている如き塩素および水を用り)
るチオール類または千オニーチル類の酸化性塩素化によ
り、ここでR,=H:)、たはベンノルであるときには
該酸化性塩素化はり、[4,マツケンドリイ(Mcke
ndry)およびN、R,ピアソン(P earson
)着、南アフリカ特許出願番号84/8845(198
4年11月13日)により実施され、または適当に置換
されたアリールもしくは複素環式基質の金属ハロゲン交
換もしくは直接的リチウム化およびその後の塩化スル7
リルを用いるトラッピングにより、製造できる。リチウ
ム化はS、H,ツイツタチャリヤ(B hatt、ac
harya)他のザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル
・ソサイエテイ(C)(j 、−CjpたはH,グシュ
ツエンド(G 5cbu+end)およびH。 ロトリデツ(Rodriquez)?、オー〃ニック會
リすクションズ(Or面c  Rea蛙篤阻)、26巻
・ウィリー、ニューヨーク、1979、およびそこに引
用された参考文献に記されている方法により、または最
後にE7!1tCH2部分であるときにはノヨンソン(
J ohnson )およびスプラーク(S praq
ue)著、ザ・ジャーナル・オプ・ザ・アメリカン・ケ
ミカ/lz−ソサイエテイ(J、 Am、 Chew 
 Soc、 ):5影、1348(1936)および2
439 (1937);61.176(1939)に記
されている如き芳香族クロロメチルまたはブロモメチル
化合物類のイソチオウロニウム塩類への転化およびその
後のザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル
・ソサイエテイ(−J t、 Am、−q−、!!夕も
一影肥=)、旦ニー。 2548(1936)に記されている如きジョンソン(
Johnson)の工程による塩化スルホニルMXを与
えるための酸化性塩素化を含む二段階工程により、実施
できる。 又圀式」− J−G   −I   JSO7CI Lx        泣 [式中、 Jは前記で定義されている如くであるが、Eは酸素では
なく、 GはHIN H21S Rt * B r −CH2C
l −C)(2B rであり、そして R7はH,C,−C,7ルキル GがNHzである式IXのアミン類は対応するニトロ化
合物類から米国特許3,846.440および3,84
6,439中およびヨーロッパ特許出願番号83,97
5中並びにその中に引用されている参考文献に記されて
いる如き種々の還元工程により製造できる。 式■のフェノール類は式IXのアミン類(G=NH.)
からA,I,7オーデル(Vogel)IL [プラク
ティカル・オーガニック・ケミストリイ(Practi
cal  Organic  Chemistry)J
、595頁(1956)、3版;米国特許3,2 7 
0,0 2 9:J。 8、フインレー(F inley)他、ザ・ジャーナル
・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ(J。 Het. Cheln, )、6 、8 4 1 (1
 9 6 9 )およびM。 オーク(O hta)他者、ザ・ジャーナル・オプ・フ
ァー71。ジヵル・ソサイエティ(J. Pbar++
+・Soc.L日本,73,701(1953)中に記
されている如きジアゾ化方法により製造できる。 反応式1−3に示されている如く、QがE + X a
Q2である式Iの化合物類への中間生成物類として作用
する式X■の化合物類は式X1の先駆体類から1種以上
の下記の工程により製造できる。
【1に支 O   R。 旦 [式中、 Q2およI/R,は最初に定義されている如くであり、 R.はHまたはCH,であるが、但しnが2または3で
あるときにはR,はHであり、mは0*たは1であるが
、m=1であるときにはnは0でなければならず、 nは0,1.2または3であるが、l及びnは両者とも
0であることはできず、 GはCI,Br,CHzCI,CHzBr,OH,NH
z。 N O 2 t S R 7 t S O 2 N H
 2 1 S O 2 N H  t  ”fチルまた
はS O 2N H S i(C H 3)2  t−
ブチルであり、 MはC I 、B r 、I 、N H 2 、N H
 O H 、N H N H 2 −COOCH,、C
ONHNH2,CN.COCl。 CHOもしくはH*たは適当な遊離基であるが、m=1
であるときにはMはBrまたは工ではなく、 R7はH,C,−C,アルキルまたはベンジルであり、 Elはo,s,so,so2または単結合であるが、m
=1であるときにはElよ単結合である】。 10種の工程は表2に引用されている参考文献を先例と
しているこれまでに確立されている文献方法を基にして
いる。引用されている参考文献類はJがJ−1である式
XIrの化合物類に直接応用できる。しかしながら、こ
れらの参考文献中に記されている工程および実験方法は
、同様な工程またはそれのわずかな改変により、JがJ
−2〜J−5である式x■の化合物類の合成にも同等に
応用できる。チオフェン、ピリジンおよびピラゾール環
系の化学は、[複素環式化合物類の化学(Chemis
try of Heterocyelie Compo
unds)J、それぞれ3、14およ15巻、ウィリー
、ニューヨーク、1932以下に記されている。 この開示中に記されている多種の反応類および反応条件
類とJ、R,、C2およびGとの化学的適合性を考慮に
いれるべきでありそしてそれはこの開示中に記されてい
る化合物類の適当な製造方法の妥当な選択を必要とする
。さらに、不適合事例は当技術の専門家に自明の保護基
の適当な選択により回避できる。利用できる種々の保護
基を記している参考文献のまとめに関しては、′r、w
、グリーン(G reene)V、[有機合成における
保護基(P rotectingG roups  i
n  Or8anic  S ynthesis)J、
ジョーン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーボレー
テツト、ニューヨーク、1981を参照のこと。 弐XIの出発物質類の合成は一般的文献中で公知である
かまたは当技術の専門家により今までに確立された方法
の簡単な改変により製造でさる。 z:m=oでありモしてMがCI、Br、もしくはヨウ
素である式XIの化合物基質類を用いる、N−H部分を
含有している元のままの複素環式化合物類の直接的N−
アルキル化;またはm=1であり、M5’CIであり、
そしてGがCI、Br、CH2Cl 、 CH2B r
 、 N O2またはSR7である式XIの塩化ベンゾ
イル類を用いる、N−H部分を含有している8N環のN
−ベンゾイル化。 工程2:MがC1、Brもしくはヨウ素である式XIの
基質類による、酸性C−H部分を含有しているすなわち
カルボニルもしくはスルホこル基により活性化されてい
る複素環式化合物類のC−アルキル化;またはo+=1
であり、MがC1であり、そしてG 7!l’ CI 
、B r t CH2CI 、CH2B r 、N O
2もしくはSR,である式XIの塩化ベンゾイル類のC
−ベンゾイル化。 二五盈−二親核性物質としてのMがNH2,NHOHま
たはNHNH2である式XIの誘導体類と、最終的には
種々のQ基に転化される二官能性の非環式および環式試
薬類との反応。 工程4:MがC00CH,、C0HNNH2、CN。 またはCOClである式XIの酸−誘導体類の使用;実
施例4を参照のこと。 工程5:MがHであり、n”1であり、Rs = Hで
あり、そしてGが5o2NH−t−ブチルまたは502
NH8i(CI(コ)2−仁−ブチルである式XIのN
−保護されたー(0−メチル芳香族スルホンアミド類)
から誘導されたジアニオン類からの合成。 これらのベンジルまたはベンジル様ジアニオン類は、上
記の如き適当なスルホンアミドと2当量の11−ブチル
リチウムとの低温における不活性溶媒中での反応により
製造できる。ある場合には、リチウムノアニオン類から
銅−リチウム種への転化は文献により記されておりそし
て公知の工程により実施できる。 In2:非環式アニオン類とMがCHOである(+a=
0)式XIのアルデヒド類の反応。引用されている文献
(表2)中に記されている如くさらに転化させて式XH
の化合物類を与える。 工程7:型Q2の「遮蔽された]複素環式類として作用
する例えばチオフェン、7ラン、ビロールおよびピリジ
ン(または簡単な置換された同族体類)の如き芳香族複
素環式類から誘導されたアニオン類の反応。例えば、そ
のようなアニオン類とMがC1、Brまたはヨウ素であ
る式XIの化合物類とのアルキル化反応が中間生成物類
を与え、それらは還元時に(例えば表1中の転化Bおよ
びKを参照のこと)式XHの化合物類を生成する。 IJLL:Mがビニル基である(m=0)式X■の化合
物類の合成:参考文献37を参照のこと。 工程9:この工程はXIに関連があるがXIの定義され
ている限界外である化合物の使用を含んでいる。これら
の化合物類は、定義されている如き式XIの化合物類か
ら文献の工程により製造できる。これらの化合物類から
式XHの化合物類へ転化させるために、別の官能基処理
が次に必要であり、それらの工程は表2中に引用されて
いる参考文献中に記されている。 工程10:この工程は式X■中に含まれているQ基から
種々のC2基への転化である。これらの転化工程は表1
にまとめられている。応用可能なときには、表1の転化
工程は表3中のそれらの文字表示により引用される。 老≦L 転化工程 表示     転 化 一一一呂1−−. .1糞−−、−JJ文里人  ラク
トン   ラクタム    1−3ピラゾール Cスルフィド  スルホキシド  7 またはスルホン はスルタム E  ラクタム   環式アミン   9−11F  
シクロケトン ラクトン    12−14G  ジヒ
ドロ−テトラヒドロ−15−19γ−ピロン  γ−ピ
ロン Hジヒドロ−テトラヒドロ−20−227−ピリドン 
γ−ピリドン ■  γ−ピロン  γ−ピリドン  23−25ラン K  ピリジン   ピペリジンまた 27−280視
Tの希望すみスルホニル暦素詔に転化されるーL  無
水物    こはく酸イミド 表2は式XHの化合物類の合成用に実施できる選択され
た合成工程のまとめである。表2は全てを包括している
と考えるべきものではなく、公知の化学的工程(1−1
0)、転化(A −L )および参考文献(1−84)
もしくはそれらのわずかな改変による文献中で確立され
ておりそして先例として挙げられている合成方法を供す
るものである。 例えば、QがQ−1でありそしてxbがN R5である
弐泣りの化合物の製造は表2の行数2中に略記されてい
る工程に従い実施できる。参考文献29−31中に記さ
れている如き適当に置換されたフルキルハライドを用い
るブチロラクトン(Q、H=Q−1、ここでxb=oで
ある)のこの上うなフルキル化、およびその後のラクト
ン部分からラクタムへの軟化(転化工程A)で式XHの
希望する化合物を与えろ。最後に、式X■の化合物類は
1種以上の反応式1〜3中に略記されている工程によ一
 へへヘヘψへΦΦΦΦ i/’l〜u+1へ o=  oo  o=  o。 l  Z (/](1)(1) 02 C7)C7)C
7)OI       II  I11+ く 4ψトωΦ0−へのく r−t  F4 + F4 F−1−へへへヘヘロ  
  ロ +1+  1 国 +   1  1        1       0
2  0uc、t                 
uo。 N   (N    N    N    Nl/IL
1”lLI”ILl”lL/’10%O’1+1111
11 Q  < CJCJ   a:l:(JC)    −口へヘヘN
くφΦΦφ−ヘヘ 蛸 閃 z (JCJ 117′IGI N r4 (+’lφF+  ? <
  −e < −e <CA   ω   Qll+ V) 国 Q)      aQ         ωの    
  cl′1(′Q ロ ー    ロ ーへ−へf−4のへ小−一一〇−ψ ′″ 勺 QがEIXaQ2である式1の化合物類の製造を下記の
