JPS61161250A - 有機イソシアナ−トの精製法 - Google Patents
有機イソシアナ−トの精製法Info
- Publication number
- JPS61161250A JPS61161250A JP209285A JP209285A JPS61161250A JP S61161250 A JPS61161250 A JP S61161250A JP 209285 A JP209285 A JP 209285A JP 209285 A JP209285 A JP 209285A JP S61161250 A JPS61161250 A JP S61161250A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrolyzable chlorine
- organic isocyanate
- distillation
- organic
- diisocyanate
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、粗製インシアナート中の加水分解性塩素含有
不純物を減少させることを目的とした有機イソシアナー
トのｎ製法に関する。
不純物を減少させることを目的とした有機イソシアナー
トのｎ製法に関する。
（従来の技術）
アミンをホスゲンと反応させてイソシアナートｋｍ造す
る方法は公知である。この方法は、イソシアナート以外
に加水分解性塩素含有不純物を生成する。該不純物はポ
リウレタンの製造にイソシアナートと共に用いられると
、活性水素原子含有化合物に対するインシアナートの反
応性に対して負の影響を有することは周知である。した
がって、ポリウレタンに使用されるイソシアナートから
の加水分解性塩素含有不純物の除去は非常に重要である
。この加水分解性塩素含有不純物全除去するために、多
くの提案がなされている。
る方法は公知である。この方法は、イソシアナート以外
に加水分解性塩素含有不純物を生成する。該不純物はポ
リウレタンの製造にイソシアナートと共に用いられると
、活性水素原子含有化合物に対するインシアナートの反
応性に対して負の影響を有することは周知である。した
がって、ポリウレタンに使用されるイソシアナートから
の加水分解性塩素含有不純物の除去は非常に重要である
。この加水分解性塩素含有不純物全除去するために、多
くの提案がなされている。
特公昭４５−１０５２８によれば、水素化金属を有機イ
ソシアネートに添加して処理した後、蒸留する。特開昭
４９−１５１９では、金属錯体を添加して処理した後、
蒸留している。この方法はかなカ有効であるが、添加物
を用することによる経済性の不利、処理操作および蒸留
操作の２操作を経なければならない操作上の煩雑さが問
題となる。特開昭４８−６２７５７によれば、有機イソ
シアネート？還流下で沸騰させ、かつ還流凝縮物が沸騰
液に液状で戻るような条件で加熱する方法を示している
。この方法もかなり有効であるが、高い還流比を必要と
するため、装置の効率が悪く、熱履歴を多く受けるため
収量が低く、エネルギーの消費が大きい。
ソシアネートに添加して処理した後、蒸留する。特開昭
４９−１５１９では、金属錯体を添加して処理した後、
蒸留している。この方法はかなカ有効であるが、添加物
を用することによる経済性の不利、処理操作および蒸留
操作の２操作を経なければならない操作上の煩雑さが問
題となる。特開昭４８−６２７５７によれば、有機イソ
シアネート？還流下で沸騰させ、かつ還流凝縮物が沸騰
液に液状で戻るような条件で加熱する方法を示している
。この方法もかなり有効であるが、高い還流比を必要と
するため、装置の効率が悪く、熱履歴を多く受けるため
収量が低く、エネルギーの消費が大きい。
（発明が解決しようとする問題点）
このような状況下で、当業界ではイソシアナート化合物
の精製に際し、操作性、経済性に優れる加水分解性塩素
含有不純物の除去法が望１れていた。
の精製に際し、操作性、経済性に優れる加水分解性塩素
含有不純物の除去法が望１れていた。
（問題点を解決するための手段と作用）このような問題
に対して本発明者らが鋭意検討した結果、驚くべきこと
に、加水分解性塩素を含有する有機イソシアネート金気
化し、７０Ｃ以上、好ましくは１００Ｃ以上で凝縮留出
させることにより、上記目的を効率的に達成できること
を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、加
水分解性塩素を含有する有機インシアネー）ｋ精製する
にア几り、有機インシアネートヲ気化させた後、７０［
以上、好ましくは１００Ｃ以上で凝縮留出させること全
