JPS61204142A - グリコ−ル・エ−テル類およびグリコ−ル・エ−テル・エステル類の製造方法 - Google Patents
グリコ−ル・エ−テル類およびグリコ−ル・エ−テル・エステル類の製造方法Info
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- JPS61204142A JPS61204142A JP149986A JP149986A JPS61204142A JP S61204142 A JPS61204142 A JP S61204142A JP 149986 A JP149986 A JP 149986A JP 149986 A JP149986 A JP 149986A JP S61204142 A JPS61204142 A JP S61204142A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
- C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
一面では、本発明は、グリコール・エーテル類の製造方
法に関するが、一方別の面では、本発明は、グリコール
・エーテル・エステル類の混合物の製造に関する。
法に関するが、一方別の面では、本発明は、グリコール
・エーテル・エステル類の混合物の製造に関する。
酸又はアルカリ触媒のいずれかを用いて、エチレンオキ
サイド又はプロピレンオキサイドのようなエポオキシド
とアルコールとの反応によるグリコール・エーテル類の
製造は知られている。しかしながら、グリコール・エー
テル類又はグリコール・エーテル類とグリコール・エー
テル・エステル類の混合物の製造に対する陰イオン交換
樹脂の使用は、以前には報告されたことがない。
サイド又はプロピレンオキサイドのようなエポオキシド
とアルコールとの反応によるグリコール・エーテル類の
製造は知られている。しかしながら、グリコール・エー
テル類又はグリコール・エーテル類とグリコール・エー
テル・エステル類の混合物の製造に対する陰イオン交換
樹脂の使用は、以前には報告されたことがない。
アルコール類が、陰イオン交換樹脂の存在下で、エポオ
キシド類と反応して高転換および高選択性で、グリコー
ル・エーテル類の製造できることが、現在発見されてい
る。その上、グリコール・エーテル類は、陰イオン交換
樹脂の存在下で、アルコール類、エポオキシド類、およ
びカルボン酸エステル類を反応されて、グリコール・エ
ーテル・エステル類を同時製造しうる。そのような陰イ
オン交換樹脂の使用は、そのような物質が反応生成物か
ら容易に分離されるという第二の利点をもっている。
キシド類と反応して高転換および高選択性で、グリコー
ル・エーテル類の製造できることが、現在発見されてい
る。その上、グリコール・エーテル類は、陰イオン交換
樹脂の存在下で、アルコール類、エポオキシド類、およ
びカルボン酸エステル類を反応されて、グリコール・エ
ーテル・エステル類を同時製造しうる。そのような陰イ
オン交換樹脂の使用は、そのような物質が反応生成物か
ら容易に分離されるという第二の利点をもっている。
従って、本発明は、１個又はそれ以上のアミノ基を含む
陰イオン交換樹脂の存在下で、高温で、アルコールとエ
ポオキシドを反応することを特徴とするグリコール・エ
ーテルの製造方法を提供する。
陰イオン交換樹脂の存在下で、高温で、アルコールとエ
ポオキシドを反応することを特徴とするグリコール・エ
ーテルの製造方法を提供する。
さらに具体化すれば、本発明は、１個又ムそれ以上のア
ミノ基を有する陰イオン交換樹脂の存在下で、高温で、
アルコール、エポオキシドおよびカルボン酸エステルと
を反応させることを特徴とするグリコール・エーテルお
よびグリコール・エーテル・エステルの混合物の製造方
法を提供する。
ミノ基を有する陰イオン交換樹脂の存在下で、高温で、
アルコール、エポオキシドおよびカルボン酸エステルと
を反応させることを特徴とするグリコール・エーテルお
よびグリコール・エーテル・エステルの混合物の製造方
法を提供する。
本発明において有用であるアルコール反応物は、０１〜
Ｃ２ｏのモノヒドリック脂肪族アルコール類である。好
ましいアルコール類はＣ１〜Ｃ６飽和アルコール類であ
り、Ｃ−Ｃ４の飽和アルコ−ル類（すなわち、メタノー
ル、エタノールおよび異性化プロパツール類とブタノー
ル類）が最も好ましい。
Ｃ２ｏのモノヒドリック脂肪族アルコール類である。好
ましいアルコール類はＣ１〜Ｃ６飽和アルコール類であ
り、Ｃ−Ｃ４の飽和アルコ−ル類（すなわち、メタノー
ル、エタノールおよび異性化プロパツール類とブタノー
ル類）が最も好ましい。
この中で有用であるエポオキシド反応物は、次の式の化
合物である。
合物である。
