JPS6124547A - ベルフルオロブテニロキシ基を有するフタル酸ジエステルおよびその製法 - Google Patents
ベルフルオロブテニロキシ基を有するフタル酸ジエステルおよびその製法Info
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- JPS6124547A JPS6124547A JP14548084A JP14548084A JPS6124547A JP S6124547 A JPS6124547 A JP S6124547A JP 14548084 A JP14548084 A JP 14548084A JP 14548084 A JP14548084 A JP 14548084A JP S6124547 A JPS6124547 A JP S6124547A
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- Japan
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- group
- phthalic acid
- perfluorobutenyloxy
- alcohol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は新規フタル酸ジエステルおよびその製法に関
し、特に熱可塑性樹脂用可塑剤として樹脂組成物に可塑
性と同時に潤滑性を付与せしめるに好適なフタル酸ジエ
ステルを提供することを目的とする。
し、特に熱可塑性樹脂用可塑剤として樹脂組成物に可塑
性と同時に潤滑性を付与せしめるに好適なフタル酸ジエ
ステルを提供することを目的とする。
従来、塩化ビニル樹脂などの熱可塑性樹脂用可塑剤とし
ては、フタル酸ジプチル、フタル酸ジオクチルなどのフ
タル酸ジエステル類が多用されている。ところが、これ
ら可塑剤は、樹脂の可塑化作用しか有しておらず、樹脂
組成物に潤滑性を付与することはできなかった。
ては、フタル酸ジプチル、フタル酸ジオクチルなどのフ
タル酸ジエステル類が多用されている。ところが、これ
ら可塑剤は、樹脂の可塑化作用しか有しておらず、樹脂
組成物に潤滑性を付与することはできなかった。
例えば、上記可塑剤を配合した塩化ビニル４？ｌ＠で作
製したジャンパ線は、すベシにくく、ジャンパ線の束か
ら１本のジャンパ線を引き抜くときに、ジャンパ線の破
断や、摩擦熱による塩化ビニル樹脂の溶融、摩擦による
ジャンパ線の損傷が起こるという問題があった。
製したジャンパ線は、すベシにくく、ジャンパ線の束か
ら１本のジャンパ線を引き抜くときに、ジャンパ線の破
断や、摩擦熱による塩化ビニル樹脂の溶融、摩擦による
ジャンパ線の損傷が起こるという問題があった。
そこで、これら可塑剤に可塑性と潤滑性を同時に兼ね備
えさせれば、樹脂組成物に別に潤滑剤を配合した９、あ
るいは樹脂成形品の表面にに潤滑剤を塗布したりする必
要がなくなる。
えさせれば、樹脂組成物に別に潤滑剤を配合した９、あ
るいは樹脂成形品の表面にに潤滑剤を塗布したりする必
要がなくなる。
本発明は、フッ素の有する潤滑性を可塑剤に導入するこ
とによハ上記問題点を解決しようとル、フッ素置換基を
有する新規なフタル酸ジエステル類を合成した。
とによハ上記問題点を解決しようとル、フッ素置換基を
有する新規なフタル酸ジエステル類を合成した。
本発明の新規なベルフルオロブテニロキシ基を有するフ
タル酸ジエステルハ、 一般式（Ｔ ）Ｆ３ Ｆ （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を示す）で表
わされる。
タル酸ジエステルハ、 一般式（Ｔ ）Ｆ３ Ｆ （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を示す）で表
わされる。
この新規フタル酸ジエステルは、次の一般式（１）。
ＣＩ” ３
等
で表わされるベルフルオロブテニロキシ基ヲ有スる無水
フタル酸とアルコール類を縮分させることによって製造
することができる。
フタル酸とアルコール類を縮分させることによって製造
することができる。
本反応は、式ｌで表わされる６ルフルオロプテ二〇ｅシ
基を有する無水フタル酸にＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜１５
のアルキル基を示す）で表わされるアルコールを式Ｉの
化合物に対し％２ないし２０モル加え、さらに濃硫酸を
式Ｉの化合物に対し、ｏ、’ｏｉ〜１モル加え、アルコ
ールの環流下または、１００〜１５０℃で、３０分間か
ら２４時間反応させることによって行う”ことができる
。
基を有する無水フタル酸にＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜１５
のアルキル基を示す）で表わされるアルコールを式Ｉの
化合物に対し％２ないし２０モル加え、さらに濃硫酸を
式Ｉの化合物に対し、ｏ、’ｏｉ〜１モル加え、アルコ
ールの環流下または、１００〜１５０℃で、３０分間か
ら２４時間反応させることによって行う”ことができる
。
上記一般式（１）で表わされるフタル酸ジエステルは文
献未載の新規化合物である。そして、このフタル酸ジエ
ステルは、例えば塩化ビニルＩｌ＠などの熱可塑性樹脂
用可塑剤として有用であシ、可塑作用と同時に潤滑作用
計丹辱拾掴檜作伺°を表わし、潤滑剤としても有用であ
る。このフタル酸ジエステルは、公知の可塑剤、熱安定
剤、酸化防止剤、滑剤、顔料、充填剤、′！ａ燃化Ｍな
どの他の添加剤とともに使用され、間知の混合手段にょ
シ樹脂に混合できる。
献未載の新規化合物である。そして、このフタル酸ジエ