個々の実施例によシさらに説明する。 実施例1 0℃に冷却されている1、35fのカリウムーターシャ
リーープトキシドの25−のジメチルホルムアミド中溶
液に、0.92dの2−ピロリジノンを加え友。白色沈
殿が生成したときに、混合物を10分間攪拌し、そして
3.Ofの2−フェニルメチルチオクロロメチルベンゼ
ンを一部分ずつ加えた。生成した溶液を放置して呈温に
暖め、1時間撹拌し、水中に注ぎ、そして塩化メチレン
で抽出した。有機層を水でよく洗浄し、伊酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そしてp液を蒸発させると、3
゜Ofの黄色油が残った。 NMR(CDC1s) p pm ニ ア、3     (m、 9H,ArH)4.5   
  (s 、 2H,CM、)4.0     (s 
、 2H,C)i、)、3.05    (t、2H,
−Cf(、−)2.3     (t、2)I、−〇M
、−)1.7−2[5(m、21(、CM、)ンゼンス
ルホンアミド 15℃に冷却されている0、5−の水を含有している1
00mの酢酸中に溶解されているλ6fの実施例1の化
合物の溶液を塩素気体中で15分間泡立てた。5℃のわ
ずかな発熱がみられた。反応物をさらに5分間攪拌し、
氷水中に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した。有機層
を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させて、油とした。油
を直、ちに100−のテトラヒドロフラン中に溶解させ
、2−の濃水酸化アンモニウムで処理しそして1時間攪
拌した。テトラヒドロフランを回転蒸発器上で除去して
半固体を与えた。残渣を次に水と共に粉砕すると粘着性
固体が生じ、それをF別しそしてエーテルと共に粉砕し
て1.1fのわずかに灰色がかった白色の固体、融点1
49−131℃、を与えた。IR(ヌジョール)166
0(C=O)σ−IO 実施例3 ミ  ド 275睨の(4,6−シメトキシビリミジンー2−イル
)カルバミン酸フェニルを含有しているlO−のアセト
ニトリル中の254■の実施例2の生成物の懸濁液に、
0.15−の1,8−ジアザビシクロ〔5,4゜0〕ウ
ンデセ−7−エン(DBU)を加えた。生成した溶液を
2時間攪拌し、2〇−の水で希釈し、そして5滴の!I
塩酸で酸性化した。 塩化n−ブチル(XO−)を加え、攪拌し、そして白色
沈殿を濾過した。集めた白色固体を少量の水で洗浄し、
吸引乾燥し、そして最後に真空中で70℃において一夜
乾燥して、200rlT9の白色固体、融点185−1
87℃、を与えた。 IR(ヌジョール)  1730(C=O)1668(
C=0)α−1; NMR(CDCI、)ppm 12.76    (bs、IH,Nu)8.21  
   (m、IH,ArH)7.36−7.7  (m
、3H,ArH)7.22     (bs、IH,N
H)5.80     (S+IH,PyH)5.01
     (s 、 2H,C)t、)3.96   
  (s 、 6H、OCH,)3.32     (
t、2H,CH,)2.46     (t、2H,C
H,)2.03     (m、2H,CM、)10種
の文献に基ずく合成工程および表1中の転化工程を使用
する反応式1−4中に記されている技術および表2中に
まとめられである合成方法を用いると、表A%Jおよび
Q中の下記の化合物類を尚技術の専門家により製造でき
る。 表A%JおよびQの使用 簡単にしそして表が大量頁となるのを避ける目的のため
に、各スルホニル尿素を下記の如<38iの構造部分に
分割した。 各構造部分A、JおよびQはそれぞれ表A、 Jおよび
Q中で別々に完全に定義されておシ、そしてこれらの表
のそれぞれに帰する構造の1種から特定構造を選定する
ことを必要としている。従って個々のスルホニル尿素に
関する完全な構造を完全に記述するため罠は、表A、J
およびQのそれぞれの中の記載事項からの情報並びに核
表に帰する構造の1種の指定を必要とする。1種だけの
構造すなわち構造Aは表Aに帰しておシそして特に指定
される必要はないことに注意すること。 表A、JおよびQを使用することは、普通の表中でなさ
れているように個々の化合物類を列毎に列挙する代わり
をしている。以上に記されておりそして以下で説明され
ている工程を使用・して表Aから解釈できるそれぞれの
全ての化合物を個々に開示することが出願人の意図であ
る。 表A、JおよびQの使用を以下で説明する。例えば、個
別に特許が請求されているものは弐XIの化合物であシ
そして表A%JおよびQ中に表Aの記載番号4、表Jの
記載番号1−構造Bおよび表Qの記載番号7−構造Jと
して挙げられているXI である。簡略記述としては、XIの化合物はA;1−J
7−Jとマトリックス形で列挙できる。 これは融点表中でなされている如く化合物類の融点を列
挙するための簡便な方法である(表AJQの行数1参照
)。融点が入手可能な各化合物は融点光(AJQ)中に
表Aの記載番号;表J用の記載番号−構造;および表Q
用の記載番号−構造としてその順序で簡単に列挙されて
いる。 これも特別に特許が請求されているものは、下記Vこ示
されている式X■の化合物である。 式x■の化合物は表A、JおよびQ中では、表Aの記載
番号4:表J−構造Bの記載番号1、および表−一構造
Jの記載番号lとしてまたは簡便なマトリックス形で4
:l−B:1−Jとして記されている。 下記の如き構造を有する式XvおよびXVIの同様な化
合物類は、それぞれ2:1−B:19−りおよび4:1
−Bニア6−Jのマトリックス表示を有している。 表A、JおよびQに帰する構造を下記の表A1Jおよび
Q並びに最終的には融点衣AJQによシ示す。 表A用の構造 表J用の構造 CH。 揚 表Q用の構造 J   −CH,Q、     N   SCH,Q。 M   −C−Q。 エ   エ   エ   エ   エ   工   エ
   エ   エZCJZ(JZ(JZ(JZIJZU
Z(JZ(、)Z(,1+11111 1111111.QJ:Il+ 1  、Ω  −1+14.ロ 、Ω 、Ω  l  
 A  、Ω A A 、Ω A+111111111
1111111 a) 国 10ZIIIIIIIllll署11 1111   υ  111111111111工 1   (J   l   l   l   I   
I   I   l   l   I   l   l
   l   l   l   11   1   1
   1   1   1   1   1   1 
   jl    l    l    I    I
    I    lr++l++[′++ののG)の
■のののの口のののの17′1+4”1 JがJ−1〜J−5であり、Q、がQ−20であり、そ
してEがCH2または単結合である式1vのスルホンア
ミド類は、Q、がNH,である対応するスルホンアミド
をクロロ蟻酸β−クロロエチルと反応させ、次に生成し
たカルバミン酸β−クロロエチルを例えばナトリウムメ
トキシドの如き塩基を用いて環化することにより製造で
きる。詳細に関しては、当技術で公知の同様な反応、例
えばプリテン・オン・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・オ
ン・ジャバy (Bul 1. Chem、 Soc、
 Japan)、35.1309(1962)を参照の
こと。同様に、適轟なスルホンアミド(Q、がNH,で
ある)をクロロ蟻酸3−クロロプロピルと反応させると
、Q。 がQ−28であるスルホンアミド類■を与えることがで
きる。また、JがJ−1〜J−5であり、QlがQ−2
4でありそしてEがCH2または単結合であるスルホン
アミド類■は% Q、がNHNH。 である対応するスルホンアミドとグロピオレートエステ
ルとの自明な方法による反応により製造できる。 反応式5中に示されている如く、式XIVOI。 3.4−オキサジアゾリン−5−オン’IAn、x■(
R8=、H)を製造するためのヒドラジド類X菖トクロ
ロ!1Ii1酸トリクロロメチルの反応によυ製造され
る。その後のN−アルキル化で次にXIVを与える。 反応式5 %式% II)RsM%塩基;またはR,So、ORい塩基〔式
中、 LはCH,、SRいNo、 、 OH,So、N)i2
またはCH,So、Nu、であシ、 MViCl、Br4たはIであシ、 R,およびR3は最初に定義されている如くであり、 R,はCH,またはp−)リルであり、そしてRIIは
C,−C,アルキルまたはベンジルである〕Lが80.
NH,またはCM、5OtNf(、以外であるX璽とク
ロロ蟻酸トリクロロメチルとの反応はN、チャタ(Ch
au )他著、ザ・ジャーナル・オン・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリイ(J、 Het、 Chem、)、
19.541(1982)の工程に従い還流ジオキサン
中で最も良好−実施される。LがSo、NH。 t ftJicHtsOtNHtテ6ル(R1=H) 
XN(D製造は好適には、対応するXIを少なくとも1
当量のクロロ蟻酸トリクロロメチルまたはホスゲンと、
そしてその後2当量の例えば適当な塩基と、例えばジオ
キサンの如き不活性溶媒中で約10’〜100℃におり
て反応させることによシ実施される。一方、XIはE、
チハニイ(Tihanyi )他著、ヘテ0?イクルス
(Heterocycles)、20.571(198
3)の工程に従う1,1−カルボニルジイミダゾールと
の反応によシ、またはLがOH,No、もしくはOHで
ある場合には例えば還流クロロホルムもしくはジオキサ
ンの如き溶媒中での過剰のホスゲンとの反応により、X
rV(R5=H)に老化できる。詳細に関しては、例え
ば米国特許3,127,410、ヘミツシエ・ベリヒテ
(Chem、 Ber、 )、98.540(1965
):ザ・ジャーナル・オン・ザ・アメリカン・ファーマ
コ四ジカル・アソシエーツ(J、 Arn、 Phar
m。 As5oc、 )、47.799(1958)およびザ
・ジャーナル・オン・ヘテロサイクリック・ケミストリ
イ(J、 Het、Chem、 )、l、186(19
64)を参照のこと。 反応式5ON−アルキル化反応は、XI’/(R,=H
)を適当な塩基とそしてその後アルキル化剤と、例えば
メタノール、テトラヒドロフランまたはジメチルホルム
アミド(DMF)の如き溶媒中で約0°〜100℃の間
の温度において反応させることによシ最も良好に実施さ
れる。適邑な塩基類には、DMF中の水素化ナトリウム
、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム、または好適に
はカリウムt−ブトキシドが包含される。生成物は水で
の希釈および炉遇または塩化メチレンを用いる抽出によ
り単離される。同様な反応に関しては、例えハヘテロサ
イクA/ス(He te ro eye 1 e s 
)、20゜571(1983)およびカナディアン・ジ
ャーナル・オン・ケミストリイ(Canadian J
。 Chem、 )、43.1607(1965)を参照の
こと。 反応式6中に示されている如く、式X■1の=ト目化合
物類は式XVのニトロ化合物類と式XVIのオキサゾリ
ン−5−オン類またはチアゾリン−5−オン類のナトリ
ウムもしくはカリウム塩類の反応により製造できる。 反応式6 〔式中、 MaはNa またはに+であシ、 R1およびMは前記で定義されている如くであり、そし
て Q、はQ−15、Q−16またはQ−17である〕。 反応式6の反応は上記の反応式5中に記されているのと
同様なN−アルキル化工程を使用して最も良好に実施さ
れる。詳細に関しては、ザ・ジャーナル・オン・ヘテロ
サイクリック・ケミストリに記されている同様々反応を
参照のこと。化合物XVI(QtはQ−15であり、M
aはf(テあル)ハ例えばヒドラジド類とホスゲンまた
はクロロ蟻酸トリクロロメチルとの反応の如き公知の方
法により、例えばヘミツシエ・ベリヒテ(Chem、 
