JPS61181895A - 耐フロン性冷凍機油 - Google Patents
耐フロン性冷凍機油Info
- Publication number
- JPS61181895A JPS61181895A JP2010685A JP2010685A JPS61181895A JP S61181895 A JPS61181895 A JP S61181895A JP 2010685 A JP2010685 A JP 2010685A JP 2010685 A JP2010685 A JP 2010685A JP S61181895 A JPS61181895 A JP S61181895A
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- Japan
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- ester
- hydroxyaryl
- refrigerator oil
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は冷凍機油に関し、詳しくはフロン安定性、熱安
定性および潤滑性にすぐれた冷凍機油に関するものであ
る。
定性および潤滑性にすぐれた冷凍機油に関するものであ
る。
近年、冷凍および冷蔵産業、各種産業機器の高度化に伴
なう冷却あるいは廃エネルギーの有効利用などの広範な
分野忙おいてフロンの利用がはかられている。これらの
具体的な例としては、冷凍機、冷房機器をはじめ、変圧
器、整流器などの絶縁油ノ冷却、フロン安定性／などが
ある。
なう冷却あるいは廃エネルギーの有効利用などの広範な
分野忙おいてフロンの利用がはかられている。これらの
具体的な例としては、冷凍機、冷房機器をはじめ、変圧
器、整流器などの絶縁油ノ冷却、フロン安定性／などが
ある。
これらのフロンを使用する装置の小型大容量化に伴なっ
て、冷凍機油の使用条件はますます厳しくなり、化学安
定性および潤滑性のすぐれた冷凍機油が要求されている
。また、冷凍機装置の高温部では冷凍機油、フロンおよ
び金属が共存するために、油とフロンとの反応あるいは
フロンの熱分解によって塩化水素が生成し、その結果金
属の腐食やスラッジの発生などが起こり、冷凍機の故障
の原因とさえなっているので、用いる冷凍機油は高温に
おけるフロン安定性が強く求められている。
て、冷凍機油の使用条件はますます厳しくなり、化学安
定性および潤滑性のすぐれた冷凍機油が要求されている
。また、冷凍機装置の高温部では冷凍機油、フロンおよ
び金属が共存するために、油とフロンとの反応あるいは
フロンの熱分解によって塩化水素が生成し、その結果金
属の腐食やスラッジの発生などが起こり、冷凍機の故障
の原因とさえなっているので、用いる冷凍機油は高温に
おけるフロン安定性が強く求められている。
従来、冷凍機油としては、ナフテン系鉱油やアルキルベ
ンゼン系油が使用されているが、高温における化学的安
定性が不十分なだけでなく潤滑性も満足すべきものでは
ない。そこで、熱安定性にすぐれているエステル系油を
冷凍機油として単独もしくは配合して使用することが行
われている（特開昭５６−１２５４９４号、特開昭５９
−１６４３９３号）。
ンゼン系油が使用されているが、高温における化学的安
定性が不十分なだけでなく潤滑性も満足すべきものでは
ない。そこで、熱安定性にすぐれているエステル系油を
冷凍機油として単独もしくは配合して使用することが行
われている（特開昭５６−１２５４９４号、特開昭５９
−１６４３９３号）。
エステル系油は冷凍機油として用いる場合、潤滑性およ
び高温における安定性においてナフテン系鉱油やアルキ
ルベンゼン系油に比して大きな優位性を持っている。だ
が、エステル系油はナフテン系鉱油やアルキルベンゼン
系油よりも更に高温で使用される場合が多くあり、高温
における安定性にまさるエステル系油といえどもフロン
の安定化が十分でなく、装置の金属部分の腐食を抑制す
ることは難かしい。この点を解決するために添加剤の使
用が試みられている（特開昭５５−１５５０９３号、特
開昭５８−１５５９２号）が、ベースであるエステル系
油に対する溶解性が十分でないために過酷な条件下では
満足すべき効果を発揮していない。特に、酸化防止剤の
効果がなくなったとき、冷凍機油が急激に劣化するので
、長期間にわたる冷凍機の運転において突発的なトラブ
ルを発生しかねない。
び高温における安定性においてナフテン系鉱油やアルキ
ルベンゼン系油に比して大きな優位性を持っている。だ
が、エステル系油はナフテン系鉱油やアルキルベンゼン
系油よりも更に高温で使用される場合が多くあり、高温
における安定性にまさるエステル系油といえどもフロン