ここでＲとＲは、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ２ｏの置換又
は未置換のアルキル又はＣ２〜０２Ｇのアルケニル基で
ある。好ましくは、Ｒは水素で、かつＲは水素又はＣ１
〜Ｃ６アルキル又は０２〜Ｃ６のアルケニル基である。
は未置換のアルキル又はＣ２〜０２Ｇのアルケニル基で
ある。好ましくは、Ｒは水素で、かつＲは水素又はＣ１
〜Ｃ６アルキル又は０２〜Ｃ６のアルケニル基である。
Ｃ２〜Ｃ４アルキレン酸化物類が最も好ましいエポオキ
シド反応物（例えば酸化エチレン、酸化プロピレン、エ
ピクロルヒドリンなど）である。
シド反応物（例えば酸化エチレン、酸化プロピレン、エ
ピクロルヒドリンなど）である。
一般に、この中で有用である陰イオン交換樹脂は反応物
／生成物中で溶解しない１個又はそれ以上のアミノ基を
含む天然又は合成の樹脂である。
／生成物中で溶解しない１個又はそれ以上のアミノ基を
含む天然又は合成の樹脂である。
アミノ基は、第一級、第二級又は第三級のアミノ基か又
は置換第二級又は第三級のアミノ基である。
は置換第二級又は第三級のアミノ基である。
好ましいのは第三級又は置換第三級アミノ基である。ア
ミノ基という用語は、三価の窒素を含む基を意味する。
ミノ基という用語は、三価の窒素を含む基を意味する。
樹脂は、官能化され、たポリアクリル類（例えば、ポリ
アクリル酸、ポリエステル類）、ポリオレフィン類（例
えばポリスチレン類又ポリスチレンとジビニルベンゼン
の共重合体類）などのようなよく知られた合成樹脂類の
いずれでもありうる。有用な樹脂類は、植物誘導混合物
、カルボン酸類、精油類およびテンベン類の浸出物のよ
うな天然の樹脂類もまた包含しうる。
アクリル酸、ポリエステル類）、ポリオレフィン類（例
えばポリスチレン類又ポリスチレンとジビニルベンゼン
の共重合体類）などのようなよく知られた合成樹脂類の
いずれでもありうる。有用な樹脂類は、植物誘導混合物
、カルボン酸類、精油類およびテンベン類の浸出物のよ
うな天然の樹脂類もまた包含しうる。
グリコール・エーテル類の製造は、高温で、陰イオン交
換樹脂の存在下で、液相中でアルコールとエボオキジド
の反応物を接触させることによって適切に行なわれる。
換樹脂の存在下で、液相中でアルコールとエボオキジド
の反応物を接触させることによって適切に行なわれる。
これは、例えば、反応物とアニオン交換樹脂が密閉容器
中で接触するバッチ式又は反応物がアニオン交換樹脂層
上にポンプで送られる連続式で行なわれる。本発明の反
応の工程条件は、広く変りうる。代表的には、温度は５
０〜２００℃、好ましくは、７５〜１２５℃である。圧
力もまた、適切とわかった１〜５０バール（ｐａｒ）の
範囲で広く変りうる。任意的に、窒素のような希釈ガス
を用いることができる。
中で接触するバッチ式又は反応物がアニオン交換樹脂層
上にポンプで送られる連続式で行なわれる。本発明の反
応の工程条件は、広く変りうる。代表的には、温度は５
０〜２００℃、好ましくは、７５〜１２５℃である。圧
力もまた、適切とわかった１〜５０バール（ｐａｒ）の
範囲で広く変りうる。任意的に、窒素のような希釈ガス
を用いることができる。
アルコールとエポオキサイドのモル比は、１／１〜２０
／１の範囲にわたることが出来、５／１〜１０／１のモ
ル比が好ましい。
／１の範囲にわたることが出来、５／１〜１０／１のモ
ル比が好ましい。
上）ホの方法をさらに具体化すると、グリコール・エー
テル類とグリコール・エーテル・エステル類の混合物を
製造することができる。そのような具体化とは、陰イオ
ン交換樹脂の存在下で、アルコール・エポオキサイドお
よびカルボン酸エステルを反応させることを含む。適切
なカルボン酸エステル類は、モノカルボン酸およびカル
ボン酸エステル類（好ましくは対のカルボン酸が１〜２
０個の炭素原子を有するもの）のエステル類を包含する
。カルボン酸エステル類の例は、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、プロピオン酸メチル、コハク酸ジエチル、酢酸ブチ
ルなどを包含する。カルボン酸エステルは、用いられる
アルコールの１〜５０モル％間に相当する量で、好まし
くは加えられる。
テル類とグリコール・エーテル・エステル類の混合物を
製造することができる。そのような具体化とは、陰イオ
ン交換樹脂の存在下で、アルコール・エポオキサイドお
よびカルボン酸エステルを反応させることを含む。適切
なカルボン酸エステル類は、モノカルボン酸およびカル
ボン酸エステル類（好ましくは対のカルボン酸が１〜２
０個の炭素原子を有するもの）のエステル類を包含する
。カルボン酸エステル類の例は、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、プロピオン酸メチル、コハク酸ジエチル、酢酸ブチ
