JPS61189533A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS61189533A JPS61189533A JP60029433A JP2943385A JPS61189533A JP S61189533 A JPS61189533 A JP S61189533A JP 60029433 A JP60029433 A JP 60029433A JP 2943385 A JP2943385 A JP 2943385A JP S61189533 A JPS61189533 A JP S61189533A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- photosensitive resin
- resin composition
- trihalomethyl
- compd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0754—Non-macromolecular compounds containing silicon-to-silicon bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は感光性樹脂組成物に係り、特にサブミクロンレ
ベルの微細パターンが形成できる感光性樹脂組成物に関
する。
ベルの微細パターンが形成できる感光性樹脂組成物に関
する。
近年、半導体素子等の集積度の著しい向上に伴ない、極
めて微細なパターンを高精度で形成する技術が望まれて
いる。
めて微細なパターンを高精度で形成する技術が望まれて
いる。
集積度の増大に伴なって、半導体素子等においては多層
配線構造が必須となる九め、ツクターン形成を行なうべ
き半導体基板表面には、フオ） ＋７ソグラフイの精度
に無視できない影響を与える凹凸が現われる様になって
き友。即ち、基板の凹凸が、フォトレゾストを通過しに
露光光を乱反射し、本来露光されるべきでない部分が照
射される現象が生じる。ま几、基地からの反射光と入射
光の干渉に基づく定在波が発生する。
配線構造が必須となる九め、ツクターン形成を行なうべ
き半導体基板表面には、フオ） ＋７ソグラフイの精度
に無視できない影響を与える凹凸が現われる様になって
き友。即ち、基板の凹凸が、フォトレゾストを通過しに
露光光を乱反射し、本来露光されるべきでない部分が照
射される現象が生じる。ま几、基地からの反射光と入射
光の干渉に基づく定在波が発生する。
これらの効果は、いずれも解像度の低下をもたらす要因
となる友め、凰層のレジス）’１％？用いる従来のプロ
セスでは、実素子上において高解像度の微細加工を行な
うことが困難となってきた。
となる友め、凰層のレジス）’１％？用いる従来のプロ
セスでは、実素子上において高解像度の微細加工を行な
うことが困難となってきた。
以上の様々問題点火解決する九め、種々の多層レジスト
法が提案され、最近、在来のフォトレジストを下地平坦
化層に用い、この上に有機ケイ素系高分子からなる光お
よび放射線感応性高分子膜を形成して成る二層レジスト
が活発に研究されている。（例えばエイ赤タナカ他エイ
・シー・ニス・ポリマー デレデリンツ ５巻 １号
３０７頁。
法が提案され、最近、在来のフォトレジストを下地平坦
化層に用い、この上に有機ケイ素系高分子からなる光お
よび放射線感応性高分子膜を形成して成る二層レジスト
が活発に研究されている。（例えばエイ赤タナカ他エイ
・シー・ニス・ポリマー デレデリンツ ５巻 １号
３０７頁。
セントルイス、 １９８４年４月、Ａ 、 Ｔａｎａｋ
ａ ｅｔａｌ 。
ａ ｅｔａｌ 。
Ａ ＣＳ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ Ｖ
ｏｌ、２５．＆１ 、 ｐ 、 ３０７゜ａｔ １ｏｕ
ｉｓｅ、 Ａｐｒｉｌ 、 １９８４ ）この様な二層
レジストを用い友リソグラフィープロセスの概略を第１
図に示す、すなわち、第１図（ａ）の様に半導体素子基
板１上に下地平坦化層２を形成し、この上にフォトレジ
スト層３を形成して二層レジスト層を得、ついで上層ン
光ま几は放射線で露光し、現像してパターニングして同
図（ｂ）の状態とする。次いでＣｈ ＲＩ Ｅ （（ｈ
プラズマによるリアクティブイオンエツチング）により
処理すると上層の残っているノリーン部は表面が５ｉ０
２化してエツチングが進行せず、一方、第１図（ｂｌに
示すように下地平坦化層２の露出部の２１ 、２２ 、
２３が酸化的にエツチング除去されて、第１図１（Ｃ）
の状態となる。
ｏｌ、２５．＆１ 、 ｐ 、 ３０７゜ａｔ １ｏｕ
ｉｓｅ、 Ａｐｒｉｌ 、 １９８４ ）この様な二層
レジストを用い友リソグラフィープロセスの概略を第１
図に示す、すなわち、第１図（ａ）の様に半導体素子基
板１上に下地平坦化層２を形成し、この上にフォトレジ
スト層３を形成して二層レジスト層を得、ついで上層ン
光ま几は放射線で露光し、現像してパターニングして同
図（ｂ）の状態とする。次いでＣｈ ＲＩ Ｅ （（ｈ
プラズマによるリアクティブイオンエツチング）により
処理すると上層の残っているノリーン部は表面が５ｉ０
２化してエツチングが進行せず、一方、第１図（ｂｌに
示すように下地平坦化層２の露出部の２１ 、２２ 、
２３が酸化的にエツチング除去されて、第１図１（Ｃ）
の状態となる。
この様にすれば、基板の凹凸は平坦化され、フォトレジ
スト層３（上層）は薄く均一となる友め、理想的な露光