の安定化が十分でなく、装置の金属部分の腐食を抑制す
ることは難かしい。この点を解決するために添加剤の使
用が試みられている（特開昭５５−１５５０９３号、特
開昭５８−１５５９２号）が、ベースであるエステル系
油に対する溶解性が十分でないために過酷な条件下では
満足すべき効果を発揮していない。特に、酸化防止剤の
効果がなくなったとき、冷凍機油が急激に劣化するので
、長期間にわたる冷凍機の運転において突発的なトラブ
ルを発生しかねない。
過酷な染件下に長期間にわたって運転を行う冷凍機油に
求められる性能としては、潤滑性はもとよりのこと高温
での安定性とフロン安定性があげられる。
求められる性能としては、潤滑性はもとよりのこと高温
での安定性とフロン安定性があげられる。
本発明の目的は、添加剤を用いないでも過酷な条件下忙
おいてフロンを安定化させて装置の金属部分の腐食を抑
制するとともに熱安定性と潤滑性にすぐれた冷凍機油を
得ようとするものである。
おいてフロンを安定化させて装置の金属部分の腐食を抑
制するとともに熱安定性と潤滑性にすぐれた冷凍機油を
得ようとするものである。
むカルボン酸混合物の多価アルコールエステルが添加剤
を用いなくても高温において著しいフロン安定性を有し
ていることを見出して、本発明を完成するにいたった。
を用いなくても高温において著しいフロン安定性を有し
ていることを見出して、本発明を完成するにいたった。
脂
すなわち本発明は、ヒドロキシアリール鯵肪酸 ゛を含
むカルボ／酸混合物と多価アルコールとのエステルを含
有することを特徴とする耐フロン性冷凍機油である。
むカルボ／酸混合物と多価アルコールとのエステルを含
有することを特徴とする耐フロン性冷凍機油である。
本発明において用いるヒドロキシアリール脂肪酸は、分
子内にフェノール性のヒドロキシル基を含有するアリー
ル脂肪酸である。特Ｋ、目的を達成する効果の面で、一
般式 で表わされるヒドロキシアリール脂肪酸が適シテいる。
子内にフェノール性のヒドロキシル基を含有するアリー
ル脂肪酸である。特Ｋ、目的を達成する効果の面で、一
般式 で表わされるヒドロキシアリール脂肪酸が適シテいる。
このヒドロキシアリール脂肪酸の具体的な例トシてＩｒ
ｉ、４− （ジヒドロキシフェニル）パルミ？７１．９
−（ヒドロキシフェニル）パルミテｙｄ、１２−（ジヒ
ドロキシフェニル）パルミチン１１．１５−（ヒドロキ
シノニルフェニル）パルミチン酸、３−（ヒドロキシフ
ェニル）ステアリン酸、５−（ヒドロキシジメチルフェ
ニル）ステアリン酸、９−（ヒドロキシメトキシメチル
フェニル）ステアリンｆｆｉ、１０−（ヒドロキシノニ
ルフェニル）ステアリン酸、１３−（ヒドロキシメチル
フェニル）ステアリンｄ、１７−（ヒドロキクフェニル
）ステアリン−１４−（ヒドロキシフェニル）ベヘン酸
、５−（ヒドロキシメトキシメチルフェニル）ペヘｙｐ
、７−（ヒドロキンメチルフェニル）ベヘン［，１１−
（：、＞ヒドロキシフェニル）ベヘンｆｉ、１５−（ヒ
ドロキシフェニル）へへ７ｍ、２０−ヒドロキ７ノニル
フェニル）ベヘン酸などがあげられる。
ｉ、４− （ジヒドロキシフェニル）パルミ？７１．９
−（ヒドロキシフェニル）パルミテｙｄ、１２−（ジヒ
ドロキシフェニル）パルミチン１１．１５−（ヒドロキ
シノニルフェニル）パルミチン酸、３−（ヒドロキシフ
ェニル）ステアリン酸、５−（ヒドロキシジメチルフェ
ニル）ステアリン酸、９−（ヒドロキシメトキシメチル
フェニル）ステアリンｆｆｉ、１０−（ヒドロキシノニ
ルフェニル）ステアリン酸、１３−（ヒドロキシメチル
フェニル）ステアリンｄ、１７−（ヒドロキクフェニル
）ステアリン−１４−（ヒドロキシフェニル）ベヘン酸
、５−（ヒドロキシメトキシメチルフェニル）ペヘｙｐ
、７−（ヒドロキンメチルフェニル）ベヘン［，１１−
（：、＞ヒドロキシフェニル）ベヘンｆｉ、１５−（ヒ
ドロキシフェニル）へへ７ｍ、２０−ヒドロキ７ノニル
フェニル）ベヘン酸などがあげられる。
本発明においてヒドロキ・／アリール脂肪酸を含むカル
ボン酸混合物を構成するヒドロキシアリール脂肪酸以外
のカルボン酸としては、炭素数４〜３６のモノおよびジ
カルボン酸が用いられる。これらカルボン酸の好ましい
例として、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン虐、カ
プリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、９−へキサデセ
ン酸、６，１０．１４−へキサデ力トリエ／酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リルン酸、エルカ酸、アラキドン酸
、イノへブタン酸、インオクタン酸、２−エチルヘキサ
