JPS62226978A - 除草剤性スルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １９Ｅ１年７月２７日に公告されたヨーロツ・ぐ特許出
願番号８５９７５は、式 〔式中、 ＱはＯ，ＳまたはＮＲから選択される２もしくは６個の
へテロ原子類を含有し７ている種々の５もしくは６−員
の芳香族または部分的に不飽和の複素環式環類から選択
される〕 の除草剤性のベンゼンスルボンアミド類を開示している
。

１９８３年８月１０日に公告されたヨーロッパ特許出願
番号８５，４７６は、式 〔式中、 ＱＦｉＯ，ＳまたはＮＲから選択される１個のへテロ原
子を含有している種々の５−員の芳香族複素環並びにそ
れらのジヒドロおよびテトラヒドロ同族体類から選択さ
れるか、或いはＱは０またはＳから選択される１個のへ
テロ原子を含有している飽和もしくけ不飽和の６−員環
であり、そして Ｑ′は１〜３個のＮ原子を含有している６−員の芳香族
複素環である〕 の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。

南アフリカ特許出願８３／８４１６　＋　１９８４年５
月１２日公告）は、式 〔式中、 Ａは炭素原子を介して結合されておりそして１．２もし
くは６個のへテロ原子を含有している不飽和もしくは部
分的にのみ飽和の５−もしくは６−員の複素環式環系で
ある〕 の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。

ヨーロッパ特許出願１１６，５１８（スイス優先権主張
２／４／８５、公告８／２２／８４　）は、式 〔式中、 Ｘ？−ＩＮＲ６Ｒ７，＃　（ＮＯ２ＲＯ）　２ｔ＆ＨＡ
はＣｏ、ＳＯ２、Ｃ０ＮＲ２３−５たはＣｏ２であり、 ＢＦｉＣ，−Ｃ４フル＃ルまｆｃはＣ２−ｃ４フルケニ
ルであり、そして ＣばＣＯ，ＣＲ２ｌＲ２□捷たはＳＯ２である〕の除草
剤性のスルホンアミド類を開示している。

米国特許４，４７５，９４４は、例えば式〔式中、 ＷはＯ，ＳまたはＮＲ，である〕 のものの如きオルト−複素環式環を有する除草剤性のス
ルファミノ酸塩類を開示している。

ヨーロツノソ特許出願番号１４１．７７７１スイス優先
権主張９／９／８３、公告６／１５／８５　）は、式 ％式％ 〔式中、 Ｒ３はＩＩ、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４′　　　
）・ロアルキル寸たはＣＮであり、Ｒ４はＨまだはＣ，
−Ｃ４アルキルであり、ＡはＹ（ＣＨ２）ＲＩ７または Ｒ１７は５−〜６−員の複素環式基であり、ＹはＯ，Ｓ
−４，だは直接結合であり、そしてルは０または１であ
る〕 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。

南アフリカ特許出願８３１０４４１（スイス優先権主張
１／２５／８２　）は式 〔式中、 ＲＩはＨ、ハロケ・ン、Ｎｏ２．Ｃ，−Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ１−６４アルコキシ、Ｃ２
−Ｃ５アルケニル捷だはＣ，−Ｃ４アルコキシカルボニ
ルであシ、 Ｒ２はそれぞれ未置換であるかまだは１〜６個のハロケ
゛ン原子もしくはＣ，−Ｃ４アルコキシにより置換され
ているＣ、−Ｃ３アルキルまたはＣ，−Ｃ３アルキルで
あるか、或いは未置換であるかまたはメトキシ、エトキ
シもしくは１〜３個のハロゲン原子により置換されてい
るＣ、−Ｃ３アルコキシであり、 Ｒ３はハロケ゛ン、ｉｆ、ＮＲ４Ｒ５，未置換であるか
才だけ１〜６個のハロケ゛ン原子もしくはＣ，−Ｃ４ア
ルコキシにより置換されているＣ、−Ｃ３アルキル、或
いは未置換であるかまだはメトキシ、エトキシ、もしく
は１〜５個のハロケ゛ン原子により置換されているＣ、
−Ｃ３アルコキシであり、Ａはそれぞれ未置換であるか
またはＣ１−Ｃ４アルキルにより置換されているＣ１−
Ｃ４アルキレンまたはＣ２−Ｃ４アルケニレンであり、 ｍは０または１であり、 ＥＦｉＮまたはＣＨであり、 Ｘは酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、そして Ｑは、一部は、それぞれ炭素原子を介して架橋−Ｘ−Ａ
ｒｒＬ−に結合されているかまたは複素環式環が窒素を
含有し２ている場合には窒素原子を介しても結合されて
おりそして未置換であるかまたは）・ロケ゛ン、シアノ
、ニトロ、ｃ、−Ｃ４アルキル、ｃ、−ｃ４アルコキシ
、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ，アルケニル、Ｃ
，−Ｃ４ノ１０アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシカルボ
ニル、−ＮＲ，。

Ｒ２６もしくは一５Ｏ−ＮＲ７７Ｒ１８により置換され
ている５−もしくは６−員の複素環式環まだはそれの縮
合同族体である〕 −５〇　− の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。

本発明は、弐■の新規な化合物類、それらを含有してい
る農業用に適している組成物類、並びに発芽前もしくは
発芽後除草剤類としてのまたは植物生長調節剤類として
のそれらの使用方法に関するものである。

Ｊ−５ｏ　　ＮＩＩＣＮＡ 〔式中、 ＷはＯまだはＳであり、 ＲはＨまたはＣ１１３であり、 Ｅは単結合、Ｃ１１２またはＯであり、ＱはＱ、まだは
Ｅ、ＸａＱ２であり、 Ｑｌは１個のカルボニル基並びに０−２個酸素、０−２
個の硫黄または０．−２個の窒素からなる群から選択さ
れた２−３個のへテロ原子類を含有しており炭素まだは
窒素を介して結合されている飽和の５−もしくは６−員
の複素環式環；１個のカルボニル基並びに０−２個の酸
素、０−２個の硫黄または１−３個の窒素からなる群か
ら選択されだ２−３個のへテロ原子類を含有しておりそ
して１個の環内二重結合を含有しており炭素または窒素
を介して結合されている５−員の複素環式環；１個のカ
ルボニル基並びに０−２個の酸素、Ｏ−２個の硫黄また
は１−６個の窒素からなる群から選択された２−３個の
へテロ原子類を含有しておりそして１もしくは２個の環
内二重結合を含有しており炭素または窒素を介して結合
されている６−員の複素環式環；または２個の隣接カル
ボニル基並びに０−１個の酸素、０−１個の硫黄または
１−２個の窒素からなる群から選択された２個のへテロ
原子類を含有しておりそして１個の項内二重結合を含有
しており炭素または窒素を介して結合されている５−員
の複素環式環であり、ここで該Ｑ基は置換されていても
まだは未置換であってもよく、ここで該置換基類はＣ，
−Ｃ，アルキノペＣ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４
アルケニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４ア
ルキニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ，−Ｃ３シア
ノアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ
４アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニ
ル、Ｃ３−Ｃ４アルキルカルボニルアルキノへＯｆｆも
しくはＮＨ２で買換され−１，ｃ、−Ｃ４アルキル、Ｃ
２−Ｃ４アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ４ジアルキ
ルアミノアルキノペ Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ８）２、Ｐ（０）（ＱＣ５−Ｃ２アル
キルＬ　、Ｐ　ｔＳ）（ＱＣ，−Ｃ２アルキル）２、ま
たはＣ，−Ｃ２アルコキシカルボニルで置換されたＣ、
−Ｃ２アルキルからなる群から選択され、 Ｅｌは０、Ｓ、ＳＯ，ＳＯ２または単結合であり、 Ｃ２は１個もしくは２個のカルボニル基および０−１個
の環内二重結合を含有している５−もしくは６−負の炭
素環式環；２−４個の炭素原子並びに０−２個の酸素、
〇−２個の硫黄または０−５個の窒素からなる群から選
択された１−３個のへテロ原子を含有しており、ここで
硫黄はＳ、ＳＯまたはＳＯ２の形をとることができ、そ
して１個もしくは２個のカルボニルもしくはスルホニル
（ＳＯ２）基、捷たけ１個のカルボニルおよび１個のス
ルホニル基、並びに０−１個の環内二重結合を含有して
いる５の窒素から々る群から選択された１−６個のへテ
ロ原子を含有しており、ここで硫黄はｓ、５ｏ−４たけ
ＳＯ２の形をとることができ、そして１個もしくは２個
のカルボニルもしくはスルホニル（ＳＯ２）基、まだは
１個のカルボニルおよび１個のスルホニル（ＳＯ２）基
、並びに［１−２個の環内二重結合を含有している６−
員の複素環式環であり；該Ｑ基はさらに任意に１−２個
の置換基で置換されていてもよく、炭素上の置換基類は
ハロケ９ン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアル
キル、Ｃ１ｌ、、（Ｃ２−Ｃ３アルケニル）　、ｉＣ，
ｌｌ２（Ｃ２−Ｃ３アルキニル）Ｃ３−ｃ４アルコキシ
カルボニル、ＣＮ。

ＯＨ，Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｃ，−Ｃ３アルキルチオ
、Ｃ，−Ｃ３アルキルスルフイニル、Ｃ，−Ｃ３フルキ
ルスルホニルマタはＣ２−Ｃ，アルキルカルボニルから
なる群から選択でき；窒素上の置換基類はＣ６−Ｃ４ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１１２（Ｃ２−Ｃ
３アルケニル）、Ｃ１１２（Ｃ，！−Ｃ３アルキニル）
、Ｃ２−０４アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ４ア
ルキルカルボニルからなる群から選択でき、ＸαはＣＨ
２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２、Ｃｌ１２ＣＨ２Ｃ
１１２またはＣＯであり、Ｒ５はＨ，Ｃ，−Ｃ３アルキ
ル、ｃ、−Ｃ３ハロアルキル、ハロケ９ン、ニトロ、Ｃ
，−Ｃ３アルコキシ、５０２ＮＲａＲｂ、Ｃ，−Ｃ３ア
ルキルチオ、Ｃ，−Ｃ３アルキルスルフイニル、Ｃ，−
Ｃ，アルキルスルホニル、ＣＨ，’１ｑｃＮ、ＣＭ、Ｃ
ｏ２Ｒｃ、Ｃ，−Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ３ハロ
アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−
Ｃ４アルキルチオアルキル、ＣＨ，、Ｎ３またはＮ　Ｒ
ｄ　Ｒｅであり、 ＲａＦｉｌｌＳＣ，−Ｃ４アルキ／ｌ／、Ｃ２−Ｃ３シ
アノアルキル、メトキシまだはエトキシであり、 ＲｈはＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ４アルケ
ニルであるか、或いはＲａおよびＲｈは一緒になって−
（ＣＩＩ　２　）　３−１−　（ＣＨ２）＜−１−（Ｃ
１１２）、−または−ＣＨＣ１ｌ　　０ＣＨ２Ｃ１１２
−であることができ、 Ｒｃｌｄ：Ｃ，、−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル、
Ｃ２−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル
、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ２−Ｃ，
アルコキシアルキルであり、 ＲｃＬおよびＲｅは独立してＨまだはＣ８−一　５７− Ｃ２アルキルであり、 Ａは Ｘ　　　　　　　　　　Ｙ 、（−６Ａ−７ であシ、 Ｘ（ｄＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、ｃ、−ｃ４アルコキシ
、Ｃ，−Ｃ４）へロアルコキ・／、”＋−Ｃ４ハロアル
キル、Ｃ，−Ｃ４ノ１０アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルチオ、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ，アルコキシアルキル、
Ｃ２−Ｃ，アルコキシアルコキシ、アミン、ｃ、−ｃ、
、アルキルアミノ、ヅ（ｃ、−ｃ３アルキル）アミノま
たはｃ３’−Ｃｓシクロアルキルであり、 ＹはＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、ｃ、−ｃ４アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４ノｈロアルコキ′ン、ｃ、−ｃ４ハロアルキ
ルチオ、ｃＩ−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５アルコキ
シ７）レキル、Ｃ２−Ｃ，アルコキシアルコキシ、アミ
ノ、Ｃ，−Ｃ３アルキルアミノ、ヅ（（？１−Ｃ３アル
キル）アミン、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３−６
４アルキニルオキシ ｃ，−　ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ア
ソド、シアノ、Ｃ２−Ｃ，、アルキルスルフィニルアル
キル、ｃ’２−ｃ，アルキルスルホニルアルキル、０ ハア であり、 ｍは２または５であり、 ＬｌおよびＲ２は独立してｏ−４たはＳであシ、 Ｒ２はＩｆ−４だはＣ，−　Ｃ３アルキルであり、Ｒ３
およびＲ４は独立してＣ，−Ｃ３アルキルであり、 ＺはＣＨ，　Ｎ，　ＣＣＨ３，　ＣＣ２１−１，、ＣＣ
Ｉ−４だハＣ　Ｂ　ｒ　ｆ　ｈ　リ、ＺｌはＣＨまだは
Ｎであり、 Ｙ，は０またはＣＨ２であり、 ＸｌはＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５−１．たはＯＣＦ
２Ｈであり、 Ｘ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またばＣＨ２ＣＦ３であり、 Ｙ２はＯＣＨ３、ＯＣ２Ｂ，、ＳＣＨ３、ＳＣ，、ＩＩ
５，　Ｃｌ１３まだはＣＨ２ＣＨ３であり、 Ｘ３はＣＨ３またはＯＣＨ３であり、 Ｙ３はＨまたはＣＨ３であり、 Ｘ，はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２０ＣＨ３
″！．たはＣｌであり、そしてＹ４はＣＨ３、ＯＣＨ３
、ＯＣ２Ｈ５またはＣｌであ，す、 但し条件として ａ）Ｑが０−２個の酸素および０−２個の硫黄から選択
された２個のへテロ原子 類を含有しているときには該ヘテロ原 子類は互いに直接結合しておらず、そ してＱが６個の窒素へテロ原子類を含 有しているときにはこれらのうちの２ 個だけが直接−緒に結合でき、 ｂ）ＸがＣ　ｌ，　、Ｆ，　Ｂ　ｒまだはＩであるとき
には、２はＣｌｉでありそして ＹＩｄＯＣＨ３，　ＱＣ２ＩＩ，、　、Ｎ　（　ＯＣＩ
Ｉ３）ＣＨ３、ＮＨＣＩＩ３、Ｎ　（ＣＨ３）２または
ＯＣＦ２Ｈであり、 ｃ）ＸまたはＹが０１ハロアルコキシであるときには、
ＺはＣ　ＩＩであり、 ｄ）ＪがＪ−２またはＪ−３であるときには、置換基Ｑ
およびスルホニル尿素架 橋は隣接炭素原子上にあり、 ｅ）Ｅが０であるときには、Ｊは．７−１でありそして
ＷけＯであり、 ｆ）ＷがＳであるときには、ＲはＨであり、Ａは／（−
１であシ、ＺはＣ　ＩＩまたはＮであシ、そしてＹはＣ
Ｈ３、ＯＣＨ３・ＯＣ２Ｈ，、ＣＨ２０ＣＨ３、Ｃ２Ｈ
５、ＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ：ＣＨ２、ＯＣＨ
２ＣＣＨ２０ＣＨ３ＣＨ２０ＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ３）
２まだは１，３−ソオキンラン−２−イルであり、 ！Ｉ）ＸおよびＹの合計炭素数が４より太きいときには
、　　　　“、−ＲＩの 炭素数は２以下でなければならず、そ してＱ上の置換基の炭素数は２以下で なければならず、 Ａ　）Ｘ４およびＹ４は同時にＣ１ではなく、ｉ）Ｑ、
が窒素を介して結合されておりかつ２個のへテロ原子類
および１個のカ ルボニル基を含有しておりそして該へ テロ原子類がカルボニルを介して結合 されているときには、ＪはＪ−１以外 であり、 ノ）ΔがＡ−１でありそしてＪがＪ−１であり、ここで
Ｅが単結合であり、Ｘａ がＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）または ＣＨ２ＣＨ２でありそして Ｑ２が、未置換であるかもしくば１個 以上のＣ，−Ｃ４アルキル基によジ置 換されている、１個の環内二重結合を 含有している蔗５−置の複素環式環ま たは１個もしくは２個の環内二重結合 を含有している６−員の複素環式環で あるときには、該複素環式環は少なく とも１個の窒素を含有しておりそして 窒素を介してＸａと結合されていなけ ればならず、 ｋ　）　Ｘ　ａがｃｏであるときには、ＥＩは単結合で
あり、そして １）ＪがＪ−１であるときには、Ｅｌは単結合である〕 およびそれらの農業用に適している塩類から選択される
化合物。

Ｑ、の例には下記のものが包含される：免ユヨ］　　　
　仝、ユ土　　　　Ｑ、−ｔｓ旦−づ國　　　　　Ｑ、
　−２３Ｑ、　−２４〔ここで Ｒ６はＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、ＣＭ２ＣＨ二ＣＨ２Ｃ
ｌ１２ＣＪＩ＝ＣＩＩＣＩＩ３’１１　Ｃ１１２Ｃ三Ｃ
１ｌ、　　ＣＨ２Ｃ二ＣＣｌｌ３、ＣＨ２ＣＮＸＣＨ２
Ｃ０２（Ｃ７−６２アルキル）、ＣＢ（ＣＢりＣＯ２（
ＣＩ−Ｃ２アルキル）、ＣＦ２Ｈ１１−３個のＦもしく
はＣ１原子で置換されたＣ２−Ｃ５アルキル、ＣＨ２Ｏ
ＣＨ３、ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ１２０ＣＩ
Ｉｓ、まだはＣ１１２ＣＭ２０ＣＣ１１２Ｃであり、 Ｒ６はＣ１−Ｃ５アルキルであり、 Ｂ／およびＲ５′は独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキ
ルであり、そして Ｒ７はＨ，Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−〇、ハロアルキ
ルまたはＣ１１２ＣＨ＝ＣＩＩ２である〕好適なＣ２の
代表的な例には下記のものが包含される： ｌユ　　　　　に）、、−１１に）２−１２」［１銀Ｌ
　　　遠ピ」互　　　仏二づＡに’２−３４　　　　１
贋≦腫　　　　Ｑ２−３６Ｑ２−４３　　　　刃、」±
　　Ｑ２−４５Ｒ６ Ｑ２−４６　　　Ｑ２−４７　　　Ｑ２−４８立二上Ｌ
　　　囚と１Ｌ　　翌三］ Ｑ２−７０　　　　Ｑ２−７１　　　　Ｑ２−７２Ａ、
ユ６　　　　Ｑ２−’ＩＴ　　　　Ｑ２−７８にプ９　
　　　　　Ｑ２−ｇｏ　　　　五二壮Ｑ２−８２　　　
　　　Ｑ２−８３　　　　　Ｑ２−８４に’２−８５　
　　　　、ｇＬ！ＬＬ　　　　　亙−」１〔ここで Ｑ２−１〜Ｑ２−８７は任意にＣ，−Ｃ２アルキルまた
はＣ１−Ｃ２）・ロアルキルから選択される１もしくは
２個の基で置換されていてもよく、 Ｒ５およびＲ６は独立してＨまたはＣ１−Ｃ５アルキル
であり、 ＸｂはＯまたはＮＲ，であり、そして Ｘ　はＯＸＳ、ＳＯＸ　Ｓ０２捷だはＮＲ６である〕 上記の定義において、単独でまたは例えば「アルキルチ
オ」もしくは１ノ・ロアルキル」の如き複合語中で使用
されている「アルキル」という語は、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピルまたは種々のブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニルもしくはデシル異性体
類、を示す。

アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イ
ソプロピルオキシおよび種々のブチル異性体類を示す。

アルケニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルケン類、例エ
ハヒニル、１−７”ロペニル、２−プロはニル、３−プ
ロペニルおよび種々のブテニル異性体を示す。

アルキニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキン類、例エ
バエチニル、１−７’ロビニル、２−７’ロビニルおよ
び種々のブチニル異性体類を示す。

アルキルスルホニルはメチルスルホニル、エチルスルホ
ニルおよヒ種々のプロピルスルホニル異性体類を示す。

アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアミノ
、アルキルスルファモイルなども同様す方法で定義され
ている。

シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチルおよびシクロアキルヲ示ス。

単独のまたは例えば「ノ・ロアルキル」の如き複合語中
の「ノ・ロゲン」という語は、弗素、塩素、臭素または
ヨウ素を示す。さらに、例えば「ノ・ロアルキル」の如
き複合語中で使用されるときには該アルキルは同一もし
くは異なっていてもよいノ・ロダン原子類で部分的にノ
・ロゲン化されていてもまたは完全に置換されていても
よい。ノ・ロアルキルの例には、ＣＢ２ＣＨ２Ｆ、　Ｃ
Ｆ２ＣＦ３およびＣＪＩ２Ｃ，ＨＦＣ１が包含される。

アルキルカルボニルはアセチノへ　プロピオニル、およ
び種々のブチニル異性体類を示す。

アルコキシカルボニルはメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニルおよびインプロポキ
シカルボニルを示す。

置換基中の合計炭素数はＣ４−Ｃｊ接頭字により示され
ており、ここでｉおよびｊは１〜１０の数である。例え
ばＣ２シアノアルキルはＣｌＩ２ＣＮを示すであろうし
、Ｃ３シアノアルキルはＣＨ２ＣＨ２ＣＮおよびＣＨ（
ＣＭ　）　Ｃ１ｌ、を示すであろうし、Ｃ２−Ｃ５アル
キルチオアルキルはＣＩｆ２Ｓ　ＣＩｆ３、ＣＨ２５Ｃ
２ｈ５、Ｃ１ｌ、、　ＣＨ２５ＣＨ３またはＣＨ（ＣＨ
３）　Ｓ　ＣＨ３を示すであろうし、そしてＣ２−Ｃ，
アルコキシアルコキシは０ＣＨ２０ＣＨ３ないし０　（
Ｃｆ１２）４０ＣＨ，。

または０ＣＨ２０（ＣＨ２）３ＣＨ３並びにこれに包括
される種々の構造異性体類を表わすであろう。

それらの比較的高い除草剤活性、比較的大きい生長調節
剤活性または比較的好適な合成の容易さの理由のために
好適なものは、下記のものである：１、　　ＱがＱ、で
あり、 Ｅが単結合であり、そして ＺがＣｌ−１またはＮである、 式■の化合物類。

２．　　ＱがＱ、であり、 ＥがＣＨ２であり、 ＷがＯであシ、そして ＺがＣＨ−ｔたはＮである、 式■の化合物類。

３、　　ＱがＱ、であり、 ＥがＯであり、そして ＺがＣ１ｌまたはＮである、 式■の化合物類。

４、Ｑ、がＱ、−１〜Ｑ、−３０である、好適項１の化
合物類。

５、　　ＦがＯであり、 ＲがＨであり、 Ｒ１がＨＸＦ、Ｃ１，、Ｂγ、ｃ、−ｃ、、アルキル、
ｃ、−ｃ３アルコキシ、ｃ、−ｃ３アルキルチオ 原子で置換されたＣ，−Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ３アル
コキシもしくはＣ，−Ｃ，アルキルチオであり、 ＸがＣ，−Ｃ，、アルキル、Ｃ，−Ｃ２アルコキシ、Ｃ
　ｌ，ＦＸＢｒＸ　Ｉ，ＯＣＦ２Ｈ，ＣＨ２ＦＸ　ＣＦ
３、ＯＣＨ，ＣＨ，Ｆ，　ＯＣ１１２ＣＩＩＦ２、ＯＣ
Ｒ２ＣＦ，、Ｃｌｌ，。

ＣｌまたはＣＨ２Ｂｒであシ、そして ＹがＨ，Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ２アルコキシ、
ＣＨ２０ＣＨ３、Ｃ　ＩＩ２０　Ｃ　Ｉｆ２Ｃ　ＩＩ３
、ＮＩＩＣＨ３、Ｎ　（　Ｏ　ＣＨ３）　Ｃｌｌ，、、
Ｎ（ＣＩＪ，、）２、ＣＦ３、ＳＣＩＩ，、ＯＣＩｆ２
Ｃ．ＩＩ＝ＣＪＩ２、ＯＣｉ／，、Ｃ：Ｃｌｌ，　ＯＣ
ＩＩ２ＣＲ２Ｊイ。

