JPS61158975A - アルケニルコハク酸無水物の製造方法 - Google Patents
アルケニルコハク酸無水物の製造方法Info
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- JPS61158975A JPS61158975A JP60290297A JP29029785A JPS61158975A JP S61158975 A JPS61158975 A JP S61158975A JP 60290297 A JP60290297 A JP 60290297A JP 29029785 A JP29029785 A JP 29029785A JP S61158975 A JPS61158975 A JP S61158975A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オレフィンと無水マレイン酸を反応させるこ
とＫよるアルケニルコハク酸無水物の製造方法に関する
。さらに詳しくは、本発明は、オレフィンと無水マレイ
ン酸のモノオレフインを無水物の存在下における反応に
よるアルケニルコハク酸無水物の製造に関する。
とＫよるアルケニルコハク酸無水物の製造方法に関する
。さらに詳しくは、本発明は、オレフィンと無水マレイ
ン酸のモノオレフインを無水物の存在下における反応に
よるアルケニルコハク酸無水物の製造に関する。
発明の背景
アルケニルコハク酸無水物は、オレフィンと無水マレイ
ン酸の付加反応によって製造されている。
ン酸の付加反応によって製造されている。
一般忙、オレフィンを過剰モル、例えば無水マレイン酸
１モル当たりオレフィン約１．５モル〜約５．０モルで
用いて、有効な付加反応を得る。反応は、玉応体を範囲
約り２０℃〜約２５０℃またはことができる。好ましく
は、反応は、温度１６５°Ｃ〜２２５℃において２ｈｒ
〜１３ ｈｒの時間性われる。
１モル当たりオレフィン約１．５モル〜約５．０モルで
用いて、有効な付加反応を得る。反応は、玉応体を範囲
約り２０℃〜約２５０℃またはことができる。好ましく
は、反応は、温度１６５°Ｃ〜２２５℃において２ｈｒ
〜１３ ｈｒの時間性われる。
オレフィンと無水マレイン酸の付加反応の効率を向上さ
せるために１種々の方法が開発された。
せるために１種々の方法が開発された。
米国特許第３．２０２．６７９号明細書忙は、反応系の
マレイン酸不純物を７マル酸に変換する条件の下に、オ
レフィン／無水マレイン酸付加反応を行う方法が開示さ
れている。米国特許第３．４１２．１１１号明細書には
、ヒｒロキシ芳香族化合物またはアミノ芳香族化合物の
少量を用いて付加反応の間の重合体形成を減少させる方
法が開示されている。
マレイン酸不純物を７マル酸に変換する条件の下に、オ
レフィン／無水マレイン酸付加反応を行う方法が開示さ
れている。米国特許第３．４１２．１１１号明細書には
、ヒｒロキシ芳香族化合物またはアミノ芳香族化合物の
少量を用いて付加反応の間の重合体形成を減少させる方
法が開示されている。
米国特許第＆８１９．６６０号明細書には、ｐ−アルキ
ルベンゼンスルホン酸の触媒量およびスルホン酸１部当
たり無水酢酸１重量部〜３重量部を用いて、分子量１６
８〜８００のアルケンと無水マレイン酸の反応の間のタ
ール形成を抑制することが開示されている。米国特許第
４２５５．３４０号明細書には、オレフィンと無水マー
レイン酸の臭素化ヒドロキシ化合物の触媒量の存在下に
おける付加反応による無水アルケニルコハク酸の製造方
法が開示されている。米国特許第４．３９６．７７４号
明細書には、オレフィンと無水マレイン酸の、ハロゲン
化アルキルアルミニウムの触媒量の存在下における付加
反応によってアルケニルコハク酸無水物の製造方法が開
示されている。
ルベンゼンスルホン酸の触媒量およびスルホン酸１部当
たり無水酢酸１重量部〜３重量部を用いて、分子量１６
８〜８００のアルケンと無水マレイン酸の反応の間のタ
ール形成を抑制することが開示されている。米国特許第
４２５５．３４０号明細書には、オレフィンと無水マー
レイン酸の臭素化ヒドロキシ化合物の触媒量の存在下に
おける付加反応による無水アルケニルコハク酸の製造方