条件となり高解像度の７４’ターン転写が期待される。
スト層３（上層）は薄く均一となる友め、理想的な露光
条件となり高解像度の７４’ターン転写が期待される。
さて以上の様な二層レジスト法において、フォトレジス
ト層に用いる材料は、これまで電子線、Ｘ線、遠紫外線
等に感するオルガノポリシロキサンが用いられておシ（
例えば、エイ・タナカ他前出）、実用上の観点から用途
が限られていた。
ト層に用いる材料は、これまで電子線、Ｘ線、遠紫外線
等に感するオルガノポリシロキサンが用いられておシ（
例えば、エイ・タナカ他前出）、実用上の観点から用途
が限られていた。
即ち、現行の半導体テバイス裂造ラインに用いられてい
る１／１０縮小投影露光装置（使用波長λ＝４３６ｎｍ
）や、将来実用化の期待される１線（λ＝３６５ｎｍ）
を用い几露光装置への適用を考えると、よフ長波長（３
５０〜４４０ｎｍ ）の光に感応する有機ケイ素系フォ
トレジストの開発が強く望まれる。
る１／１０縮小投影露光装置（使用波長λ＝４３６ｎｍ
）や、将来実用化の期待される１線（λ＝３６５ｎｍ）
を用い几露光装置への適用を考えると、よフ長波長（３
５０〜４４０ｎｍ ）の光に感応する有機ケイ素系フォ
トレジストの開発が強く望まれる。
本発明の目的は、上記し次従来技術の欠点をなくし、従
来よりも長波長領域の光に感応する感光性樹脂組成物を
提供するにある。
来よりも長波長領域の光に感応する感光性樹脂組成物を
提供するにある。
本発明は、下記一般式で表わされる繰り返し単位からな
る有機ケイ素ポリマーにおいて、（但し、式中、Ｒ，は
２価の有機基、Ｊ ｅ Ｒ，＃ Ｒ４およびａＳがメチ
ル基、エチル基、プロピル基あるいはフェニル基のいず
れかを表わす。ｎは１〜５までの整数を表わす） Ｓ ｉ −Ｓ ｉ結合が、Ｃ１２＊ Ｂｒ１等のハＯ）
ｆンにより効率良く切断することに着目したものであり
（文献ニアリファティック オルガノポリシランズ、エ
ム、クマダ アンド ケイ、タマオ、エイディーグイ、
オルガノメタリック、シーエイチイーエム、 ６ 、１
９ （１９６６）、Ａ１１ｐｈａｔｉｃ Ｏｒｇａｎｏ
ｐｏｌｙ−ａｉｌａｎｅｓ ＋ Ｍ、 Ｋｕｍａｄａ
ａｎｄ Ｋ、 Ｔａｍａｏ、 Ａｄｖ＋Ｏｒｇａｎｏ−
ｒｒ＋＠ｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ、旦、 １９（１９６
６） ）、上記−リマーに光によりハロゲンラジカルを
発生する光ラジカル発生剤を配合したものを用いること
により上記目的を達成するものである。
る有機ケイ素ポリマーにおいて、（但し、式中、Ｒ，は
２価の有機基、Ｊ ｅ Ｒ，＃ Ｒ４およびａＳがメチ
ル基、エチル基、プロピル基あるいはフェニル基のいず
れかを表わす。ｎは１〜５までの整数を表わす） Ｓ ｉ −Ｓ ｉ結合が、Ｃ１２＊ Ｂｒ１等のハＯ）
ｆンにより効率良く切断することに着目したものであり
（文献ニアリファティック オルガノポリシランズ、エ
ム、クマダ アンド ケイ、タマオ、エイディーグイ、
オルガノメタリック、シーエイチイーエム、 ６ 、１
９ （１９６６）、Ａ１１ｐｈａｔｉｃ Ｏｒｇａｎｏ
ｐｏｌｙ−ａｉｌａｎｅｓ ＋ Ｍ、 Ｋｕｍａｄａ
ａｎｄ Ｋ、 Ｔａｍａｏ、 Ａｄｖ＋Ｏｒｇａｎｏ−
ｒｒ＋＠ｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ、旦、 １９（１９６
６） ）、上記−リマーに光によりハロゲンラジカルを
発生する光ラジカル発生剤を配合したものを用いること
により上記目的を達成するものである。
即ち上記の様な主鎖にＳ ｉ −Ｓ ｉ結合を有する有
機ケイ素プリマーと多ノ・ロダン化有機化合物と、の混
合物からなる塗膜に、多ノ・ロダン化有機化合物の光吸
収帯の光を照射すると、適当な有機溶剤に対し、光照射
部のみが可溶化し、ポジ形フォトレジストになる。
機ケイ素プリマーと多ノ・ロダン化有機化合物と、の混
合物からなる塗膜に、多ノ・ロダン化有機化合物の光吸
収帯の光を照射すると、適当な有機溶剤に対し、光照射
部のみが可溶化し、ポジ形フォトレジストになる。
ここで、該感光性樹脂組成物の感光域は、上記多ハロゲ
ン化有機化合物の光吸収帯とほぼ一致するので、上記ハ
ロダン化有機化合物の光吸収スイクトルをその分子構造
の選択によシ適当に変化させれば、感光性樹脂組成物の
感光域を自由に制御できるので極めて便利である。この
場合、多ハロダン化有機化合物は上記有機ケイ素系高分
子１００重量部に対し５〜２０重量部混合すれば、十分
の光感度を有し、実用に供し得る。
ン化有機化合物の光吸収帯とほぼ一致するので、上記ハ
ロダン化有機化合物の光吸収スイクトルをその分子構造
の選択によシ適当に変化させれば、感光性樹脂組成物の
感光域を自由に制御できるので極めて便利である。この
場合、多ハロダン化有機化合物は上記有機ケイ素系高分
子１００重量部に対し５〜２０重量部混合すれば、十分
の光感度を有し、実用に供し得る。
以下、本発明に用いる材料につきさらに詳細に述べる。
上記多ハロゲン化有機化合物としては、＋１１２．４．
６−）リス（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン、 （２）２−アルキル−４，６−ビス（トリハロメチル）
−ｓ−トリアジン、 （３）２−アリール−４，６−ビス（トリハロメチル）
−８−）リアジン、 あるいは （４）２−アルキル−４−了り−ルー６−トリハロメチ
