JPS61158938A - ｔ−ブチルスチレンの精製法 - Google Patents
ｔ−ブチルスチレンの精製法Info
- Publication number
- JPS61158938A JPS61158938A JP60218159A JP21815985A JPS61158938A JP S61158938 A JPS61158938 A JP S61158938A JP 60218159 A JP60218159 A JP 60218159A JP 21815985 A JP21815985 A JP 21815985A JP S61158938 A JPS61158938 A JP S61158938A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butylstyrene
- impurities
- feed stream
- dialkenylbenzene
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般に純粋なｔ−ブチルスチレンの製造法に関
し、特にジアルケニルベンゼン不純物を除去するｔ−ブ
チルスチレンの精製法に関する。
し、特にジアルケニルベンゼン不純物を除去するｔ−ブ
チルスチレンの精製法に関する。
ｔ−ブチルスチレン（ｔＢＳ）はｔ−ブチルエチルベン
ゼン（ｔＢＥＢ）を接触酸化脱水素（ｏｘｎ）により有
利に製造される化合物である。七−ブチルスチレンは多
くの用途をもっている３例えば化学的中間体１重合体材
料の製造の単量体または共重合可能単量体等としての用
途である。Ｅ−ブチルスチレンはこのような置換によっ
て得られる望ましい物理的及び化学的性質のために、或
種の用途においてはスチレンの代りにしばしば用いられ
る。またスチレンでは適当ではないがｔ−ブチルスチレ
ンではうまく行われる工程も存在する。
ゼン（ｔＢＥＢ）を接触酸化脱水素（ｏｘｎ）により有
利に製造される化合物である。七−ブチルスチレンは多
くの用途をもっている３例えば化学的中間体１重合体材
料の製造の単量体または共重合可能単量体等としての用
途である。Ｅ−ブチルスチレンはこのような置換によっ
て得られる望ましい物理的及び化学的性質のために、或
種の用途においてはスチレンの代りにしばしば用いられ
る。またスチレンでは適当ではないがｔ−ブチルスチレ
ンではうまく行われる工程も存在する。
ｔ−ブチルスチレンはスチレン類に属するので、その製
造法における化学的性質には類似点が存在する。共通な
性質の一つはスチレン類を化学薬品または熱によって活
性化すると常に重合する傾向があることである。スチレ
ンを精製する方法のいくつかはｔ−ブチルスチレンを精
製するのに用いることができる。しかしｔ−ブチルスチ
レンの沸点はスチレンの沸点よりも約７０℃高いから、
ｔ−ブチルスチレンが重合する傾向はスチレンを精製す
る工業的方法においてスチレンが重合する傾向よりも道
かに大きい。
造法における化学的性質には類似点が存在する。共通な
性質の一つはスチレン類を化学薬品または熱によって活
性化すると常に重合する傾向があることである。スチレ
ンを精製する方法のいくつかはｔ−ブチルスチレンを精
製するのに用いることができる。しかしｔ−ブチルスチ
レンの沸点はスチレンの沸点よりも約７０℃高いから、
ｔ−ブチルスチレンが重合する傾向はスチレンを精製す
る工業的方法においてスチレンが重合する傾向よりも道
かに大きい。
スチレンとｔ−ブチルスチレンとの相違のいくつかは、
ｔ−ブチルスチレン中には存在するがスチレン中には存
在しないジアルケニルベンゼン類化合物に原因がある。
