JPS61268674A - フエノキシアルキルトリアゾ−ル類、その製法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
フエノキシアルキルトリアゾ−ル類、その製法及び農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規フェノキシアルキルトリアゾール類、その
製法及びその農園芸用殺菌剤としての利用に関する。
製法及びその農園芸用殺菌剤としての利用に関する。
更に詳しくは、本発明は下記式（Ｉ）で表わされるフェ
ノキシアルキルトリアゾール類に関する。
ノキシアルキルトリアゾール類に関する。
一般式：
式中、Ｒはアルキル基を示し、
Ｘはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロア
ルキルチオ基、ニトロ基及びシアノ基より成る群からえ
らばれた基を示し、そして 外は０．１．２．３．４又は５を示す。
ルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロア
ルキルチオ基、ニトロ基及びシアノ基より成る群からえ
らばれた基を示し、そして 外は０．１．２．３．４又は５を示す。
上記一般式（Ｉ）の化合物は、下記の一般的な方法によ
シ製造でき、本発明は該製法にも関する。
シ製造でき、本発明は該製法にも関する。
製法 α）ニ
一般式：
式中、Ｒ，Ｘ及び外は前記と同じ、そしてＹはハロゲン
原子又は基−０５０，Ｒ’を示し、ここでＲ１はアルキ
ル基又は置換箒されていてもよいアリール基を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 前記一般式（Ｉ）のフェノキシアルキルトリアゾール類
の製造方法。
原子又は基−０５０，Ｒ’を示し、ここでＲ１はアルキ
ル基又は置換箒されていてもよいアリール基を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 前記一般式（Ｉ）のフェノキシアルキルトリアゾール類
の製造方法。
更に、本発明は前記一般式（１−）の７二二ルアルキル
） ＋Ｊアゾール類を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤にも関する。
） ＋Ｊアゾール類を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤にも関する。
本願出願日前公知の特開昭５２−５５６７５号明細書に
は下記式： 式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく、それぞ
れ、水素、ハロゲン、ニトロ又はアルキルでらシ： Ｒ８は水素、アルマキシカルボニルあるいは置換もしく
は非置換ハイドロカルビル又はハイドロカルビルオキシ
でメジ； Ｒ６はフェニル又ハハロフェニルで６す：Ｒ１は水素、
アルカノイル又は置換もしくは非置換ハイドロカルビル
であり； かは０又は１であシ、； 但し、外が１の場合にはＲ５は置換もしくは非置換ハイ
ドロカルビル以外のものである、 で表わされる１、２．４１リアゾ一ル化合物が菌類によ
る病害を防除する旨、記載されている。
は下記式： 式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく、それぞ
れ、水素、ハロゲン、ニトロ又はアルキルでらシ： Ｒ８は水素、アルマキシカルボニルあるいは置換もしく
は非置換ハイドロカルビル又はハイドロカルビルオキシ
でメジ； Ｒ６はフェニル又ハハロフェニルで６す：Ｒ１は水素、
アルカノイル又は置換もしくは非置換ハイドロカルビル
であり； かは０又は１であシ、； 但し、外が１の場合にはＲ５は置換もしくは非置換ハイ
ドロカルビル以外のものである、 で表わされる１、２．４１リアゾ一ル化合物が菌類によ
る病害を防除する旨、記載されている。
然しなから、上記式（，４）の定義に明らかなとおり、
本発明一般式（Ｉ）化合物は該式（Ａ）に包含され得な
いものである。
本発明一般式（Ｉ）化合物は該式（Ａ）に包含され得な
いものである。
本発明者等は、生理活性を有する新規アゾール誘導体を
創製すべく、合成並びに生物スクｌＪ−二ングを行彦っ
た結果、従来公知文献未記載の前記一般式（１，）のフ
ェノキシアルキルトリアゾール類の合成に成功し、更に
、該化合物が農業用殺菌剤として有用な植物病害防除作
用を有することも発見した。
創製すべく、合成並びに生物スクｌＪ−二ングを行彦っ
た結果、従来公知文献未記載の前記一般式（１，）のフ
ェノキシアルキルトリアゾール類の合成に成功し、更に
、該化合物が農業用殺菌剤として有用な植物病害防除作
用を有することも発見した。
本発明一般式（Ｉ）のフェノキシアルキルトｖ・アゾー
ル類は本願出願日前のいかなる公知刊行物にも、記載さ
れていなかった完全に新規な化合物でおる。そして該式
（Ｉ）の化合物は、前記公知の類似化合物を包含する式
（Ａ）のトリアゾール類に比べて、極めて顕著な卓越し
た植物病害防除作用効果を現わすことがわかった。
ル類は本願出願日前のいかなる公知刊行物にも、記載さ
れていなかった完全に新規な化合物でおる。そして該式
（Ｉ）の化合物は、前記公知の類似化合物を包含する式
（Ａ）のトリアゾール類に比べて、極めて顕著な卓越し
た植物病害防除作用効果を現わすことがわかった。
本発明一般式ＣＩ）の化合物は後に詳しく述べるように
、容易に製造できることもわかった。
、容易に製造できることもわかった。
従って、本発明の目的は、新規前記一般式（Ｉ）のフェ
ノキシアルキルトリアゾール類、その製法及びその農園
芸用殺菌剤として利用を提供するにある。
ノキシアルキルトリアゾール類、その製法及びその農園
芸用殺菌剤として利用を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明一般式ＣＩ）化合物において、好ましくは、
Ｒは炭素数２〜５のアルキル基を示し、Ｘはフルオル、
クロル、ブロム、炭素数１〜４のアルキの炭素数１〜３
のアルコキシ基、フルオル及び／又はクロル置換の炭素
数１〜３のアルキルチオ基、ニトロ基及びシアノ基よ）
成る群からえらばれた基を示し、そして外は１−２又は
３を示す。
クロル、ブロム、炭素数１〜４のアルキの炭素数１〜３
のアルコキシ基、フルオル及び／又はクロル置換の炭素
数１〜３のアルキルチオ基、ニトロ基及びシアノ基よ）
成る群からえらばれた基を示し、そして外は１−２又は
３を示す。
更に、一般式（Ｉ）において、特に好ましくは、Ｒはエ
チル、ｓ−７’ロピル、イソプロピル、外−ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル又はｔａｒｔ−７’チルを示
し、ｘはフルオル、クロル、メチル、エテル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、ニトロ及びシアノより成る群からえらばれた基を示し
、そして外は１又は２を示す。
チル、ｓ−７’ロピル、イソプロピル、外−ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル又はｔａｒｔ−７’チルを示
し、ｘはフルオル、クロル、メチル、エテル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、ニトロ及びシアノより成る群からえらばれた基を示し
、そして外は１又は２を示す。
そして、本発明一般式（Ｉ）の化合物の具体例としては
特には下記のものを例示することができる。。
特には下記のものを例示することができる。。
１−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−九−ブチ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［２−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−ｎ−ペンチル）−１Ｂ
−１，２，４−）リアゾール。
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［２−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−ｎ−ペンチル）−１Ｂ
−１，２，４−）リアゾール。
本発明の一般式（Ｉ）化合物は、例えば下記の方法によ
り、製造できる。
り、製造できる。
製法 α）ニー
（ｎ） （ｍ）
（Ｉ）
（式中、Ｒ，Ｘ５ｎＳＹ及びＭは前記と同じ）上記製法
α）において、原料として、１−［１−（クロロメチル
）ブトキシ）−２，４−ジクロロベンゼンと、１，２．
４−トリアゾールとを使用した場合、下記に示す反応式
で表わすことができる。
α）において、原料として、１−［１−（クロロメチル
）ブトキシ）−２，４−ジクロロベンゼンと、１，２．
４−トリアゾールとを使用した場合、下記に示す反応式
で表わすことができる。
上記製法ａ）において、原料である一般式（ＩＩ）の化
合物は、前記したＲ％Ｘ及びｎｌｄ夫々の定義に基づい
たものを意味し、好ましくは、Ｒ，Ｘ及びｎは前記、好
ましい定義と同義を示す。Ｙは好ましくは、クロル原子
