JPS61178931A - アルケニルペンジルアルコール誘導体 - Google Patents
アルケニルペンジルアルコール誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れた殺虫特性を有する化合物の製造原料とし
て有用なアルケニルベンジルアルコール誘導体に関する
。
て有用なアルケニルベンジルアルコール誘導体に関する
。
本発明には一般式［Ｉコニ
［式中、ＹはＯＨまたはハロゲノ基を示し、Ｄは水素原
子またはシアノ基を示し、Ｂは水素原子またはメチル基
、エチル基もしくはビニル基を示し、Ａはメチル基を示
し、ｎは０、ｌまたは２を示す。但し、（１）−ＣＨ，
ＣＨ＝ＣＩ（Ｂ基がＣＨＤＹ基に関して４−位に位置す
るときはＤは水素原子を、Ｂはメチル基、エチル基また
はビニル基を示し、ＣＨ＝ＣＨＢ基における二重結合に
ついてのコンフィグレーションはＺであり、（２）−Ｃ
Ｈ，ＣＨ＝ Ｃ）！Ｂ基がＣＨＤＹ基に関して３−位に
位置するときはＤはＯＮを示し、ｎは０を示し、また（
３）ＣＨｔ ＣＨ＝ ＣＨＢ基がＣＨＤＹ基に関して２
−位もしくは３−位に位置するときはＤはＣＮを示す。
子またはシアノ基を示し、Ｂは水素原子またはメチル基
、エチル基もしくはビニル基を示し、Ａはメチル基を示
し、ｎは０、ｌまたは２を示す。但し、（１）−ＣＨ，
ＣＨ＝ＣＩ（Ｂ基がＣＨＤＹ基に関して４−位に位置す
るときはＤは水素原子を、Ｂはメチル基、エチル基また
はビニル基を示し、ＣＨ＝ＣＨＢ基における二重結合に
ついてのコンフィグレーションはＺであり、（２）−Ｃ
Ｈ，ＣＨ＝ Ｃ）！Ｂ基がＣＨＤＹ基に関して３−位に
位置するときはＤはＯＮを示し、ｎは０を示し、また（
３）ＣＨｔ ＣＨ＝ ＣＨＢ基がＣＨＤＹ基に関して２
−位もしくは３−位に位置するときはＤはＣＮを示す。
］
で表される化合物が含まれる。
式［Ｉ］で表わされる化合物は一般式［■］＝［式中、
Ｄは水素原子またはシアノ基、Ｂは水素原子、メチル基
、エチル基またはビニル基、Ａはメチル基、ｎは０、！
または２の整数、ＲＣＯＯは３−位にジハロビニル、イ
ソブテニルまたは２−カルポメトキシプロベニル基を有
した２、２−ジメチルーンクロプロパンカルボン酸ＲＣ
ＯＯＨの残基を示す。但し、（１）基−ＣＨｔ ＣＨ−
ＣＨＢがエステル結合に関してフェニル環上の４−位に
位置するときはＤは水素原子を示し、かつ核酸のシクロ
プロパン環の３−位の基はジハロビニル基を示し、（２
）基−ＣＨ，Ｃ１１＝ＣＨＢがエステル結合に関してフ
ェニル環の３−位に位置し、かつＤがＣＮ基を示すとき
は、ｎは０を示し、また（３）基−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＢ
がエステル結合に関してフェニル環の２−位もしくは３
−位に位置するときは、シクロプロパン環の３−位の基
はジハロビニルを示す。］ で表される化合物の製造原料として有用である。
Ｄは水素原子またはシアノ基、Ｂは水素原子、メチル基
、エチル基またはビニル基、Ａはメチル基、ｎは０、！
または２の整数、ＲＣＯＯは３−位にジハロビニル、イ
ソブテニルまたは２−カルポメトキシプロベニル基を有
した２、２−ジメチルーンクロプロパンカルボン酸ＲＣ
ＯＯＨの残基を示す。但し、（１）基−ＣＨｔ ＣＨ−
ＣＨＢがエステル結合に関してフェニル環上の４−位に
位置するときはＤは水素原子を示し、かつ核酸のシクロ
プロパン環の３−位の基はジハロビニル基を示し、（２
）基−ＣＨ，Ｃ１１＝ＣＨＢがエステル結合に関してフ
ェニル環の３−位に位置し、かつＤがＣＮ基を示すとき
は、ｎは０を示し、また（３）基−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＢ
がエステル結合に関してフェニル環の２−位もしくは３
−位に位置するときは、シクロプロパン環の３−位の基
はジハロビニルを示す。］ で表される化合物の製造原料として有用である。
シクロプロパン環の３−位の基がアルケニルまたはカル
ボアルコキシアルケニルのときは、アルケニルはアルク
モノエニル、通常はイソブテニルまたは２−メトキシカ
ルボニルプロペニルのような分枝鎖状のものであり、こ
の型の好ましい酸残基は菊酸（ｃｈｒｙｓａｒ＋ｔｈｅ
ｍｉｃ ａｃｉｄ）、特にトランス形のもの、就中（Ｉ
Ｒ，トランス）形のもの、あるいはピレスリン酸（ｐｙ
ｒｅｔｈｒｉｃ ａｃｉｄ）の残基である。
ボアルコキシアルケニルのときは、アルケニルはアルク
モノエニル、通常はイソブテニルまたは２−メトキシカ
ルボニルプロペニルのような分枝鎖状のものであり、こ
の型の好ましい酸残基は菊酸（ｃｈｒｙｓａｒ＋ｔｈｅ
ｍｉｃ ａｃｉｄ）、特にトランス形のもの、就中（Ｉ
Ｒ，トランス）形のもの、あるいはピレスリン酸（ｐｙ
ｒｅｔｈｒｉｃ ａｃｉｄ）の残基である。
最も好ましい酸は２．２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ハロビニル）−シクロプロパンカルボン酸、２．２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シクロプロ
パンカルボン酸であり、就中（Ｉ Ｒ。
ハロビニル）−シクロプロパンカルボン酸、２．２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シクロプロ
パンカルボン酸であり、就中（Ｉ Ｒ。
シス）形のものが特に重要である。
Ｂがアルキル基またはアルケニル基のとき、置換基−Ｃ
ＨｔＣＨ＝ＣＨＢの二重結合のまわりのコンフィグレー
ションはＥまたはＺであってもよいが、コンフィグレー
ションがＺの化合物が好ましく、またＺ異性体が優勢な
幾何学異性体の混合物でもよい。Ｂがメチル、エチルま
たはビニルの化合物は特に重要であり、就中後者のもの
が重要である。エステル結合に対する置換基−ＣＨｔＣ
Ｈ＝ ＣＨＢの環上の好ましい位置は３−位または４−
位であり、Ｄがシアノ基である化合物においては３−位
が特に重要である。
ＨｔＣＨ＝ＣＨＢの二重結合のまわりのコンフィグレー
ションはＥまたはＺであってもよいが、コンフィグレー
ションがＺの化合物が好ましく、またＺ異性体が優勢な
幾何学異性体の混合物でもよい。Ｂがメチル、エチルま
たはビニルの化合物は特に重要であり、就中後者のもの
が重要である。エステル結合に対する置換基−ＣＨｔＣ
Ｈ＝ ＣＨＢの環上の好ましい位置は３−位または４−
位であり、Ｄがシアノ基である化合物においては３−位
が特に重要である。
基Ａは存在する場合は、エステル結合に対して典型的に
は環上の２−位に位置し、またアルキル基の場合は一般
にメチルを表わす。２つの基、例えばメチル基が存在す
る場合は、これらは通常はエステル結合に対して環上の
２．６−位に位置する。基−ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ，ＨＢ中の
Ｂが水素である化合物は特に重要で、この場合、該基は
環上の３−位または４−位に位置するのが好ましい。
は環上の２−位に位置し、またアルキル基の場合は一般
にメチルを表わす。２つの基、例えばメチル基が存在す
る場合は、これらは通常はエステル結合に対して環上の
２．６−位に位置する。基−ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ，ＨＢ中の
Ｂが水素である化合物は特に重要で、この場合、該基は
環上の３−位または４−位に位置するのが好ましい。
前記のように、２．２−ジメチル−３−（ジハロビニル
）−シクロプロパンカルボン酸、典型的には両方のハロ
ゲンが弗素、塩素または臭素であろうと同一である酸の
エステル［１］が好ましく、特に２，２−ジメチル−３
−（ジブロモビニル）−シクロプロパンカルボン酸のエ
ステルが好ましい。
）−シクロプロパンカルボン酸、典型的には両方のハロ
ゲンが弗素、塩素または臭素であろうと同一である酸の
エステル［１］が好ましく、特に２，２−ジメチル−３
−（ジブロモビニル）−シクロプロパンカルボン酸のエ
ステルが好ましい。
後者の酸の以下のエステル類、就中（Ｉ Ｒ，シス）形
のものは特に重要である：α−ノアノー３−アリルーベ
ンジル（１）＝ＣＮ、Ｂ＝Ｈ）、α−シアノ−３−メチ
ルアリルベンジル（ｎ＝ＣＮ、Ｂ＝ＣＨ３）； ３−メ
チルアリルベンジル（ｎ＝Ｈ，Ｂ−ＣＨ３）；３−ペン
タジェニルーおよび４−ペンタジェニルベンジル（ｎ＝
Ｈ，Ｂ−−ＣＨ＝ＣＨ＊）；α−ノンアノ−３−ペンタ
ジェニルベンジルα−シンアノ−３−エチルアリルベン
ジルｎ＝ＣＮ。
のものは特に重要である：α−ノアノー３−アリルーベ
ンジル（１）＝ＣＮ、Ｂ＝Ｈ）、α−シアノ−３−メチ
ルアリルベンジル（ｎ＝ＣＮ、Ｂ＝ＣＨ３）； ３−メ
チルアリルベンジル（ｎ＝Ｈ，Ｂ−ＣＨ３）；３−ペン
タジェニルーおよび４−ペンタジェニルベンジル（ｎ＝
Ｈ，Ｂ−−ＣＨ＝ＣＨ＊）；α−ノンアノ−３−ペンタ
ジェニルベンジルα−シンアノ−３−エチルアリルベン
ジルｎ＝ＣＮ。
Ｂ ＝ ＣＩ−１ｔ ＣＨ３） ； ２−メチル−３−
アリルベンノル（ｎ＝Ｈ，Ｂ＝Ｈ，Ａ＝ＣＨ３，ｎ＝
１）； ２゜６−シメチルー４−アリルベンジル（ｎ
＝Ｈ，Ｂ＝ Ｈ、Ａ ＝ ＣＨｓ、 ｎ＝ ２ ）。後
の方の化合物、特にＺコンフィグレーションで存在する
ものは非常に好適なものである。
アリルベンノル（ｎ＝Ｈ，Ｂ＝Ｈ，Ａ＝ＣＨ３，ｎ＝
１）； ２゜６−シメチルー４−アリルベンジル（ｎ
＝Ｈ，Ｂ＝ Ｈ、Ａ ＝ ＣＨｓ、 ｎ＝ ２ ）。後
の方の化合物、特にＺコンフィグレーションで存在する
ものは非常に好適なものである。
エステル［１１］は酸ＲＣＯＯＨまたは核酸のエステル
形成性誘導体と式［Ｉ］： （式中、Ｙはヒドロキシルまたはハロゲン、例えば塩素
を示し、Ｄ、Ａ、ｎおよびＢは前記と同意義） で表わされる中間体との反応によって調製してもよい。
形成性誘導体と式［Ｉ］： （式中、Ｙはヒドロキシルまたはハロゲン、例えば塩素
を示し、Ｄ、Ａ、ｎおよびＢは前記と同意義） で表わされる中間体との反応によって調製してもよい。
但し、（１）基−ＣＨｔ ＣＨ＝ ＣＨＢが−ＣＨＤＹ
基に関して環上の４−位に位置するときはＤは水素で、
Ｂはアルキルまたはアルケニルであり、かっ該基の二重
結合のまわりのコンフィグレーションはＺでなければな
らず、また（２）基−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＢがＣＨＤ Ｙ
基に対して３−位に位置し、Ｄがシアノ基のときは、ｎ
は０でなければならない。
基に関して環上の４−位に位置するときはＤは水素で、
Ｂはアルキルまたはアルケニルであり、かっ該基の二重
結合のまわりのコンフィグレーションはＺでなければな
らず、また（２）基−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＢがＣＨＤ Ｙ
基に対して３−位に位置し、Ｄがシアノ基のときは、ｎ
は０でなければならない。
中間体［１］において二重結合についてのコンフィグレ
ーションは一般にＺが好ましく、特に次の化合物が重要
である。
ーションは一般にＺが好ましく、特に次の化合物が重要
である。
（ａ）式［１］において、ｎ＝Ｈ，ｎ＝０１Ｂが環の３
−位に位置した一〇 Ｈ＝ ＣＨ，であるＺ異性体 （ｂ）式［１］において、Ｄ ＝ Ｈ１ｎ＝ｏ、Ｂが環
の３−位に位置した＝ＣＨ＝ ＣＨ、であるＥ異性体 （ｃ）式［１］において、Ｄ＝ＣＮＳｎ＝ｏ、Ｂが環の
３−位に位置した＝ＣＩ−１＝ ＣＩ−（、であるＺ異
性体 （ｄ）式［Ｉ］において、ｎ＝Ｈ，ｎ＝０、Ｂが環の４
−位に位置したーＣＨ−〇 Ｈ、であるＺ異性体 （ｅ）式［＋］において、ｎ＝Ｈ，ｎ＝ｏ、Ｂが環の３
−位に位置したーＣＨ３であるＺ異性体 （ｆ）式［Ｉコにおいて、ｎ＝ＣＮ、ｎ＝ｏ、Ｂが環の
３−位に位置した＝ＣＨ３であるＺ異性体 （ｇ）式［Ｉ］において、ｎ＝ＣＮ、Ｂが環の３−位に
位置した＝ＣＨｔ ＣＨ３であるＺ異性体（ｈ）Ｄ＝Ｈ
１ｎ＝１、Ａが環の２−位に位置したＣＨ３、Ｂが環の
３−位に位置したＨである化合物。
−位に位置した一〇 Ｈ＝ ＣＨ，であるＺ異性体 （ｂ）式［１］において、Ｄ ＝ Ｈ１ｎ＝ｏ、Ｂが環
の３−位に位置した＝ＣＨ＝ ＣＨ、であるＥ異性体 （ｃ）式［１］において、Ｄ＝ＣＮＳｎ＝ｏ、Ｂが環の
３−位に位置した＝ＣＩ−１＝ ＣＩ−（、であるＺ異
性体 （ｄ）式［Ｉ］において、ｎ＝Ｈ，ｎ＝０、Ｂが環の４
−位に位置したーＣＨ−〇 Ｈ、であるＺ異性体 （ｅ）式［＋］において、ｎ＝Ｈ，ｎ＝ｏ、Ｂが環の３
−位に位置したーＣＨ３であるＺ異性体 （ｆ）式［Ｉコにおいて、ｎ＝ＣＮ、ｎ＝ｏ、Ｂが環の
３−位に位置した＝ＣＨ３であるＺ異性体 （ｇ）式［Ｉ］において、ｎ＝ＣＮ、Ｂが環の３−位に
位置した＝ＣＨｔ ＣＨ３であるＺ異性体（ｈ）Ｄ＝Ｈ
１ｎ＝１、Ａが環の２−位に位置したＣＨ３、Ｂが環の
３−位に位置したＨである化合物。
後の化合物において、Ｙは中間体にはヒドロキシル基を
表わす。
表わす。
式［Ｉ］において、ｎ＝０である中間体の製造を以下の
反応図式で示す。ｎ＝１〜４の中間体は適当な環置換反
応剤を出発物質として得られる。
反応図式で示す。ｎ＝１〜４の中間体は適当な環置換反
応剤を出発物質として得られる。
（Ｅ異性体）
（Ｂ）
式［Ｉ］において、Ｙ ＝ ＯＨｌＤかＣＮまたはＣミ
ＣＨである中間体ンアノヒドリンまたはエチニル化合物
は対応するアルデヒドを適当には酸性条件下でアルカリ
金属シアン化物で処理するか、マグネシウムアセチリド
を用いて処理することによって一般的に製造される。必
要なアルデヒドは通常、前記反応図式に示した方法と類
似の方法によって調製される対応するアルコールをピリ
ジニウムジクロメート酸化することによって製造される
。
ＣＨである中間体ンアノヒドリンまたはエチニル化合物
は対応するアルデヒドを適当には酸性条件下でアルカリ
金属シアン化物で処理するか、マグネシウムアセチリド
を用いて処理することによって一般的に製造される。必
要なアルデヒドは通常、前記反応図式に示した方法と類
