JPS61251680A - 新規な殺昆虫剤性カルバメ−ト誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 公知の殺昆虫剤化合物類を誘導体にして例えばより大き
い残留効果、より低い哺乳動物毒性の如き改良された性
質を示しそしてなおかつそれらの殺昆虫剤活性を保有し
ているような新規な化合物類を製造することにより、新
規なそして有用な殺昆虫剤類が供給され続けてきている
。特にカルバメート殺昆虫剤類に関する研究により、例
えばドイツ特許３，２０５，１９５、ヨーロッパ特許出
願ＥＰ−１１３−３１７−Ａ中に記されているもの並び
にＴ、Ｒ，；ｙクト（Ｆｕｋｕｔｏ）他のジャーナル・
オプΦアグリカルチュラル・フード・ケミスト９４．２
１巻、Ｎｏ、５　（１９７３）および２６巻、ＮＯ，３
（１９７８）に記されているものの如き種々の新規な殺
昆虫剤性化合物類が製造されている。引続きの努力およ
びこの分野の研究で得られた有望な結果のため、改良さ
れたカルバメート殺昆虫剤類の新規な出現可能性に関し
てまた新たな興味が生じてきている。

本発明は１式１ ［式中、 ＲはＨ，Ｃ，−Ｃ，低級アルキル、ベンジルおよび遊離
酸の塩類であるＪ の新規な殺昆虫剤性カルバメート誘導体類である。Ｃ０
ＯＲ基がｏ、ｍおよびｐ−位置にありそしてそれがカル
ボン酸官能基、カルボン酸塩官能基およびカルボン酸エ
ステル官能基を表わすような式１の新規なカルバメート
類は非常に有効な殺昆虫剤類であることが見出されてお
り、それは全身的（Ｓｙｓｔｅｍｉｃ）殺昆虫剤活性を
有しそして該カルバメート殺昆由剤が誘導されている元
のカルボフランに比べて非常に減じられた哺乳動物毒性
を示す。

好適な式Ｉの化合物類は、ＲがＨ，Ｃ，−Ｃ４低級アル
キル、ベンジルおよび遊離酸の塩類でありここでＲがナ
トリウムやカリウムのようなアルカリ金属類、アルカリ
土類金属類、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、
銀、ニッケル、アンモニウムまたは有機アンモニウムの
塩−生成性カチオンであるものであり、ここで好適な有
機アンモニウム塩類はそれぞれ１〜２０個の炭素原子を
含有している１〜４個の脂肪族基に結合しているプラス
荷電された窒素原子からなる基であると定義されている
０式（１）の安息香酸類の脂肪族アンモニウム＃１類の
製造用の例として挙げられる有機アンモニウム基類には
、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム
、トリアルキルアンモニウム、テトラアルギル７ンモニ
ウ゛ム、七ノアルケニルアンモニウム、ジアルケニルア
ンモニウム、トリアルケニルアンモニウム、モノアルキ
ニルアンモニウム、ジアルキニルアンモニウム、トリア
ルキニルアンモニウム、モノアルカノールアンモニウム
、ジアルカノールアンモニウム、トリアルカノールアン
モニウム、ｃｓ　−ｃ６−シクロアルキルアンモニウム
、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピロリジニウム、
ベンジルアンモニウムなどがある。

本発明の化合物類は、カルボフランを塩化オキサリルと
０℃〜１５０℃の、好適には６０℃〜１２０℃の、温度
範囲において不活性有機溶媒。

例えばエーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサンまた
はテトラヒドロフラン）、炭化水素類（例えばベンゼン
、トルエンまたはキシレン）、塩素化された炭化水素類
（例えばクロロホルム、ジクロロエタンまたはクロロベ
ンゼンａ）、　並びにニトリル類、ケトン類およびエス
テル類、並びにこれらの溶媒類の混合物類、中で反応さ
せることにより容易に製造できる。