法が開示されている。米国特許第４．３９６．７７４号
明細書には、オレフィンと無水マレイン酸の、ハロゲン
化アルキルアルミニウムの触媒量の存在下における付加
反応によってアルケニルコハク酸無水物の製造方法が開
示されている。
アルケニルコハク酸無水物およびその誘導体は燃料用添
加剤、潤滑油組成物、エポキシ樹脂用硬化剤、可塑剤、
界面活性剤などとして有用である。
加剤、潤滑油組成物、エポキシ樹脂用硬化剤、可塑剤、
界面活性剤などとして有用である。
アルケニル置換基が約６個〜１８個の炭素原子を有する
アルクこルコハク酸無水物は、’６〜Ｃ工。
アルクこルコハク酸無水物は、’６〜Ｃ工。
アルキルジベルオキシフハク醗、すなわち有効な漂白剤
である０６〜０１１１アルキル置換デタンジペルオキソ
酸の製造用原料として重要である。これにライては、
Ｊａｍｅｓ Ｍ、Ｍａｙｅｒ ＩＩＣ１９８４年１１月
１３日付特許証の発行された、米国特許第４．４８２，
３４９号明細書を参照されたい。
である０６〜０１１１アルキル置換デタンジペルオキソ
酸の製造用原料として重要である。これにライては、
Ｊａｍｅｓ Ｍ、Ｍａｙｅｒ ＩＩＣ１９８４年１１月
１３日付特許証の発行された、米国特許第４．４８２，
３４９号明細書を参照されたい。
接触水素化による０６〜ａ１ｅモノオレフインを無水物
の製°造用前駆物質として適当なアルケニルコハク酸無
水物の先行技術の製造方法は、最初、２相液体反応系で
あることが分かった。２相液体反応系は、長い反応時間
、反応体を均質接触に保って反応を行うためのエネルイ
ーの過剰使用および望ましくない重合副生物の形成の欠
点がある。
の製°造用前駆物質として適当なアルケニルコハク酸無
水物の先行技術の製造方法は、最初、２相液体反応系で
あることが分かった。２相液体反応系は、長い反応時間
、反応体を均質接触に保って反応を行うためのエネルイ
ーの過剰使用および望ましくない重合副生物の形成の欠
点がある。
これらの欠点は、０６〜０１８アルケンと無水マレイン
酸の反応を、反応体を単一液相に保つに十分な量のＣ６
〜ａＩＳアルキルコハク酸無水物の存在下に行うことＫ
よって克服できることが分かった。
酸の反応を、反応体を単一液相に保つに十分な量のＣ６
〜ａＩＳアルキルコハク酸無水物の存在下に行うことＫ
よって克服できることが分かった。
発明の要約
本発明によりアルケニルコハク酸無水物は％ Ｃ６〜Ｃ
１８モノオレフイント無水マレイン酸ｔ−１単−相液体
反応媒質を形成するに有効な量のＣ６〜ａＸＳアルキル
コハク酸無水物の存在下に反応させることを特徴とする
方法によって製造される。
１８モノオレフイント無水マレイン酸ｔ−１単−相液体
反応媒質を形成するに有効な量のＣ６〜ａＸＳアルキル
コハク酸無水物の存在下に反応させることを特徴とする
方法によって製造される。
発明の詳細な説明
アルケニルコハク酸無水物は、アルケニルコハク酸無水
物の接触水素化によるモノオレフインを無水物の製造用
中間体として特に有用である。
物の接触水素化によるモノオレフインを無水物の製造用
中間体として特に有用である。
０６〜Ｃ１８α−モノオレフイント無水マレイン酸（Ｖ
ＡＮ）の［エン（ＩＩｔＮＫ ） Ｊ反応混合物におけ
る０６〜Ｃ１８モノオレフインを無水物（ＡＨＡ）の有
効量により、反応の初期速度を加速し、しかも望ましく
ない副生物を形成するアルケニルコハク酸無水物生成物
（アルケニル８Ａ）とオレフィン反応体の相互反応の量
を減少する単一液相反応媒質が提供されることが分かっ
た。
ＡＮ）の［エン（ＩＩｔＮＫ ） Ｊ反応混合物におけ
る０６〜Ｃ１８モノオレフインを無水物（ＡＨＡ）の有
効量により、反応の初期速度を加速し、しかも望ましく
ない副生物を形成するアルケニルコハク酸無水物生成物
（アルケニル８Ａ）とオレフィン反応体の相互反応の量
を減少する単一液相反応媒質が提供されることが分かっ
た。
本発明により、使用されるＡＳＡの量は、広範囲に変わ
り得る。望まれる反応条件忙おいて、モノオレフィンと
無水マレイン酸反応体の単一液相反応媒質が形成され、
それによって前記反応体の望まれる比が全般的に均一で
あるよ５ Ｋ １８Ａの十分な量を用いるのが特に有利
