JPS61216A - 複合ブロツク多元重合体界面活性剤及びこれを使用したポリウレタン発泡体 - Google Patents
複合ブロツク多元重合体界面活性剤及びこれを使用したポリウレタン発泡体Info
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- JPS61216A JPS61216A JP59259862A JP25986284A JPS61216A JP S61216 A JPS61216 A JP S61216A JP 59259862 A JP59259862 A JP 59259862A JP 25986284 A JP25986284 A JP 25986284A JP S61216 A JPS61216 A JP S61216A
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0061—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof characterized by the use of several polymeric components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/54—Silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2475/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ウレタン系に用いられる新規な複合ブロック
多元重合体界面活性剤、及びこのような界面活性剤を含
有するポリウレタン発泡体組成物に関する。更に詳しく
は、本発明は、末端にヒドロキシル基をもつポリシロキ
サン、１つ又はそれ以上のジオール及びジイソシアネー
トからなる界面活性剤及び該界面活性剤を使用したポリ
ウレタン発泡体に関する。
多元重合体界面活性剤、及びこのような界面活性剤を含
有するポリウレタン発泡体組成物に関する。更に詳しく
は、本発明は、末端にヒドロキシル基をもつポリシロキ
サン、１つ又はそれ以上のジオール及びジイソシアネー
トからなる界面活性剤及び該界面活性剤を使用したポリ
ウレタン発泡体に関する。
本発明の主な利点は、特別なウレタン配合物又は一群の
ウレタン配合物に用いられる界面活性剤をつくることが
できる点にある。詳しくは、シロキサンばその界面活性
特性のために用いられるが、ジイソシアネートはヒドロ
キシル基を末端にもつシロキサンとジオールを結合させ
てウレタン結合基を形成させるための連結剤として用い
られる。
ウレタン配合物に用いられる界面活性剤をつくることが
できる点にある。詳しくは、シロキサンばその界面活性
特性のために用いられるが、ジイソシアネートはヒドロ
キシル基を末端にもつシロキサンとジオールを結合させ
てウレタン結合基を形成させるための連結剤として用い
られる。
所望のウレタン系中で特別な溶解性をもつようなインシ
アネート、アルコール及びシロキサンの特別な組合せを
選択することによシ、そのウレタン系の発泡体を安定化
する界面活性剤をつくることが可能となる。このことは
、界面活性剤の製造に用いられるインシアネートとアル
コールはウレタンの製造の場合にも用いることができ、
多くの場合、安定化させるウレタン配合物中に用いられ
る成分と類似した又は同一の成分が界面活性剤の製造に
用いられるという点で特に望ましい。このように簡単な
製造操作を行うこと、及び商業的に入手できる成分を使
用することが可能であることによシ、低価格の界面活性
剤が得られる。
アネート、アルコール及びシロキサンの特別な組合せを
選択することによシ、そのウレタン系の発泡体を安定化
する界面活性剤をつくることが可能となる。このことは
、界面活性剤の製造に用いられるインシアネートとアル
コールはウレタンの製造の場合にも用いることができ、
多くの場合、安定化させるウレタン配合物中に用いられ
る成分と類似した又は同一の成分が界面活性剤の製造に
用いられるという点で特に望ましい。このように簡単な
製造操作を行うこと、及び商業的に入手できる成分を使
用することが可能であることによシ、低価格の界面活性
剤が得られる。
本発明の他の利点としては、次のようなものがある。
ａ、インシアネートと多成分ヒドロキシルの比を調節す
ることにより界面活性剤ポリマーの分子量を調節するこ
とができる。
ることにより界面活性剤ポリマーの分子量を調節するこ
とができる。
ｂ、原料物質の分布を調節しかつ反応順序を変更するこ
とにより界面活性剤ポリマーの分子量分布を調節するこ
とができる。
とにより界面活性剤ポリマーの分子量分布を調節するこ
とができる。
Ｃ０多成分系の原料混合物中におけるシロキサンの割合
を変更することにより製品中のシロキサンの量を変え、
その結果製品の表面活性を調節することができる。
を変更することにより製品中のシロキサンの量を変え、
その結果製品の表面活性を調節することができる。
ｄ、極めて少量のシロキサン、例えばわずか２．０重量
％のポリジメチルシロキサンを含有する界面活性剤を製
造することができる。
％のポリジメチルシロキサンを含有する界面活性剤を製