、ブロム原子又は基：を、スルホン酸エステル残基を示
す。
合物は、前記したＲ％Ｘ及びｎｌｄ夫々の定義に基づい
たものを意味し、好ましくは、Ｒ，Ｘ及びｎは前記、好
ましい定義と同義を示す。Ｙは好ましくは、クロル原子
、ブロム原子又は基：を、スルホン酸エステル残基を示
す。
前記一般式（ｎ）の化合物は、新規及び公知の化合物を
包含する。そして、新規化合物として、その具体例とし
ては、例えば １−クロル−２−（”１−（クロロメチル）フトキシ〕
ベンゼン、 １−クロル−４−（：１−（クロロメチル）プロポキシ
〕ベンゼン、 １−クロロ−４−［１−（クロロメチル）ブトキシ〕ベ
ンゼン、 １−１−（／ロロメテル）プロポキシ）−２，４−ジク
ロロベンゼン、 １−［：１−（クロロメチル）ブトキシ〕−２゜４−ジ
クロロベンゼン、 １−［１−１０ロメテル）−２−メチルプロポキシ）−
２，４−ジクロロベンゼン、１−（１−（／ロロメチル
）−ペンチルオキシフ−２，４−ジクロロベンゼン、 １−［１−（クロロメチル）−２，゛２−ジメチルプロ
ポキシ］−２，４−ジクロロベンゼン、１−［１−（ク
ロロメチル）プロポキシ〕−２，６−ジクロロベンゼン
、 １−１−（クロロメチル）クロボキシ、ｌ−４−（ＩＩ
フルオロメチル）ベンゼン、 １−（１−（クロロメチル）ｆロポキシ〕−４−（トリ
フルオロメトキシ）ベンゼン、１−［１−（クロロメチ
ル）グロポキシ〕−２−／ロロー４−（トリフルオロメ
トキシ）ベンゼン、 １−（：１−（／ロロメテル）クロボキシ）−２，６−
ジクロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン １−（：１−（クロロメチル）プロポキシ〕−２，６−
ジクロロ−４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゼン、 １−［１−（クロロメチル）グロポキシ〕−４−二トロ
ベンゼン、 １、−１：１−（クロロメチル）グロポキシ〕−４−シ
アノベンゼン 等の一般式（ＩＩ）において、Ｙがクロルの場合の化合
物及び、それらに対応するＹがブロム、げることができ
る。
包含する。そして、新規化合物として、その具体例とし
ては、例えば １−クロル−２−（”１−（クロロメチル）フトキシ〕
ベンゼン、 １−クロル−４−（：１−（クロロメチル）プロポキシ
〕ベンゼン、 １−クロロ−４−［１−（クロロメチル）ブトキシ〕ベ
ンゼン、 １−１−（／ロロメテル）プロポキシ）−２，４−ジク
ロロベンゼン、 １−［：１−（クロロメチル）ブトキシ〕−２゜４−ジ
クロロベンゼン、 １−［１−１０ロメテル）−２−メチルプロポキシ）−
２，４−ジクロロベンゼン、１−（１−（／ロロメチル
）−ペンチルオキシフ−２，４−ジクロロベンゼン、 １−［１−（クロロメチル）−２，゛２−ジメチルプロ
ポキシ］−２，４−ジクロロベンゼン、１−［１−（ク
ロロメチル）プロポキシ〕−２，６−ジクロロベンゼン
、 １−１−（クロロメチル）クロボキシ、ｌ−４−（ＩＩ
フルオロメチル）ベンゼン、 １−（１−（クロロメチル）ｆロポキシ〕−４−（トリ
フルオロメトキシ）ベンゼン、１−［１−（クロロメチ
ル）グロポキシ〕−２−／ロロー４−（トリフルオロメ
トキシ）ベンゼン、 １−（：１−（／ロロメテル）クロボキシ）−２，６−
ジクロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン １−（：１−（クロロメチル）プロポキシ〕−２，６−
ジクロロ−４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゼン、 １−［１−（クロロメチル）グロポキシ〕−４−二トロ
ベンゼン、 １、−１：１−（クロロメチル）グロポキシ〕−４−シ
アノベンゼン 等の一般式（ＩＩ）において、Ｙがクロルの場合の化合
物及び、それらに対応するＹがブロム、げることができ
る。
また公知化合物として例えば、Ｊ、Ｍｇｄ。
Ｃｈｔｔｍ、 、 １１巻、１１９０〜１２０１頁、
１９６８年に記載の１−［：１− （ブロモメチル）プ
０／キシ〕−４−メチルベンゼン及び１−［１−（ブロ
モメチル）プロポキシツー４−メトキシ（ＶＩ） （ＩＩ−１） （式中、Ｒ，Ｘ及びｎは前記と同じ、そしてＹｌはハロ
ゲン原子を示す） 上記製法ｂ−１）において、原料として、２−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノールと、チオニ
ルクロライドとを使用した場合、下記に示す反応式で表
わすことができる。
１９６８年に記載の１−［：１− （ブロモメチル）プ
０／キシ〕−４−メチルベンゼン及び１−［１−（ブロ
モメチル）プロポキシツー４−メトキシ（ＶＩ） （ＩＩ−１） （式中、Ｒ，Ｘ及びｎは前記と同じ、そしてＹｌはハロ
ゲン原子を示す） 上記製法ｂ−１）において、原料として、２−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノールと、チオニ
ルクロライドとを使用した場合、下記に示す反応式で表
わすことができる。
製法 ｂ −Ｈ） −Ｙカー０５０．Ｒ’ ｏ場合−（
■） （■） （ＩＩ−ｉｉ） （式中、Ｒ％Ｘ、ｓ及び前記と同じ、そしてＹ嶋は基−
０５０，Ｒ” を示す、）上記製法ｂ −ｉｉ ）に
おいて、原料として、２−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−ｎ−ブタノールと、メタンスルホニルクロライド
とを、使用した場合、下記に示す反応式で表わすことが
できる。
■） （■） （ＩＩ−ｉｉ） （式中、Ｒ％Ｘ、ｓ及び前記と同じ、そしてＹ嶋は基−
０５０，Ｒ” を示す、）上記製法ｂ −ｉｉ ）に
おいて、原料として、２−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−ｎ−ブタノールと、メタンスルホニルクロライド
とを、使用した場合、下記に示す反応式で表わすことが
できる。
上記製法ｂ−１）及びｂ −ＩＩ ）において、原料で
ある一般式（ＶＩ）の化合物は、前記したＲ、Ｘ及びｎ
の夫々の定義に基づいたものを意味し、好ましくは、−
Ｒｌｘ及びｎは前記、好ましい定義と同義を示す。
ある一般式（ＶＩ）の化合物は、前記したＲ、Ｘ及びｎ
の夫々の定義に基づいたものを意味し、好ましくは、−
Ｒｌｘ及びｎは前記、好ましい定義と同義を示す。
前記一般式（Ｖｌ）の化合物はそのほとんどが新規化合
物である。そして、その具体例としては、例えば、 ２−（２−クロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノール、 ２−（４−／ロロフエノキシ）−ｎ−ブタノール九 ２−（４−クロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノール、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−ブタノール
、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−九−ペンタノー
ル、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−４−メチル−ｎ
−ブタノール、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−九−ヘキサノー
ル、 ２−（２，４−ジクロロフ岑）中シ）−３−ジメチル−
界−ブタノール、 ２−Ｃ２，６−ジクロロフェノキシ）−ｎ−ブタノール
、 ２− Ｃ４−（） ＩＪ フルオロメチル）フェノキシ
フ−ｎ−ブタノール、 ２−Ｃ４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシフ−ｎ
−ブタノール、 ２−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェ
ノキシフ−外一プタノール、 ２−Ｃ２，４−ジクロロ−４−（トリフルオロメトキシ
）フェノキシ〕−外−ブタノール、２−Ｃ２，４−ジク
ロロ−４−（トリフルオロメチルデオ）フェノキシフ−
九−ブタノール、２−（４−二トロフエノキシ）−３−
ブタノール１ ２−（４−シアノフェノキシ）外−ブタノール等を例示
できる。
物である。そして、その具体例としては、例えば、 ２−（２−クロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノール、 ２−（４−／ロロフエノキシ）−ｎ−ブタノール九 ２−（４−クロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノール、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−ブタノール
、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−九−ペンタノー
ル、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−４−メチル−ｎ
−ブタノール、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−九−ヘキサノー