Be r、 )、98.540(1965)およびザ・
ジャーナル・オン・ヘテロサイクリック・ケミストリイ
(J、Het。 Chem、 )、19.541(1982)参照;Q、
がQ−15であシ、R?がt−ブチルであシそしてMa
がHであるXVIを製造するためのトリメチルアセチル
尿素と次亜臭素酸カリウムとの反応によシ、がQ−16
またはQ−17でありそしてMaがHを参照のこと。 下記の反応式7に示されている如く、弐■のスルホンア
ミド類はヒドラジドXVIをアルキルイソシアネートと
反応させてセミカルバジドを製造し、それを環化して式
IVa(R,=H)の1 、3 、4−トリアゾリン−
5−オンを製造し、それをN−アルキル化して■aを与
える一連の反応により製造できる。 反応式7 %式% 〔式中、 R,、R,、R,および11)は前記で定義されている
如くであり、そして EはCHlまたは単結合である〕 反応式7の環化反応はケミカル・アンド・ファーマスー
テイカ、IL/ ・ブリテy (Chem、 Phar
m。 伽1ユ、)、す、1336(1976)および上記引用
文献、2L 1342(1973)中に記されている同
様な工程に従い最も良好に実施される。 すなわち、例えばジオキサンの如き溶媒中でのヒドラジ
ドXVNと適当なアルキルイソシアネートの反応で対応
するセミカルバジドを与える。その後0セミカルバジド
と例えばエタノールの如キ溶媒中での例えば水性水酸化
ナトリウムの如き塩基との、または例えばジオ中サンの
如き溶媒中でのDBU″との、または例えばメタノール
の如き溶媒中でのナトリウムメトキシドとの、約0°〜
80℃における反応でI’%la (R,=H)を与え
ることができる。その後の反応式7中に記されている方
法によるN−アルキル化で■aを与える。 反応式5および7中に記されている反応と同様な方法で
、JがJ−2〜J−5であシ、Eが単結合またはCM、
でありそしてQlがQ−1またはQ−7である式■のス
ルホンアミド・チオフェン類、−ピラゾール類および一
ピリジン類は適当な対応するヒドラジドスルホンアミド
類から当技術の専門家によシ製造できる。 また、JがJ−2〜J−5であり、Eが単結合であシそ
してQlがQ−15またはQ−16である式N [5O
1NH,はSO2NHC(CMs )s ]である]の
]]t−ブチルスルホンアミドーチオフェン類ピラゾー
ル類および−ビリジン類は親核性置換反応を受けやすい
0−ハロゲン原子を含有している適当な対応するt−ブ
チルスルホンアミド類とXVIのナトリウムまたはカリ
ウム塩類との反応により、当技術の専門家罠より製造で
きる。同様に、JがJ−2〜J−5であり、Eが単結合
でありそしてQlがQ−15、Q−16’!たはQ−1
7である対応するニトロ−チオフェン類−ピラゾール類
および−ピリジン類は適当なQ −/・ロゲン原子を含
有している対応するニトロ化合物類から当技術の専門家
によシ夷造できる。好適には、これらの反応は例えば酸
化鋼(n)の如き触媒の存在下で実施される。 さらに、下記の反応式8で説明されている如く、弐XI
Yのチオエーテル類は式X鴇の適当に置換されたチオエ
ーテル類から製造できる。 反応式8 〔式中、 R1およびR8は反応式5において定義されている如く
であシ、 Bは反応して〇−基類Q−2〜Q−14またはQ−18
〜Q−30を製造できる以下に記されている適当な官能
基を表わし、そしてQ、はQ−2〜Q−14またはQ−
18〜Q−30である〕 反応式8の反応は当技術の専門家に公知の同様な方法ま
たはそれの簡単な改変に従って実施できる。 例えば、Q、がQ−2である(R6=H)チオエーテル
類ハ、ケミカル・アンド・ファーマス−ティカル・プリ
f:y (Chem、 Pham、 Bul l、 )
、30.336(1982)に従うBがアミドキシム基
であるX■とジケテンの反応およびその後の生成した0
−アセトアセチルアミドキシムの還流トルエン中での例
えばナトリウムメトキシドの如き塩基を用いる環化によ
シ;または米国特許3,767.646に従う還流トル
エンまたはベンゼン中でのアミドキシムとクロロ蟻酸エ
チルおよび例えばピリジンの如き塩基との短時間の反応
により製造できる。 その後のXI(Q−2:R,はHである)のN−アルキ
ル化でx■(Q、がQ−2である)を与える;1405
(1963):テトラヘドoy(Tetra−hedr
on)、21.1681(1965):ヘミツシエ・ベ
リヒテ(9yトB2.−r、)・1−Yη・2999(
1984):A%ミッシェ・ベリヒテ(Chem、Be
r、)。 103.2330(1970):および反応式5を参照
のこと。一方、x■(QtはQ−2である)は、Chi
m、Acta、Turc、4.131(1976)に従
うBがN−アルキルアミドキシムであるXVIとクロロ
蟻酸エチルとの反応により製造できる。 Q、がQ−3であるチオエーテル類X■はザ・ジャーナ
ル・オン・ケミカル・ソサイエテイ・ノく一キンスφト
ランスレーション(J、 Chem、 Soc。 Perkins Trans、 )、1.85(197
4) に従うBがニトリル基であるXVIとN−アルキ
贋ヒドロキシルアミンの反応およびその後の生成したN
−アルキル−N−ヒドロキシアミジンのクロロ蟻酸エチ
ルおよび例えばピリジンの如き塩基を用いる環化によシ
:ザ・ジャーナル・オン・ケミカル・ソサイエーrイ(
C)(J、Chem、Soc、(C))、2794(1
969)に従うBがカルボニルイソシアネート基である
X[とN−アルキル−ヒドロキシルアミンの反応によシ
:マたはザ・ジャーナル・オン・オーガニyり・ケミス
トリイ(J、 Org、 Chem、)、41.323
3(1976)に従うN−エトキシカルボニにチオアミ
ドとN−アルキルヒドロキシルアミンの反応によシ、調
造できる。 Q、がQ−4である(RaはHであるYオニ−チル類X
■は、テトラヘトo y (Tetrahedron)
、21.1681(1965)に従い、Bが酸埴化物基
であるXXiをチオシアン酸カリウムと反応させてカル
ボニルチオシアネートを生成し、それをメタノールと反
応させて対応するカルバメートを与え、それをヨー化メ
チルと反応させてイミノチオールカルバメートを与え、
それをヒドロキシルアミンを用いて環化して3−メトキ
シ−1,2,4−オキサジアゾール環を与え、それを例
えばピリジン、)ICIの如き適当な脱メチル化剤を用
いて1(Q−4、R,#:l:nである)に転化し、そ
れをジアゾメタンまたは適当なアルキル化剤を用いてN
−アルキル化してX111’(QlはQ−4である)を
生成することによシ製造できる。一方、Bが3−メトキ
シ−1、2、4−オキサジアゾール環であるXVIを上
記の参考文献に従いヨウ化ナトリウムおよびアセトニル
アセトンと共に加熱してx■(QtはQ−4であり、R
eはCH,である)を生成することもできる。 QlがQ−5である(RaはHである)チオニーヒドラ
ジド基であるXViとホスゲンの反応によシ;BがN−
カルバそイルチオヒドラジドであるXW璽を例えば濃塩
酸の如き添加物の存在下もしくは不存在下で加熱しなが
ら反応させてXW(Q−5、R6はHである)への環化
を起こすととKより;または米国特許4,448,96
8に従うBカ2−/トキシー1.3 t 4−チアゾー
ル環であるXVIを例えばジオキサンの如き溶媒中で塩
化水素を用いて脱メチル化することによシ、製造できる
。その後の一般的方法によるN−アルキル化でXff(
QtはQ−5である)を与える;例えばヘルペテイカ・
シミカー7クタ(Helv、Chin、 Acta)、
65.2606(1982)および反応式5を参照のこ
と。Bが2−メトキシ−1,3,4−チアゾール環であ
るチオエーテル類XVIは米国特許4.448゜968
に従いBがイミデート、オルト−エステルまたは酸塩化
物であるXVIから製造できる。 QlがQ−6であるチオエーテル類京は、テトラへ)”
o ン(Tetrahedron) 、22.1945
(1977)およびザ・ジャーナル・オン・ケミカル・
ソサイエテイ・パーキンス・トランスレーシミ:y (
J、 Chem、 Soc、Perkins Tran
s、)、1.687(1983)に従う3,4−二置換
された−1.2.4−オキサジアゾリン−5−チオン類
の転位によシ勾造できる。5−チオン類はへミツシエ・
ベリヒフ−(Chem、 Be r、 )、28.22
27(1895)に従うBがN−アルキルアミドキシム
であるXv厘とチオホスゲンの反応によl)製造される
。 Q、がQ−7またけQ−8であるチオエーテル類Xff
は、ケミカル・アンド・ファーマスーテイカ/l/ −
7’ !J −1i−y (Chem、 Pharm、
 Bul 1.)、21.1342(1973)および
ケミカル・アンド・ファーマス−ティカル・プリテン2
4.1336(1976)の工程に従って製造できる。 従って、Bがアルキルセミカルバジド基であるXVIが
例えば水酸化ナトリウムの如き塩基と反応し、その後一
般的方法によるN−アルキル化によ!5 X■(Q−7
)を生成する。Bが1,2−ジメチルセミカルバジド基
であるXVIとアルカリ性溶液の反応でXriCQ−8
)を与える。 Q、がQ−9であるチオエーテル類Xギは、ホスホラス
・アンド・サルファー(Phosphorusand 
5ulfur)、15.137(1983)、ザ・ジャ
ーナル・オン・オーガニック・ケミストリイ(J、 O
rg、 Chem、、 )、43.3736 (197
8)オよびアクタ・ヘミ力・スカンジナビカ(Acta
。 Chem、 5can、 )、21.1871(196
7)に従い例えば還流テトラヒドロフランの如き溶媒中
でのBがアミド基であるXVIとクロロカルボニルスル
フェニルクロライドとの反応によう製造される。 QlがQ−10であるチオエーテル類X■はBがヒドロ
キシオキシム基であるxVIトホスゲンの反応により製
造できる;例えばヘミツシエ・ベリ45.833(19
71)を参照のこと。 Q、がQ−11であるチオエーテル類X(Xは、へ16
27(1967)に従うBがチアゾリン−4゜5−ジオ
ン基であるXVIと硫黄の反応により製造できる。 Q、がQ−12であるチオエーテル類XIXは当技術の
専門家に自明であシそしてベルギー特許63に記されて
いるアルカリ性条件下でのBがチオヒドロキサム酸基で
あるXVIとホスゲンの反応によシ製造できる。 Ql ハQ  13であるチオエーテル類すハ、ミツシ
エ・ベリヒテ(9ぴm、Be山)193,671(19
60)およびヘミツシエ・ベリヒテ(Chem。 Be r、)、114.549(1981)に従うBが
チオアミド基である慕!と塩化オキサリルとの反応によ
り製造できるO QlがQ−14であるチオエーテル類X事はへミツシエ
・ベリヒテ(9μ−Bc7r、、 )、1903206
4(1967)およびケミストリイ・オン・へ=シリy
 (Ch、2.m iすry o−f−Pe、ni、−
cj3−1.in)。 32(1949)に従うBがN−アルキル−アミジン基
であるXVIIと塩化オキサリルとの反応により製造で
きる。 Q、がQ−18またはQ−19であるチオエーテル類X
Nは当技術で公知の方法に従うBがα−オキソプロパノ
エートエステル基であるXv■とそれぞれアルキルヒド
ラジンまたはヒドロキシルアミン・)(CIとの反応に
より製造できる; 例えばQ−18に関してはテトラヘ
ドロン(Te trahe −dron)、20.29
9(1964)および米国特許4.044.013、並
びにQ−19に関してはジャーナル・オン・ジェネラル
・ケミストリイ・オン、ザ−USSR(J、 Gen、
 Chem、 (U、 S、 S、R,)、17.18
16(1947)(ケミカル・アブストラクツ(Che
m、Abst、 ’) 42 : 4170 e )を
参照のこと。当技術の専門家は置換基類Q−18または
Q−19を含有している化合物においてはこれらの複素
環類は部分的にはそれらの対応する互変異性体形で存在
できるということを認識するであろう。 Q、がQ−21−またはQ−22であるチオエーテル類
XNは、ヘテロサイクルス(μm児μぴfケ1es)、
7.919(1977)および日本公開特許公報79.
