JPS61172855A - トリメチルアミンのカルボニル化によるジメチルアセトアミドの製造方法 - Google Patents
トリメチルアミンのカルボニル化によるジメチルアセトアミドの製造方法Info
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- JPS61172855A JPS61172855A JP930085A JP930085A JPS61172855A JP S61172855 A JPS61172855 A JP S61172855A JP 930085 A JP930085 A JP 930085A JP 930085 A JP930085 A JP 930085A JP S61172855 A JPS61172855 A JP S61172855A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｌ１上立亘旦上ｊ
本発明はトリメチルアミンと一酸化炭素の反応によるジ
メチルアセトアミドの製造に関する。
メチルアセトアミドの製造に関する。
え米且遣
米国特許３，４１２．１５１号には、ジコ／くルトオク
タカルポニルを触媒として使用し、トリメチフレアミン
とほぼ等しいモル量の水の存在下に、高められた圧力及
び温度でトリメチルアミンと一酸化炭素とを反応させて
ジメチルホルムアミドを製造することが開示されている
。
タカルポニルを触媒として使用し、トリメチフレアミン
とほぼ等しいモル量の水の存在下に、高められた圧力及
び温度でトリメチルアミンと一酸化炭素とを反応させて
ジメチルホルムアミドを製造することが開示されている
。
日本特許公告昭和４６年４３．５２１３号には、ジメチ
ルアセトアミドの製造に触媒としてジコバルトカルボニ
ルを使用した、トリメチルアミンと一酸化炭素との反応
が記載されている。
ルアセトアミドの製造に触媒としてジコバルトカルボニ
ルを使用した、トリメチルアミンと一酸化炭素との反応
が記載されている。
免豆立１１
本発明によれば、触媒としてジコバルトオクタカルボニ
ルを使用してトリメチルアミンと一酸化炭素を反応させ
る場合に、水のような水素供与体をジコバルトオクタカ
ルボニルのモル当り０．２〜２．０モル使用することに
より、ジメチルホルムアミドの形成を抑制しながら反応
を有効に遂行できる。
ルを使用してトリメチルアミンと一酸化炭素を反応させ
る場合に、水のような水素供与体をジコバルトオクタカ
ルボニルのモル当り０．２〜２．０モル使用することに
より、ジメチルホルムアミドの形成を抑制しながら反応
を有効に遂行できる。
詳」２ヒ」Ｌ男
本発明はトリメチルアミンと一酸化炭素とからのジメチ
ルアセトアミドの製造に関する６本発明によれば、活性
触媒種を形成するためにＣ０２（ＣＯ）Ｂのモル当たり
０．５〜２．０モル、好ましくは０．５〜１．５モルの
水素供与体が存在する。水を水素供与体として使用する
場合には１反応は以下の通りである： Ｃｏ２（Ｇｏ）、 ＋ Ｈ２Ｏ＋ ＣＯ→２Ｈ（：ｏ（
ＧＯ）４＋ ＣＯ□従って、ＣＨ３Ｇｏ（Ｇｏ）４は活
性触媒種である。この反応は反応速度が触媒濃度に依存
し、ＣＯ濃度には依存しないことが判明した。従って、
４００ｐｓｉ（２，７ＸＩＯ’パスカル）程度の適度な
圧力が使用できる。
ルアセトアミドの製造に関する６本発明によれば、活性
触媒種を形成するためにＣ０２（ＣＯ）Ｂのモル当たり
０．５〜２．０モル、好ましくは０．５〜１．５モルの
水素供与体が存在する。水を水素供与体として使用する
場合には１反応は以下の通りである： Ｃｏ２（Ｇｏ）、 ＋ Ｈ２Ｏ＋ ＣＯ→２Ｈ（：ｏ（
ＧＯ）４＋ ＣＯ□従って、ＣＨ３Ｇｏ（Ｇｏ）４は活
性触媒種である。この反応は反応速度が触媒濃度に依存