似の方法によって調製される対応するアルコールをピリ
ジニウムジクロメート酸化することによって製造される
。
Ｙがハロゲンであり、Ｄが水素である中間体冒コはＹが
−ＯＨであり、Ｄが水素である中間体［１］から製造し
てもよく、本発明の別の態様では後者をハロゲン化試薬
（カルボン酸をアシルハライドに転換するために使用さ
れる試薬）、たとえばＳ Ｏ（ｈａｌ）２、典型的には
ピリジンまたはＰ（ｈａｌ）３［ｈａｌは塩素または臭
素を表わす］で処理することによって製造する。
−ＯＨであり、Ｄが水素である中間体［１］から製造し
てもよく、本発明の別の態様では後者をハロゲン化試薬
（カルボン酸をアシルハライドに転換するために使用さ
れる試薬）、たとえばＳ Ｏ（ｈａｌ）２、典型的には
ピリジンまたはＰ（ｈａｌ）３［ｈａｌは塩素または臭
素を表わす］で処理することによって製造する。
前述のように、式［１１］で表される化合物は、式［１
］で表わされるアルコールまたはエステル可能なこれら
の誘導体と、カルボン酸ＲＣＯＯＨまたはエステル化可
能なこれらの誘導体との反応を含むエステル化反応によ
って調製してもよい。式［Ｉ］で表わされるアルコール
をアシルクロライドＲＣＯＣＩと反応させるか、カルボ
ン酸の塩、例えば銀塩もしくはトリエチルアンモニウム
塩をベンジルハライド誘導体、または環がアルキル化さ
れていてもよいシアノベンジルハライドと反応させるか
、あるいはカルボン酸をＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカル
ボジイミドと触媒の存在下にアルコールでエステル化す
るのが実際上便利である。
］で表わされるアルコールまたはエステル可能なこれら
の誘導体と、カルボン酸ＲＣＯＯＨまたはエステル化可
能なこれらの誘導体との反応を含むエステル化反応によ
って調製してもよい。式［Ｉ］で表わされるアルコール
をアシルクロライドＲＣＯＣＩと反応させるか、カルボ
ン酸の塩、例えば銀塩もしくはトリエチルアンモニウム
塩をベンジルハライド誘導体、または環がアルキル化さ
れていてもよいシアノベンジルハライドと反応させるか
、あるいはカルボン酸をＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカル
ボジイミドと触媒の存在下にアルコールでエステル化す
るのが実際上便利である。
あるいは式［ＩＩ］で表されるエステルは、カルボン酸
の０１〜Ｃ８アルキルエステルを塩基性エステル交換触
媒の存在下に式［１］で表わされるベンジルアルコール
と反応させるエステル交換によって調製してもよい。こ
の方法は、分子が塩基の影響を受けやすい他の残基を含
む場合、例えばカルボン酸がピレトリン酸である場合に
は通常満足すべきものではない。
の０１〜Ｃ８アルキルエステルを塩基性エステル交換触
媒の存在下に式［１］で表わされるベンジルアルコール
と反応させるエステル交換によって調製してもよい。こ
の方法は、分子が塩基の影響を受けやすい他の残基を含
む場合、例えばカルボン酸がピレトリン酸である場合に
は通常満足すべきものではない。
本発明像わる化合物は、置換基りを有する炭素原子がＲ
またはＳコンフィグレーションで存在する光学異性を示
し、該化合物にはコンフィグレーションが実質上完全な
Ｒである化合物もしくはコンフィグレーションが実質上
完全なＳである化合物またはこれらの混合物が含まれる
。
またはＳコンフィグレーションで存在する光学異性を示
し、該化合物にはコンフィグレーションが実質上完全な
Ｒである化合物もしくはコンフィグレーションが実質上
完全なＳである化合物またはこれらの混合物が含まれる
。
本発明に係わる化合物は幾何学異性体および光学異性体
のいずれの形態でも存在する。これはシクロプロパン環
の０１およびＣ３における非対称置換による。本発明に
係わる化合物にはシクロプロパン環のＣ１およびＣ３に
おける水素原子が実質上完全なジスコンフィグレーショ
ンもしくは実質上完全なトランスコンフィグレーション
にある異性体またはこれらの混合物が含まれる。該化合
物にはまた、ＣＩにおけるコンフィグレーションが実質
上完全にＲもしくは実質上完全にＳである化合物または
これらの混合物が含まれる。本発明に係わる化合物にお
いては、ＣＩおよびＣ３にお・ける光学的コンフィグレ
ーションはシクロプロパン環のＣＩおよびＣ３における
水素原子の幾何学的コンフィグレーションと無関係には
変化しない。
のいずれの形態でも存在する。これはシクロプロパン環
の０１およびＣ３における非対称置換による。本発明に
係わる化合物にはシクロプロパン環のＣ１およびＣ３に
おける水素原子が実質上完全なジスコンフィグレーショ
ンもしくは実質上完全なトランスコンフィグレーション
にある異性体またはこれらの混合物が含まれる。該化合
物にはまた、ＣＩにおけるコンフィグレーションが実質
上完全にＲもしくは実質上完全にＳである化合物または
これらの混合物が含まれる。本発明に係わる化合物にお
いては、ＣＩおよびＣ３にお・ける光学的コンフィグレ
ーションはシクロプロパン環のＣＩおよびＣ３における
水素原子の幾何学的コンフィグレーションと無関係には
変化しない。
この効果は、シクロプロパン環のコンフィグレーション
が０１における光学的コンフィグレーションおよびＣＩ
およびＣ３における水素原子の幾何学的コンフィグレー
ションを特定することによって明確にすることができ、
この目的のために本明細書では（ＩＲ）−シス、（ＩＲ
）−トランス等の命名法を採用する。Ｃ１における光学
的コンフィグレーションは特定する必要はなく、これを
固定すると可変性の他の２つは限定される。この命名法
を採用することによって、Ｃ３における同一の光学的コ
ンフィグレーションに対するＲまたはＳをシクロプロパ
ン環上の置換基および側鎖上の置換基の性質に応じて指
定することから生ずる混乱を回避することができる。
が０１における光学的コンフィグレーションおよびＣＩ
およびＣ３における水素原子の幾何学的コンフィグレー
ションを特定することによって明確にすることができ、
この目的のために本明細書では（ＩＲ）−シス、（ＩＲ
）−トランス等の命名法を採用する。Ｃ１における光学
的コンフィグレーションは特定する必要はなく、これを
固定すると可変性の他の２つは限定される。この命名法
を採用することによって、Ｃ３における同一の光学的コ
ンフィグレーションに対するＲまたはＳをシクロプロパ
ン環上の置換基および側鎖上の置換基の性質に応じて指
定することから生ずる混乱を回避することができる。
Ｒが、エチレン結合に関して置換が非対称の基の場合、
分子のこの部分のコンフィグレーションは実質上完全に
Ｅ型もしくは実質上完全にＺ型またはこれらの混合型で
ある。
分子のこの部分のコンフィグレーションは実質上完全に
Ｅ型もしくは実質上完全にＺ型またはこれらの混合型で
ある。
本発明に係わる化合物は単一の異性体の形態であっても
よいが、これらの化合物が少なくとも１つまたはしばし
ばそれ以上の非対称中心を有することを考慮すれば、本
発明に係わる化合物は通常は異性体混合物であり、これ
らの異性体混合物は光学的活性および／または実質上完
全な１つの幾何学的形態であってもよい。
よいが、これらの化合物が少なくとも１つまたはしばし
ばそれ以上の非対称中心を有することを考慮すれば、本
発明に係わる化合物は通常は異性体混合物であり、これ
らの異性体混合物は光学的活性および／または実質上完
全な１つの幾何学的形態であってもよい。
！またはそれ以上の式［１１］で表わされる殺虫性エス
テルを不活性な担体または希釈剤と配合して殺虫性組成
物を調製してもよく、このような組成物も本発明の別懇
様を形成する。これらの組成物はダスト（ｄｕｓｔ）、
顆粒状固体、湿潤性粉末、蚊取線香や他の固体状製剤、
乳剤、乳化性濃縮物、スプレー、エーロゾル、および適
宜の溶剤、希釈剤および界面活性剤を添加した他の液状
製剤の形態であってもよい。
テルを不活性な担体または希釈剤と配合して殺虫性組成
物を調製してもよく、このような組成物も本発明の別懇
様を形成する。これらの組成物はダスト（ｄｕｓｔ）、
顆粒状固体、湿潤性粉末、蚊取線香や他の固体状製剤、
乳剤、乳化性濃縮物、スプレー、エーロゾル、および適
宜の溶剤、希釈剤および界面活性剤を添加した他の液状
製剤の形態であってもよい。
典型的には土壌を処理することによって、土壌害虫を抑
制するのに適したように配合された組成物は特に重要で
ある。この目的には、前記の式［■］で表わされる化合
物を含有する組成物が特に好適である。何故ならば、こ
のような化合物は前述の多くのビレトロイド類（ｐｙｒ
ｅｔｈｒｏｉｄｓ）よりも分子量が小さく、蒸気圧が比
較的高いので土壌中へ拡散しやすいからである。
制するのに適したように配合された組成物は特に重要で
ある。この目的には、前記の式［■］で表わされる化合
物を含有する組成物が特に好適である。何故ならば、こ
のような化合物は前述の多くのビレトロイド類（ｐｙｒ
ｅｔｈｒｏｉｄｓ）よりも分子量が小さく、蒸気圧が比
較的高いので土壌中へ拡散しやすいからである。
本発明に係わる殺虫性組成物は式［ＩＩ］で表わされる
化合物を通常０．００１〜２５重量％含むが、最終のユ
ーザーが使用前に希釈する濃縮物として販売される組成
物の場合は、式［■］で表わされる活性成分をより高濃
度、例えば９５％まで含有させてもよい。
化合物を通常０．００１〜２５重量％含むが、最終のユ
ーザーが使用前に希釈する濃縮物として販売される組成
物の場合は、式［■］で表わされる活性成分をより高濃
度、例えば９５％まで含有させてもよい。
本発明に係わる組成物は希釈剤、例えば炭化水素オイル
（キシレンまたは他の６浦留分等）、水、アニオン界面
活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、抗
酸化剤、他の安定剤、香料および着色剤等を含んでいて
もよい。これらの不活性成分はビレトロイド様化合物を
含有した殺虫性組成物に常用されているタイプのものを
常套の割合で使用すればよい。
（キシレンまたは他の６浦留分等）、水、アニオン界面
活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、抗
酸化剤、他の安定剤、香料および着色剤等を含んでいて
もよい。これらの不活性成分はビレトロイド様化合物を
含有した殺虫性組成物に常用されているタイプのものを
常套の割合で使用すればよい。
これらの不活性成分の外に、本発明に係わる組成物はビ
レトロイドタイプまたは他のタイプの殺虫性化合物であ
ってもよい１種またはそれ以上の別の活性成分を含んで
いてもよい。本発明に係わる組成物はまた、天然のビル
トリンおよびピレトロイド様殺虫剤の活性を共働させる
既知の共働剤（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ ）を含んでいても
よい。このタイプの共働剤にはピペロニルブトキシ、ト
ロピタル（ｔｒｏｐｉｔａｌ）およびセサメックス（ｓ
ｅｓａｍｅｘ）が含まれる。
レトロイドタイプまたは他のタイプの殺虫性化合物であ
ってもよい１種またはそれ以上の別の活性成分を含んで
いてもよい。本発明に係わる組成物はまた、天然のビル
トリンおよびピレトロイド様殺虫剤の活性を共働させる
既知の共働剤（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ ）を含んでいても
よい。このタイプの共働剤にはピペロニルブトキシ、ト
ロピタル（ｔｒｏｐｉｔａｌ）およびセサメックス（ｓ
ｅｓａｍｅｘ）が含まれる。
式［１１］で表わされる化合物は、家庭内や園芸、農業
、獣医を含む医学の分野で問題となる害虫の蔓延を抑制
するのに使用することができる。本発明に係わる化合物
または組成物は、害虫または害虫の蔓延を受けやすい表
面もしくは環境を式［Ｉ［］で表わされる活性化合物を
有効量用いて処理することによって害虫の蔓延の駆逐に
使用することができる。例えびこれらは、家庭環境にお
いて室内噴霧によってイエバエまたは他の昆虫の駆除に
使用したり、成育中の農作物（例えば、わた、稲等）に
噴霧して一般的な害虫の蔓延を駆逐することができ、ま
た医学もしくは獣医の分野において、例えば家畜に噴霧
して昆虫または他の害虫の蔓延を予防したり、治療に用
いたりすることができる。
、獣医を含む医学の分野で問題となる害虫の蔓延を抑制
するのに使用することができる。本発明に係わる化合物
または組成物は、害虫または害虫の蔓延を受けやすい表
面もしくは環境を式［Ｉ［］で表わされる活性化合物を
有効量用いて処理することによって害虫の蔓延の駆逐に
使用することができる。例えびこれらは、家庭環境にお
いて室内噴霧によってイエバエまたは他の昆虫の駆除に
使用したり、成育中の農作物（例えば、わた、稲等）に
噴霧して一般的な害虫の蔓延を駆逐することができ、ま
た医学もしくは獣医の分野において、例えば家畜に噴霧
して昆虫または他の害虫の蔓延を予防したり、治療に用
いたりすることができる。
前述のように、本発明に係わる化合物または組成物は土
壌から害虫、例えばタマネガバエ（ｏｎｉｏｎｆｌｙ）
［デーリア・アンチイカ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕ
ａ）］、または小麦球根バエ［ｗｈｅａｔ ｂｕｉｄ
ｒＩＹ （ＤｅｌｔａＣｏａｒｃｔａｔａ）］を駆除す
るのに特に有用で、このような化合物は以下の害虫を含
む広範囲の害虫の抑制に使用してもよい。
壌から害虫、例えばタマネガバエ（ｏｎｉｏｎｆｌｙ）
［デーリア・アンチイカ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕ
ａ）］、または小麦球根バエ［ｗｈｅａｔ ｂｕｉｄ
ｒＩＹ （ＤｅｌｔａＣｏａｒｃｔａｔａ）］を駆除す
るのに特に有用で、このような化合物は以下の害虫を含
む広範囲の害虫の抑制に使用してもよい。
等脚註（ｒ ５ｎｐｏｄａ）Ｉ、例えばオニスクス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アカダン