24,869(ケミカル・アブストラフ7 (Chem
、 Abst、 )、91 ニア4630f”) に記
されているのと同様な方法に従いBがそれぞれNHCO
CH,CH,OHまたはNHCOC)I、OH基である
XVIを例えばトルエンの如き溶媒中でパラホルムアル
デヒドおよび酸触媒と共に加熱することによシ製造でき
る。 QlがQ−23であるチオエーテル類X■は1Bがヒド
ロキシルアミン基であるXVIと適当な3−ハロプロピ
オン酸クロライドとの反応およびその後の生成した3−
ノ・ロープロパンアミドの塩基を用する環化により製造
できる。詳細に関しては、当技術で公知の同様な方法、
例えば米国特許4,405.357を参照のこと。 QlがQ−24であるチオエーテル類X■は、Bがヒド
ラジン基であるXVIとプロピオレートエステルまたは
適当な誘導体の反応により製造できる。 Q!がQ−25であるチオエーテル類罵け、Bがアミジ
ン基であるXVIと塩化クロロアセチルとの反応および
その後の環化により製造できる。また、XVI(Bがア
ミジン基である)と適当なα−オキソプロパノエートエ
ステルの反応でu(Q。 がQ−27である)を与えることができる。 Q、がQ−20またはQ−28であるチオエーテル類X
■は、Bがアミノ基であるXVIとクロロ蟻酸2−クロ
ロエチルまたは3−クロロプロピルとの反応およびその
後の適当な塩基を用いる環化により製造できる。 また、Bがイソシアネート基であるチオエーテル類XV
Iと適当な3−クロロプロピルまたは2−クロロエチル
アミンの反応およびその後の生成した尿素の環化で%Q
、が29または30であるチオエーテル類Xffを与え
ることができる。 同様な方法で、上記の反応式8中のチオエーテル類XV
Iを適当なニトロベンゼン類で置換しそしてそこに記さ
れている反応を実施することによシ、当技術の専門家は
JがJ−1であり、Eが単結合であシそしてQlが反応
式8中で定義されている如くである対応するニトロベン
ゼン類を製造できる0 また、反応式8におけるチオエーテル類XVIを適当な
フェノール類で置換しそしてそこに記されている反応ま
たはそれの簡単な改変を実施することにより、当技術の
専門家はJがJ−1であり、EがOでありそしてQlが
反応式8で定義されている如くである対応するフェノー
ル類を製造できる。ある場合には、後で除去できるフェ
ノール系保護基が望ましい。フェノール系保護基に関す
る記載ニツイテハ、T、W、クリー:y (Green
e )著、有機合成ニオける保護基(Protecti
ve Gro−zups in Organic 5y
nthesis)、87−113頁、シミーン・ウィリ
ー・アンド・サンズ・インコーホレーテッド、ニューヨ
ーク、1981を参照のこと。 また、上記のそれぞれ反応式5および8においてチオエ
ーテル類すおよびX−V Wを適当なチオン。 エン類、ピラゾール類またはピリジン類で置換しそして
そこに記されている反応およびそれらの簡単な改変を実
施することにより、当技術の専門家はJがJ−2〜J−
5であり、Eが単結合であシそしてQlが反応式5およ
び8で定義されている如くである対応するチオエーテル
類を製造できる。 本発明の化合物類の製造をさらに下記の個々の実施例に
よシ説明する。他の指示がない限シ、温度は摂氏1盛で
ある。 実施例4 −1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン 130rnlのp−ジオキサン中に12.2Fのクロロ
蟻酸トリクロロメチルを含有している溶液に161の2
−〔(フェニルメチル)チオ〕安息香酸ヒドラジド〔南
アフリカ特許出願838,416(1983)の工程に
より製造され之〕を一部分ずつ添加して37℃へのわず
かな発熱を生じた。 周囲温度で0.5時間攪拌した後に、懸濁液を6時間還
流させ、次に25℃に冷却し、そして過剰の氷/水上に
注いで沈殿を生成した。混合物を沖過し、水で洗浄し、
そして単離した固体をアセトニトリルから再結晶化して
、14Fの主題の化合物、融点169−172℃、を生
成した。[(ヌジョール) : 1790Fm−’  
(C=0 )。 実施例5 2.9Fのカリウムt−ブトキシドの607!のDMF
中懸濁液にN2雰囲気下で71の実施例4の生成物を、
反応温度を氷水浴を用いて25−30℃に保ちながら、
一部分ずつ加えた025″Cで1時間攪拌した後に、7
2のヨウ化メチルを滴々添加して37℃への発熱を生じ
た。懸濁液を40−60℃に5時間加熱し、次に25°
に冷却し、そして過剰の氷水上に注いで沈殿を生成した
0懸濁液を濾過し、単離した固体をテトラヒドロフラン
中に溶解させそしてMgSO4上で乾燥した。単離した
固体を塩化メチレンと共にシリカゲルカラム中に通し、
そして最初の溶離剤の蒸発後に32の主題の化合物が得
られた。一点137−140℃。 IR(Xショール)二1780crn−″l  (C=
0)NMR(CDCI、) : ppm 3.4     (s 、 3H、NCR,)4.1 
    (s 、 2H、CH2)7.2−7.9  
 (m、9H,Ar)実施例6 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキノー1
,3.4−オキサジアゾール−2−イル)4Fの実施例
5の生成物および0.72fのHρの50+++/のプ
ロピオン酸中!g滴液に3.4 mlの娘塩酸を、反応
温度を外部冷却しながら一5°〜0℃に保ちなから滴々
添加した。懸濁液を00 において0.75時間攪拌し
、次に過剰の氷水上に注いで沈殿を生成した。濾過後に
単離した残渣を過剰のN20および次に約30づのへキ
サンで洗浄して、3.39の主題の化合物を粗製固体状
で生成した:融点122−125℃。 IR(ヌジョール):1735Crn−’  (C=0
)。 実施例7 3.32の実施例6の生成物の50−のテトラヒト目フ
ラン中懸濁液に3 mtの濃アンモニアを、反応温度を
外部冷却で一5℃に保ちながら、滴々添加した。θ°に
おいて1.5時間攪拌した後に、溶媒を真空中で蒸発さ
せ、そして水を残渣に加えて沈殿を生成した。デ過後に
、単離した残渣を水で洗浄し、次にテトラヒドロンラン
中に溶解させ、そしてMg S O、上で乾燥した。溶
媒を真空中で蒸発させた後に、2.92の主題の化合物
が粗製固体状で得られた;融点168−173℃。 IR(、Cショール) : 1770cm−’  (C
=0 )3225および3310cm−’  (So、
NH,)NMR(CDCI、 + DMSO) : p
pm3、5      (3,3H、NCHs)7、1
      (8、2H、So、NH,)7.7−8.
4   (m 、 4H、Ar )実施例8 ド 0.4vの実施例7の生成物および0.439の(4,
6−シメトキシピリミジンー2−イル)カルバミン酸フ
ェニルの10づのp−ジオキサン中S濁液に0.24f
の1,8−シア、ザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセ−
7−ン(DBU )を加えた。懸濁液を室温で2時間攪
拌し、次に50−の氷水で希釈し、そして得られた溶液
を〜1o滴の濃塩酸で酸性化して沈殿を生成した。P:
JA後に、残渣を過剰の水で洗浄し、次に一夜吸引乾燥
して0,6tの白色固体を生成した。固体を10−の暖
かい酢酸エチルを用いるスラリー洗浄によシさらにN製
して0.42の主題の化合物を生成した:融点208N
MR(CDCI、):ppm 3.4      (s 、 3H,NCH8)4.0
      (S 、 6H,2xOCH,)5.8 
     (s 、 IHt py−H)7.7−7.
9   (m、 3H,Ar )8.5      (
bs 、 LH,Ar )実施例9 実施例8の工程により0.42の実施例7の生成物を1
07!のp−ジオキサン中で0.41?の(4−メチル
−6−メドキシー1.3.5−トリアジン−2−イル)
カルバミン酸フェニルおよヒo、2<2の[D B U
Jと反応させた。単離された粗製固体を10mの暖かい
アセトニトリルを用いるスラリー洗浄により精製L7て
0.32の主題の化合物を生成した;融点198−20
0℃。 IR(ヌジ:i−ル):1700および1770cm、
−’(2x C=0) NMR(CDCI、):ppm λ7  (a 、 3H,CR2) 3.5  (s 、 3H,NCH3)4.1  (a
、aH,OCR,) 7.8  (pm、3H,Ar) 8.5  (brn、 IH,Ar )実施例10 5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1,3Iアミ
ド 132の実施例7中に記されている如くして製造された
生成物、8.2tの炭酸カリウムおよび72のn−ブチ
ルイソシアネートの150−のメチルエチルケトン中懸
濁液を6時間還流させた。懸濁液を真空中で#縮した後
に、氷水(〜300+1りを残渣に加えそして祷ってい
る溶液を沖過した。 F液を濃塩酸で酸性化して粘着性の油を生成した。 水を傾斜させた後に、残存油をテトラヒドロフラン中に
溶解させ、MgSO4上で乾燥し、そして溶媒を真空中
で蒸発させて油を生成し、それはゆっくり固化して、t
s、5Fの主題の化合物を粗製固体状で生成した;融点
110−115℃。 実施例11 ベンゼンスルホニルイソシアネート 8fの実施例10の生成物および0.42のf)ABC
Oの90−のキシレン中lI!濁液をN2下で、1.8
mlのホスゲンを約130−135℃の還流温度を保つ
ような速度で滴々添加しながら、130−135℃に加
熱した。混合物をさらに2時間還流させ、N2下で室温
に冷却し、濾過し、そしてP液を真空中で濃縮して、6
.9SFの主題の化合物を粗層油状で生成した。 IR(=  ) ): 1785crn−’  (C=
0)2240z−’ (NGO) 実施例12 o、 i s tの2−アミノ−4−メトキシ−ピリミ
ジンの5 rprtの塩化メチレン中溶液に、5づの塩
化メチレン中に溶解された0、56fの実施例11の生
成物の溶液を加えた。懸濁液を25℃で3時間攪拌シ、
次に20m1の1−クロロブタンで希釈し、そして0.
5時間攪拌した。濾過後に残渣をエーテルで洗浄して、
0.35rの主題化合物を生成した;融点223−22
4℃。 IR(ヌジョール):1700および1780cm−’
(2×C=0) NMR(CDCI、):ppm 3.5   (s、3H,NCR,) 3.9   (s 、 3)1. OCH,)6゜45
  (d、IH,p3’H) 8.45  (d、tH,pyH) 7.7   (m、3H,Ar) 3.5   (m、 IH,Ay ) 実施例13 10fのサリチルヒドラジドの100−のp −ジオキ
サン中溶液に13.11のクロロ蟻酸トリクロロメチル
を、温度を外部冷却で20°−30℃に保ちながら、滴
々添加した。25℃で0.5時間攪拌した後に、懸濁液
を4時間還流させ、次に25℃に冷却し、そして過剰の
氷水中に注いだ。 混合物を濾過し、そして残渣をアセトニトリルから再結
晶化させて、9.O2の主題の化合物を生成した;融点
198−200℃。 実施例14 ン 3.82のカリウムt−ブトキシドの60−の乾燥DM
F中懸濁液にN、雰囲気下で61の実施例13の生成物
を反応温度を外部冷却で10°−20℃に保ちながら、
一部分ずつ加えた。25℃で1時間攪拌した後に、9.
62のヨウ化メチルを外部冷却しながら10°−20℃
において滴々添加した。呈温において16時間攪拌した
後に、懸濁液を過剰の氷水中に注ぎ、そして濾過した。 残液を2−グロバノールから再結晶化させて、4.6F
の主題の化合物を生成した;融点160−162℃。 NMR(CDCI、)ppm: 3.5       (s 、3H,NCH,)6.9
−7.7    (m、4H,Ar)8.6     
  (bs 、 IH,OH)実施例5 4tの実施例14の生成物の75−の乾燥トルエン中懸
濁液にN、雰囲気下で3tのクロロスルホニルイソシア
ネートに25°−30℃において滴々添加した。25℃
で0.5時間攪拌した後に、懸濁液を1時間還流させ、
矢にN、下で25°に冷却した。溶媒を溶液から真空中
で蒸発させて、61の主題生成物を粗製油状で生成した
。 IR(ヌジョール)a″″′ 1770(C=O)22
45(NCO) 実施例16 7−2−−(ル)アミノカルボニル〕スルフアメ−± 0、48 Fの2−アミノ−4−クロロ−6−メドキシ
ビリミジンの5−の乾燥塩化メチレン中懸濁液に1.3
2の実施例15の#i製生成物の10Hの塩化メチレン
中溶液を加えた。25℃で16時間攪拌した後に溶媒を
真空中で蒸発させた。残渣を約20−の1−クロロブタ
ン中で1時間攪拌した後に懸濁液を濾過し、そして単離
した固体を約30 mlの暖かい酢酸エチルと共に粉砕
して、0.32の主題の化合物を生成した:融点175
−178℃0 IR(ヌジョール): 1725:1780cm−’ 
 (2XC;0) NMR(DCCI、=DMSO):ppm3.4   
   (s 、 3H、OCH,)3.7      
(s 、 3H,NCf(、)6.5     (ts
 、 IH,py H)7.5−7.9   (m、5
H,Ar+NH)反応式1−8並びに実施例8.9.1
2および16中に記されている技術またはそれらの簡単
な改変を使用すると、QがQlである表3−11中の下
記の化合物類を当技術の専門家により製造できる。 一             へ          
  円セ       筑      蓋 ぺ        猪        剣−CR電 1賊        蓋        蚤額    
    額         6偏 一般式類(続き) General Formula 7 General Formula 8 General Formula g ここで、表3〜11に関してはJ−1、J−4およびJ
−5は前記の構造を表わすが、J−2a〜J−2cおよ
びJ−3a−J−3dは下記ノ一般的構造を表わす: 鳥             R1 R7 −3d hl r−i s +−4F−1s ts F4 ts
 P−1s ts I−I F4= エ エ エ エ 
エ エ エ エ エ エ エ エ エ エ エ エ エ
= エ エ エ エ エ :I::l:  エ エ エ
 エ エ エ エ エ :!::I:+++++ll+
I+ll1ll11+、−t ++ s S F41−
I F4 F−4+ s P4 s FFI P4 s
 s P4−rIエエエエエエエエエエエエ ニーJ:
エエ 工区1 エ エ エ エ エ エ エ エ エ 
エ エ エ エ エ エ エ エつl S r4 r−
1r−1r−1r4 r4−F4 +−I P4 r4
 r−I P41−1 s 、4エ エ エ :I::
!:  エ エ エ エ エ エ エ エ エ エエ 
エ エ エ エ エ エ エ エ エ エ エ エ エ
 エF4 + −s s −−s t−i s −−P
4 s sCg+lエエエエエエエエエエエエ工工1−
)I +−r−t S s −−s s s S 1−
1 s sI エ エ エ エ エ エ エ エ :I
:  工 エ エ エ エ エ エ エエ エ エ エ
 エ エ エ エ 工 工 工 エ エ エ エF4 
F4 s r−t s s −s −s F4 s l
−I F4 s −−t−tゥ″′lエエ エ エ エ
 エ :I: エ エ エ エ エ エ エ エ エ 
エ国i エ エ エ エ エ エ 工 エ エ エ エ
 エ エ エ エ エ エ1”)l−一+−1t−4r
−4P4 r−1r4−r4 r−4r−1r−4F−
1r4 r−1+エ エ エ エ エ エ エ エ エ
 エ エ エ エ エ エエ エ エ エ エ エ エ
 エ 工 エ エ エ エ :l::ll:工 11゜ F−11−I F4 + S r4 +−r−1−r4
 r−1r4 r−1r−1♂1エエエ エエエエエエ
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 I   I   I   l   l   l調製物 式■の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水利剤
、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直接施用
できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、数
リットル−数百リットル/haの噴霧容量で用いられる
。概述すると調製物は、活性成分的0.1〜99重量%
、及びa)表面活性剤約0.1〜20%及びb)固体又
は液体稀釈剤約1〜99.9%の少くとも1種を含有す
る。 更に特に調製物はこれらの成分を凡そ以下に示す割合で
含有するであろう: 、/ /”’=”” 第12表 ★ 水利剤    20−90  0−74  1−10(
濃厚乳液を含む) 水性懸濁剤   10−50 40−84   1−2
0粉剤   1−25 70−99 0−5粒剤及び錠
剤  1−95  5−99   0−15高強度組成
物  90−99  0−10   0−2* 活性成
分十表面活性剤又は稀釈剤の少くと41f!=1001
i景% 勿論表より低又は高量の活性成分も、意図する用余及び
化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入に
よシ又はタンクでの混合により達成される。 代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス(Watkins)
ら著、”Handbook of  In5ectic
ide DustDiluents and Carr
iers″、第2版、ド97ドブツクス社(Dorla
nd Books、Caldwell。 N、J、)  に記載されているが、他の固体、即ち天
然及び合成固体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉剤には
更に吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及
び溶媒は、マースデン(Marsden)著、”5ol
vents guide”、第2版、インターサイエン
ス社(Intersience、N、 Y、 )、19
50年に記載されている。0.1%以下の溶解度は濃厚
懸濁剤に好適であり;濃厚液剤は好ましくは0℃での相
分離に対して安定である。”McCutcheon’s
Detergents and Emulsifier
s Annual”、7#71/ツド出版社(Allu
red Publ、Corp、。 N、 J、 )、並びにシスリ(Sisely)及びウ
ッド(Wood)著、”Encyclopedia o
f 5urfaceActive Agents”、ケ
ミカル出版社(Chemi−cal Publ、 Co
、 Inc、、N、 Y、) 、l 954年は、表面
活性及びその推奨用途を表示している。すぺてのIMJ
m物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを
減するために少量の添加剤を含有してもよい。 そのような組成物の製造法は十分公知である。 液剤は各成分を単に混合することによって製造される。 微細な固体組成物は、ノ・ンマーミル又は流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔
参照、リトラー(Litt−1er)の米国特許第3.