Ｏ　Ｃ　ＦＪＩ　ＸＳ　Ｃ　Ｆ２１１．、、　　シクロ
ゾロぎノペ　Ｃ三ＣＨまたはＣ”；Ｆ−ＣＣＨ３である
、 好適項４の化合物類。

６、　　ＡがＡ−１である、好適項５の化合物類。

７ＪがＪ−１である、好適項乙の化合物類。

８、　　ＪがＪ−２である、好適項乙の化合物類。

９、　　ＪがＪ−３である、好適項乙の化合物類。

１０、　１がＪ−４である、好適項乙の化合物類。

１１、　Ｊが１−５である、好適項乙の化合物類。

１２、　１がＪ−１であり、 Ｒ１がＩＩＸＣ　ｌ，　ＣＨ３’！．たはＯＣＨ３であ
りそしてスルホニル尿素架橋に対して・ぐうではなく、
ＸがＣＩＪ３、ＯＣＩＩ３、ＣｔまたはＯＣＦ２Ｈであ
り、そして ＹがＣＨ３、ＯＣＲ，、、Ｃ２Ｈ，、ＣＨ２０ＣＨ３、
ＮＨＣＨ２、ＣＨ（ＯＣＨ３）２またはシクロプロピル
である、 好適項乙の化合物類。

１３、に）、がＱ，−１である、好適項１２の化合物類
。

１４、　　Ｑ，がｑ，−２である、好適項１２の化合物
類。

１５、に）、がＱｌ−３である、好適項１２の化合物類
。

１６、ＱＩがＱ，−４である、好適項１２の化合物類。

１７、Ｑ，がＱ，−５である、好適項１２の化合物類。

１ｓ．ＱＩがＱ，−６である、好適項１２の化合物類。

１９　ＱｌがＱ，−７である、好適項１２の化合物類。

２０、ＱＩがＱｌ−８である、好適項１２の化合物類。

２１、に）、がＱｌ−９である、好適項１２の化合物類
。

２２、Ｑ，がＱ，−　１　０である、好適項１２の化合
物類。

２３、に）、が（２，　−　１　１である、好適項１２
の化合物類。

２４、Ｑ，がＱ，−　１　２である、好適項１２の化合
物類。

２５、Ｑ，がＱ，−　１　３である、好適頃１２の化合
物類。

２６、ＱＩがＱ，−　１　４である、好適項１２の化合
物類。

２７、ＱＩがＱ，−　１　５である、好適項１２の化金
物類。

２Ｂ、Ｑ、がＱ、　−１６である、好適環１２の化合物
類。

２９、ＱＩがＱ、−１７である、好適環１２の化合物類
。

３０、に）、がＱ、　−１８である、好適環１２の化合
物類。

３１、　　ＱＩがＱ、−１９である、好適環１２の化合
物類。

３２、　　ＱＩがＱ、−２１である、好適環１２の化合
物類。

３６、　Ｑ、がＱ、−２２である、好適環１２の化合物
類。

３４、　　ＱｌがＱ、−２３である、好適環１２の化合
物類。

３５、ＱＩがＱ、−２４である、好適環１２の化合物類
。

３６、ＱＩがＱ、−２５である、好適環１２の化合物類
。

３７、Ｑ、がＱ、−２６である、好適環１２の化合物類
。

３８、ＱｌがＱ、−２７である、好適環１２の化合物類
。

６９、ＲがＨであり、 ＪがＪ−１であり、 Ｒ５がＨであり、 Ａが、（−１であり、 ＸがＣＨ３、ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ８、Ｃ１または０
ＣＦ２Ｈであり、 ＹがＣ１ｆ３、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｅ、、　、Ｃ１１２０Ｃ
Ｈ，、、ＮＨＣＲ３、ＣＨ（ＯＣＨ８）２またはシクロ
プロピルであり、そして ＱｌがＱ、−１、Ｑ、−７、Ｑ、−１０またはＱ、−１
５である、 好適環２の化合物類。

４０、　Ｒが一〃であり、 Ｊが、７−１であり、 Ｒ２がＨであり、 Ａが、４−１であり、 ＸがＣＨ３、ＯＣＨ，，０ＣＨ２Ｃ１１３、Ｃ１または
０ＣＦ２Ｈであり、 ＹがＣＨ，、ＯＣＨ３、Ｃ２１１６、ＣＨ２ＯＣＨ３、
ＮＨＣｌｌ３、ＣＨ（ＯＣＨ３）２またはシクロプロピ
ルであシ、 ＱｌがＱｌ−１、Ｑｌ−７、Ｑ、−１０またはＱ、−１
５である、 好適環６の化合物類。

４１、　ＱがＥ、ＸａＱ２であり、 Ｅが単結合であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 式■の化合物類。

４２、　ＱがＥ、ＸａＱ２であり、 Ｅがｃｚｒ２であり、 ＷがＯであり、 ＺがＣＢまたはＮであり、そして Ｅ、が単結合である、 式Ｉの化合物類。

４３、　Ｑがｐ：、ＸａＱ２であり、 ＥがＯであり、 ＺがＣＨまたはＮであり、そして Ｅ、が単結合である、 式■の化合物類。

４４、Ｑ２−１〜Ｑ２−８７が任意にＣ，−Ｃ，アルキ
ルまたはＣ，−Ｃ２ハロアルキルから選択された１個も
しくは２個の基で置換されていてもよく、 Ｒ６およびＲ６が独立してＨまたはＣ，−Ｃ，アルキル
であり、 ｘｂがＯまだはＮ１？５であり、 Ｘｃが０ＸＳ１ＳＯ１ｓｏ２またはＮＲ３であシ、Ｅが
単結合であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 好適環１の化合物類。

４５、ＷがＯであシ、 Ｅ、が単結合であシ、 ＸｃがＣ１１２またはＣＨ２ＣＨ２であり、ＲがＨであ
り、 Ｒ，がＨＸＦＸＣＩＸＢｒＸＣ，−Ｃ２フルキノペＣ，
−Ｃ３アルコキシ、Ｃ，−Ｃ３アルキルチオ、まだは１
−６個のＦＸＣｌもしくはＱｔ　　− Ｂｒ原子で置換されたＣ、−Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ，
アルコキシもしくはＣ，−Ｃ，アルキルチオであり、 ＸがＣ，−Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１
，ＦＸ　Ｂγ、Ｉ、０ＣＦ２１１Ｘ　ＣＨ２Ｆ。

ＣＦ３．０ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、０ＣＨ２ＣＨＦ、　、０Ｃ
Ｈ２ＣＦ、、Ｃ１１２Ｃ１またはＣＨ２Ｂｒであシ、そ
して Ｙがｉｆ、Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ２アルコキシ
、ＣＨ２０ＣＥ３、ＣＪｆ２０　Ｃ１２Ｃ１ｆ３、ＮＨ
ＣＨ３、Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ
５、ＳＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ１１２，０ＣＨ２二Ｃ
ＨＸ　０ＣＨ２ＣＨ２００ＣＦ２１１．　５ＣＦ２ＩＩ
、　　シクロプロピルペ　Ｃ＝ＣＨまたはＣミＣＣＨ，
、である、 好適環４４の化合物類。

４６、　Ａが、４−１である、好適環４５の化合物類。

４７、／がＪ−１である、好適環４６の化合物類。

４８、　ＪがＪ−２である、好適環４６の化合物類。

４９．１がＪ−３である、好適環４６の化合物類。

５０、１がＪ−４である、好適環４６の化合物類。

５１、１がＪ−５である、好適環４６の化合物類。

５２、１がＪ−１であり、 ＲＩがＨＸＣＩ　ＸＣ１１３または０ＣＩＩ３であり、
ＸがＣＨ８，０ＣＪｉ、、、Ｃ１ｌたは０ＣＦＪｉであ
り、そして ＹがＣＨ３、ＯＣＨ，、Ｃ２Ｎ、、、ＣｌＩ２０　ＣＨ
３、ＮＨＣＨ，、ＣＨ（ＯＣＲ，，１２まだはシクロプ
ロピルである、 好適環４６の化合物類。

５３、Ｃ２がＣ２−１である、好適環５２の化合物類。

５４、Ｃ２がＣ２−２である、好適環５２の化合物類。

５５、Ｃ２がＣ２−６である、好適環５２の化合物類。

５６、Ｃ２がＣ２−４である、好適環５２の化合物類。

５７、Ｃ２がＱ、−５である、好適環５２の化合物類。

５８．４２がＣ２−６である、好適環５２の化合物類。

ｓ　ｑ、　　Ｑ　２がＣ２−７である、好適環５２の化
合物類。

６０、Ｃ２がＣ２−８である、好適環５２の化合物類。

６１．４２がＣ２−９である、好適環５２の化合物類。

６’２．　　Ｃ２がＣ２−１０である、好適環５２の化
合物類。

６３、Ｃ２がＣ２−１１である、好適環５２の化合物類
。

６４、Ｃ２がＣ２−１２である、好適環５２の化合物類
。

６５、Ｃ２がＱ、−１３である、好適環５２の化金物類
。

６６、Ｃ２がＣ２−１４である、好適環５２の化合物類
。

６７、Ｃ２がＣ２−１５である、好適環５２の化合物類
。

６Ｂ、Ｃ２がＣ２−１６である、好適環５２の化合物類
。

６９　Ｃ２がＣ２−１７である、好適環５２の化合物類
。

７０、Ｃ２がＣ２−１８である、好適環５２の化合物類
。

７１、　　Ｃ２が０２−１９である、好適環５２の化合
物類。

７２、Ｃ２がＱ、−２０である、好適環５２の化合物類
。

７３、Ｃ２がＣ２−２１である、好適環５２の化合物類
。

７４、　Ｃ２がＣ２−２２である、好適環５２の化合物
類。

７５、Ｃ２が０２−２３である、好適環５２の化合物類
。

７６、Ｑ２がＱ２−２４である、好適環５２の化合物類
。

７７、Ｑ２がＱ２−２５である、好適環５２の化合物類
。

７８　Ｑ２がＱ２−２６である、好適環５２の化合物類
。

７９、Ｑ２がＱ２−２７である、好適環５２の化合物類
。

８Ｄ、Ｑ２がＱ２−２８である、好適環５２の化合物類
。

８１．４２がＱ２−２９である、好適環５２の化合物類
。

Ｂ２．Ｑ２がＱ２−３０である、好適環５２の化合物類
。

８３、　　Ｑ２がＱ２−３１である、好適環５２の化合
物類。

８４、Ｑ２がＱ２−３２である、好適環５２の化合物類
。

８５、Ｑ２がＱ２−３３である、好適環５２の化合物類
。

８６、Ｑ２がＱ２−３４である、好適環５２の化合物類
。

８７、Ｑ２がＱ２−３５である、好適環５２の化合物類
。

８８、Ｑ２がＱ２−３６である、好適環５２の化合物類
。

８９、Ｑ２がＱ２−３７である、好適環５２の化合物類
。

９０、Ｑ２がＱ２−３８である、好適環５２の化合物類
。

９１、Ｑ２がＱ２−３９である、好適環５２の化合物類
。

９２、Ｑ２がＱ２−４０である、好適環５２の化合物類
。

９３、Ｑ２がＱ２−４１である、好適環５２の化合物類
。

９４、Ｑ２がＱ２−４２である、好適環５２の化合物類
。

９５、Ｑ２がＱ２−４３である、好適環５２の化金物類
。

９６、Ｑ２がＱ２−４４である、好適環５２の化合物類
。

９７、Ｑ２がＱ２−４５である、好適環５２の化合物類
。

９Ｂ、Ｑ２がに）２−４６である、好適環５２の化合物
類。

９９、Ｑ２がＱ２−４７である、好適環５２の化合物類
。

１００、Ｑ２がＱ２７４８である、好適環５２の化合物
類。

１０１、Ｑ２がＱ２−４９である、好適環５２の化合物
類。

１ｏ、２．　　Ｑ２がＱ２−５０である、好適環５２の
化合物類。

１０３、Ｑ２がＱ２−５１である、好適環５２の化合物
類。

１０４、Ｑ２がに）２−５２である、好適環５２の化合
物類。

１０５、Ｑ２がＱ２−５３である、好適環５２の化合物
類。

１０６、に’２がＱ２−　ｓ　４である、好適環５２の
化合物類。

１０７、Ｑ２がＱ２−５５である、好適環５２の化合物
類。

１０ａ　　Ｑ、ｙｆｆｉＱ２−５６である、好適環５２
の化合物類。

１０９、　Ｑ２がＱ２−５７である、好適環５２の化合
物類。

１１０、に）２がＱ２−５８である、好適環５２の化合
物類。

１１１、Ｑ２がＱ２−５９である、好適環５２の化合物
類。

１１２、Ｑ２がＱ、、−６０である、好適環５２の化合
物類。

１１３、Ｑ２がＱ２−６１である、好適環５２の化合物
類。

１１４、　　Ｑ２がＱ２−６２である、好適環５２の化
合物類。

１１５、　　Ｑ２がＱ、−６３である、好適環５２の化
合物類。

１１６、　Ｃ２がＣ２−６４である、好適環５２の化合
物類。

１１Ｚ　Ｃ２がＣ２−６５である、好適環５２の化合物
類。

１１８．０２がＣ２−６６である、好適環５２の化合物
類。

１１９、　　Ｃ２がＣ２−６７である、好適環５２の化
合物類。

１２０、Ｃ２がに！２−６８である、好適環５２の化合
物類。

１２１、　　Ｃ２がＣ２−６９である、好適環５２の化
合物類。

１２２、に）２がＣ２−７０である、好適環５２の化合
物類。

１２３、　　Ｃ２がＣ２−７１である、好適環５２の化
合物類。

１２４、　　Ｃ２がＣ２−７２である、好適環５２の化
合物類。　゛ １２５、　　Ｃ２がＣ２−７３である、好適環５２の化
合物類。

１２６、　　Ｃ２がＣ２−７４である、好適環５２の化
合物類。

１２７、に’２がＣ２−７５である、好適環５２の化合
物類。

１２８、　　Ｃ２がＣ２−７６である、好適環５２の化
合物類。

１２９、　　Ｃ２がＣ２−７７である、好適環５２の化
合物類。

１３０、Ｃ２がＣ２−７８である、好適環５２の化合物
類。

１３１、　　Ｃ２がＣ２−７９である、好適環５２の化
合物類。

１３２、ＱｚがＣ２−８０である、好適環５２の化合物
類。

１３３、Ｃ２がＣ２−８１である、好適環５２の化合物
類。

１３４、’に）、がＣ２−８２である、好適環５２の化
合物類。

１３５、Ｃ２がＣ２−８３である、好適環５２の化合物
類。

１３６、　Ｃ２がに）２−８４である、好適環５２の化
合物類。

１３７、’に）２がＣ２−８５である、好適環５２の化
合物類。

１３８、Ｃ２がに）２−８６である、好適環５２の化合
物類。

１３９、　　Ｃ２がＣ２−８７である、好適環５２の化
合物類。

１４０、ＲがＨであり、 ＪがＪ−１であり、 Ｒ１がＨであり、 ＡがＡ−１であり、 ＸがＣＨ８、ＯＣＨ３，０ＣＨ２Ｃ１ｌ、、Ｃ１または
ＯＣＦ２Ｈであり、 ＹがＣ１１３、ＯＣＨ３、ＣＨ１５、ＣＨ，、ＯＣＨ３
、ＮＨＣｌｌ３、ＣＨ（ＯＣＨ３）２またはシクロプロ
ピルであり、 ＺがＣＨまたはＮであり、そして Ｃ２がＣ２−１、Ｃ２−４、Ｃ２−５、Ｃ２−７、Ｃ２
−１０、Ｃ２−１１、Ｃ２−１２、Ｃ２−１７、Ｃ２−
１９、Ｃ２−２０、Ｃ２２−２４、Ｃ２−２５、Ｑ、−
２７、Ｃ２−２８、Ｃ２−３６、Ｃ２−６８、Ｃ２−４
６、Ｃ２−４７、Ｃ２−５４、Ｃ２−５６、Ｃ２−５９
、Ｑ、−６０、Ｃ２−６３、Ｃ２−７１、’；’２　　
７４、Ｃ２−７６、Ｃ２−７８およびＣ２−７９である
、 好適環４２の化合物類。

１４１、　　ＲがＲであり、 Ｒ１がＨであり、 Ａが、４−１であり、 ＸがＣＨ３、ＯＣ，Ｈ，、ＯＣｌｌ２ＣＩｆ３、Ｃ１ま
たはＯＣＦ２Ｈであり、 ＹがＣＨ３，０ＣＩｉ３、Ｃ２Ｈ，、ＣＨ２０ＣＨ１、
ＮＨＣｌｌ３、ＣＩ（ＯＣＨ３）２またはシクログロぎ
ルであり、 ＺがＣＩｆまたはＮであり、そして Ｃ２がＣ２−１、Ｃ２−４、Ｃ２−５、Ｃ２−７、Ｃ２
−１０、Ｃ２−１１、Ｃ２−１２、Ｃ２−ＯＱ、− １７、Ｑ２−１９、Ｑ２−２０、Ｑ２−２４、Ｑ２−２
５、Ｑ２−２７、Ｑ２−２８、Ｑ２−３６、Ｑ２−３８
、Ｑ２−４６、Ｑ２−４７、Ｑ２−５４、Ｑ２−５６、
Ｑ２−５９、Ｑ２−６０、Ｑ２−６３、Ｑ２−７１、Ｑ
２−７４、Ｑ２−７６、Ｑ２−７８およびＱ２−７９で
ある、 好適項４６の化合物類。

１４２、に）がＥ、ＸａＱ２であシ、 Ｅｌが単結合であり、 ＸａがＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２またはＣ
Ｈ２Ｃ，Ｈ２ＣＨ２であり、 Ｑ２が１個もしくは２個のカルボニル基を含有している
飽和もしくは部分的に飽和の５−もしくは６−負の炭素
環式環、或いは２−５個の炭素原子並びに０−２個の酸
素、０−２個の硫黄もしくは０−６個の窒素からなる群
から選択されだ１−３個のへテロ原子を含有しており、
ここで硫黄はＳＸ　ＳＯまたはＳＯ２の形をとることが
でき、そして１個もしくは２個のカルボニルもしくはス
ルホニル（ＳＯ２）基または１個のカルボニルおよび１
個のスルホニル基を含有している飽和もしくは部分的に
飽和の５−もしくは６−員の複素環式環であり、Ｑはさ
らに任意に１−２個の置換基で置換されていてもよく、
炭素上の置換基はハロケ゛ン、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ
，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＨ２（Ｃ２−Ｃ３アルケニル
）、ＣＨ２（Ｃ２−Ｃ，アルキニル）、Ｃ２−Ｃ４アル
コキシカルボニル、ＣＮ、ＯＨ。

Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｃ，−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ３アルキルスルフイニル、Ｃ，−Ｃ３アルキルスル
ホニル４　タハＣｔ　−Ｃ４アルキルカルボニルよりな
る群から選択でき、窒素上の置換基はＣ，−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、ＣＨ２（Ｃ２−Ｃ，アル
ケニル）、ＣＨ２（Ｃ２−Ｃ３アルキニル）、Ｃ２−Ｃ
，アルコキシカルボニル捷たはＣ２−Ｃ４アルキルカル
ボニルよりなる群から選択でき、 Ｒ１がＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロアルキ
ル、ハロゲン、ニトロ、ｃ、−ｃ３フルコキシ、５ｏ２
ＮＲαＲ１）、Ｃ，−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−０３ア
ルキルスルフイニル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル、
ＣＣ１１２ＣＮＸＣ。

Ｃ０２Ｒｃ、Ｃ，−Ｃ，、ハロアルコキシまたはＣ，−
Ｃ３ハロアルキルチオでアリ、 Ａが 式Ｉの化合物類。

それらの最も高い除草剤活性、最も大きい生長調節剤活
性または最も好適な合成の容易さの理由のために特に好
適なものは、下記のものである：゛・２−（４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１，３，４−オ、キ
サヅアゾールー２−イル）−＃−〔（４，Ｓ−ソメトキ
シビリミノンー２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼン
スルホンアミド、融点２０Ｂ−２１４°Ｃ；・２−（４
，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１，３，４
−オキサジアゾール−２−イル）−＃−１：（４−メト
キシ−６−メチル−１゜３．５−）リアノン−２−イル
）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、融点１
９８−２００℃： ・Ｎ−（（４，６−ソメトキシビリミノンー２−イル）
アミノカルボニル）−２−（２−オキソ−１−ビロリソ
ニルメナル）ベンゼンスルホンアミド、融点１８５−１
８７°Ｃ； ・Ｎ＜＜４．６−′ジメトキシ−１，３，５−トリアノ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−オキソ
−１−ピロリソニルメチル）ベンゼンスルホンアミド、
１１１１点１９４−１９５℃；・Ａ’−［（４，６−ソ
メトキシビリミソンー２−イル）アミノカルボニル）−
２−（２−オキソ−３−オキサゾリソニルメチル）−６
−チオフェンスルホンアミド、融点１５７−１６０°Ｃ
；および ・＃−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−ト
リアノン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−
オキソ−６−オキサゾリソニルメチル）−６−チオフェ
ンスルホンアミド、融点１５５−１６１℃。

合成 ＥがＣＨ２または単結合である式■の化合物類は反応式
１中に略記されている１種以上の工程によシ合成できる
。

反応式１ 〔式中、 Ｊ、ＲおよびＡは前記で定義されている如くであるが、
但し ＥはＣＨ，または単結合である〕 反応式１αの反応は米国特許４．１２７．４０５中に記
されている工程に従い実施できる。

スルホニルイソシアネート類■は米国特許４，２３８、
６２１中に記されている工程に従いまたはＨ，ウルリツ
ヒ（Ｕｌｒｉｃｈ）、Ｂ、　タッカ−（Ｔｕｃｋｅｒ　
）およびＡ、セイ（Ｓａｙｉｇｈ　）のザ・ジャーナル
・オプ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、　Ｏｒｇ、
　Ｃｈｅｍ、　）、３４．３２００　（１９６９）の工
程により式■の対応するスルホンアミド類から製造され
る。

スルホニルインチオシアネート類（Ｔ、［、ＷハＳであ
る）は当技術で公知であシそして対応するスルホンアミ
ド類（Ｔ、ｌ）から二硫化炭素および水酸化カリウムと
の反応並びに生成したニカリウム塩■のホスケ゛ンを用
いる処理により製造される。そのような工程はアルキブ
・デル・ファーマツイ・ラント・ベリヒテ・デル・ドイ
ツチェ（Ａｒｃｊｒ、。

ｐｈａｒｍ、　）、２９９．１７４（１９６６）中に記
されている。

一方、式■の化合物類は反応式１ｂに従うかまたは米国
特許４．４４３．２４３中に記されている如き反応式Ｉ
Ｃの反応によシ製造できる。

ＥがＯである弐■のスルホニル尿素類は反応式２中に記
されている工程の１種もしくは２′種によシ製造できる
。

反応式２ ％式％ 〔式中、 Ｊは前記で定義されている如くであるが、但しＥはＯで
ある〕 米国特許４，３９１，９７６中に記されている工程に従
い、式■のフェノール類が高温（反応式２α）において
クロロスルホニルインシアネート（Ｃ５Ｉ）と反応して
スルホニルイソシアネート類■を与え、それが弐■の複
葉環式アミン類と反応してスルホニル尿素類■を生成す
る。一方、反応式２ｂの反応は米国特許４，３９１，９
７６中に記されている工程に従い使用できる。

式Ｉの化合物類の農業的に適している塩類も有用な除草
剤であり、そして当技術の多くの公知の方法で製造でき
る。例えば、式Ｉの化合物類を充分な塩基性アニオンを
有するアルカリまだはアルカリ土類金属塩（例えば水酸
化物、アルコキシド、または炭酸塩）の溶液と接触させ
ることにより金属塩類を製造できる。第四級アミン塩類
も同様な技術により製造できる。

式Ｉの化合物類の塩類は、あるカチオンを他のものと交
換することによっても製造できる。カチオン交換は、式
■の化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四級アミ
ン塩）の水浴液を交換しようとするカチオンを含有して
いる溶液と直接接触させることにより実施できる。この
方法は、交換されたカチオンを含有している希望する塩
が例えば銅塩のように水中に不溶性でありそして濾過に
より分離できる場合に、最も有効である。

式■の化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四級ア
ミン塩）の水溶液を交換しようとするカチオンを含有し
ているカチオン交換樹脂が充填されているカラ人中に通
すことによっても、交換を実施できる。この方法で、樹
脂のカチオンは元の塩のものと交換されそして希望する
生成物がカラムから溶離される。この方法は、希望する
塩が例えばカリウム、ナトリウムまたはカルシウム塩の
如く水溶性である場合、特に有用である。