造することができる。
ｅ、単官能性成分を添加することにより分子量及び分子
量分布を調節することができる。
量分布を調節することができる。
ｆ、 ２よシ大きい官能性をもつ成分を添加することに
よシ分岐した界面活性剤を製造することかできる。
よシ分岐した界面活性剤を製造することかできる。
ｇ、ヒドロキシル基を末端にもつ成分に加えて又はそれ
に代えてアミンを末端にもつ成分を使用することができ
る。
に代えてアミンを末端にもつ成分を使用することができ
る。
ポリウレタン発泡体の製造に有用な有機シリコーンポリ
マーは、米国特許第４０２２．７２２号（Ｕｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ、）に開示されている。
マーは、米国特許第４０２２．７２２号（Ｕｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ、）に開示されている。
この有機ポリシロキサン界面活性剤は、一般的にはシロ
キサンとポリオキシアルキレンとの線状交互ブロック共
重合体であるという特徴をもち、次の式で表わされる。
キサンとポリオキシアルキレンとの線状交互ブロック共
重合体であるという特徴をもち、次の式で表わされる。
〜５ｏｓｏｓｏｓｏｓｏｓｏｓｏ〜
（式中ＳはＸ−（−８ｉ −０＋Ｘ 、 Ｏはｙ＋ｚ＋
ｙをｍ 示し、その際Ｚはポリオキ／アルキレンであシ、ＸはＹ
と反応する。） この成分はポリウレタン発泡体を安定化するのに非常に
有用であることがわかった。
ｙをｍ 示し、その際Ｚはポリオキ／アルキレンであシ、ＸはＹ
と反応する。） この成分はポリウレタン発泡体を安定化するのに非常に
有用であることがわかった。
先行技術に開示された線状交互ブロック共重合体に較べ
て、本発明の界面活性剤は一般的には約１００００〜１
０００００の総分子量をもつ複合ブロック多元重合体で
あるという特徴をもつ。その際、ジイソシアネートは２
つ又はそれ以上のヒドロキシル末端ブロックを互いに結
合させるのに用いられ、その結果、界面活性剤がつくら
れる反応順序（例えばプレポリマー）及び／又は種々の
ヒドロキシル基とインシアネートとの間の相対的な反応
割合により不規則な又は半規則性の構造をしたヒドロキ
シル末端ブロックをもつ多元界面活性剤が得られる。
て、本発明の界面活性剤は一般的には約１００００〜１
０００００の総分子量をもつ複合ブロック多元重合体で
あるという特徴をもつ。その際、ジイソシアネートは２
つ又はそれ以上のヒドロキシル末端ブロックを互いに結
合させるのに用いられ、その結果、界面活性剤がつくら
れる反応順序（例えばプレポリマー）及び／又は種々の
ヒドロキシル基とインシアネートとの間の相対的な反応
割合により不規則な又は半規則性の構造をしたヒドロキ
シル末端ブロックをもつ多元界面活性剤が得られる。
本発明によりつくられる界面活性剤の例は、次４
の式で表わされる。
の式で表わされる。
〜ＩＡＩＡＩＡＩＡＩＳＩＳＩＡＩＳＩ〜〜ｌ５ＩＡＩ
ＳＩＡＩＡＩＳＩＡＩＡＩＳＩＳＩＳ〜〜５ＩＡＩＡＩ
ＳＩＳＩＡＩＡＩＳＩＳＩＡＩＡ〜−Ｉ （ＡＩ）ｒＳ
Ｉ（ＡＩ）、Ｓ〜合体炭素化合物）、■は０−Ｃ−Ｎ
＋Ｌ−）−Ｎ−Ｃ−０（式中りは重合体又は非重合体炭
素化合物である）、ＡはＨＯ＋Ｒ＋ＯＨ（式中Ｒは１又
はそれ以上の重合体及び／又は非重合体炭素化合物であ
る）を各々示し、インシアネート＋ＮＣ０）とヒドロキ
シル＋ＯＨ）基は反応してウレタン結合を形成する。
ＳＩＡＩＡＩＳＩＡＩＡＩＳＩＳＩＳ〜〜５ＩＡＩＡＩ
ＳＩＳＩＡＩＡＩＳＩＳＩＡＩＡ〜−Ｉ （ＡＩ）ｒＳ
Ｉ（ＡＩ）、Ｓ〜合体炭素化合物）、■は０−Ｃ−Ｎ
＋Ｌ−）−Ｎ−Ｃ−０（式中りは重合体又は非重合体炭
素化合物である）、ＡはＨＯ＋Ｒ＋ＯＨ（式中Ｒは１又
はそれ以上の重合体及び／又は非重合体炭素化合物であ
る）を各々示し、インシアネート＋ＮＣ０）とヒドロキ
シル＋ＯＨ）基は反応してウレタン結合を形成する。
この反応は、一般的には次の式で表わされる。
Ｈ
Ｉ ７
Ｒ〜ＯＨ＋０−Ｃ−Ｎ−Ｒ−＋Ｒ−０−Ｃ−Ｎ−Ｒシロ
キサンブロックは代表的にはシロキサンの繰返し単位の
連鎖であり、２〜５０重量％の量だけ存在する。本発明
の好ましい態様においては、シロキサンはポリジメチル
シロキサンであシ、好ましい末端基としてカルビノール
基（Ｃ−ＯＨ）を含有する。それ自身ポリマーである末
端基をもつシロキサンはヒドロキシル基が存在する限り
使用できるということを留意すべきである。
キサンブロックは代表的にはシロキサンの繰返し単位の
連鎖であり、２〜５０重量％の量だけ存在する。本発明
の好ましい態様においては、シロキサンはポリジメチル
シロキサンであシ、好ましい末端基としてカルビノール
基（Ｃ−ＯＨ）を含有する。それ自身ポリマーである末
端基をもつシロキサンはヒドロキシル基が存在する限り
使用できるということを留意すべきである。
ジオール成分は、最終的に安定化しようとするウレタン
配合物中で特別な相溶性／溶解性をもつように選択され
た多数の重合体又は非重合体物質のうちの任意のもの又
はその組合せである。用いることのできる物質の種類と
しては、例えば次のヒドロキシル基を末端にもつ物質が
含捷れる。ポリオキシアルキレン（ポリアルキレンオキ