ゴムシ（Ａｒｍａ−ｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒ
ｅ）およびパルセリオ・スカベル（Ｐａｒｃｅｌｌｉｏ
５ｃａｂｅｒ）；ディプロボタ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ
）綱、例えばブラニウルスーグッツラッス（Ｂｌａｎｉ
ｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；キロボタ（Ｃｈｉ
ｌｏｐｏｄｓ）Ｌ例えばゲイフィルス１カルボフアグス
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およ
びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ５ｐｅｃ、）；シ
ムフィラ（Ｓｙｍｐ、ｈｙｌａ） 綱、例えばスクチゲ
レラ・イマクラタ（ＳｃｕＨｇｅｒｅｌＩａ ｉｍｍａ
ｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ）、例
えばセイヨウシミ（Ｌ ｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例
えばオニキウルス番アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ
ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）
、例えばブラック・オリエンタリス（Ｂ １ａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ ｅｒｉ
ｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエ
ア・マダラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄａｒａ
ｅ）、チャバネゴキブリ（Ｂ Ｉａｔｔｅｌａ ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（ｃ ｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、）、ロクスタ・ミグラドリア
・ミグラドリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔ
Ｑｒｉａ ｍｉｇｒａ−ｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノ
ブルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｄｉｆｒｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・
グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）；ハサミム：／ 目（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒａ）
、例えばフオルフイクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｊ
ｃｕｌａ ａｕｒｊｃｕｌａｒｊａ）シロアリ目（Ｉ
５ｏｐｔｅｒａ）、例えだヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ、）：アノプルう目（Ａ
ｎｏｐｌｕｒａ）、例えばフィロキセラーパスタトリッ
クス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）
、ペムフィグス（Ｐ ｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ、）、
ペディクルス・フマヌス蓼コルボリル（Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトビ
ヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、）およびリ
ノグナッス（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、）：
マロファガ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、例えばトリコ
デクテス（Ｔｒｆｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ、）、お
よびデマリネア（ＤｅｍａＨｎｅａ ｓｐｐ、）； アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えば
ヘルシノトリブス・フエモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびトリブス・タバシ
（Ｔｈｒｉｐｓｔａｄａｃｉ）； ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例えばエ
ウリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、）、デ
ィスデルクス・インテルメデイウス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラ
タ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ノメックス
・レクッラリウス（Ｃｉｍｅｘ Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕ
ｓ）、ロードニウス・ブロリウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
ｐｒｏｌｉｕｓ）、およびトリアトマ（Ｔ ｒｉａｔｏ
ｍａ ｓｐｐ、） ；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）
、例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、タバココナジラミ（Ｂｅ
ｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ ）、オンシッコナジラミ
（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ ）、ワタアブラムシ（Ａ＋）ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎ
ｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、クリプトミズス働すビ
ス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ ）、ドラリ
ス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ ）、ドラ
リス・ボミ （Ｄ〇−ｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ ）、リン
ゴワタムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉ−ｇｅｒｕ
ｍ ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌ−ｏ
ｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ ）、マクロシフム
・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ
）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、 ）、ポ
ツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏ−ｄｏｎ ｈｕｍｕｌ
ｉ ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌ −ｏｓ
ｉｐｕｍ ｐａｄｉ ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａ
ｓｃａ ｓｐｐ、）、エウスセリス・ビロバツス（Ｅｕ
ｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂ−ａｔｕｓ ）、ツマグロヨ
コバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ−ｔｉｃｅ
ｐｓ ）、ミズキカタ力イガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ ）、オリーブカタカイガラムン（Ｓ ａｉ
ｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ ）、ヒメトビウンカ（Ｌ ａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔ−ｅｌｌｕｓ ）、ト
ビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ
ｓ）、アカマルカイガラムン（Ａｏｎｄｉｉｅｌｌａ
ａｕｒａｎｔｉｉ ）、シロツルカイガラムシ（Ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ ）、コナカイガラム
ン種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ）および
キジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ ５ｌ）ｌ）、 ） ：鱗翅
目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）、例えばワタアカム
シ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌ
ａ ）、ブｚくルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ
ｐｉｎｉａｒｉｕｓ ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ ）、リトコレ
チス・プランカルテラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ
ｂｌａｎｃａ−ｒｄｅｌｌａ ）、ヒボノメウタ・バ
プラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ ）、プ
ルテラー７クリベンニス（Ｐ １ｕｔｅ−１１ａ ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ ）、マラコソマ・ネウストリア
（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ ）、エウ
プロクチス・クリソルロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃ
ｈｒｙｓｃｒｒｈｏｅａ ）、マイマイ種（Ｌｙｍａｎ
ｔｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ブックラトリックス・ツルベ
リエラ（Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ
ｌａ ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ、）、エウキソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐ
ｐ、 ）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ、）、
ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌａ
ｎａ ）、ツメサガ種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、
）、ラフイグマ・エキシグア（ｔ、ａｐｈｙｇｍａ
ｅｘｉｇｕａ ）、ヨトウガ（Ｍａｍ−ｅｓｔｒａ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏ
−１ｉｓ ｆｌａｍｍｅａ ）、プロプニア・リッテ（
ｐ ｒ□ｄｅｎｉａ１ｉｔｕｒａ ）、ヨトウ種（Ｓ
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）、トリコブルシアー
ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ）、カルボカ
プサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ ）、ビニリス種（Ｐ １ｅｒｉｓ ｓｐｐ、
）、ニカメイガ種（Ｃｈｉｌ。
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アカダン
ゴムシ（Ａｒｍａ−ｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒ
ｅ）およびパルセリオ・スカベル（Ｐａｒｃｅｌｌｉｏ
５ｃａｂｅｒ）；ディプロボタ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ
）綱、例えばブラニウルスーグッツラッス（Ｂｌａｎｉ
ｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；キロボタ（Ｃｈｉ
