JPS61254257A - ポリイミド溶液の脱塩方法 - Google Patents
ポリイミド溶液の脱塩方法Info
- Publication number
- JPS61254257A JPS61254257A JP9448485A JP9448485A JPS61254257A JP S61254257 A JPS61254257 A JP S61254257A JP 9448485 A JP9448485 A JP 9448485A JP 9448485 A JP9448485 A JP 9448485A JP S61254257 A JPS61254257 A JP S61254257A
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- Japan
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- ion exchange
- exchange resin
- resin
- polyimide solution
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリイミド溶液の脱塩方法に関するものである
。
。
詳しくは本発明はイオン交換樹脂床を用いたポリイミド
溶液の脱塩方法に関するものである。
溶液の脱塩方法に関するものである。
溶媒可溶型のポリイミドの装造に際して、重合反応時に
触媒を添加することがあり、これら触媒に含まれるメト
キシナトリウム塩等の塩類が合成され九ポリイミド中に
残存する仁とがある。
触媒を添加することがあり、これら触媒に含まれるメト
キシナトリウム塩等の塩類が合成され九ポリイミド中に
残存する仁とがある。
溶媒可溶型のポリイミドは、近年、半導体デバイス等へ
の応用が活発に行われるようになり、たとえば、パッシ
ベーション膜、多層配線の眉間絶縁膜、α線遮蔽膜、リ
フトオフ材等として用いられる。しかしながら、これら
半導体デバイスにポリイミドを適用した場合、不純金属
イオン、特にＮａイオン等の可動性イオンが含有されて
いると、半導体デバイスのトランジスタ特性を低下させ
ることが見出された。（機能材料、／９１μ年！月号、
Ｐ！コ参照） 〔発明が解決しようとする問題点〕 現在、可及的に可動性イオンの含有量の少々いポリイミ
ドの出現が望まれているが、まだ充分に満足しをる方法
は見出されていない。
の応用が活発に行われるようになり、たとえば、パッシ
ベーション膜、多層配線の眉間絶縁膜、α線遮蔽膜、リ
フトオフ材等として用いられる。しかしながら、これら
半導体デバイスにポリイミドを適用した場合、不純金属
イオン、特にＮａイオン等の可動性イオンが含有されて
いると、半導体デバイスのトランジスタ特性を低下させ
ることが見出された。（機能材料、／９１μ年！月号、
Ｐ！コ参照） 〔発明が解決しようとする問題点〕 現在、可及的に可動性イオンの含有量の少々いポリイミ
ドの出現が望まれているが、まだ充分に満足しをる方法
は見出されていない。
〔問題点１！：解決するための手段〕
本発明者等は、これらの事情に鑑み、鋭意検討を行った
結果、強酸型イオン交換樹脂および強塩基型イオン交換
樹脂を用いてアルカリ金属塩を含有するポリイミド溶液
を処理することにより、きわめて効果的に該ポリイミド
溶液中の塩を除去できることを見い出し、本発明に到達
し念。
結果、強酸型イオン交換樹脂および強塩基型イオン交換
樹脂を用いてアルカリ金属塩を含有するポリイミド溶液
を処理することにより、きわめて効果的に該ポリイミド
溶液中の塩を除去できることを見い出し、本発明に到達
し念。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明においてポリイミドとは、溶媒可溶型のものであ
り、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミ
ド等やこれらの混合物が含まれる。具体的には、 と二種の芳香族ジインシアナート、すなわちｐ、ｐ’−
ジイソシアノジフェニルメタン訃よび！、ゲージイソシ
アノトルエンを共重合させて合成し念もの例えば。
り、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミ
ド等やこれらの混合物が含まれる。具体的には、 と二種の芳香族ジインシアナート、すなわちｐ、ｐ’−
ジイソシアノジフェニルメタン訃よび！、ゲージイソシ
アノトルエンを共重合させて合成し念もの例えば。
す）
の構造を有するもの。
ゼネラル・エレクトリック社製、商品名、「υＩｔｅｍ