060.084号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備
成形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法に
より製造しうる。 参照、J、l1il:、プoウニ7グ(Brownin
g)著、”Agglomeration”、Chemt
cal Enginee −ring、12月4日号、
147頁(1967)、及びベリー(Perry)著、
Chemical Engtne−er’s Hand
book、第4版、8〜59頁、−rツククロウ・ヒル
社(McGraw−Hi 11 、 N、 Y、 )、
1963年。 更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照: H,M、ルークス(Loux)、米国特許第3,235
゜361号、第6欄16行〜第7橢19行及び実施例1
0〜41゜ RoW、ルツ/)−ンバウ(Lucke nbaugh
 ) 、米国特許第3.309.192号、第5欄43
行〜第7@62行及び実施例8.12.15.39.4
1.32.53.58.132.138〜140.16
2〜164.166.167.169〜182゜H,ジ
シy(Gysin)及びE、ヌスリ(Knusli)、
米国特許第4891,835号第3欄66行〜第5欄1
7行及び実施例1〜4゜ G、C,クリング−r y (Kl i ngman 
)著、”We e dContral as a 5c
ience”、ジM7−ウィリー・アンド・サンズ社(
John Wiley andSons、Inc、 、
N、 Y、 )、1961年、81〜96頁。 J、 D、 7ライヤ(Fryer)及びS、A、エバ
ンス(Evana)著、’Weed Control 
Handbook″、第5版、ブラックウェル・サイエ
ンティフィック・パブリケーシミンズ(Blackwe
ll 5cientificPublications
、0xford)、1968年、101〜103頁。 次の実施例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。 実施例17 水性懸濁液 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル −5−オキソ−1,3,4−オキサジ アゾール−2−イル)−N−[(4− メトキシ−6−メチル−1、3、5− トリアジン−2−イル)−アミノカル ボニル〕ベンゼンスルホンアミド   25%水利アタ
パルガイド          3%粗リグニンスルホ
ン酸カルシウム   10%燐酸二水素ナトリウム  
       0.5%水             
        61.5%上記成分をボールミル又は
ローラーミルで一緒に粉砕し、固体粒子を直径10ミク
ロン以下に減じた。 実施例18 水利剤 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル −5−オキソ−1,3,4−オキサジ アゾール−2−イル)−N−((4゜ 6−ジメチトキシピリミジンー2−イ ル)アミノカルボニル〕ベンゼンスル ホンアミド             80%アルキル
ナフタレ/スルホン酸ナトリ ウム                  2πリクニ
ンスルホン酸ナトリウム     2%合成非晶質シリ
カ           3%カオリナイト     
          13%上記成分を混合し、ハンマ
ーミルで粉砕して平均粒径を25ミクロン以下にした。 この物質を再混合し、米国標準ふるい50号(開口0.
3IIJ)Kかけ、包装した。 実施例19 押出し錠剤 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1
,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−N−((4
−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン− 2−イル)−アミノカルボニル〕ベン ゼンスルホンアミド         25%無水硫酸
ナトリウム         10%粗リグニンスルホ
ン酸カルシウム    5%アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリ ウム                  1%カルシ
ウム/マグネシウムベントナイ ト                        
   59%上記成分を混合し、ハンマーミルで処理し
11次いで約12%の水で湿めらした。この混合物を直
径約3鰭の円柱として押し出し、これを切断して長さ3
uの錠剤とした。これは乾燥した後直接使用することが
でき、或いは乾燥した錠剤を粉砕して米国標準ふるい2
0号(開口0.84 wa ) K供することができた
。米国標準ふるい40号(開口0、42 ms ) K
とどまる粒子釜使用するために包装し、またふるい下は
循環した。 実施例20 高濃厚剤 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル −5−オキソ−1,3,4−オキサジ アゾール−2−イル)−N−CC4゜ 6−シメトキシビリミジンー2−イル)アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホン アミド             98.5%シリカ・
エーロゲル          0.5%合成非晶質微
細シリカ         1、θ%上記成分をハンマ
ーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的にすべてが米国
標準ふるい50号(開口0.3 wx )を通過する高
濃厚剤を製造した。次いでこの物質を種々の方法で調製
物の製造に使用した。 実施例21 水和剤 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル −5−オキソ−1,3,4−オキサジ アゾール−2−イル)−N−((4゜ 6−シメトキシビリミジンー2−イル)アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホン アミド             65%ドデシルフェ
ノールポリエチレングリ コールエーテル            4%リグニン
スルホン酸ナトリウム     4%シリコアルミン酸
ナトリウム      6%モントモリ口ナイト(焼成
)     23%上記成分を完全に混合した。次いで
混合機中において液体表面活性剤を固体成分上に噴霧し
た。 ハンマーミル中で粉砕して本質的にすべての粒子を10
0ミクロン以下にした後、物質を再び混合し、米国標準
ふるい50号(開口0.3 m )にかけ、包装した。 実施例22 水和剤 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル −5−オキソ−1,3,4−オキサジ アゾール−2−イル’)−N−((4−メトキシ−6−
メチル−1、3、5− トリアジン−2−イル)アミノカルボ ニル〕ベンゼンスルホンアミド    50%アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリ ウム                  2%低粘度
メチルセルロース        2Xケイソウ±  
           46%上記成分を混合し、ハン
マーミルで粗粉砕しそして次に空気ミルで粉砕して実質
的に全てが直径10ミクロン以下である粒子を製造した
。生成物を再混合し、包装した。 実施例23 水利剤 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル −5−オ中ノー1.3.4−オキサジ アゾール−2−イル’)−N−[(4−メトキン−6−
メチル−1,3,5− トリアジン−2−イル)アミノカルボ ニル〕ベンゼンスルホンアミド    40%スルホコ
ハク酸ジオクチルナトリウム  1.5%リグニンスル
ホン酸ナトリウム     3%低粘度メチルセルロー
ス        1.5にアタパルガイド     
       54%上記成分を完全に混合し、空気ミ
ル中を通過させ、平均粒径15ミクロン以下とし、再び
混合し、米国標準ふるl、n59号(開口0.3 m 
)にかけ、包装した。 本発明の全ての化合物類は同じ方法で調合できる。 実施例24 粒剤 実施例23の水和剤         15%ジブサム
              69%硫酸カリウム  
           エ6%上記成分をロータリー混
合機で混合し、水を噴霧して粒状化した。殆んどの物質
が所望の寸法1、0〜0.42 was (米国標準ふ
るい18〜40号)に達したとき、粒子を取り出し、乾
燥し、ふるいにかけた。寸法の大きい物質は粉砕して所
望の寸法にした。これらの粒子は活性成分を6%含有し
た。 実施例25 油性懸濁液 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル −5−オキソ−1,3,4−オキサジ アゾール−2−イル)−N−C(4゜ 6−シメトキシピリミジンー2−イル)アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホン アミド            25%ポリオキシエチ
レンソルビトールヘキ サオレエート             5%高級脂肪
族炭化水素油        70%上記成分をサンド
ミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約5ミクロン以下に
減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又は
水中に乳化した後、直接施用した。 実施例26 油性懸濁液 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル −5−オキソ−1,3,4−オキサシ アiノカルボニル〕スルホンアミド  35%ポリアル
コールカルボン酸エステルと 油溶性石油スルホネートの混合物    6%キシレン
              59%上記成分をサンド
ミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約5ミクロン以下に
減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又は
水中に乳化した後、直接施用した。 実施例27 水利剤 N [:[(+、a−ジメトキシピリミジンー2−イル
)アミノカルボニル〕−2−(2−オキソ−1−ピロリ
ジニルメチル)ベンゼンスルホンアミド       
80%アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム                  2%リグニ
ンスルホン酸ナトリウム     2%合成非晶質シリ
カ           3にカオリナイト     
          13%上記成分を混合し、ハンマ
ーミルで粉砕して平均粒径を100ミクロン以下にした
。この物質を再混合し、米国標準ふるい50号にかけ、
包装した。 実施例28 水利剤 N−[:(4−メトキシ−6−メチル−1、3、5−1
リアジン−2−イル) アミノカルボニル)−2−(2−オキ ソ−1−ピロリジニルメチル)ベンゼ ンスルホンアミド          50%アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリ ウム                  2%低粘度
メチルセルロース        2%ケイソウ±  
           46%上記成分を混合し、ノ・
ンマーミルで粗粉砕しそして次に空気ミルで粉砕して実
質的に全てが直径10ミクロン以下である粒子を製造し
た。生成物を再混合し、包装した。 実施例29 粒剤 実施例28の水利剤          5%固体25
%を含有する水和性粉剤のスラリーを、ダブル・コーン
混合機中においてアタノ(ルガイト粒子の表面に噴霧し
た。との粒子を乾燥して、包装した。 実施例30 押出し錠剤 無水硫酸ナトリウム         10%粗リグニ
ンスルホン酸カルシウム    5%アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリ ウム                  1%上記成
分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで約12%の
水で湿めらした。この混合物を直径約3鰭の円柱として
押し出し、これを切断して長さ3頗の錠剤とした。とれ
は乾燥した後直接使用することができ、或いは乾燥した
錠剤を粉砕して米国標準ふるい20号(開口0.84 
to ) K供することができた。米国標準ふるい40
号(開口0、42 yss )にとどまる粒子を使用す
る念めに包装し、またふるい下は循環した。 実施例31 油性懸濁液 N−CC,C4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−
)リアジン−2−イル)アミノカルボニル]−2−(2
−オキ ソ−1−ピロリジニルメチル)ベンゼ ンスルホンアミド          25%ポリオキ
シエチレンソルビトールヘキ サオレエート             5%高級脂肪
族炭化水素油        70%上記成分をサンド
ミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約5ミクロン以下に
減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又は
水中に乳化した後、直接施用した。 実施例32 水利剤 N−1:((4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)アミノカルボニル)−2−(2
−オキ ソ−1−ピロリジニルメチル)ベンゼ ンスルホンアミド          20%アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリ ウム                  4%リグニ
ンスルホン酸ナトリウム     4%低粘度メチルセ
ルロース        3%アタパルガイド    
        69%上記成分を充分混合した。ハン
マーミル中で粉砕して本質的に全てが100ミクロン以
下の粒子を製造した後に1物質を再混合し、そして米国
標準ふるい50号(開口0.3 m )にかけ、包装し
た。 実施例33 低強度粒剤 N−CCC4,6−シメトキシピリミ ジンー2−イル)アミノカルボニル〕 −2−(2−オキソ−1−ピロリジニ ルメチル)ベンゼンスルホンアミド   1%N、N−
ジメチルホルムアミド     9%アタパルガイド粒
子 (米国標準ふるい20〜40号)   90%0%活性
成溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブルコーン混合器
中で脱塵粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後も、
混合器を短時間運転し続け、そして次に粒剤を包装した
。 実施例34 水性懸濁液 N−([(4−メトキシ−6−メチル −1,3,5−1リアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル)−2−(2−オキ ソート−ピロリジニルメチル)ベンゼ ンスルホンアミド          40%ポリアク
リル酸シックナー       0.3%ドテシルフェ
ノールポリエチレングリ コールエーテル            0.5%燐酸
二ナトリウム           1%燐酸−ナトリ
ウム            0.5%ポリビニルアル
コール         1.0%水        
              56.7%各成分を混合
し、そしてサンドミル中で一緒に粉砕して、実質的に全
てが5ミクロン以下の寸法の粒子を製造した。 実施例35 溶液 N−[(4,6−シメトキシピリミ ジンー2−イル)アミノカルボニル〕 −2−(2−オキソ−1−ピロリジニ ルメチル)ベンゼンスルホンアミド、 ナトリウム塩              5%水  
                   95%塩を攪
拌しながら直接水に加えて溶液を製造し、これを使用の
ために包装した。 実施例36 低強度粒剤 N−CCC4−メトキシ−6−メチル −1,3,5−)リアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル]−2−(2−オキ ソ−1−ピロリジニルメチル)ベンゼ ンスルホンアミド           0・1%アタ
パルガイド粒子(米国標準ふるい 20〜40号)          99.9%活性成
分を溶媒中に溶解させ、そしてダブルコーン混合機中で
脱塵粒子に溶液を噴霧した。溶液の噴霧の完了後に、物
質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を放置して冷却し、
次に包装した。 実施例37 粒剤 N−(((4,6−シメトキシピリミ ジンー2−イル)アミノカルボニル〕 −2−(2−オキソ−1−ピロリジニ ルメチル)ベンゼンスルホンアミド  80%湿潤剤 
               1%粗製リグニンスル
ホン酸塩 (5〜20%の天然糖含有)     10%アタパル
ガイド粘土          9%各成分を混合しそ
して100メッシュスクリー“ンを通るように粉砕した
。この物質を次に流動床造粒器に加え、物質が静かに流
動するように空気流を調節し、そして水の細かい霧を流
動している物質に噴霧した。希望する寸法範囲の粒剤が
製造されるまで流動化および噴霧を続けた。噴霧が終っ
ても、水含有量が希望する水準、一般に1%以下、Kな
るまで任意に熱を用いながら流動化を続けた。次に物質