ン酸、イソノナン酸、イノデカン酸、インクンデカン酸
、インドデカン酸、インステアリン酸、合成脂肪酸など
のモノカルボ／酸および、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セパ
シン酸、ダイマー酸ｆｘトのジカルボン酸があげられる
。
ボン酸混合物を構成するヒドロキシアリール脂肪酸以外
のカルボン酸としては、炭素数４〜３６のモノおよびジ
カルボン酸が用いられる。これらカルボン酸の好ましい
例として、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン虐、カ
プリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、９−へキサデセ
ン酸、６，１０．１４−へキサデ力トリエ／酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リルン酸、エルカ酸、アラキドン酸
、イノへブタン酸、インオクタン酸、２−エチルヘキサ
ン酸、イソノナン酸、イノデカン酸、インクンデカン酸
、インドデカン酸、インステアリン酸、合成脂肪酸など
のモノカルボ／酸および、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セパ
シン酸、ダイマー酸ｆｘトのジカルボン酸があげられる
。
また、本発明においてヒドロキンアリール脂肪酸を含む
カルボン酸混合物とエステルを構成する多価アルコール
としては、エチレングリコール、プロピレングリコール
、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、グリセリン、ブタン−１，２，３−１リオー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジベ／タ
エリスリトール、キシリトールなどがあるが、′待にネ
オペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトール、ンペンタエリスリトールが好ましい
。
カルボン酸混合物とエステルを構成する多価アルコール
としては、エチレングリコール、プロピレングリコール
、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、グリセリン、ブタン−１，２，３−１リオー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジベ／タ
エリスリトール、キシリトールなどがあるが、′待にネ
オペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトール、ンペンタエリスリトールが好ましい
。
これらのヒドロキシアリール脂肪酸、カルボ／酸および
多価アルコールは各々単独または二種以上混合したもの
を用いることができる。
多価アルコールは各々単独または二種以上混合したもの
を用いることができる。
本発明においてヒドロキシアリール脂肪酸の量はカルボ
ン酸混合物に対して１０重量％以上、好ましくは３０重
量％以上が適している。１０重量チより少ないと目的と
する効果を得ることが難遂蓚なる。
ン酸混合物に対して１０重量％以上、好ましくは３０重
量％以上が適している。１０重量チより少ないと目的と
する効果を得ることが難遂蓚なる。
本発明のヒドロキンアリール脂肪酸を含むカルボン酸混
合物と多価アルコールとのエステルは、通常のエステル
製造方法により製造することが可能で、また通常のエス
テルを精製する場合と同様に、脱酸、水洗、脱水、脱色
、濾過などの一連の処理により情実することができる。
合物と多価アルコールとのエステルは、通常のエステル
製造方法により製造することが可能で、また通常のエス
テルを精製する場合と同様に、脱酸、水洗、脱水、脱色
、濾過などの一連の処理により情実することができる。
本発明のエステルは、それ琳独で冷凍機油として用いる
ことができるだけでなく、他の冷凍機油と混合して用い
ることもできる。混合して用いられる他の冷凍機油とし
ては、ナフチ／系鉱油、アルキルベンゼン系油、エステ
ル系油などがある。
ことができるだけでなく、他の冷凍機油と混合して用い
ることもできる。混合して用いられる他の冷凍機油とし
ては、ナフチ／系鉱油、アルキルベンゼン系油、エステ
ル系油などがある。
エステル系油の例としては、−価アルコールとジカルボ
ン酸とのエステル（特開昭５６−３６５７０号）、多価
アルコールとモノカルボ／酸トのエステル（特開昭５６
−１３３２４１号）、多価アルコールとジカルボン酸お
よびモノカルボン酸力らなるエステル（４？開昭５９−
１６４３９３号）などがある。
