JPS61229821A - チオコナゾール及びその関連化合物からなるヘルペスシンプレツクスウイルスの抑制剤 - Google Patents
チオコナゾール及びその関連化合物からなるヘルペスシンプレツクスウイルスの抑制剤Info
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- JPS61229821A JPS61229821A JP6823986A JP6823986A JPS61229821A JP S61229821 A JPS61229821 A JP S61229821A JP 6823986 A JP6823986 A JP 6823986A JP 6823986 A JP6823986 A JP 6823986A JP S61229821 A JPS61229821 A JP S61229821A
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- tioconazole
- infections
- herpes
- herpes simplex
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、チオコナゾールおよびその関連イミダゾール
抗菌剤からなる群より選択された化合物カラするヘルペ
スシンプレツクスウイルス（Ｈ８Ｖ）、特に生殖器ベル
９スの抑制剤（化学予防剤および化学療法剤）に関する
。
抗菌剤からなる群より選択された化合物カラするヘルペ
スシンプレツクスウイルス（Ｈ８Ｖ）、特に生殖器ベル
９スの抑制剤（化学予防剤および化学療法剤）に関する
。
（従来技術）
チオコナゾール、すなわち１−（２−（（２−クロル−
３−チェニル）メトキシ）−２−（２゜４−ジクロルフ
ェニル））エチル〕−ＩＨ−イミダゾールおよび関連の
１−アリール−２−（１−イミダゾリル）アルキルエー
テル類およびチオエーテル類は米国特許第４．０６２，
７６６号（１９７７年１２月１３日発行）においてヒト
を含む動物のための抗菌剤として記載されている。上記
化合物は生薬またはペッサリーのような種々の形で投与
でき、また、たとえばクリーム、軟膏またはダスティン
グノミウダーの形で局所に塗布できる。
３−チェニル）メトキシ）−２−（２゜４−ジクロルフ
ェニル））エチル〕−ＩＨ−イミダゾールおよび関連の
１−アリール−２−（１−イミダゾリル）アルキルエー
テル類およびチオエーテル類は米国特許第４．０６２，
７６６号（１９７７年１２月１３日発行）においてヒト
を含む動物のための抗菌剤として記載されている。上記
化合物は生薬またはペッサリーのような種々の形で投与
でき、また、たとえばクリーム、軟膏またはダスティン
グノミウダーの形で局所に塗布できる。
１９８１年１月２７日に発行された米国特許第４．２４
７，５５２号はチオコナゾールおよびその関連化合物（
エコナゾール、ミコナゾール、ケトコナゾールおよびク
ロトリマゾール）の静精子および殺精子活性を開示して
おり、これらの化合物はクリーム、噴霧剤、スポンジ等
として膣微生物感染症の臨床上の症状を呈している患者
の膣内に投与する。
７，５５２号はチオコナゾールおよびその関連化合物（
エコナゾール、ミコナゾール、ケトコナゾールおよびク
ロトリマゾール）の静精子および殺精子活性を開示して
おり、これらの化合物はクリーム、噴霧剤、スポンジ等
として膣微生物感染症の臨床上の症状を呈している患者
の膣内に投与する。
性的伝染病（ヘルペス感染症を含む）の抑制は、これら
の感染症によって提起される大きな健康問題の観点から
強力に研究されるべきである。
の感染症によって提起される大きな健康問題の観点から
強力に研究されるべきである。
１９８２年２月９日に発行された米国特許第４．３１５
，００１ 号ｔｉ、ヒトのヘルペスシンプレックス（Ｈ
ｅｒｐｅｓ ａｉｍｐｌｅｘ）ウィルスタイプ１および
タイプ２の治療を２−デオキシ−Ｄ−グルコースを単独
あるいはミコナゾールまたはミコナゾール硝酸塩のよう
な抗菌剤と組合せて投与することによって行うことを開
示している。
，００１ 号ｔｉ、ヒトのヘルペスシンプレックス（Ｈ
ｅｒｐｅｓ ａｉｍｐｌｅｘ）ウィルスタイプ１および