本発明で有用な酸付加塩類は、弐Ｉの化合物を適当な酸
、例えばｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸など
、と反応させることにより得られる。

例えば式Ｉｌｌ　ｌこより表ｊノされているらのの如き
炭素環式アミン類の合成は、［複索環式化合物類の化”
ｉ”（ＴＩ＋＊　　ＣＩ＋ｅＩＩＩｉｓＬｒｙ　　ｏｒ
　　ｆｌｃＬｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｏ＋ＢｏｕｎＪ
ｓ）Ｊ、インターサイエンス・パブリツシャース、ニュ
ーヨークおよびロンドン、により出版されたシリーズ、
中に記されている。アミノピリミジン類はり、Ｊ、ブラ
ウン（Ｂｒｏ田１１）着、「ピリミジン類（Ｔ　Ｉ＋ｃ
　　Ｐ　ｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ月、ここでは参考用：こ
記されている上記シリーズのＸＶＩ巻中（こ記されてｖ
する。Ａ　ｈ’　Ａ　−１でありそしてＺがＮである式
ＩＩ　ｊ’）　：＝’−アミノー１．３．５−）リアジ
ン類はＥ。

Ｍ、久モリン（Ｓ諭ｏｌｉｎ）およびり、ラバボー）（
ＬａｐａｐｏｒＬ）？４、「ｓ−トリアジン′Ｍおよび
誘導体１１ｊ（Ｓ−Ｔ　ｒｉａｚｉｎｅｓ　　ａ＋＋ｄ
　　Ｄ　ｅｒｉａＬｉｖｅｓ）Ｊ、Ｘ■春巻中記されて
いる方法に従い製造できる８ ＡがＡ　　１でありそしてＹがアセタールまたはチオア
セタール置換基である弐■のピリミジン類はヨーロッパ
特許出願番号８４，２２．１（１９８３年７月２７日公
告）中に教示されている方法により製造できる。

ＡがＡ−１でありそしてＹがシクロプロピルまたは０Ｃ
Ｆ２Ｈである弐■のピリミジン類はそれぞれ米国特許４
，５１５，６２６および米国特許４゜５４０．７８２中
に教示されている方法に従い合成できる。

ＡがＡ−２またはＡ−３である式■の化合物類は米国特
許４，３３９，２６７中に記されている工程によりＭ造
できる。

ＡがＡ−４である式■の化合物類は米国特許４゜４８７
．６２６中に教示されている工程により製造できる。

ＡがＡ−２，Ａ−３またはＡ−４である弐■の二環式ピ
リミジン類の合成に関する他の参考文献を以下に挙げる
：ブレーカー（Ｂｒａｋｅｒ）、シーハン（Ｓ　ｈｅｅ
ｈａｎ）、スピッツミラー（Ｓ　ｐｉｔｚｍｉｌｌｅｒ
）およびロツ）（Ｌｏｔｔ）ＩＦ、ザ・ジャーナル・オ
ブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティしＬ５Ｌ
」工Ｃｈｅ１１．Ｓｏｃ、　　）、旦９．３０７２（１
９４７）；ミ　トラ−（Ｍｉｔｌｅｒ）およびバッタチ
ャンヤ（Ｂ　ｈａｔｔａｃｈａｎｙａ）者、フォータリ
ー・ジャーナル・オプ・インディアン・ケミカル・ソサ
イエティ（Ｑ　ｕａｒｔ、　　Ｊ　。

Ｉｎｄｉａｎ　　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）、４，１５
２（１９２７）；シュラジ（Ｓ　ｈｒａｇｅ）およびヒ
ッチングス（Ｈｉｔｃｈｉｎｇｓ）ｔ？、ツヤ−ナル・
オブ・オーガニック・ケミストリイ（丈、ｑ」ユに山ｌ
工）−一６．１１５３（１９５１）；カードウェル（Ｃ
ａｌｄｗｅｌ　ｌ　）、コーン７エルド（Ｋ　ｏｒｎｆ
ｅｌｄ）およびトンネル（Ｄｏｎｎｅｌｌ）−１Ｆ、ザ
・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエティ（Ｊ、　Ａ＋ｎ、　Ｃｂｅｍ、Ｓｏｃ、）、６
３．２１８８（１９４１）；およびフイセキス（Ｆｉｓ
ｓｅｋｉｓ）、マイルス（Ｍｙｌｅｓ）およびブラウン
（Ｂｒｏｕ＋ｎ）者、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリイ（史、見］、Ｃｈｅｗ、　）、２９．２
６７０　（１９６４）。

ＡがＡ−５である式■の化合物類は米国特許４゜４２１
．５５０中に教示されている方法により製造できる。

ＡがＡ−６である弐■の化合物類は米国特許４゜４９６
．３９２中に教示されている方法により製造できる。

Ｅが酸素でない式■の必要なスルホンアミド類は、対応
するスルホニルクロライド類を当技術の専門家に公知の
方法によりアンモニアまたは水酸化アンモニウムを用い
てアミノ化することにより簡単に製造できる。また、Ｊ
、Ｄ、　　ロンパルノー７（Ｌ　ｏｍｂａｒｄｉｎｏ）
者、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ（
Ｊユ壁ｌｈ−μｈｅｍユ）、３６゜１８４３（１９７１
）またはＪ、Ｄ、カット（Ｃａｔｔ）およびＷ、Ｌ、？
チアー（Ｍａｔｉｅｒ）者、ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリイ（止ハトエエＣｈｅｗ、　）、３
９，５６６（１９７４）中にそれぞれ記されている如＜
Ｎ−ｔ−ブチルスルホンアミド類をポリ燐酸（Ｐ　Ｐ　
Ａ　）または）ｌＪフルオロ酢酸（ＴＦＡ）で脱プロト
ン化して、式■の化合物類を与える。

そのｌ、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルスルホンアミド
類を弗化物イオンで脱プロトン化して、Ｅが酸素でない
弐■のスルホンアミド類を与える。

反応式３中に記されている中間生成物である式Ｘのスル
ホニルクロライド類は、ヨーロッパ特許公告番号８３，
９７５および８５，４７６中に記されている如く芳香族
アミン類からジアゾ化方法により、ギルバー）　（Ｇ　
１ｌｂｅｒＬ）Ｗ、「スルホン化および関連反応（Ｓｕ
ｌｆｏｎａｔｉｏｎ　　ａｎｄ　　Ｒｅ１ａｔｅｄ　　
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）Ｊ、２０２−２１４頁、インター
サイエンス・パブリツシャース、ニューヨーク、１９６
５中に記されている如き塩素および水を用いるチオール
類またはチオエーテル類の酸化性塩素化により、ここで
Ｒ，＝Ｈまたはベンノルであるときには該酸化性塩素化
はり、Ｈ，マツケンドリイ（Ｍｃｋｅｎｄｒｙ）および
Ｎ、Ｒ，ピアソン（Ｐ　ｅａｒｓｏｎ）者、南アフリカ
特許出願番号８４／８８４５（１９８４年１１月１３日
）により実施され、または適当に置換されたアリールも
しくは複素環式基質の金属ハロゲン交換もしくは直接的
リチウム化およびその後の塩化スルフリルを用いるトラ
ッピングにより、製造できる。リチウム化はＳ、Ｈ，バ
ッタチャリヤ（Ｂ　ｈａｔｔａｃｈａｒｙａ）他のザ・
ジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ（Ｃ）
（Ｊ、ｃｈ明ユ下ユ虹」ｋユ）、１２６５（１９６８）
によりまたはＨ，グシュウエンド（Ｇ　５ｃｈＩＩＩｅ
ｎｄ）およびＨ。

ロドリデッ（Ｒｏｄｒｉｑｕｅｚ）者、オーガニック・
リアクションズ（ρ」１すｉｃ−男」１すｉ犯ド、）、
２６巻、ウィリー、ニューヨーク、１９７９、およびそ
こに例月された参考文献に記されている方法により、ま
たは最後にＥがＣＨ２部分であるときにはノヨンソン（
Ｊ　ｏｈｎｓｏｎ）およびスプラーク（Ｓ　ｐｒａｑｕ
ｅ）Ｗ　１ザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイエテイ（Ｊ、　Ａｍ、　ＣＩ＋ｅｍ、　
Ｓｏｃ、　）；５影、１３４８（１９３６）および２４
３９　（１９３７）；６１．１７６（１９３９）に記さ
れている如き芳香族クロロメチルまたはブロモメチル化
合物類のインチオウロニウム塩類への転化およびその後
のザ・ジャーナル・オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテイ（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｂｅｍ、Ｓｏｃ、）、
６１　。

２５４８（１９３６）に記されている如きジョンソン（
Ｊ　ｏｈｎｓｏｎ）の工程による塩化スルホニル類Ｘを
与えるための酸化性塩素化を含む二段階工程により、実
施できる。

反応式３ Ｊ−Ｇ　　　→　　ＪＳＯ□ＣＩ Ｂ　　　　　　　　ｘ＝ １式中、 Ｊは前記で定義されている如くであるが、Ｅは酸素では
なく、 ＧはＨ，ＮＨ２−８Ｒｔ、Ｂｒ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｂ
ｒであり、そして Ｒ，ｌｉＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ベンジルである］Ｇ
がＮＨ２である式ＩＸのアミン類は対応するニトロ化合
物類から米国特許３，８４６，４４０および３，８４６
，４３９中およびヨーロッパ特許出願番号８３，９７５
中並びにその中に引用されている参考文献に記されてい
る如き種々の還元工程により製造できる。

式■のフェノール類は式ＩＸのアミン類（Ｇ＝ＮＨ２）
からＡ、１．７オーデル（Ｖｏｇｅｌ）ｉｌ、［プラク
ティカル・オーガニック・クミストリイ（Ｐｒａｃｔｉ
ｃａｌ　　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
）Ｊ、　５９５　頁（１９５６）、３版；米国特許３，
２７０，０２９；Ｊ。

Ｈ，フインレー（Ｆ　１ｎｌｅｙ）他、ザ・ジャーナル
・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（Ｊ、−Ｈ
ｅｔ、Ｃｈｅｍ、）、６．８４１　（１９６９）および
Ｍ。

オーク（Ｏｈｔａ）他者、ザ・ジャーナル・オブ・７ア
ーマコロジカル・ソサイエテイ（Ｊ、Ｐｈａｒｍ。

Ｓｏｃ、Ｌ日本、７３，７０１（１９５３）中に記され
ている如きノアゾ化方法により製造できる。

反応式１−３に示されている如く、ＱがＥ、ＸａＱ２で
ある式Ｉの化合物類への中間生成物類として作用する式
ｘ■の化合物類は式ＸＩの先駆体類から１種以上の下記
の工程により製造できる。

反応式４ １式中、 Ｑ２およびＲ３は最初に定義されている如くであり、 Ｒ６はＨまたはＣＨ３であるが、但しｎが２または３で
あるときにはＲ８はトＩであり、ｍは０または１である
が、ｍ＝１であるときにはｎは０でなければならず、 ｎは０，１．２または３であるが、ｍ及びｎは両者とも
０であることはできず、 ＧはＣＩ、Ｂｒ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｂｒ、ＯＨ，ＮＨ
２゜Ｎ　Ｏ２１Ｓ　Ｒｔ　ｔ　Ｓ　Ｏ２Ｎ　Ｈ２ｙ　Ｓ
　Ｏ２Ｎ　Ｈｔ−ブチルまたはＳ　Ｏ２Ｎ　ＨＳ　ｉ（
ＣＨ３）２　　ｔ−ブチルであり、 ＭはＣＩ　＝　Ｂ　ｒ　、Ｉ　−Ｎ　Ｈ２−Ｎ　ＨＯＨ
、Ｎ　ＨＮ　Ｈ２−ｃＯＯＣＨ，、Ｃ０ＮＨＮＨ２，Ｃ
Ｎ、ＣＯＣｌ。

ＣＨＯもしくはＨまたは適当な遊離基であるが、ｍ＝１
であるときにはＭはＢｒまたは■ではなく、 Ｒ７はＨ，Ｃ，−Ｃ３アルキルまたはベンジルであり、 Ｅ、はｏ、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、または単結合であるが、１
＝１であるときにはＥｌは単結合である］。

１０種の工程は表２に引用されている参考文献を先例と
しているこれまでに確立されている文献方法を基にして
いる。引用されている参考文献類はＪがＪ−１である式
Ｘ■の化合物類に直接応用できる。しかしながら、これ
らの参考文献中に記されている工程および実験方法は、
同様な工程またはそれのわずかな改変により、ＪがＪ−
２〜Ｊ−５である式Ｘ■の化合物類の合成にも同等に応
用できる。チオフェン、ピリジンおよびピラゾール環系
の化学は、［複素環式化合物類の化学（Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｅ　Ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ）Ｊ、それぞれ３．１４および５巻、ウィリー、
ニューヨーク、１９５２以下に記されている。

この開示中に記されている多種の反応類および反応条件
類とＪ、Ｒ１，Ｏ２およびＧとの化学的適合性を考慮に
いれるべきでありそしてそれはこの開示中に記されてい
る化合物類の適当な製造方法の妥当な選択を必要とする
６さらに、不適合事例は当技術の専門家に自明の保護基
の適当な選択により回避できる。利用できる種々の保護
基を記している参考文献のまとめに関しては、Ｔ、Ｗ、
グリーン（Ｇ　ｒｅｅｎｅ）者、［有機合成における保
護基（Ｐ　ｒｏｔｅｃｔｉＢ　　Ｇ　ｒｏｕｐｓ　　ｉ
ｎ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｉｓ）Ｊ、
ジョーン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーホレー
テッド、ニューヨーク、１９８１を参照のこと。

式ＸＩの出発物質類の合成は一般的文献中で公知である
かまたは当技術の専門家により今までに確立された方法
の簡単な改変により製造できる。

工１１：ｖａ　＝　ＯでありモしてＭがＣＩ、Ｂｒ、も
しくはヨウ素である式ＸＩの化合物基質類を泪いる、Ｎ
−Ｈ部分を含有している元のままの複素環式化合物類の
直接的Ｎ−アルキル化；またはｍ＝１であり、ＭがＣＩ
であり、そしてＧがＣＩ、Ｂｒ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｂ
ｒ％ＮＯ２またはＳＲ，である式ＸＩの塩化ベンゾイル
類を用いる、Ｎ−Ｈ部分を含有している複素環のＮ−ベ
ンゾイル化。

二１圀：ＭがＣＩ、Ｂｒもしくはヨウ素である式ＸＩの
基質類による、酸性Ｃ−Ｈ部分を含有しているすなわち
カルボニルもしくはスルホニル基により活性化されてい
る複素環式化合物類のＣ−アルキル化；または縫＝１で
あり、Ｍが０１であり、そしてＧがＣＩ、Ｂｒ＋ＣＨｚ
ＣＩ、Ｃｌ−１２８ｒ、ＮＯ２もしくはＳＲ，である式
ＸＩの塩化ベンゾイル類のＣ−ベンゾイル化。

工」ｉ艷−二親核性物質としてのＭがＮＨ２，ＮＨＯＨ
またはＮＨＮＨ２である式Ｘ＋の誘導体類と、最終的に
は種々のＱ基に転化される二官能性の非環式および環式
試薬類との反応。

工１」−：　Ｍ　カＣＯＯＣＨ３、Ｃ０ＨＮＮＨ２、Ｃ
Ｎ。

またはＣＯＣ＋である式ＸＩの酸−誘導体類の使用；実
施例４を参照のこと。

工程５：ＭがＨであり、ｎ＝１であり、Ｒ，＝Ｈであり
、そしてＧが５０２ＮＨ−ｔ−ブチルまたはＳｏ　２　
Ｎ　ＨＳ　ｉ　（ＣＨｙ　）２　　ｔ−ブチルである式
ＸＩのＮ−保護された−（０−メチル芳香族スルホンア
ミド類）から誘導されたシアニオン類からの合成。

これらのペンシルまたはペンシル様ジアニオン類は、上
記の如き適当なスルホンアミドと２当量のｎ−ブチルリ
チウムとの低温における不活性溶媒中での反応により製
造できる。ある場合には、リチウムジアニオン類から銅
−リチウム種への転化は文献により記されておりそして
公知の工程により実施できる。

１１影：非環式アニオン類とＭがＣＨＯである（＋ｎ＝
０）式ＸＩのアルデヒド類の反応。引用されている文献
（表２）中に記されている如くさらに転化させて式ｘ■
の化合物類を与える。

工程７：型Ｑ２の「遮蔽された」複素環式類として作用
する例えばチオフェン、７ラン、ビロールおよびピリジ
ン（または簡単な置換された同族体類）の如き芳香族複
素環式類から誘導されたアニオン類の反応。例えば、そ
のようなアニオン類とＭがＣ１、Ｂｒまたはヨウ素であ
る式ｘＩの化合物類とのアルキル化反応が中間生成物類
を与え、それらは還元時に（例えば表１中の転化Ｂおよ
びＫを参照のこと）式Ｘ■の化合物類を生成する。

ｆｆｉ：Ｍがビニル基である（ｍ＝ｏ）式Ｘ■の化合物
類の合成：参考文献３７を参照のこと。

工程９：この工程はＸＩに関連があるがＸＩの定義され
ている限界外である化合物の使用を含んでいる。これら
の化合物類は、定義されている如き式ＸＩの化合物類か
ら文献の工程により製造できる。これらの化合物類がら
式Ｘ■の化合物類へ転化させるために、別の官能基処理
が次に必要であり、それらの工程は表２中に引用されて
いる参考文献中に記されている。

ｍ：この工程は式ｘ■中に含まれているＱ基から種々の
Ｏ２基への転化である。これらの転化工程は表１にまと
められている。応用可能なときには、表１の転化工程は
表３中のそれらの文字表示により引用される。

老≦し 転化工程 表示　　転化 成 Ａ　　ラクトン　　　ラクタム　　　　１−３ピラゾー
ル Ｃスルフィド　　スルホキシド　　７ またはスルホン はスルタム Ｅ　　ラクタム　　　環式アミン　　　９−１１Ｆ　　
シクロケトン　ラクトン　　　　１２−１４Ｇ　　ノヒ
ドロー　　テトラヒドロ−１５−１９γ−ピロン　　γ
−ピロン Ｈジヒドロ−テトラヒドロ−２０−２２１−ピリドン　
γ−ビリドン エ　　γ−ピロン　　γ−ピリドン　　２３−２５ラン Ｋ　　ピリジン　　　ピペリジンまた　２７−２８り式
１の希望するスルホニル尿素類に転化される。

（第四級塩類　はＮ−置換され を含む）　　　だピペリジン Ｌ　　無水物　　　　こはく酸イミド 表２は式Ｘ■の化合物類の合成用に実施できる選択され
た合成工程のまとめである。表２は全てな包括している
と考えるべきものではなく、公知の化学的工程（１−１
０）、転化（Ａ　−Ｌ　＞および参考文献（１−８４）
もしくはそれらのわずかな改変による文献中で確立され
ておりそして先例として挙げられている合成方法を供す
るものである。

例えば、ＱがＱ−１でありそしてｘｂがＮＲ９である式
Ｘ１の化合物の製造は表２の行数２中に略記されている
工程に従い実施できる。参考文献２９−３１中に記され
ている如き適当に置換されたアルキルハライドを用いる
ブチロラクトン（ＱＨ＝Ｑ−１、ここでｘｂ＝ｏである
）のこのようなアルキル化、およびその後のラクトン部
分からラクタムへの転化（転化工程Ａ）で式Ｘ■の希望
する化合物を与える。最後に、式ＸＨの化合物類は１種
以上の反応式１〜３中に略記されている工程によく ロロ　ロ　ロ ト 田 Ｚ　　　Ｉ＋１ 部 ０　　　Ｃ）　　　　　　　　　　　　　、ＣＣＵｑコ １　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　へ■　　−へへへへのへ■０■φ １１１１１’１ の　りＬ／′１　％ｏｒ−＋ωΦ０−へのくｓ　　ｒ−
＋　　ｓ　−ｓｓ　、−１へへへヘヘωのωωω（ｒｌ
ｒ−１へへ（Ｎ　　　　Ｏ）のＬ′／ｌ　　　（Ｑ　　
　ＦＩ　　　Ｆｌ　　　　＋Ｔ’ｌ　　　　ｔｎ　　　
ｔａ　　　　＜　　　％Ｏ％ＯＦｌ　　　ｍｌ口く （Ｊ（Ｊ　　　ｏ：Ｉ：　ｏＯ−ロ 国 ｕ　　　　Ｏｐｏ　　　　　。

ω　　　　　　ω　　　　　　　　　　のＦｌ　　　　
　　　ｌ’ｌ　　　　　　　　　　ｌ’Ｑロ へ−Ｎｆ−ＩｃＱへｃｙｔ　ｒ−＋　ｒｎ　ｓψ−ψ口 り い へｒ−ＩＯａ′１の　＜　＜ｒ　　？　？　４マ０１１
　Ｉ 匡 ＩＩ　　Ｏ２ ；　。

ＱがＥ１ｘａＱ２である式Ｉの化合物類の製造を下記の
個々の実施例によりさらに説明する。

実施例１ ０℃に冷却されている１、３５２のカリウムーターシャ
リーーブトキシドの２５−のジメチルホルムアミド中溶
液に、０．９２−の２−ピロリジノンを加えた。白色沈
殿が生成したときに、混合物を１０分間攪拌し、そして
３．０２の２−フェニルメチルチオクロロメチルベンゼ
ンを一部分ずつ加えた。生成した溶液を放置して室温に
暖め、１時間攪拌し、水中に注ぎ、そして塩化メチレン
で抽出した。有機層を水でよく洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そしてＦ液を蒸発させると、３
．０７の黄色油が残った。

’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　ｐ　ｐｍ　ニア、　３　　　
　　（ｍ　、　９Ｈ、ＡｒＨ）４．５　　　　　（ｓ　
、　２Ｈ，ＣＨ２）４、０　　　　　（ｓ　、　２Ｉ−
Ｉ　、　ＣＨ２）３．０５　　　　（ｔ、２Ｈ，−Ｃｆ
（２−）２．３　　　　　　（ｔ、２Ｈ，−ＣＨ２−）
１．７−２．０５　（ｍ、　２Ｈ，Ｃｉ（、、）実施例
２ ンゼンスルホンアミド １５℃に冷却されている０、　５　ｒｎ！、の水を含有
している１００ｆｎＩ！の酢酸中に溶解されている２、
６２の実施例１の化合物の溶液を塩素気体中で１５分間
泡立てた。５℃のわずかな発熱がみられた。反応物をさ
らに５分間攪拌し、氷水中に注ぎ、そして塩化メチレン
で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せて、油とした。油を直ちに１００７！のテトラヒドロ
フラン中に溶解させ、２−の濃水酸化アンモニウムで処
理しそして１時間攪拌した。テトラヒドロフランを回転
蒸発器上で除去して半固体を与えた。残渣を次に水と共
に粉砕すると粘着性固体が生じ、それを炉別しそしてエ
ーテルと共に粉砕して１１２のわずかに灰色がかった白
色の固体、融点１４．９−１５１℃、を与えた。ＩＲ（
ヌジョール）１６６０（Ｃ＝０）ｃｍ、’。

実施例３ ミド ２７５ｍｇの（４，６−シメトキシビリミジンー２−イ
ル）カルバミン酸フェニルを含有している１０７のアセ
トニトリル中の２５４ｍ９の実施例２の生成物の懸濁液
に、０．１５艷の１，８−ジアザビシクロ［５，４，０
１ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を加えた。生成した溶
液を２時間攪拌し、２０ｍ１の水で希釈し、そして５滴
の濃塩酸で酸性化した。

塩化ｎ−ブチル（］、　Ｏｍｌ　）を加え、攪拌し、そ
して白色沈殿を濾過しだ。集めた白色固体を少量の水で
洗浄し、吸引乾燥し、そして最後に真空中で７０℃にお
いて一夜乾燥して、２００ｍｇの白色固体、融点１８５
−１８７℃、を与えた。