し、ＣＯ濃度には依存しないことが判明した。従って、
４００ｐｓｉ（２，７ＸＩＯ’パスカル）程度の適度な
圧力が使用できる。
４０００ｐｓｉ（２７，５Ｘ １０’パスカル）のよう
な高い圧力も使用できるが経済的ではない。好ましい圧
力範囲Ｊ＊６００〜２００Ｑｐｓｉ（４，Ｉ Ｘ ｔｏ
’〜１３．８Ｘ １０’、ｑカ、、）である、一般に、
使用温度は１７５〜２７５℃であり、好ましくは２２０
〜２５０℃である。
な高い圧力も使用できるが経済的ではない。好ましい圧
力範囲Ｊ＊６００〜２００Ｑｐｓｉ（４，Ｉ Ｘ ｔｏ
’〜１３．８Ｘ １０’、ｑカ、、）である、一般に、
使用温度は１７５〜２７５℃であり、好ましくは２２０
〜２５０℃である。
本方法ではジメチルホルムアミドが一般に４ｚ以下、好
ましい態様では２ｚ以下である。生成物であるジメチル
アセトアミドは溶媒として広く使用され、この用途のた
めには数２以上のジメチルホルムアミドの存在は許容で
きない、従って、本方法はジメチルアミン製造で発生す
る廃棄流であるトリメチルアミンを有用な生成物に転換
する方法である。
ましい態様では２ｚ以下である。生成物であるジメチル
アセトアミドは溶媒として広く使用され、この用途のた
めには数２以上のジメチルホルムアミドの存在は許容で
きない、従って、本方法はジメチルアミン製造で発生す
る廃棄流であるトリメチルアミンを有用な生成物に転換
する方法である。
本方法はバッチ方式でも連続方式でも実施できる。
本方法は溶媒を使用しても、使用しなくても実施できる
。
。
好ましい態様では、反応混合物中にトリメチルアミンの
モル当たりｏ、ｏｏｓ〜０．１θモルのハロゲン化低級
アルキルを含む、好ましいハロゲン化低級アルキルは、
コバルトカルボニルのモル当たり０゜５〜２．０モルで
使用されるヨウ化メチルである。
モル当たりｏ、ｏｏｓ〜０．１θモルのハロゲン化低級
アルキルを含む、好ましいハロゲン化低級アルキルは、
コバルトカルボニルのモル当たり０゜５〜２．０モルで
使用されるヨウ化メチルである。
２００１の反応器に、窒素雰囲気下で２０ｇのジメチル
アセトアミド、５ｇのジコバルトオクタカルボニル及び
０．２５ｇの水を充填した。触媒に対する水のモル比は
０．９５であった０反応器を一８０℃に冷却し、排気し
、５０ｇのトリメチルアミンを加えた。
アセトアミド、５ｇのジコバルトオクタカルボニル及び
０．２５ｇの水を充填した。触媒に対する水のモル比は
０．９５であった０反応器を一８０℃に冷却し、排気し
、５０ｇのトリメチルアミンを加えた。
反応器を室温に暖め、−酸化炭素で１００１０００ｐｓ
ｉ、９Ｘ１０Ｐａ）に加圧した。全体を２５０℃に加熱
して８時間保持した０反応温度に達した時、−酸化炭素
を加えて圧力を２５ＱＯｐａｉｇ（１７，２Ｘ １０’
Ｐａ）とした。
ｉ、９Ｘ１０Ｐａ）に加圧した。全体を２５０℃に加熱
して８時間保持した０反応温度に達した時、−酸化炭素
を加えて圧力を２５ＱＯｐａｉｇ（１７，２Ｘ １０’
Ｐａ）とした。
約２３００ｐｓｉｇ（１５，８Ｘ １Ｇ’Ｐａ）に圧力
低下した後、２５００ｐｓｉｇ（１７，２Ｘ １Ｇ’
Ｐａ）に再加圧した。再加圧の合計量は２２３０ｐｓｉ
ｇ（１５，４ＸＩＯＰａ）テあった。５時間後、ＣＯの
吸収は停止した０反応の停止後、反応器を室温に冷却し
、未反応のトリメチルアミンを一８０℃に保持したトラ
ップに排出した。未反応トリメチルアミンは４．１ｇで
あった。その後、生成物を回収して分析した。液体生成
物は７４．９ｇであった。ジメチルアセトアミドは６７
．８ｇであり、トリメチルアミンのジメチルアセトアミ
ドへの純転イヒ率は９２にであった。ジメチルホルムア
ミドは生成物の１ｚであった。この実施例により水の有