ｔ−ブチルスチレン中には存在するがスチレン中には存
在しないジアルケニルベンゼン類化合物に原因がある。
これらの交叉結合性化合物は重合して精製装置の操作を
妨害する種類の重合体を生じる。交叉結合した重合体は
装置中に集まる傾向があり、これを溶解しようとする試
みには困難が伴なう。
妨害する種類の重合体を生じる。交叉結合した重合体は
装置中に集まる傾向があり、これを溶解しようとする試
みには困難が伴なう。
若干の高沸点炭化水素不純物の他に、ｏｘｎ反応器から
得られる粗製ｔ−ブチルスチレン流の中には、特に２種
のジアルケニルベンゼン、即ちインプロペニルスチレン
及びブテニルスチレンが存在する。
得られる粗製ｔ−ブチルスチレン流の中には、特に２種
のジアルケニルベンゼン、即ちインプロペニルスチレン
及びブテニルスチレンが存在する。
回収されたｔ−ブチルスチレン溜升を通常の方法で注意
深く蒸留すると、高沸点の不純物及び大部分のブテニル
スチレンが除去される。しかしインプロペニルスチレン
はこのような通常の蒸留では除去することが困難であり
、多くの用途の最高限界以上の濃度でｔ−ブチルスチレ
ンと共に残留する０例えばある重合法においてはインプ
ロペニルスチレンの許容含量は約１００９Ｐ■以下であ
る。
深く蒸留すると、高沸点の不純物及び大部分のブテニル
スチレンが除去される。しかしインプロペニルスチレン
はこのような通常の蒸留では除去することが困難であり
、多くの用途の最高限界以上の濃度でｔ−ブチルスチレ
ンと共に残留する０例えばある重合法においてはインプ
ロペニルスチレンの許容含量は約１００９Ｐ■以下であ
る。
１８８４年８月３１日付けの米国特許願第６４８，２１
１１？号においては、溶媒として無水スルフオランを使
用してドブチルスチレンからジアルケニルベンゼン不純
物を除去する抽出蒸留法が記載されている。
１１？号においては、溶媒として無水スルフオランを使
用してドブチルスチレンからジアルケニルベンゼン不純
物を除去する抽出蒸留法が記載されている。
この方法はうまく操作できるが、減圧及び高温を使用す
ることは装置、重合禁止剤、及び全工程の使用原価にか
なりの負担を与える。
ることは装置、重合禁止剤、及び全工程の使用原価にか
なりの負担を与える。
温和な条件において液／液抽出を行う際溶媒として無水
スルフオランを用いる試みにおいては、ｔ−ブチルスチ
レンと無水スルフオランとが完全に混合し合うために、
この方法で純粋なｔ−ブチルスチレンつくることはでき
ないことが示された。
スルフオランを用いる試みにおいては、ｔ−ブチルスチ
レンと無水スルフオランとが完全に混合し合うために、
この方法で純粋なｔ−ブチルスチレンつくることはでき
ないことが示された。
従って本発明の目的は温和な操作条件を用いジアルケニ
ルベンゼン不純物を痕跡量しか含まないｔ−ブチルスチ
レン生成物を得る精製法を提供することである。
ルベンゼン不純物を痕跡量しか含まないｔ−ブチルスチ
レン生成物を得る精製法を提供することである。
本発明によれば、ｔ−ブチルスチレン流を供給流として
液／液抽出区域に導入し、該区域において該供給流を約
５〜約３０重量％の水を含むスルフオラン水溶液と緊密
に接触させ、ジアルケニルベンゼン不純物を含まない精
製されたｔ−ブチルスチレンを精製物として回収し、ジ
アルケニルベンゼン不純物に富んだ抽出物を回収するこ
とを特徴とするｔ−ブチルスチレン流からジアルケニル
ベンゼン不純物を除去する方法が提供される。スルフオ
ラン水溶液好適な水分含量は約５〜約１５重景％である
。
液／液抽出区域に導入し、該区域において該供給流を約
５〜約３０重量％の水を含むスルフオラン水溶液と緊密
に接触させ、ジアルケニルベンゼン不純物を含まない精