ＩＲ（ヌジョール’）　　１７３０（Ｃ，＝Ｏ）１６６
８　（Ｃ＝０）ｃｍ−’　： ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　ｐｐｍ １２．７６　　　　　（ｂｓ、ＩＨ，ＮＨ）８．２１　
　　　　　（ｍ、ＩＨ，ＡｒＨ）７．３６−７．７　　
　（ｍ、３Ｈ，ＡｒＨ）７．２２　　　　　　（ｂｓ　
、ＩＨ，ＮＨ）５．８０　　　　　　（ｓ　、ＩＨ，Ｐ
ｙＨ）５．０１　　　　　　（ｓ　、２Ｈ，ＣＨ２）３
．９６　　　　　　（ｓ　、６Ｈ，０ＣＨ３）３．３２
　　　　　　（ｔ　Ｉ’　２Ｈ、ＣＨ，、）２．４６　
　　　　（ｔ、２Ｈ１ＣＨ２）２．０３　　　　　　（
ｍ　、　２Ｈ、ＣＨ，、）１０種の文献に基ずく合成工
程および表１中の転化工程を使用する反応式１−４中に
記されている技術および表２中にまとめられである合成
方法を用いると、表Ａ、ＪおよびＱ中の下記の化合物類
を当技術の専門家により製造できる。

表Ａ、　ＪおよびＱの使用 簡単にしそして表が大量頁となるのを避ける目的のため
に、各スルホニル尿素を下記の如く３種の構造部分に分
割した。

各構造部分Ａ、ＪおよびＱｉｄそれぞれ表ＡＳＪおよび
Ｑ中で別々に完全に定義されており、そしてこれらの表
のそれぞれに帰する構造の１種から特定構造を選定する
ことを必要としている。従って個々のスルホニル尿素に
関する完全な構造を完全に記述するためには、表ＡＳＪ
およびＱのそれぞれの中の記載事項からの情報並びに該
表に帰する構造の１種の指定を必要とする。１種だけの
構造すなわち構造Ａは表Ａに帰しておりそして特に指定
される必要はないことに注意すること。

表Ａ、ＪおよびＱを使用することは、普通の表中でなさ
れているように個々の化合物類を列毎に列挙する代わり
をしている。以上に記されておシそして以下で説明され
ている工程を使用して表Ａから解釈できるそれぞれの全
ての化合物を個々に開示することが出願人の意図である
。

表ＡＸＪおよびＱの使用を以下で説明する。例えば、個
別に特許が請求されているものは式Ｘ■の化合物であシ
そして表ＡＸＪおよびＱ中に表Ａの記載番号４、表Ｊの
記載番号１−構造Ｂおよび表Ｑの記載番号７−構造Ｊと
して挙げられているＩ である。簡略記述としては、ｘｍの化合物はＡ；１−Ｂ
ニア−Ｊとマトリックス形で列挙できる。

これは融点表中でなされている如く化合物類の融点を列
挙するだめの簡便な方法である（表ＡＪＱの行数１参照
）。融点が入手可能な各化合物は融点表（ＡＪＱ）中に
表Ａの記載番号；表Ｊ用の記−１３＆　− 載番号−構造：および表Ｑ用の記載番号−構造としてそ
の順序で簡単に列挙されている。

これも特別に特許が請求されているものは、下記に示さ
れている弐ＸＴＶの化合物である。

式ＸＩＶの化合物は表Ａ、ＪおよびＱ中では、表Ａの記
載番号４；表Ｊ−構造Ｂの記載番号１、および表ｑ−構
造Ｊの記載番号１としてまたは簡便なマトリックス形で
４　：　１−Ｂ　；　１−Ｊとして記されている。

下記の如き構造を有する式ＸＶおよびＸＶＩの同様な化
合物類は、それぞれ２：１−Ｂ；１９−りおよび４：１
−Ｂニア６−Ｊのマトリックス表示を有している。

表Ａ、ＪおよびＱに帰する構造を下記の表Ａ、Ｊおよび
Ｑ並びに最終的には融点衣ＡＪＱにより示す。

表Ａ用の構造 表Ｊ用の構造 ＣＨ３ に１ 表Ｑ用の構造 Ｊ−ＣＨ２Ｑ２Ｎ　　　５ＣＨ２Ｑ２ 〇　　　　　　− Ｍ　　　−Ｃ−Ｑ２ ＋　　　１　　１　　１　　１　　１　　１　　１Ｊ）
、ｆ）　　　ｌ　　　１工 １（Ｊｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌ
ｌｌｌｌｌｌｌｌｌｌ ｒＮ　　ｒ＋＋　　ｒＮ　　■　　ａ）　　ＣＪ　　Ｃ
１０コ　　ｃｒ、＋　　　ＣＪ　　　＋、ｕ　　　（Ｌ
Ｉ　　　ＣＬＩ　　　（Ｊｌ＠　　ｕｎ　　　ｕ’＋　
　　ｔｎ ｌ　　、Ｏｒｌ　　　ｌ　　　ｌ　　ｌ：Ｉ　　、ｏ　
Ｄ、Ｑ　　　Ｉ　　ＤＪＱＪ３１ＪＤＤ＋１１１１１１
１１１１１１１１１１ 匡 Ｉ　　ｏ　Ｚ　　１　１　１　　Ｉ　　１　１　１　　
Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　１　１　１　１ハ　　　　　０ ０　　　　＃ ０？％ 壬 ＪがＪ−１〜Ｊ−５であシ、Ｑ、がＱ−２０であり、そ
してＥがＣＨ２または単結合である式■のスルホンアミ
ド類は、Ｑ、がＮＨ２である対応するスルホンアミドを
クロロ蟻酸β−クロロエチルと・反応させ、次に生成し
たカルバミン酸β−クロロエチルを例えばナトリウムメ
トキシドの如き塩基を用いて環化することにより製造で
きる。詳細に関しては、当技術で公知の同様な反応、例
えばプリテン・オン・ザ・ケミカル・ンサイエテイ・第
３５．１３０９（１９６２）を参照のこと。同様に、適
当なスルホンアミド（Ｑ、がＮＨ２である）をクロロ蟻
酸３−クロロプロピルと反応させると、Ｑ。

がＱ−２８であるスルホンアミド類■を与えることがで
きる。丑だ、ＪがＪ−１〜Ｊ−５であシ、Ｑ、がＱ−２
４であシそしてＥがＣＨ２または単結合であるスルホン
アミド類■は、ＱＩがＮＨＮＨ２である対応するスルホ
ンアミドとプロピオレートエステルとの自明な方法によ
る反応により製造できる。

反応式５中に示されている如く、弐ＸＮの１゜３．４−
オキサジアゾリン−５−オン類は、ＸＩＶ（Ｒ，＝Ｈ）
を製造するだめのヒドラジド類ＸＭとクロロ蟻酸トリク
ロロメチルの反応により製造さ・れる。その後のＮ−ア
ルキル化で次にＸｒＶを与えるＯ 反応式５ ％式％ ｔｆ）　　ＲｐＭ、塩基：まだはＲｏＳｏ、、ＯＲ，、
塩基〔式中、 ＬはＣＨ３、ＳＲ８、ＮＯ２，０Ｈ１ＳＯ２ＮＨ２−！
たはＣＨ２ＳＯ２ＮＨ２であり、 ＭはＣＩ、　Ｂｒｉたは工であシ、 Ｒ７およびＲ６は最初に定義されている如くであり、 ＲｏはＣＨ３またはｐ　−）　ＩＪルであり、そしてＲ
８はＣ２−Ｃ，アルキルまだはベンジルである〕ＬがＳ
Ｏ２ＮＨ２またはＣＨ２５Ｏ２ＮＴ（２以外であるＸＩ
とクロロ蟻酸トリクロロメチルとの反応はＮ、チャタ（
Ｃｈａｕ）他著、ザ・ジャーナル・オン・ヘテロサイク
リック・ケミストリイ（Ｊ、　Ｈｅ　ｔ、　Ｃｈｅｍ、
）、１９．５４１（１９８２）の工程に従い還流ジオキ
サン中で最も良好に実施される。Ｌが５ｏ２ＮＨ２また
はＣＨ２ＳＯ２ＮＨ２である（　Ｒ５＝Ｈ）　ＸＩＶの
製造は好適には、対応するＸＩを少なくとも１当量のク
ロロ蟻酸トリクロロメチル捷たはホスゲンと、そしてそ
の後２当量の例えば適当な塩基と、例えばジオキサンの
如き不活性溶媒中で約１０°〜１００℃において反応さ
せることにより実施される。一方、Ｘ１ｌｌはＥ、チ、
−＝イ（Ｔｉｈａｎｙｉ）他著、ヘテロサイクルス（Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、２０．５７１（１９８３）
の工程に従う１，１−カルボニルジイミダゾールとの反
応により、またはＬがＣＨ３ＮＯ２もしくはＯＨである
場合には例えば還流クロロホルムもしくはジオキサンの
如き溶媒中での過剰のホスゲンとの反応により、ＸＩＶ
　（Ｒ５＝Ｈ）に還化できる。詳細に関しては、例えば
米国４？許３，１２７，４１０、ヘミツンエ・ベリヒテ
ザ・ジャーナル・オン・ザ・アメリカン・ファーヤーナ
ル・オン・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（Ｊ、Ｈ
ｅｔ、Ｃｈｅｍ、）、１．１８６（１９６４）を参照の
こと。

反応式５のＮ−アルギル化反応は、ＸＩＶ（Ｒ５−Ｈ）
を適当な塩基とそしてその後アルキル化剤と、例えばメ
タノール、テトラヒ・ドロンラン捷たはジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）の如き溶媒中で約０°〜１００℃の間
の温度において反応させることにより最も良好に実施さ
れる。適当な塩基類には、ＤＭＦ中の水素化ナトリウム
、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム、まだは好適に
はカリウムｔ−ブトキシドが包含される。生成物は水で
の希釈および濾過または塩化メチレンを用いる抽出によ
り単離される。同様な反応に関しては、例えばヘテロサ
イクルｙ、、　（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、２０．
５７１（１９８３）およびカナディアン・ジャーナル−
オン−ケミｙ、トリイ（Ｃａｎａｄｉａｎ　Ｊ。

Ｃｈｅｍ、　）、４３．１６０７（１９６５）を参照の
こと。

反応式６中に示されている如く、式Ｘ■のニトロ化合物
類は式ＸＶのニトロ化合物類と式ＸＶＩのオキサゾリン
−５−オン類またはチアゾリン−５−オン類のナトリウ
ムもしくはカリウム塩類の反応により製造できる。

反応式６ 〔式中、 ＭａはＮａ　またはＫ　であシ、 Ｒ１およびＭは前記で定義されている如くであり、そし
て ＱｌはＱ−１５、Ｑ−１６またはＱ−１７である〕。

反応式６の反応は上記の反応式５中に記されているのと
同様なＮ−アルキル化工程を使用して最、も良好に実施
される。詳細に関しては、ザ・ジャーナル・オン・ヘテ
ロサイクリック・ケミストリに記されている同様な反応
を参照のこと。化合物ＸＶＩ（ＱｌはＱ−１５であシ、
ＭａＦｉＨである）は例えばヒドラジド類とホスゲンま
たはクロロ蟻酸トリクロロメチルとの反応の如き公知の
方法によシ、例えばヘミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、
　Ｂｅ　ｒ、　）、９８．５４０（１９６５）およびザ
・ジャーナル・オン・ヘテロサイクリック・ケミストリ
イ（Ｊ、Ｈｅ　ｔ。

Ｃｈｅｍ、　）、１９．５４１（１９８２）参照；Ｑ、
がＱ−１５であり、Ｒアがｔ−ブチルでありそしてＭａ
がＨであるＸＶＩを製造するだめのトリメチルアセチル
尿素と次亜臭素酸カリウムとの反応により、米国特許３
．８４６．４．３９参照、製造できる。Ｑ。

がＱ−１６またはＱ−１７でありそしてＭａがＨである
化合物類ＸＶ＋は公知であり、それぞれ米国を参照のこ
と。

下記の反応式７に示されている如く、式■のスルホンア
ミド類はヒドラジドＸ　Ｖｌｌ＋をアルキルイソシアネ
ートと反応させてセミカルバジドを製造し、それを環化
して式■ａ　（Ｒ，−Ｈ）の１．３．４−トリアゾリン
−５−オンを製造し、それをＮ−アルキル化して■ａを
力える一連の反応により製造できる。

反応式７ ％式％ 〔式中、 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ６および１１）は前記で定義されている
如くであり、そして ＥはＣＨ２または単結合である〕 反応式７の環化反応はケミカル・アンド・ファーマス−
ティカル０プリテン（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ。

Ｂｕｌｌ、）、２４．１３３６　（１，９７６）および
上記引用文献、２１．１３４２（１９７３）中に記され
ている同様な工程に従い最も良好に実施される。

すなわち、例えばジオキサンの如き溶媒中でのヒドラジ
ドＸＶＩＩＩと適当なアルキルイソシアネートの反応で
対応するセミカルバジドを与える。その後のセミカルバ
ジドと例えばエタノールの如き溶媒中での例えば水性水
酸化ナトリウムの如き塩基との、または例えばジオキサ
ンの如き溶媒中での”ＤＢＵ’“との、または例えばメ
タノールの如き溶媒中でのナトリウムメトキシドとの、
約Ｏｕ〜８０℃における反応でＩＶａ　（Ｒ５＝Ｈ）を
与えることができる。その後の反応式７中に記されてい
る方法によるＮ−アルキル化で■ａを与える。

反応式５および７中に記されている反応と同様な方法で
、ＪがＪ−２〜Ｊ−５であり、Ｅが単結合またはＣＨ２
であシそしてＱｌがＱ−１またはＱ−７である弐■のス
ルホンアミド・チオフェン類、−ピラゾール類および−
ピリジン類は適当な対応するヒドラジドスルホンアミド
類から当技術の専門家により製造できる。

また、ＪがＪ−２〜Ｊ−ｓであり、Ｅが単結合であシそ
してＱ、がＱ−１５またはＱ−１６である弐■〔ＳＯ２
ＮＨ２はＳｏ、ＮＨＣ（ＣＨ３）３］である〕のｔ−ブ
チルスルホンアミド−チオフェン類、−ピラゾール類お
よび−ピリジン類は親核性置換反応を受けやすいＯ−ハ
ロゲン原子を含有している適当な対応するｔ−ブチルス
ルホンアミド類とＸＶＩのナトリウムまたはカリウム塩
類との反応によシ、尚技術の専門家により製造できる。

同様に、ＪがＪ−２〜Ｊ−５であり、Ｅが単結合であり
そしてＱ、がＱ−１５、Ｑ−１６またはＱ−１７である
対応するニトロ−チオフェン類−ピラゾール類および−
ビリジン類は適当な０−ハロゲン原子を含有している対
応するニトロ化合物類から当技術の専門家によシ製造で
きる。好適には、これらめ反応は例えば酸化銅（Ｉｔ）
の如き触媒の存在下で実施される。

さらに、下記の反応式８で説明されている如く、式Ｘ■
のチオエーテル類は式Ｘ■の適当に置換されたチオエー
テル類から製造できる。

反応式８ 〔式中、 Ｒ７およびＲ８は反応式５において定義されている如く
であり、 Ｂは反応して〇−基類Ｑ−２〜Ｑ−１４またはＱ−１８
〜Ｑ−３０を製造できる以下に記されている適当な官能
基を表わし、そしてＱ、はＱ−２〜Ｑ−１４またはＱ−
１８〜Ｑ−３０である〕 反応式８の反応は尚技術の専門家に公知の同様な方法ま
だはそれの簡単な改変に従って実施できる。

例えば、Ｑ、がＱ−２である（Ｒ６＝Ｈ）チオエーテル
類は、ケミカル・アンド・ファーマス−ティカル・プリ
ｆン（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｍ、　Ｂｕｌｌ、　）、３０
．３３６（１９８２）に従うＢがアミドキシム基である
Ｘ■とジケテンの反応およびその後の生成しだ０−アセ
トアセチルアミドキシムの還流トルエン中での例えばナ
トリウムメトキシドの如き塩基を用いる環化により；ま
だは米国特許３．７６７．６４６に従う還流トルエンま
たはベンゼン中でのアミドキシムとクロロ蟻酸エチルお
よび例えばピリジンの如き塩基との短時間の反応により
製造できる。

その後のｘ■（Ｑ−２：ＲａはＨである）のＮ−アルキ
ル化でＸｆｆ（Ｑ、がＱ−２である）を与える：シミイ
（ｏ　−７）　（Ａｎｎ、　Ｃｈ　ｉｍ（Ｒｏｍｅ　）
　）、５３．１４０５（１９６３）：テトラヘドｏｙ（
Ｔｅｔｒａ−（１９８４）：ヘミッシエ・ベリヒテ（Ｃ
ｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、１０３．２３３０（１９７０）：
および反応式５を参照のこと。一方、ＸＩＹ（Ｑ、はＱ
−２である）は、ＢがＮ−アルキルアミドキシムである
Ｘ■とクロロ蟻酸エチルとの反応により製造できる。

ＱｌがＱ−３であるチオエーテル類Ｘ■はザ・ジャーナ
ル・オブ・ケミカル・ソサイエテイ・パうＢがニトリル
基であるＸＶｌ［１とＮ−アルキ）ｆヒドロキシルアミ
ンの反応およびその後の生成したＮ−アルキル−Ｎ−ヒ
ドロキシアミジンのクロロ蟻酸エチルおよび例えばピリ
ジンの如き塩基を用いる環化によシ；ザ・ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサイエテイ（Ｃ）（Ｊ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、（Ｃ））、２７９４（１９６９）に従うＢがカ
ルボニルイソシアネート基であるＸｌ’ｌｌｌとＮ−ア
ルキル−ヒドロキシルアミンの反応により；またはザ・
ジャーナル・オン・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、
　Ｏｒｇ、　ＣｈｅｍＬ）、４１．３２３３（１９７６
）に従うＮ−エトキシカルボニルチオアミドとＮ−アル
キルヒドロキシルアミンの反応によシ、製造できる。

ＱｌがＱ−４である（ＲａはＨである）チオエーテル類
ＸＩＹは、テトラヘトｏ　：ｙ　（Ｔｅ　ｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ）、２１．１６８１（１９６５）に従い、Ｂが酸
塩化物基である■をチオシアン酸カリウムと反応させて
カルボニルチオシアネートを生成し、それをメタノール
と反応させて対応するカルバメートを与え、それをヨー
化メチルと反応させてイミノチオールカルバメートを与
え、それをヒドロキシルアミンを用いて環化して３−メ
トキシ−１，２，４−オキサジアゾール環を与え、それ
を例えばピリジン、ＩｄＣｌの如き適当な脱メチル化剤
を用いてＸ［）’（Ｑ−４、Ｒ６はＨである）に転化し
、それをジアゾメタンまたは適当なアルキル化剤を用い
てＮ−アルキル化してＸＮ（Ｑ、はＱ−４である）を生
成することにより製造できる。一方、Ｂが３−メトキシ
−１，２，４−オキサジアゾール環であるＸ■を上記の
参考文献に従いヨウ化ナトリウムおよびアセトニルアセ
トンと共に加熱してＸＮ（Ｑ、はＱ−４であシ、Ｒｏは
ＣＨ３である）を生成することもできる。

Ｑ、がＱ−ｓである（ＲａはＨである）チオニーヒドラ
ジド基であるＸ■とホスゲンの反応により；ＢがＮ−カ
ルバモイルチオヒドラジドであるＸＶＩを例えば濃塩酸
の如き添加物の存在下もしくは不存在下で加熱しながら
反応させてＸ［）’（Ｑ−５、Ｒ６はＨである）への環
化を起こすことにより；または米国特許４．４４８．９
６８に従うＢが２−メトキシ−１，３，４−チアゾール
環であるＸＶＩを例えばジオキサンの如き溶媒中で塩化
水素を用いて脱メチル化することにより、製造できる。

その後の一般的方法によるＮ−アルキル化でＸｆｆ（Ｑ
。

はＱ−ｓである）を与える；例えばヘルベテイ力・シミ
力・アクタ（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ）、６５
．２６’０６　（１９８２）および反応式５を参照のこ
と。Ｂが２−メトキシ−１，３，４−チアゾール環であ
るチオエーテル類ＸＶＩは米国特許４．４４８゜９６８
に従いＢがイミデート、オルト−エステルまたは酸塩化
物であるＸＶＩから製造できる。

Ｑ、がＱ−６であるチオエーテル類型は、テトラヘドロ
ン（ＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎ）、２２．１９４５（１’
９７７　）およびザ・ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サイエテイ・パーキンス・トランスレーション（Ｊ、　
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎｓ　Ｔｒａｎｓ、）
、■、６８７　、（１９８３）に従う３，４−二置換さ
れた−１．２．４−オキサジアゾリン−５−チオン類の
転位によシ製造できる。５−チオン類はヘミツシエ・ベ
リヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、　）、２８．２２２７（１
８９５）に従うＢがＮ−アルキルアミドキシムであるＸ
ＶＩとチオホスゲンの反応によシ製造される。

Ｑ、がＱ−７まだはＱ−８であるチオエーテル類Ｘ■は
、ケミカル・アンド・ファーマスーテイカ／ｌｚ−プリ
７−　：ｙ　（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕ　ｌ　
１．　）、２１．１３４２（１９７３）およびケミカル
・アンド・ファーマス−ティカル・プリテン２４．１３
３６（１９７６）の工程に従って製造できる。従って、
Ｂがアルキルセミカルバジド基であるＸＶＩが例えば水
酸化ナトリウムの如き塩基と反応し、その後一般的方法
によるＮ−アルキル化によすＸＩＹ　（Ｑ−７）を生成
する。Ｂが１，２−ジメチルセミカルバジド基であるＸ
ＶＩとアルカリ性溶液の反応でＸ■（Ｑ−ｓ）を与える
。

ＱｌがＱ−９であるチオエーテル類Ｘ■は、ホスホラス
・アンド・サルファー（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓａｎｄ　
５ｕｌｆｕｒ）、１５．１３７（１９８３）、ザ・ジャ
ーナル・オン・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、Ｏｒ
ｇ、　Ｃｈｅｍ、　）、４３．３７３６　（１９７８）
およびアクタ・ヘミ力・スカンジナビカ（Ａｃｔａ。

Ｃｈｅｍ、　５ｃａｎ、　）、２１．１８７１（１９６
７）に従い例えば還流テトラヒドロフランの如き溶媒中
でのＢがアミド基であるＸＶＩとクロロカルボニルスル
フェニルクロライドとの反応により製造される。

Ｑ、がＱ−１０であるチオエーテル類Ｘ■はＢがヒドロ
キシオキシム基であるＸＶＩとホスゲンの反応により製
造できる；例えばヘミッシエ・ベリ４５．８３３（１９
７１’）を参照のこと。

ＱｌがＱ−１１であるチオエーテル類ＸＩＹｕ、へ１６
２７（１９６７）に従うＢがチアゾリン−４゜５−ジオ
ン基であるＸＶＩと硫黄の反応により製造できる。

Ｑ、がＱ−１２であるチオエーテル類Ｘ■は当校に記さ
れているアルカリ性条件下でのＢがチオヒドロキサム酸
基であるＸＶＩとホスゲンの反応によシ製造できる。

Ｑ、はＱ−１３であるチオエーテル類Ｘ■はヘミッシエ
・ヘリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅ　ｒ、　）、９３．６７１
（１９６０）およびヘミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ。

Ｂｅｒ、）、１１４．５４．９　（１９８１’）に従う
Ｂがチオアミド基であるＸＶＩと塩化オキサリルとの反
応により製造できる。

ＱｌがＱ−１４であるチオエーテル類Ｘ［［ヘミッシエ
串ヘリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、　）、１００．２０６
４（１９６７）およびケミストリイ・オブ・ベニシリ：
ｙ　（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｐｅｎ、１ｃｉｌｌ
ｉｎ）、５２（１９４９）に従うＢがＮ−アルキル−ア
ミジン基であるＸＶＩと塩化オキサリルとの反応により
製造できる。

Ｑ、がＱ−１８またはＱ−１９であるチオエーテル類Ｘ
ＩＹは当技術で公知の方法に従うＢがα−オオキプロパ
ノエートエステル基であるＸＶＩとそれぞれアルキルヒ
ドラジンまたはヒドロキシルアミン・ＨＣＩとの反応に
よシ製造できる：　例えばＱ−１８に関してはテトラヘ
トｏ　ン（Ｔｅｔｒａｈｅ　−吏すリ）、色夕、２９９
（１９６４）および米国特許４．０４４．０１３、並び
にＱ−１９に関してはジャーナル・オブ・ジェネラル・
ケミストリイ・オブ・ザ−ＵＳＳＲ（Ｊ、　Ｇｅｎ、　
Ｃｈｅｍ、　（Ｕ、　Ｓ、　Ｓ、　Ｒ，）、１７．１８
　］、　６　（１９４７）　（ケミカル・アブストラク
ツ（Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔ、　）　４２　：　４１７０　
Ｃ）を参照のと吉。当技術の専門家は置換基類Ｑ−１８
またはＱ−１９を含有している化合物においてはこれら
の複素環類は部分的にはそれらの対応する互変異性体形
で存在できるということを認識するであろう。