Ｊ として知られる の構造を有するものや、 ユ 等の構造を有するもの等や、ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物と芳香族ジアミンからポリアミド酸を経由し
て合成される の構造を有するもの。
Ｊ として知られる の構造を有するものや、 ユ 等の構造を有するもの等や、ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物と芳香族ジアミンからポリアミド酸を経由し
て合成される の構造を有するもの。
チバ・ガイギー社製、商品名「ｘＵ−コ／ｒＪ とし
て知られる の構造を有するもの。
て知られる の構造を有するもの。
約１０チの式
の繰返し単位、および残りの２０％式
の繰返し単位を有する共ポリアミドイミド。
アモコ社製、商品名ｒ Ｔｏｒｌｏｎ Ｊとして知られ
る等が挙げられる。
る等が挙げられる。
また、ポリイミドの中に第２成分として、ポリサルホン
、ポリエーテルサルホン等の溶媒可溶型ポリマーを混合
したものも含まれる。
、ポリエーテルサルホン等の溶媒可溶型ポリマーを混合
したものも含まれる。
従って、本発明でポリイミド溶液とは１例えば、ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）と二種
の芳香族ジイソシアナート、すなわち弘、参′−ジイソ
シアノジフェニルメタン訃よび、２．ゲージイソシアノ
トルエンを共重合させたものを、溶媒としてジメチルホ
ルムアミド、ジメチル７セトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン等に溶解したもの等が挙げられる。
フェノンテトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）と二種
の芳香族ジイソシアナート、すなわち弘、参′−ジイソ
シアノジフェニルメタン訃よび、２．ゲージイソシアノ
トルエンを共重合させたものを、溶媒としてジメチルホ
ルムアミド、ジメチル７セトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン等に溶解したもの等が挙げられる。
強酸型イオン交換樹脂としては任意の強酸型樹脂が用い
られるが、中でもスルホン酸基管付与し大架橋ポリスチ
レン樹脂が好適である。強塩基型イオン交換樹脂として
は任意の強塩基型樹脂が用いられるが、中でもりａロメ
チル化した架橋ポリスチレンとトリメチルアミンを反応
させて合成し喪樹脂（いわゆるＩ型強塩基型樹脂）が好
適である。
られるが、中でもスルホン酸基管付与し大架橋ポリスチ
レン樹脂が好適である。強塩基型イオン交換樹脂として
は任意の強塩基型樹脂が用いられるが、中でもりａロメ
チル化した架橋ポリスチレンとトリメチルアミンを反応
させて合成し喪樹脂（いわゆるＩ型強塩基型樹脂）が好
適である。
これらの樹脂の物理的性状としては有機溶媒中でのイオ
ン交換反応の効率の上から多孔質状であることが好まし
いが、このような樹脂として強酸型樹脂には例えばダイ
ヤイオンＰＫ２２ｒ（三菱化成工業株式会社裂、ポリス
チレン母体のポーラス型強酸型イオン交換樹脂）（ダイ
ヤイオンは三菱化成工業■の登録商標）等が、又強塩基
型樹脂には例えばダイヤイオンＦｉＰＡ２！（ポリスチ
レン母体のハイポーラス型工型強塩基型イオン交換樹脂
）等が挙げられる。
ン交換反応の効率の上から多孔質状であることが好まし
いが、このような樹脂として強酸型樹脂には例えばダイ
ヤイオンＰＫ２２ｒ（三菱化成工業株式会社裂、ポリス
チレン母体のポーラス型強酸型イオン交換樹脂）（ダイ
ヤイオンは三菱化成工業■の登録商標）等が、又強塩基
型樹脂には例えばダイヤイオンＦｉＰＡ２！（ポリスチ
レン母体のハイポーラス型工型強塩基型イオン交換樹脂
）等が挙げられる。
これらのイオン交換樹脂を用いる脱塩処理はバッチ方式
で行ってもよいが、通常、イオン交換樹脂を塔に充填し
これにポリイミド溶液を通液することにより行われる。
で行ってもよいが、通常、イオン交換樹脂を塔に充填し
これにポリイミド溶液を通液することにより行われる。
強酸型樹脂と強塩基型樹脂は別々に用いてもよいが、よ
り高い脱塩率を得るためには両樹脂を混合して用いるの
がよい。
り高い脱塩率を得るためには両樹脂を混合して用いるの
がよい。
混合して用いる場合の樹脂の混合比は、通常、強酸型イ
オン交換樹脂のカチオン交換容量と強塩基型イオン交換
樹脂のアニオン交換容ｔが等しくなるようにすればよい
。念とえば強酸型イオン交換樹脂であるダイヤイオンＰ
Ｋココｒであれば再生レベルＨ０１Ｊ ００ ｆ／ｌ−
レジンのときカチオン交換容量は／、ｒ ｆ・当量／ｌ
−レジンであり１強塩基型イオン交換樹脂であるダイヤ