製されたｔ−ブチルスチレンを精製物として回収し、ジ
アルケニルベンゼン不純物に富んだ抽出物を回収するこ
とを特徴とするｔ−ブチルスチレン流からジアルケニル
ベンゼン不純物を除去する方法が提供される。スルフオ
ラン水溶液好適な水分含量は約５〜約１５重景％である
。
該供給流は好ましくはｔ−ブチルスチレン及び芳香族ジ
アルケニル化合物の重合を抑制するのに有効な重合禁止
剤を含んでいなければならない、適当な重合禁止剤の中
にはｔ−ブチルカテコール、２．６４−ジニトロフェノ
ール、及び２，８−ジニトロ−履−クレゾールが含まれ
る。カラムに対する供給流中の重合禁止剤の濃度は重量
で約２５〜約１，０ＯＯｐｐ■である。
アルケニル化合物の重合を抑制するのに有効な重合禁止
剤を含んでいなければならない、適当な重合禁止剤の中
にはｔ−ブチルカテコール、２．６４−ジニトロフェノ
ール、及び２，８−ジニトロ−履−クレゾールが含まれ
る。カラムに対する供給流中の重合禁止剤の濃度は重量
で約２５〜約１，０ＯＯｐｐ■である。
本発明方法に用いられる操作条件は一般に温和である０
周囲圧力と約２０〜約４０℃の周囲温度が通常用いられ
る。しかし必要に応じこれよりも高いまたは低い温度を
使用することも完全に本発明の範囲内に入る。最良の分
離結果を得るためには、分離の際に上記範囲の高い側の
温度を用い、スルフオラン水溶液の含水量も上記範囲の
上限に来るように調節することが好ましい、溶媒対供給
流の重量比は約４：１〜約３０：１、好ましくは約５＝
１〜約２０：１の範囲に保たなければならない、抽出区
域の抽出端において還流を行い不純物からのｔ−ブチル
スチレンの回収率を増加させることができる。還流は溶
媒が除去された抽出物の一部を戻すために行われる。抽
出端における還流比は約８：１〜約５０：ｌに保つこと
が適当である。
周囲圧力と約２０〜約４０℃の周囲温度が通常用いられ
る。しかし必要に応じこれよりも高いまたは低い温度を
使用することも完全に本発明の範囲内に入る。最良の分
離結果を得るためには、分離の際に上記範囲の高い側の
温度を用い、スルフオラン水溶液の含水量も上記範囲の
上限に来るように調節することが好ましい、溶媒対供給
流の重量比は約４：１〜約３０：１、好ましくは約５＝
１〜約２０：１の範囲に保たなければならない、抽出区
域の抽出端において還流を行い不純物からのｔ−ブチル
スチレンの回収率を増加させることができる。還流は溶
媒が除去された抽出物の一部を戻すために行われる。抽
出端における還流比は約８：１〜約５０：ｌに保つこと
が適当である。
本発明の抽出工程には効率的な任意の液／液接触装置を
用いることができる。向流装置、例えば混合沈降抽出器
、噴霧または充填蒸留塔、バブル・キャップ蒸留塔、篩
または目皿蒸留塔等を使用することができる。
用いることができる。向流装置、例えば混合沈降抽出器
、噴霧または充填蒸留塔、バブル・キャップ蒸留塔、篩
または目皿蒸留塔等を使用することができる。
液／液抽出蒸留塔の操作においては、非常に少量の、即
ち１００ｐｐ■より少ないイソプロペニルスチレンを含
むｔ−ブチルスチレンの精製流を得ることができる。ま
た他のｔ−ブチルスチレン供給流の不純物、例えばブテ
ニルスチレンもさらに低い濃度まで減少する。
ち１００ｐｐ■より少ないイソプロペニルスチレンを含
むｔ−ブチルスチレンの精製流を得ることができる。ま
た他のｔ−ブチルスチレン供給流の不純物、例えばブテ
ニルスチレンもさらに低い濃度まで減少する。
通常精製物中には少量のスルフオランが約８〜約１５重
量％の量で存在する。必要に応じ洗浄されたｔ−ブチル
スチレンを乾燥した後最後の生成物貯蔵場所に送る。