タイプ２の治療を２−デオキシ−Ｄ−グルコースを単独
あるいはミコナゾールまたはミコナゾール硝酸塩のよう
な抗菌剤と組合せて投与することによって行うことを開
示している。
Ｈ８ｖタイプ１および２に対するインビトロ活性とマウ
スの生殖器のＨ３ｖ２に対するインビボ活性を示す種々
のアリールオキシアルキルピラゾール類は米国特許第４
，１７１，３６５号：第４．２０９，５２６号；第４．
２３２，１６１号；第４，２３４．７２５号及び第４．
２６１，９２８号に記載されている。
スの生殖器のＨ３ｖ２に対するインビボ活性を示す種々
のアリールオキシアルキルピラゾール類は米国特許第４
，１７１，３６５号：第４．２０９，５２６号；第４．
２３２，１６１号；第４，２３４．７２５号及び第４．
２６１，９２８号に記載されている。
チオコナゾールおよび上述の抗菌性イミダゾールは靜精
子及び殺精子活性を有することが過去数年間知られ、膣
炎の治療に使用されてきたが、これらの化合物または他
の局所用抗微生物剤を使用してヘルペス感染症（Ｈ３Ｎ
２および２）を抑制することについては何ら報告されて
いない。もしそのような使用が行なわ五ていたとすれば
、それは意図されず確認されない思いがけない出来事に
すぎない。さらに、上記化合物についての研究または使
用であってヘルペス感染症を抑制する意図を以ってなさ
れたものは何ら報告されていない。それらの目的は細菌
およびＳＴＤ感染症を治療する°１（。
子及び殺精子活性を有することが過去数年間知られ、膣
炎の治療に使用されてきたが、これらの化合物または他
の局所用抗微生物剤を使用してヘルペス感染症（Ｈ３Ｎ
２および２）を抑制することについては何ら報告されて
いない。もしそのような使用が行なわ五ていたとすれば
、それは意図されず確認されない思いがけない出来事に
すぎない。さらに、上記化合物についての研究または使
用であってヘルペス感染症を抑制する意図を以ってなさ
れたものは何ら報告されていない。それらの目的は細菌
およびＳＴＤ感染症を治療する°１（。
ことであって、予防より治癒させることである。
ＩＴＩ
実際、ヘルにス感染症を一貫して抑制すると考えられる
上記化合物は以前に使用されたことはない。
上記化合物は以前に使用されたことはない。
ヘルペスシンプレックスタイプ２感染症の治療にとって
既知の化合物は少く、ヘルペスシンプレックスタイプ２
感染症の治療にとって既知の化合物はもつと少ない。特
にＨ８ｖ２以外の両感染症、すなわち生殖器のヘルペス
は性的に伝染し大きな健康問題を有する。したがって、
上記感染症にさいる人々の予防および／または治療剤が
さし迫って必要である。予防と治療の両方の作用を有す
る特定の薬物が特に望ましい。
既知の化合物は少く、ヘルペスシンプレックスタイプ２
感染症の治療にとって既知の化合物はもつと少ない。特
にＨ８ｖ２以外の両感染症、すなわち生殖器のヘルペス
は性的に伝染し大きな健康問題を有する。したがって、
上記感染症にさいる人々の予防および／または治療剤が
さし迫って必要である。予防と治療の両方の作用を有す
る特定の薬物が特に望ましい。
チオコナゾール、ミコナゾール、エコナゾール、クロト
リマゾール、ケトコナゾールおよびブタコナゾールは無
生物および感染症にさらされあるいは感染している動物
及び人間のＨ８ｖ１と２（ヘルペス感染症）の抑制に有
効な薬である。それらはヘルにスによる感染症、特にヒ
トのＨ８Ｎ２の抑制に高度に価値がある。ここで使用さ
れる１抑制“なる用語はヘル被ス感染症の化学予防（予
防）および化学療法（治療）である。そのような目的の
ために使用される場合、上記薬物は局所に塗布される。
リマゾール、ケトコナゾールおよびブタコナゾールは無
生物および感染症にさらされあるいは感染している動物
及び人間のＨ８ｖ１と２（ヘルペス感染症）の抑制に有
効な薬である。それらはヘルにスによる感染症、特にヒ
トのＨ８Ｎ２の抑制に高度に価値がある。ここで使用さ
れる１抑制“なる用語はヘル被ス感染症の化学予防（予
防）および化学療法（治療）である。そのような目的の
ために使用される場合、上記薬物は局所に塗布される。
上記薬物はヘル被ス感染症の予防および治療のために便
利で安全で有効な方法を提供する。ヘルぼスに関して上
記薬物を使用するということは、この感染症がウィルス