特徴とする有機インシアネートのｎ製法である。
に対して本発明者らが鋭意検討した結果、驚くべきこと
に、加水分解性塩素を含有する有機イソシアネート金気
化し、７０Ｃ以上、好ましくは１００Ｃ以上で凝縮留出
させることにより、上記目的を効率的に達成できること
を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、加
水分解性塩素を含有する有機インシアネー）ｋ精製する
にア几り、有機インシアネートヲ気化させた後、７０［
以上、好ましくは１００Ｃ以上で凝縮留出させること全
特徴とする有機インシアネートのｎ製法である。
本発明は、蒸留操作に適用することが可能である。蒸留
操作では液体を気化させた後、凝縮させることにより、
不純物の取り除かれた製品を得ることを目的としている
。本発明の重要な部分は、この凝縮温度全適切に選択す
ることにある。加水分解性塩素が含まれる有機インシア
ネート全蒸留する際、凝縮した有機イソシアネート中の
加水分解性塩素濃度は、凝縮状態における圧力、温度と
密接な関係があることが判明した。すなわち、凝縮面で
の温度が７０Ｃ以上、好捷しくは１００Ｃ以上であるこ
とが必要である。この条件下で凝縮した有機インシアネ
ート中の加水分解性塩素濃度を低く抑えることが可能と
なる。逆にこの温度が７０Ｃより低いと、加水分解性塩
素濃度は効率よく除去できない。これは、有機イソシア
ネート凝縮面での温度１７０Ｃ以上、好捷しくは１００
Ｃ以上にすることによシ、有機イソシアネート中から加
水分解性塩素全除去する効率が著しく高くなること全意
味している。これは発明者らが予期しなかった驚くべき
効果であった。この時の圧力は、有機イソシアネートの
種類、その条件での沸点等全考慮し、決定されるべきも
のである。
操作では液体を気化させた後、凝縮させることにより、
不純物の取り除かれた製品を得ることを目的としている
。本発明の重要な部分は、この凝縮温度全適切に選択す
ることにある。加水分解性塩素が含まれる有機インシア
ネート全蒸留する際、凝縮した有機イソシアネート中の
加水分解性塩素濃度は、凝縮状態における圧力、温度と
密接な関係があることが判明した。すなわち、凝縮面で
の温度が７０Ｃ以上、好捷しくは１００Ｃ以上であるこ
とが必要である。この条件下で凝縮した有機インシアネ
ート中の加水分解性塩素濃度を低く抑えることが可能と
なる。逆にこの温度が７０Ｃより低いと、加水分解性塩
素濃度は効率よく除去できない。これは、有機イソシア
ネート凝縮面での温度１７０Ｃ以上、好捷しくは１００
Ｃ以上にすることによシ、有機イソシアネート中から加
水分解性塩素全除去する効率が著しく高くなること全意
味している。これは発明者らが予期しなかった驚くべき
効果であった。この時の圧力は、有機イソシアネートの
種類、その条件での沸点等全考慮し、決定されるべきも
のである。
凝縮面が上記の条件であＫば、加水分解性塩素の除去効
率は著しく向上し、添加物が不必要となシ、蒸留塔の還
流比を小さくすることができる。
率は著しく向上し、添加物が不必要となシ、蒸留塔の還
流比を小さくすることができる。
しかし、添加物を加えても、勿論よい。
本発明に適用される有機インシアネートとしては、ヘキ
サメチレンジイソシアネー）、４．４’−ジシクロヘキ
シルメタンジイソシアネート、 ２．４−および２．
６−）リレンジイソシアネート、４．４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、１，３−および１，４−キシ
レンジインシアネー）、１．．５−ナフチレンジイソシ
アネート、２．６−ジイツシアネートメチルカプロエー
ト、メチルシクロヘキサン、２．４−および２，６−ジ
イソシアネート、１．５−シよび１，６−イツシアネー
トメチルシクロヘキサン、インホロンジイソシアネー）
、ｉ、８−ジイソシアネ−ト、４−インシアネートメチ
ルオクタン。
サメチレンジイソシアネー）、４．４’−ジシクロヘキ
シルメタンジイソシアネート、 ２．４−および２．
６−）リレンジイソシアネート、４．４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、１，３−および１，４−キシ
レンジインシアネー）、１．．５−ナフチレンジイソシ
アネート、２．６−ジイツシアネートメチルカプロエー
ト、メチルシクロヘキサン、２．４−および２，６−ジ
イソシアネート、１．５−シよび１，６−イツシアネー
トメチルシクロヘキサン、インホロンジイソシアネー）
、ｉ、８−ジイソシアネ−ト、４−インシアネートメチ
ルオクタン。
２．６．２’−）リイソシアナートーエチルヘキサノエ