該反応で生成した塩化水素は例えば空気もしくは窒素の
如き気体類を用いて流出させることもできまたは反応温
度によっては漏れることもある。

酸類を中和するために、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、または第三級有機塩基、例えばトリエチルアミ
ン、ベンジルジメチルアミンもしくはＮ、Ｎ−ジメチル
アニリン、を混合物に加えることができる。

このようにし、て製造された生成物を次に上記の如き不
活性有機溶媒中で上記の如き塩基の存在下で０、ｍもし
くはｐ−ヒドロキシ安息香酸またはエステルと反応させ
て、下記の工程図（Ｉ）中に記されている如く希望する
式Ｉの化合物を製造できる。

次にこのようにして製造されたエステル類の水素化によ
り該エステル類からＲがＨである式Ｉの化合物類を製造
できる。

安息香酸の塩を希望する場合には、このようにして製造
されたＲがＨである式Ｉの化合物を例えば水、アルコー
ル、エーテル、炭化水素または塩素化された炭化水素溶
媒の如き適当な溶媒中で適当な塩基と反応させることが
できる。塩の単離を希望する場合には、好適には該反応
を減圧下での蒸留により除去できる有機溶媒中で実施す
る。

行程図工 ［式中、Ｒは０１〜ｃ４アルキルまたはベンジルである
］ 本発明の新規な式１の化合物類は広範囲の昆虫有害生物
類（ｉｎｓｅｃｔ　　ｐｅｓｔｓ）の防除用に非常に有
効である。

生長中の植物類および／または貯蔵穀類などの収穫作物
類を攻撃する土壌昆虫類を含む昆虫類の防除用には１本
発明の殺昆虫剤性化合物類を植物類の葉に、または植物
類が生長する土壌、昆虫類の生息地および／または昆虫
類の食物に、適用できる。活性化合物は希釈液体スプレ
ーの形状で適用できるが、それを濃縮乳剤、濃縮粉剤、
エーロツル、粉末、水利剤、顆粒などに調合することも
できる。

これらの調合物類は公知の方法により、式（１）の活性
化合物を任意に例えば界面活性剤。

湿潤剤、分散剤などの如き表面活性剤類を含有していて
もよい不活性な液体または固体の希釈剤類および担体類
と混合することにより、製造できる。

適当な液体希釈剤類、担体類および溶媒類のいくつかの
例には、芳香族炭化水素類１例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族も
しくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベ
ンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂
肪族もしくは脂環式炭化水素類１例えばシクロへ午サン
もしくはパラフィン類、鉱油留分類、アルコール類１例
えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれらのエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、または強極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシド、並びに水が包含される。

使用できる固体担体類には、粉砕された天然鉱物類１例
えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モントモリロナイトまたは珪藻土、および
粉砕された合成鉱物類、例えば高分散性珪酸、アルミナ
および珪酸塩類、粉砕されそして分別された天然岩石類
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、
並びに無機および有機穀粉の合成顆粒類、および有機物
質の顆粒類１例えばおがくず、やしの殻、とうもろこし
の穂軸、タバコの茎、などが包含される。

適当な表面活性剤類には、非イオン性およびアニオン性
界面活性剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン−詣肪アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリー
ルスルホン酸塩類、リグニンスルホン酸塩類などが包含
される。

調合物類は一般に０．１〜９５重量％の、そして好適に
は２〜５０重量％の１式１の活性化合物を含有している
。

本発明を下記の実施例によりさらに説明するが、それら
は説明用のものであり限定用であると考えるべきではな
い。

Ｘ篇男ユ サリチル酸メチルとのＮ−（２，３−ジヒドロ−キシメ
チルオキサミド酸エステルの製造塩化オキサリル（１，
５ｇ、０．０１２モル）を、カルボフラン（２，２ｇ、
０．０１モル）の３０ｍ１の１．２−ジクロロエタン中
の攪拌されている溶液に滴々添加した。添加の完了時に
反応混合物をゆっくりと８０℃に暖めそしてそれ以上気
体が発生しなくなるまでこの温度に保った０反応混合物
を室温に冷却し、そして溶媒を減圧下での蒸留により除
去して粘着性の油を生成した。油を無水ジエチルエーテ
ル（２０ｍ　ｌ　）中に溶解させ、そしてサリチル酸メ
チル（１，５ｇ、０．０１０モル）を攪拌されている溶
液に滴々添加し。