ル、 ２−（２，４−ジクロロフ岑）中シ）−３−ジメチル−
界−ブタノール、 ２−Ｃ２，６−ジクロロフェノキシ）−ｎ−ブタノール
、 ２− Ｃ４−（） ＩＪ フルオロメチル）フェノキシ
フ−ｎ−ブタノール、 ２−Ｃ４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシフ−ｎ
−ブタノール、 ２−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェ
ノキシフ−外一プタノール、 ２−Ｃ２，４−ジクロロ−４−（トリフルオロメトキシ
）フェノキシ〕−外−ブタノール、２−Ｃ２，４−ジク
ロロ−４−（トリフルオロメチルデオ）フェノキシフ−
九−ブタノール、２−（４−二トロフエノキシ）−３−
ブタノール１ ２−（４−シアノフェノキシ）外−ブタノール等を例示
できる。
上記例示の一般式（ＶＩ）の化合物は、前記の如く、新
規化合物を包含し、例えば、下記の方法によシ、合成で
きる。
規化合物を包含し、例えば、下記の方法によシ、合成で
きる。
製法 Ｃン：
（■）
ハロゲン原子、水酸基又は基−ＯＲ’ を示す）
上記製法Ｃ）において、原料として、エテル２−（２−
ジクロロフェノキシ）ブチレートを用い、還元剤として
、水素化リチウムアルミニウムを用いた場合、下記に示
す反応式で表わすことができる。
ジクロロフェノキシ）ブチレートを用い、還元剤として
、水素化リチウムアルミニウムを用いた場合、下記に示
す反応式で表わすことができる。
製法 ｄ）ニー
（ＶＩ）
（式中、Ｒ，Ｘ、ｎ％Ｍ及びＹは前記と同じ〕上記製法
ｄ）において、原料として、２．４−ジクロロフェノー
ルと、２−ブロモペンタノールとを、使用した場合、下
記に示す反応式で表わすことができる。
ｄ）において、原料として、２．４−ジクロロフェノー
ルと、２−ブロモペンタノールとを、使用した場合、下
記に示す反応式で表わすことができる。
上記製法Ｃ）において、原料である一般式（■）の化合
物は、そのほとんどが公知化合物（例えば、／、Ａｍ、
Ｃｈｅｔｎ、 ＳｏＣ，、７３巻、 １６６０頁
、４４５８頁、１９５１第記載）であり、その具体例と
しては、例えば ２−（２−クロロフェノキシ）吉草酸、２−（４−クロ
ロフェノキシ）酪酸、 ２−（４−トリ〃オキシ）酪酸、 ２−（４−クロロフェノキシ）吉草酸、２−（４−メト
キシフェノキシ）酪酸、２−（２，４−ジクロロフェノ
キシ）酪酸、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）吉草
酸、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）イノ吉草酸、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）カブロン酸、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３，３−ジメテ
ル酪酸、 ２−（２，６−ジクロロフェノキシ）酪酸、２−Ｃ４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕酪酸、 ２−Ｃ４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ〕酪酸
、 ２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェ
ノキシ〕酪酸、 ２−［２，４−ジクロロ−４−ｉトリフルオロメトキシ
）フェノキシ〕酪酸、 ２−（４−ニトロフェノキシ）酪酸、 ２−Ｃ２，４−シクロロー４−（トリフルオロメチルチ
オ）フェノ午シ〕酪酸、 ２−（４−シアノフェノキシ）酪酸、 等を例示でき、またそれらの酸ハライド、アルキｋ”−
スｆｋ（例、ｔばメチルエステル、エチルエステル）、
アリールエステルＣ例、ｔばフェニルエステル）等告例
示できる。
物は、そのほとんどが公知化合物（例えば、／、Ａｍ、
Ｃｈｅｔｎ、 ＳｏＣ，、７３巻、 １６６０頁
、４４５８頁、１９５１第記載）であり、その具体例と
しては、例えば ２−（２−クロロフェノキシ）吉草酸、２−（４−クロ
ロフェノキシ）酪酸、 ２−（４−トリ〃オキシ）酪酸、 ２−（４−クロロフェノキシ）吉草酸、２−（４−メト
キシフェノキシ）酪酸、２−（２，４−ジクロロフェノ
キシ）酪酸、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）吉草
酸、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）イノ吉草酸、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）カブロン酸、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３，３−ジメテ
ル酪酸、 ２−（２，６−ジクロロフェノキシ）酪酸、２−Ｃ４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕酪酸、 ２−Ｃ４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ〕酪酸
、 ２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェ
ノキシ〕酪酸、 ２−［２，４−ジクロロ−４−ｉトリフルオロメトキシ
）フェノキシ〕酪酸、 ２−（４−ニトロフェノキシ）酪酸、 ２−Ｃ２，４−シクロロー４−（トリフルオロメチルチ
オ）フェノ午シ〕酪酸、 ２−（４−シアノフェノキシ）酪酸、 等を例示でき、またそれらの酸ハライド、アルキｋ”−
スｆｋ（例、ｔばメチルエステル、エチルエステル）、
アリールエステルＣ例、ｔばフェニルエステル）等告例
示できる。
上記例示の一般式（■）の化合物は、一般的によく知ら
れた合成法、例えば、Ａｃｔα、 Ｃｈｉｔｎ。
れた合成法、例えば、Ａｃｔα、 Ｃｈｉｔｎ。
５ｃａｎｄ、、８巻、１４９５頁、１９５４年等に記載
された方法によシ合成することができる。
された方法によシ合成することができる。
上記製法Ｃ）を実施するに当たっては、例えば、／、Ｍ
ａｄ、Ｃｈｅｍ、、ｊ １巻、１１９０〜１２０１頁、
１９６８年等に記載に従って、不活性溶媒例えば、エー
テル類、ジオキサン類等の存在下で、還元剤としては、
水素化ホウ素ナトリクム、水素化リテウムアルミニクム
等を用い、たとえば反応温度約０〜約２５℃で行なうこ
とができる。
ａｄ、Ｃｈｅｍ、、ｊ １巻、１１９０〜１２０１頁、
１９６８年等に記載に従って、不活性溶媒例えば、エー
テル類、ジオキサン類等の存在下で、還元剤としては、
水素化ホウ素ナトリクム、水素化リテウムアルミニクム
等を用い、たとえば反応温度約０〜約２５℃で行なうこ
とができる。
上記製法ｄ）において原料である一般式（ＩＸ）のフェ
ノール類は、有機化学の分野でよく知られた化合物であ
る。
ノール類は、有機化学の分野でよく知られた化合物であ
る。
また一般式（Ｘ）の化合物は、はぼ公知化合物であって
、その具体例としては、例えば、２−ブロモペンタノー
ル、 ２−ブロモブタノール、 ２−ブロモー３−メチルブタノール、 ２−ブロモヘキサノール、 ２−ブロモ−３−ジメチルブタノール 等を例示することができる。
、その具体例としては、例えば、２−ブロモペンタノー
ル、 ２−ブロモブタノール、 ２−ブロモー３−メチルブタノール、 ２−ブロモヘキサノール、 ２−ブロモ−３−ジメチルブタノール 等を例示することができる。
上記例示の一般式（Ｘ）の化合物は一般的によく知られ
た合成法、例えばＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈａｔｎ、。
た合成法、例えばＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈａｔｎ、。
１７巻、６２３〜６２８頁、１９５２年又は、Ｊ。
Ａ？７Ｌ、 Ｃｈｌｌｍ、 Ｓｅｃ、、７８巻、４
０４５〜４０４８頁、１９５６年等に記載された方法に
よシ、容易に合成でき、また例えばこれらの公知文献に
記載されるものである。
０４５〜４０４８頁、１９５６年等に記載された方法に
よシ、容易に合成でき、また例えばこれらの公知文献に
記載されるものである。
上記製法ｄ）を実施するに当たっては、例えば、Ｃｈｅ
ｒｎｉｓｃｈｇ ＺｅｎｔｒａｌｂＬａｔｔ、１９１
５．１．８１５頁等に記載される方法に従って容易に行
なうことができる。
ｒｎｉｓｃｈｇ ＺｅｎｔｒａｌｂＬａｔｔ、１９１
５．１．８１５頁等に記載される方法に従って容易に行
なうことができる。
そして製法ｄ）の実施に際しては、予め一般Ｋ（ＩＸ）
のフェノール類を、アルカリ金属塩の形にしておき、一
般式（Ｘ）の化合物との反応に供することが好ましく、
また該反応は、後に挙げられ酸結合剤の下で行なうこと
もできる。
のフェノール類を、アルカリ金属塩の形にしておき、一
般式（Ｘ）の化合物との反応に供することが好ましく、
また該反応は、後に挙げられ酸結合剤の下で行なうこと
もできる。
製法ｂ−１）において、ハロゲン化剤としては、例えば
、臭化水素酸、三塩化リン、三臭化リン、又はチオニル
クロ２イド等を例示することができる。