利な効果がわかる。
低下した後、２５００ｐｓｉｇ（１７，２Ｘ １Ｇ’
Ｐａ）に再加圧した。再加圧の合計量は２２３０ｐｓｉ
ｇ（１５，４ＸＩＯＰａ）テあった。５時間後、ＣＯの
吸収は停止した０反応の停止後、反応器を室温に冷却し
、未反応のトリメチルアミンを一８０℃に保持したトラ
ップに排出した。未反応トリメチルアミンは４．１ｇで
あった。その後、生成物を回収して分析した。液体生成
物は７４．９ｇであった。ジメチルアセトアミドは６７
．８ｇであり、トリメチルアミンのジメチルアセトアミ
ドへの純転イヒ率は９２にであった。ジメチルホルムア
ミドは生成物の１ｚであった。この実施例により水の有
利な効果がわかる。
支１且」
０．８ｇの水を５ｇのジコバルトオクタカルボニルに添
加したことを除き、実施例１を繰り返した。触媒に対す
る水のモル比はこの実施例では３．０であった０反応器
には２０ｇのジメチルアセトアミド及び４０ｇのトリメ
チルアミンが充填された０反応器は室温にて一酸化炭素
で１５００ｐｓｉｇ（１０，３Ｘ ｔｏ Ｐａ）に加圧
された。反応は２４０℃及び３５００ｐｓｉｇ （２４
Ｘｌ０Ｐａ）で２時間実施した。圧力が相当低下した後
、３５００ｐｓｉｇ （２４Ｘ １０’Ｐａ）に加圧し
た。再加圧の合計が４５８０ｐｓｉｇ（３１，８Ｘ ｔ
ｏ Ｐａ）になるまでこの操作を繰り返した。生成物を
前記の如く回収した。
加したことを除き、実施例１を繰り返した。触媒に対す
る水のモル比はこの実施例では３．０であった０反応器
には２０ｇのジメチルアセトアミド及び４０ｇのトリメ
チルアミンが充填された０反応器は室温にて一酸化炭素
で１５００ｐｓｉｇ（１０，３Ｘ ｔｏ Ｐａ）に加圧
された。反応は２４０℃及び３５００ｐｓｉｇ （２４
Ｘｌ０Ｐａ）で２時間実施した。圧力が相当低下した後
、３５００ｐｓｉｇ （２４Ｘ １０’Ｐａ）に加圧し
た。再加圧の合計が４５８０ｐｓｉｇ（３１，８Ｘ ｔ
ｏ Ｐａ）になるまでこの操作を繰り返した。生成物を
前記の如く回収した。
未反応のトリメチルアミンは１．１ｇであった。液体生
成物は８８．７ ｇであった。ジメチルアセトアミドハ
フ１．５ｇであり、トリメチルアミンのジメチルアセト
アミドへの純転化率は８５駕であった。ジメチルホルム
アミドは生成物の８ｚであった。この実施例はより高い
水／触媒比が生産性に有利な効果を示すが副生成物ジメ
チルホルムアミドも増加させることを示す。
成物は８８．７ ｇであった。ジメチルアセトアミドハ
フ１．５ｇであり、トリメチルアミンのジメチルアセト
アミドへの純転化率は８５駕であった。ジメチルホルム
アミドは生成物の８ｚであった。この実施例はより高い
水／触媒比が生産性に有利な効果を示すが副生成物ジメ
チルホルムアミドも増加させることを示す。
支り涯」
０．０７ｇの水を５ｇのジコバルトオクタカルボニルに
添加したことを除き、実施例１を繰り返した。
添加したことを除き、実施例１を繰り返した。
触媒に対する水のモル比は、この実施例では０．３であ
った。反応器には２０ｇのジメチルアセトアミド及び４
０ｇのトリメチルアミンが充填された０反応器 器は室温にて一酸化炭素で１５００ｐｓｉｇ（Ｌｏ、３
Ｘ １０ Ｐａ）に加圧された０反応は２５０℃及び
３０００ｐｓｉｇ （２Ｇ、７Ｘ１０’Ｐａ）で８時間
実施した。圧力が相当低下した後、３００Ｑｐｓｉｇ
（２０，７Ｘ １０’ Ｐａ）に加圧した。再加圧の合
計が２８８０ｐｓｉｇ （１９，７Ｘ １０ Ｐａ）に
なるまでこの操作を繰り返した。生成物を前記の如く回
収した。未反応のトリメチルアミンは３．２ｇであった
。液体生成物は８Ｌ４ｇであった。ジメチルアセトアミ
ドは８０．３ｇであり、トリメチルアミンのジメチルア
セトアミドへの純転化率は８８％であった。ジメチルホ