ｌｏｐｏｄｓ）Ｌ例えばゲイフィルス１カルボフアグス
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およ
びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ５ｐｅｃ、）；シ
ムフィラ（Ｓｙｍｐ、ｈｙｌａ） 綱、例えばスクチゲ
レラ・イマクラタ（ＳｃｕＨｇｅｒｅｌＩａ ｉｍｍａ
ｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ）、例
えばセイヨウシミ（Ｌ ｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例
えばオニキウルス番アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ
ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）
、例えばブラック・オリエンタリス（Ｂ １ａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ ｅｒｉ
ｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエ
ア・マダラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄａｒａ
ｅ）、チャバネゴキブリ（Ｂ Ｉａｔｔｅｌａ ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（ｃ ｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、）、ロクスタ・ミグラドリア
・ミグラドリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔ
Ｑｒｉａ ｍｉｇｒａ−ｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノ
ブルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｄｉｆｒｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・
グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）；ハサミム：／ 目（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒａ）
、例えばフオルフイクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｊ
ｃｕｌａ ａｕｒｊｃｕｌａｒｊａ）シロアリ目（Ｉ
５ｏｐｔｅｒａ）、例えだヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ、）：アノプルう目（Ａ
ｎｏｐｌｕｒａ）、例えばフィロキセラーパスタトリッ
クス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）
、ペムフィグス（Ｐ ｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ、）、
ペディクルス・フマヌス蓼コルボリル（Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトビ
ヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、）およびリ
ノグナッス（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、）：
マロファガ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、例えばトリコ
デクテス（Ｔｒｆｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ、）、お
よびデマリネア（ＤｅｍａＨｎｅａ ｓｐｐ、）； アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えば
ヘルシノトリブス・フエモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびトリブス・タバシ
（Ｔｈｒｉｐｓｔａｄａｃｉ）； ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例えばエ
ウリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、）、デ
ィスデルクス・インテルメデイウス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラ
タ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ノメックス
・レクッラリウス（Ｃｉｍｅｘ Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕ
ｓ）、ロードニウス・ブロリウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
ｐｒｏｌｉｕｓ）、およびトリアトマ（Ｔ ｒｉａｔｏ
ｍａ ｓｐｐ、） ；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）
、例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、タバココナジラミ（Ｂｅ
ｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ ）、オンシッコナジラミ
（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ ）、ワタアブラムシ（Ａ＋）ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎ
ｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、クリプトミズス働すビ
ス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ ）、ドラリ
ス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ ）、ドラ
リス・ボミ （Ｄ〇−ｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ ）、リン
ゴワタムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉ−ｇｅｒｕ
ｍ ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌ−ｏ
ｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ ）、マクロシフム
・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ
）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、 ）、ポ
ツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏ−ｄｏｎ ｈｕｍｕｌ
ｉ ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌ −ｏｓ
ｉｐｕｍ ｐａｄｉ ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａ
ｓｃａ ｓｐｐ、）、エウスセリス・ビロバツス（Ｅｕ
ｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂ−ａｔｕｓ ）、ツマグロヨ
コバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ−ｔｉｃｅ
ｐｓ ）、ミズキカタ力イガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ ）、オリーブカタカイガラムン（Ｓ ａｉ
ｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ ）、ヒメトビウンカ（Ｌ ａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔ−ｅｌｌｕｓ ）、ト
ビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ
ｓ）、アカマルカイガラムン（Ａｏｎｄｉｉｅｌｌａ
ａｕｒａｎｔｉｉ ）、シロツルカイガラムシ（Ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ ）、コナカイガラム
ン種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ）および
キジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ ５ｌ）ｌ）、 ） ：鱗翅
目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）、例えばワタアカム
シ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌ
ａ ）、ブｚくルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ
ｐｉｎｉａｒｉｕｓ ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ ）、リトコレ
チス・プランカルテラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ
ｂｌａｎｃａ−ｒｄｅｌｌａ ）、ヒボノメウタ・バ
プラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ ）、プ
ルテラー７クリベンニス（Ｐ １ｕｔｅ−１１ａ ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ ）、マラコソマ・ネウストリア
（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ ）、エウ
プロクチス・クリソルロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃ
ｈｒｙｓｃｒｒｈｏｅａ ）、マイマイ種（Ｌｙｍａｎ
ｔｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ブックラトリックス・ツルベ
リエラ（Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ
ｌａ ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ、）、エウキソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐ
ｐ、 ）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ、）、
ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌａ
ｎａ ）、ツメサガ種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、
）、ラフイグマ・エキシグア（ｔ、ａｐｈｙｇｍａ
ｅｘｉｇｕａ ）、ヨトウガ（Ｍａｍ−ｅｓｔｒａ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏ
−１ｉｓ ｆｌａｍｍｅａ ）、プロプニア・リッテ（
ｐ ｒ□ｄｅｎｉａ１ｉｔｕｒａ ）、ヨトウ種（Ｓ
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）、トリコブルシアー
ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ）、カルボカ
プサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ ）、ビニリス種（Ｐ １ｅｒｉｓ ｓｐｐ、
）、ニカメイガ種（Ｃｈｉｌ。
ｓｐｐ、 ）、ピララスタ・ヌビラリス（Ｐ ｙｒａｕ
ｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフニスチア・クエーニ
エラ（Ｅｐｈ−ｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ ＞
、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌ−ｅｒｉａ ｍｅｌｌｏ
ｎｅｌｌａ ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏ−ｅｃ
ｉａ ｐｏｄａｎａ ）、カブア・レチクラナ（Ｃａｐ
ｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ）、コリストネウラ・フミ
フエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅ
ｒａｎａ ）、ブドウホソハマキ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａ
ｇｎａｎｆｍａ ）、およびトルトリックス・ビリダナ