シド）−ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシ
ド及び／又はそれらの組合せなどのポリエーテル；クラ
フトされたポリオキシアルキレン−ポリオキシアルキレ
ン鏡上にグラフトされたポリスチレン及びポリアクリロ
ニトリルをもつポリオキシアルキレンにどのポリオール
のポリマー；ポリエステル−ポリブチレンアジペート、
ポリカプロラクトン等；ポリブタジェン；非重合体ジオ
−）Ｌ’−Ｌ４− ブタンジオール、ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等；及び前記した物質の
組合せがある。
配合物中で特別な相溶性／溶解性をもつように選択され
た多数の重合体又は非重合体物質のうちの任意のもの又
はその組合せである。用いることのできる物質の種類と
しては、例えば次のヒドロキシル基を末端にもつ物質が
含捷れる。ポリオキシアルキレン（ポリアルキレンオキ
シド）−ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシ
ド及び／又はそれらの組合せなどのポリエーテル；クラ
フトされたポリオキシアルキレン−ポリオキシアルキレ
ン鏡上にグラフトされたポリスチレン及びポリアクリロ
ニトリルをもつポリオキシアルキレンにどのポリオール
のポリマー；ポリエステル−ポリブチレンアジペート、
ポリカプロラクトン等；ポリブタジェン；非重合体ジオ
−）Ｌ’−Ｌ４− ブタンジオール、ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等；及び前記した物質の
組合せがある。
本発明の実施に用いられるジイソシアネートについても
、安定化しようとするウレタン配合物中における特別な
相溶性／溶解性をもつように選択されるが、それらの例
としては次のものが含まれる。ＭＤＩ（ジフェニルメタ
ンジインシアネート）；ＭＤＩプレポリマー−重合体又
は非重合体ジオールと予じめ反応されたＭＤＩ；変性Ｍ
ＤＩ−純粋なＭＤＩとＭＤＩの３官能性シクロ付加物と
の混合物；ＴＤ工（トルエンジインシアネート）−純粋
なものと異性体の混合物の両方；ＴＤＩプレポリマー：
及び脂肪族ジインシアネート−ヘキサメチレンジイソシ
アネートなど。
、安定化しようとするウレタン配合物中における特別な
相溶性／溶解性をもつように選択されるが、それらの例
としては次のものが含まれる。ＭＤＩ（ジフェニルメタ
ンジインシアネート）；ＭＤＩプレポリマー−重合体又
は非重合体ジオールと予じめ反応されたＭＤＩ；変性Ｍ
ＤＩ−純粋なＭＤＩとＭＤＩの３官能性シクロ付加物と
の混合物；ＴＤ工（トルエンジインシアネート）−純粋
なものと異性体の混合物の両方；ＴＤＩプレポリマー：
及び脂肪族ジインシアネート−ヘキサメチレンジイソシ
アネートなど。
以上例挙したものは、用いられる物質を制限したものと
見なすべきでなく、単に省略したに過ぎない。本発明を
実施する場合、分子量やその分布を調節するためには単
官能性成分が用いられ、また枝分れを得るためには２よ
シ大きい官能性をもつ成分が用いられる。
見なすべきでなく、単に省略したに過ぎない。本発明を
実施する場合、分子量やその分布を調節するためには単
官能性成分が用いられ、また枝分れを得るためには２よ
シ大きい官能性をもつ成分が用いられる。
アミンを末端にもつ物質は、ヒドロキシル基を末端にも
つ物質の代わりに又はそれに加えて用いられる。アミン
基はイソシアネートと反応し、ウレタン結合を形成する
。これは一般的には次の式％式％ 本発明の方法を実施する場合、一般に好捷しくけ、各成
分はほぼ室温、大気圧下で互いに混合される。本発明を
説明するために次の実施例を記載するが、これらは本発
明の範囲を制限するものとして見るべきでない。
つ物質の代わりに又はそれに加えて用いられる。アミン
基はイソシアネートと反応し、ウレタン結合を形成する
。これは一般的には次の式％式％ 本発明の方法を実施する場合、一般に好捷しくけ、各成
分はほぼ室温、大気圧下で互いに混合される。本発明を
説明するために次の実施例を記載するが、これらは本発
明の範囲を制限するものとして見るべきでない。
実施例１
この実施例は、ポリオキシアルキレンジオール、部分的
に低分子量ポリエーテルで増量されたＭＤＩ及びヒドロ
キシル末端ポリオキシエチレンを末端にもつポリジメチ
ルシロキサンを用いて複合多元重合体界面活性剤を製造
する場合を示している。
に低分子量ポリエーテルで増量されたＭＤＩ及びヒドロ
キシル末端ポリオキシエチレンを末端にもつポリジメチ
ルシロキサンを用いて複合多元重合体界面活性剤を製造
する場合を示している。
ｊ 攪拌機と乾燥窒素雰囲気をもつ１り・−ト
入りのガラスビン中に、次のものが入れられた。
入りのガラスビン中に、次のものが入れられた。
１２４．０ｇのＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｑ４−３
６６７（ヒドロキシル末端ポリオキシエチレンを末端に
もつポリジメチルシロキサン）：２５１２ｇのＵｎｉｏ
ｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｅ−３５１（ポリオキシプロ
