JPS61187657A - 新規試薬による螢光検出方法 - Google Patents
新規試薬による螢光検出方法Info
- Publication number
- JPS61187657A JPS61187657A JP2767985A JP2767985A JPS61187657A JP S61187657 A JPS61187657 A JP S61187657A JP 2767985 A JP2767985 A JP 2767985A JP 2767985 A JP2767985 A JP 2767985A JP S61187657 A JPS61187657 A JP S61187657A
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- Japan
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- fluorescence
- opa
- reagent
- primary amine
- fluorescent compound
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- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規組成の試薬による蛍光検出法に関する。詳
記すれば、０−フタルアルデヒド法によって第一アミン
をイソインドール型蛍光化合物とし、その蛍光を検出し
て第一アミンを定量する蛍光検出方法に於いて、蛍光化
合物の生成反応を、０−フタルアルデヒド（”０ＰＡ）
にチオグリセロール（α−モノチオグリセロール）（以
下、ＴＧと略称する。）を組み合せた試薬を用いて成す
、新規な蛍光検出法に関する。。
記すれば、０−フタルアルデヒド法によって第一アミン
をイソインドール型蛍光化合物とし、その蛍光を検出し
て第一アミンを定量する蛍光検出方法に於いて、蛍光化
合物の生成反応を、０−フタルアルデヒド（”０ＰＡ）
にチオグリセロール（α−モノチオグリセロール）（以
下、ＴＧと略称する。）を組み合せた試薬を用いて成す
、新規な蛍光検出法に関する。。
物質特に微量物質の定量分析には、従来吸光分析などか
あシ、それらは簡便で優れた方法であるが、感度かや＼
低いのが欠点である。
あシ、それらは簡便で優れた方法であるが、感度かや＼
低いのが欠点である。
これに対し蛍光分析は、検知器の感度や光源の強さを増
すことによって感度の向上が容易で、１、吸光分析等で
測定できる濃度が一般に１ｏ−’Ｍ８・変進であるのに
対し、１０′〜ｔｏ−１０Ｍ程度の試料迄測定が可能で
ある。又蛍光分析は励起波長と蛍光波長の二つのパラメ
ーターを最適値に選定することができるので、選択性も
格段に優れている。
すことによって感度の向上が容易で、１、吸光分析等で
測定できる濃度が一般に１ｏ−’Ｍ８・変進であるのに
対し、１０′〜ｔｏ−１０Ｍ程度の試料迄測定が可能で
ある。又蛍光分析は励起波長と蛍光波長の二つのパラメ
ーターを最適値に選定することができるので、選択性も
格段に優れている。
蛍光分析はこのように、微少量の物質の検出や定量に優
れるものであるが、更に発光物質自体の蛍光を検出する
方法だけでなく、非蛍光物質を化学的に修飾、又は分子
に蛍光基を導入して蛍光体とし、その蛍光を検出するな
ど、種々の物質に容易１；適用できる優れた分析法であ
る。
れるものであるが、更に発光物質自体の蛍光を検出する
方法だけでなく、非蛍光物質を化学的に修飾、又は分子
に蛍光基を導入して蛍光体とし、その蛍光を検出するな
ど、種々の物質に容易１；適用できる優れた分析法であ
る。
非蛍光物質を発蛍光体に誘導する試薬として、第一アミ
ンと反応して発蛍光体を与えるＯＰＡがある。ＯＰＡは
フルオレツサミン同様、第一アミンと反応して発蛍光体
を与えるが、発蛍光体の生成には２−メルカプトエタノ
ール（以下、ＭＥと略称する。）の存在が必須とされて
来たＣＭ、Ｒｏｔｈ： Ａｎａｄ、Ｃｈｅｍ、 ４３巻
８８０頁（１９７１年）； Ｓ、Ｓ。
ンと反応して発蛍光体を与えるＯＰＡがある。ＯＰＡは
フルオレツサミン同様、第一アミンと反応して発蛍光体
を与えるが、発蛍光体の生成には２−メルカプトエタノ
ール（以下、ＭＥと略称する。）の存在が必須とされて
来たＣＭ、Ｒｏｔｈ： Ａｎａｄ、Ｃｈｅｍ、 ４３巻