イオンＨＰＡコ！であれば再生レベルＮａＯＨ／ ００
ｆ／！、−レジンのときアニオン交換容量は０．６！
ｆ−当量／ｌ−レジンであるので、ダイヤイオンＰＫ
２．２ｒ約３ｔに対してダイヤイオンＨＰＡ２ｊ約１０
ｔの割合で混合して用いれば良い。
オン交換樹脂のカチオン交換容量と強塩基型イオン交換
樹脂のアニオン交換容ｔが等しくなるようにすればよい
。念とえば強酸型イオン交換樹脂であるダイヤイオンＰ
Ｋココｒであれば再生レベルＨ０１Ｊ ００ ｆ／ｌ−
レジンのときカチオン交換容量は／、ｒ ｆ・当量／ｌ
−レジンであり１強塩基型イオン交換樹脂であるダイヤ
イオンＨＰＡコ！であれば再生レベルＮａＯＨ／ ００
ｆ／！、−レジンのときアニオン交換容量は０．６！
ｆ−当量／ｌ−レジンであるので、ダイヤイオンＰＫ
２．２ｒ約３ｔに対してダイヤイオンＨＰＡ２ｊ約１０
ｔの割合で混合して用いれば良い。
強酸型イオン交換樹脂のカチオン交換容量と強塩基型イ
オン交換樹脂のアニオン交換容量の等量比は通常ｌ；ｌ
として用いるが、この等量比からはずれても構わない。
オン交換樹脂のアニオン交換容量の等量比は通常ｌ；ｌ
として用いるが、この等量比からはずれても構わない。
通常、はずれた分だけムダになるので有利とは言えない
。もし、強酸型イオン交換樹脂のカチオン交換容量の方
が多い場合は、アルカリ金属塩に由来する陰イオンのブ
レークが始まると処理液は酸性を示し、強塩基型イオン
交換樹脂の交換容量の方が多い場合は、アルカリ金属塩
に由来する陽イオンのブレーク力１始まると処理液はア
ルカリ性を示すので、いずれの場合にも注意が必要であ
る。ただし、取扱うポリイミド溶液に含まれる不純物の
陽、陰イオンのバランスが異なり、その比率が分ってい
る場合には、当然ながらその比に合わせて強酸型イオン
交換樹脂と強塩基型イオン交換樹脂とを混合するのが便
利である。
。もし、強酸型イオン交換樹脂のカチオン交換容量の方
が多い場合は、アルカリ金属塩に由来する陰イオンのブ
レークが始まると処理液は酸性を示し、強塩基型イオン
交換樹脂の交換容量の方が多い場合は、アルカリ金属塩
に由来する陽イオンのブレーク力１始まると処理液はア
ルカリ性を示すので、いずれの場合にも注意が必要であ
る。ただし、取扱うポリイミド溶液に含まれる不純物の
陽、陰イオンのバランスが異なり、その比率が分ってい
る場合には、当然ながらその比に合わせて強酸型イオン
交換樹脂と強塩基型イオン交換樹脂とを混合するのが便
利である。
イオン交換樹脂を再生して用いる場合１通常、水を再生
溶媒として用いるが、ポリイミド溶液中のポリイミドは
水と接触すると析出することがあるので、再生後ポリイ
ミド溶液に用いたと同じ溶媒で水を完全に置換して３く
とよい。このように構成されているイオン交換樹脂の混
床塔にポリイミド溶液を通液する。通液時の流速は、溶
液の粘度にもよる力１、通常、空間速度（ｓＶ） ｏ、
ｔ −ｒ、好ましくは０．３ｒ〜λであればよい。温度
は通液時の圧力損失や溶媒の沸点、イオン交換樹脂の化
学的安定性等を考慮して決めればよく、ボリイばド溶液
の溶媒かジメチルホルムアミドでおれば、通常ＪＯ−４
０℃、好ましくはｌ／−ｏ−ｔｏ℃である。ただし、ポ
リイミド溶液を長時間高温に保つと粘度低下等の物性変
化を招くことがあるので注意が必要である。
溶媒として用いるが、ポリイミド溶液中のポリイミドは
水と接触すると析出することがあるので、再生後ポリイ
ミド溶液に用いたと同じ溶媒で水を完全に置換して３く
とよい。このように構成されているイオン交換樹脂の混
床塔にポリイミド溶液を通液する。通液時の流速は、溶
液の粘度にもよる力１、通常、空間速度（ｓＶ） ｏ、
ｔ −ｒ、好ましくは０．３ｒ〜λであればよい。温度
は通液時の圧力損失や溶媒の沸点、イオン交換樹脂の化
学的安定性等を考慮して決めればよく、ボリイばド溶液
の溶媒かジメチルホルムアミドでおれば、通常ＪＯ−４
０℃、好ましくはｌ／−ｏ−ｔｏ℃である。ただし、ポ
リイミド溶液を長時間高温に保つと粘度低下等の物性変
化を招くことがあるので注意が必要である。
混床塔の出口から流出するポリイミド溶液は貫流点（ブ
レークスル一点）に達するまで、含有する塩はきわめて
低濃夏である。
レークスル一点）に達するまで、含有する塩はきわめて
低濃夏である。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する妙
１、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。
１、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例／