、臭化水素酸、三塩化リン、三臭化リン、又はチオニル
クロ２イド等を例示することができる。
製法ｂ−１）は一般的に、よく知られた合成法であシ、
例えば、Ｊ、Ｍａｄ、’Ｃｈｅｗ、−、１１巻、１１９
０〜１２０１頁、１９６８年等に記載された方法に従っ
て、行なうことができる。
例えば、Ｊ、Ｍａｄ、’Ｃｈｅｗ、−、１１巻、１１９
０〜１２０１頁、１９６８年等に記載された方法に従っ
て、行なうことができる。
製法ｂ −ＩＩ ）は一般的゛によく知られた合成法で
６シ、例えばＪ、Ｍｔｔｄ、Ｃｈｅｍ、、１９巻、１．
５５５〜１３３６頁、１９７６年等に記載されれた方法
に従って、行なうことができる。
６シ、例えばＪ、Ｍｔｔｄ、Ｃｈｅｍ、、１９巻、１．
５５５〜１３３６頁、１９７６年等に記載されれた方法
に従って、行なうことができる。
製法α）における原料の一般式（ｍ）の化合物は、有機
化学の分野において公知なものでろ石。
化学の分野において公知なものでろ石。
上記製法、（α）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
てすべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
てすべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油工、−チ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよヒドリクロロエチレン、クロロベンゼン
；ソの他、エーテル類例エバ、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、シー １ｓｏ−ｆロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン
、テトラヒドロフラン寥ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエテルケトン、メチル−（８０−プロピルケトン、メ
チル−４ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル：ア
ルコール類例えば、メタノール、エタノール、ｔｓｏ−
ｆロノぐノール、ブタノール、エチレングリコール；エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等を挙
げるととができる。
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油工、−チ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよヒドリクロロエチレン、クロロベンゼン
；ソの他、エーテル類例エバ、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、シー １ｓｏ−ｆロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン
、テトラヒドロフラン寥ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエテルケトン、メチル−（８０−プロピルケトン、メ
チル−４ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル：ア
ルコール類例えば、メタノール、エタノール、ｔｓｏ−
ｆロノぐノール、ブタノール、エチレングリコール；エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等を挙
げるととができる。
また上記の反応は酸結合剤の存在下で行なうことができ
る。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられてい
るアルカリ金属の水素化物及び水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩藝よびアルコ礒ラード等や、第３級アミン類例えば
、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン等を
めげることもでき、また塩基として、水素化ナトリウム
を用い、予め、一般式（ｍ）の化合物をナトリウム塩の
形にして、反応を効率的に行なうこと毛できる。また一
般式（ｍ）の化合物のアルカリ土類金属塩も反応に供す
ることができる。
る。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられてい
るアルカリ金属の水素化物及び水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩藝よびアルコ礒ラード等や、第３級アミン類例えば
、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン等を
めげることもでき、また塩基として、水素化ナトリウム
を用い、予め、一般式（ｍ）の化合物をナトリウム塩の
形にして、反応を効率的に行なうこと毛できる。また一
般式（ｍ）の化合物のアルカリ土類金属塩も反応に供す
ることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる。例°えば約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、好ましくは約２０〜約１６０℃の間で実施でき
る。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することも可能でおる。
できる。例°えば約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、好ましくは約２０〜約１６０℃の間で実施でき
る。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することも可能でおる。
上記製法α）を実施するに当っては、例えば、一般式（
ｎ）の化合物１モルに対し、一般式（ｍ）の化合物をた
とえば約α９モル量〜約１．２倍モル量、好ましくは約
０．９５モル量〜約１．１倍モル量、反応させることに
よって、目的の一般式（Ｉ）の新規化合物を得ることが
すき）不。
ｎ）の化合物１モルに対し、一般式（ｍ）の化合物をた
とえば約α９モル量〜約１．２倍モル量、好ましくは約
０．９５モル量〜約１．１倍モル量、反応させることに
よって、目的の一般式（Ｉ）の新規化合物を得ることが
すき）不。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を得る別法として、下記
の方法を挙げることもでき、る。
の方法を挙げることもでき、る。
一般式：
式中、Ｘ１ｓ及びＭは前記と同じ、
で表わされる化合物と、
一般式：
式中、Ｒ及びＹは前記と同じ、
で表わされる化合物又はその酸付加塩とを、反応させる
ととを、特徴とする、前記一般式（Ｉ）のフェノキシア
ルキルトリアゾール類の製造方法。
ととを、特徴とする、前記一般式（Ｉ）のフェノキシア
ルキルトリアゾール類の製造方法。
製法ｂ−１）及び６− Ｉｔ ）の実施に際しては、適
当な希釈剤として、製法α）で例示したうち水、アルコ
ール系を除く、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができ、また製法ｂ−・Ｉｔ ）の実施に際しては、上
記製法α）で例示した酸結合剤の存在の下で、反応を行
なうことができる。
当な希釈剤として、製法α）で例示したうち水、アルコ
ール系を除く、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができ、また製法ｂ−・Ｉｔ ）の実施に際しては、上
記製法α）で例示した酸結合剤の存在の下で、反応を行
なうことができる。
製法ｂ−１）の方法は、実質的に、広す温度範囲内で実
施することができ、たとえば、約−３０℃〜約１２０℃
の間で゛実施でき、好ましく、約−１０℃〜約１００℃
で実施できる。
施することができ、たとえば、約−３０℃〜約１２０℃
の間で゛実施でき、好ましく、約−１０℃〜約１００℃
で実施できる。
また製法ｂ−１）は常圧の下で実施するとわが好ましい
が、加圧又は減圧の下で操作することもできる。
が、加圧又は減圧の下で操作することもできる。
製法ｂ −＋１ ）の方法は、たどえば、約−２０６Ｃ
〜約１００℃の範囲で実施することができ、好ましい条
件として、約り℃〜約５０℃を例示できる。
〜約１００℃の範囲で実施することができ、好ましい条
件として、約り℃〜約５０℃を例示できる。
また製法６− ＋１ ）は常圧の下で実施することが好
ましいが、加圧又は減圧の下で操作することもできる。
ましいが、加圧又は減圧の下で操作することもできる。
製法ｂ−１）を実施するに浩たっては例えば、一般式（
ＶＩ）の化合物に前記した如き、適当なノ・ロロゲン化
剤を反応させる常法により、容易に一般式（ｎ−１）の
化合物が得られる。
ＶＩ）の化合物に前記した如き、適当なノ・ロロゲン化
剤を反応させる常法により、容易に一般式（ｎ−１）の
化合物が得られる。
また製法ｂ −Ｉｔ ）を実施するに当たっては、一般