ルなどを包含する。カルボン酸エステルは、用いられる
アルコールの１〜５０モル％間に相当する量で、好まし
くは加えられる。
さらに具体化を含む方法は、５０〜２００℃の範囲の温
度で、好ましくは７５〜１２５℃の温度で、１〜５０バ
ールの範囲の圧力で、好ましくは実施される。グリコー
ル・エーテルおよびグリコール・エーテル・エステルか
らなる本方法の生成物を、蒸留によって、各成分に分離
することができる。
度で、好ましくは７５〜１２５℃の温度で、１〜５０バ
ールの範囲の圧力で、好ましくは実施される。グリコー
ル・エーテルおよびグリコール・エーテル・エステルか
らなる本方法の生成物を、蒸留によって、各成分に分離
することができる。
本発明の方法を、連続式か、半連続式か、バッチ式かい
ずれかの運転によって行われる。
ずれかの運転によって行われる。
グリコール・エーテル類およびグリコール・エーテル・
エステル類を製造する方法が、次の例を参照して例示さ
れる。しかしながら、本発明の範囲を、この中に含まれ
る実施例に限定すべきでないがしかし同等の具体化、変
化および修正を包含する。 ゛ 例１゜ グリコール・エーテル類を、商業的に入手した陰イオン
交換樹脂（デュオライト（Ｄｕｏｌｉｔｅ ）Ａ３７５
）上でエタノールと酸化プロピレンとを接触させること
によって製造した。陰イオン交換樹脂は、次の性質を有
する。
エステル類を製造する方法が、次の例を参照して例示さ
れる。しかしながら、本発明の範囲を、この中に含まれ
る実施例に限定すべきでないがしかし同等の具体化、変
化および修正を包含する。 ゛ 例１゜ グリコール・エーテル類を、商業的に入手した陰イオン
交換樹脂（デュオライト（Ｄｕｏｌｉｔｅ ）Ａ３７５
）上でエタノールと酸化プロピレンとを接触させること
によって製造した。陰イオン交換樹脂は、次の性質を有
する。
性 質
マトリックス 巨多孔性のポリアクリル官能基
第三級アミノ 物理形状 クリーム色のビード船積み時のイ
オン形 遊離塩基 比重 約１．１ 船積み重量 約７３０ｇ／ １粒子の大きさ
０．３〜１．２ｍ水分保持能力 ５８〜６
３％（遊離塩基形）全交換能力 １．ＥｉｅＱ
／１（遊離塩基）見かけのｐＫ 約９．５ 最高可逆膨張 ２５％（ＣＩ−に対する遊離塩基
） 化学的強度 酸類、塩基類および一般の溶媒類
の溶液に不溶。
第三級アミノ 物理形状 クリーム色のビード船積み時のイ
オン形 遊離塩基 比重 約１．１ 船積み重量 約７３０ｇ／ １粒子の大きさ
０．３〜１．２ｍ水分保持能力 ５８〜６
３％（遊離塩基形）全交換能力 １．ＥｉｅＱ
／１（遊離塩基）見かけのｐＫ 約９．５ 最高可逆膨張 ２５％（ＣＩ−に対する遊離塩基
） 化学的強度 酸類、塩基類および一般の溶媒類
の溶液に不溶。
エタノールおよび酸化プロピレンを含む供給物＜１０／
１のモル比）を連続式のマイクロ反応器中の触媒２０ｄ
上を、９８℃で、２６バール、３０分間通過させた。ガ
スクロマトグラフによる反応生成物の分析では、酸化プ
ロピレンの転換は８５％であったし、かつプロピレン・
グリコール・モノエチルエーテルへの選択性が８５％で
あつた［その９６％が第二異性体（第−炭素原子上のメ
トオキシ基）であった］。転換速度と生成物の分布は、
一旦定常状態の反応条件が成就されれば、２時間の試験
期間中は、一定のままであった。
１のモル比）を連続式のマイクロ反応器中の触媒２０ｄ
上を、９８℃で、２６バール、３０分間通過させた。ガ
スクロマトグラフによる反応生成物の分析では、酸化プ
ロピレンの転換は８５％であったし、かつプロピレン・
グリコール・モノエチルエーテルへの選択性が８５％で
あつた［その９６％が第二異性体（第−炭素原子上のメ
トオキシ基）であった］。転換速度と生成物の分布は、
一旦定常状態の反応条件が成就されれば、２時間の試験
期間中は、一定のままであった。
肚ニ
グリコール・・エーテル・エステル類とグリコール・エ
ーテル類を、酢酸エチルが供給物に加えられたというこ
とを除けば、例１に従って製造した。
ーテル類を、酢酸エチルが供給物に加えられたというこ
とを除けば、例１に従って製造した。
エタノール／酸化プロピレン／酢酸エチルのモル比は、
５１５／１であったし、温度は２５バールで９０と１０
０℃の間であった。ガスクロによる反応生成物の分析で
は、反応主生成物は、プロピレングリコール・モノエチ
ルエーテルとプロピレングリコール・モノエチルエーテ
ル・酢酸エステルであることを示した。
５１５／１であったし、温度は２５バールで９０と１０
０℃の間であった。ガスクロによる反応生成物の分析で
は、反応主生成物は、プロピレングリコール・モノエチ
ルエーテルとプロピレングリコール・モノエチルエーテ