ＱｌがＱ−２１またばＱ−２２であるチオニー特許公報
７９．２４，８６９（ケミカル・アブストラクツ（Ｃｈ
ｅｍ、　Ａｂｓｔ、　）、９１ニア４６３０ｆ）に記さ
れているのと同様な方法に従いＢがそれぞれＮＨＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ２０ＨまだはＮＨＣＯＣＨ２０Ｈ基であるＸＶ
Ｉを例えばトルエンの如き溶媒中でパラホルムアルデヒ
ドおよび酸触媒と共に加熱することによシ製造できる。

Ｑ、がＱ−２３であるチオエーテル類ＸＩＹは、Ｂがヒ
ドロキシルアミン基であるＸＶＭと適当な３−ハログロ
ピオン酸クロライドとの反応およびその後の生成した３
−ハロープロパンアミドの塩基を用いる環化により製造
できる。詳細に関しては、尚技術で公知の同様な方法、
例えば米国特許４，４０５．３５７を参照のこと。

Ｑ、がＱ−２４であるチオエーテル類ＸＩＹは、Ｂがヒ
ドラジン基であるＸＶＩとプロピオレートエステルまた
は適当な誘導体の反応によシ製造できる。

ＱｌがＱ−２５であるチオエーテル類窟は、Ｂがアミジ
ン基であるＸＶ旧と塩化クロロアセチルとの反応および
その後の環化により製造できる。まだ、ｘｖｍ（Ｂがア
ミジン基である）と適当なα−オキソプロパノエートエ
ステルの反応でｘ■（Ｑ。

がＱ−２７である）を与えることができる。

Ｑ、がＱ−２０またはＱ−２８であるチオエーテル類Ｘ
■は、Ｂがアミン基であるＸＶＩＩとクロロ蟻酸２−ク
ロロエチルまたは３−クロロプロピルとの反応およびそ
の後の適当な塩基を用いる環化によシ製造できる。

また、Ｂがインシアネート基であるチオエーテル類ＸＶ
Ｉと適当な３−クロロプロピルまたは２−クロロエチル
アミンの反応およびその後の生成した尿素の環化で、Ｑ
、が２９−！たは３０であるチオエーテル類ＸＩＹを与
えることができる。

同様な方法で、上記の反応式８中のチオエーテル類輿を
”適当なニトロベンゼン類で置換しそしてそこに記され
ている反応を実施することによシ、当技術の専門家はＪ
がＪ−１であり、Ｅが単結合でありそしてＱ、が反応式
８中で定義されている如くである対応するニトロベンゼ
ン類を製造できる。

また、反応式８におけるチオエーテル類ＸＶＩを適当な
フェノール類で置換しそしてそこに記されている反応ま
たはそれの簡単な改変を実施することによシ、当技術の
専門家はＪがＪ−１であシ、ＥがＯであシそしてＱ、が
反応式８で定義されている如くである対応するフェノー
ル類を製造できる。ある場合には、後で除去できるフェ
ノール系保護基が望ましい。フェノール系保護基に関す
る記載にツイテは、Ｔ、Ｗ、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）
著、頁、ジョーク・ウィリー・アンド・サンプ・インコ
ーホレーテッド、ニューヨーク、１９８１を参照のこと
。

また、上記のそれぞれ反応式５および８においてチオエ
ーテル類ＸＩおよびＸＶＩを適当なチオフェン類、ピラ
ゾール類またはピリジン類で置換しそしてそこに記され
ている反応およびそれらの簡単な改変を実施することに
より、当技術の専門家はＪがＪ−２〜Ｊ−５であり、Ｅ
が単結合でありそしてＱ、が反応式５および８で定義さ
れている如くである対応するチオエーテル類を製造でき
る。

本発明の化合物類の製造をさらに下記の個々の実施例に
よシ説明する。他の指示がない限り、温度は摂氏目盛で
ある。

実施例４ オン １３０　ｍｌのｐ−ジオキサン中に１２，２グのクロロ
蟻酸トリクロロメチルを含有している溶液に１６７の２
−〔（フェニルメチル）チオ〕安息香酸ヒドラジド〔南
アフリカ特許出願８３８．４．１６（１９８３）の工程
によシ製造されだ〕を一部分ずつ添加して３７℃へのわ
ずかな発熱を生じた。

周囲温度で０．５時間攪拌した後に、懸濁液を６時間還
流させ、次に２５℃に冷却し、そして過剰の氷／水上に
注いで沈殿を生成した。混合物を沢過し、水で洗浄し、
そして単離した固体をアセトニトリルから再結晶化して
、１４２の主題の化合物、融点１６９−１７２℃、を生
成した。ＩＲ（ヌジョール）：１７９０ｚ〜ｌ　　（Ｃ
＝Ｏ）。

実施例５ ２．９７のカリウムｔ−ブトキシドの６０７のＤＭＦ中
懸濁液にＮ２雰囲気下で７２の実施例４の生成物を、反
応温度を氷水浴を用いて２５−３０℃に保ちながら、一
部分ずつ加えた。２５℃で１時間攪拌した後に、７２の
ヨウ化メチルを滴°々添加して３７℃への発熱を生じた
。懸濁液を４０−６０℃に５時間加熱し、次に２５°　
に冷却し、そして過剰の氷水上に注いで沈殿を生成した
。

懸濁液を沢過し、単離した固体をテトラヒドロフラン中
に溶解させそしてＭｇ５Ｏ１上で乾燥した。単離した固
体を塩化メチレン表具にシリカゲルカラム中に通し、そ
して最初の溶離剤の蒸発後に５２の主題の化合物が得ら
れた。融点１３７−１４０℃０ ＩＲ（ヌジョ−／Ｌ／）　：　１７８０ｃｍ−’　　（
Ｃ＝Ｏ）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：ｐｐｍ ３．４　　　　　（ｓ　、　３Ｈ、ＮＣＨ３）４．１　
　　　　（ｓ　、　２Ｈ、ＣＨ２）７．２−７．９　　
　（ｍ、９Ｈ，Ａｒ）実施例６ ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１
，３，４−オキサジアゾール−２−イル）４グの実施例
５の生成物および０．７２９のＮ２０の５０ゴのプロピ
オン酸中懸濁液に３．４ｍｌの濃塩酸を、反応温度を外
部冷却しながら一５′〜０℃に保ちなから滴々添加した
。懸濁液をＯ”　において０．７５時間攪拌し、次に過
剰の氷水上に注いで沈殿を生成した。濾過後に単離した
残渣を過剰のＮ２０および次に約３０−のヘキサノで洗
浄して、３．３２の主題の化合物を粗製固体状で生成し
た：融点１２２−１２５℃。

ＩＲ（ヌジョール）：１７５５ｃｍｍ−’　　（ｃ＝ｏ
）。

実施例７ ３．３２の実施例６の生成物の５０１ｎ１．のテトラヒ
ドロフラン中懸濁液に３　ｍｌの濃アンモニアを、反応
温度を外部冷却で一５℃に保ちながら、滴々添加した。

Ｏｅ′において１５時間攪拌した後に、溶媒を真空中で
蒸発させ、そして水を残直に加えて沈殿を生成した。ｐ
過後に、単離した残渣を水で洗浄し、次にテトラヒドロ
フラン中に溶解させ、そしてＭｇＳＯ４上で乾燥した。

溶媒を真空中で蒸発させた後に、２．９２の主題の化合
物が粗製固体状で得られた：融点１６８−１７３℃。

ＩＲ（、＋ショール）　：　１７７０ＣｒＩＴ−’　　
（Ｃ＝０　）３２２５および３　’３１０ｃｍ−’　　
（Ｓｏ、、ＮＨ，、）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３＋　ＤＭＳＯ
）：ｐｐｍ３．５　　　　　　（ｓ　、　３Ｈ、ＮＣＨ
３）７、１　　　　　　（ｓ　、　２　Ｈ、５Ｏ２ＮＨ
２）７．７−８．４　　　（ｍ、４Ｈ，Ａｒ）実施例８ 盆１ ０．４２の実施例７の生成物および０．４３ｆの（４，
６−シメトキシビリミジンー２−イル）カルバミン酸フ
ェニルの１０ｍＡのｐ−ジオキサン中懸濁液に０．２１
’の１，８−ジアザビシクロ〔５゜４．０〕ウンデセ−
７−ン（ＤＢＵ）を加えた。懸濁液を室温で２時間攪拌
し、次に５０ｍ１の氷水で希釈し、そして得られた溶液
を〜１０滴の濃塩酸で酸性化して沈殿を生成した。濾過
後に、残渣を過剰の水で洗浄し、次に一夜吸引乾燥して
０．６２の白色固体を生成した。固体を１０−の暖かい
酢酸エチルを用いるスラリー洗浄によシさらに精製して
０．４２の主題の化合物を生成した；融点２０８ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、　）　：　ｐｐｍ ３．４　　　　　　（ｓ　、　３　Ｈ、ＮＣＨ３）４、
．０　　　　　　（ｓ　、　６Ｈ，２ｘＯＣＨ３）５．
８　　　　　　（ｓ　、　ｌＨ，ｐｙ−Ｈ）７．７−７
．９　　　（ｍ、３Ｈ，Ａｒ）８．５　　　　　　（ｂ
ｓ　、　ｌＨ，Ａｒ　）実施例９ ２−（４，，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル−・実施例８
の工程により０．４２の実施例７の生成物を１０ｄのｐ
−ジオキサン中で０．４１９の（４−メチル−６−メド
キシー１　、３　、５−１リアシアー２−イル）カルバ
ミン酸フェニルおｘｏ＝ｏ、２４７のｌ−Ｄ　Ｂ　ＵＪ
と反応させた。単離された粗製固体を１０ｒｎＩ！の暖
かいアセトニトリルを用いるスラリー洗浄により精製し
７て０．３２の主題の化合物を生成しだ：融点１９８−
２００℃。

ＩＲ（ヌジョール）　：　１７００および１７７０ｃｍ
−’（２ｘ　Ｃ＝Ｏ） ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：ｐｐｍ ２．７　　（ｓ、３Ｉ−Ｉ、Ｃ’）Ｉ３）３．５　　（
ｓ、３Ｉ−Ｉ、ＮＣＨ３）４．１　　（Ｓ、３Ｈ，０Ｃ
Ｈ３） ７．８　　（ｐｍ、３Ｈ，Ａｒ） ８．５　　（ｂｍ、ＩＨ，Ａｒ） 実施例１０ ５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１，３゜アミ
ド １５２の実施例７中に記されている如くして製造された
生成物、８．２７の炭酸カリウムおよび７２のｎ−ブチ
ルイソシアネートの１５０ｍのメチルエチルケトン中懸
濁液を６時間還流させた。懸濁液を真空中で濃縮した後
に、氷水（〜３００ｍ／）を残渣に加えそして曇ってい
る溶液を沖過しだ。

ろ液を濃塩酸で酸性化して粘着性の油を生成した。

水を傾斜させた後に、残存油をテトラヒドロフラン中に
溶解させ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして溶媒を真空中
で蒸発させて油を生成し、それはゆつくシ固化して、１
８．５　、ｆの主題の化合物を粗製固体状で生成した；
融点１１０−１１５℃。

実施例１１ ベンゼンスルホニルイソシアネート ８２の実施例１０の生成物および０．４２のＤＡＢＣＯ
の９０ゴのキシレン中懸濁液をＮ２下で、１．８−のホ
スゲンを約１３０−１３５℃の還流温度を保つような速
度で滴々添加しながら、１３０−１３５℃に加熱した。

混合物をさらに２時間還流させ、Ｎ２下で室温に冷却し
、濾過し、そしてろ液を真空中で濃縮して、６．９２の
主題の化合物を粗製油状で生成した。

ＩＲ（＝　　））：１７８５ｃＩｒＬ−’　　（Ｃ＝Ｏ
）２２４０Ｃ１ｎ−’　（Ｎ’ＣＯ） 実施例１２ ０．１８Ｆの２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジンの
５−の塩化メチレン中溶液に、５ｒｎＩ！の塩化メチレ
ン中に溶解された０、５６９の実施例１１の生成物の溶
液を加えた。懸濁液を２５℃で３時間攪拌し、次に２０
−の１−クロロブタンで希釈し、そして０．５時間攪拌
した。濾過後に残渣をエーテルで洗浄して、０．５５ｆ
の主題化合物を生成した；融点２２３−２２４℃。

ＩＲ（ｙ、ジョー／ｌ／）：１７００および１７８０ｃ
ｍ−’（２ｘ　ＣｍＯ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：ｐｐｍ ３．５　　　（ｓ　、　３Ｈ、ＮＣＨ３）３．９　　　
（ｓ　、　３Ｈ、０ＣＩ−Ｉ３）６．４５　　（ｄ、Ｉ
Ｈ，１）ｙＨ） ８．４５　　（ｄ、ＩＨ，ｐｙＨ） ７．７　　　（ｍ、　３Ｈ，Ａｒ　） ８．５　　　（ｍ、ＩＨ，Ａｒ） 実施例１３ １０２のサリチルヒドラジドの１００７のｐ−ジオキサ
ン中溶液に１３．１１ｉ’のクロロ蟻酸トリクロロメチ
ルを、温度を外部冷却で２０°−３０℃に保ちながら、
滴々添加した。２５℃で０．５時間攪拌した後に、懸濁
液を４時間還流させ、次に２５℃に冷却し、そして過剰
の氷水中に注いだ。

混合物を濾過し、そして残渣をアセトニトリルから再結
晶化させて、９．０２の主題の化合物を生成°した：融
点１９８−２００℃。

実施例１４ ン ３．８７のカリウムｔ−ブトキシドの６０−の乾燥ＤＭ
Ｆ中懸濁液にＮ２雰囲気下で６７の実施例１３の生成物
を反応温度を外部冷却で１０°−２０℃に保ちながら、
一部分ずつ加えた。２５℃で１時間攪拌した後に、９．
６２のヨウ化メチルを外部冷却しながら１０°−２０℃
において滴々添加した。室温において１６時間攪拌した
後に、懸濁液を過剰の氷水中に注ぎ、そして濾過しだ。

残渣を２−プロパツールから再結晶化させて、４．６ｒ
の主題の化合物を生成した；融点１６０−１６２℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）ｐｐｍ： ３．５　　　　　　（ｓ　、　３Ｈ、ＮＣＨ３）６．９
−７．７　　　（ｍ、４Ｈ，Ａｒ）８．６　　　　　　
（ｂｓ　、　Ｉｆ（、ＯＨ）実施例５ ４２の実施例１４の生成物の７５ｍＡ’の乾燥トルエン
中懸濁液にＮ２雰囲気下で３２のクロロスルホニルイン
シアネートに２５”−３０℃において滴々添加した。２
５℃で０．５時間攪拌した後に、懸濁液を１時間還流さ
せ、次にＮ２下で２５°に冷却した。溶媒を溶液から真
空中で蒸発させて、６２の主題生成物を粗製油状で生成
した。

ＩＲ（ヌジＥ　−／ｌｚ　）Ｃｍ−’　　１７７０　（
Ｃｍ０　）２２４５（ＮＣＯ） 実施例１Ｇ −１８，４− ト ０．４Ｅｌの２−アミノ−４−クロロ−６−メドキシピ
リミジンの５１ｎＩ！の乾燥塩化メチレン中懸濁液に１
．５７の実施例１５の粗製生成物の１０−の塩化メチレ
ン中溶液を加えた。２５℃で１６時間攪拌した後に溶媒
を真空中で蒸発させた。残渣を約２０−の１−クロロブ
タン中で１時間攪拌した後に懸濁液を濾過し、そして単
離した固体を約３０１ｎｌの暖かい酢酸エチルと共に粉
砕して、ｏ、５グの主題の化合物を生成した：融点１７
５−１７８℃。

ＩＲ（ヌジョール）：１７２５：１７８０ｃｍ−’　　
（２ＸＣ−０） ＮＭＲ（ＤＣＣＩ３＝ＤＭＳＯ）：ｐｐｍ３．４　　　
　　　（ｓ　、　３Ｈ、０ＣＨ３）３．７　　　　　　
（ｓ　、　３Ｈ、ＮＣＨ３）６．５　　　　　（ｓ、ｉ
ｎ、ｐｙＨ）７．５−７．９　　　（ｍ、５Ｈ，Ａｒ十
ＮＨ）反応式１−８並びに実施例８．９．１２および１
６中に記されている技術またはそれらの簡単な改変を使
用すると、ＱがＱ、である表３−１１中の下記の化合物
類を当技術の専門家により製造できる。

ＨＮ　　　　　　　　　　　の 七　　　　　　七　　　　　　七 額　　　　　　畠　　　　　　禦 望　　　　　　　　　　　　　　　Ｉｊ＋１　　　　　
　　　　　　　　　　　　　の七　　　　　　蓋　　　
　　　　セ 額　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１乏　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２区ｑ？ 一般式類（続き） Ｇｅｎｅｒａｌ　Ｆｏｒｍｕｌａ　７ Ｇｅｎｅｒａｌ　Ｆｏｒｍｕｌａ　８ Ｇｅｎｅｒａｌ　Ｆｏｒｒｎｕｌａ　９ここで、表３〜
１１に関してはＪ−１、Ｊ−４およびＪ−５は前記の構
造を表わすが、Ｊ−２ａ〜Ｊ−２ＣおよびＪ　−３ａ　
−Ｊ　−３６は下記の一般的構造を表わす： Ｊ−２ａ　　　　　　Ｊ−２ｂ　　　　　Ｊ−２ｃｒｌ
工エエエエエエエエエエエエ ’）ｌ　＋　ｒ−１ｒ−１ｒ−１ｒ−１＋　−一−Ｓ　
Ｓ　ｒｎ　ｒ−１エエエエエエエエエエエエエエ工エエ
エエ　８エ　エ　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　工　エ　エ　エ　エ■　１　■　■　ｌ
　　ｌ　　ｌ　　１　．１　１　１　１　１　１　１　
１−ｒ−４−？　＋−１ｒ−１−ｒｎ−Ｈ８Ｐ４１−１
１−１　ｒ−１？　ｒｎ−−ａｔ”Ｉ　：１：　エエエ
エ　エ　エエエ　エ工エエ　エ匡１　エ　エ　エ　エ　
工　エ　エ　エ　エ　エ　工　エ　工　エ１７１　ｒ−
Ｉ　Ａ　ｒ−４Ｆ４　ｒ−１ｒ−１ｒ−１ｒ−１ｒ−１
ｒ−４ｒｎ　ｒ−１ｒ−１ｒ＠エ　エ　工　エ　エ　エ
　工　エ　エ　エ　工　エ　工　工　エ　工　工　エ　
　８Ｇ） ：ｆ：：ｌ：　　エ　エ　エ　工　エ　エ　工　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　エ　工　エ　８＋−ｔ　＋＋　ｒｎ
−Ｈ８ｓ　−ｓ　５−１−１　ｓ　ｒｎ　ｓ　−＋　ｓ
Ｅ−ｌ　：Ｉ：　：ｅ　：ｅ　エエエエエエ　エエエ　
エエ　エつｌ　ｓ　＋−＋　ｓ　ｒｎ　ｒｎ　ｒ−１ｓ
　ｓ　ｓ　ｓ　ｓ　ｓ−ｓ　ｓ？　ｓ　＋　＋　ｒｎ　
＋−＋　１−１　ｓ−ｓ　ｓ　ｓ　−＋＋ｌ　ｓ　ｓ　
ｓ♂■工工　エ　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　。

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　エ　エ　工　エ　エ　工　エ　工　工　　８エ　エ　
エ　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　工　エ　エ　エ　工
　エ　エｏ　ｏ　ｏ　０００　ｏ　０００　ｏ　ｏ　Ｏ
ｏ　００　。

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ｒｎ　ｒ４　ｆ−１ｓ　ｓ”）ｌ　＋−１ｒ４　ＨＦ２
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エ　　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　：
ｌ：：ｅエ　　エ　　エ　　工　　　エ　：！：　　工
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エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エｔ：
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ｕ　　　ＣＪ　　　（Ｊ＠　　ｕ つ１へＮへへヘヘＭ　ｃＱＦＩ　Ｆｌ　ｌ’Ｑ　ｌ’Ｑ
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エｏｚｕｏｕｏｏｕｏｏｏ　　　○　　ＯＯ’） ℃　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　　　　　　　　　　　　　　　ヘｔ　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　エ　：Ｉ：：！：：Ｉ：調製物 式１の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水利剤
、濃厚乳剤々どを含む。これらの多くのものは直接施用
できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、数
リットル〜数百リットル／ｈａの噴霧容量で用いられる
。概述すると調製物は、活性成分約０１〜９９重量％、
及びａ）表面活性剤約０．１〜２０％及びｂ）固体又は
液体稀釈剤約１〜９９．９％の少くとも１種を含有する
。

更に特に調製物はこれらの成分を凡そ以下に示す割合で
含有するであろう： 第１２表 土 水利剤　　　　２０−９０　　０−７４　　１−１０儂
厚乳液を含む） 水性懸濁剤　　　ＩＣｌ−５０４０−８４１−２０粉剤
　　　１−２５　７０−９９　０−５粒剤及び錠剤　　
　１−９５　　５−９９　　　０−１５高強度組成物　
　９０−９９　　０−１０　　　０−２＊　活性成分十
表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１種−１００重量％ 勿論表より低又は高量の活性成分も、意図する用余及び
化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入に
より又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒ
ｉｅｒｓ”、第２版、トランドブツクス社（Ｄｏｒｌａ
ｎｄ　Ｂｏｏｌ＜ｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ。

Ｎ、Ｊ、）　に記載されているが、他の固体、即ち天然
及び合成固体も使用しうる。水和剤及び濃厚粉剤には更
に吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及び
溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、５ｏｌｖｅ
ｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ”、第２版、インターサイエンス社
（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ　、Ｎ、　Ｙ、）、１９５０
年に記載されている。０．１％以下の溶解度は濃厚懸濁
剤に好適であり；濃厚液剤は好丑しくは０℃での相分離
に対して安定である。”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅ
ｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｊｅｒｓ　
Ａｎｎｕａｌ”。

アルアレラド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ
ｒｐ、。

Ｎ、　Ｊ、　）、並びにシスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウ
ッド（Ｗｏ　ｏ　ｄ　）著、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉ
ａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ
”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉ−ｃａｌ　Ｐｕｂｌ、
Ｃｏ、　Ｉｎｃ、　、Ｎ、Ｙ、）、１　ｇ　６４年は、
表面活性及びその推奨用途を表示している。すベー２２
＜１− ての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長
などを減するために少量の添加剤を含有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することによって製造される。

微細な固体組成物は、・・ンマーミル又は流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔
参照、リトラー（Ｌｉｔｔ−１ｅｒ）の米国特許第３．
０６０．０８　／Ｉ号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を
予備成形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集
法により製造しうる。

参照、Ｊ、Ｅ、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著、
Ｉ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”１Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　Ｅｎｇｊｎｅｅ　−ｒｉｎｇ、１２月４日号、１４７
頁（１９６７）、及びベリー（Ｐｅ　ｒ　ｒｙ　）著、
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅ　−ｅｒ’ｓ　Ｈａｎ
ｄｂｏｏｋ、第４版、８〜５９頁、マツフグロウ・ヒル
社（ＭｃＧｒ　ａｗ−Ｈｉ　ｌ　１　、　Ｎ、　Ｙ、　
）、１９６３年。

更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： Ｈ，ＭＬ　ルー　り、ｚ、　（Ｌｏｕｘ）、米国特許第
３．２３５゜３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及
び実施例１０〜４１゜ ＲｏＷ、ルツケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、米
国特許第３．３０９．１９２号、第５欄４３行〜第７欄
６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．
５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６４
．１６６．１６７．１６９〜１８２゜■、ジシｙ（Ｇｙ
ｓｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓ　１　ｉ　）、米国
特許第２，８９１，８５５号第３欄６６行〜第５欄１７
行及び実施例１〜４゜ Ｇ、　Ｃ，クリングマン（Ｋｌ　ｉ　ｎｇｍａｎ　）著
、”Ｗｅ　ｅ　ｄＣｏｎｔｒａｌ　　ａｓ　　ａ　５ｃ
ｉｅｎｃｅＩ′、ジｓン−ｒ：）イリーー７７ドーサ７
ズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄＳｏｎｓ　、　Ｉ
ｎｃ、　、Ｎ、　Ｙ、　）、１９６１年、８１〜９６頁
Ｏ Ｊ、Ｄ、７ライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、ｘハンス
（Ｅｖａｎｓ）著、”Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ”、第５版、ブラックウェル・サイエンテ
ィフィック・パブリ）７−　シＥ　ンズ（Ｂｌａｃｋｗ
ｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ
ｓ、０ｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１．０１〜１０３頁
。