である。エン反応を、モル比ＭＡＮ１モル当たりモノオ
レフィン約肌５モル〜約５モル、好ましくはＶＡＮ １
モル当たりモノオレフィン約１．５モル〜２．５モルで
行うのが有利である。
り得る。望まれる反応条件忙おいて、モノオレフィンと
無水マレイン酸反応体の単一液相反応媒質が形成され、
それによって前記反応体の望まれる比が全般的に均一で
あるよ５ Ｋ １８Ａの十分な量を用いるのが特に有利
である。エン反応を、モル比ＭＡＮ１モル当たりモノオ
レフィン約肌５モル〜約５モル、好ましくはＶＡＮ １
モル当たりモノオレフィン約１．５モル〜２．５モルで
行うのが有利である。
本発明により用いられるＡＳＡの有効量の決定は、以下
に一層十分に記載される通常の評価によって容易に確認
できる。一般に、使用するＡＳＡの量は、ＭＡＮ１モル
当タリ１−デセン２モルのモル比ヲ用いてエン反応混合
物の一緒にした重量当たりＡ８Ａ約２２重量％またはそ
れ以上である。ＡＨＡのはるかに多量を使用できるが、
利点は過度の希釈のために生成物の減少した処理量によ
って相殺される。
に一層十分に記載される通常の評価によって容易に確認
できる。一般に、使用するＡＳＡの量は、ＭＡＮ１モル
当タリ１−デセン２モルのモル比ヲ用いてエン反応混合
物の一緒にした重量当たりＡ８Ａ約２２重量％またはそ
れ以上である。ＡＨＡのはるかに多量を使用できるが、
利点は過度の希釈のために生成物の減少した処理量によ
って相殺される。
反応は、範囲約１２０°Ｃ〜約２５０℃内の温度におい
て行うことができる。好ましい反応温度は、約り５０℃
〜約２２５℃であり、範囲１８０℃〜２１０℃が特に好
ましい。この範囲の下端・に一層近い温度を用い、しか
も反応の完了前に反応を停止して、生成されたアルケニ
−）ｖＢムの実質量がオレフィン材料との相互反応から
の副生物を形成しないことが有利である。この様にして
、 ＡＨＡの存在により、α−オレフィンとＭＡＨの初
期反応速度が促進され、しかも未反応オレフィンおよび
ＭＡＮは反応混合物から分離でき、次いで再循環できる
。
て行うことができる。好ましい反応温度は、約り５０℃
〜約２２５℃であり、範囲１８０℃〜２１０℃が特に好
ましい。この範囲の下端・に一層近い温度を用い、しか
も反応の完了前に反応を停止して、生成されたアルケニ
−）ｖＢムの実質量がオレフィン材料との相互反応から
の副生物を形成しないことが有利である。この様にして
、 ＡＨＡの存在により、α−オレフィンとＭＡＨの初
期反応速度が促進され、しかも未反応オレフィンおよび
ＭＡＮは反応混合物から分離でき、次いで再循環できる
。
自生圧下に反応を行うための攪拌機を備えた耐圧反応容
器を用いるのが有利である。
器を用いるのが有利である。
エン反応を促進するかまたはタール形成を抑制する触媒
のような種々の反応調節剤および当業界において既知の
副生物形成を減少する他の材料および技術は、本発明の
方法において使用できる。
のような種々の反応調節剤および当業界において既知の
副生物形成を減少する他の材料および技術は、本発明の
方法において使用できる。
これについては、例えば、開示が本明細書に参照されて
いる米国特許第３，４１２．１１１号、第３．８１９．
６６０号、第４．２５５．３４０号および第４．３９６
．７７４号を参照されたい。
いる米国特許第３，４１２．１１１号、第３．８１９．
６６０号、第４．２５５．３４０号および第４．３９６
．７７４号を参照されたい。
本発明によって製造されたアルケニルコハク酸無水物は
、従来の接触水素化技術により、相当するモノオレフイ
ンを無水物の製造に特に有利である。次いで、モノオレ
フインを無水物は、ＡＨＡの過酸化によって得られたア
ルキル置換ブタンジベルオキソ醗の製造用前駆物質であ
る。
、従来の接触水素化技術により、相当するモノオレフイ
ンを無水物の製造に特に有利である。次いで、モノオレ
フインを無水物は、ＡＨＡの過酸化によって得られたア
ルキル置換ブタンジベルオキソ醗の製造用前駆物質であ
る。
この方法において使用できるオレフィン反応体は０６〜
Ｃ１１ｌα−モノオレフインまたはそれらの混合物であ
る。好ましいα−モノオレフインは、８個〜１２個の炭
素原子のオレフィンまたはそれらの混合物である。