Ｎａ形のダイヤイオンＰ１２コｒ ｔｕｔｔ−再生レ
ベルＥｌ（３’ｌ ２００ ｆ／ｌ−レジンで再生し、
また０１形のダイヤイオンＨＰＡ２！ ２０ｄｆ再生
レベル１！ａＯＨ／ ００ ｔ／ｌ−レジンで再生した
。これらの樹脂をよく混合して直径コＯゼリのカラムに
充填し、ジメチルホルムアミドを通液して再生により残
留し要求をジメチルホルムアミドで置換した。このあと
、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤ人
）と、４Ｃ，４Ｉ’−ジイソシアノジフェニルメタンお
よびコ、≠−ジイソシアノトルエンを触媒の存在下共重
合させて得たポリイミドのジメチルホルムアミド溶液（
固形分濃度７７重量％、Ｎａイオン含有量ｔ１りを、１
０℃の条件下刃ラムに、通液した。カラム出口から流出
するポリイミド溶液中にはｏ、ｔ ＰＰのＮａイオンが
含まれていた。々お、 Ｎａイオン濃度の測定は原子吸
光分析により行った。
ベルＥｌ（３’ｌ ２００ ｆ／ｌ−レジンで再生し、
また０１形のダイヤイオンＨＰＡ２！ ２０ｄｆ再生
レベル１！ａＯＨ／ ００ ｔ／ｌ−レジンで再生した
。これらの樹脂をよく混合して直径コＯゼリのカラムに
充填し、ジメチルホルムアミドを通液して再生により残
留し要求をジメチルホルムアミドで置換した。このあと
、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤ人
）と、４Ｃ，４Ｉ’−ジイソシアノジフェニルメタンお
よびコ、≠−ジイソシアノトルエンを触媒の存在下共重
合させて得たポリイミドのジメチルホルムアミド溶液（
固形分濃度７７重量％、Ｎａイオン含有量ｔ１りを、１
０℃の条件下刃ラムに、通液した。カラム出口から流出
するポリイミド溶液中にはｏ、ｔ ＰＰのＮａイオンが
含まれていた。々お、 Ｎａイオン濃度の測定は原子吸
光分析により行った。
実施例コ
Ｎａ形のダイヤイオンＰＫ、、２Ｊｒ ｔｄｔ−再生
レベルＨＯＩコｏｏｔ７ｔ−レジンで再生し、また０１
形のダイヤイオンＰＡＪ ／ Ｉ λ２ｄｋ７％生レベ
ルＮａＯＨ／ ｊ ＯＷ／ｌ−レジンで再生した。これ
らの樹脂をよく混合して、直径２０ミリのカラムに充填
シ、ジメチルホルムアミドを通液して水を完全に置換し
虎。このあと、ベンシブエノンテトラカルボン酸二無水
物（ＢＴＤム）と、 ｐ、ｕ’−ジインシアノジフェニ
ルメタンおよびコ、≠−ジインシアノトルエンを触媒の
存在下共重合されて得たポリイミドのジメチルホルムア
ミド溶液（固形分濃度１７重量％、Ｎａイオン含有量！
２Ｆ）を、１０℃の条件下、通液した。カラム出口から
流出するポリイミド溶液中にはｏ、ｊＰのＮａイオンが
含まれていた。なお、 Ｎａイオン濃度の測定は原子吸
光分析により行っ九。
レベルＨＯＩコｏｏｔ７ｔ−レジンで再生し、また０１
形のダイヤイオンＰＡＪ ／ Ｉ λ２ｄｋ７％生レベ
ルＮａＯＨ／ ｊ ＯＷ／ｌ−レジンで再生した。これ
らの樹脂をよく混合して、直径２０ミリのカラムに充填
シ、ジメチルホルムアミドを通液して水を完全に置換し
虎。このあと、ベンシブエノンテトラカルボン酸二無水
物（ＢＴＤム）と、 ｐ、ｕ’−ジインシアノジフェニ
ルメタンおよびコ、≠−ジインシアノトルエンを触媒の
存在下共重合されて得たポリイミドのジメチルホルムア
ミド溶液（固形分濃度１７重量％、Ｎａイオン含有量！
２Ｆ）を、１０℃の条件下、通液した。カラム出口から
流出するポリイミド溶液中にはｏ、ｊＰのＮａイオンが
含まれていた。なお、 Ｎａイオン濃度の測定は原子吸
光分析により行っ九。
本発明の方法によれば、ポリイミド溶液中に存在する触
媒等に由来する塩を効率的に取除くことができ、半導体
デバイス等に用いてもトランジスタ特性等を低下させる
ことのないポリイミド樹脂を得ることができる。
媒等に由来する塩を効率的に取除くことができ、半導体
デバイス等に用いてもトランジスタ特性等を低下させる
ことのないポリイミド樹脂を得ることができる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
（ほか１名）
Claims (4)
- （１）強酸型イオン交換樹脂および強塩基型イオン交換
樹脂によりアルカリ金属塩を含有するポリイミド溶液を
処理することを特徴とするポリイミド溶液の脱塩方法。 - （２）強酸型イオン交換樹脂と強塩基型イオン交換樹脂
との混床式イオン交換樹脂床を用いることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の脱塩方法。 - （３）強酸型イオン交換樹脂が、スルホン酸基を付与し