ル・酢酸エステルであることを示した。
Claims (8)
- （１）１個又はそれ以上のアミノ基を含む陰イオン交換
樹脂の存在下で、高温で、アルコールとエポオキシドと
を反応させることを特徴とするグリコール・エーテルの
製造方法。 - （２）陰イオン交換樹脂が、第三級の又は置換基を有す
る第三級のアミノ基で、官能化されたポリアクリル、ポ
リエステル又はポリオレフィン樹脂から選択される特許
請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）アルコールが、Ｃ＿１〜Ｃ＿６の飽和アルコール
であり、かつエポオキシドが、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルキ
レン・オキサイドである特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 - （４）アルコールが、メタノール又はエタノールのいず
れかであり、かつエポオキシドが、エチレンオキサイド
又はプロピレンオキサイドのいずれかである特許請求の
範囲第２項に記載の方法。 - （５）１個又はそれ以上のアミノ基を有する陰イオン交
換樹脂の存在下で、高温で、アルコール、エポオキサイ
ドおよびカルボン酸エステルとを反応させることを特徴
とするグリコール・エーテルおよびグリコール・エーテ
ル・エステルの混合物の製造方法。 - （６）陰イオン交換樹脂が、第三級の又は置換基を有す
る第三級アミノ基で官能化されたポリアクリル、ポリエ
ステル又はポリオレフィン樹脂から選択される特許請求
の範囲第５項に記載の方法。 - （７）カルボン酸エステルが、１〜２０個の炭素原子を
有するカルボン酸から誘導されたものである特許請求の
範囲第５項に記載の方法。 - （８）カルボン酸エステルが、酢酸メチル、酢酸エチル
、コハク酸ジエチルおよび酢酸ブチルから選択される特
許請求の範囲第７項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8500503 | 1985-01-09 | ||
| GB8500503A GB8500503D0 (en) | 1985-01-09 | 1985-01-09 | Preparation of glycol ethers & glycol ether esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204142A true JPS61204142A (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=10572592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP149986A Pending JPS61204142A (ja) | 1985-01-09 | 1986-01-09 | グリコ−ル・エ−テル類およびグリコ−ル・エ−テル・エステル類の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0189247A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61204142A (ja) |
| GB (1) | GB8500503D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016528260A (ja) * | 2013-08-22 | 2016-09-15 | シャイニー ケミカル インダストリアル カンパニー リミテッド | プロピレングリコールメチルエーテルを製造するための方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4970333A (en) * | 1987-10-29 | 1990-11-13 | The Dow Chemical Company | Process for making carboxylic acid esters using a crosslinked acrylic resin as the catalyst |
| US5945568A (en) * | 1996-05-29 | 1999-08-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing a glycol ether |
| CN102617300B (zh) * | 2012-03-19 | 2014-06-25 | 临海市联盛化学有限公司 | 联合生产丙二醇甲醚和丙二醇甲醚醋酸酯的方法 |
| CN102942479A (zh) * | 2012-11-27 | 2013-02-27 | 福州大学 | 一种两步耦合反应制备丙二醇单甲醚醋酸酯的方法 |