ルーＳ−）リアジン 等が有効である。ここで、 （１）のトリス（トリハロメチル）−８−）リアジンけ
Ｂｒヲ表わす。）で表わされる。
６−）リス（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン、 （２）２−アルキル−４，６−ビス（トリハロメチル）
−ｓ−トリアジン、 （３）２−アリール−４，６−ビス（トリハロメチル）
−８−）リアジン、 あるいは （４）２−アルキル−４−了り−ルー６−トリハロメチ
ルーＳ−）リアジン 等が有効である。ここで、 （１）のトリス（トリハロメチル）−８−）リアジンけ
Ｂｒヲ表わす。）で表わされる。
（りの２−アルキル−４，６−ビス（トリハロメチルー
Ｓ−）リアジンは、一般式、 Ｒは一価の脂肪族基を表わす。）で表わされる、ここで
Ｒとしては、−ＣＦＩ３、−ｃ＝ａｓ ｅ −ＣＨｚＣ
Ｈ＊ＣＨｓ−ＣＨ（ＣＨｓ ）雪１−ＣＨＩＣ山ＣＨ鵞
ＣＨｓ 、ＣＨ＠ＣＨ鵞ＣＨ（ＣＨｓ％ 。
Ｓ−）リアジンは、一般式、 Ｒは一価の脂肪族基を表わす。）で表わされる、ここで
Ｒとしては、−ＣＦＩ３、−ｃ＝ａｓ ｅ −ＣＨｚＣ
Ｈ＊ＣＨｓ−ＣＨ（ＣＨｓ ）雪１−ＣＨＩＣ山ＣＨ鵞
ＣＨｓ 、ＣＨ＠ＣＨ鵞ＣＨ（ＣＨｓ％ 。
Ｃ（ＣＨｓ）ｓ 等が挙げられる。
（３）の２−アリール−４，６−ビス（トリハロメチ（
但し、Ｘはａま友はＢｒを表わし、Ｒは一価の芳香族を
表わす、）で表わされる。ここで、Ｒとしては、 囚芳香環構造のみからカる一価の有機基（Ｂ）電子供与
性あるいは電子吸引性の置換基を有する芳香環からなる
一価の有機基 などが挙げられる。
但し、Ｘはａま友はＢｒを表わし、Ｒは一価の芳香族を
表わす、）で表わされる。ここで、Ｒとしては、 囚芳香環構造のみからカる一価の有機基（Ｂ）電子供与
性あるいは電子吸引性の置換基を有する芳香環からなる
一価の有機基 などが挙げられる。
−ＣＨ，あるいは−ＣｚＨｓ夕、ｎは１〜４までの整数
（但し、Ｘはαま九はＢｒを表わし、Ｒ１は１価のアル
キル基、Ｒ２は、−価の芳香族基を表わす。）ここでＲ
１としては、−ＣＨ５、Ｃ２Ｈ５ｌ−ＣＨ２ＣＨｚＣＨ
３。
（但し、Ｘはαま九はＢｒを表わし、Ｒ１は１価のアル
キル基、Ｒ２は、−価の芳香族基を表わす。）ここでＲ
１としては、−ＣＨ５、Ｃ２Ｈ５ｌ−ＣＨ２ＣＨｚＣＨ
３。
−Ｃ■（ＣＨｓ）＊ 、−ＣＨｚＣＨ２ＣＨ１ＣＨ３、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ ＋−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ
等が挙げられる。ま７’ｊＲｖとしては、（Ａｌ芳
香環構造のみからなる一価の有機基（Ｂ）電子供与性あ
るいは電子吸引性の置換基を有する芳香環からなる一価
の有機基 これ以外には、トリブロモメチルフェニルスルホンがあ
る。これら化合物は、単独もしくは二種類以上混合して
用いる。
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ ＋−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ
等が挙げられる。ま７’ｊＲｖとしては、（Ａｌ芳
香環構造のみからなる一価の有機基（Ｂ）電子供与性あ
るいは電子吸引性の置換基を有する芳香環からなる一価
の有機基 これ以外には、トリブロモメチルフェニルスルホンがあ
る。これら化合物は、単独もしくは二種類以上混合して
用いる。
まｔ上記多ハロゲン化有機化合物は、それ自体の光吸収
に依らずとも、適当な色素の共存にょシ、色素の光励起
によりハロゲンラジカルＺ発生させることも可能である
。即ち、色素増感が可能である。この場合には、多ハロ
ゲン化有機化合物Ｚ固定しておき、色素を変えることに
ょシ感光域を制御することができる。本系の最適組成は
、特許請求の範囲第２項記載の有機ケイ素ポリマー１０
０重量部に対して、多ハロゲン化有機化合物５〜１０重
量部、更に色素を加える場合は、上記有機ケイ素ポ１Ｊ
ｆｆ−Ｚｏｏ重量部に対して５〜１ｏｘｔ部を配合した
ものである。ここで用い得る色素は、メロシアニン系、
スチリルキノリン系、スチリルチアゾール系、スチリル
ピリジン系等、多種類の可溶性色素が有効である。また
、多ハロダン化有機化合物としては、これらは単独もし
くは二種類以上混合して用いる。
に依らずとも、適当な色素の共存にょシ、色素の光励起
によりハロゲンラジカルＺ発生させることも可能である
。即ち、色素増感が可能である。この場合には、多ハロ
ゲン化有機化合物Ｚ固定しておき、色素を変えることに
ょシ感光域を制御することができる。本系の最適組成は
、特許請求の範囲第２項記載の有機ケイ素ポリマー１０
０重量部に対して、多ハロゲン化有機化合物５〜１０重
量部、更に色素を加える場合は、上記有機ケイ素ポ１Ｊ
ｆｆ−Ｚｏｏ重量部に対して５〜１ｏｘｔ部を配合した
ものである。ここで用い得る色素は、メロシアニン系、
スチリルキノリン系、スチリルチアゾール系、スチリル
ピリジン系等、多種類の可溶性色素が有効である。また
、多ハロダン化有機化合物としては、これらは単独もし
くは二種類以上混合して用いる。
次に、本発明で用いる有機ケイ素＆＋Ｊマーは、一般式
（但し、一般式（１）中、Ｒ１は２価の有機基、Ｒ２゜
Ｒ３１Ｒ４およびＲ５はメチル基、エチル基、プロピル
基あるいはフェニル基のいずれかｔ表わし、ｎは１〜５
までの整数を表わす）で表わされる繰シ返し単位舎主成
分とする高分子材料が使用される。