性であることを考えるとよシ一層驚くべきことである。
利で安全で有効な方法を提供する。ヘルぼスに関して上
記薬物を使用するということは、この感染症がウィルス
性であることを考えるとよシ一層驚くべきことである。
チオコナゾール及び他の化合物の医薬として適当な酸付
加塩も上記と同じ目的および同様に価値がある。上記塩
は、無毒性酸付加塩を形成する酸と上記化合物とで形成
される塩である。そのような塩の代表的なものは塩酸塩
、臭化水素酸塩、酢酸塩、硫酸塩、マレイン酸塩、グル
コン酸塩およびｐ−トルエンスルホン酸塩する。
加塩も上記と同じ目的および同様に価値がある。上記塩
は、無毒性酸付加塩を形成する酸と上記化合物とで形成
される塩である。そのような塩の代表的なものは塩酸塩
、臭化水素酸塩、酢酸塩、硫酸塩、マレイン酸塩、グル
コン酸塩およびｐ−トルエンスルホン酸塩する。
上記薬物の化学名は下記のとおりである：薬 物
化学名 チオコナゾール １−（２−（（２−クロル−３
−ミコナゾール １−（２−（２，４−ジクロ
ルフェニル）−２−（２，４−ジクロ ルフェニル）メトキシ〕エチル〕 −ＩＨ−イミダゾール エコナゾール １−（２−（（４−クロルフェ
ニル）メトキシ−２−Ｃ（２，４− クロトリマゾール １−（（２−クロルフェニル）
ジフェニルメチル〕−ＩＨ−イミダ ゾール −２−（ＩＨ−イミダゾール−１ 一イルメチル）−１，３−ジオキ ソラン−４−イルクーメトキシ〕 フェニル〕ビベラジン フタコナソール １−（４−（４−クロルフェニ
ル）−２−（（２，６−ジクロルフェ ニル）チオ〕ブチル〕−ＩＨ−イ ミダゾール 無生物物体または無生物表面上のヘルペス感染症の抑制
のために、すなわち、殺菌消毒剤としてここに記述され
る薬物および／またはそれらの医薬用そして適当な塩は
一般に、エタノール、アセｉ トンまたは
ジメチルスルホキシドおよび他の溶媒または水との混合
物のような有機溶媒または水性有機溶媒中の希溶液また
は希懸濁液の形で適用される。これらの溶液または懸濁
液はヘルにス感染症の抑制が望まれる場所に、抗ヘルペ
ス量で上記場所を浸漬し、噴霧しまたは拭きとることＫ
よって塗布する。約１重量％ないし約１０重量％の範囲
の薬物濃度、あるいはその医薬として適当な塩の該当す
る等量が使用される。一般に、この範囲の下限の濃度、
すなわち約１％ないし約５％が無生物表面を感染症防除
するのに有効である。
化学名 チオコナゾール １−（２−（（２−クロル−３
−ミコナゾール １−（２−（２，４−ジクロ
ルフェニル）−２−（２，４−ジクロ ルフェニル）メトキシ〕エチル〕 −ＩＨ−イミダゾール エコナゾール １−（２−（（４−クロルフェ
ニル）メトキシ−２−Ｃ（２，４− クロトリマゾール １−（（２−クロルフェニル）
ジフェニルメチル〕−ＩＨ−イミダ ゾール −２−（ＩＨ−イミダゾール−１ 一イルメチル）−１，３−ジオキ ソラン−４−イルクーメトキシ〕 フェニル〕ビベラジン フタコナソール １−（４−（４−クロルフェニ
ル）−２−（（２，６−ジクロルフェ ニル）チオ〕ブチル〕−ＩＨ−イ ミダゾール 無生物物体または無生物表面上のヘルペス感染症の抑制
のために、すなわち、殺菌消毒剤としてここに記述され
る薬物および／またはそれらの医薬用そして適当な塩は
一般に、エタノール、アセｉ トンまたは
ジメチルスルホキシドおよび他の溶媒または水との混合
物のような有機溶媒または水性有機溶媒中の希溶液また
は希懸濁液の形で適用される。これらの溶液または懸濁
液はヘルにス感染症の抑制が望まれる場所に、抗ヘルペ
ス量で上記場所を浸漬し、噴霧しまたは拭きとることＫ
よって塗布する。約１重量％ないし約１０重量％の範囲
の薬物濃度、あるいはその医薬として適当な塩の該当す
る等量が使用される。一般に、この範囲の下限の濃度、
すなわち約１％ないし約５％が無生物表面を感染症防除
するのに有効である。
動物及び人間のヘルペス感染症の抑制のために、ここで
記載した薬物および／またはそれらの医薬として適当な
酸付加塩を保護されるべきあるいは治療すべき局部に塗
布される。生殖器ヘルペス、すなわちＨ８Ｖ２感染症を
抑制するために、上記薬物および／またはそれらの医薬
として適した酸付加塩を医薬用担体と組合せて膣内に投