量％の量で存在する。必要に応じ洗浄されたｔ−ブチル
スチレンを乾燥した後最後の生成物貯蔵場所に送る。
水性スルフオラン溶媒及び抽出された不純物を含む抽出
生成物は通常工程に循環させる。不純物がスルフオラン
中に過度に蓄積するのを防ぐためには、該水性スルフオ
ランの少なくとも一部を、例えば周期的または連続的な
蒸留により処理することが好ましい、蒸留されたスルフ
オランは含水量を調節された後工程に戻される。
生成物は通常工程に循環させる。不純物がスルフオラン
中に過度に蓄積するのを防ぐためには、該水性スルフオ
ランの少なくとも一部を、例えば周期的または連続的な
蒸留により処理することが好ましい、蒸留されたスルフ
オランは含水量を調節された後工程に戻される。
下記の実施例により本発明を例示する。これらの実施例
は単に例示のためのものであり、特許請求の範囲記載の
事項以外本発明を限定するものではない。
は単に例示のためのものであり、特許請求の範囲記載の
事項以外本発明を限定するものではない。
実施例１
９８．５５重量％のｔ−ブチルスチレン、０．００８０
重量％のブテニルスチレン及び０．４８９３重量％の大
部分がイソプロペニルスチレンである不純物を含む供給
流を向流液／液抽出にかける。この際１１段の混合沈降
器を含むヨーク・シャイベル（Ｙｏｒｋ−Ｓｃｈｅｉｂ
ｅｌ）社のＸＡ−１型蒸留抽出器を使用した。蒸留塔は
直径が１インチ、高さが４８インチである。混合区域は
０．５インチであり、沈降区域は３インチである。炭化
水素供給流を４．０ｍｌ／分の速度で蒸留塔の底に供給
し、１０重量％の水を含むスルフオランを２５．１ ｍ
ｌ／分の速度で蒸留塔の頂部に供給する。混合器の攪拌
速度は２４Ｑｒｐｍである。抽出物は２７ ｍｌ／分の
速度で蒸留塔の底部から取り出し、生成物は３．７ｍｌ
／分の速度で頂部から抜取る。各相をｔ−ブチルスチレ
ン及び不純物について分析し、下記式から選択率を計算
する。
重量％のブテニルスチレン及び０．４８９３重量％の大
部分がイソプロペニルスチレンである不純物を含む供給
流を向流液／液抽出にかける。この際１１段の混合沈降
器を含むヨーク・シャイベル（Ｙｏｒｋ−Ｓｃｈｅｉｂ
ｅｌ）社のＸＡ−１型蒸留抽出器を使用した。蒸留塔は
直径が１インチ、高さが４８インチである。混合区域は
０．５インチであり、沈降区域は３インチである。炭化
水素供給流を４．０ｍｌ／分の速度で蒸留塔の底に供給
し、１０重量％の水を含むスルフオランを２５．１ ｍ
ｌ／分の速度で蒸留塔の頂部に供給する。混合器の攪拌
速度は２４Ｑｒｐｍである。抽出物は２７ ｍｌ／分の
速度で蒸留塔の底部から取り出し、生成物は３．７ｍｌ
／分の速度で頂部から抜取る。各相をｔ−ブチルスチレ
ン及び不純物について分析し、下記式から選択率を計算
する。
ｅ ＝ ［Ｘ］／［ｔＢＳ］（抽出物） ／ ［Ｘｌ／
［ｔＢＳ］ （生成物）ここでＸはブテニルスチレンま
たはインプロペニルスチレンである。この実験において
各βの値は１．９１及び４．９４であった。実験から得
られる他のデータを第１表に示す。
［ｔＢＳ］ （生成物）ここでＸはブテニルスチレンま
たはインプロペニルスチレンである。この実験において
各βの値は１．９１及び４．９４であった。実験から得
られる他のデータを第１表に示す。
第１表
抽出物及び精製物の組成（重量％）
−成 出物 成 １ 抽出物１
ｔＢＳ ８４．９ ４．９１ ９８．８８
９１３．３８ブテニルスチレン 、００４ ．０００５ ．００４７ ．００９１イ
ソプロペニルスチレン 、１４８ ．０４３７ ．１７２５ ．８８４８ス
ルフオラン １３．９ ９５ − −１溶媒を含まな