ピレンジオール）；３７５．２ｇのＭｏｎ５ａｎｔｏ
Ａ−２１５（直鎖アルキルヘンゼン稀釈剤）；及び１
５．０ｇのＬｉ ｎｄｅ３Ａ分子フルイ（結晶性金属ア
ルミノシリケートからなる水捕集剤）。
６６７（ヒドロキシル末端ポリオキシエチレンを末端に
もつポリジメチルシロキサン）：２５１２ｇのＵｎｉｏ
ｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｅ−３５１（ポリオキシプロ
ピレンジオール）；３７５．２ｇのＭｏｎ５ａｎｔｏ
Ａ−２１５（直鎖アルキルヘンゼン稀釈剤）；及び１
５．０ｇのＬｉ ｎｄｅ３Ａ分子フルイ（結晶性金属ア
ルミノシリケートからなる水捕集剤）。
これらの成分を室温で１時間混合した後に、４７．１ｇ
のＵｐＪｏｈｎ ｌ５ｏｎａｔｅ １８１（２官能
性伺加物を形成する低分子量ポリエーテルジオールで部
分的に増量されたＭＤＩ）を加え、次いで室温で放置し
て熟成させた。少なくとも１日間熟成したのち、つくら
れた界面活性剤は、次のようにウレタン発泡体に用いる
ために評価された。
のＵｐＪｏｈｎ ｌ５ｏｎａｔｅ １８１（２官能
性伺加物を形成する低分子量ポリエーテルジオールで部
分的に増量されたＭＤＩ）を加え、次いで室温で放置し
て熟成させた。少なくとも１日間熟成したのち、つくら
れた界面活性剤は、次のようにウレタン発泡体に用いる
ために評価された。
一般にホバート試験（Ｈｏｂａｒｔ Ｔｅ５ｔ）とい
われているテストを採用し、３０．０９の熟成された界
面活性剤が次の混合物中に加えられた０２９５．５ｇの
Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ ３４−４５（ポリス
チレンとポリアクリロニトリルでグラフトされたポリオ
キシプロピレントリオール）；５４．４１のＵｎｉｏｎ
ＣａｒｂｉｄｅＰＣＰ−０２００（カプロラクトン
からつくられたポリエステルジオール）：４３．２ｇの
ジグロピレングリロール；及び１５５．６１のＵｐＪｏ
ｈｎ１４３Ｌ（ＭＤＩとＭＤＩ中にカルボジイミド結合
を導入することによりつくられた３官能性シクロ付加物
との混合物）。
われているテストを採用し、３０．０９の熟成された界
面活性剤が次の混合物中に加えられた０２９５．５ｇの
Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ ３４−４５（ポリス
チレンとポリアクリロニトリルでグラフトされたポリオ
キシプロピレントリオール）；５４．４１のＵｎｉｏｎ
ＣａｒｂｉｄｅＰＣＰ−０２００（カプロラクトン
からつくられたポリエステルジオール）：４３．２ｇの
ジグロピレングリロール；及び１５５．６１のＵｐＪｏ
ｈｎ１４３Ｌ（ＭＤＩとＭＤＩ中にカルボジイミド結合
を導入することによりつくられた３官能性シクロ付加物
との混合物）。
この混合物を家庭用ミキサー（モデルに５−８Ｓ）中で
４分間泡立てし、その結果２６ボンド／立方フイートの
密度をもつ泡を得た。この物質−に不活性充填剤と触媒
を添加した上で、機械的に発泡されたウレタン発泡体を
つくるために泡立て機と関連器具を用いて加工処理した
ら、良好な気泡構造と約１４．５ポンド／立方フイート
の密度をもつ発泡製品が得られた。
４分間泡立てし、その結果２６ボンド／立方フイートの
密度をもつ泡を得た。この物質−に不活性充填剤と触媒
を添加した上で、機械的に発泡されたウレタン発泡体を
つくるために泡立て機と関連器具を用いて加工処理した
ら、良好な気泡構造と約１４．５ポンド／立方フイート
の密度をもつ発泡製品が得られた。
実施例２
この実施例は、フタル酸ジー２−エチルヘキシル（ＤＯ
Ｐ）をキャリアー媒体として使用し、かつ系中に触媒を
使用する場合を示している。
Ｐ）をキャリアー媒体として使用し、かつ系中に触媒を
使用する場合を示している。
実施例１で述べられたと同じ製法を採用し、次のものか
ら界面活性剤を製造した。
ら界面活性剤を製造した。
１２４．０Ｆ／のＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｑ４−
３６６７；２５１．２ｙのＵｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｅ−３５１；３７５．２ｇのＤ Ｏ
Ｐ ’（稀釈剤）；１５．ＯｆのＬｉｎｄｅ ３Ａ分
子フルイ（水捕集剤）；０．８１３ｆのＭＴ試試剤−９
（酸化防止剤を含有するオクチル酸第１スズ）：及び４
７．１ｇのＵｐＪｏｈｎ Ｉｓｏｎａｔｅ ’１８１゜ 得られた界面活性剤は、３０．５ボンド／立方フイート
のホバート密度をもち、実施例１と同様に加工処理した
ら、約１２．３ポンド／立方フイートの密度をもつ高品
質の発泡製品が得られた。
３６６７；２５１．２ｙのＵｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｅ−３５１；３７５．２ｇのＤ Ｏ
Ｐ ’（稀釈剤）；１５．ＯｆのＬｉｎｄｅ ３Ａ分
子フルイ（水捕集剤）；０．８１３ｆのＭＴ試試剤−９
（酸化防止剤を含有するオクチル酸第１スズ）：及び４
７．１ｇのＵｐＪｏｈｎ Ｉｓｏｎａｔｅ ’１８１゜ 得られた界面活性剤は、３０．５ボンド／立方フイート