Ｒ３１Ｒ４およびＲ５はメチル基、エチル基、プロピル
基あるいはフェニル基のいずれかｔ表わし、ｎは１〜５
までの整数を表わす）で表わされる繰シ返し単位舎主成
分とする高分子材料が使用される。
一般式（１）中、Ｒ１は２価の有機基で、具体的には、
（Ａｌ 芳香環構造のみを有する２価の有機基、（Ｂ
ｌ 芳香環構造と鎖式構造を有する２価の有機基、（
Ｃ１アルキレン基、あるいは （Ｄｌ へテロ電子を含む２価の有機基などがあげら
れる。
（Ａｌ 芳香環構造のみを有する２価の有機基、（Ｂ
ｌ 芳香環構造と鎖式構造を有する２価の有機基、（
Ｃ１アルキレン基、あるいは （Ｄｌ へテロ電子を含む２価の有機基などがあげら
れる。
ＣＨ３
々とがあげられ、
＋ＣＩとしては一〇Ｈ２Ｃ山−、−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，
−などがま次、上記し交有機基に含まれる芳香環にハロ
ゲン原子、アルキル基などを１つ以上置換したものを使
用してもさしつかえない。例えば、（ＡｌとしてＪ 一般式（１）中、”４ ＋ Ｒ３＊ Ｒ４＋およびＲ８
はメチル基、エチル基、プロピル基あるいはフェニル基
を表わし、同一の有機基であっても良いが、高分子材料
の溶解性の観点から、２種以上の有機基（たとえば、Ｒ
＊ ｔ Ｒ４がメチル基であり、Ｒ３ｅ Ｒ５がエチル
基である）からなることが望ましい。
−などがま次、上記し交有機基に含まれる芳香環にハロ
ゲン原子、アルキル基などを１つ以上置換したものを使
用してもさしつかえない。例えば、（ＡｌとしてＪ 一般式（１）中、”４ ＋ Ｒ３＊ Ｒ４＋およびＲ８
はメチル基、エチル基、プロピル基あるいはフェニル基
を表わし、同一の有機基であっても良いが、高分子材料
の溶解性の観点から、２種以上の有機基（たとえば、Ｒ
＊ ｔ Ｒ４がメチル基であり、Ｒ３ｅ Ｒ５がエチル
基である）からなることが望ましい。
上記の有機ケイ素ｙｔ？ ＩＪママ−単独もしくは二種
類以上混合して用いる。
類以上混合して用いる。
上記の多ハロゲン化有機化合物、有機ケイ素ポリマーと
必要に応じて加える色素は、いずれもトルエンなどに溶
解させて溶液とし、スピン塗布することが出来る。溶液
の濃度は３〜１０ｗｔ％である。
必要に応じて加える色素は、いずれもトルエンなどに溶
解させて溶液とし、スピン塗布することが出来る。溶液
の濃度は３〜１０ｗｔ％である。
以下、本発明を実施例によシ、さらに詳細に説明する。
まず、光ハロゲンラジカル発生剤の合成について説明す
る。上記光ハロゲンラジカル発生剤は、文献に従い、対
応するニトリル類の三量化反応によシ合成した。（ケイ
・ワカパヤシ他 ブレティン拳オグφケミカル・ソサイ
アテイ・オプ・ジャＡ？ン４２ 、２９２４ （１９６
９） ：ニス・ヤナギダ他 同書４６３０６ （１９７
３） 、文献； Ｋ、Ｗａｋａｂａｙａｓｈｉ ｅｔａ
ｌ、Ｂｕｌｌ。
る。上記光ハロゲンラジカル発生剤は、文献に従い、対
応するニトリル類の三量化反応によシ合成した。（ケイ
・ワカパヤシ他 ブレティン拳オグφケミカル・ソサイ
アテイ・オプ・ジャＡ？ン４２ 、２９２４ （１９６
９） ：ニス・ヤナギダ他 同書４６３０６ （１９７
３） 、文献； Ｋ、Ｗａｋａｂａｙａｓｈｉ ｅｔａ
ｌ、Ｂｕｌｌ。
Ｃｈａｍ 、 Ｓｏｃ 、 Ｊｐｎ 、 ４２ 、２９
２４ （１９６９） ： Ｓ、Ｙａｎａｇｉｄａ・ｔａ
ｌ 、 １ｂｉｄ便、 ３０６ （１９７３）等）合成
例１．２，４．６−）リス（トリクロロメチル）−８−
）リアジンの合成二 ３００ｍｌ三ツロフラスコにα、α、α−トリクロロア
セトニトリル３２ ｇ及びＡＩｔＢｒｓ ｏ、ｓｐを入
れ、室温にてしばらく攪拌して均一溶液とした。これ’
Ｌ’−２０〜−５℃に冷却し、Ｈｃｌガスを導入しなが
ら約２時間攪拌した。その後室温に戻して、約９時間攪
拌を続は九〇最終的に反応液全体が固化し友。−夜放置
後、反応混合物’Ｙ１００〜１１０℃で溶融し、７００
ｍ１に投入し、よ〈攪拌して触媒（Ａｔ Ｂｒ３ ）及
びＨＩＪ夕洗い出した。析出固体７Ｆ別吸引、乾燥後、
エタノールから再結晶し友。収量１６．０９（５０％Ｙ
）ｍｐ、 ９３°（Ｌｉｔ ９２〜９３°；文献ニス・
ヤナギダ、前出）合成例２．２−（Ｐ−メトキシフェニ
ル）−４゜６−ビス（トリクロロメチル）−８−トリア
ジン：２００ｍ１三ツロフラスコに、α、α、α−トリ
クロロアセトニトリル１８．０７Ｆ 、アニソニトリル
１０ｊ’。
２４ （１９６９） ： Ｓ、Ｙａｎａｇｉｄａ・ｔａ
ｌ 、 １ｂｉｄ便、 ３０６ （１９７３）等）合成
例１．２，４．６−）リス（トリクロロメチル）−８−
）リアジンの合成二 ３００ｍｌ三ツロフラスコにα、α、α−トリクロロア
セトニトリル３２ ｇ及びＡＩｔＢｒｓ ｏ、ｓｐを入
れ、室温にてしばらく攪拌して均一溶液とした。これ’
Ｌ’−２０〜−５℃に冷却し、Ｈｃｌガスを導入しなが
ら約２時間攪拌した。その後室温に戻して、約９時間攪
拌を続は九〇最終的に反応液全体が固化し友。−夜放置
後、反応混合物’Ｙ１００〜１１０℃で溶融し、７００
ｍ１に投入し、よ〈攪拌して触媒（Ａｔ Ｂｒ３ ）及
びＨＩＪ夕洗い出した。析出固体７Ｆ別吸引、乾燥後、
エタノールから再結晶し友。収量１６．０９（５０％Ｙ
）ｍｐ、 ９３°（Ｌｉｔ ９２〜９３°；文献ニス・
ヤナギダ、前出）合成例２．２−（Ｐ−メトキシフェニ
ル）−４゜６−ビス（トリクロロメチル）−８−トリア
ジン：２００ｍ１三ツロフラスコに、α、α、α−トリ
クロロアセトニトリル１８．０７Ｆ 、アニソニトリル