（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ ） ；甲虫目（
Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えばアノビウム・プンクタ
ツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナ
ナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｃ
ａ ）、プルキジウス・オブテクッス（Ｂｒｕｃｈｉｄ
ｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）、インゲンマメゾウムシ
（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ
）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ１アルニ（Ａｇｅ
ｌａｓ［ｃａ ａｌｎｉ ）、レプチノタルサ・デセム
リネアタ（Ｌｅｐｔ ｉｎｏｔａｒｓａｄＢｃｅｍｌｉ
ｎｅａＬａ ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｊａｅ ）、ジアブロチカ
種（Ｄｉａ−ｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、 ）、プシリオ
デス・クリトセファラ（Ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈ
ｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）、ア
トマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ノコギ
リヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎ
ａｍｅｎｓｉｓ ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏ
ｍｕｓ ｓｐｐ、 ）、ゾウムシ種（Ｓ １ｔｏｐｈｉ
−１ｕｓｓｐｐ、 ）、オチオルリュンクス・スルカラ
ス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ
）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５
ｏｒｄｉｄｕｓ ）、セウトルリュンクス・アラシミリ
ス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）、ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉ
ｃａ ）、デルミステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐ
ｐ、 ）、トロゴヂルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓ
ｐｐ、 ）、アンスレヌス種（Ａ ｎｔｈｒｅ−ｎｕｓ
ｓｐｐ、 ）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓ
ｐｐ、 ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ ）、ヒョウホンムシ種（Ｐｔｉ
ｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉ
ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ ）、ギツビウム９ブ
シロイデス（Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ
）、コクヌストモドキ種（’Ｉ”ｒｉｂｏｌｉｕｍ
ｓｐｐ、 ）、チヤイロコメノゴミムンダマシ（Ｔｅｎ
ｅｂｒｉｏ ｍｏｌｆｔｏｒ ）、アグリオテス種（Ａ
ｇｒｉｏｔｅｓ Ｓｌ）り、 ）、コノデルス種（Ｃｏ
ｎｏ−ｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ）、メロロンタＯメロル
ンタ（Ｍｅｌｏｉｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｎｔａ ）、
アムフイマロンやソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌ
ｌｏｎ ５ｏｌｓｉｔｉａｌｉｓ ）、およびコステリ
トラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌ
ａ−ｎｄｉｃａ ）； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）、例えばディプリ
オン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ）、ホプラカンパ
種（Ｈｏｐｌａ−ｃａｍｐａ ｓｐｐ、 ）、ラシウス
種（Ｌａｓｉｕｓ Ｓｐｐ、 ）、モノモリラム・ファ
ラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｓ ｐｈａｒａ−ｏｎｉ
ｓ ）、およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ Ｓｐｐ、
）；双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）、例えばアエデス種（
Ａｅｄｅｓｓｐｐ、 ）、アノフエレス種（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｓｐｐ、 ）、フレックス種（Ｃｕｌｅｘ
５ｐｌ）、 ）、ドロソフイラ・メラノガステル（Ｄｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ ）、ム
スカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ、 ）、ファンニア種（Ｆ
ａｎｎｉａｓｐｐ、 ）、カリフォラ・エリスロセフ
ァラ（Ｃａｌｆｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈ
ａ＋ａ ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、 ）
、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ、
）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、 ）
、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓ
ｐｐ、 ）、ヒツボボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ
ｓｐｐ、 ）、ストモキス種（Ｓ ｔｏｍｏｘｙｓｓｐ
ｐ、 ）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ、
）、ヒボデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ５ｌ）Ｉ）
、 ）、タノくヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ Ｓｐｐ、 ）
、タンニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ、 ）、ビビオ・
ホルツラヌス（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ
）、オスシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、
）、ペゴミイア・ヒオスシャアミ（Ｐｅｇｏｉｙｉａ
ｈｙｏｓｃｙａｍｉ ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅ
ｒａｔｉｔｉ ｃａｐｉｔａｔａ ）、タンス・オレア
エ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ ）、およびチブラ・パル
ドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ ） ；シフォ
ナプテラ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えばキ
セノプシラ・ケオビス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅ
ｏｐｉｓ ）およびセラトフイルス種（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、クモ網（Ａ ｒａｃｈｉ
ｄａ ）、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉ
ｏ ｍａｕｒｕｓ ）およびラトロデクツス・マクタン
ス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ ） ：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ ）、例えばアシブトコナダニ
（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ ）、アルガス種（Ａｒｇａ
ｓ ｓｐｐ、 ）、オルニドドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、）、デルマニラスス・ガリナエ（
Ｄ ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌ １ｉｎａｅ）、エ
リオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｊ
ｓ ）、フィロコブトルク・オレイボラ（Ｐ ｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ ）、ボオフイル
ス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、リビセファ
ルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ Ｓｐｐ、 ）、
アムブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ Ｓｐｐ、 ）
、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ、）、イク
ソデス種（Ｉ ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ、）、プソロブテス
種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、コリオプテス
種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、サルコブテ
ス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、タルソネム
ス種（Ｔ ａｒｓｏｎｅ−ｍｕｓ ｓｐｐ、 ）、クロ
ーバ−ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ−ｔｉｏｓａ
）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、
）、およびハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）。
ｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフニスチア・クエーニ
エラ（Ｅｐｈ−ｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ ＞
、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌ−ｅｒｉａ ｍｅｌｌｏ
ｎｅｌｌａ ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏ−ｅｃ
ｉａ ｐｏｄａｎａ ）、カブア・レチクラナ（Ｃａｐ
ｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ）、コリストネウラ・フミ
フエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅ
ｒａｎａ ）、ブドウホソハマキ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａ
ｇｎａｎｆｍａ ）、およびトルトリックス・ビリダナ
（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ ） ；甲虫目（
Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えばアノビウム・プンクタ
ツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナ
ナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｃ
ａ ）、プルキジウス・オブテクッス（Ｂｒｕｃｈｉｄ
ｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）、インゲンマメゾウムシ
（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ
）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ１アルニ（Ａｇｅ
ｌａｓ［ｃａ ａｌｎｉ ）、レプチノタルサ・デセム
リネアタ（Ｌｅｐｔ ｉｎｏｔａｒｓａｄＢｃｅｍｌｉ
ｎｅａＬａ ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｊａｅ ）、ジアブロチカ
種（Ｄｉａ−ｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、 ）、プシリオ
デス・クリトセファラ（Ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈ
ｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）、ア
トマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ノコギ
リヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎ
ａｍｅｎｓｉｓ ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏ
ｍｕｓ ｓｐｐ、 ）、ゾウムシ種（Ｓ １ｔｏｐｈｉ
−１ｕｓｓｐｐ、 ）、オチオルリュンクス・スルカラ
ス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ
）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５
ｏｒｄｉｄｕｓ ）、セウトルリュンクス・アラシミリ
ス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）、ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉ
ｃａ ）、デルミステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐ
ｐ、 ）、トロゴヂルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓ
ｐｐ、 ）、アンスレヌス種（Ａ ｎｔｈｒｅ−ｎｕｓ
ｓｐｐ、 ）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓ
ｐｐ、 ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ ）、ヒョウホンムシ種（Ｐｔｉ
ｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉ
ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ ）、ギツビウム９ブ
シロイデス（Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ
）、コクヌストモドキ種（’Ｉ”ｒｉｂｏｌｉｕｍ
ｓｐｐ、 ）、チヤイロコメノゴミムンダマシ（Ｔｅｎ
ｅｂｒｉｏ ｍｏｌｆｔｏｒ ）、アグリオテス種（Ａ
ｇｒｉｏｔｅｓ Ｓｌ）り、 ）、コノデルス種（Ｃｏ
ｎｏ−ｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ）、メロロンタＯメロル
ンタ（Ｍｅｌｏｉｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｎｔａ ）、
アムフイマロンやソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌ
ｌｏｎ ５ｏｌｓｉｔｉａｌｉｓ ）、およびコステリ
トラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌ
ａ−ｎｄｉｃａ ）； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）、例えばディプリ
オン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ）、ホプラカンパ
種（Ｈｏｐｌａ−ｃａｍｐａ ｓｐｐ、 ）、ラシウス
種（Ｌａｓｉｕｓ Ｓｐｐ、 ）、モノモリラム・ファ
ラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｓ ｐｈａｒａ−ｏｎｉ
ｓ ）、およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ Ｓｐｐ、
）；双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）、例えばアエデス種（
Ａｅｄｅｓｓｐｐ、 ）、アノフエレス種（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｓｐｐ、 ）、フレックス種（Ｃｕｌｅｘ
５ｐｌ）、 ）、ドロソフイラ・メラノガステル（Ｄｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ ）、ム
スカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ、 ）、ファンニア種（Ｆ
ａｎｎｉａｓｐｐ、 ）、カリフォラ・エリスロセフ
ァラ（Ｃａｌｆｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈ
ａ＋ａ ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、 ）
、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ、
）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、 ）
、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓ
ｐｐ、 ）、ヒツボボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ
ｓｐｐ、 ）、ストモキス種（Ｓ ｔｏｍｏｘｙｓｓｐ
ｐ、 ）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ、
）、ヒボデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ５ｌ）Ｉ）
、 ）、タノくヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ Ｓｐｐ、 ）
、タンニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ、 ）、ビビオ・
ホルツラヌス（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ
）、オスシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、
）、ペゴミイア・ヒオスシャアミ（Ｐｅｇｏｉｙｉａ
ｈｙｏｓｃｙａｍｉ ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅ
ｒａｔｉｔｉ ｃａｐｉｔａｔａ ）、タンス・オレア
エ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ ）、およびチブラ・パル
ドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ ） ；シフォ
ナプテラ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えばキ
セノプシラ・ケオビス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅ
ｏｐｉｓ ）およびセラトフイルス種（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、クモ網（Ａ ｒａｃｈｉ
ｄａ ）、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉ
ｏ ｍａｕｒｕｓ ）およびラトロデクツス・マクタン
ス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ ） ：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ ）、例えばアシブトコナダニ
（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ ）、アルガス種（Ａｒｇａ
ｓ ｓｐｐ、 ）、オルニドドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、）、デルマニラスス・ガリナエ（
Ｄ ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌ １ｉｎａｅ）、エ
リオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｊ
ｓ ）、フィロコブトルク・オレイボラ（Ｐ ｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ ）、ボオフイル
ス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、リビセファ
ルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ Ｓｐｐ、 ）、
アムブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ Ｓｐｐ、 ）
、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ、）、イク
ソデス種（Ｉ ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ、）、プソロブテス
種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、コリオプテス
種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、サルコブテ
ス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、タルソネム
ス種（Ｔ ａｒｓｏｎｅ−ｍｕｓ ｓｐｐ、 ）、クロ
ーバ−ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ−ｔｉｏｓａ
）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、
）、およびハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）。
以下、本発明を実施例によって説明する。
殺虫活性はイエバエ（１１０ｕｓｅｒｌｉｅｓ ； Ｍ
ｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）およびカラシナ甲虫（
ｍｕｓｔａｒｄｂｅｅｔｌｅｓ ； Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ Ｆａｂ ）について以下の方
法によって評価した。
ｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）およびカラシナ甲虫（
ｍｕｓｔａｒｄｂｅｅｔｌｅｓ ； Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ Ｆａｂ ）について以下の方
法によって評価した。
イエバエ
雌のハエの胸部を、アセトンに溶解した殺虫剤ｌマイク
ロリットルで処理した。１５匹のハエから成る２回のレ
プリケート（ｒｅｐｌｉｃａｔｅ ）を各投与レート（
ｄｏｓｅ ｒａｔｅ ）に使用した。処理後、ハエを２
０±１’Ｃの温度に保ち、処理後２４時間および４８時
間で殺虫を評価した。ＬＤｓｏ値をハエ１匹あたりの殺
虫剤のマイクログラム単位で計算し、相対的毒性をＬＤ
ｓｏ値の逆比から計算した［サビツキ（Ｓａｗｉｃｋｉ
）９によるブレティン・オフ・ザ・ワールド・ヘルス
・オーガナイゼイション（’Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ
ｔｈｅ Ｗｏｒｌｄ Ｈｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｓａ
ｔ−ｉｏｎ ）、第３５巻（１９６６年）、第８９３頁
、およびサビツキらによるＥｎｔｏｍｏｌｏｇｉａ ａ
ｎｄ Ｅｘｐ。
ロリットルで処理した。１５匹のハエから成る２回のレ
プリケート（ｒｅｐｌｉｃａｔｅ ）を各投与レート（
ｄｏｓｅ ｒａｔｅ ）に使用した。処理後、ハエを２
０±１’Ｃの温度に保ち、処理後２４時間および４８時
間で殺虫を評価した。ＬＤｓｏ値をハエ１匹あたりの殺
虫剤のマイクログラム単位で計算し、相対的毒性をＬＤ
ｓｏ値の逆比から計算した［サビツキ（Ｓａｗｉｃｋｉ
）９によるブレティン・オフ・ザ・ワールド・ヘルス
・オーガナイゼイション（’Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ
ｔｈｅ Ｗｏｒｌｄ Ｈｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｓａ
ｔ−ｉｏｎ ）、第３５巻（１９６６年）、第８９３頁
、およびサビツキらによるＥｎｔｏｍｏｌｏｇｉａ ａ
ｎｄ Ｅｘｐ。
Ａｐｐｔｉ、第１Ｏ巻（１９６７年）、第２５３頁参照
〕。
〕。
カラシナ甲虫
被試験化合物のアセトン溶液をカラシナ甲虫の成虫の腹
部へマイクロ・ドロップ・アプリケーター （ｍ１ｃｒ
ｏ ｄｒｏｐ ａｐｐｌｉｃａｔｏｒ ）を用いて投与