与するのが好ましい。上記担体は意図する経路と投与方
法によって選択されるのはもちろんである。本発明にお
いては、投与は局所的に、すなわち限定された場所また
は局部に、たとえば膣にクリーム、軟膏、泡、シェリー
、錠剤、オーバル（ｏｖｕｌｅ ）または外用の明白剤
型になる他の適当な組成物の形で行われる。クリームと
軟膏は好適な剤型である。適当なりリームはポリエチレ
ングリコールまたは液体石油と１重量Ｓ〜１０重量％の
薬物または当量のその医薬として適当な酸付加塩との水
性乳剤からなる。外用軟膏は白色ワックスまたは白色軟
質石油基剤、必要なら安定化剤および防腐剤および１重
量Ｓ〜１０重量％のチオコナゾールからなる。
記載した薬物および／またはそれらの医薬として適当な
酸付加塩を保護されるべきあるいは治療すべき局部に塗
布される。生殖器ヘルペス、すなわちＨ８Ｖ２感染症を
抑制するために、上記薬物および／またはそれらの医薬
として適した酸付加塩を医薬用担体と組合せて膣内に投
与するのが好ましい。上記担体は意図する経路と投与方
法によって選択されるのはもちろんである。本発明にお
いては、投与は局所的に、すなわち限定された場所また
は局部に、たとえば膣にクリーム、軟膏、泡、シェリー
、錠剤、オーバル（ｏｖｕｌｅ ）または外用の明白剤
型になる他の適当な組成物の形で行われる。クリームと
軟膏は好適な剤型である。適当なりリームはポリエチレ
ングリコールまたは液体石油と１重量Ｓ〜１０重量％の
薬物または当量のその医薬として適当な酸付加塩との水
性乳剤からなる。外用軟膏は白色ワックスまたは白色軟
質石油基剤、必要なら安定化剤および防腐剤および１重
量Ｓ〜１０重量％のチオコナゾールからなる。
チオコナゾールまたは上記化合物の各々も単独で投与で
きるが、標準的な医薬操作を駆使して、医薬担体と混合
してより均一な薬物の分散を達成して意図される目的を
達成するに充分な薬物濃度を最小にできる。
きるが、標準的な医薬操作を駆使して、医薬担体と混合
してより均一な薬物の分散を達成して意図される目的を
達成するに充分な薬物濃度を最小にできる。
好ましい外用膣内剤型は１〜２重量％の上記薬物からな
る上述のクリームである。たとえば、約１ないし約５−
の上記剤型を膣内に、望ましくは膣内深く投与する。一
般に大量投与を避けて漏れを最小限にする。
る上述のクリームである。たとえば、約１ないし約５−
の上記剤型を膣内に、望ましくは膣内深く投与する。一
般に大量投与を避けて漏れを最小限にする。
チオコナゾールまたは上述の関連化合物を動物及び人間
のヘルペス感染症の抑制のために使用する場合、上記化
合物の剤型を性交の前に膣内に投。
のヘルペス感染症の抑制のために使用する場合、上記化
合物の剤型を性交の前に膣内に投。
与する。別法として、あるいは同時に、性交相手に適用
することもできる。ヘルペス感染症の化学療法のために
、上記薬物を感染部位に局所的に投与し、望ましくは、
感染部位を囲む中間的な部分に塗布する。
することもできる。ヘルペス感染症の化学療法のために
、上記薬物を感染部位に局所的に投与し、望ましくは、
感染部位を囲む中間的な部分に塗布する。
Ｈ８ｖ１および２に対する活性は、緩衝液＋５チ血清中
１０６ｐｆｕ／ｌｎｌのウィルスの懸濁液を薬物（たと
えばチオコナゾール）に種々の時間さらすことによって
測定した。各時間の終りにアリコツトをとり出し、ベロ
（Ｖｅｒｏ）細胞組織培養物の単一層の上ですぐ滴定し
た。３７℃で２〜３日インキュベートした後にプラーク
をカウントした。
１０６ｐｆｕ／ｌｎｌのウィルスの懸濁液を薬物（たと
えばチオコナゾール）に種々の時間さらすことによって
測定した。各時間の終りにアリコツトをとり出し、ベロ
（Ｖｅｒｏ）細胞組織培養物の単一層の上ですぐ滴定し
た。３７℃で２〜３日インキュベートした後にプラーク
をカウントした。
各化合物の抗ヘルペス活性のインビトロ活性は、適当な
媒体中特定の微生物が生育できなくなる最小の阻止濃度
（ｍ、 ｉ、 ｃ、）を測定することによって決定され
る。実際には、特定の濃度の試験化合物を各に含有する
一連の寒天プレートにＨ８ＶＩまたは２の標準的培養物
を接種し、各プレートをウィルスの生育のあるなしにつ
いて検査して、適当なｍ、 ｉ、 （！＋値を示す。