１０ｊ’。
ＡｌＢｒ３１．０９を入れ室温にて攪拌し、均一化し友
。
。
これを、−４〜１０℃に冷却し、ＨＣＩガスを導入しな
がら約２時間攪拌し几。次いで室温に戻し、２．５時間
攪拌し食後、−夜装置し次。反応液全体が固化してい九
ので、１１０〜１２０℃に加熱溶融し、７ｏＯｍｌの水
に攪拌しながら投入した。析出固体’＆Ｆ別、吸引、乾
燥した後、エタノールから再結晶し友。収量１２．８ｐ
（４８，５％Ｙ）ＮＭＲスペクトル（δｐｐｍ ／
ＣＤ ＣＩ！ｓ ）実測値： ３．９（Ｓ 、 ３Ｈ）
、 ７．０３（ｄ、 ２Ｈ）、 ８．６７（ｄ、 ２Ｈ
）文献値＊）： ３．９（Ｓ 、 ３Ｈ） 、 ７．０
３（ｄ 、 ２Ｈ） 、 ８．６４（ｄ、２Ｈ）＊）ケ
イφワカバヤシ他 前出 以上の他の多ノ・ロダン化有機化合物の合成も、実施例
１，２と同様にして、対応するニトリルの三量化反応に
より合成した□ 合成例３．（本発明に用いる有機ケイ素ポリマーの合成
） 攪拌器、冷却器、滴下ロートラ付し７５５００ ｍｌの
三つロフラスコにエチルメチルジェトキシシラン１６．
２Ｆ 、マグネシウム２．４３９とテトラヒドロフラン
１００ｍＡ’Ｙ加えて攪拌し、窒素気流下で滴下ロー）
、Ｊ−Ｊ）ｐ−ジブロムベンゼン１１．８９のテトラヒ
ドロフラン溶液１００ｍ１’４約３時間で滴下し友。滴
下後、攪拌を続けながら、更に約５時間還流し友。
がら約２時間攪拌し几。次いで室温に戻し、２．５時間
攪拌し食後、−夜装置し次。反応液全体が固化してい九
ので、１１０〜１２０℃に加熱溶融し、７ｏＯｍｌの水
に攪拌しながら投入した。析出固体’＆Ｆ別、吸引、乾
燥した後、エタノールから再結晶し友。収量１２．８ｐ
（４８，５％Ｙ）ＮＭＲスペクトル（δｐｐｍ ／
ＣＤ ＣＩ！ｓ ）実測値： ３．９（Ｓ 、 ３Ｈ）
、 ７．０３（ｄ、 ２Ｈ）、 ８．６７（ｄ、 ２Ｈ
）文献値＊）： ３．９（Ｓ 、 ３Ｈ） 、 ７．０
３（ｄ 、 ２Ｈ） 、 ８．６４（ｄ、２Ｈ）＊）ケ
イφワカバヤシ他 前出 以上の他の多ノ・ロダン化有機化合物の合成も、実施例
１，２と同様にして、対応するニトリルの三量化反応に
より合成した□ 合成例３．（本発明に用いる有機ケイ素ポリマーの合成
） 攪拌器、冷却器、滴下ロートラ付し７５５００ ｍｌの
三つロフラスコにエチルメチルジェトキシシラン１６．
２Ｆ 、マグネシウム２．４３９とテトラヒドロフラン
１００ｍＡ’Ｙ加えて攪拌し、窒素気流下で滴下ロー）
、Ｊ−Ｊ）ｐ−ジブロムベンゼン１１．８９のテトラヒ
ドロフラン溶液１００ｍ１’４約３時間で滴下し友。滴
下後、攪拌を続けながら、更に約５時間還流し友。
還流後、ｒ過し、続いて溶媒を留去し、減圧蒸溜により
、ｐ−ビス（エチルメチルエトキシシリル）ベンゼン１
０．５ｙ （収率：６８％）（沸点：１２２〜ｂ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＡｓ）δ（ｐｐｍ） ： ０
．４２（ｍｌ 、 ０．８６〜１．０８ （ｍ） 、
１．２６（ｔｌ、 ３．７４（ｑ） 、 ７．５６（ｓ
１次に、先に得次ｐ−ビス（エチルメチルエトキシシリ
ル）ベンゼン９．３２とアセチルクロライド１２２と夕
約５時間還流することにより、ｐ−ビス（クロロエチル
メチルシリル）ベンゼン８．６９ （収率：９８％）（
沸点： １３１〜１３５℃／３ｒｒｒｒＬＨｊＩ）を得
友。
、ｐ−ビス（エチルメチルエトキシシリル）ベンゼン１
０．５ｙ （収率：６８％）（沸点：１２２〜ｂ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＡｓ）δ（ｐｐｍ） ： ０
．４２（ｍｌ 、 ０．８６〜１．０８ （ｍ） 、
１．２６（ｔｌ、 ３．７４（ｑ） 、 ７．５６（ｓ
１次に、先に得次ｐ−ビス（エチルメチルエトキシシリ
ル）ベンゼン９．３２とアセチルクロライド１２２と夕
約５時間還流することにより、ｐ−ビス（クロロエチル
メチルシリル）ベンゼン８．６９ （収率：９８％）（
沸点： １３１〜１３５℃／３ｒｒｒｒＬＨｊＩ）を得
友。
ＮＭＲスイクトル（ＣＤＣＪ３）δ（ｐｐｍ ） ：
０．６８（ｍｌ 。
０．６８（ｍｌ 。
１．１２（穏１ 、７．６８（＠１
つづいて、攪拌器、冷却器、滴下ロート’に付し友２０
０ｍＪの三つロフラスコに、窒素気流下でナトリウム１
．２Ｆのトルエン約５０ｍ１のデスａ４−９ ：！ ７
溶液に先に得たｐ−ビス（クロロエチルメチルシリ／ｌ
／ ）ベンゼン５．８Ｐのトルエン溶液３０ ｍｌ ’
ｔ’ ユツ＜りと滴下し、７０〜８０℃で約９時間加熱
し友。加熱後、得られ次ポリマーをベンゼン−エタノー
ル（１： １ ｂｙ ｖｏｌ、）溶液で再沈し、約６５
％の収率で、なる組成のポリマーの白色粉末（融点＝１
８６〜１８９℃）を得た。
０ｍＪの三つロフラスコに、窒素気流下でナトリウム１
．２Ｆのトルエン約５０ｍ１のデスａ４−９ ：！ ７
溶液に先に得たｐ−ビス（クロロエチルメチルシリ／ｌ
／ ）ベンゼン５．８Ｐのトルエン溶液３０ ｍｌ ’
ｔ’ ユツ＜りと滴下し、７０〜８０℃で約９時間加熱
し友。加熱後、得られ次ポリマーをベンゼン−エタノー
ル（１： １ ｂｙ ｖｏｌ、）溶液で再沈し、約６５
％の収率で、なる組成のポリマーの白色粉末（融点＝１
８６〜１８９℃）を得た。
ＮＭＲスペクトル（Ｃｓ Ｄａ ）δ（ｐｐｍ）：０．
３４（ｓ） 、 ０．９４ （ｂｒｏａｄｓ） 、 ７
．２８（ｍＬ合成例４．（本発明で使用する有機ケイ素
ポリマーの合成） 攪拌器、冷却器、滴下ロートタ付した５００−の三つロ