Ｃ１１ｌα−モノオレフインまたはそれらの混合物であ
る。好ましいα−モノオレフインは、８個〜１２個の炭
素原子のオレフィンまたはそれらの混合物である。
本発明の新規な方法は、エン反応混合物におけルＣ６〜
０１８モノオレフインを無水物の使用をベースとして、
単一液相反応媒質を与える。反、応の終了時に、未反応
モノオレフィンおよびＶＡＮは蒸留に・よって反応混合
物から分離でき、次いで再循環できる。アルケニルＳＡ
生成物およびアルキル８Ａは、蒸留によって分離できる
。あるいは、好ましくは混合物を従来の技術を用いる接
触水素化用水素化反応器に通過できる。この様にして、
モノオレフインを無水物との混合物中のアルケニルコハ
ク酸を水素化してモノオレフインを無水物を生成し、モ
ノオレフインを無水物の反応媒質からの分離が回避され
、しかも適当なモノオレフインを無水物生成物は、アル
キル置換ブタンジベルオキソ酸用前駆物質として得られ
る。
０１８モノオレフインを無水物の使用をベースとして、
単一液相反応媒質を与える。反、応の終了時に、未反応
モノオレフィンおよびＶＡＮは蒸留に・よって反応混合
物から分離でき、次いで再循環できる。アルケニルＳＡ
生成物およびアルキル８Ａは、蒸留によって分離できる
。あるいは、好ましくは混合物を従来の技術を用いる接
触水素化用水素化反応器に通過できる。この様にして、
モノオレフインを無水物との混合物中のアルケニルコハ
ク酸を水素化してモノオレフインを無水物を生成し、モ
ノオレフインを無水物の反応媒質からの分離が回避され
、しかも適当なモノオレフインを無水物生成物は、アル
キル置換ブタンジベルオキソ酸用前駆物質として得られ
る。
本発明は、限定されないが、特記しない限り、すべての
部および百分率が重量による、下記の例によってさらに
具体的に説明される。
部および百分率が重量による、下記の例によってさらに
具体的に説明される。
例１
この例は、適当な溶媒不存在下の２液相工ン反応の性質
を示す。
を示す。
１−デセン対無水マレイン酸のモル比２：１を用いて、
反応混合物を製造した。
反応混合物を製造した。
攪拌機を備えた反応器に、１−デセン７０部、無水マレ
イン酸２４．５部およびヒドロキノン重合禁止剤０．２
５部を装入した。この容器を密封し、次いで攪拌しなが
ら熱を加えた。約４５分後、反応混合物の温度は１７５
℃〜１８０℃に達した。
イン酸２４．５部およびヒドロキノン重合禁止剤０．２
５部を装入した。この容器を密封し、次いで攪拌しなが
ら熱を加えた。約４５分後、反応混合物の温度は１７５
℃〜１８０℃に達した。
攪拌を停止し、次いで反応混合物を２液層に分離させた
。各層をサンプリングし、次いで気液クロマトグラフィ
ーによって分析した。上層は、１−デセンリッチであり
、かつ１−デセン９７．９７モル一、ＭＵｌ、４７モモ
ル一よびデセニルＳＡ０．５６モモル一含有し、しかも
下層はＭＡＮリッチであり、かつＭＡｌｉ ９３．０４
モル一、１−デセン４．５３モモル一よびデセニルＳＡ
２．４３モ／Ｉ／−を含有することが分かった。
。各層をサンプリングし、次いで気液クロマトグラフィ
ーによって分析した。上層は、１−デセンリッチであり
、かつ１−デセン９７．９７モル一、ＭＵｌ、４７モモ
ル一よびデセニルＳＡ０．５６モモル一含有し、しかも
下層はＭＡＮリッチであり、かつＭＡｌｉ ９３．０４
モル一、１−デセン４．５３モモル一よびデセニルＳＡ
２．４３モ／Ｉ／−を含有することが分かった。
この分析から、２層に存在する実際のモル比はＭＡＮ１
モル当たりオレフィン２モルの前記モル比から大いに異
なることが分かる。エン反応は、この系において起こる
が、実際のモル比が反応混合物の２液相内にある故に有
効ではない。１−デセンリッチ層においては、反応に不
十分なＭＡＩＩが存在し、しかもＭＡｌｉリッチ層忙お
いては非常に少量のデセン−１が存在するのでＭＡＮと
デセニルＳＡ ’生成物の逐次反応は、一層高分子
量の副生物の過剰生成によって促進される。
モル当たりオレフィン２モルの前記モル比から大いに異
なることが分かる。エン反応は、この系において起こる
が、実際のモル比が反応混合物の２液相内にある故に有
効ではない。１−デセンリッチ層においては、反応に不