その後トリエチルアミン（１，５ｇ、０．０１５モル）
を滴々添加した。添加の完了時に反応混合物を室温で３
時間攪拌し、濾過し、そして有機濾液を水で洗浄した。

有機相を分離し、無水ｆ！耐酸マグネシウム上乾燥し、
濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。油状残渣をエ
ーテル−ヘキサン混合物で処理し、そして生成した白色
固体を濾別し、乾燥して、融点が１０６℃〜１０８℃の
サリチル酸メチルとのＮ−（２，３−ジヒドロ−２゜２
−ジメチル−７−ベンゾフラニル）カルボキシメチルオ
キサミド酸エステル（化合物番号２）を与えた。

上記の工程を使用しそしてサリチル酸メチルの代わりに
適当なオルト、メタまたはバラヒドロキシ安息香酸エス
テルを使用して、下表１中に挙げられているＮ−（２，
３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニル
）カルボ午ジメチルオキサミド酸エステル類を製造した
。

表１ １　　４　０Ｈ３１４Ｂ−１４８ ２２ＣＨ３１０４−１０８ ３３Ｃ１，油 ４　　４　　ｎ−Ｃ４Ｈｇ　　８Ｂ−９０５２Ｇ２Ｈ５
低い融点 実施例２ ル）カルホキ４とチ！レオキサミド酸±ステル匁ｙ造 ２０　ｍ　ｌの酢酸エチル中に溶解されたＮ−（２，３
−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニル）
カルボキシメチルオキサミド酸とのｐ−ヒドロキシ安息
香酸エステルのペンジルエステル（１，５ｇ）を触媒量
（３３０ｍｇ）の炭素上１０％パラジウムを含有してい
る２０ｍ１の酢酸エチルに加えた。生成した混合物を攪
拌しそして水素気体（１２０ｍｌ）を室温において２．
５時間にわたり加えた。水素の添加の完了時に、反応混
合物を濾過して固体分を除去し、そして有機濾液を減圧
下で濃縮して、１．９３ｇ　（９３％収率）の１６５〜
１６６℃の融点を有する標記生成物、化合物番号８．を
生成した。

同様な方法で、下記に挙げられている式（Ｉ）の化合物
類を製造できた。

！３　　　　　３　　　　　　１８５−１７０Ｔ廊−例
Ａ ｊＬｌｏＭ’ｌｔｘ 約１モル当量のアミンまたは第四級水酸化アンモニウム
を含有しているアセトン溶液を、適当な安息香酸異性体
を含有しているアセトン溶液に加え、混合物を塩の生成
が完了するまで攪拌した。

生成した溶液の一部分を蒸発乾固させ、そして残液をそ
れの赤外スペクトル性質により同定した。

この工程を使用して下表■に挙げられている式ＣＩ）の
化合物類を製造した。

衣一旦 １１　　　４　　　　イソプロピルアンモニウム１２　
　　４　　　ジポリエトキシル化されたオクタデシルア
ンモニウム １３　　　４　　ベンジルトリメチルアンモニウム１４
　　４　　　トリエチルアンモニウム１５４４−フェニ
ルブチルアンモニウム１６　　４　　ジシクロヘキシル
アンモニウム１７　　３　　イソプロピルアンモニウム
１９　　３　ベンジルトリメチルアンモニウム２０　　
３　　　トリエチルアンモニウム２１３４−フェニルブ
チルアンモニウム２２　　３　　ジシクロヘキシルアン
モニウム末完　の化合物類の殺昆虫剤活性 アセトン−水溶液中での活性成分の種々の濃度における
種々の昆虫類に対する本発明の化合物類の殺昆虫剤活性
を、下記の殺昆虫剤試験実施例により測定した。下表■
にまとめられているこれらの試験の結果は、殺昆虫剤類
としての式ＣＩ）の化合物類の有効性を示している。