フラスコに、メチルフェニルジエトキシシラン１２３ｐ
、 マグネシウム１４ｇとテトラヒドロフラン１００
ｍ１’ａ−加えて攪拌し、窒素気流下で滴下ｏ−）Ｊ−
、ｔ７ｐ−ジブロムベンゼン６９２のテトラヒドロフラ
ン溶液１００ｍＡ’Ｙ約３時間で滴下し友。
３４（ｓ） 、 ０．９４ （ｂｒｏａｄｓ） 、 ７
．２８（ｍＬ合成例４．（本発明で使用する有機ケイ素
ポリマーの合成） 攪拌器、冷却器、滴下ロートタ付した５００−の三つロ
フラスコに、メチルフェニルジエトキシシラン１２３ｐ
、 マグネシウム１４ｇとテトラヒドロフラン１００
ｍ１’ａ−加えて攪拌し、窒素気流下で滴下ｏ−）Ｊ−
、ｔ７ｐ−ジブロムベンゼン６９２のテトラヒドロフラ
ン溶液１００ｍＡ’Ｙ約３時間で滴下し友。
滴下後、攪拌を続けながら、更に約５時間還流し九。還
流後、ｒ別し、続いて溶媒を留去し、減圧蒸溜により、
パラ−ビス（メチルフェニルエトキシシリル）ベンゼン
９３Ｆ（収率ニア８％）（沸点：２１３〜２１５℃７３
ｍｍＨＦ）Ｙ得た。
流後、ｒ別し、続いて溶媒を留去し、減圧蒸溜により、
パラ−ビス（メチルフェニルエトキシシリル）ベンゼン
９３Ｆ（収率ニア８％）（沸点：２１３〜２１５℃７３
ｍｍＨＦ）Ｙ得た。
ＮＭＲ、Ｃベクトル（ＣＣＺ４）δ（ｐｐｍ） ： ０
．７６ （３Ｈ。
．７６ （３Ｈ。
ｓ ＋ Ｍｅ−８ｉ ） 、１．３６ （３Ｈ＊ ｔ
＋ ＣＨｓ−Ｃ） ＋３．９４（２Ｈ，ｑ 、 ＣＨｚ
−８１） 、 ７．４〜７．８（７Ｈ，ｍ 。
＋ ＣＨｓ−Ｃ） ＋３．９４（２Ｈ，ｑ 、 ＣＨｚ
−８１） 、 ７．４〜７．８（７Ｈ，ｍ 。
ｒｉｎｇ ｐｒｏｔｏｎｓ ）
先に得たノＪ？ラービス（メチルフェニルエトキシシリ
ル）ベンゼン９２ｊ＋とアセチルクロリド２５０ｆとを
約５時間還流することにより、９４％の収率でパラ−ビ
ス（クロロメチルフェニルシリル）ベンザｙ８２ｐ（沸
点： ２２９〜２３２℃７３ｍｍＨ５’）を得た。
ル）ベンゼン９２ｊ＋とアセチルクロリド２５０ｆとを
約５時間還流することにより、９４％の収率でパラ−ビ
ス（クロロメチルフェニルシリル）ベンザｙ８２ｐ（沸
点： ２２９〜２３２℃７３ｍｍＨ５’）を得た。
ＮＭＲスイクトル（ＣＣｊ４）δ（ｐｐｍ） ： １．
００ （３Ｈ。
００ （３Ｈ。
ｓ、Ｍｅ−ｓｔ） １７．５〜７．８ （７Ｈ，ｍ Ｉ
ｒｉｎｇ ｐｒｏｔｏｎｓ）つづいて攪拌器、冷却器
、滴下ロート欠付し友３００ｍ７の三つロフラスコに、
窒素気流下でナトリウム５Ｐケ含むトルエン約１００ｎ
Ｊのデスノー−ジョン溶液に、合成例２で得ｔ／４′ラ
ービス（クロロメチルフェニルシリル）ベンゼン１５り
のベンゼン溶液１００ｍＪＹゆっくりと滴下し、７０〜
８０℃で約９時間加熱し几。加熱後、得られ７ｊ／リマ
ーをベンゼン−エタノール（１： １ ｂｙ ｖｏｌ
）溶液で再沈し、約６５％の収率で、 なる組成のポリマーの白色粉末！得た。
ｒｉｎｇ ｐｒｏｔｏｎｓ）つづいて攪拌器、冷却器
、滴下ロート欠付し友３００ｍ７の三つロフラスコに、
窒素気流下でナトリウム５Ｐケ含むトルエン約１００ｎ
Ｊのデスノー−ジョン溶液に、合成例２で得ｔ／４′ラ
ービス（クロロメチルフェニルシリル）ベンゼン１５り
のベンゼン溶液１００ｍＪＹゆっくりと滴下し、７０〜
８０℃で約９時間加熱し几。加熱後、得られ７ｊ／リマ
ーをベンゼン−エタノール（１： １ ｂｙ ｖｏｌ
）溶液で再沈し、約６５％の収率で、 なる組成のポリマーの白色粉末！得た。
得られ７ｊ／リマ一の性状および機器分析結果を以下に
示す。
示す。
融点：１５５〜１６３℃
数平均分子量： ３４．００Ｏ
ＮＭＲスイクトル（Ｃｓ Ｄ６） δ（ｐｐｍ） ：
０．６４（３Ｈ，ｓ 、 Ｍｅ−８ｉ ） 、 ７．
２６ ａｎｄ ７．３０ （７Ｈ。
０．６４（３Ｈ，ｓ 、 Ｍｅ−８ｉ ） 、 ７．
２６ ａｎｄ ７．３０ （７Ｈ。
ｒｉｎｇ ｐｒｏｔｏｎａ ）
ＩＲス４クトル： ３０８０ 、３０６０ 、２９８０
、１４３５ 。
、１４３５ 。
１３８５ 、１２６０ 、１１３０ 、１１１０ 、１
０００国ＵＶスイクトル：λｍａｘ ２７０ ｎｍ次に
具体的な実施例について述べる。
０００国ＵＶスイクトル：λｍａｘ ２７０ ｎｍ次に
具体的な実施例について述べる。
ケイ素ポリマー１００！’ＩＩ一部と、第１表の４１も
しくは＆２の多ハロダン化有機化合物１０重量部とｔ。
しくは＆２の多ハロダン化有機化合物１０重量部とｔ。
トルエンに溶解して、それぞれ濃度６重量％のトルエン
溶液を得九。これらを、それぞれシリコンクエバにスピ
ン塗布し、９０〜１００℃でＩ分間ぺ一りし、（膜厚＝
２０００！ ）これらの分光感度曲線及び感度を求め
た。
溶液を得九。これらを、それぞれシリコンクエバにスピ
ン塗布し、９０〜１００℃でＩ分間ぺ一りし、（膜厚＝
２０００！ ）これらの分光感度曲線及び感度を求め
た。
分光感度曲線は、小穴式対数スリットヲ用い九分光感度
測定装置ＲＭ−２３−１−６４形（ナルミ商会）を用い
て行ない、光照射後、トルエン−イソゾロｔ４ノーＡ／
（１： ５ ｂｙ ｖｏｌ、）で１５秒間現像しイソ
ゾロ／４’ノールで９秒リンスして求め九〇結果は第２
図、第３図のようであり友。
測定装置ＲＭ−２３−１−６４形（ナルミ商会）を用い
て行ない、光照射後、トルエン−イソゾロｔ４ノーＡ／
（１： ５ ｂｙ ｖｏｌ、）で１５秒間現像しイソ
ゾロ／４’ノールで９秒リンスして求め九〇結果は第２
図、第３図のようであり友。
また感度は、光照射後、分光感度曲線の場合上同様の条
件で現像・リンスを行なり食後、光照射部の残膜量を測