ン酸とのエステル（特開昭５６−３６５７０号）、多価
アルコールとモノカルボ／酸トのエステル（特開昭５６
−１３３２４１号）、多価アルコールとジカルボン酸お
よびモノカルボン酸力らなるエステル（４？開昭５９−
１６４３９３号）などがある。
本発明のエステルを他の冷凍機油と混合して用いる場合
には、本発明のエステルを１０重量−以上、好ましくは
３０重量％以上含有することが望ましい。１０重量％よ
り少ない・と目的とする効果を得ることが難しくなる。
には、本発明のエステルを１０重量−以上、好ましくは
３０重量％以上含有することが望ましい。１０重量％よ
り少ない・と目的とする効果を得ることが難しくなる。
本発明においてヒドロキシアリール脂肪酸ヲ含むカルボ
ン酸混合物と多価アルコールとのエステ止 ルがフロン存在下の系を安定囁する理由は明らかではな
いが１．冷凍機装置の金属部分の腐食の王因となる脂肪
酸鋼および脂肪酸鉄の生成が著しく少なくなることから
金属不活性化剤的な効果が想定される。
ン酸混合物と多価アルコールとのエステ止 ルがフロン存在下の系を安定囁する理由は明らかではな
いが１．冷凍機装置の金属部分の腐食の王因となる脂肪
酸鋼および脂肪酸鉄の生成が著しく少なくなることから
金属不活性化剤的な効果が想定される。
本発明の冷凍機油は潤滑性および熱安定性にすぐれてい
るばかりでなく、フロン安定性も改善された冷凍機油で
ある。このため、本発明の冷凍機油を用いること忙よっ
て、冷凍機を過酷な条件下に長期間にわたって問題なく
運転することが可能である。
るばかりでなく、フロン安定性も改善された冷凍機油で
ある。このため、本発明の冷凍機油を用いること忙よっ
て、冷凍機を過酷な条件下に長期間にわたって問題なく
運転することが可能である。
また、本発明の冷凍機油に従来から知られている冷凍機
油用系ｎｏ剤を添加しても十分にその効果を発揮するこ
とができる。
油用系ｎｏ剤を添加しても十分にその効果を発揮するこ
とができる。
本発明を実施例によシ説明する。実施例において用いた
ヒドロキシアリール脂肪酸を含むカルボンｒ俊混合物と
多価アルコールとのエステルを比較のエステルとともに
表１に示す。本発明のエステル単独もしくは本発明のエ
ステルとナフテン系鉱油またはアルキルベンゼン系油と
の混合物について／−ルドチューブテストを行い、冷凍
１幾油として評価した。
ヒドロキシアリール脂肪酸を含むカルボンｒ俊混合物と
多価アルコールとのエステルを比較のエステルとともに
表１に示す。本発明のエステル単独もしくは本発明のエ
ステルとナフテン系鉱油またはアルキルベンゼン系油と
の混合物について／−ルドチューブテストを行い、冷凍
１幾油として評価した。
ンールドチューブテスト：
パイレツクス管（内径６＋＋ｌＩ＋＋１肉厚２ｆｆ！Ｉ
Ｉ＋）に冷凍機油０．６呵１．銅棒（８２Ｘ５０＋ｏ＋
）、」棒（ｃ３２ｘ ５０ ａｍ ）およびアルミニウ
ム箔（２Ｘ３Ｑ団）を入れ、つぎに−６０℃の冷却浴中
でフロン−２２（クロロジフルオロメタン）を入れて封
管し、８０熱試験を行った後、試料の色相の変化、塩酸
生成量、鋼メッキ現象の有無、銅棒および鋼棒の腐食状
態について測定した。なお、加熱試験は本発明のエステ
ル単独の場合には２００℃で５日間であり、池の冷凍機
油との混合物の場合には１８０℃で５日間である。
Ｉ＋）に冷凍機油０．６呵１．銅棒（８２Ｘ５０＋ｏ＋
）、」棒（ｃ３２ｘ ５０ ａｍ ）およびアルミニウ
ム箔（２Ｘ３Ｑ団）を入れ、つぎに−６０℃の冷却浴中
でフロン−２２（クロロジフルオロメタン）を入れて封
管し、８０熱試験を行った後、試料の色相の変化、塩酸
生成量、鋼メッキ現象の有無、銅棒および鋼棒の腐食状
態について測定した。なお、加熱試験は本発明のエステ
ル単独の場合には２００℃で５日間であり、池の冷凍機
油との混合物の場合には１８０℃で５日間である。
本発明のエステル単独の場合に得られた結果をいて各試
験における符号はつぎのとおりである。
験における符号はつぎのとおりである。
色相の変化は加熱試験前後における色相（１（淡色、最
良）〜１ｏ（７Ｉ色、最悪）の１０段階評価）の差を表
わし、数字の小さいほど良好である。
良）〜１ｏ（７Ｉ色、最悪）の１０段階評価）の差を表
わし、数字の小さいほど良好である。
塩酸生成量は小ないほど良好である。
○ ： ２５ｐｐｍ未満
Δ ： ２５〜１０１００ｐ
ｐ 、： １１００ｐｐ超過
銅メツキ現象は鋼棒のメッキ度合で、認められないもの
が良好である。
が良好である。
◎ ： 認められない
○ ： 極く軽微
Δ ： 軽度
× ： 多大
銅および鋼の腐食は少ないほど良好である。
○ 、 はとんど認められない
Δ ： ＠度の腐食
× ： 激しい腐食
表２の結果から、本発明のエステルは巣独で用いた場合