８８０頁（１９７１年）； Ｓ、Ｓ。
Ｓｉｍｏｎｓ及びり、Ｆ、 Ｊｏｈｎｓｏｎ ： Ｊｒ
、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ４３巻２８８６頁（１９７
８年））。
、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ４３巻２８８６頁（１９７
８年））。
ＯＰＡ 第一アミン ＭＥ
適用例としてα−アミノ酸、その代謝生成物のセロトニ
ン、ヒスタミンなどの生理活性アミン、同ノルエピネフ
リン、エピネフリン、ドーパミン等カテコールアミン、
フトレツシン、スペルミジン、スペルミンなどポリアミ
ン、ペプチド、アミノ糖等の第一アミンの、高速液体ク
ロマトグラフィー蛍光分析定量例が報告されている。
ン、ヒスタミンなどの生理活性アミン、同ノルエピネフ
リン、エピネフリン、ドーパミン等カテコールアミン、
フトレツシン、スペルミジン、スペルミンなどポリアミ
ン、ペプチド、アミノ糖等の第一アミンの、高速液体ク
ロマトグラフィー蛍光分析定量例が報告されている。
試薬は水溶性であり、カラム溶離液と混和しても沈澱の
生成は見られず、アミノ酸自動分析など自動分析計に組
み入れることも容易である。感度もフルオレツサミンよ
り高い［Ｊ、Ｒ，Ｂｅｎ５ｏｎ及びＰ、Ｅ、Ｈａｒｅ
： Ｐｒｏｃ、Ｎａｔ、Ａｃａｄ、 Ｓｃｉ、、 Ｕ、
Ｓ、Ａ、 ７２巻６１９頁（１９７５年）〕。
生成は見られず、アミノ酸自動分析など自動分析計に組
み入れることも容易である。感度もフルオレツサミンよ
り高い［Ｊ、Ｒ，Ｂｅｎ５ｏｎ及びＰ、Ｅ、Ｈａｒｅ
： Ｐｒｏｃ、Ｎａｔ、Ａｃａｄ、 Ｓｃｉ、、 Ｕ、
Ｓ、Ａ、 ７２巻６１９頁（１９７５年）〕。
反応に用いる試薬は市販されておシ、例えばＯＰＡを０
．７００９、ＭＥを２． □ ｍｌ、１５％Ｂｒ１ｊ３
５〔ポリオキシエチレンラウリルエーテル：花王アトラ
ス株商品名〕を２． Ｏｒｔｔｌ 、メタノールを１０
、０ ｍ／含有し、これらを合せてホウ酸カリウム緩衝
液（ｔ／Ｈ１０，４）で稀釈して１ｔとしたものなどで
あるが、ここに界面活性剤Ｂｒ１ｊ ３５は感度を向上
させ［Ｊ、ＲｏＢｅｎｓｏｎ及びＰ、Ｅ、 Ｈａｒｅ
： Ｐｒｏｃ。
．７００９、ＭＥを２． □ ｍｌ、１５％Ｂｒ１ｊ３
５〔ポリオキシエチレンラウリルエーテル：花王アトラ
ス株商品名〕を２． Ｏｒｔｔｌ 、メタノールを１０
、０ ｍ／含有し、これらを合せてホウ酸カリウム緩衝
液（ｔ／Ｈ１０，４）で稀釈して１ｔとしたものなどで
あるが、ここに界面活性剤Ｂｒ１ｊ ３５は感度を向上
させ［Ｊ、ＲｏＢｅｎｓｏｎ及びＰ、Ｅ、 Ｈａｒｅ
： Ｐｒｏｃ。
Ｎａｔ、Ａｃａｄ、 Ｓｃｉ、 Ｕ、Ｓ、Ａ、 ７２巻
６１９頁（１９７５年）〕、メタノールはＯＰＡの溶解
助剤であり、反応時のプＨがアルカリ性であることを要
するので、ホウ酸カリウム緩衝液（〆Ｈ１０，４）が用
いられている。
６１９頁（１９７５年）〕、メタノールはＯＰＡの溶解
助剤であり、反応時のプＨがアルカリ性であることを要
するので、ホウ酸カリウム緩衝液（〆Ｈ１０，４）が用
いられている。
このように試薬の検出感度は、例えばアミノ酸の定量で
ｎ ｍｏ ｌ −Ｖ ｍｏ ｌレベルと高く、且つ定量
も容易という利点をもち乍ら、試薬の安定性に重大な欠
点があり、試薬の劣化は急速に進行し、その劣化のため
に試薬自体が測定を妨害し、試薬調製約２か力抜には、
蛍光が全く観察されなくなるのが実態である。また劣化
を生じた試薬を使用すると、得られた目的物蛍光体が短
時間で劣化するという事象もあり、極めて迅速に反応か
ら測定迄を完了せねばならないという不便隘路が避けら
れない。これにより、例えば高速液体クロマトグラフィ
ー蛍光分析等、カラム分離と組み合せるときなど、ラベ
ル化後カラム分離するプレカラム法の適用は、実質全く
不可能である。
ｎ ｍｏ ｌ −Ｖ ｍｏ ｌレベルと高く、且つ定量
も容易という利点をもち乍ら、試薬の安定性に重大な欠
点があり、試薬の劣化は急速に進行し、その劣化のため
に試薬自体が測定を妨害し、試薬調製約２か力抜には、
蛍光が全く観察されなくなるのが実態である。また劣化
を生じた試薬を使用すると、得られた目的物蛍光体が短
時間で劣化するという事象もあり、極めて迅速に反応か
ら測定迄を完了せねばならないという不便隘路が避けら