定することにより、常法通りの感度曲線を求め、残膜量
ゼロの照射量を感度とした。
件で現像・リンスを行なり食後、光照射部の残膜量を測
定することにより、常法通りの感度曲線を求め、残膜量
ゼロの照射量を感度とした。
結果は、第１表の通りであり、合成例４ｏのポリマーの
みの場合（感光域２５０〜３００ｎｍ 、感度６００ｍ
Ｊ／ｃｄｌ （２５４ｎｍ） ）に比べ、感光域は長波
長側（ＵＶ領域）ヘシフトし、感度も向上していた。
みの場合（感光域２５０〜３００ｎｍ 、感度６００ｍ
Ｊ／ｃｄｌ （２５４ｎｍ） ）に比べ、感光域は長波
長側（ＵＶ領域）ヘシフトし、感度も向上していた。
ケイ素系高分子化合物１００重量部と、第２表のＸ３も
しくはｘ４の多ハロゲン化合物１０重量部と、シアニン
系色素１０重量部とン、トルエンに溶解して濃度６重量
％のトルエン溶液を得友。これらｔ。
しくはｘ４の多ハロゲン化合物１０重量部と、シアニン
系色素１０重量部とン、トルエンに溶解して濃度６重量
％のトルエン溶液を得友。これらｔ。
それぞれシリコンウェハにスピン塗布し、９０〜１００
℃で（９）分間ベークし友もの（膜厚＝ｚ２ｏｏＸ）に
つき、実施例１〜２と同様の方法によフ分光感度曲線お
よび感度！求め次。結果は、第４図、第５図および第２
表の通シであり、感光域は、多へロｒン化有機化合物に
よらず、砥ぼ色素の感光域に対応している。感度は、色
素を用いない場合（実施例１〜２）と同等レベルである
。
℃で（９）分間ベークし友もの（膜厚＝ｚ２ｏｏＸ）に
つき、実施例１〜２と同様の方法によフ分光感度曲線お
よび感度！求め次。結果は、第４図、第５図および第２
表の通シであり、感光域は、多へロｒン化有機化合物に
よらず、砥ぼ色素の感光域に対応している。感度は、色
素を用いない場合（実施例１〜２）と同等レベルである
。
（以 下 余 白）
第２表
なお、上記感光性樹脂組成物は、いずれもＯ，ＲＩＥに
対する耐性にすぐれ、在来のフォトレジスト（例えばＡ
Ｚ １３５０Ｊ■）やポリイミドに比べ、Ｉ倍以上の耐
性Ｙ示し、二層レジスト法の上層（フォトレジスト層）
として十分に用い得ることン確認した。
対する耐性にすぐれ、在来のフォトレジスト（例えばＡ
Ｚ １３５０Ｊ■）やポリイミドに比べ、Ｉ倍以上の耐
性Ｙ示し、二層レジスト法の上層（フォトレジスト層）
として十分に用い得ることン確認した。
以上に示したように、本発明は、１線（４３６ｎｍ）
。
。
１１ｍ（３６５ｎｍ ）等のＵＶ領域の光に感応する有
機ケイ素糸ポジ形フォトレジストになシ得る感光性樹脂
組成物を提供するものであり、感光波長域がＤｅｅｐＵ
Ｖ領域にある文めに用途の限られてい次有機ケイ素系フ
ォトレジストの用途ケ大きく広げるとともに、二層レジ
スト法の実用化を促進するものと期待され、半導体素子
、超ＬＳＩ、磁気パブルミモリ、高速トランジスタ等の
微細加工プロセスにとって極めて有用な技術である。
機ケイ素糸ポジ形フォトレジストになシ得る感光性樹脂
組成物を提供するものであり、感光波長域がＤｅｅｐＵ
Ｖ領域にある文めに用途の限られてい次有機ケイ素系フ
ォトレジストの用途ケ大きく広げるとともに、二層レジ
スト法の実用化を促進するものと期待され、半導体素子
、超ＬＳＩ、磁気パブルミモリ、高速トランジスタ等の
微細加工プロセスにとって極めて有用な技術である。
第１図は、２層レジスト法のプロセス、第２図から第５
図は各種感光性樹脂組成物の分光感度特性を示す図であ
る。 １・・・半導体素子基板、２・・・下地平坦化層、３・
・・フォトレジスト層、２１．２２．２３・・・下地平
坦化層の露出部分。 代理人弁理士 秋 本 正 実業１図 第２図 彼女（ｎｍ） 第３図 ン皮 支（ｎｍ） ｆ１４図 第５図
図は各種感光性樹脂組成物の分光感度特性を示す図であ
る。 １・・・半導体素子基板、２・・・下地平坦化層、３・
・・フォトレジスト層、２１．２２．２３・・・下地平
坦化層の露出部分。 代理人弁理士 秋 本 正 実業１図 第２図 彼女（ｎｍ） 第３図 ン皮 支（ｎｍ） ｆ１４図 第５図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機ケイ素ポリマーと、光によつてハロゲンラジカ
ルを発生する光ラジカル発生剤よりなる感光性樹脂組成
物。 ２、上記有機ケイ素ポリマーが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰り返し単位からなる特許請求の範囲第１
項記載の感光性樹脂組成物。 （但し上記一般式中、Ｒ＿１は２価の有機基、Ｒ＿２、
Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５はメケル基、エチル基、プ
ロピル基あるいはフェニル基のいずれかを表わし、ｎは
１〜５までの整数を表わす。） ３、上記光によりハロゲンラジカルを発生する光ラジカ
ル発生剤が、多ハロゲン化有機化合物である特許請求の
範囲第１項記載の感光性樹脂組成物。 ４、上記光によりハロゲンラジカルを発生する光ラジカ
ル発生剤が、２，４，６−トリス（トリハロメチル）−
Ｓ−トリアジン、２−アルキル−４，６−ビス（トリハ
ロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−アリール−４，６−
ビス（トリハロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−アルキ
ル−４−アリール−６−トリハロメチル−Ｓ−トリアジ
ン、トリプロモメチルフェニルスルホンのうちから選ば
