JPS61162535A - アルミナ用カツプリング剤 - Google Patents
アルミナ用カツプリング剤Info
- Publication number
- JPS61162535A JPS61162535A JP36085A JP36085A JPS61162535A JP S61162535 A JPS61162535 A JP S61162535A JP 36085 A JP36085 A JP 36085A JP 36085 A JP36085 A JP 36085A JP S61162535 A JPS61162535 A JP S61162535A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alumina
- coupling agent
- treated
- synthetic resin
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はアルミナ用カップリング剤に関する。
（従来の技術及び問題点）
粒状又はウィスカー状のアルミナは各種合成樹脂の充填
材として使用されている。一般に、無機充填材は合成樹
脂との親和力が小さく、そのままで使用すると合成樹脂
に所望の物性を付与することが困難である。従って、無
機充填材を合成樹脂に配合するに先立ってカップリング
剤で処理して。
材として使用されている。一般に、無機充填材は合成樹
脂との親和力が小さく、そのままで使用すると合成樹脂
に所望の物性を付与することが困難である。従って、無
機充填材を合成樹脂に配合するに先立ってカップリング
剤で処理して。
合成樹脂との親和力を高めることが行なわれる。
上記カップリング剤としてはシラン系の化合物２例えば
、γ−メタクリロキシプロピルメトキシシランがよく使
用される。
、γ−メタクリロキシプロピルメトキシシランがよく使
用される。
ところで、シラン系カップリング剤でアルミナを処理し
ても合成樹脂との親和力は、予期に反して増大しな、い
ことが見出された。アルミナはポリオレフィン、ポリア
ミドなどの汎用樹脂の充填材として有用であるばかシで
なく、近年歯科用コンポジットレジン用の充填材として
注目されており。
ても合成樹脂との親和力は、予期に反して増大しな、い
ことが見出された。アルミナはポリオレフィン、ポリア
ミドなどの汎用樹脂の充填材として有用であるばかシで
なく、近年歯科用コンポジットレジン用の充填材として
注目されており。
アルミナ用カップリング剤の開発が望まれている。
（問題点を解決するための手段）
本発明は上記要望１ｒ：＃たすものである。本発明によ
れば。
れば。
式 Ｒ１
Ｃ！Ｈ２＝Ｃ！ ｌ：］ＯＯＨ
又は２式
（両式中 Ｒ１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基で
あり Ｒ２は炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｘは
Ｃ００又はＯであり、ｎは１又は２である。
あり Ｒ２は炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｘは
Ｃ００又はＯであり、ｎは１又は２である。
尚、ｎが２であり、かつＣ０ＯＨがベンゼン環の隣り合
う位置に結合しているときは、カルホン酸無水物を形成
していてもよい。）で表わされるアルミナ用・カップリ
ング剤が提供される。
う位置に結合しているときは、カルホン酸無水物を形成
していてもよい。）で表わされるアルミナ用・カップリ
ング剤が提供される。
式ＣＩ）で表わされる化合物の具体例としては。
アクリル酸及びメタクリル酸が挙げられる。
式〔■〕で表わされる化合物の具体例としては下記化合
物が挙げられる。
物が挙げられる。
ＣＨ３
ＣＨ３
糎
ＣＨ３
■
ＣＨ，＝Ｃｊ
ｃ ｏ ｏ （ＣＨ２）４０ ＜）＝ ｃＯＯＨ本発明
のカップリング剤で処理されるアルミナの形状について
は特に制限はなく２粒子状、ウィスカー状あるいは繊維
状であることができる。粒子状のアルミナの場合、その
平均径は通常０．１〜６０μであシ、ウィスカー状又は
繊維状のアルミナの場合、一般に、直径が０１〜１ μ
、長さ／直径が５〜２００である。
のカップリング剤で処理されるアルミナの形状について
は特に制限はなく２粒子状、ウィスカー状あるいは繊維
状であることができる。粒子状のアルミナの場合、その
平均径は通常０．１〜６０μであシ、ウィスカー状又は
繊維状のアルミナの場合、一般に、直径が０１〜１ μ
、長さ／直径が５〜２００である。
アルミナは合成樹脂に配合する前にカップリング剤で処
理することが好ましいが、アルミナを合成樹脂に配合す
る際に添加することもできる。また２重合反応を阻害し
ない限り１合成樹脂の製造時に、カップリング剤で処理
されたアルミナを存在させてもよく、カップリング剤及
びアルミナを存在させてもよい。
理することが好ましいが、アルミナを合成樹脂に配合す
る際に添加することもできる。また２重合反応を阻害し
ない限り１合成樹脂の製造時に、カップリング剤で処理
されたアルミナを存在させてもよく、カップリング剤及