に、色相の変化、塩酸生成量、銅メツキ現象、銅および
鋼の腐食のすべての項目においてすぐれており、極めて
良好な熱安定性およびフロン安定性を有していることが
わかる。
に、色相の変化、塩酸生成量、銅メツキ現象、銅および
鋼の腐食のすべての項目においてすぐれており、極めて
良好な熱安定性およびフロン安定性を有していることが
わかる。
また、表３の結果から、本発明のエステルを他の冷凍機
油と混合して用いた場合にも、得られた冷凍機油は極め
て良好な熱安定性と７０ノ安定性を有していることがわ
かる。
油と混合して用いた場合にも、得られた冷凍機油は極め
て良好な熱安定性と７０ノ安定性を有していることがわ
かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヒドロキシアリール脂肪酸を１０重量％以上含むカ
ルボン酸混合物と多価アルコールとのエステルを１０重
量％以上含有することを特徴とする耐フロン性冷凍機油
。 ２ ヒドロキシアリール脂肪酸が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿１は炭素数１〜１９の直鎖アルキル基、Ｒ＿２は炭
素数１〜１９の直鎖アルキレン基でＲ＿１とＲ＿２の炭
素数の和は１０〜２０であり、Ｒ＿３およびＲ＿４は水
素原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜９のアルキル基ま
たはアルコキ シ基のいずれかである で表わされるものである特許請求の範囲第１項記載の耐
フロン性冷凍機油。 ３ 多価アルコールがネオペンチルグリコール、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペン
タエリスリトールである特許請求の範囲第１項記載の耐
フロン性冷凍機油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010685A JPS61181895A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 耐フロン性冷凍機油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010685A JPS61181895A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 耐フロン性冷凍機油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61181895A true JPS61181895A (ja) | 1986-08-14 |
| JPH0564197B2 JPH0564197B2 (ja) | 1993-09-14 |
Family
ID=12017858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010685A Granted JPS61181895A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 耐フロン性冷凍機油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61181895A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU638710B2 (en) * | 1989-04-25 | 1993-07-08 | Lubrizol Corporation, The | Liquid compositions containing carboxylic esters |
| JP2007262208A (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油組成物 |
-
1985
- 1985-02-06 JP JP2010685A patent/JPS61181895A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU638710B2 (en) * | 1989-04-25 | 1993-07-08 | Lubrizol Corporation, The | Liquid compositions containing carboxylic esters |
| JP2007262208A (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0564197B2 (ja) | 1993-09-14 |
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