れない。これにより、例えば高速液体クロマトグラフィ
ー蛍光分析等、カラム分離と組み合せるときなど、ラベ
ル化後カラム分離するプレカラム法の適用は、実質全く
不可能である。
本発明者らは、上記試薬の経口劣化と、それを増幅した
悪影響につき鋭意研究の結果、第一アミンをＯＰＡ法に
よってイソインドール型蛍光化合物とする反応を、ＴＧ
の存在で行うように試薬を処方することによって、従来
の試薬由来の問題を一挙に解決することを見出し、本発
明を完成した。
悪影響につき鋭意研究の結果、第一アミンをＯＰＡ法に
よってイソインドール型蛍光化合物とする反応を、ＴＧ
の存在で行うように試薬を処方することによって、従来
の試薬由来の問題を一挙に解決することを見出し、本発
明を完成した。
即ち、ＯＰＡと混合した形であれ、用時にはじめて混合
する形であれ、第一アミンにＯＰＡが作用するとき、Ｔ
Ｇが共存するように試薬を処方して、その余は従来と同
様の操作に従えば、本発明は容易に実用可能である。
する形であれ、第一アミンにＯＰＡが作用するとき、Ｔ
Ｇが共存するように試薬を処方して、その余は従来と同
様の操作に従えば、本発明は容易に実用可能である。
本発明方法の試薬は、混合型であれ用時混合型であれ、
長期保存に耐えて安定であり、第一アミンと反応して得
られた蛍光化合物も安定であり、検出される蛍光が安定
であることからして、検出反応を行う時間的制約が全く
なくなる。高感度の検出方法を提供することは従前通り
である。
長期保存に耐えて安定であり、第一アミンと反応して得
られた蛍光化合物も安定であり、検出される蛍光が安定
であることからして、検出反応を行う時間的制約が全く
なくなる。高感度の検出方法を提供することは従前通り
である。
全試薬を混合して保存したり、用時に混合して使ったり
する場合、その混合抜本発明方法の試薬が安定である機
作は、現在なお不明であるが、ＯＰＡとＴＧとの間番て
は、例えば従前のＯＰＡとＭＥとの場合のような相互反
応は見られず、試料との所望の反応に対して、所望でな
い副反応も認められない。
する場合、その混合抜本発明方法の試薬が安定である機
作は、現在なお不明であるが、ＯＰＡとＴＧとの間番て
は、例えば従前のＯＰＡとＭＥとの場合のような相互反
応は見られず、試料との所望の反応に対して、所望でな
い副反応も認められない。
本発明方法の場合、下記反応によってインインドール型
蛍光化合物が得られる。
蛍光化合物が得られる。
ＯＰＡ 第一アミン ＴＧ得られた蛍光化
合物は安定であって、例えばＯＰＡとＭＥとを用いた場
合、室温乃至それ以下の温度に於いても、徐々に転移反
応を起して無蛍光のジヒドロインインドロン化合物に変
化する、というのと全く相違し、安定した蛍光が検出さ
れ、且つその安定性は、励起波長の連続照射にも、充分
耐えるものである。
合物は安定であって、例えばＯＰＡとＭＥとを用いた場
合、室温乃至それ以下の温度に於いても、徐々に転移反
応を起して無蛍光のジヒドロインインドロン化合物に変
化する、というのと全く相違し、安定した蛍光が検出さ
れ、且つその安定性は、励起波長の連続照射にも、充分
耐えるものである。
既に述べた処であるが、本発明方法を行うときは、試薬
も安定、得られた蛍光体も安定、且つ操作とか感度とか
は通常蛍光検出で得られるものと変らぬ上に、検出手順
に時間的制約はなく、例えばこれを高速液体クロマトグ
ラフィー蛍光分析等カラム分離と組み合せるときも、カ
ラムに入る前に第一アミンをＯＰＡ法でイソインドール
型蛍光化合物に誘導し、その後カラムで分離するプレカ
ラム法も充分可能である。
も安定、得られた蛍光体も安定、且つ操作とか感度とか
は通常蛍光検出で得られるものと変らぬ上に、検出手順
に時間的制約はなく、例えばこれを高速液体クロマトグ
ラフィー蛍光分析等カラム分離と組み合せるときも、カ
ラムに入る前に第一アミンをＯＰＡ法でイソインドール
型蛍光化合物に誘導し、その後カラムで分離するプレカ
ラム法も充分可能である。
なおＴＧは、一般にチオ化合物が有する強烈な悪臭も有
せず、実用的な溶解性も好適である。
せず、実用的な溶解性も好適である。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によっ
て何らの制約を受けるものではならない。
て何らの制約を受けるものではならない。
実施例１゜