媒体中特定の微生物が生育できなくなる最小の阻止濃度
（ｍ、 ｉ、 ｃ、）を測定することによって決定され
る。実際には、特定の濃度の試験化合物を各に含有する
一連の寒天プレートにＨ８ＶＩまたは２の標準的培養物
を接種し、各プレートをウィルスの生育のあるなしにつ
いて検査して、適当なｍ、 ｉ、 （！＋値を示す。
この方法で、チオコナゾールは５０ 殻口１以上のレベ
ルで比較的短時間の接触でさえＨ８ＶＩおよびＨ８Ｖ２
に対して殺ウイルス性であることがわかった。Ｈ８Ｖ１
に対してチオコナゾールは１００ｍ９／ｍｌで２４時間
後に感染を９９．９％以上低下せしめた。
ルで比較的短時間の接触でさえＨ８ＶＩおよびＨ８Ｖ２
に対して殺ウイルス性であることがわかった。Ｈ８Ｖ１
に対してチオコナゾールは１００ｍ９／ｍｌで２４時間
後に感染を９９．９％以上低下せしめた。
Ｈ８Ｖ２に対して、５０ｍ９／ｍｌ テ２０分後に感染
を９５チ低下させ、接種後１時間および２４時間では９
９．９％以上低下せしめた。５０りのチオコナゾール／
ｄでは接種後２０分および６０分では各々９５％および
９９．９チ以上感染を低下せしめる。しかし、５０■／
１！Ｌｔのチオコナゾールに２４時間さらしだ後には何
ら感染は低下しなかった。
を９５チ低下させ、接種後１時間および２４時間では９
９．９％以上低下せしめた。５０りのチオコナゾール／
ｄでは接種後２０分および６０分では各々９５％および
９９．９チ以上感染を低下せしめる。しかし、５０■／
１！Ｌｔのチオコナゾールに２４時間さらしだ後には何
ら感染は低下しなかった。
この発明に有用なチオコナゾールの代表的配合例は下記
に示される。他の薬剤も同じ様に配合し使用される。
に示される。他の薬剤も同じ様に配合し使用される。
チオコナゾール膣錠 １００ｒＲ９
チオコナゾール ｉｏｏ、ｏ。
ラクトース ６４４．ＯＯｌ
とうもろこしでんぷん ３７２．００ステ
アリン酸マグネシウム １０．８０ラウリル
硫酸ナトリウム １．２０１．１２８．０
０ チオコナゾールクリーム チオコナゾー／’ １０．００
２０．００白色軟質パラフィン ２
０．００ ２０．００液体パラフィン
２５．００ ２５．００ステアリル
アルコール ５５．００ ５５．００
ステアリン酸 ４５．００
４５．００セトマクロゴール１０００※ １０
．００ １０．００ベンジルアルコール１０．
００ １０．００プロピレングリコール
１００．００ １００．００精製水
７２５．００ ７１５．００１０００．０
０ １０００．００ ※メルクインデツクス（Ｍｅｒｃｋ 工ｎｄθＸ）第１
０版エントリー４７４４９． メルク社（Ｍｅｒｃｋ
＆ Ｃｏ、 工ｎｃ）（１９８３）において式ＣＨ３
（ＣＨ２）Ｉｎ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎｏＨ（ｍは１５〜
１７．ｎは２０〜２４）のポリエチレングリコール脂肪
族アルコールとして同定されている。
とうもろこしでんぷん ３７２．００ステ
アリン酸マグネシウム １０．８０ラウリル
硫酸ナトリウム １．２０１．１２８．０
０ チオコナゾールクリーム チオコナゾー／’ １０．００
２０．００白色軟質パラフィン ２
０．００ ２０．００液体パラフィン
２５．００ ２５．００ステアリル
アルコール ５５．００ ５５．００
ステアリン酸 ４５．００
４５．００セトマクロゴール１０００※ １０
．００ １０．００ベンジルアルコール１０．
００ １０．００プロピレングリコール
１００．００ １００．００精製水
７２５．００ ７１５．００１０００．０
０ １０００．００ ※メルクインデツクス（Ｍｅｒｃｋ 工ｎｄθＸ）第１
０版エントリー４７４４９． メルク社（Ｍｅｒｃｋ
＆ Ｃｏ、 工ｎｃ）（１９８３）において式ＣＨ３
（ＣＨ２）Ｉｎ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎｏＨ（ｍは１５〜
１７．ｎは２０〜２４）のポリエチレングリコール脂肪
族アルコールとして同定されている。
チオコナゾール ６５．０ビーガム
（Ｖｅｅｇｕｍ ） Ｆ ５３．９白色軟
質パラフイ７ ８８１．１１０００．０ チオコナゾール （９１０５０） １
００．００グリシン（粉末） ＵＳＰ