式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、一般式（■）の化合
物を例えば等モル−約１．５倍モル、好ましくは、等モ
ル量〜約１．２倍モル反応させることにより 、Ｆ一般
式（ＩＩ−ｉｔ）の化合物を得ることができる。
式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、一般式（■）の化合
物を例えば等モル−約１．５倍モル、好ましくは、等モ
ル量〜約１．２倍モル反応させることにより 、Ｆ一般
式（ＩＩ−ｉｔ）の化合物を得ることができる。
本発明一般式（Ｉ）の化合物は、下記式で示されるとお
シ、その構造中に不斉炭素原子を有し、光学活性を示す
ことから、光学異性体の形をも包含する。
シ、その構造中に不斉炭素原子を有し、光学活性を示す
ことから、光学異性体の形をも包含する。
（本Ｃ：不斉炭素原子）
また、一般式が■）の化合物は、塩の状態で存在するこ
ともでき、その塩としては、酸付加塩（例えば、塩酸塩
）を挙げることができ、従って、本発明において、式（
Ｉ）の７二ノキシアルキルトリアゾール類としては、そ
の塩類の形を包含する呼称である。
ともでき、その塩としては、酸付加塩（例えば、塩酸塩
）を挙げることができ、従って、本発明において、式（
Ｉ）の７二ノキシアルキルトリアゾール類としては、そ
の塩類の形を包含する呼称である。
本発明の活性化合物は、優れた殺菌作用を示し、。
実際には、すべての望ましからざる植物病原菌を防除す
るために使用することができる。
るために使用することができる。
本発明の活性化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合グラスモデイオホロミセテス（ｐｌａａｍｏｄｉｏｐ
ｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、オーミセセテ（Ｏｏｍｙ
ｃｅｔｅａ ）、キトリディオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉ
ｄｔｏｍｙｃｅｔｇｓ ）、ジコミセテス（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｇｓ ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏ惰νｅａ
ｔｅｎ ）、パシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｔｏｍｙｃ
ｇｔｔｔｓ ）及びドイテロミセテｘ （ｎｇ’ｔｔｔ
ｅｒｏｍｙａｅｔｇｓ ）による種々の植物病害に対し
て有効に使用できる。そして特には、例えばキュウリの
うどんこ病（Ｓｐｈａｇｒｏｔｈｅｃαもｕｌｔｇｉ％
−α）、インゲンのさび病（Ｕデ〇−ｍｙａｅａ ａ
ｐｐａ％ｄｔｃｕｌａｔ１Ｌｓ ）イネごま葉枯病（Ｃ
ｏｅｈｉｏｂｏｌｓ、ａ ｍ１ｙａｂｅａｎｔ目）、馬
鹿苗病（Ｇｉｂｂａｒａｌｌａ ｆｘｊｔｋｕｒｏｔ）
等を例示できる。
合グラスモデイオホロミセテス（ｐｌａａｍｏｄｉｏｐ
ｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、オーミセセテ（Ｏｏｍｙ
ｃｅｔｅａ ）、キトリディオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉ
ｄｔｏｍｙｃｅｔｇｓ ）、ジコミセテス（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｇｓ ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏ惰νｅａ
ｔｅｎ ）、パシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｔｏｍｙｃ
ｇｔｔｔｓ ）及びドイテロミセテｘ （ｎｇ’ｔｔｔ
ｅｒｏｍｙａｅｔｇｓ ）による種々の植物病害に対し
て有効に使用できる。そして特には、例えばキュウリの
うどんこ病（Ｓｐｈａｇｒｏｔｈｅｃαもｕｌｔｇｉ％
−α）、インゲンのさび病（Ｕデ〇−ｍｙａｅａ ａ
ｐｐａ％ｄｔｃｕｌａｔ１Ｌｓ ）イネごま葉枯病（Ｃ
ｏｅｈｉｏｂｏｌｓ、ａ ｍ１ｙａｂｅａｎｔ目）、馬
鹿苗病（Ｇｉｂｂａｒａｌｌａ ｆｘｊｔｋｕｒｏｔ）
等を例示できる。
本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和会
性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に対し
ての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理、並び
に土壌処理を可能にしている。
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和会
性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に対し
ての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理、並び
に土壌処理を可能にしている。
また、本発明化合物は温血動物に対しても、低毒性であ
って、安全に使用することができる。
って、安全に使用することができる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、イースト、粒痢、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及、び煙霧カートリッジ、かん並びにコ
イル）、セしてＵＬＶＣコールドミスト（ｃｏｌｄ ｍ
１ｓｔ ）、ウオームミスト（ｗαｒｍｍイ８ｔ）〕を
挙げることができる。
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、イースト、粒痢、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及、び煙霧カートリッジ、かん並びにコ
イル）、セしてＵＬＶＣコールドミスト（ｃｏｌｄ ｍ
１ｓｔ ）、ウオームミスト（ｗαｒｍｍイ８ｔ）〕を
挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば〈１・活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、
場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによ
って行なうことができる。
る方法は、例えば〈１・活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、
場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによ
って行なうことができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を
補助溶媒として使用することができる。
補助溶媒として使用することができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アル中ルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、・母ラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びΦ稀寺寺そ
れらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエテルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホヤシト等）そして水
を挙げることができる。
類（例えば、キシレン、トルエン、アル中ルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、・母ラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びΦ稀寺寺そ
れらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエテルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホヤシト等）そして水
を挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであシ、そ
の例としては、例えばブタン、プロ・々ン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロ・々ン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げる
ことができる。
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げる
ことができる。
粒剤の麺めの固体担体としては、粉砕且つ分別され九岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、セして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、セして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アル’：Ｉ−ル：Ｌ ア