ヘリオチス・ヴイレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ　ｓ　
　ｖｉ　ｒｅｓｃｅｎｓ）、卵、夕／＜　コ＊　Ａ　−
７ドウオーム 長さが約７−ｇｃｍの若いワタの葉を試験懸濁液に攪拌
しながら３秒間浸漬した。卵を綿布とで集めそして約５
０−１００個の卵（生後６−３０時間）を含んでいる１
０−２０ｍｍ平方に切断した。卵付きの四角い綿布を同
様にして試験懸濁液中に浸漬しそして処理した葉の上に
置いた。この−組をフードの中に置いて乾燥した。この
後、この−組を５ｃｍの長さの湿った歯の芯を含有して
いる８オンスのデキシーコップ＃２１６８−５Ｔ　（２
４０ｍｌ、高さ６ｃｍ、頂部直径９．５ｃｍ、底部直径
８ｃｍ）の中にいれた。透明なプラスチックス製のふた
をコツプの頂部上に置きそして３日間処理した後に死亡
率を測定した。

アフィス１１７７バエ（Ａｐｈｉｓ　　ｆ　ａ　ｂ　ａ
ｅ）、混合齢、マメアブラムシ １本の高さが約５ｃｍのノウゼンハレン（ｎａｓｔｕｒ
ｔｉｕｍ）植物を含有している容器に試験の１日前に約
１００−２００匹のアブラムシを感染させた。各容器に
試験調合物を＃１５４デヴイルビス噴霧器を使用してフ
ードの中で４ｒｐｍ回転台を２回転させて噴霧した。噴
霧の先端が植物から約１５ｃｍのところであり、モして
噴霧が植物およびアブラムシを完全に覆うように向けら
れていた。噴霧した溶液をそちら側を白色エナメル台の
方にしてそのＥに置き、２時間保ち、その後死亡率を推
定した。

スボドプテテ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　
ｅｒｉｄａｎｉａ）、第三的幼虫、ミナミョトウムシ ７−８ｃｍの長さに拡がっているシーμ、・リマ（Ｓｉ
　ｅｖａ　　１　ｉｍａ）？メ植物の葉を試験懸濁液中
に攪拌しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中に置い
て乾燥した０次に葉を切除し、底に湿った濾紙および１
０匹の第三的幼虫を含有している１００ＸＩＯのベトリ
皿の中に置いた。この皿を５日間保った後に、死亡率、
飼料減少または通常脱皮の妨害をｗＬ察した。

スボドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　
ｅｒｉｄａｎｉａ）、７日間の残留性上記の試験におい
て処理した植物類を温室中で高強度灯の下に７日間保っ
た。これらの灯はニューシャーシー州の６月の明るい晴
れた日の効果と同等であり、そして１４時間の日中時間
にわたってそれを保った。７日後に葉を採取し、そして
上記の如く評価した。

ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａ
ｅ）（Ｐ−抵抗性系統） 第−葉が７−８ｃｍに拡がっているシーバーリママメ植
物を選択しモして１容器当たり１本の植物となるように
切り戻した。主要ダニ群体から採取された葉から小片を
切断しそして試験植物のそれぞれの葉の上に置いた。こ
れは処理の前に約２時間行なわれ、それによりダニは試
験植物のところに移動しそして産卵した。切断片の寸法
を変えて、は１枚の葉当たり約１００匹のダニが得た。