ルムアミドは生成物の３ｚであった。この実施例はより
低い水／触媒比が生産性を低下させ且つ副生成物ジメチ
ルホルムアミドも増加させることを示す。
った。反応器には２０ｇのジメチルアセトアミド及び４
０ｇのトリメチルアミンが充填された０反応器 器は室温にて一酸化炭素で１５００ｐｓｉｇ（Ｌｏ、３
Ｘ １０ Ｐａ）に加圧された０反応は２５０℃及び
３０００ｐｓｉｇ （２Ｇ、７Ｘ１０’Ｐａ）で８時間
実施した。圧力が相当低下した後、３００Ｑｐｓｉｇ
（２０，７Ｘ １０’ Ｐａ）に加圧した。再加圧の合
計が２８８０ｐｓｉｇ （１９，７Ｘ １０ Ｐａ）に
なるまでこの操作を繰り返した。生成物を前記の如く回
収した。未反応のトリメチルアミンは３．２ｇであった
。液体生成物は８Ｌ４ｇであった。ジメチルアセトアミ
ドは８０．３ｇであり、トリメチルアミンのジメチルア
セトアミドへの純転化率は８８％であった。ジメチルホ
ルムアミドは生成物の３ｚであった。この実施例はより
低い水／触媒比が生産性を低下させ且つ副生成物ジメチ
ルホルムアミドも増加させることを示す。
１１■」
水を５ｇのジコバルトオクタカルボニルに添加しなかっ
たことを除き、実施例１を繰り返した０反応器には２０
ｇのジメチルアセトアミド及び４０ｇのトリメチルアミ
ンが充填された０反応器は室温にて一触化炭素テ５００
ｐｇｉｇ（３，４５Ｘ ｌｏ’Ｐａ）ニ加圧された０反
応は２５０℃及び２０ＱＯｐｓｉｇ （１３，８Ｘ １
Ｇ’ Ｐａ）で８時間実施した。圧力が相当低下した後
、 ２０００ｐｓｉｇ （１３，８Ｘ １０’Ｐａ）に
加圧した。再加圧の合計が１４５０ｐｓｉｇ （ＩＯＸ
１０’Ｐａ）になるまでこの操作を繰り返し、７時間
掛った。生成物を前記の如く回収した。未反応のトリメ
チルアミンは９．０ ｇであった。液体生成物は５５．
９ｇであった。ジメチルアセトアミドは４４．８ｇであ
り、トリメチルアミンのジメチルアセトアミドへの純転
化率はθ３ｚであった。ジメチルホルムアミドは生成物
の３ｚであった。この実施例は水の不存在下で触媒の活
性度が低いことを示す。
たことを除き、実施例１を繰り返した０反応器には２０
ｇのジメチルアセトアミド及び４０ｇのトリメチルアミ
ンが充填された０反応器は室温にて一触化炭素テ５００
ｐｇｉｇ（３，４５Ｘ ｌｏ’Ｐａ）ニ加圧された０反
応は２５０℃及び２０ＱＯｐｓｉｇ （１３，８Ｘ １
Ｇ’ Ｐａ）で８時間実施した。圧力が相当低下した後
、 ２０００ｐｓｉｇ （１３，８Ｘ １０’Ｐａ）に
加圧した。再加圧の合計が１４５０ｐｓｉｇ （ＩＯＸ
１０’Ｐａ）になるまでこの操作を繰り返し、７時間
掛った。生成物を前記の如く回収した。未反応のトリメ
チルアミンは９．０ ｇであった。液体生成物は５５．
９ｇであった。ジメチルアセトアミドは４４．８ｇであ
り、トリメチルアミンのジメチルアセトアミドへの純転
化率はθ３ｚであった。ジメチルホルムアミドは生成物
の３ｚであった。この実施例は水の不存在下で触媒の活
性度が低いことを示す。
１Ｌ九」
０．３ｇの水を５ｇのジコバルトオクタカルボニルに添
加したことを除き、実施例１を繰り返した。
加したことを除き、実施例１を繰り返した。
触媒に対する水のモル比はこの実施例では１．３であっ
た。反応器には２０ｇのジメチルアセトアミド及び４０
ｇのトリメチルアミンが充填された０反応器は室温にて
一酸化炭素で１５００ｐｓｉｇ（１０，３Ｘ １０’Ｐ
ａ）に加圧された０反応は２５０℃及び初期ＣＯ正圧力
８００ｐｓｉｇ （２Ｂ、２Ｘ１０’Ｐａ）テ実施した
。 ｃｏの再加圧は行なわなかった。更にＣＯの吸収に
よる圧力の低下をそのままにした。４時間後にＣＯの吸
収が完了し、最終圧力は４５Ｑｐｓｉｇ（３，Ｉ Ｘ
１Ｇ’Ｐａ）であった。