ステルは、例えば塩化ビニルＩｌ＠などの熱可塑性樹脂
用可塑剤として有用であシ、可塑作用と同時に潤滑作用
計丹辱拾掴檜作伺°を表わし、潤滑剤としても有用であ
る。このフタル酸ジエステルは、公知の可塑剤、熱安定
剤、酸化防止剤、滑剤、顔料、充填剤、′！ａ燃化Ｍな
どの他の添加剤とともに使用され、間知の混合手段にょ
シ樹脂に混合できる。
以下実施例によシ本発明の化合物の製造法について詳細
に説明する。
に説明する。
実施例１
式１で表わされるベルフルオロブテニロキシ基を有する
無水フタル酸１１．８８ｆＦ、（０，０２モル）と１−
ブチルアルコール７．４Ｆ（０，１モル）と濃硫酸０．
９８Ｆ（０，０１モル）の混合物を１−ブチルアルコー
ルの環流条件下で２時間反応させた。
無水フタル酸１１．８８ｆＦ、（０，０２モル）と１−
ブチルアルコール７．４Ｆ（０，１モル）と濃硫酸０．
９８Ｆ（０，０１モル）の混合物を１−ブチルアルコー
ルの環流条件下で２時間反応させた。
反応終了後、反応混合物に５０ｍのエチルエーテルを加
えた。ついでｚ俤の水酸化ナトＩＪウム水溶液で２回洗
浄した後、水で２回洗浄した。エーテル液を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、エーテルを減圧留去した。得
られた液体を減圧蒸留し、純粋なベルフルオロブテニロ
キシ基を有するフタル酸のジ〔１−ブチル）エステル（
ｂｐ−１９８〜１９９℃１５騙Ｈｇ）を１１．７５ ）
（収率８１チ）得た。
えた。ついでｚ俤の水酸化ナトＩＪウム水溶液で２回洗
浄した後、水で２回洗浄した。エーテル液を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、エーテルを減圧留去した。得
られた液体を減圧蒸留し、純粋なベルフルオロブテニロ
キシ基を有するフタル酸のジ〔１−ブチル）エステル（
ｂｐ−１９８〜１９９℃１５騙Ｈｇ）を１１．７５ ）
（収率８１チ）得た。
このもの性赤外線吸収スペクトルで、１７３０ｃｍ−’
ＫＣ＝０に基づく吸収が得られたこと、フッ′Ｒ１９
核磁気共鳴スペクトルで重アセトン中ＣＦ３ＣＯ０Ｉ（
を外部標準としチー ２１．３ ｐｐｍ （ａ）、−６
・１ ｐｐｍ （α）％ −５，１ｐｐｍ （ａ） 、
−Ｚｏ。
ＫＣ＝０に基づく吸収が得られたこと、フッ′Ｒ１９
核磁気共鳴スペクトルで重アセトン中ＣＦ３ＣＯ０Ｉ（
を外部標準としチー ２１．３ ｐｐｍ （ａ）、−６
・１ ｐｐｍ （α）％ −５，１ｐｐｍ （ａ） 、
−Ｚｏ。
ｐｐｍ （ｑａ）Ｊ −１０２ｐｐｍ （５ｅｐｔ、ａ
）にシグナルがみられ、 ＣＦ３ ＣＦ。
）にシグナルがみられ、 ＣＦ３ ＣＦ。
基を有していること、プロトン核磁気共鳴スペクトルで
重アセトン中ＴＭＳ を内部標準として。
重アセトン中ＴＭＳ を内部標準として。
７．３ Ｑ 〜８．０２ ｐｐｍ に７ 工＝’ ／
ｌ／基（３Ｈ）、４、ｔｐｐｍ にメチレン基（ｔ、４
Ｈ）、 １．７ｐｐｍＧＣメチｖ ｙ基（５ｅｓｔｅ
ｔ＊ ４ Ｈ） ｈ １．５ ＴＩＴ）ｍにメチレン
基（ｑｕｉｎｔｅｔ、 ４ Ｈ） 、０．９６ ｐｐｍ
にメチル基（ｔ、６Ｈ）を有していること、また、ｇ１
表に示すように元素分析において測定値と計算値とがほ
ぼ一致していることから、目的化合物であることを確認
した。
ｌ／基（３Ｈ）、４、ｔｐｐｍ にメチレン基（ｔ、４
Ｈ）、 １．７ｐｐｍＧＣメチｖ ｙ基（５ｅｓｔｅ
ｔ＊ ４ Ｈ） ｈ １．５ ＴＩＴ）ｍにメチレン
基（ｑｕｉｎｔｅｔ、 ４ Ｈ） 、０．９６ ｐｐｍ
にメチル基（ｔ、６Ｈ）を有していること、また、ｇ１
表に示すように元素分析において測定値と計算値とがほ
ぼ一致していることから、目的化合物であることを確認
した。
実施例２〜６
実施例１における１−ブチルアルコールの代シに種々の
アルコールを使用すること％また反応温度反応時間を変
えた以外は同様に実施して＠１表に示す化合物を得た。
アルコールを使用すること％また反応温度反応時間を変
えた以外は同様に実施して＠１表に示す化合物を得た。
また化合物の同定は実施例１と同様に行った１、、第１
表に反応温度、反応時間収電、沸点および元素分析値を
示す。
表に反応温度、反応時間収電、沸点および元素分析値を
示す。
〔発明の効果」
本発明のベルフルオロブテニロキシ基を有するフタル醒
ジエステルは、従来の熱可塑性樹脂用可塑剤であるフタ
ル酸ジエステル類にフッ素置僕基を導入しんものである
から、例えば塩化ビニル樹脂などの熱可塑性樹脂に配合
し友場合に紘、可塑剤としての効果と滑剤％潤滑剤とし
ての効果を合わせ持つ利点がある。
ジエステルは、従来の熱可塑性樹脂用可塑剤であるフタ
ル酸ジエステル類にフッ素置僕基を導入しんものである
から、例えば塩化ビニル樹脂などの熱可塑性樹脂に配合
し友場合に紘、可塑剤としての効果と滑剤％潤滑剤とし
ての効果を合わせ持つ利点がある。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは、炭素数１〜１５のアルキル基を示す） で表わされるペルフルオロプテニロキシ基を有するフタ
ル酸ジエステル。 - （２）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるペルフルオロプテニロキシ基を有する無水
フタル酸と一般式ＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜１５のアルキ
ル基を示す）で表わされるアルコールとを縮合させるこ
とを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を示す） で表わされるペルフルオロプテニロキシ基を有するフタ
