JPS61186344A - アミルアントラキノンの製法 - Google Patents
アミルアントラキノンの製法Info
- Publication number
- JPS61186344A JPS61186344A JP2449985A JP2449985A JPS61186344A JP S61186344 A JPS61186344 A JP S61186344A JP 2449985 A JP2449985 A JP 2449985A JP 2449985 A JP2449985 A JP 2449985A JP S61186344 A JPS61186344 A JP S61186344A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- acid
- solvent
- amyl
- sulfuric acid
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は過酸化水素の製造などに有用な２−アミルアン
トラキノンを製造するための改良された方法に関するも
のである。さらに詳しくいえば、本発明は、硫酸又は発
煙硫酸中で２− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸
を閉環させることによって生成した２−アミルアントラ
キノンを、反応混合物から極めて効率よく容易に分離す
る方法に関するものである。
トラキノンを製造するための改良された方法に関するも
のである。さらに詳しくいえば、本発明は、硫酸又は発
煙硫酸中で２− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸
を閉環させることによって生成した２−アミルアントラ
キノンを、反応混合物から極めて効率よく容易に分離す
る方法に関するものである。
従来の技術
２−アミルアントラキノンは、特に過酸化水素を製造す
るための作動溶液の主成分として有用な化合物である。
るための作動溶液の主成分として有用な化合物である。
この２−アミルアントラキノンのようなアントラキノン
類を用いる過酸化水素の製造方法、いわゆるアントラキ
ノン法は、現在過酸化水素の製造方法として工業的に最
も広く採用されている。この方法においては、２−アル
キルアントラキノンを水と非混和性の有機溶剤に溶解さ
せていわゆる作動溶液を調製し、この溶液に触媒の存在
下水素を吹き込み、該２−アルキルアントラキノンを２
−アルキルアントラヒドロキノンに転化したのち、さら
に酸素含有ガスを吹き込んで前記２−フルキルアントラ
ヒドロキノンを酸化して過酸化水素を生成させると同時
に２−アルキルアントラキノンを再生させ１次いで生成
した過酸化水素は水で抽出し、一方再生２−アルキルア
ントラキノンを含有する作動溶液は、再び水素添加工程
に循環して使用される。
類を用いる過酸化水素の製造方法、いわゆるアントラキ
ノン法は、現在過酸化水素の製造方法として工業的に最
も広く採用されている。この方法においては、２−アル
キルアントラキノンを水と非混和性の有機溶剤に溶解さ
せていわゆる作動溶液を調製し、この溶液に触媒の存在
下水素を吹き込み、該２−アルキルアントラキノンを２
−アルキルアントラヒドロキノンに転化したのち、さら
に酸素含有ガスを吹き込んで前記２−フルキルアントラ
ヒドロキノンを酸化して過酸化水素を生成させると同時
に２−アルキルアントラキノンを再生させ１次いで生成
した過酸化水素は水で抽出し、一方再生２−アルキルア
ントラキノンを含有する作動溶液は、再び水素添加工程
に循環して使用される。
この方法において用いられる２−アルキルアントラキノ
ンとしては、例えば２−エチルアントラキノン、２−第
三級ブチルアントラキノン、２−アミルアントラキノン
などが挙げられるが、これらの中で２−アミルアントラ
キノンが作動溶液に対する溶解度が大きい点から、最も
好適である。
ンとしては、例えば２−エチルアントラキノン、２−第
三級ブチルアントラキノン、２−アミルアントラキノン
などが挙げられるが、これらの中で２−アミルアントラ
キノンが作動溶液に対する溶解度が大きい点から、最も
好適である。
この２−アミルアントラキノン（ＩＶ）は、通常次式に
示すように、無水フタル酸（１）とアミルベンゼン（ｎ
）とを反応させて得られる２ −（４’−アミルベンゾ
イル）安息香酸（１）を、硫酸又は発煙硫酸中で閉環さ
せることによって製造されている。
示すように、無水フタル酸（１）とアミルベンゼン（ｎ
）とを反応させて得られる２ −（４’−アミルベンゾ
イル）安息香酸（１）を、硫酸又は発煙硫酸中で閉環さ
せることによって製造されている。
−丁