た。反応器には２０ｇのジメチルアセトアミド及び４０
ｇのトリメチルアミンが充填された０反応器は室温にて
一酸化炭素で１５００ｐｓｉｇ（１０，３Ｘ １０’Ｐ
ａ）に加圧された０反応は２５０℃及び初期ＣＯ正圧力
８００ｐｓｉｇ （２Ｂ、２Ｘ１０’Ｐａ）テ実施した
。 ｃｏの再加圧は行なわなかった。更にＣＯの吸収に
よる圧力の低下をそのままにした。４時間後にＣＯの吸
収が完了し、最終圧力は４５Ｑｐｓｉｇ（３，Ｉ Ｘ
１Ｇ’Ｐａ）であった。
ＣＯ吸収は合計テ３３５０ｐｓｉｇ（２３，Ｉ Ｘ １
０’Ｐａ）であった、生成物を前記の如く回収した。未
反応のトリメチルアミンは１．５ ｇであった。液体生
成物は７８．８ｇであった。ジメチルアセトアミドは７
０．３ ｇであり、トリメチルアミンのジメチルアセト
アミドへの純転化率は９４％であった。ジメチルホルム
アミドは生成物の２ｚであった。この実施例は生産性及
び反応器圧力の範囲での収率に与える水の有利な効果を
示す。
０’Ｐａ）であった、生成物を前記の如く回収した。未
反応のトリメチルアミンは１．５ ｇであった。液体生
成物は７８．８ｇであった。ジメチルアセトアミドは７
０．３ ｇであり、トリメチルアミンのジメチルアセト
アミドへの純転化率は９４％であった。ジメチルホルム
アミドは生成物の２ｚであった。この実施例は生産性及
び反応器圧力の範囲での収率に与える水の有利な効果を
示す。
支１凱」
この実施例では、２リツトルの反応器に、５０ｇ／ガロ
ン（０，１３Ｋｇ／ｍ２）のジコバルトオクタカルボニ
ルと２ｇ／ガロン（０，００５Ｋｇ／ｍｉ）の水を含む
ジメチルアセトアミドを１０時間の間２．４リットル／
時間の速度で連続的に供給した。トリメチルアミンを同
様に１．３ボンド／時間（０，５９Ｋｇ／時間）の割合
で供給した０反応器を２５０℃及び−酸化炭素で１００
１０００ｐｓｉ、９Ｘ １０６Ｐａ）の圧力に維持し、
攪拌した。生成物を低圧分離器で連続的に回収した。こ
の間、５７２０ｇのトリメチルアミンが供給された。未
反応のトリメチルアミンは２９３２ ｇであった。液体
生成物の重量は１１，３３５ｇであった。 ２２（１５
ｇの正味の製造のためにジメチルアセトアミドは１０．
２１９ｇであった。生産性は０．７４ポンドのジメチル
アセトアミド／ガロン／時間（５３Ｋｇ／ｍ２／時間）
であった、トリメチルアミンのジメチルアセトアミドへ
の転化は２８％であった。生成物は１．８％のジメチル
ホルムアミドを含んでいた。この実施例は連続反応にお
ける水の効果を示す。
ン（０，１３Ｋｇ／ｍ２）のジコバルトオクタカルボニ
ルと２ｇ／ガロン（０，００５Ｋｇ／ｍｉ）の水を含む
ジメチルアセトアミドを１０時間の間２．４リットル／
時間の速度で連続的に供給した。トリメチルアミンを同
様に１．３ボンド／時間（０，５９Ｋｇ／時間）の割合
で供給した０反応器を２５０℃及び−酸化炭素で１００
１０００ｐｓｉ、９Ｘ １０６Ｐａ）の圧力に維持し、
攪拌した。生成物を低圧分離器で連続的に回収した。こ
の間、５７２０ｇのトリメチルアミンが供給された。未
反応のトリメチルアミンは２９３２ ｇであった。液体
生成物の重量は１１，３３５ｇであった。 ２２（１５
ｇの正味の製造のためにジメチルアセトアミドは１０．
２１９ｇであった。生産性は０．７４ポンドのジメチル
アセトアミド／ガロン／時間（５３Ｋｇ／ｍ２／時間）
であった、トリメチルアミンのジメチルアセトアミドへ
の転化は２８％であった。生成物は１．８％のジメチル
ホルムアミドを含んでいた。この実施例は連続反応にお
ける水の効果を示す。
１１涯コ
水と共にハロゲン化アルキルを触媒に転化したことを除
き、実施例１を繰り返した。ヨウ化メチル（２，０ｇ）
を０．５ｇの水と５．０ｇのジコバルトオクタカルボニ