| WO2020242912A1 (en) | 2019-05-24 | 2020-12-03 | Eastman Chemical Company | Blend small amounts of pyoil into a liquid stream processed into a gas cracker |
| US12031091B2 (en) | 2019-05-24 | 2024-07-09 | Eastman Chemical Company | Recycle content cracked effluent |
| US11365357B2 (en) | 2019-05-24 | 2022-06-21 | Eastman Chemical Company | Cracking C8+ fraction of pyoil |
| US12018220B2 (en) | 2019-05-24 | 2024-06-25 | Eastman Chemical Company | Thermal pyoil to a gas fed cracker furnace |
| US11319262B2 (en) | 2019-10-31 | 2022-05-03 | Eastman Chemical Company | Processes and systems for making recycle content hydrocarbons |
| US11945998B2 (en) | 2019-10-31 | 2024-04-02 | Eastman Chemical Company | Processes and systems for making recycle content hydrocarbons |
| WO2021092306A1 (en) | 2019-11-07 | 2021-05-14 | Eastman Chemical Company | Recycle content alpha olefins and fatty alcohols |
| WO2021092311A1 (en) * | 2019-11-07 | 2021-05-14 | Eastman Chemical Company | Recycle content glycol ether and glycol ether ester compositons |
| CN111548256A (zh) * | 2020-05-19 | 2020-08-18 | 南京林业大学 | 一种氯醇醚的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3340295A (en) * | 1963-12-23 | 1967-09-05 | Celanese Corp | Process of producing a monoester of an alkylene glycol moiety and a carboxylic acid |
| GB2104502A (en) * | 1981-08-05 | 1983-03-09 | Vysoka Skola Chem Tech | Method of preparing alkylene oxide polyadducts |
| GB8323962D0 (en) * | 1983-09-07 | 1983-10-12 | Bp Chem Int Ltd | Preparation of glycol derivatives |
-
1985
- 1985-01-09 GB GB8500503A patent/GB8500503D0/en active Pending
-
1986
- 1986-01-07 EP EP86300064A patent/EP0189247A1/en not_active Withdrawn
- 1986-01-09 JP JP149986A patent/JPS61204142A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016528260A (ja) * | 2013-08-22 | 2016-09-15 | シャイニー ケミカル インダストリアル カンパニー リミテッド | プロピレングリコールメチルエーテルを製造するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0189247A1 (en) | 1986-07-30 |
| GB8500503D0 (en) | 1985-02-13 |
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