した。
部へマイクロ・ドロップ・アプリケーター （ｍ１ｃｒ
ｏ ｄｒｏｐ ａｐｐｌｉｃａｔｏｒ ）を用いて投与
した。
処理された昆虫を４８時間保存後、殺虫を評価した。４
０〜５０匹のカラシナ甲虫から成る２回のレプリケート
を各投与レベル（ｄｏｓｅ １ｅｖｅｌ ）に使用し、
各化合物について５投与レベルを用いた。
０〜５０匹のカラシナ甲虫から成る２回のレプリケート
を各投与レベル（ｄｏｓｅ １ｅｖｅｌ ）に使用し、
各化合物について５投与レベルを用いた。
Ｌ Ｄ ｓ。値を計算し、このＬ Ｄ ｓ ｏ値の逆比
から相対的毒性を計算した［エリオツド（Ｅｌｌｉｏｔ
ｔ ）らにわるＪ、 Ｓｃｉ、 Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ
、 、第２０巻（１９６９年）、第５６１頁参照］。
から相対的毒性を計算した［エリオツド（Ｅｌｌｉｏｔ
ｔ ）らにわるＪ、 Ｓｃｉ、 Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ
、 、第２０巻（１９６９年）、第５６１頁参照］。
相対効能は、イエバエおよびカラシナ甲虫に対してより
毒性の菊酸エステルの１種として知られている５〜ベン
ジル−３−フリルメチル（ＩＲ）−トランスークリサン
テメート（Ｂ ｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）と比較する
ことによって計算した。その毒性はイエバエに対しては
アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ ）ノ約２４倍であり
、カラシナ甲虫に対してはアレスリンの６５倍である。
毒性の菊酸エステルの１種として知られている５〜ベン
ジル−３−フリルメチル（ＩＲ）−トランスークリサン
テメート（Ｂ ｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）と比較する
ことによって計算した。その毒性はイエバエに対しては
アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ ）ノ約２４倍であり
、カラシナ甲虫に対してはアレスリンの６５倍である。
実施例１
乾燥Ｎ、下のフラスコ内の乾燥Ｍｇ（０，７４ｇ）をＴ
ＨＦ （１０ｍｉ、）でおおい、Ｉ、結晶を添加した。
ＨＦ （１０ｍｉ、）でおおい、Ｉ、結晶を添加した。
３−ブロモベンズアルデヒドエチレンアセタール（７，
０ｇ）をＴＨＦ （３０ｍ１２）中に含んだ溶液５ ＋
＋４を添加し、暖まるまで保持した後、１５℃まで冷却
し、アセタール溶液の残部を１５分間で添加し、さらに
１時間撹拌した。
０ｇ）をＴＨＦ （３０ｍ１２）中に含んだ溶液５ ＋
＋４を添加し、暖まるまで保持した後、１５℃まで冷却
し、アセタール溶液の残部を１５分間で添加し、さらに
１時間撹拌した。
（ｂ）３−（２Ｅ、４−ペンタジェニル）ベンズアルデ
ヒド ３−ブロモベンズアルデヒドエチレンアセクールからの
Ｇ ｒｉｇｎａｒｄ試薬（３，０ｇ）を、−２０’Ｃに
冷却したＩ−ブロモ−２Ｅ、４−ペンタジェン（２，２
ｇ ） 、臭化第一銅（０，０２ｇ ）およびＴＨＦ
（２０Ｊ）との混合物に加えた。この混合物を撹拌下に
１時間かけて２０℃まで暖めた。
ヒド ３−ブロモベンズアルデヒドエチレンアセクールからの
Ｇ ｒｉｇｎａｒｄ試薬（３，０ｇ）を、−２０’Ｃに
冷却したＩ−ブロモ−２Ｅ、４−ペンタジェン（２，２
ｇ ） 、臭化第一銅（０，０２ｇ ）およびＴＨＦ
（２０Ｊ）との混合物に加えた。この混合物を撹拌下に
１時間かけて２０℃まで暖めた。
常法によりこの混合物に塩化アンモニウムを添加して混
合し、ＨＰＬＣ０，０５ｇ（２２％）を得た（ｎ２０１
．５７２３）。
合し、ＨＰＬＣ０，０５ｇ（２２％）を得た（ｎ２０１
．５７２３）。
ＣＣ）３−（２Ｅ、４−ペンタジェニル）ベンジルアル
コール アルデヒド（ｏ、ｓ Ｏｇ ）をエーテルに加えた溶液
を、エーテル（２０ｍｊｉりに水素化リチウムアルミニ
ウム（０，０８ｇ ）を加えた溶液に添加し、混合物を
２０℃で１時間撹拌した。水（８０μＬ）、１５％Ｎａ
ＯＨ溶液（８０μｌ）および水（２４０μ克）を連続的
に滴下し、得られた透明なエーテル層および洗液を蒸発
させ、残渣として３−（２Ｅ、４−ペンタジェニル）−
ベンジルアルコール０．４８ｇ （９５％）を得たＣｎ
２Ｏ１，５６５４）。
コール アルデヒド（ｏ、ｓ Ｏｇ ）をエーテルに加えた溶液
を、エーテル（２０ｍｊｉりに水素化リチウムアルミニ
ウム（０，０８ｇ ）を加えた溶液に添加し、混合物を
２０℃で１時間撹拌した。水（８０μＬ）、１５％Ｎａ
ＯＨ溶液（８０μｌ）および水（２４０μ克）を連続的
に滴下し、得られた透明なエーテル層および洗液を蒸発
させ、残渣として３−（２Ｅ、４−ペンタジェニル）−
ベンジルアルコール０．４８ｇ （９５％）を得たＣｎ
２Ｏ１，５６５４）。
（ｄ）３−（２Ｅ、４−ペンタジェニル）ベンジル（ｒ
Ｒ）シス−３−（２，２−ジブロモビニル）２゜２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレートベンゼン（５ｍ
児）にアルコール（０，１１ｇ）を加えた溶液を、ベン
ゼン（５Ｊ）に（ＩＲ）シス−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）２．２−ジメチルシクロプロパンカルボニルク
ロリド（０，２０ｇ）を加えた溶液に添加した。次いで
ピリジン（０，０７５ｍ１）を加え、混合物を２０℃で
１６時間撹拌した。これをフロリシル（ｆｌｏｒｉｓｉ
ｌ ）上でのクロマトグラフィー処理に付し、７％石油
エーテルを用いて溶離したフラクションの蒸発処理に付
して、残渣として表記化合物０．２０ｇ （７０％）を
得た（ｎ”０１．５７６９）。
Ｒ）シス−３−（２，２−ジブロモビニル）２゜２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレートベンゼン（５ｍ
児）にアルコール（０，１１ｇ）を加えた溶液を、ベン
ゼン（５Ｊ）に（ＩＲ）シス−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）２．２−ジメチルシクロプロパンカルボニルク
ロリド（０，２０ｇ）を加えた溶液に添加した。次いで
ピリジン（０，０７５ｍ１）を加え、混合物を２０℃で
１６時間撹拌した。これをフロリシル（ｆｌｏｒｉｓｉ
ｌ ）上でのクロマトグラフィー処理に付し、７％石油
エーテルを用いて溶離したフラクションの蒸発処理に付
して、残渣として表記化合物０．２０ｇ （７０％）を
得た（ｎ”０１．５７６９）。
実施例２
（ａ）３（２−プロピニル）ベンズアルデヒドエチレン
アセタール 乾燥Ｎ、下のフラスコ内の乾燥Ｍｇ （０，７４ｇ ）
をＴＴ−ＩＦ （１０Ｊ）でおおい、Ｉｔ結晶を添加し
た。ＴＨＦ （３０ｍ児）中に３−ブロモベンズアルデ
ヒドエチレンアセタール（７，０ｇ）を加えた溶液５
ｍａｌを添加し、暖まるまで保持し、１５℃まで冷却後
、アセタール溶液の残部を１５分間で加え、さらに１時
間撹拌した。メトキシアレン（２，４５ｇ ） 、塩化
第一銅（０，３０ｇ ）およびＴＨＦ（３０ｍ克）との
混合物を一２０℃まで冷却した。湿気を遮断した上記Ｇ
ｒｉｇｎａｒｄ溶液をこの溶液へ５分間で添加し、撹
拌下に３０分間で２０℃まで暖めた。塩化アンモニウム
の飽和水溶液を添加し、生成物をエーテルを用いて抽出
した。エーテル層を水洗後、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥し
、残渣を真空蒸留して表記化合物４．３ｇ（７５％）を
得た［８９〜９６℃（０，０３ｍＨｇ ）、ｎ ｏ
Ｉ 、 ５４２２ ］。
アセタール 乾燥Ｎ、下のフラスコ内の乾燥Ｍｇ （０，７４ｇ ）
をＴＴ−ＩＦ （１０Ｊ）でおおい、Ｉｔ結晶を添加し
た。ＴＨＦ （３０ｍ児）中に３−ブロモベンズアルデ
ヒドエチレンアセタール（７，０ｇ）を加えた溶液５
ｍａｌを添加し、暖まるまで保持し、１５℃まで冷却後
、アセタール溶液の残部を１５分間で加え、さらに１時
間撹拌した。メトキシアレン（２，４５ｇ ） 、塩化
第一銅（０，３０ｇ ）およびＴＨＦ（３０ｍ克）との
混合物を一２０℃まで冷却した。湿気を遮断した上記Ｇ
ｒｉｇｎａｒｄ溶液をこの溶液へ５分間で添加し、撹
拌下に３０分間で２０℃まで暖めた。塩化アンモニウム
の飽和水溶液を添加し、生成物をエーテルを用いて抽出
した。エーテル層を水洗後、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥し
、残渣を真空蒸留して表記化合物４．３ｇ（７５％）を
得た［８９〜９６℃（０，０３ｍＨｇ ）、ｎ ｏ
Ｉ 、 ５４２２ ］。
ベンゼン（５０ｍ、９）にアセチレンアセタール（２，
０ｇ ）を加えた溶液に１０℃で、ヨー化第−銅（０，
１０ｇ ） 、テトラビストリフェニルフォスフインパ
ラジウム（ＯＸｏ、６０ｇ ）およびｎ−ブチルアミン
（１，６Ｊ）を加えた。臭化ビニル（５ｍｉ＞を添加し
、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物を減圧下
で蒸発処理に付し、残渣を四塩化炭素を用いて抽出し、
フロリシル上でのクロマトグラフィー処理に付した。ｌ
Ｏ％石油エーテルによって溶離させたフラクションを集
めた［収量 １．９ｇ（８３％）；弓’１．５６１０］
。
０ｇ ）を加えた溶液に１０℃で、ヨー化第−銅（０，
１０ｇ ） 、テトラビストリフェニルフォスフインパ
ラジウム（ＯＸｏ、６０ｇ ）およびｎ−ブチルアミン
（１，６Ｊ）を加えた。臭化ビニル（５ｍｉ＞を添加し
、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物を減圧下
で蒸発処理に付し、残渣を四塩化炭素を用いて抽出し、
フロリシル上でのクロマトグラフィー処理に付した。ｌ
Ｏ％石油エーテルによって溶離させたフラクションを集
めた［収量 １．９ｇ（８３％）；弓’１．５６１０］
。
（ｃ）３−（２Ｚ、４−ペンタジェニル）ベンズアルデ
ヒド エニンアセクール（１，９ｇ ）をｎ−プロパツールと
水との １ ＝ １混合液（２５０ｍｆ）中で亜鉛粉末
（７５ｇ）と青酸カリウムとＮ２下で１６時間撹拌した
。これをセライトを用いて濾過し、Ｉ液をエーテルと水
に分配した。有機層をＮａＣＪｌ飽和水溶液を用いて洗
浄後、Ｍｇ５ＯＬで乾燥した。
ヒド エニンアセクール（１，９ｇ ）をｎ−プロパツールと
水との １ ＝ １混合液（２５０ｍｆ）中で亜鉛粉末
（７５ｇ）と青酸カリウムとＮ２下で１６時間撹拌した
。これをセライトを用いて濾過し、Ｉ液をエーテルと水
に分配した。有機層をＮａＣＪｌ飽和水溶液を用いて洗
浄後、Ｍｇ５ＯＬで乾燥した。
残渣をベンゼン（２０ｍｊｉｊ）に取り込み、テトラシ
アノエチレン（０，１０ｇ）を加えた。これを２０℃で
１５分間撹拌後、フロリシルカラムを通した。
アノエチレン（０，１０ｇ）を加えた。これを２０℃で
１５分間撹拌後、フロリシルカラムを通した。
ｌＯ％石油エーテルで溶離したフラクションをあっめた
。この残渣を３ＮＨ（４を用いて加水分解処理に付し、
生成物をＨＰＬＣによって精製した［収ｆｆｉ ０．
２３ｇ（１５％）； ｎ乙０１．５６１３］。
。この残渣を３ＮＨ（４を用いて加水分解処理に付し、
生成物をＨＰＬＣによって精製した［収ｆｆｉ ０．
２３ｇ（１５％）； ｎ乙０１．５６１３］。
（ｄ）３−（２Ｚ、４−ペンタジェニル）ベンジルアル
コール 実施例１（ｃ）の手順に準拠し、アルデヒドを水素化リ
チウムアルミニウムを用いてアルコールに還元した。
コール 実施例１（ｃ）の手順に準拠し、アルデヒドを水素化リ
チウムアルミニウムを用いてアルコールに還元した。
実施例１ （ｄ）の手順に準拠し、アルコールをエステ
ル化してエステルを得た （収率８８％； ｎ、ｏ １．５７１０ ）。
ル化してエステルを得た （収率８８％； ｎ、ｏ １．５７１０ ）。
実施例３
ＴＨＦ （Ｉ Ｏｍｌ）中に実施例２（ａ）のアセチレ
ンアセクール（１，５ｇ）を加えた溶液をＮ、雰囲気下
で一７８℃まで冷却した。ｎ−ブチルリチウム（５，１
ｍｌ ； １．５５ｍＸヘキサン中）およびＴＨＦ
（７ｍｌ＞ との混合物を５分間で滴下し、−７８℃
で３０分間撹拌を続行した。ヨー化メチル（２，３ｇ
）とＴＨＦ’ （４Ｊ）を２分間で添加し、反応混合物
を撹拌下１時間で２０℃まで暖めた。塩化アンモニウム
飽和水溶液を添加し、有機層を減圧下での蒸発処理に付
して３（Ｚ−２−ブチニル）ベンズアルデヒドとエチレ
ンアセクールを少量の残渣として得た。これをＴＨＦ（
２０ｍ、Ｍ）に溶解させ、３ＮＨＣｆ（１０ｍ、Ｍ）を
用いて２０℃で１時間処理した。生成物をエーテルと水
に分配させ、エーテル層をＮ ａ ＨＣＯｓ水溶液およ
びＨ，Ｏを用いて洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，を用いて乾燥した
。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製した［収量 １．１
３ｇ （９０ｍ）； ｎｏｏ １．５５７５］。
ンアセクール（１，５ｇ）を加えた溶液をＮ、雰囲気下
で一７８℃まで冷却した。ｎ−ブチルリチウム（５，１
ｍｌ ； １．５５ｍＸヘキサン中）およびＴＨＦ
（７ｍｌ＞ との混合物を５分間で滴下し、−７８℃
で３０分間撹拌を続行した。ヨー化メチル（２，３ｇ
）とＴＨＦ’ （４Ｊ）を２分間で添加し、反応混合物
を撹拌下１時間で２０℃まで暖めた。塩化アンモニウム
飽和水溶液を添加し、有機層を減圧下での蒸発処理に付
して３（Ｚ−２−ブチニル）ベンズアルデヒドとエチレ
ンアセクールを少量の残渣として得た。これをＴＨＦ（
２０ｍ、Ｍ）に溶解させ、３ＮＨＣｆ（１０ｍ、Ｍ）を
用いて２０℃で１時間処理した。生成物をエーテルと水
に分配させ、エーテル層をＮ ａ ＨＣＯｓ水溶液およ