た架橋ポリスチレン樹脂であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の脱塩方法。 - （４）強塩基型イオン交換樹脂がクロロメチル化した架
橋ポリスチレンとトリメチルアミンを反応させて合成し
た樹脂であることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃
至第３項のいずれかに記載の脱塩方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9448485A JPS61254257A (ja) | 1985-05-01 | 1985-05-01 | ポリイミド溶液の脱塩方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9448485A JPS61254257A (ja) | 1985-05-01 | 1985-05-01 | ポリイミド溶液の脱塩方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61254257A true JPS61254257A (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=14111553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9448485A Pending JPS61254257A (ja) | 1985-05-01 | 1985-05-01 | ポリイミド溶液の脱塩方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61254257A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011149023A (ja) * | 2009-12-31 | 2011-08-04 | Daxin Material Corp | ポリアミック酸樹脂およびポリイミド樹脂の精製方法 |
| JP2012128392A (ja) * | 2010-12-13 | 2012-07-05 | Ind Technol Res Inst | 液晶配向溶液のリサイクル方法および装置 |
| CN109225359A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-18 | 深圳市大分子科技有限公司 | 应用于聚酰亚胺提纯的离子交换柱的制备方法 |
| CN111607024A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-09-01 | 浙江大学 | 一种接枝季铵基阳树脂及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4928687A (ja) * | 1972-07-13 | 1974-03-14 | ||
| JPS59217704A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリマ−の改質方法 |
-
1985
- 1985-05-01 JP JP9448485A patent/JPS61254257A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4928687A (ja) * | 1972-07-13 | 1974-03-14 | ||
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| TWI402296B (zh) * | 2009-12-31 | 2013-07-21 | Daxin Materials Corp | 聚醯胺酸樹脂與聚亞醯胺樹脂的純化方法 |
| JP2012128392A (ja) * | 2010-12-13 | 2012-07-05 | Ind Technol Res Inst | 液晶配向溶液のリサイクル方法および装置 |
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| CN111607024A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-09-01 | 浙江大学 | 一种接枝季铵基阳树脂及其制备方法 |
| WO2021238315A1 (zh) * | 2020-05-25 | 2021-12-02 | 浙江大学 | 一种接枝季铵基阳树脂及其制备方法 |
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