びアルミナを存在させてもよい。
カップリング剤の使用量は、アルミナに対して０．１〜
５重彰特に０．５〜３重量％であることが好ましい。カ
ップリング剤の使用量が過度に小さいとアルミナに合成
樹脂との充分な親和力を付与することができず、その使
用量を過度に大きくしても効果に顕著な差異は認められ
ない。
５重彰特に０．５〜３重量％であることが好ましい。カ
ップリング剤の使用量が過度に小さいとアルミナに合成
樹脂との充分な親和力を付与することができず、その使
用量を過度に大きくしても効果に顕著な差異は認められ
ない。
本発明のカップリング剤で処理されたアルミナは各種の
合成樹脂に対して親和力を有する。
合成樹脂に対して親和力を有する。
合成樹脂の具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレンのようなポリオレフィン、ナイロン
６１ナイロン１２．ナイロン６６゜ナイロン６１０．ナ
イロン６／６６、ナイロン６／１２のようなポリアミド
、ポリアセタール、アクリロニトリル／ブタジェン／ス
チレン共重合体などの汎用樹脂が挙げられる。合成樹脂
の他の例としでは、歯科用レジン、例えば。
レン、ポリスチレンのようなポリオレフィン、ナイロン
６１ナイロン１２．ナイロン６６゜ナイロン６１０．ナ
イロン６／６６、ナイロン６／１２のようなポリアミド
、ポリアセタール、アクリロニトリル／ブタジェン／ス
チレン共重合体などの汎用樹脂が挙げられる。合成樹脂
の他の例としでは、歯科用レジン、例えば。
ＣＨｓ ＯＨｓ
【 Ｉ
ｃｏｏ（ｃａ２ｏ）３ ｏｃ
ＣＨ３
（式中２ｍ及びｎは０〜２である。）
ＯＨｃ！Ｈ３ＯＨ
夛
ａ（３
０Ｈ３
ＣＨ３−０Ｈ２−Ｃ−ＣＨ２００Ｃ！−０＝ＯＨ２Ｃ！
Ｈ２ＯＯＣ！−Ｑ＝Ｑ）（２ ＣＨ３ などのモノマーをラジカル重合して得られる重合体を挙
げることができる。これらの合成樹脂の中でも、上述し
た歯科用レジンは２本発明の力・ツブリング剤で処理さ
れたアルミナのマトリ・ソクスレジ／として好ましく使
用される。
Ｈ２ＯＯＣ！−Ｑ＝Ｑ）（２ ＣＨ３ などのモノマーをラジカル重合して得られる重合体を挙
げることができる。これらの合成樹脂の中でも、上述し
た歯科用レジンは２本発明の力・ツブリング剤で処理さ
れたアルミナのマトリ・ソクスレジ／として好ましく使
用される。
合成樹脂へのアルミナの配合量は広い範囲で変化させる
ことができ１例えば９合成樹脂１００重量部当り１０〜
５００重量部のアルミナを配合することができる。
ことができ１例えば９合成樹脂１００重量部当り１０〜
５００重量部のアルミナを配合することができる。
（発明の効果）
本発明のカップリング剤が表面に吸着又は結合したアル
ミナが配合された合成樹脂は優れた物理的特性２例えば
高い曲げ強さ及び圧縮強さを示す。
ミナが配合された合成樹脂は優れた物理的特性２例えば
高い曲げ強さ及び圧縮強さを示す。
（実施例）
以下に実施例を示す。実施例において２曲げ強さは３Ｘ
３０Ｘ２ｇＢのテストピースについて、圧縮強さは４Ｗ
Ｏ１夢Ｘ３＋＋ｍのテストピースについて。
３０Ｘ２ｇＢのテストピースについて、圧縮強さは４Ｗ
Ｏ１夢Ｘ３＋＋ｍのテストピースについて。
高車オートグラフを用い、ヘッドスピード２關／分で測
定した。
定した。
実施例において使用したカップリング剤及び合成樹脂原
料を下に示す。
料を下に示す。
カップリング剤
ＣＩ ＣＨ３
０２０Ｈ３
Ｃろ ＣＨ３
ぎ
ＣＨ２＝Ｃ
Ｃｏｏ（ＣＨ２）４０−ＣΣＣＯ○Ｈ
０４０Ｈ３
ＣＨ２＝Ｃ
直
ＯＯＨ
合成樹脂原料
Ｃ’Ｈ３ＣＨ３
Ｈｓ
実施例１〜３
平均粒径０．４μのアルミナ１０７及び第１表に記載の
量の（Ｃ１）をアセトンｌ０ｘＪに添加し。
量の（Ｃ１）をアセトンｌ０ｘＪに添加し。
（Ｃ１）をアルミナに吸着させた後、アセトンを留去し
た。
た。
得られたアルミナ、（Ｍｌ）１ｆ’及びベンゾイルパー
オキサイド０．０１ｙを混合し、厚さ３簡のテフロンシ
ートにテストピースの形状に対応する空隙が貫通して形
成されており、その下面にスライドガラスが取シ付けら
れている型内に混合物を注入し、型の上面にスライドグ
ラスを圧接し、クリップで固定した。型内の混合物をｓ
ＫＱ／−の加圧下に１００°Ｃに３０分間保持してｌ（
Ｍｌ）を重合させて、テストピースを作成した。室温に
迄冷却した後、テストピースを取り出し、エメリーペー
パーで８００番迄研摩し７曲は強さ及び圧縮強さを測定
した。結果を第１表に示す。
オキサイド０．０１ｙを混合し、厚さ３簡のテフロンシ
ートにテストピースの形状に対応する空隙が貫通して形
成されており、その下面にスライドガラスが取シ付けら
れている型内に混合物を注入し、型の上面にスライドグ
ラスを圧接し、クリップで固定した。型内の混合物をｓ
ＫＱ／−の加圧下に１００°Ｃに３０分間保持してｌ（
Ｍｌ）を重合させて、テストピースを作成した。室温に
迄冷却した後、テストピースを取り出し、エメリーペー
パーで８００番迄研摩し７曲は強さ及び圧縮強さを測定
した。結果を第１表に示す。
比較例１
アルミナを（Ｃ１）で処理しなかった以外は実施例１と
同様の方法を繰返した。結果を第１表に示す。
同様の方法を繰返した。結果を第１表に示す。