工
この上うな閉環反応によって得られる反応混合物中には
、目的とする２−アミルアントラキノン以外に、種々の
スルホン化物や樹脂化物などの反応副生物が含有されて
お夛、そのため、通常反応混合物を水で希釈し、その酸
濃度を７０重量％程度にしたのち、炭化水素などの溶剤
を用いて該２−アミルアントラキノンを抽出分離すると
いう方法がとられている。
、目的とする２−アミルアントラキノン以外に、種々の
スルホン化物や樹脂化物などの反応副生物が含有されて
お夛、そのため、通常反応混合物を水で希釈し、その酸
濃度を７０重量％程度にしたのち、炭化水素などの溶剤
を用いて該２−アミルアントラキノンを抽出分離すると
いう方法がとられている。
しかしながら、このような抽出処理方法においては、反
応混合物に溶剤を加えた際に乳濁しやすぐ、溶剤相と水
相との分離操作が著しく困難となるため、多量の溶剤を
使用しなければならない上に、抽出処理に長時間を要す
るなどの欠点がある。
応混合物に溶剤を加えた際に乳濁しやすぐ、溶剤相と水
相との分離操作が著しく困難となるため、多量の溶剤を
使用しなければならない上に、抽出処理に長時間を要す
るなどの欠点がある。
したがって、このような欠点を改良するため、これまで
種々の研究がなされており、例えば第３物質として、−
価のアルコール類（特開昭５５−６４５４２号公報）、
高級脂肪酸（特開昭５５−６４５４３号公報）、ジオー
ル類（特開昭５５−７２１５７号公報）などを添加し、
分離操作を容易にする方法が提案されている。しかしな
がら、これらの方法によっても分離は必ずしも容易では
なく、なお相当長時間を要するのが実状である。
種々の研究がなされており、例えば第３物質として、−
価のアルコール類（特開昭５５−６４５４２号公報）、
高級脂肪酸（特開昭５５−６４５４３号公報）、ジオー
ル類（特開昭５５−７２１５７号公報）などを添加し、
分離操作を容易にする方法が提案されている。しかしな
がら、これらの方法によっても分離は必ずしも容易では
なく、なお相当長時間を要するのが実状である。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情に鑑み、硫酸又は発煙
硫酸中で２− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸を
閉環させて得られた反応混合物から、過酸化水素の製造
などに有用な２−アミルアントラキノンを極めて効率よ
く容易に分離する方法を提供することにある。
硫酸中で２− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸を
閉環させて得られた反応混合物から、過酸化水素の製造
などに有用な２−アミルアントラキノンを極めて効率よ
く容易に分離する方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、該反応混合物は均
一な溶液であるが、水で希釈して酸濃度を低くすると２
−アミルアントラキノンを含有する反応生成物が析出す
るので、該反応混合物を酸濃度が特定の値以下になるよ
うに水で希釈して、該反応生成物を十分に析出させ、次
いでこのものをろ別後、水洗、乾燥したのち、溶剤を用
いて抽出することにより、前記目的を達成しうろことを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った
。
一な溶液であるが、水で希釈して酸濃度を低くすると２
−アミルアントラキノンを含有する反応生成物が析出す
るので、該反応混合物を酸濃度が特定の値以下になるよ
うに水で希釈して、該反応生成物を十分に析出させ、次
いでこのものをろ別後、水洗、乾燥したのち、溶剤を用
いて抽出することにより、前記目的を達成しうろことを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った
。
すなわち、本発明は、硫酸又は発煙硫酸中におイテ、２
− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸ヲ閉環させ、
次いでこの反応混合物を水で希釈したのち、溶剤を用い
て生成した２−アミルアント２キノンを抽出するに当り
、該反応混合物を酸濃度が５０重量％以下になるように
水で希釈して、２−アミルアントラキノンを含有する反
応生成物を析出させ、次いでこれをろ別後、水洗して酸
を除去し、水分が実質上存在しなくなるまで乾燥したの
ち、溶剤で抽出することを特徴とする２−アミルアント
ラキノンの製法を提供するものである。
− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸ヲ閉環させ、
次いでこの反応混合物を水で希釈したのち、溶剤を用い
て生成した２−アミルアント２キノンを抽出するに当り
、該反応混合物を酸濃度が５０重量％以下になるように
水で希釈して、２−アミルアントラキノンを含有する反
応生成物を析出させ、次いでこれをろ別後、水洗して酸
を除去し、水分が実質上存在しなくなるまで乾燥したの
ち、溶剤で抽出することを特徴とする２−アミルアント
ラキノンの製法を提供するものである。
本発明方法において用いる２ −（４’−アミルベンゾ
イル）安息香酸は、通常無水フタル酸とアミルベンゼン
とを溶媒中において、例えば無水塩化アルミニウムなど
の触媒の存在下に、０〜８０°Ｃの温度で反応させるこ
とにより容易に得られる。
イル）安息香酸は、通常無水フタル酸とアミルベンゼン
とを溶媒中において、例えば無水塩化アルミニウムなど
の触媒の存在下に、０〜８０°Ｃの温度で反応させるこ
とにより容易に得られる。
本発明においては、この２− （４’−アミルベンゾイ
ル）安息香酸な、脱水剤として硫酸又は発煙硫酸を用い
て閉環させることによシ、２−アミルアントラキノンを
生成させる。この際、硫酸を使用する場合には、通常９
５重ｉｔ％以上、好ましくは９８重量％以上の濃度を有
する濃硫酸が用いられ、また発煙硫酸を使用する場合（
二は、通常、遊離ＳＱ３濃度が１〜５０重量％、好まし
くは３〜３０重量％の範囲にあるものが用いられる。こ
れらの脱水剤の使用量は、通常２− （４’−アミルベ
ンゾイル）安息香酸１重量部当シ０．７〜１０重量部、
好ましくは１．５〜５重量部の範囲で選ばれる。
ル）安息香酸な、脱水剤として硫酸又は発煙硫酸を用い
て閉環させることによシ、２−アミルアントラキノンを
生成させる。この際、硫酸を使用する場合には、通常９
５重ｉｔ％以上、好ましくは９８重量％以上の濃度を有
する濃硫酸が用いられ、また発煙硫酸を使用する場合（
二は、通常、遊離ＳＱ３濃度が１〜５０重量％、好まし
くは３〜３０重量％の範囲にあるものが用いられる。こ
れらの脱水剤の使用量は、通常２− （４’−アミルベ
ンゾイル）安息香酸１重量部当シ０．７〜１０重量部、
好ましくは１．５〜５重量部の範囲で選ばれる。
また、閉環反応の温度については、通常７０〜１８０℃
、好ましくは９０〜１３０°Ｃの範囲で選ばれる。この
温度が高すぎると、２−アミルアントラキノンのスルホ
ン化物及び炭化物の生成が多くなシ、一方低すぎると２
− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸のスルホン化
物及び樹脂化物などが多く副生じて好ましくない。
、好ましくは９０〜１３０°Ｃの範囲で選ばれる。この
温度が高すぎると、２−アミルアントラキノンのスルホ
ン化物及び炭化物の生成が多くなシ、一方低すぎると２
− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸のスルホン化
物及び樹脂化物などが多く副生じて好ましくない。
他方、反応時間は反応温度によって左右されるが、通常
０．５〜８時間、好ましくは１〜２時間である。反応時
間が長ずざると副生物の生成が増大し、逆に短すぎると
樹脂化物が多く生成するので好ましくない。
０．５〜８時間、好ましくは１〜２時間である。反応時
間が長ずざると副生物の生成が増大し、逆に短すぎると
樹脂化物が多く生成するので好ましくない。
本発明においては、このようにして２− （４’−アミ
ルベンゾイル）安息香酸の閉環反応を行ったのち、反応
混合物を通常冷却してから、酸濃度が５０重量−以下、
好ましくは５〜５０重量％の範囲になるように水で希釈
し、次いでこの混合物を０〜４０℃、好ましくは５〜２
０℃の温度に冷却して、２−アミルアントラキノンを含
有する反応生成物を十分に析出させる。前記酸濃度が５
０重量％よシ高い場合は、該反応生成物の析出が十分で
なく、かつそのろ別が困難である。
ルベンゾイル）安息香酸の閉環反応を行ったのち、反応
混合物を通常冷却してから、酸濃度が５０重量−以下、
好ましくは５〜５０重量％の範囲になるように水で希釈
し、次いでこの混合物を０〜４０℃、好ましくは５〜２
０℃の温度に冷却して、２−アミルアントラキノンを含
有する反応生成物を十分に析出させる。前記酸濃度が５
０重量％よシ高い場合は、該反応生成物の析出が十分で
なく、かつそのろ別が困難である。
次に、このようにして析出した反応生成物を通常の手段
によりろ別したのち、水洗して付着している酸を除去後
、水分が実質上存在しなくなるまで乾燥する。次いでこ
の乾燥物を溶剤で抽出処理したのち、抽出液中の溶剤を
留去するなどの通常の手段によって、２−アミルアント