次の実施例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。

実施例１７ 水性懸濁液 アゾール−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキン−６−メチル−１、３、５− トリアジン−２−イル）−アミノカル ボニル〕ベンゼンスルホンアミド　　　２５％水利アタ
パルガイド　　　　　　　　　　　３％粗リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　１０％燐酸二水素ナトリウム　
　　　　　　　　０．５％水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　６１．５％上記成分をボールミ
ル又はローラーミルで一緒に粉砕し、固体粒子を直径１
０ミクロン以下に減じた。

実施例１８ 水利剤 ２−（４，ｓ−ジヒドロ−４−メチル −５−オキソ−１，３，４−オキザジ アンールー２−イル）−Ｎ−Ｃ（４゜ ６−ジメチトキシピリミジンー２−イ ル）アミノカルボニル〕ベンゼンスル ホンアミド　　　　　　　　　　　　　８０％アルキル
ナフタレンスルホ／酸ナト）ノ幅　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　
　　　　２％合成非晶質シリカ　　　　　　　　　　　
３％カオリナイト　　　　　　　　　　　　　　　１３
％上記成分を混合し、ハンマーミルで粉砕して平均粒径
を２５ミクロン以下にした。この物質を再混合し、米国
標準ふるい５０号（開口０．３羽）にかけ、包装した。

実施例１９ 押出し錠剤 ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１
，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−Ｃ（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン− ２−イル）−アミノカルボニル〕ペン ゼンスルホンアミド　　　　　　　　　２５％無水硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　１０％粗リクすンスルホ
ン酸カルシウム　　　　５％アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％カルシ
ウム／マグネシウムベントナイ ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５９％上記成分を混合し、ハンマーミルで処理
し、次いで約１２％の水で湿めらした。この混合物を直
径約３　ｍｓの円柱として押し出し、これを切断して長
さ３■の錠剤とした。これは乾燥した後直接使用するこ
とができ、或いは乾燥した錠剤を粉砕して米国標準ふる
い２０号（開口０．８４　ｒｎｘ　）に供することがで
きた。米国標準ふるい４０号（開口０．４２＋＊ａ）に
とどまる粒子を使用するために包装し、またふるい下は
循環した。

実施例２０ 高濃厚剤 ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル −５−オキソ−１，３，４−オキサジ アゾール−２−イル）　−Ｎ−［（４，。

６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホン アミド　　　　　　　　　　　　　９８５％シリカ・エ
ーロゲル　　　　　　　　　　０５％合成非晶質微細シ
リカ　　　　　　　　　１．０％上記成分をハンマーミ
ル中で混合し且つ粉砕して、本質的にすべてが米国標準
ふるい５０号（開口０．３　ｍｓ　）を通過する高濃厚
剤を製造した。次いでこの物質を種々の方法で調製物の
製造に使用した。

実施例２１ 水和剤 ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル −５−オキソ−１，３，４−オキサジ アゾール−２−イル）　−Ｎ−［Ｉ　（４。

６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホン アミド　　　　　　　　　　　　　６５％ドテシルフェ
ノールポリエチレングリ コールエーテル　　　　　　　　　　　　４％リクニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　４％シリコアルミン酸
ナトリウム　　　　　　６％モントモリ口ナイト（焼成
）　　　　　２３％上記成分を完全に混合した。次いで
混合機中において液体表面活性剤を固体成分上に噴霧し
た。

ハンマーミル中で粉砕して本質的にすべての粒子を１０
０ミクロン以下にした後、物質を再び混合し、米国標準
ふるい５０号（開口０．３　ｒｐｕｘ　）にかけ、包装
した。

実施例２２ 水和剤 ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル −５−オキソ−］、　、　３　、４−オキサジアゾール
−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチル−１，３，５− トリアジン−２−イル）アミノカルボ ニル〕ベンゼンスルホンアミド　　　　５０％アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％低粘度
メチルセルロース　　　　　　　　２％ケイソウ±　　
　　　　　　　　　　　４６％上記成分を混合し、ハン
マーミルで粗粉砕しそして次に空気ミルで粉砕して実質
的に全てが直径１０ミクロン以下である粒子を製造した
。生成物を再混合し、包装した。

実施例２３ 水和剤 ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル −５−オキソ−１，３，４−オキサジ アゾール−２−イル）−Ｎ−［（４，−メトキシ−６−
メチル−１１：３＋５−トリアジン−２−イル）アミノ
カルボ ニル〕ベンゼンスルホンアミド　　　　４０％スルホコ
ハク酸ジオクチルナトリウム　　１．５％リクニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　３％低粘度メチルセルロー
ス　　　　　　　　１．５％アクパルガイド　　　　　
　　　　　　　５４％上記成分を完全に混合し、空気ミ
ル中を通過させ、平均粒径１５ミクロン以下とし、再び
混合し、米国標準ふるい５０号（開口０．３　ｍｓ　）
にかけ、包装した。

本発明の全ての化合物類は同じ方法で調合できる０ 実施例２４ 粒剤 ２ａｉ　一 実施例２３の水和剤　　　　　　　　　１５％ジブサム
　　　　　　　　　　　　　　　６９％硫酸カリウム　
　　　　　　　　　　　　１６％上記成分をロータリー
混合機で混合し、水を噴霧して粒状化した。殆んどの物
質が所望の寸法１．０〜０．４２藺（米国標準ふるい１
８〜４０号）に達しだとき、粒子を取り出し、乾燥し、
ふるいにかけた。寸法の大きい物質は粉砕して所望の寸
法にした。これらの粒子は活性成分を６％含有した。

実施例２５ 油性懸濁液 ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル −５−オキソ−１，３，４−オキサジ アゾール−２−イル）−Ｎ−［（４゜ ６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニ
ル〕ベンゼンスルホン アミド　　　　　　　　　　　　　２５％ポリオキシエ
チレンンルピトールヘキ サオレエート　　　　　　　　　　　　　　５％高級脂
肪族炭化水素油　　　　　　　　７０％上記成分をサン
ドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロン以下
に減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又
は水中に乳化した後、直接施用した。

実施例２６ 油性懸濁液 ２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル −５−オキンー１．３．４−オギザジ アゾールー２−イル）−Ｎ−Ｃ（４。

６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニ
ル〕スルホンアミド　　３５％ポリアルコールカルボン
酸エステルと 油溶性石油スルホネートの混合物　　　　６％キシレン
　　　　　　　　　　　　　　　５９％上記成分をサン
ドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロン以下
に減じた。得られた懸濁液を、好１しくけ油で増量し又
は水中に乳化した後、直接施用した。

実施例２７ 水和剤 Ｎ−１：［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル
）アミノカルボニル〕−２−（２−オキソ−１−ピロリ
ジニルメチル）ベンゼンスルホンアミド　　　　　　　
８０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％リクニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　２％合成非晶質シリ
カ　　　　　　　　　　　３にカオリナイト　　　　　
　　　　　　　　　　１３％上記成分を混合し、ノ・ン
マーミルで粉砕して平均粒径を１００ミクロン以下にし
た。この物質を再混合し、米国標準ふるい５０号にかけ
、包装した。

実施例２８ 水和剤 Ｎ−〔Ｃ４−メトキシ−６−メチル− １，３，５−）リアジン−２−イル） アミノカルボニル］−２−（２−オキ ソ−１−ピロリジニルメチル）ベンゼ ンスルホンアミド　　　　　　　　　　５０％アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％低粘度
メチルセルロース　　　　　　　　２％ケイソウ士　　
　　　　　　　　　　　４６％上記成分を混合し、・・
ンマーミルで粗粉砕しそして次に空気ミルで粉砕して実
質的に全てが直径１０ミクロン以下である粒子を製造し
た。生成物を再混合し、包装した。

実施例２９ 粒剤 実施例２８の水和剤　　　　　　　　　　５％アタパル
ガイド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号；０．８４〜０．４２ｍ月）　　９５％固
体２５％を含有する水和性粉剤のスラリーを、ダブル・
コーン混合機中においてアタパルガイド粒子の表面に噴
霧した。この粒子を乾燥して、包装した。

実施例３０ 押出し錠剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミ ジンー２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−オキソ−１−ピロリジニ ルメチル）ベンゼンスルホンアミド　　２５％無水硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　１０％粗リグニンスルホ
ン酸カルシウム　　　　５％アルキルナフタレンスルホ
ン酸すトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％カルシ
ウム／マグネシウムベントナイ ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５９％上記成分を混合し、ハンマーミルで処
理し、次いで約１２％の水で湿めらした。この混合物を
直径約３π謂の円柱として押し出し、これを切断して長
さ３關の錠剤とした。これは乾燥した後直接使用するこ
とができ、或いは乾燥した錠剤を粉砕して米国標準ふる
い２０号（開口０．８４　ｒｕｎ　）に供す゛　　るこ
とかできた。米国標準ふるい４０号（開口０．４２＋＋
＋ａ）にとどする粒子を使用するために包装し、壕だふ
るい下は循環した。

実施例３１ 油性懸濁液 Ｎ−ＣＣＣ４−メトキシ−６−メチル −１，３，５−）リアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル）−２−（２−オキ ソ−１−ピロリジニルメチル）ベンゼ ンスルホンアミド　　　　　　　　　　２５％ポリオキ
シエチレンソルビトールヘキ サオレエート　　　　　　　　　　　　　５％高級脂肪
族炭化水素油　　　　　　　　７０％上記成分をサンド
ミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロン以下に
減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又は
水中に乳化した後、直接施用した。

実施例３２ 水利剤 １’Ｌ−［（４−メトキシ−６−メチル−１、３、５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２
−オキ ソ−１−ピロリジニルメチル）ベンゼ ンスルホンアミド　　　　　　　　　　２０％アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　４％低粘度メチルセ
ルロース　　　　　　　　３％アタパルガイド　　　　
　　　　　　　　６９％上記成分を充分混合した。ハン
マーミル中で粉砕して本質的に全てが１００ミクロン以
下の粒子を製造した後に、物質を再混合し、そして米国
標準ふるい５０号（開口０．３　ｒｕｎ　）にかけ、包
装した。

実施例３３ 低強度粒剤 Ｎ−〔〔（４，６−ジメトキンピリミ ジンー２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−カギソー１−ピロリジニ ルメチル）ベンゼンスルホンアミド　　　１％Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド　　　　　９％アクパルガイド粒
子 （米国標準ふるい２０〜４０号）　　　９０％活性成分
を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブルコーン混合器
中で脱塵粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後も、
混合器を短時間運転し続け、そして次に粒剤を包装した
。

実施例３４ 水性懸濁液 Ｎ−ＣＣ（４−メトキシ−６−メチル −１、３、５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］−２−（２−オキ ソ−１−ピロリジニルメチル）ベンゼ ンスルホンアミド　　　　　　　　　　４０％ポリアク
リル酸シックナー　　　　　　　０．３％ドデシルフェ
ノールポリエチレングリ コールエーテル　　　　　　　　　　　　０．５％燐燐
酸ナナトリウム　　　　　　　　　　　１％燐酸−ナト
リウム　　　　　　　　　　　０．５％ポリビニルアル
コール　　　　　　　　　　１．０％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５６．７％各成分を
混合し、そしてサンドミル中で一緒に粉砕して、実質的
に全てが５ミクロン以下の寸法の粒子を製造した。

実施例３５ 溶液 Ｎ−［［（４，，６−シメトキシビリミジンー２−イル
）アミノカルボニル〕 −２−（２−オキソ−１−ピロリジニ ルメチル）ベンゼンスルホンアミド、 ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　５％水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５％塩
を攪拌しながら直接水に加えて溶液を製造し、これを使
用のために包装した。

実施例３６ 低強度粒剤 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル −１，３，５−１リアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］−２−（２−オキ ソ−１−ピロリジニルメチル）ベンゼ ンスルホンアミド　　　　　　　　　　　０１％アタパ
ルガイド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号）　　　　　　　　　　９９．９％活性成
分を溶媒中に溶解させ、そしてダブルコーン混合機中で
脱塵粒子に溶液を噴霧した。溶液の噴霧の完了後に、物
質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を放置して冷却し、
次に包装した。

実施例３７ 粒剤 Ｎ−〔［（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−オキソ−１−ピロリジニ ルメチル）ベンゼンスルホンアミド　　８０％湿潤剤　
　　　　　　　　　　　　　　　１％粗製リグニンスル
ホン酸塩 （５〜２０％の天然糖含有）　　　　　１０％アタパル
ガイド粘土　　　　　　　　　　　９％各成分を混合し
そして１００メソ７ユスクリーンを通るように粉砕した
。この物質を次に流動床造粒器に加え、物質が静かに流
動するように空気流を調節し、そして水の細かい霧を流
動している物質に噴霧した。希望する寸法範囲の粒剤が
製造されるまで流動化および噴霧を続けた。噴霧が終っ
ても、水含有量が希望する水準、一般に１％以下、にな
るまで任意に熱を用いながら流動化を続けた。次に物質
をとり出し、スクリーンにかけて一般的に１４．−１０
０メツシユ（］、　４．１０−１４９ミクロン）の希望
する寸法範囲とし、そして使用するために包装した。

実施例３８ 高強度濃厚物 Ｎ−［［（４，６−シメトキシピリミ ジンー２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−オキソ−１−ピロリジニ ルメチル）ベンゼンスルホンアミド　　９９％シリカエ
アロゲル　　　　　　　　　　　０．５％合成無定形シ
リカ　　　　　　　　　　　０．５％各成分をハンマー
ミル中で混合しそして粉砕して、実質的に全てが米国標
準ふるい５０号（開口０、３　ｍｙｓ　）を通る物質を
製造した。この濃厚物は必要ならさらに調合することが
できる。

実施例３９ 水利剤 Ｎ−［［（４，６−ジメトキシビリミ ジン−２〜イル）アミノカルボニル〕 −，２−（２−オキソ−１−ピロリジニルメチル）ベン
ゼンスルホンアミド　　９０％ナトリウムスルホこは〈
酸ジオクチル　　０．１％合成微細シリカ　　　　　　
　　　　　　９．９％各成分をハンマーミル中で混合し
そして粉砕して、本質的に全てが１００ミクロン以下の
粒子を製造した。この物質を米国標準ふるい５０号中に
通し、次に包装した。

実施例４０ 水和剤 Ｎ−［〔（４−メトキシ−６−メチル −１，３，５−１リアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル）−２−（２−オキ ソ−１−ピロリジニルメチル）ベンゼ ンスルホンアミド　　　　　　　　　　４０％リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　２０％モントモリロナイ
ト粘土　　　　　　　４０％０％各成次発混合し、ハン
マーミルで粗く粉砕し、そして次に空気ミルで粉砕して
実質的に全ての寸法が１０ミクロン以下の粒子を製造し
た。この物質を再混合し、次に包装した。

実施例４１ 油性懸濁液 Ｎ−［［（４，６−シメトキシピリミ ジンー２−イル）アミノカルボニル〕 −２−（２−オキソ−１−ピロリジニ ルメチル）ベンゼンスルホンアミド　　３５％ホリアル
コールカルボン酸エステルと 油溶性石油スルホネートの混合物　　　　６％キシレン
　　　　　　　　　　　　　　　５９％上記成分をサン
ドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロン以下
に減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又
は水中に乳化した後、直接施用した。

実施例４２ 粉剤 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル −１，３，４−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］−２−（２−オキソソー１−ピロリジニルメチル）
ベンゼ ・ンスルホンアミド　　　　　　　　　　１０％アタパ
ルガイド　　　　　　　　　　　　１０％滑石　　　　
　　　　　　　　　　　　８０％活性成分をアタパルガ
イドと混合し、そして次にハンマーミルを通して実質的
に全てが２００ミクロン以下の粒子を製造した。粉砕さ
れた濃厚物を粉末状滑石と物質となるまで混合した。

用途 試験結果は、本発明の化合物類が高活性の発芽前もしく
は発芽後除草剤または植物生長調節剤であることを示し
ている。それらの多くは、すべての植物の完全々駆除を
期待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬庫周
辺、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高
速道路及び鉄道域における雑草の発芽前及び／又は発芽
後の駆除に対し広範囲の有用性を示す。本化合物の一部
−２４’４　− は作物例えば小麦及び大豆植物畑の雑草を選択的に駆除
するのにも有用である。他に、本化合物は植物の生長を
調節するだめにも有用である。

本発明の化合物の使用割合は、植物生長調節剤寸たは除
草剤としての使用、共存する作物種、１駆除すべき雑草
種、天候及び気候、選択される処方物、施用法、存在す
る葉の量などを含む多くの因子により決定される。一般
的に言って、本化合物は約０．００５〜］、Ｑｋｇ／ｈ
ａ　の量で使用されるべきである。この場合、軽い土壌
及び／又は低有機物質含量の土壌に対して使用するとき
、雑草を選択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性
だけが必要なときに上記範囲の低量が使用される。

本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビピリジリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。

本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。

−’２４５− Ｎｌ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（ＪＺ −エ　エ　エ　工　工 ：Ｉ：　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
　　エ　エ　エ　エ２：　Ｑ　００　（Ｊ（Ｊ（ＪＣＪ
（Ｊ（Ｊ（Ｊ（ＪＺ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ：Ｉ：　　エ　エ
　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
工　エトωの０ｒ−ＩＮのｑのψさωＱ’ｌ　ＯＩ−１
へＨ，−１ｔ＠　ｒ−１ｒ−１＋−４Ａ　ｒ−Ｉ　Ｆ−
１ｒ−４へ〜へＮＩ　　Ｚ　　Ｚ　　Ｚ　　ＣＪ ｃ、：″１詰エエエ ：ｅ：ｅ　　工 ｔＪ　　（Ｊ　　（Ｊ　　（Ｊ 工工　：Ｉ１８エエ５エエエエコ ＮＩ　　Ｚ　　Ｚ　　（Ｊ　　Ｕ　　Ｚ　　ＣＪ　　Ｕ
　　（Ｊ　　（Ｊ　　（Ｊ　　Ｃ）　　（Ｊ　　Ｃｒ１
エエエ工エエエエエエエエユ ：　エ　　　　　　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　工　　　　　　　エ　エ　エ　エ１（ＪＺＺ（Ｊ（Ｊ
（Ｊ（Ｊ（ＪＣＪ（Ｊ（Ｊ（ＪＺＺ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（ＪＺ
−−Ｒ１，ｆｉ− Ｎ１　　　　　　工　　　　　　　　　　　　　工Ｕ　
　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　　　Ｑエ　　　　　
　　　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　工○　
　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　
　　　　（Ｊエ　エ　エ　エ　エ　エ ＮＩ　　Ｕ　　ＣＪ　　（Ｊ　　（Ｊ　　Ｕ　　（Ｊ：
Ｉ：　　　　　　　　　　：］：　　　　　　　　　　
工Ｎ１　　　０　　　　　　　　０　　　　　　　　　
０工　　　　　　　　　工　　　　　　　　　＝　　　
　　　　　　工○　　　　　　　　　　（Ｊ　　　　　
　　　　　　ＣＪ　　　　　　　　　　　（Ｊ工　　　
　　　　　　工 Ｎｌ　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　　（Ｊ　　　
　　　　　　　　　Ｚ乙　　　　　　　　　　　Ｑ の 工　　　　　　　　　工 Ｎｌ　　　　：Ｚ、　　　　　　　　ｏｕｆ　　　！　
　　！ ＸＩ　　　　（Ｊ　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　
　Ｏ試験Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ、）、イヌビエ（
Ｅｃｈｊｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｐａｌｌｉ）、カラ
スムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、チートゲラス（Ｂｒ
ｏｍｕｓｓｅｃａｌ　１ｎｕｓ）、ベルベットリーフ　
（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アサガ
オ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐ、）、オナモミ（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ　ｓｐ、　）　、モｏ　ニア　シ、トウモロコシ
、ダイズ、サトウダイコン、ワタ、イネ、コムギの種お
よびハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎ　−ｄｕ
ｓ）の塊茎を植え、植物に対して無害の溶媒中に溶かし
た化学物質を用いて発芽前の処理を行なった。同時に、
これらの作物および植物種を土壌７葉適用で処理した。

処理時に、植物の高さは２〜１８ｃｍであった。処理し
た植物および対照植物を温床中で１６日間保ち、そして
全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を視覚的
に評価した。用いた評価法は、０即ち効果なしから１０
即ち最大効果までの尺度を基準とした。随伴する文字記
号は下記の意味を有する。

Ｃ−黄化まだは順環 Ｂ＝焼け Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝生長遅延 ■＝影形成影響 Ｕ＝異常な色素形成 Ｘ＝側芽刺激 Ｓ＝色素欠乏症、および ６Ｙ＝膿瘍のできたつぼみ又は花。

脂トπく　く＼セヘ＼−ヤセロＬ穴訳ヤ甲訃訃暉 ａａａａａａａａａｏａｏａａａａａ ■ｒ−＋のωのｎへｑの　へ　（へ）のトのの０１：工
（！＋００（Ｊ○（５（ＪＣ）（！ｌ　　ｌ　　−ｕｕ
ｏ。

さωω　　へ＋＋ｌｖ′１〜へぐ　Ｑへへの０Ｏ工ａｏ
ａａａａａｏａａｏａａａａ ｒ−ｒ＋＋さ　の＜ＦＦＩのへ　りへ　のｎωの工工ｏ
ｏｏｏｏｏｏｏａｏｕｏｏＱａ のｑ　　　　　　　　　　　　　　〜　　ヘ　　　Ｌ７
′１ψＣ）Ｚ　（りＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯ（り　　
１頭　のり　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　の敗ト吹く　ｋ＼セヤ堅や口り散飄ヤ
〒ヤ訃窯 工工ａｏｏＯａｏＯｏａａ工ａｏａａ ｔ−＋ｒ’−ｕ”＋　　　ヘｒ”−ｒ−Ｉ　　１．Ｉ＋
ｌｆ’１ｍｕｎＱ）Ｑ：１０）０００００００００ａｏ
ａｏｏｏ工Ｏ Ｎデ　　　０コ　　　　　　　　　リ ａａａｏａｏｏｏ○ｏｏｏｏａｏａａ １７′Ｉ＋”ｌｒ”ｌ　　　（Ｎ　　　　　　　　　　
　　　　　（Ｆ　　　＞＜Ｐト １　　　　　　　　　　　　　　　へ 本田ａ　　　ａ　　　Ｑ　　　　　　Ｏａａｌ”−Ｎ　
ｌ’ｆ１０　＜１’　ＯＩ’＝　ＯＯＯ＋　Ｏｒ”ｌの
○ト １　　　　　　　　　　　　　　　、Ｘ■０工　　ＱＱ ０００００　Ｎ　Ｎ　Ｎ　ＯＮ　ＯＯ へ 、Ｘ！蚕や口より’−）！’かか 工：Ｉ：ＱＯ＋　　０００００００　−０Ｃ）ＣＪＣ：
）ｒ−Ｃ＋＋ｈ　　　　　　　　　　（Ｊ　　へのさへ 参考文献類 １、ス＝＋ット（Ｓｃｏｔｔ）およびキアース（Ｋｅａ
−ｒｓｅ　）著、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　、　５
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２、　ジョーンズ（Ｊｏｈｎｅｓ）他著、Ｊ、　Ａｍ。

Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、４８．１８１（１９２６）。

３、ジョーンズ（Ｊｏｈｎｅ　ｓ　）他著、４９．２５
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４、　　Ｚ、Ｎ、バーネス’（Ｐａｒｎｅｓ）他著、Ｉ
ｚｖ。

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Ｋｕｆｆｎｅｒ）著、Ｂｅｒ、、６８．２２３８（１９
３６）。

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Ａｍ、　Ｃｈｅｍ。

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７、　　Ｈ，Ｏ，ハウス（Ｈｏｕｓｅ）著、ｌ−Ｍｏｄ
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Ａ、ベンジャミン、ＦＮＣ，メンロパーク、１９７２．
３３４−３３５頁およびそこに引用されている参考文献
類。