ル（例、ｔｔｆ、アルキルアリール ＩリクリコールＩ
エーテル、アルキル スルホン酸塩、アルキル硫酸塩、
アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成
物を挙げることができる。
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アル’：Ｉ−ル：Ｌ ア
ル（例、ｔｔｆ、アルキルアリール ＩリクリコールＩ
エーテル、アルキル スルホン酸塩、アルキル硫酸塩、
アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成
物を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液、そ
してメチルセルロースを包含する。
してメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤）に使用することができ、
斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロースそし
て天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙
げることができる。
斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロースそし
て天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙
げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更（２、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更（２、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜′・９５
重量％、好ましくは（１５〜９０重量％含有することが
できる。
重量％、好ましくは（１５〜９０重量％含有することが
できる。
本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンテユク剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンテユク剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ＷａｔｅｒｔｔＬσ）、浸漬、噴霧（ｓ７ｙｒａｙｉｎ
ｇ、ａｔｏｍｉｓｔｎｇ。
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ＷａｔｅｒｔｔＬσ）、浸漬、噴霧（ｓ７ｙｒａｙｉｎ
ｇ、ａｔｏｍｉｓｔｎｇ。
ｍｉｓｔｉｎｇ）、燻蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、潅注、
懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、１衣、湿潤被覆、
糊状被覆又は羽衣被覆で使用することができる。
懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、１衣、湿潤被覆、
糊状被覆又は羽衣被覆で使用することができる。
植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おけ名酒性化合物の濃度は、実質の範囲一′内で変える
ことができる。そして例えば０．０００１〜１重量％、
好ましくは、α００１〜α５重量％の如き濃度を例示で
きる。
おけ名酒性化合物の濃度は、実質の範囲一′内で変える
ことができる。そして例えば０．０００１〜１重量％、
好ましくは、α００１〜α５重量％の如き濃度を例示で
きる。
種子処理に際しては、活性化合物を種子１ｋｌＦ当り、
例えば０．００１〜５０．ｇ、好ましくは０．０１〜５
ａＩｉ、好ましくは０．０１ん１０，９使用することが
できる。
例えば０．００１〜５０．ｇ、好ましくは０．０１〜５
ａＩｉ、好ましくは０．０１ん１０，９使用することが
できる。
土壌処理に際しては、作用点に対し、例えばα００００
１〜０．１重量％、特にはα０００１〜Ｑ、２重量％の
濃度の活性化合物を使用することができる。
１〜０．１重量％、特にはα０００１〜Ｑ、２重量％の
濃度の活性化合物を使用することができる。
次に実施例によシ、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例ニー
実施例 １
（化合物陰１）
乾燥したジメチルホルムアミド（２０ｍ）に水素化ナト
リウム（０５３，９）Ｑ懸濁し、水冷下、１．２．４−
トリアゾール（ｉ、５２ｙ）を少しずつ加ルる。室温で
１時間攪拌した後、とのジメチルホルムアミド溶液に、
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−Ｓ−ブチルメタ
ンスルホネート（６，２ｔｌ）を２０℃以下で滴下する
。反応溶液を６０℃で６時間、更に還流下に３時間攪拌
する。
リウム（０５３，９）Ｑ懸濁し、水冷下、１．２．４−
トリアゾール（ｉ、５２ｙ）を少しずつ加ルる。室温で
１時間攪拌した後、とのジメチルホルムアミド溶液に、
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−Ｓ−ブチルメタ
ンスルホネート（６，２ｔｌ）を２０℃以下で滴下する
。反応溶液を６０℃で６時間、更に還流下に３時間攪拌
する。
反応終了後、反応液を氷水中に加え、ジクロロメタンで
抽出する。このジクロロメタン溶液を水洗、乾燥した後
、溶媒を減圧下に留去すると、１−Ｃ２−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−ｎ−ブチル）−１Ｈ−１，２，４
−）リアゾール（５，５３ｙ）が得られる。
抽出する。このジクロロメタン溶液を水洗、乾燥した後
、溶媒を減圧下に留去すると、１−Ｃ２−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−ｎ−ブチル）−１Ｈ−１，２，４
−）リアゾール（５，５３ｙ）が得られる。
７１７１．５５５５
実施例 ２
（化合物Ｎ１２）
アセトン（３０Ｍｔ）に、１−（：１−（クロロメチル
）フトキシ）−２，４−ジクロロベンゼン（５，３５１
り、１．２．４−トリアゾール（’１．５２．９）及び
無水炭酸カリウム（３，３１，９）を加え、室温で３時
間、更に還流下に５時間攪拌する。反応終了後、減圧下
にアセトンを留去し、残渣に水を加え、トルエンで抽出
する。トルエン抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧
下に留去すると、１−Ｃ２−（２，４−ジクロロフェノ
キシ）−外一ベンテル］−１−１，２，４−トリアゾー
ル（５，３４，９）が得られる。
）フトキシ）−２，４−ジクロロベンゼン（５，３５１
り、１．２．４−トリアゾール（’１．５２．９）及び
無水炭酸カリウム（３，３１，９）を加え、室温で３時
間、更に還流下に５時間攪拌する。反応終了後、減圧下
にアセトンを留去し、残渣に水を加え、トルエンで抽出
する。トルエン抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧
下に留去すると、１−Ｃ２−（２，４−ジクロロフェノ
キシ）−外一ベンテル］−１−１，２，４−トリアゾー
ル（５，３４，９）が得られる。
Ｒ’、ｇｌ、５４８０
上記実施例１及び２と同様の方法による本発明一般式（
Ｉ）の化合物を下記第１表に示す。
Ｉ）の化合物を下記第１表に示す。
実施例 ５
（化合物陰■−２）
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノー
ル（２４，９ｇ）とぎリジン（７，９Ｎ ）をエーテル
８０ゴに溶解し、この混合液に攪拌しながら一１０℃で
チオニルクロライド１６．７ＪＦを滴下する。室温で２
時間、さらに還流下に１時間攪拌した後、エーテル溶液
を水、５％水酸化カリウム水溶液、２％塩酸更に水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
ル（２４，９ｇ）とぎリジン（７，９Ｎ ）をエーテル
８０ゴに溶解し、この混合液に攪拌しながら一１０℃で
チオニルクロライド１６．７ＪＦを滴下する。室温で２
時間、さらに還流下に１時間攪拌した後、エーテル溶液
を水、５％水酸化カリウム水溶液、２％塩酸更に水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
溶媒を減圧下に留去すると粗生成物（２ａ’ｆ！Ｊ、）
が得られる。この粗生成物を減圧蒸留し、１−〔１−（
クロロメチル）ブトキシ）−２，４−ジクロロベンゼン
（ＩＫ８．Ｆ）が得られる。
が得られる。この粗生成物を減圧蒸留し、１−〔１−（
クロロメチル）ブトキシ）−２，４−ジクロロベンゼン
（ＩＫ８．Ｆ）が得られる。
実施例 ４