比較例２
（Ｃ１）に代えてｒ−メタクリロキシプロピルメトキシ
シラン（Ｍ Ｐ Ｓ ） ０．２ ｙを使用した以外は
実施例１と同様の方法を繰返した。結果を第１表に示す
。
シラン（Ｍ Ｐ Ｓ ） ０．２ ｙを使用した以外は
実施例１と同様の方法を繰返した。結果を第１表に示す
。
一／
第 １ 表
実施例４〜６
（Ｃ１）に代えて第２表に記載のカップリング剤０．２
１を使用した以外は実施例１と同様の方法を繰返した。
１を使用した以外は実施例１と同様の方法を繰返した。
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
実施例７
アルミナを予め（Ｃ１）で処理せず、（Ｍｌ）アルミナ
及び（Ｃ１）を混合して（Ｍｌ）を重合させた以外は実
施例１と同様の方法を繰返した。
及び（Ｃ１）を混合して（Ｍｌ）を重合させた以外は実
施例１と同様の方法を繰返した。
曲げ強さは１ｂ ｏ ｉ ｈ／ｃｒＡ、圧縮強さは３５
２７にダ／−であった。
２７にダ／−であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （両式中、Ｒ＾１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基
であり、Ｒ＾２は炭素数１〜６のアルキレン基であり、
ＸはＣＯＯ又はＯであり、ｎは１又は２である。 尚、ｎが２であり、かつＣＯＯＨがベンゼン環の隣り合
う位置に結合しているときは、カルボン酸無水物を形成
していてもよい。）で表わされるアルミナ用カップリン
グ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36085A JPS61162535A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | アルミナ用カツプリング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36085A JPS61162535A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | アルミナ用カツプリング剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61162535A true JPS61162535A (ja) | 1986-07-23 |
| JPH034576B2 JPH034576B2 (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=11471636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36085A Granted JPS61162535A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | アルミナ用カツプリング剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61162535A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000109471A (ja) * | 1998-08-04 | 2000-04-18 | Mitsui Chemicals Inc | 無水トリメリット酸（メタ）アクリロキシアルキルエステル化合物およびその用途 |
| JP2018530644A (ja) * | 2015-08-27 | 2018-10-18 | ライズ リサーチ インスティテューツ オブ スウェーデン エービー | 官能化された粒子 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4872097A (ja) * | 1971-12-20 | 1973-09-28 |
-
1985
- 1985-01-08 JP JP36085A patent/JPS61162535A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4872097A (ja) * | 1971-12-20 | 1973-09-28 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000109471A (ja) * | 1998-08-04 | 2000-04-18 | Mitsui Chemicals Inc | 無水トリメリット酸（メタ）アクリロキシアルキルエステル化合物およびその用途 |
| JP2018530644A (ja) * | 2015-08-27 | 2018-10-18 | ライズ リサーチ インスティテューツ オブ スウェーデン エービー | 官能化された粒子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH034576B2 (ja) | 1991-01-23 |
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