をとシ出し、スクリーンにかけて一般的に14−100
メツシユ(1410−149ミクロン)の希望する寸法
範囲とし、そして使用するために包装し九。 実施例38 高強度濃厚物 シリカエアロゲル           0.5%合成
無定形シリカ           0.5%各成分を
ハンマーミル中で混合しそして粉砕して、実質的に全て
が米国標準ふるい50号(開口0.3寵)を通る物質を
製造した。この濃厚物は必要ならさらに調合することが
できる。 実施例39 水利剤 ナトリウムスルホこはく酸ジオクチル  0.1%合成
微細シリカ            9.9%各成分を
ハンマーミル中で混合しそして粉砕して、本質的に全て
が100ミクロン以下の粒子を製造した。この物質を米
国標準ふるい50号中に通し、次に包装した。 実施例40 水利剤 ンスルホンアミド          40%リグニン
スルホン酸ナトリク4   20%モントモリロナイト
粘土        40%0%各成炭分混合し、ハン
マーミルで粗く粉砕し、そして次に空気ミルで粉砕して
実質的に全ての寸法が10ミクロン以下の粒子を展進し
た。この物質を再混合し、次に包装した。 実施例41 油性懸濁液 ルメチル)ベンゼンスルホンアミド  35%ホリアル
コールカルボン酸エステルと 油溶性石油スルホネートの混合物    6%キシレン
              59%上記成分をサンド
ミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約5ミクロン以下に
減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又は
水中に乳化し喪後、直接施用した。 実施例42 粉剤 アタパルガイド            10%滑石 
               80%活性成分をアタ
パルガイドと混合し、そして次にハンマーミルを通して
実質的に全てが200ミクロン以下の粒子を製造した。 粉砕された濃厚物を粉末状滑石と物質となるまで混合し
た。 用途 試験結果は、本発明の化合物類が高活性の発芽前もしく
は発芽後除草剤または植物生長調節剤であることを示し
ている。それらの多くは、すべての植物の完全な駆除を
期待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬庫周
辺、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高
速道路及び鉄道域における雑草の発芽前及び/又は発芽
後の駆除に対し広範囲の有用性を示す。本化合物の一部
は作物例えば小麦及び大豆植物畑の雑草を選択的に駆除
するのにも有用である。他に、本化合物は植物の生長を
調節するためにも有用である。 本発明の化合物の使用割合は、植物生長調節剤または除
草剤としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種
、天候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する
葉の量などを含む多くの因子により決定される。一般的
に言って、本化合物は約0.005〜1Qkp/haの
量で使用されるべきである。この場合、軽い土壌及び/
又は低有機物質含量の土壌に対して使用するとき、雑草
を選択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが
必要なときに上記範囲の低量が使用される。 本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビピリジリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。 不化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通シである。 工  :!l:   工  = NI  CJ   (J   CJ   (J   Z
−1エ エ エ 0: 工 工 :L::l:  エ エ エ エ エ エ = エ
   エ = 工 工Z(JCJCJCJCJ(J(J
CJ(J(JCJZCJ(J(JCJ工 工 工 0: 工 エ エ エ エ エ エ エ エ 
エ エ 工 = ニーωcrto−へ閂す−ψさ口のO
A N、−1−s 、−11−11−11−11−11
−1−へヘヘ:I:*     :I:  エ エ エ
 エ = エ エ エNIZZ(J(JZ(J(J(J
  υ CJU  ○ U(JZZC,:+1エエ工エ
エエエエ函エエエエ=工=工 工 = エ エ エ エ
 エ 工       エ エ エ エ(JCJ(J(
JCJCJ(J(JCJ2ZCJCJ(JCJZ工 :
I::I::!::1:  工 Nl  (J  CJ  (J  (J  (J  C
JNl−= (J          Z          (J
o:                   工   
      工CJ          Z     
     ○          0止企血鼠ヱ沿 X      盈 CH3CH :C:          工         工8
E    ○        0        (+
)0:        エ        エ    
    エu          CJ       
   CJ          (Jω       
       G)               (
LI               W=      
   工 NI     Z          CJ     
     CJ試験人 メヒシバ(Digitaria sp、 )、イヌヒエ
(Echinochloa cruspallt)、カ
ラスムギ(Avenafatua)、チートゲラス(B
romussecalinus)、ベルベットリーフ(
AbutilOntheophraati )、アサガ
オ(Ipomoea ap、)、オナモミ(Xanth
ium ap、 ) 、モo コシ、トウモロコシ、ダ
イズ、サトウダイコン、ワタ、イネ、コムギの種および
ハff 、Xゲ(Cyperus rotun −du
s )の塊茎を植え、植物に対して無害の溶媒中に溶か
した化学物質を用いて発芽前の処理を行なった。同時に
1これらの作物および植物種を土Js/葉適用で処理し
た。処理時に、植物の高さは2〜18cmであった。処
理した植物および対照植物を温床中で16日間保ち、そ
して全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を視
覚的に評価した。用いた肝価法は、O即ち効果なしから
10即ち最大効果までの尺度を基準とした。随伴する文
字記号は下記の意味を有する。 C=黄化または頽壊 B=焼け D=落葉 E=発芽阻止 G=生長遅延 H=影形成影響 U=異常な色素形成 X=側芽刺激 S=色素欠乏症、および 6Y=li瘍のできだつぼみ又は花。 /7′ ゼX 七E 泌 モに aaaaaaaaaoaoaaaaa a%r++の口Fi1”1へり鎖  へ  へのさのの
工工0o0(J(J(5CJG(!+ 1’−(J(J
G(5さcxJcD   ヘーー〜へ豐 0へへののへ axr:voaaaaaoaaoaaaah(’−> 
 l/14FM+”)N  ?へ IJ’m F’l 
l/lψ塔 C3:J:、C:)OOOOOOOOOOOOCり  
11の9          1 工xooooooooaooooaa L7″19              へ  へ  
  −ψモに :I:0:aooaaoooaa工ooo。 さ>I/I    N(%   −ArQAAのののo
ooooooooaoaooo国。 ぐ   ω       ぐ ooC!Joooooooooocpoo。 1/11v1m    N             
      (F    f%Qモに 0000000000000000  +七べ 0  +0OOOOOOOOOOOOCJ  l蛸 J さ 1                へ七に 工:!l:(り   a   a      o   
aa> N cQ OQ O> OOOr−40m a
) 0さ 1                八00     
     00工  QOIv1171000000 
N N N ON CO丑に ヘ  セ 1\八 dS′t]  べ  、λ ニ ≧    −1−nlへw n \ ヤヱ  セIf−
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α、β−不飽和ラクタう類、スルホン類およびスルタム
類の合成用に利用できる。 上記の活性メチレン化合物類のα−アニオン類の製造用
の文献工程は適宜表2中に示されている。 9、C,V、ライ/I/ ソy(W目、5on)および
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させるために必要な最適条件の議論に関しては、J、C
,xトウxh (Stowell)著、”Carban
ions in OrganicSynthesis’
″、ジョーン・ウイリイ・アンド・サンズ・インコーホ
レーテッド、ニューヨーク、1979.8−11頁およ
びそこに記されている参考文献類を参照のこと。 特許出願人°イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・ア
ンド・カンパニー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Jは▲数式、化学式、表等があります▼¥J−1¥▲数
    式、化学式、表等があります▼¥J−2¥▲数式、化学
    式、表等があります▼¥J−3¥▲数式、化学式、表等
    があります▼¥J−4¥▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥J−5¥であり、 WはOまたはSであり、 RはHまたはCH_3であり、 Eは単結合、CH_2またはOであり、 QはQ_1またはE_1X_αQ_2であり、Q_1は
    1個のカルボニル基並びに0−2個の酸素、0−2個の
    硫黄または0−2個の 窒素からなる群から選択された2−3個の ヘテロ原子類を含有しており炭素または窒 素を介して結合されている飽和の5−もし くは6−員の複素環式環;1個のカルボニ ル基並びに0−2個の酸素、0−2個の硫 黄または1−3個の窒素からなる群から選 択された2−3個のヘテロ原子類を含有し ておりそして1個の環内二重結合を含有し ており炭素または窒素を介して結合されて いる5−員の複素環式環;1個のカルボニ ル基並びに0−2個の炭素、0−2個の硫 黄または1−3個の窒素からなる群から選 択された2−3個のヘテロ原子類を含有し ておりそして1もしくは2個の環内二重結 合を含有しており炭素または窒素を介して 結合されている6−員の複素環式環;また は2個の隣接カルボニル基並びに0−1個 の酸素、0−1個の硫黄または1−2個の 窒素からなる群から選択された2個のヘテ ロ原子類を含有しておりそして1個の環内 二重結合を含有しており炭素または窒素を 介して結合されている5−員の複素環式環 であり、ここで該Q基は置換されていても または未置換であつてもよく、ここで該置 換基類はC_1−C_4アルキル、C_1−C_4ハロ
    アルキル、C_3−C_4アルケニル、C_3−C_4
    ハロアルケニル、C_3−C_4アルキニル、C_3−
    C_4ハロアルキニル、C_1−C_4シアノアルキル
    、C_2−C_4アルコキシアルキル、C_2−C_4
    アルキルチオアルキル、C_2−C_4アルキルカルボ
    ニル、C_3−C_4アルキルカルボニルアルキル、O
    HもしくはNH_2で置換されたC_1−C_4アルキ
    ル、C_2−C_4アルキルアミノアルキル、C_3−
    C_4ジアルキルアミノアルキル、CH_2CH(OC
    H_3)_2、▲数式、化学式、表等があります▼、C
    (O)N(CH_3)_2、P(O)(OC__1−C
    _2アルキル)_2、P(S)(OC_1−C_2アル
    キル)_2、またはC_1−C_2アルコキシカルボニ
    ルで置換されたC_1−C_2アルキルからなる群から
    選択され、 E_1はO、S、SO、SO_2または単結合であり、 Q_2は1個もしくは2個のカルボニル基および0−1
    個の環内二重結合を含有してい る5−もしくは6−員の炭素環式環;2−4個の炭素原
    子並びに0−2個の酸素、0− 2個の硫黄または0−3個の窒素からなる 群から選択された1〜3個のヘテロ原子を 含有しており、ここで硫黄はS、SOまた はSO_2の形をとることができ、そして1個もしくは
    2個のカルボニルもしくはスル ホニル(SO_2)基、または1個のカルボニルおよび
    1個のスルホニル基並びに0− 1個の環内二重結合、を含有している5− 員の複素環式環;或いは2−5個の炭素原 子並びに0−2個の酸素、0−2個の硫黄 または0−3個の窒素からなる群から選択 された1−3個のヘテロ原子を含有してお り、ここで硫黄は、SOまたはSO_2の形をとること
    ができ、そして1個もしくは2 個のカルボニルもしくはスルホニル(SO_2)基、ま
    たは1個のカルボニルおよび1個の スルホニル(SO_2)基並びに0−2個の環内二重結
    合、を含有している6−員の複 素環式環であり;該Q基はさらに任意に1 −2個の置換基で置換されていてもよく、 炭素上の置換基類はハロゲン、C_1−C_4アルキル
    、C_1−C_4ハロアルキル、CH_2(C_2−C
    _3アルケニル)、CH_2(C_2−C_3アルキニ
    ル)、C_2−C_4アルコキシカボニル、C_N、O
    H、C_1−C_3アルコキシ、C_1−C_3アルキ
    ルチオ、C_1−C_3アルキルスルフィニル、C_1
    −C_3アルキルスルホニルまたはC_2−C_4アル
    キルカルボニルからなる群から選択でき;窒 素上の置換基類はC_1−C_4アルキル、C_1−C
    _4ハロアルキル、CH_2(C_2−C_3アルケニ
    ル)、CH_2(C_2−C_3アルキニル)、C_2
    −C_4アルコキシカルボニルまたはC_2−C_4ア
    ルキルカルボニルからなる群から選択でき、 XaはCH_2、CH(CH_3)、CH_2CH_2
    、CH_2CH_2CH_2またはCOであり、R_1
    はH、C_1−C_3アルキル、C_1−C_3ハロア
    ルキル、ハロゲン、ニトロ、C_1−C_3アルコキシ
    、SO_2NRaRb、C_1−C_3アルキルチオ、
    C_1−C_3アルキルスルフィニル、C_1−C_3
    アルキルスルホニル、CH_2CN、CN、CO_2R
    c、C_1−C_3ハロアルコキシ、C_1−C_3ハ
    ロアルキルチオ、C_2−C_4アルコキシアルキル、
    C_2−C_4アルキルチオアルキル、CH_2N_3
    またはNRdReであり、 RaはH、C_1−C_4アルキル、C_2−C_3シ
    アノアルキル、メトキシまたはエトキシ であり、 RbはH、C_1−C_4アルキルまたはC_3−C_
    4アルケニルであるか、或いはRaおよびRbは一緒に
    なつて−(CH_2)_3−、−(C_H_2)_4、
    −(CH_2)_5−または−CH_2CH_2OCH
    _2CH_2−であることができ、 RcはC_1−C_4アルキル、C_3−C_4アルケ
    ニル、C_3−C_4アルキニル、C_2−C_4ハロ
    アルキル、C_2−C_3シアノアルキル、C_5−C
    _6シクロアルキル、C_4−C_7シクロアルキルア
    ルキルまたはC_2−C_4アルコキシアルキルであり
    、 RdおよびReは独立してHまたはC_1−C_2アル
    キルであり、 Aは ▲数式、化学式、表等があります▼¥A−1¥、▲数式
    、化学式、表等があります▼¥A−2¥、▲数式、化学
    式、表等があります▼¥A−3¥、▲数式、化学式、表
    等があります▼¥A−4¥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼¥A−5¥、▲数式、化学式、表等があります
    ▼¥A−6¥または▲数式、化学式、表等があります▼
    ¥A−7¥であり、 XはH、C_1−C_4アルキル、C_1−C_4アル
    コキシ、C_1−C_4ハロアルコキシ、C_1−C_
    4ハロアルキル、C_1−C_4ハロアルキルチオ、C
    _1−C_4アルキルチオ、ハロゲン、C_2−C_5
    アルコキシアルキル、C_2−C_5アルコキシアルコ
    キシ、アミノ、C_1−C_3アルキルアミノ、ジ(C
    _1−C_3アルキル)アミノまたはC_3−C_5シ
    クロアルキルであり、 YはH、C_1−C_4アルキル、C_1−C_4アル
    コキシ、C_1−C_4ハロアルコキシ、C_1−C_
    4ハロアルキルチオ、C_1−C_4アルキルチオ、C
    _2−C_5アルコキシアルキル、C_2−C_5アル
    コキシアルコキシアミノ、C_1−C_3アルキルアミ
    ノ、ジ(C_1−C_3アルキル)アミノ、C_3−C
    _4アルケニルオキシ、C_3−C_4アルキニルオキ
    シ、C_2−C_5アルキルチオアルキル、C_1−C
    _4ハロアルキル、C_2−C_4アルキニル、アジド
    、シアノ、C_2−C_5アルキルスルフィニルアルキ
    ル、C_2−C_5アルキルスルホニルアルキル、▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼またはN(OCH_
    3)CH_3 であり、 mは2または3であり、 L_1およびL_2は独立してOまたはSであり、 R_2はHまたはC_1−C_3アルキルであり、R_
    3およびR_4は独立してC_1−C_4アルキルであ
    り、ZはCH、N、CCH_3、 CC_2H_5、CClまたはCBrであり、Z_1は