（化合物陰■−１）
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ｓ−ブタノール
（２Ａ５Ｉｉ）とトリエチルアミン（１１，１１を含む
トルエン（１５０ｍ）溶液に攪拌しながら、 ０℃以下
で、メタンスルホニルクロ２イド（１２，６（１）を滴
下する。室温で６時間攪拌して反応を終結させた後、ト
ルエン溶液を、水、ｉ％塩酸水溶液、５％水酸化カリウ
ム水溶液、更に水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。
（２Ａ５Ｉｉ）とトリエチルアミン（１１，１１を含む
トルエン（１５０ｍ）溶液に攪拌しながら、 ０℃以下
で、メタンスルホニルクロ２イド（１２，６（１）を滴
下する。室温で６時間攪拌して反応を終結させた後、ト
ルエン溶液を、水、ｉ％塩酸水溶液、５％水酸化カリウ
ム水溶液、更に水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。
溶媒を減圧下に留去することによ！り、２−（２゜４−
ジクロロフェノキシ）−ｎ−ブチルメタンスルホネート
（５α９Ｉｉ）が得られる。
ジクロロフェノキシ）−ｎ−ブチルメタンスルホネート
（５α９Ｉｉ）が得られる。
一式１．５３１０
実施例３及び４と同様の方法による一般式（ＩＩ）の化
合物を下記に示す。
合物を下記に示す。
実施例 ５
（化合４！１階■−１）
水素化リチウムアルミニウム（１＆５．９）を乾燥エー
テル（５００ｙ）に懸濁し、０〜５℃で攪拌下、エチル
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブチレート（８９
，３，９）を滴下する。室温で８時間攪拌した後、水を
徐々に加え、過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解
する。反応液を口過し、胃液を濃縮すると、粗生成物６
５．１．９が得られる。
テル（５００ｙ）に懸濁し、０〜５℃で攪拌下、エチル
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブチレート（８９
，３，９）を滴下する。室温で８時間攪拌した後、水を
徐々に加え、過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解
する。反応液を口過し、胃液を濃縮すると、粗生成物６
５．１．９が得られる。
これを減圧蒸留し、２−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−外−ブタノール（５４，２ＩＩ）が得られる。
）−外−ブタノール（５４，２ＩＩ）が得られる。
ｂｐ１５９〜１４０℃／ ２ ｗｍ Ｈｇ実施例 ６
（化合物陰ＶＩ−２）’
金属ナトリウム（４，６０Ｉｉ）を無水エタノール（１
００ｙ）から調整したナトリウムエチラートエタノール
溶液に、２，４−ジクロロフェノール（３２，６５１）
を加え、更に、攪拌する。
００ｙ）から調整したナトリウムエチラートエタノール
溶液に、２，４−ジクロロフェノール（３２，６５１）
を加え、更に、攪拌する。
この反応液を６０℃で４時間、更に還流下に４時間攪拌
し、反応を終結させる。エタノールを減圧下に留去し、
残渣に水を加えて、トルエンで抽出する。
し、反応を終結させる。エタノールを減圧下に留去し、
残渣に水を加えて、トルエンで抽出する。
トルエン抽出液を水、５％水酸化ナトリウム、更に水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
溶媒を減圧下に留去すると、粗生成物（３ａ４Ｉ）が得
られる。この粗生成物を減圧蒸留し、２−（２，４−−
／クロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノール（２９，５Ｉ
Ｉ）が得られる。
られる。この粗生成物を減圧蒸留し、２−（２，４−−
／クロロフェノキシ）−ｎ−ペンタノール（２９，５Ｉ
Ｉ）が得られる。
６ｊ１．１４７〜ｂ
実施例５及び６と同様の方法による一般式（Ｖｌ）の化
合物を下記に示す。
合物を下記に示す。
生物試験実施例ニー
比較対照Ａ−１：
（４？開昭５’ｌ−５５６７５号記載の化合物）実施例
７ キュクリうどんと病防除試験 薬剤調製法 供試化合物：３０部 有機溶剤（キシレン）：５５部 乳化剤薯４ ’）オキシエチレンアルキル７エ二ルエー
テル：８部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシ ウム＝７部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調型する。
７ キュクリうどんと病防除試験 薬剤調製法 供試化合物：３０部 有機溶剤（キシレン）：５５部 乳化剤薯４ ’）オキシエチレンアルキル７エ二ルエー
テル：８部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシ ウム＝７部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調型する。
試験方法：
ンを用いて散布した。散布１日後、本病原菌（Ｓｐｈａ
ｇｒｏｔｈｅｃａ ｆｘｌｔｇｔｘｇａ）の胞子液を噴
霧接種し、２３℃の恒温室内に放置した後、１０日後に
病斑面積歩合によシ罹病度を求め、防除効果を算出した
。
ｇｒｏｔｈｅｃａ ｆｘｌｔｇｔｘｇａ）の胞子液を噴
霧接種し、２３℃の恒温室内に放置した後、１０日後に
病斑面積歩合によシ罹病度を求め、防除効果を算出した
。
Ｑ、５ ２以下
１ ３〜５
２ ６〜１５
３ １６〜３０
４ ３１〜５０
５ ５１以上
本発明活性化合物は２５ｐｐｍ（有効成分濃度）以下で
、優れた防除効果を示した。次にその代表例を示す。
、優れた防除効果を示した。次にその代表例を示す。
第 ２ 表
実施例 ８
インゲンさび病防除試験
供試化合物をスプレーガンを用いて散布した。散布１日
後、本病原菌（Ｕｒｏｍｙａｅｓ ａｐｐａｄｉ−ｃ
ｓｌａｔｓｓ ）の胞子液を噴霧接種し、２３℃の恒温
室内篭−放置した後、１０日後に、下記の病斑面積歩合
によシ罹病度を求め、実施例７と同様に防除効果を算出
した。
後、本病原菌（Ｕｒｏｍｙａｅｓ ａｐｐａｄｉ−ｃ
ｓｌａｔｓｓ ）の胞子液を噴霧接種し、２３℃の恒温
室内篭−放置した後、１０日後に、下記の病斑面積歩合
によシ罹病度を求め、実施例７と同様に防除効果を算出
した。
α５ α５
５ ３０以上
本発明活性化合物は、２！５２Ｆ−（有効成分濃度）以
下で、優れ九防除効果を示した。次にその代表例を示す
。
下で、優れ九防除効果を示した。次にその代表例を示す
。
（１）明細書第１８真下より２行に、「−３−ノ」とあ
るを、「−３，３−ノ」と訂正する。
るを、「−３，３−ノ」と訂正する。
（２）明細書第１９頁第９行及び同頁第１１行に、それ
ぞれ、［２，４刊とあるを、ｒ２ｔ６−Ｊと訂正する。
ぞれ、［２，４刊とあるを、ｒ２ｔ６−Ｊと訂正する。
（３）明細書第２０真下から５行に、［（２−ジクロロ
・・・」とあるを、「（２，４−ジクロロ拳・・」と訂
正する。
・・・」とあるを、「（２，４−ジクロロ拳・・」と訂
正する。
（４）明細書第２３頁第６行及び同頁第９行に、それぞ
れ、ｌ−２，４−Ｊとあるを、［２，６−Ｊと訂正する
。
れ、ｌ−２，４−Ｊとあるを、［２，６−Ｊと訂正する
。
（５）明細書第２４真下から第４行に、［−３−ツメチ
ル・・・」とあるを、「−３，３−ジメチル・・・」と
訂正する。
ル・・・」とあるを、「−３，３−ジメチル・・・」と
訂正する。
（６）明細書第３２頁第１１行に、「Ｓ ｐｈａｅｒｏ
ｉｈｅｃａＪとあるを、「Ｓ ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
Ｊと訂正する。
ｉｈｅｃａＪとあるを、「Ｓ ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
Ｊと訂正する。
（７）明細書第３２頁第１４行に、ｒｃｏｃｈｉｏｂｏ
ｌｕＳ」とあるを、ｊｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓＪと訂
正する。
ｌｕＳ」とあるを、ｊｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓＪと訂
正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒはアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル
基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ニトロ基
及びシアノ基より成る群からえらばれた基を示し、そし
てｎは０、１、２、３、４又は５を示す、 で表わされるフェノキシアルキルトリアゾール類。 ２）Ｒが炭素数２〜５のアルキル基で、Ｘがフルオル、
クロル、ブロム、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、
フルオル及び／又はクロル置換の炭素数１〜３のアルキ
ル基、フルオル及び／又はクロル置換の炭素数１〜３の