ート、１，６．１１− ）リイソシアナートウンデカン
などがある。
ート、１，６．１１− ）リイソシアナートウンデカン
などがある。
（実施例）
次に、本発明を実施例により説明する。以下の実施例は
、本発明の一態様全例示するものであり、これによう本
発明が限定されるものではなり０なお、実施例中のチは
すべて重量１に示し、部は重量部全示す。また、加水分
解性塩素含有量の測定は、ＪＩＳ Ｋ−１５５６に準
じて行なった。
、本発明の一態様全例示するものであり、これによう本
発明が限定されるものではなり０なお、実施例中のチは
すべて重量１に示し、部は重量部全示す。また、加水分
解性塩素含有量の測定は、ＪＩＳ Ｋ−１５５６に準
じて行なった。
実施例１
図面に示すような蒸留加熱釜１、精留塔２、凝縮器３、
蒸留受器４よりなる減圧蒸留装置を用い、加水分解性塩
素０．１３％ケ含む粗へキサメチレンジイソシアネート
２００部ｆ ７０ ＨＨｇの減圧下に蒸留した。この際
、凝縮器３に流通させる冷却媒体の温度（Ｔ、）ｉ’１
ｌＯｃに設定した。初留分として１０部を除い友後の本
留分〔塔頂部温度（Ｔ、）１７４Ｃ）として精へキサメ
チレンジイソシアネ−）１７６部を得た。このものの加
水分解性塩素含有量は０．００３チであった。
蒸留受器４よりなる減圧蒸留装置を用い、加水分解性塩
素０．１３％ケ含む粗へキサメチレンジイソシアネート
２００部ｆ ７０ ＨＨｇの減圧下に蒸留した。この際
、凝縮器３に流通させる冷却媒体の温度（Ｔ、）ｉ’１
ｌＯｃに設定した。初留分として１０部を除い友後の本
留分〔塔頂部温度（Ｔ、）１７４Ｃ）として精へキサメ
チレンジイソシアネ−）１７６部を得た。このものの加
水分解性塩素含有量は０．００３チであった。
実施例２〜３．比較例１〜２
冷却媒体の温度Ｔ、ヲそれぞれ９０ｃ、１３０ｃ。
５０Ｃ，２０Ｃとする以外は、実施例１と同様に蒸留操
作を行った。得られた結果全第１表に示す。
作を行った。得られた結果全第１表に示す。
第１表二へキザメチレンジイソシアネートの場合実施例
−１７０１１０１７４０，００９実施例−２ｚ
９０ ０．０１８比較例−１１５００
，０９ 実施例４ 実施例１の装置を用い、Ｔ、＠度を１１０Ｃとして、加
水分解性塩素０．２）％を含む粗１，８−ジイノシアナ
トー４−インシアナトメチルオクタン２００部を、減圧
度５１１１１１Ｈｇ ％塔頂部温度（Ｔ、）１９１Ｃの
条件下で減圧蒸留した。初留分として１２部を除いた後
の本留分として、粗１，８−ジイソシアナトー４−イン
シアナトメチルオクタン１６５部を得た。このものの加
水分解性塩素含有−７＝ 量はＯ−００６％であった。
−１７０１１０１７４０，００９実施例−２ｚ
９０ ０．０１８比較例−１１５００
，０９ 実施例４ 実施例１の装置を用い、Ｔ、＠度を１１０Ｃとして、加
水分解性塩素０．２）％を含む粗１，８−ジイノシアナ
トー４−インシアナトメチルオクタン２００部を、減圧
度５１１１１１Ｈｇ ％塔頂部温度（Ｔ、）１９１Ｃの
条件下で減圧蒸留した。初留分として１２部を除いた後
の本留分として、粗１，８−ジイソシアナトー４−イン
シアナトメチルオクタン１６５部を得た。このものの加
水分解性塩素含有−７＝ 量はＯ−００６％であった。
実施例５〜６、比較例３〜４
Ｔ、温度をそれぞれ９０ｉＣ，１４０ｃ、５０ｃ、２０
Ｃとする以外は、実施例４と同様の操作を行った。得ら
れた結果を第２表に示す。
Ｃとする以外は、実施例４と同様の操作を行った。得ら
れた結果を第２表に示す。
実施例−４３１１０１９１０，００ｔＳ実施例−５〃
９０ °−６２）実施例−６ｚ
１４０ ０．００５比較例−
３ｐ ５０ ０．１４比較例
−４ｚ ２０ ０．１３
９０ °−６２）実施例−６ｚ
１４０ ０．００５比較例−
３ｐ ５０ ０．１４比較例
−４ｚ ２０ ０．１３
図面は実施例ならびに比較例に用いた減圧蒸留装置の説
明図である。 １・・・・・・蒸留加熱釜 ２・・・・・・精留塔 ３
・・曲凝縮器４・・・・・・蒸留受器 Ｔ、・・・・・
・塔頂部温度（ｃ）■ →ａｃ。
明図である。 １・・・・・・蒸留加熱釜 ２・・・・・・精留塔 ３
・・曲凝縮器４・・・・・・蒸留受器 Ｔ、・・・・・
・塔頂部温度（ｃ）■ →ａｃ。
Claims (2)
- （１）加水分解性塩素を含有する有機イソシアナートを
精製するにあたり、有機イソシアナートを気化させた後
、７０℃以上で凝縮留出させることを特徴とする加水分