ホウ酸３０．９９と水酸化カリウム２１．５＆を蒸溜水
に溶解した溶液に、０ＰＡ０．７０１、メタノールＩＱ
、Ｑｍ１％ＴＧ ２．５ｍｌ、 １５％Ｂｒ１ｊ３５の
２．０ｍｌを加え、蒸溜水で稀釈して全量を１ｇとし、
本発明ＯＰＡ試液（ｐＨ１０，４）を調製した。
に溶解した溶液に、０ＰＡ０．７０１、メタノールＩＱ
、Ｑｍ１％ＴＧ ２．５ｍｌ、 １５％Ｂｒ１ｊ３５の
２．０ｍｌを加え、蒸溜水で稀釈して全量を１ｇとし、
本発明ＯＰＡ試液（ｐＨ１０，４）を調製した。
別にホウ酸３０．９９と水酸化カリウム２１．５９を蒸
溜水に溶解した溶液に、０ＰＡ０．７００９、メタノー
ル１０．０ ｍｌ、 ＭＥ ２．０ ｍ１１１５％Ｂｒ
１ｊ ３５の２、 Ｏｍｌを加え、蒸溜水で稀釈して全
量を１１とし、比較例ＯＰＡ試液（’ｐＨ１０，４）を
調製した。
溜水に溶解した溶液に、０ＰＡ０．７００９、メタノー
ル１０．０ ｍｌ、 ＭＥ ２．０ ｍ１１１５％Ｂｒ
１ｊ ３５の２、 Ｏｍｌを加え、蒸溜水で稀釈して全
量を１１とし、比較例ＯＰＡ試液（’ｐＨ１０，４）を
調製した。
次に夫々ＩＱｍｌ共栓付試験管に、別々に両ＯＰＡ試液
を１０．０ ｒｒＬｌずつとり、これに試料の５０ｐｐ
ｍＬ−α−アラニン水溶液２０μｅを各々添加し、反応
液のＬ−α−アラニンによる蛍光値を測定した。
を１０．０ ｒｒＬｌずつとり、これに試料の５０ｐｐ
ｍＬ−α−アラニン水溶液２０μｅを各々添加し、反応
液のＬ−α−アラニンによる蛍光値を測定した。
測定は分光蛍光光度計（日立、ＭＰＥ−４型）を用い、
励起波長Ｅｘ ３３８ ｎｍ 、蛍光波長Ｅｍ４２５ｎ
ｍで行った。結果を第１図（本発明）及び第２図（比較
例）（で示す。図中横軸はＯＰＡ試液調製時を０分とし
た時間の経過（単位＝分）を表わし、縦軸は蒸溜水でゼ
ロ調整し、セル（１備）に０．５ｐｐｍの硫酸キニーネ
（Ｎ／１０硫酸溶液）をとり、同溶液の蛍光光度が記録
紙のスケールの７４％になるように感度設定した、記録
紙上のピークの高さく記録紙の読み）を表わす。
励起波長Ｅｘ ３３８ ｎｍ 、蛍光波長Ｅｍ４２５ｎ
ｍで行った。結果を第１図（本発明）及び第２図（比較
例）（で示す。図中横軸はＯＰＡ試液調製時を０分とし
た時間の経過（単位＝分）を表わし、縦軸は蒸溜水でゼ
ロ調整し、セル（１備）に０．５ｐｐｍの硫酸キニーネ
（Ｎ／１０硫酸溶液）をとり、同溶液の蛍光光度が記録
紙のスケールの７４％になるように感度設定した、記録
紙上のピークの高さく記録紙の読み）を表わす。
又×印は両ＯＰＡ試液調製時に試料（Ｌ−α−アラニン
含有）を添加、反応させた反応液の各経過時間Ｃ単位＝
分）に於ける蛍光値（蛍光測定値）を示し、・印は同じ
く両ＯＰＡ試液調製時にＬ−α−アラニンを含まない試
料を添加した、ＯＰＡ試液の各経過時間（単位＝分）に
於ける蛍光値（ブランク値）を示す。従ってＬ−α−ア
ラニンによる蛍光値＝蛍光測定値−ブランク値として計
算される。
含有）を添加、反応させた反応液の各経過時間Ｃ単位＝
分）に於ける蛍光値（蛍光測定値）を示し、・印は同じ
く両ＯＰＡ試液調製時にＬ−α−アラニンを含まない試
料を添加した、ＯＰＡ試液の各経過時間（単位＝分）に
於ける蛍光値（ブランク値）を示す。従ってＬ−α−ア
ラニンによる蛍光値＝蛍光測定値−ブランク値として計
算される。
第１図及び第２図から明かな通り、本発明ＯＰＡ試液で
は特にその生成蛍光化合物が安定性に優れ、検出される
蛍光も極めて安定である。反応から検出迄の時間的制約
がなく、プレカラム法の適用も容易であることなどを示
唆するものである。
は特にその生成蛍光化合物が安定性に優れ、検出される
蛍光も極めて安定である。反応から検出迄の時間的制約
がなく、プレカラム法の適用も容易であることなどを示
唆するものである。
実施例２゜
実施例１の本発明ＯＰＡ試液及び比較例ＯＰＡ試液を５
℃で保存し、経口的に実施例１と同様にしてＬ−α−ア
ラニンによる蛍光値を測定したところ、比較例ＯＰＡ試
液の経時劣化は激しく、２か月経過でブランク値は１０
０を越え、試料蛍光値が全く観測されなかったのに対し
、本発明ＯＰＡ試液は安定で、同じく２か月経過でブラ
ンク値の増大は全く観測されず、蛍光値（３１，７）も
調製自初と変らなかった。
℃で保存し、経口的に実施例１と同様にしてＬ−α−ア
ラニンによる蛍光値を測定したところ、比較例ＯＰＡ試
液の経時劣化は激しく、２か月経過でブランク値は１０