れた少なくとも一種類である特許請求の範囲第１項記載
の感光性樹脂組成物。 ５、有機ケイ素ポリマーと、光によりハロゲンラジカル
を発生する光ラジカル発生剤と、色素よりなる感光性樹
脂組成物。 ６、上記有機ケイ素ポリマーが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰り返し単位からなる特許請求の範囲第５
項記載の感光性樹脂組成物。 （但し上記一般式中、Ｒ＿１は２価の有機基、Ｒ＿２、
Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５はメチル基、エチル基、プ
ロピル基あるいはフェニル基のいずれかを表わし、ｎは
１〜５までの整数を表わす。） ７、上記光によりハロゲンラジカルを発生する光ラジカ
ル発生剤が、多ハロゲン化有機化合物である特許請求の
範囲第５項記載の感光性樹脂組成物。 ８、上記光によりハロゲンラジカルを発生する光ラジカ
ル発生剤が、２，４，６−トリス（トリハロメチル）−
Ｓ−トリアジン、２−アルキル−４，６−ビス（トリハ
ロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−アリール−４，６−
ビス（トリハロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−アルキ
ル−４−アリール−６−トリハロメチル−Ｓ−トリアジ
ン、トリプロモメチルフェニルスルホンのうちから選ば
れた少なくとも一種類である特許請求第５項記載の感光
性樹脂組成物。 ９、前記色素がメロシアニン系色素、スチリルキノリン
系色素、スチリルチアゾール系色素、スチリルピリジン
系色素のうちから選ばれた少なくとも一種類である特許
請求の範囲第５項記載の感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60029433A JPS61189533A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60029433A JPS61189533A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189533A true JPS61189533A (ja) | 1986-08-23 |
Family
ID=12276001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60029433A Pending JPS61189533A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61189533A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62222247A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-30 | Mitsubishi Electric Corp | ポジ型フオトレジスト材料 |
| EP0725315A2 (en) * | 1995-01-25 | 1996-08-07 | Nippon Paint Co., Ltd. | Photosensitive resin composition and method for forming pattern using the same |
| WO2011142403A1 (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Jsr株式会社 | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物、硬化パターン形成方法及び硬化パターン |
-
1985
- 1985-02-19 JP JP60029433A patent/JPS61189533A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62222247A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-30 | Mitsubishi Electric Corp | ポジ型フオトレジスト材料 |
| EP0725315A2 (en) * | 1995-01-25 | 1996-08-07 | Nippon Paint Co., Ltd. | Photosensitive resin composition and method for forming pattern using the same |
| EP0725315A3 (en) * | 1995-01-25 | 1997-05-02 | Nippon Paint Co Ltd | Resin-based photosensitive composition and method of making images therefrom |
| WO2011142403A1 (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Jsr株式会社 | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物、硬化パターン形成方法及び硬化パターン |
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