びＨ，Ｏを用いて洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，を用いて乾燥した
。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製した［収量 １．１
３ｇ （９０ｍ）； ｎｏｏ １．５５７５］。
（ｄ）３−（Ｚ−２−ブテニル）ベンズアルデヒド実施
例３（ａ）のアセチレンアセタール（０，５０ｇ）をピ
リジン（１５ｍ、Ｍ）に溶解させた。硫酸バリウム担持
パラノウム（０，１０ｇ ）を加え、混合物を水素雰囲
気下に過剰のＦＩ、が吸収されるまで撹拌した。混合物
をシ濾過し、ＴＩ−ＩＰ （５０ｎ＋４）と３ ＮＨ
ＣｊＪ （１５０Ｊ）をシ戸液に加え、これを２０°Ｃ
で１時間撹拌した。Ｔ ＨＦ’を減圧下に蒸発させ、生
成物をエーテルを用いて抽出した。エーテル層をＮ ａ
ＨＣＯｓ水溶液およびＨ，Ｏを用いて洗浄し、Ｍｇ５
Ｏ，を用いて乾燥した。残渣を分取ＨＰ Ｌ Ｃによっ
て精製した ［収ｆｆｉ ０．２０ｇ （５０％）； ｎ、ｏ
１．５３８９］。
例３（ａ）のアセチレンアセタール（０，５０ｇ）をピ
リジン（１５ｍ、Ｍ）に溶解させた。硫酸バリウム担持
パラノウム（０，１０ｇ ）を加え、混合物を水素雰囲
気下に過剰のＦＩ、が吸収されるまで撹拌した。混合物
をシ濾過し、ＴＩ−ＩＰ （５０ｎ＋４）と３ ＮＨ
ＣｊＪ （１５０Ｊ）をシ戸液に加え、これを２０°Ｃ
で１時間撹拌した。Ｔ ＨＦ’を減圧下に蒸発させ、生
成物をエーテルを用いて抽出した。エーテル層をＮ ａ
ＨＣＯｓ水溶液およびＨ，Ｏを用いて洗浄し、Ｍｇ５
Ｏ，を用いて乾燥した。残渣を分取ＨＰ Ｌ Ｃによっ
て精製した ［収ｆｆｉ ０．２０ｇ （５０％）； ｎ、ｏ
１．５３８９］。
（ｃ）３−（Ｚ−２−ブテニル）ベンノルアルコール実
施例１（ｃ）の手順に賭拠し、アルデヒドを水素化リチ
ウムアルミニウムを用いて対応するアルコールに還元し
た。
施例１（ｃ）の手順に賭拠し、アルデヒドを水素化リチ
ウムアルミニウムを用いて対応するアルコールに還元し
た。
実施例１（ｄ）の手順に準拠し、アルコールをエステル
化してエステルを得た （収率７６％： ｎ ｏｏｌ 、 ５６２７ ）。
化してエステルを得た （収率７６％： ｎ ｏｏｌ 、 ５６２７ ）。
実施例４
シレート
実施例２（Ｃ）に記載のようにして調製した３ （２Ｚ
、４−ペンタジェニル）ベンズアルデヒド（０，２３ｇ
）と青酸カリウム（０，４０ｇ ）を水（１，０Ｊ）と
ＴＨＦ （４，Ｑ ｍｆ）に加えた溶液を、３〜８℃に
冷却して４０％硫酸（１，２ｍＪｌ）を用いて処理した
。２０℃で１時間保った後、反応混合物をエーテルを用
いて抽出し、洗浄し、乾燥後、蒸発処理に付して残渣と
して３ （２Ｚ、４−ペンタジェニル）ベンズアルデヒ
ドシアノヒドリンを得たし収ｐｉ Ｏ，２５ｇ （９−
４％） ； ｎ ｏｏｌ、５５７４］。
、４−ペンタジェニル）ベンズアルデヒド（０，２３ｇ
）と青酸カリウム（０，４０ｇ ）を水（１，０Ｊ）と
ＴＨＦ （４，Ｑ ｍｆ）に加えた溶液を、３〜８℃に
冷却して４０％硫酸（１，２ｍＪｌ）を用いて処理した
。２０℃で１時間保った後、反応混合物をエーテルを用
いて抽出し、洗浄し、乾燥後、蒸発処理に付して残渣と
して３ （２Ｚ、４−ペンタジェニル）ベンズアルデヒ
ドシアノヒドリンを得たし収ｐｉ Ｏ，２５ｇ （９−
４％） ； ｎ ｏｏｌ、５５７４］。
ブロモビニル）２．２−ジメヂルンクロプロパンカルポ
キル−ト 実施例１ （ｄ）の手順に従い、シアノヒドリンをエス
テル化してエステルを得た （収率２６％； ｎ、ｏ １．５６３９ ）。
キル−ト 実施例１ （ｄ）の手順に従い、シアノヒドリンをエス
テル化してエステルを得た （収率２６％； ｎ、ｏ １．５６３９ ）。
実施例５〜３２
実施例１〜４の手順を適当に変更することによって調製
されたエステル［ＩＩ］と中間体［１］ （ｙ＝Ｏｆ−
１）の物性値を、エステル［Ｉｒ］についての生物学的
定量結果と共に表−１に示す。エステル［１１］は実施
例１（ｄ）の手順に従って中間体［Ｉ］から製造した。
されたエステル［ＩＩ］と中間体［１］ （ｙ＝Ｏｆ−
１）の物性値を、エステル［Ｉｒ］についての生物学的
定量結果と共に表−１に示す。エステル［１１］は実施
例１（ｄ）の手順に従って中間体［Ｉ］から製造した。
実施例Ｉ〜４の結果も比較を容易にするために表−１に
示す。
示す。
表−Ｉ中、ＢＲおよびＣＲは酸残基Ｒがそれぞれ（ＩＲ
）シス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ノブロモビ
ニル）シクロプロパンカルボニルおよび（ＩＲ）トラン
スークリザンテミルであることを示す。
）シス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ノブロモビ
ニル）シクロプロパンカルボニルおよび（ＩＲ）トラン
スークリザンテミルであることを示す。
また表−１中、相対効能はビオレスメトリンを１００と
したときの相対値で、イエバエの場合をＨＦ、カランナ
甲虫の場合をＭＢで示す。
したときの相対値で、イエバエの場合をＨＦ、カランナ
甲虫の場合をＭＢで示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式［ I ］： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、ＹはＯＨまたはハロゲノ基を示し、Ｄは水素原
子またはシアノ基を示し、Ｂは水素原子またはメチル基
、エチル基もしくはビニル基を示し、Ａはメチル基を示
し、ｎは０、１または２を示す。但し、（１）−ＣＨ＿
２ＣＨ＝ＣＨＢ基がＣＨＤＹ基に関して４−位に位置す
るときはＤは水素原子を示し、Ｂはメチル基、エチル基
またはビニル基を示し、ＣＨ＝ＣＨＢ基における二重結
合についてのコンフィグレーションはＺであり、（２）
−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＢ基がＣＨＤＹ基に関して３−位
に位置するときはＤはＣＮを示し、ｎは０を示し、また
（３）−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＢ基がＣＨＤＹ基に関して
２−位もしくは３−位に位置するときはＤはＣＮを示す
。］ で表されるアルケニルベンジルアルコール誘導体。 ２、−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＢ基が３−位もしくは４−位
に位置する第１項記載の化合物。 ３、Ｂが水素原子を示し、Ａがメチル基を示し、ｎが１
もしくは２である第１項または第２項記載の化合物。 ４、Ｂがエチル基もしくはビニル基を示し、−ＣＨ＿２
ＣＨ＝ＣＨＢにおける二重結合についてのコンフィグレ
ーションがＺである第１項または第２項記載の化合物。 ５、ＤがＣＮを示し、ＣＮ基が結合した炭素原子が実質
上完全なＲコンフィグレーションまたは実質上完全なＳ
コンフィグレーションである第１項〜第４項いずれかに
記載の化合物。 ６、化合物がα−シアノ−３−（２，４−ペンタジエニ
ル）ベンジルアルコールもしくは４−（２，４−ペンタ
ジエニル）ベンジルアルコールまたはα−シアノ−３−
（２−ペンテニル）ベンジルアルコールである第１項記
載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8221860 | 1982-07-29 | ||
| GB8221860 | 1982-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61178931A true JPS61178931A (ja) | 1986-08-11 |
Family
ID=10531972
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58140427A Granted JPS5944342A (ja) | 1982-07-29 | 1983-07-29 | 殺虫剤 |
| JP61008809A Pending JPS61178931A (ja) | 1982-07-29 | 1986-01-17 | アルケニルペンジルアルコール誘導体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58140427A Granted JPS5944342A (ja) | 1982-07-29 | 1983-07-29 | 殺虫剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4594355A (ja) |
| JP (2) | JPS5944342A (ja) |
| DE (1) | DE3327292A1 (ja) |
| GB (1) | GB2130198B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8629806D0 (en) * | 1986-12-12 | 1987-01-21 | Ici Plc | Fluorobenzyl esters |
| US5045566A (en) * | 1987-11-17 | 1991-09-03 | Ici Americas Inc. | Novel imidate insecticides |
| US5214187A (en) * | 1988-06-21 | 1993-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Benzonitriles, benzaldehydes and benzyl alcohols |
| DE3820896A1 (de) * | 1988-06-21 | 1990-03-15 | Basf Ag | Neue benzonitrile, benzaldehyde und benzylalkohole sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3820895A1 (de) * | 1988-06-21 | 1989-12-28 | Basf Ag | Pyrethroide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| US4994488A (en) * | 1988-10-31 | 1991-02-19 | Ici Americas Inc. | Novel imidate insecticides |
| KR101467251B1 (ko) * | 2013-01-31 | 2014-12-01 | 강원대학교산학협력단 | 신규한 인아인 유도체와 이의 제조방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE660565A (ja) * | 1963-03-18 | |||
| FR2084816A5 (ja) * | 1970-03-19 | 1971-12-17 | Sumitomo Chemical Co | |
| US3998868A (en) * | 1971-06-28 | 1976-12-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Alkadienylcyclopropanecarboxylates |
| JPS5111171B1 (ja) * | 1971-06-28 | 1976-04-09 | Sumitomo Chemical Co | |
| US4058622A (en) * | 1972-07-11 | 1977-11-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Substituted phenyl acetate, insecticidal composition and method of use |
| DE3065914D1 (en) * | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
-
1983
- 1983-07-25 GB GB08319930A patent/GB2130198B/en not_active Expired
- 1983-07-26 US US06/517,393 patent/US4594355A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-28 DE DE19833327292 patent/DE3327292A1/de not_active Withdrawn
- 1983-07-29 JP JP58140427A patent/JPS5944342A/ja active Granted
-
1986
- 1986-01-17 JP JP61008809A patent/JPS61178931A/ja active Pending
- 1986-04-07 US US06/849,070 patent/US4789754A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4594355A (en) | 1986-06-10 |
| JPS5944342A (ja) | 1984-03-12 |
| GB8319930D0 (en) | 1983-08-24 |
| GB2130198B (en) | 1986-10-15 |
| GB2130198A (en) | 1984-05-31 |
| JPS6213943B2 (ja) | 1987-03-30 |
| US4789754A (en) | 1988-12-06 |
| DE3327292A1 (de) | 1984-04-12 |
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