のホバート密度をもち、実施例１と同様に加工処理した
ら、約１２．３ポンド／立方フイートの密度をもつ高品
質の発泡製品が得られた。
実施例３
この実施例は、グラフトされたポリオキシアルキレンを
本発明の界面活性剤の多官能性アルコール成分として用
いる場合を示している。
本発明の界面活性剤の多官能性アルコール成分として用
いる場合を示している。
１５ガロン入シの鋼鉄製混合タンクに次のものを加えた
。
。
４７９４． ＯｆのＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｑ４
−３６６７ ：１２１３１．ＯｇのＵｎｉｏｎＣａｒｂ
ｉｄｅ ２４−３２（ポリスチレンとポリアクリロニ
トリルでグラフトされたポリオキシプロピレンジオール
）；１６９２５．ＯｇのＤＯＰ（稀釈剤）；及び６５４
．０ｇのＬｉｎｄｅ ３Ａ分子フルイ（水捕集剤）。
−３６６７ ：１２１３１．ＯｇのＵｎｉｏｎＣａｒｂ
ｉｄｅ ２４−３２（ポリスチレンとポリアクリロニ
トリルでグラフトされたポリオキシプロピレンジオール
）；１６９２５．ＯｇのＤＯＰ（稀釈剤）；及び６５４
．０ｇのＬｉｎｄｅ ３Ａ分子フルイ（水捕集剤）。
これらの成分を乾燥窒素の雰囲気下に室温で１６時間混
合した後に、１８１６．ＯｆのＵｐＪｏｈｎ ｌ５ｏ
ｎａｔｅ １８１を３０’Ｃで添加し、混合した。
合した後に、１８１６．ＯｆのＵｐＪｏｈｎ ｌ５ｏ
ｎａｔｅ １８１を３０’Ｃで添加し、混合した。
得られた界面活性剤を実施例１と同様にテストした結果
、それは３０．５ポンド／立方フイートのホバート密度
をもち、実施例１と同様に加工処理したら、約１２．１
ポンド／立方フイートの密度をもつ高品質の発泡製品が
得られた。
、それは３０．５ポンド／立方フイートのホバート密度
をもち、実施例１と同様に加工処理したら、約１２．１
ポンド／立方フイートの密度をもつ高品質の発泡製品が
得られた。
実施例４
（この実施例は、２以上の官能性をもつ成分を使用する
場合を示すものである。
場合を示すものである。
２ｏ、ｏｙのＵｐＪｏｈｎ １４３Ｌ’（ＭＤＩとＭ
ＤＩ中にカルボジイミド結合を導入することによシつく
られた３官能性シクロ付加物との混合物）及び２０．０
ｆｊのＭｏｎ５ａｎｔｏ Ａ−２１５（直鎖アルキ
ルベンゼン稀釈剤）を含有する１バインド入りの容器に
、予じめ混合された７７．４９の真空乾燥されたＰｅｔ
ｒａｒｃｈ ＰＳ−１９７（カルビノール末端のポリ
ジメチルシロキサン）、１１３．１ｇのＵｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ２４−３２ （ポリスチレンとポリアク
リロニトリルでグラフトされたポリオキシプロピレンジ
オール）及び１９０．５９のＭｏｎ５ａｎｔｏ Ａ−
２ｘ５（直鎖アルキルベンゼン稀釈剤）の混合物を攪拌
しながら加えた。混合物を手で激しく攪拌した後に、約
２５分間振とう台の上で混合させた。
ＤＩ中にカルボジイミド結合を導入することによシつく
られた３官能性シクロ付加物との混合物）及び２０．０
ｆｊのＭｏｎ５ａｎｔｏ Ａ−２１５（直鎖アルキ
ルベンゼン稀釈剤）を含有する１バインド入りの容器に
、予じめ混合された７７．４９の真空乾燥されたＰｅｔ
ｒａｒｃｈ ＰＳ−１９７（カルビノール末端のポリ
ジメチルシロキサン）、１１３．１ｇのＵｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ２４−３２ （ポリスチレンとポリアク
リロニトリルでグラフトされたポリオキシプロピレンジ
オール）及び１９０．５９のＭｏｎ５ａｎｔｏ Ａ−
２ｘ５（直鎖アルキルベンゼン稀釈剤）の混合物を攪拌
しながら加えた。混合物を手で激しく攪拌した後に、約
２５分間振とう台の上で混合させた。
実施例１と同じ試験法を用いたテストにおいて、２０、
Ｏｙの界面活性剤を用いた場合、系は２５ボンド／立
方フイートのホバート密度を得た。
Ｏｙの界面活性剤を用いた場合、系は２５ボンド／立
方フイートのホバート密度を得た。
実施例５
この実施例は、本発明の界面活性剤を製造するのに純粋
のＭＤＩを使用する場合を示している。
のＭＤＩを使用する場合を示している。
実施例１に述べられたのと同様な製法と試験法に従って
、まず次の成分を混合した。
、まず次の成分を混合した。
１０５、４１のＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｑ４−３
６６７；２６６．９ｇのＵｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ ２４−３２：３７２．３ｇのＤＯＰ
（稀釈剤）；及び１４．４ ｇのＬｉｎｄｅ３Ａ分子
フルイ（水捕集剤）。
６６７；２６６．９ｇのＵｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ ２４−３２：３７２．３ｇのＤＯＰ
（稀釈剤）；及び１４．４ ｇのＬｉｎｄｅ３Ａ分子
フルイ（水捕集剤）。
次にこの混合物に、２７．６１のＵｐ、ＪｏｈｎＩｓｏ
ｎａｔｅ １２５Ｍ（９８％の４，４′−ジフェニル
メタリンイソリアネートと２％の２．４′−ジフェニル