ラキノンを単離する。抽出に用いられる溶剤としては、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサンなどの炭化水素が好ましい。
によりろ別したのち、水洗して付着している酸を除去後
、水分が実質上存在しなくなるまで乾燥する。次いでこ
の乾燥物を溶剤で抽出処理したのち、抽出液中の溶剤を
留去するなどの通常の手段によって、２−アミルアント
ラキノンを単離する。抽出に用いられる溶剤としては、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサンなどの炭化水素が好ましい。
発明の効果
本発明方法は、硫酸又は発煙硫酸中で２− （４’−ア
ミルベンゾイル）安息香酸な閉゛環させて得られた反応
混合物に水を添加し、酸濃度を低くして２−アミルアン
ト２キノンを含有する反応生成物を析出させ、この析出
物をろ別、水洗、乾燥したのち、その中の２−アミルア
ントラキノンを溶剤で抽出分離する方法であって、従来
の方法と異なシエマルジョンの問題がなく、また溶剤の
使用量も比較的少なくてすみ、かつ短時間で目的の２−
アミルアントラキノンを抽出しうるなどの長所がある。
ミルベンゾイル）安息香酸な閉゛環させて得られた反応
混合物に水を添加し、酸濃度を低くして２−アミルアン
ト２キノンを含有する反応生成物を析出させ、この析出
物をろ別、水洗、乾燥したのち、その中の２−アミルア
ントラキノンを溶剤で抽出分離する方法であって、従来
の方法と異なシエマルジョンの問題がなく、また溶剤の
使用量も比較的少なくてすみ、かつ短時間で目的の２−
アミルアントラキノンを抽出しうるなどの長所がある。
実施例
次に実施例によシ本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
実施例１
ｔｅｒｔ−アミルベンゼンと無水フタル酸とから得られ
た２ −（４’−アミルベンゾイル）安息香酸（純度８
９．５９６、異性体比＄ｅｒｔ−７ミ″体／５ｅｃ−１
８０−アミル体＝９０・’／ ９，３ ） ７．４ ｇ
を、室温にて５Ｏ３ａ度２０重量％の発煙硫酸１２．９
中に１３分間で投入し、次いで昇温して１００〜１１０
℃で２時間かきまぜて反応を行ったのち、外部より水冷
して反応を停止させた。この反応混合物を氷水１５０ｇ
／中に注入し、酸濃度を８重量憾にしたのち、析出物を
直ちにろ過する。得られたケーキは水洗後、減圧乾燥器
で乾燥する。この２−アミルアントラキノンを含有する
乾燥ケーキに、ｎ−ヘキサン１００ｇ／を加え、３０分
間かきまぜなから加熱還流させ、次いで、約５０℃に冷
却したのち、熟時ろ過して２−アミルアントラキノンの
ｎ−ヘキサン溶液を得る。この溶液からｎ−ヘキサンを
留去し、２−アミルアントラキノン６．０９を得た。収
率９４．１％ この２−アミルアントラキノンは、液体クロマトグラフ
ィーによる分析の結果、ｔｅｒｔ−アミル体が９０．９
％、５ｅｃ−ｉｓ□−アミ／ｌ／体が６．６チ含有され
ていた。
た２ −（４’−アミルベンゾイル）安息香酸（純度８
９．５９６、異性体比＄ｅｒｔ−７ミ″体／５ｅｃ−１
８０−アミル体＝９０・’／ ９，３ ） ７．４ ｇ
を、室温にて５Ｏ３ａ度２０重量％の発煙硫酸１２．９
中に１３分間で投入し、次いで昇温して１００〜１１０
℃で２時間かきまぜて反応を行ったのち、外部より水冷
して反応を停止させた。この反応混合物を氷水１５０ｇ
／中に注入し、酸濃度を８重量憾にしたのち、析出物を
直ちにろ過する。得られたケーキは水洗後、減圧乾燥器
で乾燥する。この２−アミルアントラキノンを含有する
乾燥ケーキに、ｎ−ヘキサン１００ｇ／を加え、３０分
間かきまぜなから加熱還流させ、次いで、約５０℃に冷
却したのち、熟時ろ過して２−アミルアントラキノンの
ｎ−ヘキサン溶液を得る。この溶液からｎ−ヘキサンを
留去し、２−アミルアントラキノン６．０９を得た。収
率９４．１％ この２−アミルアントラキノンは、液体クロマトグラフ
ィーによる分析の結果、ｔｅｒｔ−アミル体が９０．９
％、５ｅｃ−ｉｓ□−アミ／ｌ／体が６．６チ含有され
ていた。
実施例２
２− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸（純度９８
．７ ％、異性体比ｔｅｒ″−アミル体／５ｅｃ−ｉｓ
ｏ−アミル体＝９７°５／２．５ ） ７，４ ｆｌ及
びＳｏ３濃度２０重量％の発煙硫酸２５ｇを用い、実施
例１と同様に反応させ、後処理することによシ、２−ア
ミルアントラキノン６．６ｇを得た。収率９６．５ ％
このものは、液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、ｔｅｒｔ−アミル体が９７．９ ％、 ５ｅｅ−ｉｓ