処理時に、ダニの移動用に使用した葉の片を除去しそし
て廃棄した。ダニが感染した植物を試験調合物中に３秒
間攪拌しながら浸漬させ、そしてフードの中に置いて乾
燥した。植物を２日間保った後に、＠−葉を用いて成虫
の死亡率を推定した。

第二葉を植物上でさらに５日間保った後に、卵の死亡率
および／または新たに出現したさなぎを観察した。

ディアブロチイカ・ウンデシンブンクタタ・ホワルディ
　（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃ
ｔａｔａ　　ｈｏｗａｒｄｉ）、第三齢、サザンφコー
ンΦルートウオーム ｌｃｃの微細滑石を３０ｍ１の広口スクリュー−トップ
・ガラスΦジャー中に入れた。１ｍｌの適当なアセトン
懸濁液をピペットで滑石上に加えて、１個のジャー当た
り１．２５および０．２５ｍｇの活性成分とした。アセ
トンが蒸発するまでジャーを静かな空気流の下に鐙いた
。乾燥した滑石をばらばらにし、ｉｃｅのキビの種子を
加えて、昆虫用のフードとして作用させ、そして２５ｍ
１の湿った土壌を各ジャーに加えた。ジャーにふたをし
、内容物をヴオルテックスＯミキサーりで充分混合した
。その後、１０匹の第三的のルートウオームを各ジャー
に加え、そしてジャーにゆるくふたをして幼虫に対する
空気を交換させた。

処理を６日間行なった後に、死亡率を測定した。

いなくなった幼虫はそれらが急速に分解してしまい見つ
けられなかったため死亡したと推定される。この試験で
使用した濃度はそれぞれ約５０および１０ｋｇ／ｈ５Ｌ
に相当していた。

７ノフエレス・クアトリマクラツス（Ａｎ。

ｆｈｅｌｅｓ　　ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、
卵および第三的、コモン・マラリア蚊１　ｍ　ｌの化合
物の３００および１１００ｐｐア七トン溶液または懸濁
液をピペットで２５０ｍ１の脱イオン化水を含有してい
る４　００　ｍ　ｌのビーカー中に加えることにより、
１．２および０．４ｐｐｍの濃度を得た。この１ｍｌを
加えながら。

内容物をピペットで撹拌した０幅が約１ｃｍの蝋紙を水
の表面上に浮かせて、卵がメニスカス曲線の上に浮上し
たりビーカーの側面上で乾燥しないように保った。網製
のスプーンを使用して約１００個の卵（生後６−３０時
間）を試験ビーカー中に移動させた。ビーカーを２日間
保ち、その後卵の死亡率、新たに出現した幼虫の死亡率
または卿化遅延の観察結果を記録した。

アノフェレス拳りアトリマクラツス（Ａｎ。

ｐｈｅｌｅｓ　　ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕＳ）、
成虫、コモン−マラリア蚊 アセトン試験懸濁液をそれぞれ顕微鏡スライドを含有し
ている６０ｍ１の広口ジャー中に注いだ。

スライドを清浄な鉗子を用いて試験懸濁液から除去し、
そして１２０ｍ１の広口ジャーの口の上に水平に置いて
乾燥した。乾燥した時に、それらを同じ２３０ｍ１のジ
ャー中に入れた。生後４−５日の両方の性の成虫の蚊を
処理された顕微鏡スライド付きの各ジャー中に入れた０
弾性帯により支持されている綿布片がジャー用のふたと
して作用した。１０％蜂蜜溶液中で洗浄したワタを丸め
たものをふたの上に蚊の食物として鐙いた。この処理を
１日間保った後に、死亡率を測定した。

リグス・リネオラリス（ＬＹｇｕｓ　　１　ｉ　ｎｅｏ
ｌａｒｉｓ）、成虫、ターニラシュド・プラント・バッ
グ シーμ・リマ・マメの約５ｃｍの長さの第−葉を試験調
合物中に撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中
に置いて乾燥した０次に葉を５ｃｍの長さの湿った歯の
芯がすでに置かれている８オンスのデキシーコー２ブ＃
２１６８−３Ｔ　（２４０ｍ１．高さ６ｃｍ、頂部直径
９．５ｃｍ、底部直径８ｃｍ）の中にいれた。昆虫を群
体から吸引しモして１０匹の昆虫を各コツプの中に入れ
た。３日間処理を行なった後に、死亡率を測定した。

エンボアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａａｂｒｕ
ｐｔａ）、成虫、ウェスタン・ポテト０リーフホツパー シーμ・リマ・マメの約５ｃｍの長さの第−葉を試験調
合物中に撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中
に置いて乾燥した。底に湿った濾紙および１０匹の第三
齢幼虫を含有している１０１００Ｘ１Ｏのペトリ皿の中
に葉を置いた。約１０匹のリーフホッパー成虫を各皿に
加え、そして５日間処理を行なった後に、死亡率を測定
した。

へりオチス・ヴイレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、第三齢、タバコ・バッドウオー
ム ワタの子葉を試験調合物中に浸漬しそしてフードの中で
乾燥させた。乾燥時に、それぞれを１／４に切断し、そ
して１０個の部分を別個に５−７ｍｍの長さの湿った歯
の芯を片を含有している３０ｍ１のプラスチックス製医
薬用コツプの中に置いた。１匹の第三齢の毛虫を各コツ
プに加え、モしてツー２プの上にポール紙のふたを置い
た。３日間処理を行なった後に、死亡率を測定し、そし
て食料損失減少を推定した。

サザ７ｅアーミーウ＃−ム（ＳｐＯｄＯｐｔｅｒａ　　
ｅｒｉｄａｎｉａ）第三齢、幹切断全身的試験 化合物を、ｏ、ｔｇの試験物質、０．４ｇの水中の０．
１ｇのポリオキシエチル化された植物性油、１２０ｍ１
のアセトンおよび９０ｍ１の水を含有している乳化液状
に調合した。これを水で１０倍に希釈して、試験用の°
１１００ｐｐ乳化液を与えた。必要に応じてその抜水で
１０倍に希釈して、１１００ｐｐおよびｌｐｐｍの試験
乳化液を与えた。第−葉が拡がったばかりのシーバーリ
マ・マメ植物をこの試験で使用した。それらを土壌水準
から少なくとも２．５ｃｍのところで切断して、試験中
の茎の腐敗を生じるであろう土壌細菌による汚染を防１
トシた。

５０　ｍ　ｌの１１００ｐｐの試験乳化液を含有してい
る６　０　ｍ　ｌの瓶は、最初はそれぞれ乳化液中に挿
入された１本のシーμ・リマ・マメの茎を有していた。

茎をわずかなワタで覆って端部を瓶の底から離して保つ
ようにしそして蒸発を制限した。試験類を２７℃に３日
間保って化合物を葉の中に吸収させ、室内の蛍光灯を２
４時間／日に保った。この後、１枚の葉を植物から除去
し、そして１０匹のサザン・アーミーウォームを含んで
いる１０１００Ｘ１０のペトリ皿の中に置いた。ペトリ
皿を２７℃に３日間保った後に、死亡率を測定しそして
飼料損失を推定した。

ナミハダニ（Ｔｅｔ　ｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃ
ａｅ）、成虫、敏感種、茎切断全身的試験５０ｍ１の１
１００ｐｐ試験乳化液を含有している６０ｍ１の瓶は、
それぞれ乳化液中に挿入された１本の切断されたシーバ
ーリマ・マメを有していた。茎をわずかなワタで覆って
端部を瓶の底から離して保つようにしそして蒸発を制限
した。瓶を次に箱の外側に伸びている葉を有している排
気されている箱の中にいれたため、化合物からの煙は試
験葉に影響を与えるというよりむしろ箱の端部から除か
れるであろう、約５０匹の成虫のダニをそれぞれの葉の
上に置いた。試験を２７℃で３日間保った後に、ｆｏｘ
顕微鏡を使用して死亡率を推定した。