０を越え、試料蛍光値が全く観測されなかったのに対し
、本発明ＯＰＡ試液は安定で、同じく２か月経過でブラ
ンク値の増大は全く観測されず、蛍光値（３１，７）も
調製自初と変らなかった。
実施例３゜
実施例１の本発明ＯＰＡ試液を用い、表１記載の種々の
アミノ酸各１０ ｎｍｏｄ含有水溶液を試料とし、試料
２０μｇにつき実施例１と同様にその蛍光値を測定、表
１の結果を得た。
アミノ酸各１０ ｎｍｏｄ含有水溶液を試料とし、試料
２０μｇにつき実施例１と同様にその蛍光値を測定、表
１の結果を得た。
表１゜
第１図は実施例１の本発明ＯＰＡ試液による蛍光測定値
（×印）及びブランク値（・印）を表わし、第２図は実
施例１の比較例ＯＰＡ試液による蛍光測定値（Ｘ印）及
びブランク値（・印）を表わす。何れも横軸は時間の経
過（単位＝分）を、縦軸はピークの高さく記録紙の読み
）を表わす。 特許出願人 和光純薬工業株式会社 シーへＣイにＩ
（×印）及びブランク値（・印）を表わし、第２図は実
施例１の比較例ＯＰＡ試液による蛍光測定値（Ｘ印）及
びブランク値（・印）を表わす。何れも横軸は時間の経
過（単位＝分）を、縦軸はピークの高さく記録紙の読み
）を表わす。 特許出願人 和光純薬工業株式会社 シーへＣイにＩ
Claims (1)
- （１）ｏ−フタルアルデヒド法によって第一アミンをイ
ソインドール型蛍光化合物とし、その蛍光を検出して第
一アミンを定量する蛍光検出方法に於いて、蛍光化合物
の生成反応を、チオグリセロール（α−モノチオグリセ
ロール）の存在下に行うことを特徴とする、蛍光検出方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2767985A JPS61187657A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 新規試薬による螢光検出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2767985A JPS61187657A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 新規試薬による螢光検出方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61187657A true JPS61187657A (ja) | 1986-08-21 |
| JPH0511572B2 JPH0511572B2 (ja) | 1993-02-15 |
Family
ID=12227650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2767985A Granted JPS61187657A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 新規試薬による螢光検出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61187657A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0721986A3 (en) * | 1995-01-13 | 1996-09-11 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Reagent for creatine kinase |
| US6099390A (en) * | 1997-10-06 | 2000-08-08 | Matsushita Electronics Corporation | Polishing pad for semiconductor wafer and method for polishing semiconductor wafer |
| JP2007061929A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 積層研磨パッドの製造方法 |
| CN102866141A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-09 | 桂林电子科技大学 | 4-甲氧基邻苯二甲醛在海水中铵氮检测中的应用及测定方法 |