□−アミル体が１．６チ含まれていた。
．７ ％、異性体比ｔｅｒ″−アミル体／５ｅｃ−ｉｓ
ｏ−アミル体＝９７°５／２．５ ） ７，４ ｆｌ及
びＳｏ３濃度２０重量％の発煙硫酸２５ｇを用い、実施
例１と同様に反応させ、後処理することによシ、２−ア
ミルアントラキノン６．６ｇを得た。収率９６．５ ％
このものは、液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、ｔｅｒｔ−アミル体が９７．９ ％、 ５ｅｅ−ｉｓ
□−アミル体が１．６チ含まれていた。
実施例３
２− （４’−アミルベンゾイル）安息香酸（純度９２
．２％、異性体比ｔｅｒｔ−アミ“体／ ５ｅｃ−１ｓ
□ −アミル体＝６７・８／３２゜２ ） １４，８１
ｉ及びＳＱ３濃度が２０重量％の発煙硫酸２４ＩＩを用
い、実施例１と同様に反応させ、後処理することによ）
、２−アミルアントラキノンＨＪ、７ｇを得た。収率８
１．５ｔｌｔこのものは、液体クロマトグラフィーによ
る分析の結果、ｔｅｒｔ−アミル体が７０．４％、５ｅ
ｃ−ｉ８０−アミル体が２６．８％含まれていた。
．２％、異性体比ｔｅｒｔ−アミ“体／ ５ｅｃ−１ｓ
□ −アミル体＝６７・８／３２゜２ ） １４，８１
ｉ及びＳＱ３濃度が２０重量％の発煙硫酸２４ＩＩを用
い、実施例１と同様に反応させ、後処理することによ）
、２−アミルアントラキノンＨＪ、７ｇを得た。収率８
１．５ｔｌｔこのものは、液体クロマトグラフィーによ
る分析の結果、ｔｅｒｔ−アミル体が７０．４％、５ｅ
ｃ−ｉ８０−アミル体が２６．８％含まれていた。
比較例１
実施例１と全く同様にして反応を行い、反応混合物を得
た。この反応混合物に水２５．／を加え、酸濃度３３重
量％に希釈したのち、ｎ−ヘキサン１００１１１／を加
えて抽出を行ったところ、溶剤相はエマルジョンとなシ
分離ができないので、大部分の水層を分岐したのち、水
１００ｇ／を加えて抽出し、下層を捨てることを３回縁
）返した。しかし、ｎ−ヘキサン層の中に黒色固状物が
分散し、エマルジョン状態となって溶剤層を分離するこ
とができなかった。そこで、さらにｎ−ヘキサン５０１
１１を加え、かきまぜながら加熱還流すると分散状態は
さらに激しくなシ、液全体がエマルジョンになって全く
分離しなくなった。４時間放置したのち、上層にわずか
に分離したｎ−ヘキサン層を抜き取シ、残液にさらにｎ
−ヘキサン５０．／を加えてかきまぜ、４時間静置後、
上層の清澄ｎ−ヘキサン層のみを抜き取ることを２回縁
シ返した。
た。この反応混合物に水２５．／を加え、酸濃度３３重
量％に希釈したのち、ｎ−ヘキサン１００１１１／を加
えて抽出を行ったところ、溶剤相はエマルジョンとなシ
分離ができないので、大部分の水層を分岐したのち、水
１００ｇ／を加えて抽出し、下層を捨てることを３回縁
）返した。しかし、ｎ−ヘキサン層の中に黒色固状物が
分散し、エマルジョン状態となって溶剤層を分離するこ
とができなかった。そこで、さらにｎ−ヘキサン５０１
１１を加え、かきまぜながら加熱還流すると分散状態は
さらに激しくなシ、液全体がエマルジョンになって全く
分離しなくなった。４時間放置したのち、上層にわずか
に分離したｎ−ヘキサン層を抜き取シ、残液にさらにｎ
−ヘキサン５０．／を加えてかきまぜ、４時間静置後、
上層の清澄ｎ−ヘキサン層のみを抜き取ることを２回縁
シ返した。
得られたｎ−ヘキサン層を合わせ、ｎ−ヘキサンを留去
すると、２−アミルアントラキノン４゜ＯＩが得られた
。収率５６．５チ このものは、液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、ｔａｒｔ−アミル体が９０．５％、５ｅａ−ｉｓ。
すると、２−アミルアントラキノン４゜ＯＩが得られた
。収率５６．５チ このものは、液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、ｔａｒｔ−アミル体が９０．５％、５ｅａ−ｉｓ。
−アミル体が６．３係含まれていた。
比較例２
実施例２と全く同様にして反応を行い、反応混合物を得
た。このものを比較例１と同様に後処理したところ、比
較例１と同様な現象を示し、また２−アミルアントラキ
ノン４．９１が得られた。収率７Ｑ、７％ このものは、液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、ｔｅｒｔ−アミル体が９７．５ ％、５ｅｃ−ｉｓ。
た。このものを比較例１と同様に後処理したところ、比
較例１と同様な現象を示し、また２−アミルアントラキ
ノン４．９１が得られた。収率７Ｑ、７％ このものは、液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、ｔｅｒｔ−アミル体が９７．５ ％、５ｅｃ−ｉｓ。