ルに添加した。触媒に対する水のモル比はこの実施例で
は１．３であった０反応器には２０ｇのジメチルアセト
アミド及び４０ｇのトリメチルアミンが充填された０反
応器は室温にて一酸化炭素で２０００ｐｓｉｇ（１３，
８Ｘ １０６Ｐａ）に加圧された０反応は２５０℃及び
圧力５０００ｐｓｉｇ （３４，５Ｘ １０’Ｐａ）で
２時間実施した。ＣＯの吸収は６８分で完了した。圧力
が相当低下した後１反応器を２０００ｐｓｉｇ（ｔ３．
ｆ３ Ｘ １０ Ｐａ）に再加圧した。再加圧の合計が
２０００ｐｓｉｇ（１３，８ｘ １０Ｐａ）になるまで
この操作を繰り返した。未反応のトリメチルアミンは３
．７ｇであった。液体生成物は９０．５ ｇであった。
き、実施例１を繰り返した。ヨウ化メチル（２，０ｇ）
を０．５ｇの水と５．０ｇのジコバルトオクタカルボニ
ルに添加した。触媒に対する水のモル比はこの実施例で
は１．３であった０反応器には２０ｇのジメチルアセト
アミド及び４０ｇのトリメチルアミンが充填された０反
応器は室温にて一酸化炭素で２０００ｐｓｉｇ（１３，
８Ｘ １０６Ｐａ）に加圧された０反応は２５０℃及び
圧力５０００ｐｓｉｇ （３４，５Ｘ １０’Ｐａ）で
２時間実施した。ＣＯの吸収は６８分で完了した。圧力
が相当低下した後１反応器を２０００ｐｓｉｇ（ｔ３．
ｆ３ Ｘ １０ Ｐａ）に再加圧した。再加圧の合計が
２０００ｐｓｉｇ（１３，８ｘ １０Ｐａ）になるまで
この操作を繰り返した。未反応のトリメチルアミンは３
．７ｇであった。液体生成物は９０．５ ｇであった。
ジメチルアセトアミドは８１．４ｇであり、トリメチル
アミンのジメチルアセトアミドへの純転化率は１１３％
であった。ジメチルホルムアミドは生成物の４鬼であっ
た。この実施例は水に加えてヨウ化メチルによる反応速
度の改良を示す。
アミンのジメチルアセトアミドへの純転化率は１１３％
であった。ジメチルホルムアミドは生成物の４鬼であっ
た。この実施例は水に加えてヨウ化メチルによる反応速
度の改良を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水：ジコバルトオクタカルボニルのモル比が０．２
〜２．０：１である触媒量のジコバルトオクタカルボニ
ルの存在下に、約１７５℃〜２７５℃の温度及び４００
〜４０００ｐｓｉｇの圧力で、最初にトリメチルアミン
を一酸化炭素と接触させることにより、４重量％以下の
ジメチルホルムアミドを含むジメチルアセトアミドの製
造方法。 ２、上記反応混合物はハロゲン化アルキルを含み、ハロ
ゲン化アルキル：トリメチルアミンのモル比は０．００
５〜０．１０である、特許請求の範囲第１項の方法。 ３、ハロゲン化メチルがヨウ化メチルである、特許請求
の範囲第２項の方法。 ４、ヨウ化メチルがコバルトカルボニルに対するモル比
９．５〜２．０である、特許請求の範囲第３項の方法。 ５、水：ジコバルトオクタカルボニルのモル比が０．５
〜１．５：１である、特許請求の範囲第１項の方法。 ６、温度が２２０〜２５０℃である、特許請求の範囲第
５項の方法。 ７、圧力が６００〜２０００ｐｓｉｇである、特許請求
の範囲第６項の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP84309127A EP0185823B1 (en) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | Dimethylacetamide from carbonylation of trimethylamine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172855A true JPS61172855A (ja) | 1986-08-04 |