ル酸ジエステルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14548084A JPS6124547A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | ベルフルオロブテニロキシ基を有するフタル酸ジエステルおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14548084A JPS6124547A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | ベルフルオロブテニロキシ基を有するフタル酸ジエステルおよびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124547A true JPS6124547A (ja) | 1986-02-03 |
Family
ID=15386226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14548084A Pending JPS6124547A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | ベルフルオロブテニロキシ基を有するフタル酸ジエステルおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6124547A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0264948A2 (en) * | 1986-10-22 | 1988-04-27 | Daikin Industries, Limited | Aromatic dicarboxylic acid diallyl ester derivative, prepolymer derived from the derivative and curable resin composition containing the derivative |
| EP0473871A2 (en) * | 1990-09-04 | 1992-03-11 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorine-containing compounds |
| US5266724A (en) * | 1990-09-04 | 1993-11-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorine-containing compounds |
| KR100360761B1 (ko) * | 1994-11-23 | 2003-03-12 | 애경유화 주식회사 | 저급알콜을이용한프탈산에스테르의제조방법 |
| JP2006335677A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | パーフルオロアルケニル誘導体 |
-
1984
- 1984-07-13 JP JP14548084A patent/JPS6124547A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0264948A2 (en) * | 1986-10-22 | 1988-04-27 | Daikin Industries, Limited | Aromatic dicarboxylic acid diallyl ester derivative, prepolymer derived from the derivative and curable resin composition containing the derivative |
| US4841093A (en) * | 1986-10-22 | 1989-06-20 | Daikin Industries, Ltd. | Aromatic dicarboxylic acid diallyl ester derivative, prepolymer derived from the derivative and curable resin composition containing the derivative |
| EP0473871A2 (en) * | 1990-09-04 | 1992-03-11 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorine-containing compounds |
| US5188747A (en) * | 1990-09-04 | 1993-02-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorine-containing lubricant compounds |
| US5266724A (en) * | 1990-09-04 | 1993-11-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorine-containing compounds |
| KR100360761B1 (ko) * | 1994-11-23 | 2003-03-12 | 애경유화 주식회사 | 저급알콜을이용한프탈산에스테르의제조방법 |
| JP2006335677A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | パーフルオロアルケニル誘導体 |
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