３、　　Ｂ９Ｍ、）ｏスト（Ｔｒｏｓｔ”）およびＴ、
　Ｈ，ザ／ｌ／　ツ？　７　（Ｓａ　ｌ　ｚｍａｎｎ　
）著、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、、９５．６８４０（１９７３）。　この工程を
α、β−不飽和ラクタう類、スルホン類およびスルタム
類の合成用に利用できる。

上記の活性メチレン化合物類のα−アニオン類の製造用
の文献工程は適宜表２中に示されている。

９、Ｃ，Ｖ、ウィル７７　（Ｗｉ　１ｓｏｎ　）および
Ｊ、Ｆ。

ステンベルグ（Ｓｔｅｎｂｅｒｇ）著、Ｏｒｇ。

Ｚ、イマイ著、Ｔｅｔ、Ｌｅｔｔ、（５２）４５５５（
１９６９）。

１１、　　Ａ、Ｃ０−＋−ブ（Ｃｏｐｅ　）およびＥ、
シガネク（Ｃｉ　ｇａｎｅｋ）著、Ｏｒｇ、　Ｓｙｎ、
　、Ｃｏｌ　１．．４巻、３３９（１９６３）。

１２、　　Ｓ、Ｌ、７リース（Ｆｒｉｅｓｓ）著、Ｊ、
Ａｒｎ。

Ｃｈｅｒｎ、　５ｏｃ１．７　ｌ、２５７１（１，９４
９）。

１３、Ｓ、Ｌ、フリースおよびＰ、　Ｅ、フランケンブ
／ｌ／　り（Ｆｒａｎｋｅｎｂｕｒｇ）著、同上、７４
．２６７９（１，９５２）。

１４、　　Ｃ，Ｈ，ハソサル（Ｈａｓｓａ］ｌ）著、Ｏ
ｒｇ。

１５、　　ボルタ：ｒ−（Ｂｏｒｓｃｈｅ）著、Ｂｅ　
ｒ、、４８．６８２（１９１５）。

］　６．　　同一ト、　　５　Ｇ　、　　２０　］　］
２　２　１　３　２（１，９２３）。

１７、　　同」二、　　５９、２　３　７　　（１，９
２６）　。

１８、　　カウリー（Ｃａｗｌｅｙ）およびプラント（
Ｐｌａｎｔ）著、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏ　ｃ、　、１
．２１４（１９３８）。

１９、アラテンプロウ（Ａｔｔｅｎｂｕｒｒｏｗ）他著
、同上、５７１　（１９４−５）。

２０、Ｅ、ウィンターフ１　／ｌ／ド（Ｗｉｎｔｅｒｆ
ｅｌｄｔ）著、Ｂｅｒ　Ｄｅｕｔｓｃｈ　Ｃｈｅｍ　Ｇ
ｅｓ＋、９７．２４６３　（１９６４）。

２１、Ｊ、ヘブキイ（Ｈｅｂｋｙ）およびＪ、ケーキ（
Ｋｅｊｈａ）著、ＣＡ１５Ｑ、１．５５３２６゜２２、
　　Ｊ、ｖ、クリー：ｙ　ヒル（Ｇｒｅｅｎｈ　ｉ　１
　］　）著、２３、　　Ｊ、Ａ、＋ｚ−ペン（Ｌｅｂｃ
ｎ　）著、Ｂｅ　ｒｌ、２９．１６７３　（］、　８９
６　）。

２４．７オン・ペツクマｙ　（ｖｏｎ　Ｐｅｃｈｍａｎ
ｎ）およびＷ、ウェルシュ（ＷｅＩＳｈ）著、Ｂｅ　ｒ
、、１７．２３９］、（１８８４）。

２５、　Ｊ、　Ｈ，ホイヤ−（Ｂｏｙｅｒ）およびＷ、
シエー：ｙ　（Ｓｃｈｏｅｎ）著、Ｏｒｇ’、　５ｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ。

Ｃｏ１１．　■巻、５３２（１９６３）。

２６、Ｈ，ヒアリおよびに、ミャタ著、日本特許７２．
４２．８３２．１９７０年１月２８日。

２７、　　Ｄ、Ｅ、ハイドマイヤー（Ｈｅｉｔｍｅｉｅ
ｒ）、Ｊ、Ｔ、ホルテンステイン（Ｈｏｒｔｅｎｓｔｉ
ｎｅ）Ｊｒ、およびＡ、　Ｐ、ｙｖイ（Ｇｒａｙ）著、
Ｊ。

Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　、３６．１４４９（１９７１）。

２８　　Ｔ、Ｓ、ハミルｌ−ン（Ｈａｍｉ　１　ｔｏｎ
　）およびＲ６Ｊ、アダムス（Ａｄａｍｓ　）、Ｊ、　
Ａｍ、　Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、、５０．２２６０（１９２８）。

２９、　　Ｊ、Ｌ、バーマン（Ｈｅｒｒｍａｎｎ）およ
びＲ，Ｈ。

シュレシンガー（Ｓｃｈｌｅｓｓｊｎｇｅｒ）、Ｊ。

Ａｒｎ、Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　Ｃｈｅｍ、Ｃｏｒｎ
ｍ、、７１１（１９７３）。

３０、Ｇ、Ｈ，ポスナー（Ｐｏｓｎｅｒ）およびＧ、　
Ｌ、。

ミス（Ｌｏｍｉ　ｓ　）著、Ｃｈｅｒｎ、　Ｃｏｍｍ、
　、８９２（１９７２）。

３１、に、イワイ著、Ｃｈｅｍ、　Ｌｅ　ｔ　ｔ６．３
８５（１９７４）。

３２、　　Ｐ、７ｏツト（Ｈｕｌｌｏｔ）他著、Ｃａｎ
、　Ｊ。

Ｃｈｅｍ、、５４．１０９８（１９７６）。

３３、Ｐ、Ａ、ゾレテイック（Ｚｏｒｃｔｉｃ）および
Ｆ、　／＜ルー１＝０ス（Ｂａｒｃｅｌｏｓ）著、Ｔｅ
　ｔ。

枦り」１．５２９（１９７７）。

３４、　　Ｂ、Ｍ、）ｏスト（Ｔｒｏｓｔ）およびＲ，
Ａ。

り：ｙ　ッ（Ｋｕｎｚ）著、Ｊ、　Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
、３４（１９７４）。

３５、　Ｊ、　Ｐ、デプレス（ＤｅｐｒｅＳ）、Ａ、　
Ｅ、グリ−ｙ（Ｇｒｅｅｎｅ）およびＰ、クラベ（Ｃｒ
ａｂｂｅ　）著、Ｔｅ　ｔ、Ｌｅ　ｔ　ｔ、、２１９１
（１９７８）。

３５、Ｊ、に、クランダール（Ｃｒａｎｄａｌ　ｌ　）
およびＡ、Ｃ，クラーク（Ｃ１ａｒｋ）著、Ｔｅ　ｔ、
Ｌｅ　ｔ　ｔ、、３２５−２８（１９６９）。

３７、Ｊ、Ｂ、ブ７　シーＬ　（Ｂｕｓｈ　）およびＨ
，フインクピーネ／ｌ／　（Ｆｉｎｋｂｉｅｎｅｒ）著
、Ｊ、　Ａｍ。

Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、９０．５９０３（１９６８）。

３ｇ、　　Ｈ，Ｏ，ハウス（Ｈｏｕｓｅ）著、”Ｍｏｄ
ｅｒｎＳｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”、２
版、Ｗ。

Ａ、ベンジャミン・　インコーホレーテッド、メンロパ
ーク、１９７２．４９２−６２８頁およびそこに引用さ
れている参考文献類。

３９、Ｎ、Ｃ＋コルヒン（ＣＯｒｂｉｎ）、Ｐ、フレー
バー（Ｆｒａｈｅｒ）およびＪ、Ｄ、？ツクチェスニイ
（ＭｃＣｈｅｓｎｅｙ）著、Ｊ、Ｐｈａｒｍ。

４０、　　コア　（Ｇｏｒ）、ハーモン（ＨａｒｍＯｎ
）、レビサレｙ、、　（Ｌｅｖｉｓａｌｌｅｓ）および
ワグノン（Ｗａｇｎｏｎ）著、Ｃｈｅｍ、　Ｃｏｍｒｎ
、、８８（１９７３）。

４１、Ｇ、Ｈ，ボスナー（Ｐｏｓｎｅｒ）著、ｑはよＲ
ｅａｃｔｉｏｎｓ、］　９、］、　（１９７２）。

４．２．　　Ｈ，Ｏ，ハウス（Ｈｏｕｓｅ）著、Ａｃｃ
、　Ｃｈｅｍ。

Ｒｅｓ、、９（１９７６）。

４３、　　トルース（Ｔｒｕｃｅ）、ホリスクー（Ｈｏ
］１ｉ−ｓｔｅｒ）、リンディ（Ｌｉｎｄｙ）およびパ
ル（Ｐａｒｒ）著、Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　、３３
．４３（１９６８）。

４４、トルースおよびブレンクル（Ｖｒｅｎｃｕｒ）著
、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｒｎ、　３５．１２２６（１
９７０）。

４５、Ｍ、ユリ７　（Ｊｕｌｉａ）　オヨび７−　／　
ルト７４３．７４．６　（１９７３）。

４６、Ａ、Ｄ、グリス（Ｂｌｉｓｓ）、Ｗ、に、クライ
ン（Ｃ１ｉｎｅ）、Ｃ，Ｅ、　Ｈ，ミルトン（Ｍｉ　１
　ｔｏｎ　）およびＯ，Ｊ、　、＜イーティング（Ｓｗ
ｅｅｔｉｎｇ）著、Ｊ、　Ｏｒｙ、Ｃｈｅｒｎ、、２８
．３５３７（１９６３）。

４７、　　Ｈ，Ｄ、　バー　）　ツ７　（Ｈａｒｔｏｕ
ｇｈ）著、”Ｃｈｅ−ｒｎｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏ　−ｕｎｄｓ　’“、３
、インターサイエンス・パブリッシャース・インコーホ
レーテッド、ニューヨーク（１９５２）。

４８、Ａ、ウィリ７　ムス（Ｗｉ　］　ｌ　ｉ　ａｍｓ
　）著、”Ｆｕ−ｒａｎｓ　　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　　
ａｎｄ　Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”、ノイエス・デー
ターコーポレーション、ニューシャーシー、１９７３゜ ４９、Ｍ、Ｅ、ガースト（Ｇａｒｓｔ）、Ｊ、Ｎ、　ホ
ン７　イグリオ（Ｂｏｎｆ　ｉｇｌ　ｉｏ　）、Ｄ、　
Ａ、グルトスキイ（Ｇｒｕｄｏｓｋｉ　）お」二びＪ、
　−７−／／　ス（Ｍａｒｋｓ）著、Ｔｃｔ、　Ｌｃｔ
ｔ、　２６７１（１９７８）。

５０、　　ウルツ（Ｗｏ　ｌ　ｆ　）およびフォーカー
ス（Ｆｏｌｋｅｒｓ）著、Ｏｒｇ、Ｒｃａｃｔｉｏｎｓ
、　５．４４３−４６８　（１９５］、　）。

５１、Ｇ、ストーク（Ｓｔｏｒｋ）およびり、マルトナ
ト（Ｍａｌｄｏｎａｃｌｏ’）著、Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈ
ｅｍ。

Ｓｏｃ、、７３．５２８６（１９７１）。

５２、Ｇ、ストークおよびり、マルトナト著、同上、７
６．５２７２（１９７４）。

５３、Ｒ，ウッドワード（Ｗｏ　ｏ　ｄｗａ　ｒ　ｄ　
）およびイーストマン（Ｅａｓ　ｔｍａｎ　）、Ｊ、Ａ
ｍ、６１０ｍ＋５ｏｃ０．６８．２２２９（１９４６）
。

５４、、Ｒ，ウッドワードおよびイーストマン著、同上
、６６．８４９（１９４，／ｌ）。

５５、　　’Ｊ、／ｌ／−７７（Ｌｕｈｍａｎｎ）およ
びＷ、　／ｌ／　７　’ｒ（Ｌｕ　ｔ　ｔｋｅ　）著、
Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒｏ、１０５．１３５０（１９７２）
。

５５、　１．Ｊ、ポロライ”／　ツ（Ｂｏｒｏｗｉ　ｔ
ｚ　）およびＧ、　Ｌ、ウィリアムス（Ｗｉｌｌｉａｍ
ｓ）頁、Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、３２．４．１５７　（１９６７
）。

５７、Ｊ、−７−チ（Ｍａｒｃｈ）著、”Ａｄｖａｎｃ
ｅｄＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”、　２版、
マッグロウ・ヒル・ブック・カンパニイ、ニューヨーク
、１９７７．３６３−３６５頁。

５８、Ｒ，ゴ／ｌｚスキイ（Ｇｏｒｓｋｊ　）、Ｇ、Ｌ
、ウオルバー（Ｗｏ　ｌ　ｂ　ｅ　ｒ　）およびＪ、ウ
エンプル（Ｗｅｍｐ　１　ｅ　）著、Ｔｅ　ｔ、　Ｌｅ
　ｔ　ｔｌ、２５７７（１９７６）。

５９、　　Ｔ、　Ａ、モ＃ガニｙ　（Ｍｏ　ｒｇａｎ　
）およびＢ、ガネム（Ｇａｎｅｍ）著、Ｔｅｔ、　Ｌｅ
ｔｔ、、２７７３（１９８０）。

６０、Ｍ、ニアリーダ（Ｋｏｒｅｅｄａ）およびＨ，７
−１ｙギ著、Ｔｅｔ、Ｌｅｔｔ、１１９７（１９８０）
。

６１、Ｎ、スギャマ、Ｍ、ヤマモトおよびＣ，カンマ著
、Ｂｕ］、１．Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、　４２
．１３５７　（１，９６９）。

６２、Ｇ、Ｍ、ベネツｌ−（１３ｃｎｎｅｔｔ）および
り、　ｖ。

Ｄ、　ス：７７−（Ｓｃｏｒａｈ）著、Ｊ、Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、、１９４（１９２７）。

６３、Ａ、ベランガー（Ｂｅ　１　ａｎｇｅ　ｒ　）お
よびＰ、ブックサード（Ｅｒａｓｓａｒｄ）著、匣。

Ｃｏｍｍ、、８６３（１９７２）。

５４、Ｊ、７リード（Ｆｒｉｅｄ）著、”Ｈｅ　ｔｅ　
ｒｏ　ｃｙ−ｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”、Ｒ，Ｃ
，ｘ　ルダーフィールド編、ウィリー、ニューヨーク、 １９５０．１巻、３５８−３７０頁。

６５、　　Ｌ、Ｆ、カバリエリ（Ｃａｖａｌ　１ｅｒｉ
　）著、Ｃｈｅｍ、　Ｒｅｖ、　、４１、（５２５）（
１９４７）。

６６、　　Ｔ２．−ｙ−ハ＝イ（Ｔｉｈａｎｙｉ　）、
Ｍ、ガイ（Ｇａｉ）オヨびＰ、トホルトザソク（Ｄｖｏ
ｒｔｓａｋ）著、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、　２０．
５７１　（１９８３）。

６７、Ｙ、クラサワ、Ｍ、イチカワ、Ａ、ザククラおよ
びＨ，タカダ著、Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌ　
］、。

Ｔｏｋｙｏ、３２．４１．４０　（１９８４）。

６８、　　同上、３０．３３６（１９８２）。

６９、に、タカクス（Ｔａｋａｃ　ｓ　）およびに、ハ
ルサニイ（Ｈａｒｓａｎｙｉ）著、Ｃｈｅｍ＋Ｂｅｒ、
、１０３．２３３０（１９７０）。

７０、　　Ｐ、Ｗ、ン７−レ（ＳｅａｒＪｅ）およびＷ
、Ｋ。

ｒ７−ハー）　ｙ　（Ｗａｒｂｕｒｔｏｎ）著、Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ。

Ｓｏｃ、　、　Ｐｅｒｋｉｎｓ　Ｔｒａｎｓ、、１．８
５（１９７４，）。

７１、　　Ａ、　Ｒ，カトリツキイ（Ｋａｔｒ　ｉ　ｔ
ｚｋｙ）、Ｂ、ワリス（Ｗａｌ　ｌ　ｉｓ　）、Ｒ，Ｔ
、Ｃ，ブラウンリー（Ｂｒｏｗｎｌｅｅ）およびＲ，Ｄ
、トプソム（Ｔｏｐｓｏｍ）著、Ｔｅｔ、、２１．１６
８１（１９６５）。

７２、Ｓ、クボタ（Ｋｕｂｏｔａ）およびＭ、ウタ（Ｕ
ｄａ）著、Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌ　１．．
２１．１３４２　（１９７３）。

７３、Ｓ、クボタおよびＭ、ラダ著、同上、２４．１３
３６（１９７６）。

７４、　　Ｒ，Ｋ、　ホーウｘ　（Ｔ−Ｉｏｗｅ　）、
Ｔ、　Ａ、　　グルーナ−（Ｇｒｕｎｅｒ）、Ｌ、Ｇ、
　カー　ター（Ｃａｒｔｅｒ）、Ｌ、　Ｌ、　７゛−ｙ
　ツク（Ｂ］ａｃｋ）お」二びＪ、Ｅ、７ランツ（Ｆｒ
ａｎｚ　）著、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、４３．３７３
６（１９７８）。

７５、Ｒ，ホイル（Ｂｏｙｌ、ｅ）、Ｆ、工ｏイ（Ｅｌ
ｏｙ）およびＲ０ｖナース（Ｌｅ、ｎａｅｒｓ　）著、
Ｈｅ１ｖ。

Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａｏ、ＸＬＶＩ、１０７３（１９７３
）。

７６、　　Ｊ、　７−ｘル（Ｓａｕｅｒ）およびに、　
Ｋ、　メイヤ−（Ｍａｙｅ　ｒ　）著、Ｔｅ　ｔ、　Ｌ
ｅ　ｔ　ｔ、、３】９（１９６８）。

７７、Ｇ、ベック（Ｂｅａｋ）著、Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ
、　、８４．６８８（１９５１）。

７Ｂ、Ｊ、ゲルプラー（Ｇｏｅｒｄｅｌｅｒ）およびＲ
，サベルト（Ｓａｐｐｅ　ｌ　ｔ　）著、Ｃｈｅｍ、　
Ｂｅｒｌ、１００．２０６４　（１９６７）。

７９、　Ｔ、　Ｊ、ギアコーベ（Ｇｉａｃｏｂｂｅ　）
著、Ｊ。

ｎｅｔ、Ｃｈｅｍ、　、１５．１．２２７　（１９７８
）。

８０、　　クルト帯ビルグラム（■ぐｕｒｔ　Ｐｉｌｇ
ｒａｍ）著、同上、１９．８２３（１９８３）。

８１、Ｍ、キシ、Ｈ，イシトビ、Ｗ、ナガタおよびＴ、
ツジ著、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、　　Ｉ　３．１９
７（１９７９）。

８２、Ａ、に、ザウンド（Ｓａｕｎｄ）およびＭ、　Ｋ
、　７１６０４（１９７７）。

８４、熱力学的または運動エルレート類を選択的に発生
させるために必要な最適条件の議論に関しては、Ｊ、Ｃ
，ストウェル（Ｓｔｏｗｅ　ｌ　Ｉ　）著、“Ｃａｒｂ
ａｎｉｏｎｓ　ｉｎ　ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ−ジョーク・ウィリイーアンド・サンズ・インコーホ
レーテッド、ニューヨーク、１９７９．８−１１頁およ
びそこに記されている参考文献類を参照のこと。

−２９，９− Ｌｌ’）　　　　　　　　　　■　　　　　　　　内　
　　　　　　　Ｃ）　　　　　　　　　　ＱＪト　　　
　　　　　り　　　　　　　ｔ−Ｃｏ　　　　　　　　
　（−！−Ｉ　　　　　　　　　ｖ−４Ｆ＋　　　　　
　　　−−〇　　　　　　　　−へ　　　　　　　凶　
　　　　　　　寸・←　　　　　　　　・ Ｐ・１・・ ０＝Ｑ 試験Ｂ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓｐ、　）、イヌビ
ｊ−（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｐａｌｌｉ
）ｓ　カラスムギ（Ａ　ｖｅｎａｆａｔｕａ）、チート
ゲラス（ＢｒｏＩＩｌｕｓ　　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）、
ベルベット’）　−７（Ａ　ｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅ
ｏｐｈｒａｓｔｉ）、アサガオ（ＩｐＯＩＩＩＯＣＩＬ
Ｓｐ＋）、オナモミ（Ｘ　ａｎＬ）＋１ｕＩｌｌｓｐ、
）、モロコシ、トウモロコシ、ダイズ、サトウグイコン
、ワタ、イネ、コムギ、インゲンマメ、シックルボッド
（Ｃａｓｓｉａ）、アキノエノコログサ、オオムギの種
およびハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｃｌｕ
ｓ）の塊茎を植え、植物に対して無害の溶媒中に溶かし
た化学物質を用いて発芽前の処理を行なった。同時に、
これらの作物および植物ｆｍを土壌７葉適用で処理した
。処理時に、植物の高さは２〜１８ｃ＋＋＋であった。

処理した植物および対照植物を温床中で１６日間保ち、
そして全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を
視覚的に評価した。用いた評価法は、試験法Ａと同じで
ある。

型体【ひト暫、λ（＼Ｖりｎ＾ベマ甲かヤコ　　　１　
ロ　。０　１　０　０　０　０　０　０　０　０　　Ｃ
１００ｃａ　　０　　ｃ＞っ　　１　ヰ旨ミ　１　。。

。。。。。。。。冨。。。

鼠 １（ト封体でさトしλ（＼ヤ々１１【１骨でト牧；：　
＝　　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　ｌ　　ｌ　　
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ｌ　　０　　Ｃ３０００ＣＩ　　Ｏｏ　０　０　０　０
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２　ｃ；　ｌ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　
Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　ｌ　ｌ； ：　ｃ；　ｌ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　ｌ　ｌ　Ｉ　
Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ永 ； ＝、、；　　　　＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋　
　１　＋＋　　　　＋さ Ａ　　ｃ：　　　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ
　　ｌ　　Ｉ　　Ｉ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　Ｉ　
　ｌ　　ｌ　　ｌ　　Ｉ　　ｈ　　　　Ｉ 基 １１１１１１１１１１１１．１１１１１１宍 １　　１　　１　　　ｍｌ　　　ｌ　　　Ｉ　　Ｉ　　
　Ｉ　　　Ｉ　　ｌ　　　ｌ　　　Ｉ　　　ｌ　　　ｌ
　　　ｌ　　　Ｉ　　　Ｉ宮、、’　＋１１１１１１１
１１１１１１１１１１１１ヨ ’；；　ｃ：　　　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　ｌ　　ｌ　　
ｌ　　ｌ　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ
　　Ｉ　　Ｉ　　ｌ　　ｌ　＠Ｉ　　　　ｌ 這 ＝ ｇ　ｇ　　　＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋
　　　　＋； ｇ、；　　　　＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋　　１　
＋＋＋＋　　　　＋遮 Ａｎ− １１１１１１１１１１１１１１１１、ｌ　　１＋＋ｌ＋
Ｉ＋１ｌＩＩＩＩＩｌｌＩＩＩｑコ ＋１１１１１１１１１１１１１１１１１さト牧、λ（＼
【々ｎ＾＼マＷかｒｘト讐芋５　１　。。翼　１０００
００ｏ比。００比比。０１　０　　（）　　０１　０　
０　０　０　　Ｃ１００ＣＩ　　０　０　０　００　０
１　。翼。Ｉ　　００　。。。。。。。。＝翼。。