十分なＭＡＩＩが存在し、しかもＭＡｌｉリッチ層忙お
いては非常に少量のデセン−１が存在するのでＭＡＮと
デセニルＳＡ ’生成物の逐次反応は、一層高分子
量の副生物の過剰生成によって促進される。
例２
この例は、モノオレフインを無水物の有効量の存在下に
おいて、エン反応を実施する利点を示している。
おいて、エン反応を実施する利点を示している。
１−デセン、ＭＡＮおよびヒドロキノン重合禁止剤の例
１におけると同じ比を用いて、３種の実験を行った。
１におけると同じ比を用いて、３種の実験を行った。
実験１は、全反応混合物当たりデシルＢム１７重量−を
もって行われた。
もって行われた。
実験２は、全反応混合物当たりデシルＳム２４．４重量
％をもって行われた。
％をもって行われた。
実験３は、全反応混合物当たり、デシルＳム４４．０重
量−をもって行われた。
量−をもって行われた。
各実験は、攪拌密封反応器において行われ、しかも反応
を促進するために温度を約１６０℃に上昇する前に一夜
１０５℃に保った。実験１は、放置時に単一液相を与え
るに十分なデシルＳＡを含有しなかった。反応体と良好
な接触に十分に攪拌して、実験１は単一液相反応媒質の
、完全に均質であり放置時に分離しなかった実験２およ
び実験３によって得られた利点を示すために比較とじて
用いた。各実験は、約１６０’Ｏにおいて７時間行われ
た。反応混合物の試料を気液クロマトグラフィーによっ
て分析した。ＧＬＣ分析を規格化して、３実験における
デセニル８ムの生成を示すデシルＳム含量を除いた。
を促進するために温度を約１６０℃に上昇する前に一夜
１０５℃に保った。実験１は、放置時に単一液相を与え
るに十分なデシルＳＡを含有しなかった。反応体と良好
な接触に十分に攪拌して、実験１は単一液相反応媒質の
、完全に均質であり放置時に分離しなかった実験２およ
び実験３によって得られた利点を示すために比較とじて
用いた。各実験は、約１６０’Ｏにおいて７時間行われ
た。反応混合物の試料を気液クロマトグラフィーによっ
て分析した。ＧＬＣ分析を規格化して、３実験における
デセニル８ムの生成を示すデシルＳム含量を除いた。
実験２のψ七＝ ／ｌ／ ８ムの重量−は、対照の実験
１のものの２２０−であり、実験３のものは対照と比較
して１８７１であった。実験２の生成物収率の向上は、
アルキルＢムの有効量の存在下忙おけるエン反応実施の
予測できない利点を示している。
１のものの２２０−であり、実験３のものは対照と比較
して１８７１であった。実験２の生成物収率の向上は、
アルキルＢムの有効量の存在下忙おけるエン反応実施の
予測できない利点を示している。
実験３の結果は、すぐれた収率が得られたが、すぐれた
収率の利点は、反応混合物におけるアルキルＳＡの過剰
量によって減少する。
収率の利点は、反応混合物におけるアルキルＳＡの過剰
量によって減少する。
例３
この例は、従来の溶媒と比較して、エン反応に対する単
一液相反応媒質を与える、Ａ１１ｉムの性質の予測でき
ない利点を示す。
一液相反応媒質を与える、Ａ１１ｉムの性質の予測でき
ない利点を示す。
ＭＡＮ １モル当たり１−−Ｐセン２モルおよび混合キ
シレン溶媒２６．３重量％を含有するエン反応混合物を
製造した。この混合物を攪拌機を備えた反応器に装入し
た。この反応器を密封し、次いで攪拌しながら１２０°
ＧＫ加熱した。攪拌機を停止し、次いで反応混合物は放
置時に２層を形成した。反応混合物が均質であり、しか
も放置して分離しなくなるまで攪拌しながら溶媒の追加
量を加えた。
シレン溶媒２６．３重量％を含有するエン反応混合物を
製造した。この混合物を攪拌機を備えた反応器に装入し
た。この反応器を密封し、次いで攪拌しながら１２０°
ＧＫ加熱した。攪拌機を停止し、次いで反応混合物は放
置時に２層を形成した。反応混合物が均質であり、しか
も放置して分離しなくなるまで攪拌しながら溶媒の追加
量を加えた。
１２０℃において均質反応媒質を得るために、キシレン
の合計４７．３重量％を要し、この量は１０５℃におけ
る例２、実験２において用いたデシルＳムの量の約２倍
であった。
の合計４７．３重量％を要し、この量は１０５℃におけ
る例２、実験２において用いたデシルＳムの量の約２倍