ブラッテラ・ゲルマニ力（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）、飼料試験、成虫の雄のジャー叡ハコック
ローチ ３０ｍ１の広口瓶中で１ｍｌの試験化合物のアセトン中
１１０００ｐｐ溶液をＩｇのコーンミール上にピペット
で加えることにより０．１％の飼料を製造した。瓶の中
に静かな空気流を通すことによりこの飼料を乾燥した。

瓶を１ピントの広ロメーソンジャーの中に入れ、そして
１０匹の成虫の雄のジャーマン・コックローチを加えた
。網のふたをジャーの上にｆｆｉき、そして１０％蜂蜜
中で洗浄した小さいワタの片を網のふたの頂部上に置い
た。３日後に、死亡率を測定した。

ブラッテラ・ゲルマニ力（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）、残留試験、成虫の雄のジャーマン・コッ
クローチ １ｍｌの試験物質の１１０００ＰＰアセトン溶液を１５
０Ｘ１５ｍｍのペトリ皿の底部にゆっくりとピペットで
加えて、できる限り均一に覆った。

沈澱が乾燥した後に、１０匹の成虫の雄のジャーマンｅ
コックローチを各国に入れ、そしてふたをした、３日後
に、死亡率を測定した。

これらの試験で使用した評価系は下記の如きものである
： 評価系 ０＝０−１０％死亡 １＝ｌＯ−２５％死亡 ２＝２６−３５％死亡 ３＝３６−４５％死亡 ４＝４６−５５％死亡 ５＝５６−６５％死亡 ６＝６６−７５％死亡 ７＝７６−８５％死亡 ８＝８６−９９％死亡 ９＝ｌＯ０％死亡 番号なしは、試験を特定の投与量で行なわなかったこと
を示している。

得られたデータを下表■に報告する。

表　　■ 殺昆虫剤活性のまとめ パッドウオーム卵　　ビーンアフイード　　サザン・ア
ーミーウオーム４　　　　９９Ｂ　　　　　７００　　
　　９９０９６　　　　　ｏ　　　−−３−−９６０９
７Ｑ９８　　　　９７７　　　　９９０６８　　　呵　
　９８　　　８８７　　　９９０６９　　　　子　　８
０　　　　９８０　　　−９００１８　　　　−８４　
　　　９９０　　　−　　６　　ｏ。

ＳＣＲＦＩ’　　　　　　　マラリア蚊一　　−−９８
０− 一−−９８０− 一−−９８０−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 ＲはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４低級アルキル、ベンジルおよび
   遊離酸の塩類である］ を有する化合物。 ２、Ｒがアルカリ金属類、アルカリ土類金属類、マンガ
   ン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アン
   モニウムまたは有機アンモニウムの塩−生成性カチオン
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、昆虫類、それらの生息地または食物に殺昆虫剤的に
   有効量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 ＲはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４低級アルキル、ベンジルおよび
   遊離酸の塩類である］ を有する化合物を適用することからなる、昆虫類の防除
   方法。 ７、Ｒがアルカリ金属類、アルカリ土類金属類、マンガ
   ン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アン
   モニウムまたは有機アンモニウムの塩−生成性カチオン
   である化合物を適用することからなる、特許請求の範囲
   第６項記載の方法。 ８、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を適用することからなる、特許請求の範
   囲第６項記載の方法。 ９、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を適用することからなる、特許請求の範
   囲第６項記載の方法。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物類の製造方法において、カルボフランを塩化オ
   キサリルと０℃〜１５０℃の温度範囲において不活性溶
   媒中で反応させ、反応混合物を中和し、該混合物を不活
   性有機溶媒中で塩基の存在下でｏ、ｍもしくはｐ−ヒド
   ロキシ安息香酸またはエステルと反応させ、そして式
   I の生成物を単離することからなる方法。