−アミル体が１゜６チ含まれていた。
比較例３
実施例３と全く同様にして反応を行い、反応混合物を得
た。この反応混合物を比較例１と同様にして後処理した
ところ、比較例１と同様な現象を示し、また２−アミル
アントラキノン７．４９を得た。収率５６．０チ このものは、液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、 ｔｅｒｔ−アミル体が７０．１ ％、５ｅａ−ｉｓ
□−アミル体が２６．９ ％含まれていた。
た。この反応混合物を比較例１と同様にして後処理した
ところ、比較例１と同様な現象を示し、また２−アミル
アントラキノン７．４９を得た。収率５６．０チ このものは、液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、 ｔｅｒｔ−アミル体が７０．１ ％、５ｅａ−ｉｓ
□−アミル体が２６．９ ％含まれていた。
Claims (1)
- １ 硫酸又は発煙硫酸中において、２−（４′−アミル
ベンゾイル）安息香酸を閉環させ、次いでこの反応混合
物を水で希釈したのち、溶剤を用いて生成した２−アミ
ルアントラキノンを抽出するに当り、該反応混合物を酸
濃度が５０重量％以下になるように水で希釈して、２−
アミルアントラキノンを含有する反応生成物を析出させ
、次いでこれをろ別後、水洗して酸を除去し、水分が実
質上存在しなくなるまで乾燥したのち、溶剤で抽出する
ことを特徴とする２−アミルアントラキノンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2449985A JPS61186344A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | アミルアントラキノンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2449985A JPS61186344A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | アミルアントラキノンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186344A true JPS61186344A (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=12139874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2449985A Pending JPS61186344A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | アミルアントラキノンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186344A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102659551A (zh) * | 2012-04-23 | 2012-09-12 | 张晗 | 合成蒽醌的制备方法 |
| JP2014051432A (ja) * | 2013-11-06 | 2014-03-20 | Yamamoto Chem Inc | アントラキノン組成物 |
| CN117024260A (zh) * | 2023-10-08 | 2023-11-10 | 中国天辰工程有限公司 | 一种2-乙基蒽醌的制备方法 |
-
1985
- 1985-02-13 JP JP2449985A patent/JPS61186344A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102659551A (zh) * | 2012-04-23 | 2012-09-12 | 张晗 | 合成蒽醌的制备方法 |
| JP2014051432A (ja) * | 2013-11-06 | 2014-03-20 | Yamamoto Chem Inc | アントラキノン組成物 |
| CN117024260A (zh) * | 2023-10-08 | 2023-11-10 | 中国天辰工程有限公司 | 一种2-乙基蒽醌的制备方法 |
| CN117024260B (zh) * | 2023-10-08 | 2024-01-16 | 中国天辰工程有限公司 | 一种2-乙基蒽醌的制备方法 |
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