１２５０．００レシチン（大豆） （９
３−ＣＩ−０８０） ２０．００水素添加した植
物性油 （９３−ＣＩ−０８１） １６０．００み
つろう ＢＰ ４
０．００ポリソにベ−ト８０” ＥＰ
３０．００液体パラフイ７ ＰＰＣ（
１９６３） ６５３．００２２５３．００ ※ソルビタン：プラウエア州タイルミ／トンのアトラス
・ケミカル・インダスト！Ｊ −社（ＡｔｘａｓＣｈｅ
ｍｉｃａｌ工ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）よシ市販のモノ−
９−オクタデセノエートポリ（オキシ−１，２−エタン
ジイル）。
（Ｖｅｅｇｕｍ ） Ｆ ５３．９白色軟
質パラフイ７ ８８１．１１０００．０ チオコナゾール （９１０５０） １
００．００グリシン（粉末） ＵＳＰ
１２５０．００レシチン（大豆） （９
３−ＣＩ−０８０） ２０．００水素添加した植
物性油 （９３−ＣＩ−０８１） １６０．００み
つろう ＢＰ ４
０．００ポリソにベ−ト８０” ＥＰ
３０．００液体パラフイ７ ＰＰＣ（
１９６３） ６５３．００２２５３．００ ※ソルビタン：プラウエア州タイルミ／トンのアトラス
・ケミカル・インダスト！Ｊ −社（ＡｔｘａｓＣｈｅ
ｍｉｃａｌ工ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）よシ市販のモノ−
９−オクタデセノエートポリ（オキシ−１，２−エタン
ジイル）。
Claims (2)
- （１）チオコナゾール、エコナゾール、クロトリマゾー
ル、ケトコナゾール、ミコナゾール、ブタコナゾールお
よびこれらの医薬として適当な酸付加塩からなる群より
選択される化合物からなるヘルペス感染症の抑制剤。 - （２）化合物がチオコナゾールである特許請求の範囲第
１項記載の抑制剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71742385A | 1985-03-29 | 1985-03-29 | |
| US717423 | 1985-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229821A true JPS61229821A (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=24881971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6823986A Pending JPS61229821A (ja) | 1985-03-29 | 1986-03-26 | チオコナゾール及びその関連化合物からなるヘルペスシンプレツクスウイルスの抑制剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61229821A (ja) |
| PH (1) | PH21923A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4438129A (en) * | 1982-09-27 | 1984-03-20 | Pennwalt Corporation | Use of clotrimazole to treat herpes labialis |
-
1986
- 1986-03-26 PH PH33592A patent/PH21923A/en unknown
- 1986-03-26 JP JP6823986A patent/JPS61229821A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4438129A (en) * | 1982-09-27 | 1984-03-20 | Pennwalt Corporation | Use of clotrimazole to treat herpes labialis |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH21923A (en) | 1988-04-08 |
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