解性塩素含有量の少ない有機イソシアナートの精製法。 - （２）１００℃以上で凝縮留出させる特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP209285A JPS61161250A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | 有機イソシアナ−トの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP209285A JPS61161250A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | 有機イソシアナ−トの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61161250A true JPS61161250A (ja) | 1986-07-21 |
Family
ID=11519706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP209285A Pending JPS61161250A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | 有機イソシアナ−トの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61161250A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6222066B1 (en) | 1999-03-30 | 2001-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for decreasing the chlorine content of organic isocyanates |
| US6391161B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for reducing the chlorine content of low molecular weight isocyanates |
| US6395925B1 (en) | 1999-05-17 | 2002-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for purifying organic isocyanates, the organic isocyanates so purified and their use |
| JP2009120528A (ja) * | 2007-11-14 | 2009-06-04 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | ポリイソシアネートの製造方法 |
-
1985
- 1985-01-11 JP JP209285A patent/JPS61161250A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6222066B1 (en) | 1999-03-30 | 2001-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for decreasing the chlorine content of organic isocyanates |
| US6391161B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for reducing the chlorine content of low molecular weight isocyanates |
| US6395925B1 (en) | 1999-05-17 | 2002-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for purifying organic isocyanates, the organic isocyanates so purified and their use |
| JP2009120528A (ja) * | 2007-11-14 | 2009-06-04 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | ポリイソシアネートの製造方法 |
| US9035087B2 (en) | 2007-11-14 | 2015-05-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing polyisocyanate |
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