アルコキシ基、フルオル及び／又はクロル置換の炭素数
１〜３のアルキルチオ基、ニトロ基及びシアノ基より成
る群からえらばれた基で、且つｎが１、２又は３である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３）Ｒがエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチ
ルで、Ｘがフルオル、クロル、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ニトロ及
びシアノより成る群からえらばれた基で、且つ、ｎが１
又は２である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載の１−〔２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ｍ
−ブチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 ５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載の１−〔２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ｎ
−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 ６）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒはアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル
基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ニトロ基
及びシアノ基より成る群からえらばれた基を示し、ｎは
０、１、２、３、４又は５を示し、そしてＹはハロゲン
原子又は、基−ＯＳＯ＿２Ｒ＾１を示し、ここでＲ＾１
はアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基を
示す、 で表わされる化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされるフェノキシアルキルトリアゾール類の製造
方法。 ７）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒはアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル
基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ニトロ基
及びシアノ基より成る群からえらばれた基を示し、そし
てｎは０、１、２、３、４又は５を示す、 で表わされるフェノキシアルキルトリアゾール類を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60108436A JPS61268674A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | フエノキシアルキルトリアゾ−ル類、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| EP86106398A EP0202566A3 (de) | 1985-05-22 | 1986-05-12 | Phenoxyalkyltriazole |
| IL78836A IL78836A0 (en) | 1985-05-22 | 1986-05-19 | Phenoxyalkyltriazoles,their preparation and fungicidal compositions containing them |
| ZA863784A ZA863784B (en) | 1985-05-22 | 1986-05-21 | Phenoxyalkyltriazoles |
| DK236786A DK236786A (da) | 1985-05-22 | 1986-05-21 | Phenoxyalkyltriazoler, deres fremstilling og anvendelse som fungicider. |
| KR1019860003954A KR860008989A (ko) | 1985-05-22 | 1986-05-21 | 펜옥시 알킬 트리아졸 화합물의 제조방법 |
| BR8602317A BR8602317A (pt) | 1985-05-22 | 1986-05-21 | Fenoxialquiltriazois,processo para sua preparacao,composicoes fungicidas,processo para combater fungos,aplicacao e processo para a preparacao de composicoes |
| PH33803A PH21651A (en) | 1985-05-22 | 1986-05-21 | Phenoxyalkyltriazoles |
| HU862160A HUT42281A (en) | 1985-05-22 | 1986-05-21 | Fungicides containing as active substance derivatives of phenoxi-alkyl-triasole and process for production of the active substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60108436A JPS61268674A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | フエノキシアルキルトリアゾ−ル類、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268674A true JPS61268674A (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=14484722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60108436A Pending JPS61268674A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | フエノキシアルキルトリアゾ−ル類、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0202566A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61268674A (ja) |
| KR (1) | KR860008989A (ja) |
| BR (1) | BR8602317A (ja) |
| DK (1) | DK236786A (ja) |
| HU (1) | HUT42281A (ja) |
| IL (1) | IL78836A0 (ja) |
| PH (1) | PH21651A (ja) |
| ZA (1) | ZA863784B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP0049060A1 (en) * | 1980-09-13 | 1982-04-07 | Beecham Group Plc | Imidazoles |
| US4518607A (en) * | 1983-07-18 | 1985-05-21 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Male oral contraceptive N-alkylimidazole derivatives, compositions, and method of use therefor |
-
1985
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-
1986
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- 1986-05-21 DK DK236786A patent/DK236786A/da not_active Application Discontinuation
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- 1986-05-21 ZA ZA863784A patent/ZA863784B/xx unknown
- 1986-05-21 HU HU862160A patent/HUT42281A/hu unknown
- 1986-05-21 BR BR8602317A patent/BR8602317A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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