であった。
本発明は、かなり詳細に示された特定の態様について記
載されたが、これは例示説明のためのみであり、しかも
これ必ずしも限定されないことを理解されたい。なぜな
らば、他の態様および操作技Ｗは開示を考えて当業者に
明らかＫなるからである。従って、前記本発明の精神か
ら逸脱することなく、行ない得る修正を意図される。
載されたが、これは例示説明のためのみであり、しかも
これ必ずしも限定されないことを理解されたい。なぜな
らば、他の態様および操作技Ｗは開示を考えて当業者に
明らかＫなるからである。従って、前記本発明の精神か
ら逸脱することなく、行ない得る修正を意図される。
Claims (20)
- （１）Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿８モノオレフインを無水マレイ
ン酸と、単一相液体反応媒質を形成するのに有効な量の
Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿８アルキルコハク酸無水物の存在下に
反応させることを特徴とする、アルケニルコハク酸無水
物の製造方法。 - （２）反応を、範囲約１２０℃〜２５０℃内の温度にお
いて行なう、特許請求の範囲第１項の方法。 - （３）反応を、無水マレイン酸１モル当たりモノオレフ
イン約０．５モル〜約５．０モルをもつて行なう、特許
請求の範囲第１項の方法。 - （４）モノオレフインが８個〜１２個の炭素原子のα−
モノオレフインである、特許請求の範囲第１項の方法。 - （５）反応を、範囲約１５０℃〜約２２５℃内の温度に
おいて行なう、特許請求の範囲第４項の方法。 - （６）反応を、無水マレイン酸１モル当たりモノオレフ
イン約２モルをもつて行なう、特許請求の範囲第５項の
方法。 - （７）モノオレフインが、１−オクテンである、特許請
求の範囲第６項の方法。 - （８）モノオレフインが、１−デセンである、特許請求
の範囲第６項の方法。 - （９）モノオレフインが１−ドデセンである、特許請求
の範囲第６項の方法。 - （１０）Ｃ＿８〜Ｃ＿１＿２α−モノオレフイン１．５
モル〜２．５モルを無水マレイン酸１モルと、単一相液
体反応媒質を形成するに有効な量のＣ＿８〜Ｃ＿１＿２
アルキルコハク酸無水物の存在下に反応させることを特
徴とする、アルケニルコハク酸無水物の製造方法。 - （１１）反応を、範囲約１８０℃〜約２１０℃内の温度
において行なう、特許請求の範囲第１０項の方法。 - （１２）反応を、無水マレイン酸１モル当たりモノオレ
フイン約２モルをもつて行なう、特許請求の範囲第１１
項の方法。 - （１３）モノオレフインが１−オクテンである、特許請
求の範囲第１１項の方法。 - （１４）モノオレフインが１−デセンである、特許請求
の範囲第１１項の方法。 - （１５）モノオレフインが１−ドデセンである、特許請
求の範囲第１１項の方法。 - （１６）反応を、無水マレイン酸１モル当たりモノオレ
フイン２モルをもつて行なう、特許請求の範囲第１４項
の方法。 - （１７）アルキルコハク酸無水物が、反応混合物の全重
量当たり少なくとも約２０重量％の量で存在する、特許
請求の範囲第１４項の方法。 - （１８）アルキルコハク酸無水物が、デシルコハク酸無
水物である、特許請求の範囲第１７項の方法。 - （１９）１−デセン１．５モル〜２．５モルを無水マレ
イン酸１モルと、範囲約１８０℃〜２１０℃内の温度に
おいて、デシルコハク酸無水物少なくとも約２０重量％
の存在下に反応させることを特徴とする、デセニルコハ
ク酸無水物の製造方法。 - （２０）温度が約２００℃である、特許請求の範囲第１
９項の方法。
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| US06/685,423 US4581464A (en) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | Preparation of alkenyl succinic anhydrides |
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