    CHまたはNであり、 Y_1はOまたはCH_2であり、 X_1はCH_3、OCH_3、OC_2H_5または
    OCF_2Hであり、 X_2はCH_3、C_2H_5またはCH_2CF_
    3であり、 Y_2はOCH_3、OC_2H_5、SCH_3、S
    C_2H_5、CH_3またはCH_2CH_3であり
    、 X_3はCH_3またはOCH_3であり、Y_3はH
    またはCH_であり、 X_4はCH_3、OCH_3、OC_2H_5、CH
    _2OCH_3またはClであり、そしてR_4はCH
    _3、OCH_3、OC_2H_5またはClであり、 但し条件として a)Qが0−2個の酸素および0−2個の 硫黄から選択された2個のヘテロ原子 類を含有しているときには該ヘテロ原 子類は互いに直接結合しておらず、そ してQが3個の窒素ヘテロ原子類を含 有しているときにはこれらのうちの2 個だけが直接一緒に結合でき、 b)XがCl、F、BrまたはIであると きには、ZはCHでありそして YはOCH_3、OC_2H_5、N(OCH_3)C
    H_3、NHCH_3、N(CH_3)_2またはOC
    F_2Hであり、 c)XまたはYがC_1ハロアルコキシであるときには
    、ZはCHであり、 d)JがJ−2またはJ−3であるときに は、置換基Qおよびスルホニル尿素架 橋は隣接炭素原子上にあり、 e)Eが0であるときには、JはJ−1で ありそしてWはOであり、 f)WがSであるときには、RはHであり、AはA−1
    であり、ZはCHまたはN であり、そしてYはCH_3、OCH_3、OC_2H
    _5、CH_2OCH_3、C_2H_5、CF_3、
    SCH_3、OCH_2CH= CH_2、OCH_2C≡CH、OCH_2CH_2O
    CH_3、CH(OCH_3)_2または1,3−ジオ
    キソラン−2−イル であり、 g)XおよびYの合計炭素数が4より大き いときには、R_1の炭素数は2以下で なければならず、そしてQ上の置換基 の炭素数は2以下でなければならず、 h)X_4およびY_4は同時にClではなく、i)Q
    _1が窒素を介して結合されておりかつ2個のヘテロ原
    子類および1個のカ ルボニル基を含有しておりそして該ヘ テロ原子類がカルボニルを介して結合 されているときには、JはJ−1以外 であり、 j)AがA−1であれそしてJがJ−1で あり、ここでEが単結合であり、Xa がCH_2、CH(CH_3)または CH_2CH_2でありそして Q_2が、未置換であるかもしくは1個 以上のC_1−C_4アルキル基により置 換されている、1個の環内二重結合を 含有している5−員の複素環式環また は1個もしくは2個の環内二重結合を 含有している6−員の複素環式環であ るときには、該複素環式環は少なくと も1個の窒素を含有しておりそして窒 素を介してXaと結合されていなけれ ばならず、 k)XaがCOであるときには、E_1は単結合であり
    、そして l)JがJ−1であるときには、E_1は単結合である
    〕 およびそれらの農業用に適している塩類から選択される
    化合物。 2、Q_1が ▲数式、化学式、表等があります▼¥Q_1−1¥、▲
    数式、化学式、表等があります▼¥Q_1−2¥、▲数
    式、化学式、表等があります▼¥Q_1−2¥、▲数式
    、化学式、表等があります▼¥Q_1−4¥、▲数式、
    化学式、表等があります▼¥Q_1−5¥、▲数式、化
    学式、表等があります▼¥Q_1−6¥、▲数式、化学
    式、表等があります▼¥Q_1−7¥、▲数式、化学式
    、表等があります▼¥Q_1−8、▲数式、化学式、表
    等があります▼¥Q_1−9¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−10¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−11¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−12¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−13¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−14¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−15¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−16¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−17¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−18¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−19¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−20¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−21¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−22¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−23¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−24¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−25¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−26¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−27¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−28¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−29¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_1−30¥、〔ここで R_5はH、C_1−C_4アルキル、CH_2CH=
    CH_2、CH_2CH=CHCH_3、CH_2CH
    ≡CH、CH_2C≡CCH_3、CH_2CN、CH
    _2CO_2(C_1−C_2アルキル)、CH(CH
    _3)CO_2(C_1−C_2アルキル)、CF_2
    H、1−3個のFもしくはCl原子で置換されたC_2
    −C_3アルキル、CH_2OCH_3、CH_2OC
    H_2CH_3、CH_2CH_2OCH_3、または
    CH_2CH_2OCH_2CH_3であり、 R_6はC_1−C_3アルキルであり、 R6′およびR_6″は独立してHまたはC_1−C_
    2アルキルであり、そして R_7はH、C_−C_4アルキル、C_1−C_3ハ
    ロアルキルまたはCH_2CH=CH_2である〕 から選択される、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3、Qが ▲数式、化学式、表等があります▼¥Q_2−1¥、▲
    数式、化学式、表等があります▼¥Q_2−2¥、▲数
    式、化学式、表等があります▼¥Q_2−3¥、▲数式
    、化学式、表等があります▼¥Q_2−4¥、▲数式、
    化学式、表等があります▼¥Q_2−5¥、▲数式、化
    学式、表等があります▼¥Q_2−6¥、▲数式、化学
    式、表等があります▼¥Q_2−7¥、▲数式、化学式
    、表等があります▼¥Q_2−8¥、▲数式、化学式、
    表等があります▼¥Q_2−9¥、▲数式、化学式、表
    等があります▼¥Q_2−10¥、▲数式、化学式、表
    等があります▼¥Q_2−11¥、▲数式、化学式、表
    等があります▼¥Q_2−12¥▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−13¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−14¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−15¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−16¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−17¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−18¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−19¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−20¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−21¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−22¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−23¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−24¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−25¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−26¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−27¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−28¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−29¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−30¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−31¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−32¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−33¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−34¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−35¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−36¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−37¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−38¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−39¥、▲数式、化学式、表等
    があります▼¥Q_2−40¥▲数式、化学式、表等が
    あります▼¥Q_2−41¥▲数式、化学式、表等があ
    ります▼¥Q_2−42¥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼¥Q_2−43¥▲数式、化学式、表等があり
    ます▼¥Q_2−44¥▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−45¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−46¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−47¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−48¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−49¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−50¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−51¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−52¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−53¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−54¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−55¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−56¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−57¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−58¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−59¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−60¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−61¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−62¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−63¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−64¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−65¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−66¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−67¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−68¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−69¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−70¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−71¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−72¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−73¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−74¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−75¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−76¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−77¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−78¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−79¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−80¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−81¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−82¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−83¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−84¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−85¥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼¥Q_2−86¥、および▲数式、化学式、表等が
    あります▼¥Q_2−87¥〔ここで Q_2−1〜Q_2−87は任意にC_1−C_2アル
    キルまたはC_1−C_2ハロアルキルから選択される
    1もしくは2個の基で置換さ れていてもよく、 R_5およびR_6は独立してHまたはC_1−C_3