１　。。１１　。。。。。。。。。。誇。。。

１０゜ｌ　Ｉ　Ｑ　ｏｏ　０゜００゜ｏＯｏｏＯｏ口Ｏ
つ 歌Ｉさト曾、λ（＼℃りｎシベ？ｌ？もＰＹ＋’−杖

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｊは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 ＷはＯまたはＳであり、 ＲはＨまたはＣ＿Ｈ３であり、 Ｅは単結合、ＣＨ＿２またはＯであり、 ＱはＱ＿１またはＥ＿１Ｘ＿ａＱ＿２であり、Ｑ＿１は
   １個のカルボニル基並びに０−２個の酸素、０−２個の
   硫黄または０−２個の 窒素からなる群から選択された２−３個の ヘテロ原子類を含有しており炭素または窒 素を介して結合されている飽和の５−もし くは６−員の複素環式環；１個のカルボニ ル基並びに０−２個の酸素、０−２個の硫 黄または１−３個の窒素からなる群から選 択された２−３個のヘテロ原子類を含有し ておりそして１個の環内二重結合を含有し ており炭素または窒素を介して結合されて いる５−員の複素環式環；１個のカルボニ ル基並びに０−２個の炭素、０−２個の硫 黄または１−３個の窒素からなる群から選 択された２−３個のヘテロ原子類を含有し ておりそして１もしくは２個の環内二重結 合を含有しており炭素または窒素を介して 結合されている６−員の複素環式環：また は２個の隣接カルボニル基並びに０−１個 の酸素、０−１個の硫黄または１−２個の 窒素からなる群から選択された２個のヘテ ロ原子類を含有しておりそして１個の環内 二重結合を含有しており炭素または窒素を 介して結合されている５−員の複素環式環 であり、ここで該Ｑ基は置換されていても または未置換であつてもよく、ここで該置 換基類はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロ
   アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４
   ハロアルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿３−
   Ｃ＿４ハロアルキニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４シアノアルキル
   、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４
   アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキルカルボ
   ニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキルカルボニルアルキル、Ｏ
   ＨもしくはＮＨ＿２で置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキルアミノアルキル、Ｃ＿３−
   Ｃ＿４ジアルキルアミノアルキル、ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＣ
   Ｈ＿３）＿２、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｐ（Ｏ）（ＯＣ＿１−Ｃ
   ＿２アルキル）＿２、Ｐ（Ｓ）（ＯＣ＿３−Ｃ＿２アル
   キル）＿２、またはＣ＿１−Ｃ＿２アルコキシカルボニ
   ルで置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルからなる群から
   選択され、 Ｅ＿１はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２または単結合であり、 Ｑ＿２は１個もしくは２個のカルボニル基および０−１
   個の環内二重結合を含有してい る５−もしくは６−員の炭素環式環；２−４個の炭素原
   子並びに０−２個の酸素、０− ２個の硫黄または０−３個の窒素からなる 群から選択された１〜３個のヘテロ原子を 含有しており、ここで硫黄はＳ、ＳＯまた はＳＯ＿２の形をとることができ、そして１個もしくは
   ２個のカルボニルもしくはスル ホニル（ＳＯ＿２）基、または１個のカルボニルおよび
   １個のスルホニル基並びに０− １個の環内二重結合、を含有している５− 員の複素環式環；或いは２−５個の炭素原 子並びに０−２個の酸素、０−２個の硫黄 または０−３個の窒素からなる群から選択 された１−３個のヘテロ原子を含有してお り、ここで硫黄は、ＳＯまたはＳＯ＿２の形をとること
   ができ、そして１個もしくは２ 個のカルボニルもしくはスルホニル（ＳＯ＿２）基、ま
   たは１個のカルボニルおよび１個の スルホニル（ＳＯ＿２）基並びに０−２個の環内二重結
   合、を含有している６−員の複 素環式環であり；該Ｑ基はさらに任意に１ −２個の置換基で置換されていてもよく、 炭素上の置換基類はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ＣＨ＿２（Ｃ＿２−Ｃ
   ＿３アルケニル）、ＣＨ＿２（Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキニ
   ル）、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシカルボニル、ＣＮ、Ｏ
   Ｈ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキ
   ルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿３アルキルスルホニルまたはＣ＿２−Ｃ＿４アル
   キルカルボニルからなる群から選択でき；窒 素上の置換基類はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４ハロアルキル、ＣＨ＿２（Ｃ＿２−Ｃ＿３アルケニ
   ル）、ＣＨ＿２（Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキニル）、Ｃ＿２
   −Ｃ＿４アルコキシカルボニルまたはＣ＿２−Ｃ＿４ア
   ルキルカルボニルからなる群から選択でき、 ＸａはＣＨ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３）、ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２またはＣＯであり、Ｒ＿１
   はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロア
   ルキル、ハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
   、ＳＯ＿２ＮＲａＲｂ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   アルキルスルホニル、ＣＨ＿２ＣＮ、ＣＮ、ＣＯ＿２Ｒ
   ｃ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハ
   ロアルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキル、
   Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキルチオアルキル、ＣＨ＿２Ｎ＿３
   またはＮＲｄＲｅであり、 ＲαはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シ
   アノアルキル、メトキシまたはエトキシ であり、 ＲｂはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿
   ４アルケニルであるか、或いはＲａおよびＲｂは一緒に
   なつて−（ＣＨ＿２）＿３−、−（ＣＨ＿２）＿４−、
   −（ＣＨ＿２）＿５−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ
   ＿２ＣＨ＿２−であることができ、 ＲｃはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケ
   ニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ハロ
   アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シアノアルキル、Ｃ＿５−Ｃ
   ＿６シクロアルキル、Ｃ＿４−Ｃ＿７シクロアルキルア
   ルキルまたはＣ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキルであり
   、 ＲｄおよびＲｅは独立してＨまたはＣ＿１−Ｃ＿２アル
   キルであり、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、▲数式
   、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、▲数式、化学
   式、表等があります▼￥Ａ−３￥▲数式、化学式、表等
   があります▼￥Ａ−４￥、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼￥Ａ−５￥、▲数式、化学式、表等があります▼
   ￥Ａ−６￥または▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ａ−７￥であり、 ＸはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ＿２−Ｃ＿５
   アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルコ
   キシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノまたはＣ＿３−Ｃ＿５シ
   クロアルキルであり、 ＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４ハロアルキルチオ、Ｃ＿４−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ
   ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アル
   コキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルア
   ミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノ、Ｃ＿３−
   Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルオ
   キシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニル、アジ
   ド、シアノ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルスルフィニルアル
   キル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルスルホニルアルキル、▲
   数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼またはＮ（ＯＣＨ＿
   ３）ＣＨ＿３ であり、 ｍは２または３であり、 Ｌ＿１およびＬ＿２は独立してＯまたはＳであり、 Ｒ＿２はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿
   ３およびＲ＿４は独立してＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであ
   り、ＺはＣＨ、Ｎ、ＣＣＨ＿３、 ＣＣ＿２Ｈ＿５、ＣＣｌ１２４７６７７４．ｔｘｔまた
   はＣＢｒであり、Ｚ＿１はＣＨまたはＮであり、 Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり、 Ｘ＿１はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
   ＯＣＦ＿２Ｈであり、 Ｘ＿２はＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはＣＨ＿２ＣＦ＿
   ３であり、 Ｙ＿２はＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＳＣＨ＿３、Ｓ
   Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり
   、 Ｘ＿３はＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり、Ｙ＿３はＨ
   またはＣＨ＿３であり、 Ｘ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ
   ＿２ＯＣＨ＿３またはＣｌであり、そしてＲ＿４はＣＨ
   ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５またはＣｌであり、 但し条件として ａ）Ｑが０−２個の酸素および０−２個の 硫黄から選択された２個のヘテロ原子 類を含有しているときには該ヘテロ原 子類は互いに直接結合しておらず、そ してＱが３個の窒素ヘテロ原子類を含 有しているときにはこれらのうちの２ 個だけが直接一緒に結合でき、 ｂ）ＸがＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩであると きには、ＺはＣＨでありそして ＹはＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｎ（ＯＣＨ＿３）Ｃ
   Ｈ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２またはＯＣ
   Ｆ＿２Ｈであり、 ｃ）ＸまたはＹがＣ＿１ハロアルコキシであるときには
   、ＺはＣＨであり、 ｄ）ＪがＪ−２またはＪ−３であるときに は、置換基Ｑおよびスルホニル尿素架 橋は隣接炭素原子上にあり、 ｅ）Ｅが０であるときには、ＪはＪ−１で ありそしてＷはＯであり、 ｆ）ＷがＳであるときには、ＲはＨであり、ＡはＡ−１
   であり、ＺはＣＨまたはＮ であり、そしてＹはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ
   ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、
   ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ
   ＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２または１，３−ソオ
   キソラン−２−イル であり、 ｇ）ＸおよびＹの合計炭素数が４より大き いときには、Ｒ＿１の炭素数は２以下で なければならず、そしてＱ上の置換基 の炭素数は２以下でなければならず、 ｈ）Ｘ＿４およびＹ＿４は同時にＣｌではなく、ｉ）Ｑ
   ＿１が窒素を介して結合されておりかつ２個のヘテロ原
   子類および１個のカ ルボニル基を含有しておりそして該ヘ テロ原子類がカルボニルを介して結合 されているときには、ＪはＪ−１以外 であり、 ｊ）ＡがＡ−１でありそしてＪがＪ−１で あり、ここでＥが単結合であり、Ｘａ がＣＨ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３）または ＣＨ＿２ＣＨ＿２でありそして Ｑ＿２が、未置換であるかもしくは１個 以上のＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基により置 換されている、１個の環内二重結合を 含有している５−員の複素環式環また は１個もしくは２個の環内二重結合を 含有している６−員の複素環式環であ るときには、該複素環式環は少なくと も１個の窒素を含有しておりそして窒 素を介してＸａと結合されていなけれ ばならず、 ｋ）ＸａがＣＯであるときには、Ｅ＿１は単結合であり
   、そして ｌ）ＪがＪ−１であるときには、Ｅ＿１は単結合である
   〕 およびそれらの農業用に適している塩類から選択される
   化合物。 ２、Ｑ＿１が ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１−１￥、▲
   数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ１−２￥、▲数式
   、化学式、表等があります▼￥Ｑ１−２￥、▲数式、化
   学式、表等があります▼￥Ｑ１−４￥、▲数式、化学式
   、表等があります▼￥Ｑ１−５￥、▲数式、化学式、表
   等があります▼￥Ｑ１−６￥、▲数式、化学式、表等が
   あります▼￥Ｑ＿１−７￥、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼￥Ｑ＿１−８￥、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼￥Ｑ＿１−９￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１０￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１１￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１２￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１３￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１４￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１５￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１６￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１７￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１８￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−１９￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２０￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２１￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２２￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２３￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２４￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２５￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２６￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２７￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２８￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−２９￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿１−３０￥、〔ここで Ｒ＿５はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣＨ＿２ＣＨ＝
   ＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ
   ≡ＣＨ、ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＮ、ＣＨ
   ＿２ＣＯ＿２（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）、ＣＨ（ＣＨ
   ＿３）ＣＯ＿２（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）、ＣＦ＿２
   Ｈ、１−３個のＦもしくはＣｌ原子で置換されたＣ＿２
   −Ｃ＿３アルキル、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣ
   Ｈ＿２ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、または
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｒ＿６はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであ
   り、 Ｒ＿６′およびＲ＿６″は独立してＨまたはＣ＿１−Ｃ
   ＿２アルキルであり、そして Ｒ＿７はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   ハロアルキルまたはＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２である〕 から選択される、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｑが ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２−１￥、▲
   数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２−２￥、▲数
   式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２−３￥、▲数式
   、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２−４￥、▲数式、
   化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２−５￥、▲数式、化
   学式、表等があります▼￥Ｑ＿２−６￥、▲数式、化学
   式、表等があります▼￥Ｑ＿２−７￥、▲数式、化学式
   、表等があります▼￥Ｑ＿２−８￥、▲数式、化学式、
   表等があります▼￥Ｑ＿２−９￥、▲数式、化学式、表
   等があります▼￥Ｑ＿２−１０￥、▲数式、化学式、表
   等があります▼￥Ｑ＿２−１１￥、▲数式、化学式、表
   等があります▼￥Ｑ＿２−１２￥、▲数式、化学式、表
   等があります▼￥Ｑ＿２−１３￥、▲数式、化学式、表
   等があります▼￥Ｑ＿２−１４￥、▲数式、化学式、表
   等があります▼￥Ｑ＿２−１５￥▲数式、化学式、表等
   があります▼￥Ｑ＿２−１６￥、▲数式、化学式、表等
   があります▼￥Ｑ＿２−１７￥、▲数式、化学式、表等
   があります▼￥Ｑ＿２−１８￥▲数式、化学式、表等が
   あります▼￥Ｑ＿２−１９￥、▲数式、化学式、表等が
   あります▼￥Ｑ＿２−２０￥、▲数式、化学式、表等が
   あります▼￥Ｑ＿２−２１￥▲数式、化学式、表等があ
   ります▼￥Ｑ＿２−２２￥、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼￥Ｑ＿２−２３￥、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼￥Ｑ＿２−２４￥▲数式、化学式、表等があり
   ます▼￥Ｑ＿２−２５￥、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼￥Ｑ＿２−２６￥、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼￥Ｑ＿２−２７￥▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿２−２８￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿２−２９￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿２−３０￥▲数式、化学式、表等があります
   ▼￥Ｑ＿２−３１￥、▲数式、化学式、表等があります
   ▼￥Ｑ＿２−３２￥、▲数式、化学式、表等があります
   ▼￥Ｑ＿２−３３￥▲数式、化学式、表等があります▼
   ￥Ｑ＿２−３４￥、▲数式、化学式、表等があります▼
   ￥Ｑ＿２−３５￥、▲数式、化学式、表等があります▼
   ￥Ｑ＿２−３６￥▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−３７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−３８￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−３９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４０￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４１￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４２￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４３￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４４￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４５￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４６￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４８￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−４９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５０￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５１￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５２￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５３￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５４￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５５￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５６￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５８￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−５９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６０￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６１￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６２￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６３￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６４￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６５￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６６￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６８￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−６９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７０￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７１￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７２￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７３￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７４￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７５￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７６￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７８￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−７９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−８０￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−８１￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−８２￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−８３￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−８４￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−８５￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
   Ｑ＿２−８６￥、および▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ＿２−８７￥、〔ここで Ｑ＿２−１〜Ｑ＿２−８７は任意にＣ＿１−Ｃ＿２アル
   キルまたはＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルから選択される
   １もしくは２個の基で置換さ れていてもよく、 Ｒ＿５およびＲ＿６は独立してＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３
   アルキルであり、 Ｘｂは０またはＮＲ＿５であり、そして ＸｃはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＮＲ＿５である〕 から選択される、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、ＱがＱ＿１であり、 Ｅが単結合であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ５、ＱがＱ＿１であり、 ＥがＣＨ＿２であり、 Ｗが０であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ６、ＱがＱ＿１であり、 Ｅが０であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ７、Ｅが単結合であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第２項記載の化合物類。 ８、Ｗが０であり、 ＲがＨであり、 Ｒ＿１がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
   チオ、または１−３個のＦ、Ｃｌ もしくはＢｒ原子で置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシもしくはＣ＿１−Ｃ＿３ア
   ルキルチオであり、 ＸがＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
   シ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、
   ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿
   ２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＣＨ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２
   Ｂｒであり、そして ＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
   コキシ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ
   ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｎ（
   ＣＨ＿３）＿２、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ ＯＣＨ＿２Ｈ、ＳＣＦ＿２Ｈ、シクロプロピル、Ｃ≡Ｃ
   ＨまたはＣ≡ＣＣＨ＿３である、 特許請求の範囲第７項記載の化合物類。 ９、ＡがＡ−１である、 特許請求の範囲第８項記載の化合物類。 １０、ＪがＪ−１〜Ｊ−５である、 特許請求の範囲第９項記載の化合物類。 １１、ＪがＪ−１であり、 Ｒ＿１がＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３でありそ
   してスルホニル尿素架橋に対してパ ラではなく、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＣｌまたはＯＣＦ＿２Ｈで
   あり、そして ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｏ
   ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
   はシクロプロピルである、 特許請求の範囲第９項記載の化合物類。 １２、Ｑ＿１がＱ＿１−１〜Ｑ＿２＿７である、特許請
   求の範囲第１１項記載の化合物類。 １３、ＥがＣＨ＿２であり、 ＷがＯであり、 ＲがＨであり、 ＪがＪ−１であり、 Ｒ＿１がＨであり、 ＡがＡ−１であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
   またはＯＣＦ＿２Ｈであり、 ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｏ
   ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
   はシクロプロピルであり、そして Ｑ＿１がＱ＿１−１、Ｑ＿１−７、Ｑ＿１−１０または
   Ｑ＿１−１５であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第２項記載の化合物類。 １４、ＥがＯであり、 ＲがＨであり、 ＪがＪ−１であり、 Ｒ＿１がＨであり、 ＡがＡ−１であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
   またはＯＣＦ＿２Ｈであり、 ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｏ
   ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
   はシクロプロピルであり、 Ｑ＿１がＱ＿１−１、Ｑ＿１−７、Ｑ＿１−１０または
   Ｑ＿１−１５であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第２項記載の化合物類。 １５、ＱがＥ＿１ＸａＱ＿２であり、 Ｅが単結合であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 １６、ＱがＥ＿１ＸａＱ＿２であり、 ＥがＣＨ＿２であり、 ＷがＯであり、 ＺがＣＨまたはＮであり、そして Ｅ＿１が単結合である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 １７、ＱがＥ＿１ＸａＱ＿２であり、 ＥがＯであり、 ＺがＣＨまたはＮであり、そして Ｅ＿１が単結合である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 １８、Ｑ＿２−１〜Ｑ＿２−８７が任意にＣ＿１−Ｃ＿
   ２アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルから選択
   された１個もしくは２個の基で置換 されていてもよく、 Ｒ＿５およびＲ＿６が独立してＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３
   アルキルであり、 ＸｂがＯまたはＮＲ＿５であり、 ＸｃがＯ、Ｓ、ＳＯ＿２ＳＯ＿２またはＮＲ＿５であり
   、 Ｅが単結合であり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 特許請求の範囲第３項記載の化合物類。 １９、ＷがＯであり、 Ｅ＿１が単結合であり、 ＸａがＣＨ＿２またはＣＨ＿２ＣＨ＿２であり、ＲがＨ
   であり、 Ｒ＿１がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
   チオ、または１−３個のＦ、Ｃｌ、もしくはＢｒ原子で
   置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ア
   ルコキシもしくはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルチオであり、
   ＸがＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
   シ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、
   ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿
   ２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＣＨ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２
   Ｂｒであり、そしてＹがＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、
   Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ
   ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３ＮＨＣＨ＿３、 Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＦ
   ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ
   ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿
   ２ＳＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ＯＣＦ＿２Ｈ、ＳＣＦ＿２Ｈ、シクロプロピル、Ｃ≡Ｃ
   ＨまたはＣ≡ＣＣＨ＿３である、 特許請求の範囲第１８項記載の化合物類。 ２０、ＡがＡ−１である、 特許請求の範囲第１９項記載の化合物類。 ２１、ＪがＪ−１〜Ｊ−５である、 特許請求の範囲第２０項記載の化合物類。 ２２、ＪがＪ−１であり、 Ｒ＿１がＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃｌまたは ＯＣＦ＿２Ｈであり、そして ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｏ
   ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
   はシクロプロピルである、 特許請求の範囲第２１項記載の化合物類。 ２３、ＲがＨであり、 ＪがＪ−１であれ、 Ｒ＿１がＨであり、 ＡがＡ−１であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
   またはＯＣＦ＿２Ｈであり、 ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＲ＿２Ｏ
   ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
   はシクロプロピルであり、 ＺがＣＨまたはＮであり、そして Ｑ＿２がＱ＿２−１、Ｑ＿２−４、Ｑ＿２−５、Ｑ＿２
   −７、Ｑ＿２−１０、Ｑ＿２−１１、Ｑ＿２−１２、Ｑ
   ＿２−１７、Ｑ＿２−１９、Ｑ＿２−２０、Ｑ＿２−２
   ４、Ｑ＿２−２５、Ｑ＿２−２７、Ｑ＿２−２８、Ｑ＿
   ２−３６、Ｑ＿２−３８、Ｑ＿２−４６、Ｑ＿２−４７
   、Ｑ＿２−５４、Ｑ＿２−５６、Ｑ＿２−５９、Ｑ＿２
   −６０、Ｑ＿２−６３、Ｑ＿２−７１、Ｑ＿２−７４、
   Ｑ＿２−７６、Ｑ＿２−７８およびＱ＿２−７９である
   、 特許請求の範囲第１６項記載の化合物。 ２４、ＲがＨであり、 Ｒ＿１がＨであり、 ＡがＡ−１であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
   またはＯＣＦ＿２Ｈであり、 ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｏ
   ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨまたはシクロプ
   ロピルであり、 ＺがＣＨまたはＮであり、そして ＱがＱ＿２−１、Ｑ＿２−４、Ｑ＿２−５、Ｑ＿２−７
   、Ｑ＿２−１０、Ｑ＿２−１１、Ｑ＿２−１２、Ｑ＿２
   −１７、Ｑ＿２−１９、Ｑ＿２−２０、Ｑ＿２−２４、
   Ｑ＿２−２５、Ｑ＿２−２７、Ｑ＿２−２８、Ｑ＿２−
   ３６、Ｑ＿２−３８、Ｑ＿２−４６、Ｑ＿２−４７、Ｑ
   ＿２−５４、Ｑ＿２−５６、Ｑ＿２−５９、Ｑ＿２−６
   ０、Ｑ＿２−６３、Ｑ＿２−７１、Ｑ＿２−７４、Ｑ＿
   ２−７６、Ｑ＿２−７８およびＱ＿２−７９である、 特許請求の範囲第１７項記載の化合物類。 ２５、ＱがＥ＿１ＸａＱ＿２であり、 Ｅ＿１が単結合であり、 ＸａがＣＨ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３）、ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   またはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２であり、 Ｑ＿２が１個もしくは２個のカルボニル基を含有してい
   る飽和もしくは部分的に飽和の ５−もしくは６−員の炭素環式環、或いは ２−５個の炭素原子並びに０−２個の酸素、０−２個の
   硫黄もしくは０−３個の窒素からなる群から選 択された１−３個のヘテロ原子を含有して おり、ここで硫黄は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ＿２の形をと
   ることができ、そして１個もしく は２個のカルボニルもしくはスルホニル （ＳＯ＿２）基または１個のカルボニルおよび１個のス
   ルホニル基を含有している飽和 もしくは部分的に飽和の５−もしくは６− 員の複素環式環であり、Ｑはさらに任意に １−２個の置換基で置換されていてもよく、炭素上の置
   換基はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４ハロアルキル、ＣＨ＿２（Ｃ＿２−Ｃ＿３アルケニ
   ル）、ＣＨ＿２（Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキル）、Ｃ＿２−
   Ｃ＿４アルコキシカルボニル、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿５アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキ
   ルスルホニルまたはＣ＿２−Ｃ＿４アルキルカルボニル
   よりなる群から選択でき、窒素上 の置換はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロ
   アルキル、ＣＨ＿２（Ｃ＿２−Ｃ＿３アルケニル）、Ｃ
   Ｈ＿２（Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキル）、Ｃ＿２−Ｃ＿４ア
   ルコキシカルボニルまたはＣ＿２−Ｃ＿４アルキルカル
   ボニルよりなる群から選択で き、 Ｒ＿１、がＨ、Ｃ＿１、−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿３ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   アルコキシ、ＳＯ＿２ＮＲａＲｂ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アル
   キルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿３アルキルスルホニル、ＣＨ＿２ＣＮ、ＣＮ、
   ＣＯ＿２Ｒｃ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシまたはＣ
   ＿１−Ｃ＿３ハロアルキルチオであり、 Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、▲数式
   、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、▲数式、化学
   式、表等があります▼￥Ａ−３￥▲数式、化学式、表等
   があります▼￥Ａ−４￥、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼￥Ａ−５￥または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ａ−６￥である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ２６、・２−（４　−ジヒドロ−４−メチル−５−オキ
   ソ−１，３，４−オキサジアゾ ール−２−イル）−Ｎ−〔（４　６−ジ メトキシピリミジン−２−イル）アミノ カルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、 ・２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル− ５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
   ）−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１， ３，５−トリアジン−２−イル）アミノ カルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、 ・Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン −２−イル）アミノカルボニル〕−２− （２−オキソ−１−ピロリジニルメチル） ベンゼンスルホンアミド、 ・Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３， ５−トリアジン−２−イル）アミノカル ボニル〕−２−（２−オキソ−１−１ピロ リジニルメチル）ベンゼンスルホンアミ ド、 ・Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン −２−イル）アミノカルボニル〕−２− （２−オキソ−３−オキサゾリジニルメ チル）−３−チオフェンスルホンアミド 及び ・Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１ ，３，５−トリアジン−２−イル）アミ ノカルボニル〕−２−（２−オキソ−３ −オキサゾリジニルメチル）−３−チオ フェンスルホンアミド から選択される化合物。 ２７、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ２８、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ２９、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ３０、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ３１、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ３２、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ３３、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物およ
   び１種の表面活性剤または固体もしくは液体の希釈剤か
   らなる、望ましくない植物の生長を調節するために適し
   ている組成物。 ３４、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ３５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ３６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物を生長を調節するための方法。 ３７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ３８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ３９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第５項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第７項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第８項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。