メタリンイソリアネート（純粋なＭＤＩ）を含有する異
性体の混合物）を加えた。
ｎａｔｅ １２５Ｍ（９８％の４，４′−ジフェニル
メタリンイソリアネートと２％の２．４′−ジフェニル
メタリンイソリアネート（純粋なＭＤＩ）を含有する異
性体の混合物）を加えた。
得られた界面活性剤は、３０，０ボンド／立方フイート
のホバート密度をもち、実施例１と同様に加工処理した
ら、約１２．９ポンド／立方フイートの密度をもつ高品
質の発泡製品が得られた。
のホバート密度をもち、実施例１と同様に加工処理した
ら、約１２．９ポンド／立方フイートの密度をもつ高品
質の発泡製品が得られた。
実施例に
の実施例は、３つのヒドロキシル末端成分を用いて複合
多元重合体界面活性剤を製造する場合を示したものであ
る０またこの実施例は、ポリブタジェンを含有するウレ
タ、ン配合物を安定化させるのに用いられる界面活性剤
を製造するためにポリブタジェンジオールを使用する場
合も示している。
多元重合体界面活性剤を製造する場合を示したものであ
る０またこの実施例は、ポリブタジェンを含有するウレ
タ、ン配合物を安定化させるのに用いられる界面活性剤
を製造するためにポリブタジェンジオールを使用する場
合も示している。
実施例１□と同様な製法を用いて、界面活性剤を次の成
分からつくった。
分からつくった。
１３４、３ ｇのＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｑ４−
３６６７；１３５．９ｆのＵｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｅ−３５１；９７．１ｇのＮ１５ｓ
ｏ ＰＢ Ｇ−２０００Ｃ１，６〜２のヒドロキシ
ル官能性をもつポリブタジェンジオール）：３６７．７
ｆのＤＯＰ（稀釈剤）：１４．６ｇのＬｉｎｄｅ ３
Ａ分子フルイ（水捕集剤）：及び５０．９ ｆのＵｐＪ
ｏｈｎ ｌ５ｏｎａｔｅ １得られた界面活性剤は
、実施例１で用いられたテスト系中において３５ポンド
／立方フイートのホバート密度を示した。
３６６７；１３５．９ｆのＵｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｅ−３５１；９７．１ｇのＮ１５ｓ
ｏ ＰＢ Ｇ−２０００Ｃ１，６〜２のヒドロキシ
ル官能性をもつポリブタジェンジオール）：３６７．７
ｆのＤＯＰ（稀釈剤）：１４．６ｇのＬｉｎｄｅ ３
Ａ分子フルイ（水捕集剤）：及び５０．９ ｆのＵｐＪ
ｏｈｎ ｌ５ｏｎａｔｅ １得られた界面活性剤は
、実施例１で用いられたテスト系中において３５ポンド
／立方フイートのホバート密度を示した。
また、２０２． ＯｆのＵｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ
２４−３２；４６．ＯｆのＤＰＧ （ジプロピレングリ
：７−ル）、；１０６．ＯＦのＡｒｃｏ Ｒ−４５Ｈ
Ｔ（２，４〜２．６の官能性をもつヒドロキシル末端の
ポリプタジエ／）；１２８．ＯｇのＵｌ）Ｊｏｈｎ１４
３Ｌ；及び１７．７ ｆ／の界面活性剤、からなるテス
ト系中においては、この界面活性剤は２３．０ポンド／
立方フイートのホバート密度を示した。
２４−３２；４６．ＯｆのＤＰＧ （ジプロピレングリ
：７−ル）、；１０６．ＯＦのＡｒｃｏ Ｒ−４５Ｈ
Ｔ（２，４〜２．６の官能性をもつヒドロキシル末端の
ポリプタジエ／）；１２８．ＯｇのＵｌ）Ｊｏｈｎ１４
３Ｌ；及び１７．７ ｆ／の界面活性剤、からなるテス
ト系中においては、この界面活性剤は２３．０ポンド／
立方フイートのホバート密度を示した。
実施例７
この実施例は、ポリエステルプレポリマーをイソシアネ
ート成分として用いてポリエステルウレタン配合物のた
めの界面活性剤を製造する場合を示したものである。
ート成分として用いてポリエステルウレタン配合物のた
めの界面活性剤を製造する場合を示したものである。
１バインド入シのガラスビン中に次の成分を入れ、混合
した。
した。
４８．０ｇのＰｅｔｒａｒｃｈ ＰＳ１９７；５００
ｇのＣｙａｎａｐｒｅｎｅ Ａ−９（）ルエンジイソ
シアネートをポリブチレンアジペートジオールと反応さ
せて得られるポリエステルＴＤ１１ウ プレポ
リマー）；９８．０ダの塩化メチレン（稀釈剤）；及び
ｏ、ｏｉｐのＴ−９（オクチル酸第１スズ触媒）。
ｇのＣｙａｎａｐｒｅｎｅ Ａ−９（）ルエンジイソ
シアネートをポリブチレンアジペートジオールと反応さ
せて得られるポリエステルＴＤ１１ウ プレポ
リマー）；９８．０ダの塩化メチレン（稀釈剤）；及び
ｏ、ｏｉｐのＴ−９（オクチル酸第１スズ触媒）。
上記したのと同じ組成物を用い、４回別々に実験して得
られた界面活性剤を一諸にした混合物に対して、２６０
．Ｃｌ’のＣｙａｎａｐｒｅｎｅ Ａ−９，４５，９
１のＵｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅＰＣＰ ０３００
（ポリカプロラクトンからつくられたポリエステルトリ
オール）及び１６．１１の界面活性剤を含有するホバー
ト試験系中において評価した。
られた界面活性剤を一諸にした混合物に対して、２６０
．Ｃｌ’のＣｙａｎａｐｒｅｎｅ Ａ−９，４５，９
１のＵｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅＰＣＰ ０３００
（ポリカプロラクトンからつくられたポリエステルトリ
オール）及び１６．１１の界面活性剤を含有するホバー
ト試験系中において評価した。
各成分と混合ボールはテストの前に予じめ１８５°Ｆに
まで加熱し、更にテストをする間中、固化を防ぐために
ヒートガンで暖め続けた。また塩化メチレン稀釈剤は、
使用する前に加熱して飛ばした。テストの結果、３２．
３ポンド／立方フイートの密度を得た。
まで加熱し、更にテストをする間中、固化を防ぐために
ヒートガンで暖め続けた。また塩化メチレン稀釈剤は、
使用する前に加熱して飛ばした。テストの結果、３２．
３ポンド／立方フイートの密度を得た。
実施例８〜３９
次の実施例は、本発明の界面活性剤について一連の実験
例を示したものである。その際、各実施例毎にシリコー
ンの含有レベル及び全ＯＨとＮＣＯとの割合は異なって
いる。各々の場合の製法と試験法は実施例１と同じであ
り、まだ各々の場合の全バッチ質量は７５０〜８００ｇ
であシ、次の成分が用いられた。
例を示したものである。その際、各実施例毎にシリコー
ンの含有レベル及び全ＯＨとＮＣＯとの割合は異なって
いる。各々の場合の製法と試験法は実施例１と同じであ
り、まだ各々の場合の全バッチ質量は７５０〜８００ｇ
であシ、次の成分が用いられた。
Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｑ４−３６６７（ヒドロ
キシル末端のポリオキシエチレンを末端にもつポリジメ
チルシロキサン）：ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ Ｅ−
３５１（ポリオキシプロピレンジオール）；ＤＯＰ（フ
タル酸ジー２−エチルヘキシル）Ｌｉｎｄｅ ３Ａ分
子フルイ（結晶性金属アルミニウムシリケートのフルイ
）−〇ｐＪｏｈｎ ｌ５ｏｎａｔｅ １８１（部分
的に低分子量ポリエーテルで増量されたＭＤＩ）。
キシル末端のポリオキシエチレンを末端にもつポリジメ
チルシロキサン）：ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ Ｅ−
３５１（ポリオキシプロピレンジオール）；ＤＯＰ（フ
タル酸ジー２−エチルヘキシル）Ｌｉｎｄｅ ３Ａ分
子フルイ（結晶性金属アルミニウムシリケートのフルイ
）−〇ｐＪｏｈｎ ｌ５ｏｎａｔｅ １８１（部分
的に低分子量ポリエーテルで増量されたＭＤＩ）。
次の表に例挙された各実施例において、各バッチ中で用
いられるＤＯＰの量は用いられるポリジメチルシロキサ
ンとポリオキシプロピレンジオールの総和に等しくなる
ようにされ、また用いられる分子フルイの量はＭＤＩ以
外の成分の総質量の２チであった。
いられるＤＯＰの量は用いられるポリジメチルシロキサ
ンとポリオキシプロピレンジオールの総和に等しくなる
ようにされ、また用いられる分子フルイの量はＭＤＩ以
外の成分の総質量の２チであった。
発泡体は機械的な泡立て機及び関連器具を用いてつくら
れた。表中に記載した発泡割合は、〜５から＋５までの
数値を用いて、得られた発泡体を定量的に査定したもの
であり、０ば１７ポンド／立方フイートの密度をもつ許
容可能な物質に相当する。
れた。表中に記載した発泡割合は、〜５から＋５までの
数値を用いて、得られた発泡体を定量的に査定したもの
であり、０ば１７ポンド／立方フイートの密度をもつ許
容可能な物質に相当する。
本発明を癲々に修正し変更することは当業者にとって自
明のことであり、このような修正や変更が本出願の権利
範囲及び特許請求の範囲に含まれるべきであるというこ
とは明らかである〇％許出出願人 口ジャースΦコーポ
レーション代理人 弁理士 入 山 宏 正 −１３４−一
明のことであり、このような修正や変更が本出願の権利
範囲及び特許請求の範囲に含まれるべきであるというこ
とは明らかである〇％許出出願人 口ジャースΦコーポ
レーション代理人 弁理士 入 山 宏 正 −１３４−一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（ａ）ヒドロキシル基含有の基を末端に持つポリシロ
キサン、（ｂ）少なくとも一つのジオール、及び（ｃ）
ジイソシアネートを混合することにより得られる複合ブ
ロック多元重合体界面活性剤。 ２ ポリシロキサンがカルビノール基含有の末端を持つ
ポリジメチルシロキサンである特許請求の範囲第１項記
載の複合ブロック多元重合体界面活性剤。 ３ ジオールがポリオキシプロピレンジオールである特
許請求の範囲第２項記載の複合ブロック多元重合体界面
活性剤。 ４ ジイソシアネートがジフェニルメタリンイソリアネ
ートである特許請求の範囲第３項記載の複合ブロック多
元重合体界面活性剤。 ５ （ａ）；▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｚは重 合体又は非重合体炭素化合物）の一 般式で示されるポリシロキサン、 （ｂ）；ＨＯ−（Ｒ）−ＯＨ（式中、Ｒは重合体又は非
重合体炭素化合物）の一般式で 示される少なくとも一つのジオール、 （ｃ）；Ｏ−Ｃ−Ｎ−（Ｌ）−Ｎ−Ｃ−Ｏ（式中、Ｌは