| US8476328B2 (en) | 2008-03-12 | 2013-07-02 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd | Polishing pad |
| US8602846B2 (en) | 2007-01-15 | 2013-12-10 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Polishing pad and a method for manufacturing the same |
| CN104111245A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-10-22 | 桂林电子科技大学 | 降低邻苯二甲醛荧光法测铵氮的试剂空白的方法 |
| US9931728B2 (en) | 2011-11-29 | 2018-04-03 | Cabot Microelectronics Corporation | Polishing pad with foundation layer and polishing surface layer |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP2767985A patent/JPS61187657A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0721986A3 (en) * | 1995-01-13 | 1996-09-11 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Reagent for creatine kinase |
| US6099390A (en) * | 1997-10-06 | 2000-08-08 | Matsushita Electronics Corporation | Polishing pad for semiconductor wafer and method for polishing semiconductor wafer |
| JP2007061929A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 積層研磨パッドの製造方法 |
| US8602846B2 (en) | 2007-01-15 | 2013-12-10 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Polishing pad and a method for manufacturing the same |
| US8476328B2 (en) | 2008-03-12 | 2013-07-02 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd | Polishing pad |
| US9931728B2 (en) | 2011-11-29 | 2018-04-03 | Cabot Microelectronics Corporation | Polishing pad with foundation layer and polishing surface layer |
| CN102866141A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-09 | 桂林电子科技大学 | 4-甲氧基邻苯二甲醛在海水中铵氮检测中的应用及测定方法 |
| CN102866141B (zh) * | 2012-09-28 | 2014-08-13 | 桂林电子科技大学 | 4-甲氧基邻苯二甲醛在海水中铵氮检测中的应用及测定方法 |
| CN104111245A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-10-22 | 桂林电子科技大学 | 降低邻苯二甲醛荧光法测铵氮的试剂空白的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0511572B2 (ja) | 1993-02-15 |
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