| JPH0460458B2 JPH0460458B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=8192854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP930085A Granted JPS61172855A (ja) | 1984-12-28 | 1985-01-23 | トリメチルアミンのカルボニル化によるジメチルアセトアミドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0185823B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61172855A (ja) |
| DE (1) | DE3470036D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012509294A (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | タミンコ | 対応する三級アミンのカルボニル化による二級アミドを製造する方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017078507A2 (ko) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | 홍장환 | 초산제조 촉매의 안정화와 무수 3차 아민의 아마이드 제조 방법 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE948056C (de) * | 1952-11-23 | 1956-08-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamiden |
| US3412151A (en) * | 1966-06-17 | 1968-11-19 | Shell Oil Co | Dimethylformamide production |
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1984
- 1984-12-28 EP EP84309127A patent/EP0185823B1/en not_active Expired
- 1984-12-28 DE DE8484309127T patent/DE3470036D1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-01-23 JP JP930085A patent/JPS61172855A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012509294A (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | タミンコ | 対応する三級アミンのカルボニル化による二級アミドを製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0185823A1 (en) | 1986-07-02 |
| DE3470036D1 (en) | 1988-04-28 |
| EP0185823B1 (en) | 1988-03-23 |
| JPH0460458B2 (ja) | 1992-09-28 |
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