    アルキルであり、 XbはOまたはNR_5であり、そして XcはO、S、SO、SO_2またはNR_5である〕 から選択される、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 4、QがQ_1であり、 Eが単結合であり、そして ZがCHまたはNである、 特許請求の範囲第1項記載の化合物類。 5、QがQ_1であり、 EがCH_2であり、 WがOであり、そして ZがCHまたはNである、 特許請求の範囲第1項記載の化合物類。 6、QがQ_1であり、 EがOであり、そして ZがCHまたはNである、 特許請求の範囲第1項記載の化合物類。 7、Eが単結合であり、そして ZがCHまたはNである、 特許請求の範囲第2項記載の化合物類。 8、WがOであり、 RがHであり、 R_1がH、F、Cl、Br、C_1−C_2アルキル
    、C_1−C_3アルコキシ、C_1−C_3アルキル
    チオ、または1−3個のF、Cl もしくはBr原子で置換されたC_1−C_2アルキル
    、C_1−C_3アルコキシもしくはC_1−C_3ア
    ルキルチオであり、 XがC_1−C_2アルキル、C_1−C_2アルコキ
    シ、Cl、F、Br、I、OCF_2H、CH_2F、
    CF_3、OCH_2CH_2F、OCH_2CHF_
    2、OCH_2CF_3、CH_2ClまたはCH_2
    Brであり、そして YはH、C_1−C_2アルキル、C_1−C2アルコ
    キシ、CH_2OCH_3、CH_2OCH_2CH_
    3、NHCH_3、N(OCH_3)CH_3、N(C
    H_3)_2、CF_3、SCH_3、OCH_2CH
    =CH_2、OCH_2C≡CH、OCH_2CH_2
    OCH_3、CH_2SCH_3、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 OCH_2H、SCF_2H、シクロプロピル、C≡C
    HまたはC≡CCH_3である、 特許請求の範囲第7項記載の化合物類。 9、AがA−1である、 特許請求の範囲第8項記載の化合物類。 10、JがJ−1〜J−5である、 特許請求の範囲第9項記載の化合物類。 11、JがJ−1であり、 R_1がH、Cl、CH_3またはOCH_3でありそ
    してスルホニル尿素架橋に対してパ ラではなく、 XがCH_3、OCH_3、ClまたはOCF_2Hで
    あり、そして YがCH_3、OCH_3、C_2H_5、CH_2O
    CH_3、NHCH_3、CH(OCH_3)_2また
    はシクロプロピルである、 特許請求の範囲第9項記載の化合物類。 12、Q_1がQ_1−1〜Q_2_7である、特許請
    求の範囲第11項記載の化合物類。 13、EがCH_2であり、 WがOであり、 RがHであり、 JがJ−1であり、 R_1がHであり、 AがA−1であり、 XがCH_3、OCH_3、OCH_2CH_3、Cl
    またはOCF_2Hであり、 YがCH_3、OCH_3、C_2H_5、CH_2O
    CH_3、NHCH_3、CH(OCH_3)_2また
    はシクロプロピルであり、そして Q_1がQ_1−1、Q_1−7、Q_1−10または
    Q_1−15であり、そして ZがCHまたはNである、 特許請求の範囲第2項記載の化合物類。 14、EがOであり、 RがHであり、 JがJ−1であり、 R_1がHであり、 AがA−1であり、 XがCH_3、OCH_3、OCH_2CH_3、Cl
    またはOCF_2Hであり、 YがCH_3、OOH_3、C_2H_5、CH_2O
    CH_3、NHCH_3、CH(OCH_3)_2また
    はシクロプロピルであり、 Q_1がQ_1−1、Q_1−7、Q_1−10または
    Q_1−15であり、そして ZがCHまたはNである、 特許請求の範囲第2項記載の化合物類。 15、QがE_1XaQ_2であり、 Eが単結合であり、そして ZがCHまたはNである、 特許請求の範囲第1項記載の化合物類。 16、QがE_XaQ_2であり、 EがCH_2であり、 WがOであり、 ZがCHまたはNであり、そして E_1が単結合である、 特許請求の範囲第1項記載の化合物類。 17、QがE_1XaQ_2であり、 EがOであり、 ZがCHまたはNであり、そして E_1が単結合である、 特許請求の範囲第1項記載の化合物類。 18、Q_2−1〜Q_2−87が任意にC_1〜C_
    2アルキルまたはC_1−C_2ハロアルキルから選択
    された1個もしくは2個の基で置換 されていてもよく、 R_5およびR_6が独立してHまたはC_1−C_3
    アルキルであり、 XbがOまたはNR_5であり、 XcがO、S、SO_2SO_2またはNR_5であり
    、 Eが単結合であり、そして ZがCHまたはNである、 特許請求の範囲第3項記載の化合物類。 19、WがOであり、 E_1が単結合であり、 XaがCH_2またはCH_2CH_2であり、RがH
    であり、 R_1がH、F、Cl、Br、C_1−C_2アルキル
    、C_1−C_3アルコキシ、C_1−C_3アルキル
    チオ、または1−3個のF、Cl、もしくはBr原子で
    置換されたC_1−C_2アルキル、C_1−C_3ア
    ルコキシもしくはC_1−C_3アルキルチオであり、
    XがC_1−C_2アルキル、C_1−C_2アルコキ
    シ、Cl、F、Br、I、OCF_2H、CH_2F、
    CF_3、OCH_2CH_2F、OCH_2CHF_
    2、OCH_2CF_3、CH_2ClまたはCH_2
    Brであり、そしてYがH、C_1−C_2アルキル、
    C_1−C_2アルコキシ、CH_2OCH_3、CH
    _2OCH_2CH_3、NHCH_3、 N(OCH_3)CH_3、N(CH_3)_2、CF
    _3、SCH_3、OCH_2CH=CH_2、OCH
    _2C≡CH、OCH_2CH_2OCH_3、CH_
    2SCH_3、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 OCF_2H、SCF_2H、シクロプロピル、C≡C
    HまたはC≡CCH_3である、 特許請求の範囲第18項記載の化合物類。 20、AがA−1である、 特許請求の範囲第19項記載の化合物類。 21、JがJ−1〜J−5である、 特許請求の範囲第20項記載の化合物類。 22、JがJ−1であり、 R_1がH、Cl、CH_3またはOCH_3であり、 XがCH_3、OCH_3、Clまたは OCF_2Hであり、そして YがCH_3、OCH_3、C_2H_5、CH_2O
    CH_3、NHCH_3、CH(OCH_3)_2また
    はシクロプロピルである、 特許請求の範囲第21項記載の化合物類。 23、RがHであり、 JがJ−1であり、 R_がHであり、 AがA−1であり、 XがCH_3、OCH_3、OCH_2CH_3、Cl
    またはOCF_2Hであり、 YがCH_3、OCH_3、C_2H_5、CH_2O
    CH_3、NHCH_3、CH(OCH_3)_2また
    はシクロプロピルであり、 ZがCHまたはNであり、そして Q_2がQ_2−1、Q_2−4、Q_2−5、Q_2
    −7、Q_2−10、Q_2−11、Q_2−12、Q
    _2−17、Q_2−19、Q_2−20、Q_2−2
    4、Q_2−25、Q_2−27、Q_2−28、Q_
    2−36、Q_2−38、Q_2−46、Q_2−47
    、Q_2−54、Q_2−56、Q_2−59、Q_2
    −60、Q_−63、Q_2−71、Q_2−74、Q
    _2−76、Q_2−78およびQ_2−79である、 特許請求の範囲第16項記載の化合物。 24、RがHであり、 R_1がHであり、 AがA−1であり、 XがCH_3、OCH_3、OCH_2CH_3、Cl
    またはOCF_2Hであり、 YがCH_3、OCH_3、C_2H_5、CH_2O
    CH_3、NHCH_3、CH(OCH_3)_2また
    はシクロプロピルであり、 ZがCHまたはNであり、そして QがQ_2−1、Q_2−4、Q_2−5、Q_2−7
    、Q_2−10、Q_2−11、Q_2−12、Q_2
    −17、Q_2−19、Q2−20、Q_2−24、Q
    _2−25、Q_2−27、Q_2−28、Q_2−3
    6、Q_2−38、Q_2−46、Q_2−47、Q_
    2−54、Q_2−56、Q_2−59、Q_2−60
    、Q_2−63、Q_2−71、Q_2−74、Q_2
    −76、Q_2−78およびQ_2−79である、 特許請求の範囲第17項記載の化合物類。 25、QがE_1XaQ_2であり、 E_1が単結合であり、 XαがCH_2、CH(CH_3)、CH_2CH_2
    またはCH_2CH_2CH_2であり、 Q_2が1個もしくは2個のカルボニル基を含有してい
    る飽和もしくは部分的に飽和の 5−もしくは6−員の炭素環式環、或いは 2−5個の炭素原子並びに0−2個の酸素、0−2個の
    硫黄もしくは0−3個の窒素からなる群から選 択された1−3個のヘテロ原子を含有して おり、ここで硫黄は、S、SOまたはSO_2の形をと
    ることができ、そして1個もしく は2個のカルボニルもしくはスルホニル (SO_2)基または1個のカルボニルおよび1個のス
    ルホニル基を含有している飽和 もしくは部分的に飽和の5−もしくは6− 員の複素環式環であり、Qはさらに任意に 1−2個の置換基で置換されていてもよく、炭素上の置
    換基はハロゲン、C_1−C_4アルキル、C_1−C
    _4ハロアルキル、CH_2(C_2−C_3アルケニ
    ル)、CH_2(C_2−C_3アルキル)、C_2−
    C_4アルコキシカルボニル、CN、OH、C_1−C
    _5アルコキシ、C_1−C_3アルキルチオ、C_1
    −C_3アルキルスルフイニル、C_1−C_3アルキ
    ルスルホニルまたはC_1−C_4アルキルカルボニル
    よりなる群から選択でき、窒素上 の置換はC_1−C_4アルキル、C_1−C_4ハロ
    アルキル、CH_2(C_2−C_3アルケニル)、C
    H_2(C_2−C_3アルキル)、C_2−C_4ア
    ルコキシカルボニルまたはC_2−C_4アルキルカル
    ボニルよりなる群から選択で き、 R_1がH、C_1−C_3アルキル、C_1−C_3
    ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、C_1−C_3アル
    コキシ、SO_2NRaRb、C_1−C_3アルキル
    チオ、C_1−C_3アルキルスルフィニル、C_1−
    C_3アルキルスルホニル、CH_2CN、CN、CO
    _2Rc、C_1−C_3ハロアルコキシまたはC_1
    −C_3ハロアルキルチオであり、 Aが ▲数式、化学式、表等があります▼¥A−1¥、▲数式
    、化学式、表等があります▼¥A−2¥、▲数式、化学
    式、表等があります▼¥A−3¥、▲数式、化学式、表
    等があります▼¥A−4¥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼¥A−5¥または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼¥A−6¥である、 特許請求の範囲第1項記載の化合物類。 26、2−(4■5−ジヒドロキ4−メチル−5−オキ
    ソ−1,3,4−オキサジアゾ ール−2−イル)−N−〔(4■6−ジ メトキシピリミジン−2−イル)アミノ カルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、 ・2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル− 5−オキソ−1,3,4ジアゾール−2−イル)−N−
    〔(4−メトキシ−6−メチル−1, 3,5−トリアジン−2−イル)アミノ カルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、 ・N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン −2−イル)アミノカルボニル〕−2− (2−オキソ−1−ピロリジニルメチル) ベンゼンスルホンアミド、 ・N−〔(4,6−ジメトキシ−1,3, 5−トリアジン−2−イル)アミノカル ボニル〕−2−(2−オキソ−1−ピロ リジニルメチル)ベンゼンスルホンアミ ド、 ・N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン −2−イル)アミノカルボニル〕−2− (2−オキソ−3−オキサゾリジニルメ チル)−3−チオフェンスルホンアミド 及び ・N−〔(4−メトキシ−6−メチル−、 ,3,5−トリアジン−2−イル)アミ ノカルボニル〕−2−(2−オキソ−3 −オキサゾリジニルメチル)−3−チオ フェンスルホンアミド から選択される化合物。 27、有効量の特許請求の範囲第1項記載の化合物およ
    び少なくとも1種の表面活性剤または固体もしくは液体
    の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
    ために適している組成物。 28、有効量の特許請求の範囲第2項記載の化合物およ
    び少なくとも1種の表面活性剤または固体もしくは液体
    の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
    ために適している組成物。 29、有効量の特許請求の範囲第3項記載の化合物およ
    び少なくとも1種の表面活性剤または固体もしくは液体
    の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
    ために適している組成物。 30、有効量の特許請求の範囲第4項記載の化合物およ
    び少なくとも1種の表面活性剤または固体もしくは液体
    の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
    ために適している組成物。 31、有効量の特許請求の範囲第5項記載の化合物およ
    び少なくとも1種の表面活性剤または固体もしくは液体
    の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
    ために適している組成物。 32、有効量の特許請求の範囲第6項記載の化合物およ
    び少なくとも1種の表面活性剤または固体もしくは液体
    の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
    ために適している組成物。 33、有効量の特許請求の範囲第7項記載の化合物およ
    び1種の表面活性剤または固体もしくは液体の希釈剤か
    らなる、望ましくない植物の生長を調節するために適し
    ている組成物。 34、有効量の特許請求の範囲第8項記載の化合物およ
    び少なくとも1種の表面活性剤または固体もしくは液体
    の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
    ために適している組成物。 35、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第1項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節するための方法。 36、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第2項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物を生長を調節するための方法。 37、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第3項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節するための方法。 38、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第4項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節するための方法。 39、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第5項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節するための方法。 40、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第6項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節するための方法。 41、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第7項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節するための方法。 42、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第8項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節するための方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013061973A1 (ja) * 2011-10-25 2013-05-02 石原産業株式会社 ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩

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