重合体又は非重合体炭素化合物） の一般式で示されるイソシアネート、 以上を混合し、イソシアネート基とヒドロキシル基がウ
レタン結合を形成するように反応させることにより得ら
れる複合ブロック多元重合体界面活性剤。 ６ 界面活性剤の分子量と分子量分布を調節するために
単官能性成分を用いる特許請求の範囲第５項記載の複合
ブロック多元重合体界面活性剤。 ７ ２種以上のジオールを用いる特許請求の範囲第５項
記載の複合ブロック多元重合体界面活性剤。 ８ 分岐した界面活性剤を得るために、２より大きい官
能性を持つ成分を用いる特許請求の範囲第５項記載の複
合ブロック多元重合体界面活性剤。 ９ ウレタン結合よりもむしろ二置換の尿素をつくるた
めに、イソシアネート基と反応するようなアミン基でも
ってヒドロキシル基を置換する特許請求の範囲第５項記
載の複合ブロック多元重合体界面活性剤。 １０（ａ）ヒドロキシル基含有の基を末端に持つポリシ
ロキサン、（ｂ）少なくとも一つのジオール、及び（ｃ
）ジイソシアネートを混合することにより得られる複合
ブロック多元重合体界面活性剤からなる安定剤を使用し
たポリウレタン発泡体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55982383A | 1983-12-09 | 1983-12-09 | |
| US559823 | 1983-12-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61216A true JPS61216A (ja) | 1986-01-06 |
Family
ID=24235176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59259862A Pending JPS61216A (ja) | 1983-12-09 | 1984-12-09 | 複合ブロツク多元重合体界面活性剤及びこれを使用したポリウレタン発泡体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61216A (ja) |
| DE (1) | DE3445026A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013514426A (ja) * | 2009-12-18 | 2013-04-25 | ヴィセラ・バイオメディカル・リミテッド | 医用生体材料 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110041746A (zh) * | 2019-04-17 | 2019-07-23 | 扬州市立达树脂有限公司 | 一种水性涂料用的硅烷偶联剂及其制备方法 |
| US20230250216A1 (en) * | 2020-05-22 | 2023-08-10 | Dow Silicones Corporation | Composition and foamed polyurethane article formed therewith |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2168221A1 (en) * | 1972-01-21 | 1973-08-31 | Pechiney Ugine Kuhlmann | Polyurethane copolymers - used for coatings esp on textiles |
| US3923747A (en) * | 1973-11-23 | 1975-12-02 | Goodrich Co B F | Poly(caprolactone)based polyurethanes having improved blocking characteristics |
| FR2513644B1 (fr) * | 1981-09-30 | 1985-06-21 | Rhone Poulenc Spec Chim | Copolymeres sequences polysiloxaniques et polyurethannes utilisables notamment comme elastomeres thermoplastiques |
-
1984
- 1984-12-09 JP JP59259862A patent/JPS61216A/ja active Pending
- 1984-12-10 DE DE19843445026 patent/DE3445026A1/de not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013514426A (ja) * | 2009-12-18 | 2013-04-25 | ヴィセラ・バイオメディカル・リミテッド | 医用生体材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3445026A1 (de) | 1985-06-13 |
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