い基準 実施例 ２ 本実施例の条件と前実施例の条件との主な差はスルフオ
ラン中の水の濃度を２０重量％に増加させたことであっ
た。蒸留塔の速度は次の通りである。炭化水素供給流（
実施例１と同じ）４ ｍｌ／分、溶媒供給流２７１７分
、精製物４■１７分、抽出物２７■Ｉ／分、混合速度は
３００ｒｐ■、結果を第２表に示す、ブテニルスチレン
の除去選択率は１．４、イソプロペニルスチレンの除去
選択率は２．４８であった。
９１３．３８ブテニルスチレン 、００４ ．０００５ ．００４７ ．００９１イ
ソプロペニルスチレン 、１４８ ．０４３７ ．１７２５ ．８８４８ス
ルフオラン １３．９ ９５ − −１溶媒を含まな
い基準 実施例 ２ 本実施例の条件と前実施例の条件との主な差はスルフオ
ラン中の水の濃度を２０重量％に増加させたことであっ
た。蒸留塔の速度は次の通りである。炭化水素供給流（
実施例１と同じ）４ ｍｌ／分、溶媒供給流２７１７分
、精製物４■１７分、抽出物２７■Ｉ／分、混合速度は
３００ｒｐ■、結果を第２表に示す、ブテニルスチレン
の除去選択率は１．４、イソプロペニルスチレンの除去
選択率は２．４８であった。
第２表
抽出物及び精製物の組成（重量％）
成分 ノ酸物 抽出物 酸物１ 抽出物１ｔＢＳ
８１３ ＋、９１３ ９８．５１
９８．２９ブテニルスチレン 、 ００Ｇ０ ．０００２ ．００８８ ．００９５イン
プロペニルスチレン 、３２０８ ．０＋？ｆｌ 、３Ｂ４４ ．８８７
２スルフオラン １０．７ ９８ − １溶媒を含まない基準 実施例３ 実施例１を繰返したが、炭化水素供給流は系から選択率
３．８１で不純物を除去した結果、９９．３９重量％の
ｔ−ブチルスチレンと０．０３２８重量％のイソプロペ
ニルスチレン不純物を含んでいた。データを第３表に示
す。
８１３ ＋、９１３ ９８．５１
９８．２９ブテニルスチレン 、 ００Ｇ０ ．０００２ ．００８８ ．００９５イン
プロペニルスチレン 、３２０８ ．０＋？ｆｌ 、３Ｂ４４ ．８８７
２スルフオラン １０．７ ９８ − １溶媒を含まない基準 実施例３ 実施例１を繰返したが、炭化水素供給流は系から選択率
３．８１で不純物を除去した結果、９９．３９重量％の
ｔ−ブチルスチレンと０．０３２８重量％のイソプロペ
ニルスチレン不純物を含んでいた。データを第３表に示
す。
第３表
抽出物及び精製物の組成（重量％）
成分 Ｌ酸物 抽出物 酸物１ 抽出物ＩｔＢｓ
８３．８ ５．８７ ９８．９ ９
９．５イソプロペニルスチレン 、２７９５ ．００２７ ．０１２２ ．０４６８ス
ルフオラン １５．３ ９４．３ −１溶媒を含まな
い基準 不純物は蒸留塔の抽出相において濃縮することができ、
ｔＢＳからジアルケニルベンゼン不純物が分離されるこ
とを上記実施例１〜３はすべて示している。
８３．８ ５．８７ ９８．９ ９
９．５イソプロペニルスチレン 、２７９５ ．００２７ ．０１２２ ．０４６８ス
ルフオラン １５．３ ９４．３ −１溶媒を含まな
い基準 不純物は蒸留塔の抽出相において濃縮することができ、
ｔＢＳからジアルケニルベンゼン不純物が分離されるこ
とを上記実施例１〜３はすべて示している。
しかし溶媒が水を全く含まないか、水の濃度が低すぎる
と、すべての供給流成分はスルフオランに可溶となり、
分離は起らない、このことはジアルケニルベンゼンを含
む不純物を含むｔＢＳをＯｌｌ、７５．及び２．０重量
％の氷を含むスルフオランと接触させる実験室的な実験
により観測される。
と、すべての供給流成分はスルフオランに可溶となり、
分離は起らない、このことはジアルケニルベンゼンを含
む不純物を含むｔＢＳをＯｌｌ、７５．及び２．０重量
％の氷を含むスルフオランと接触させる実験室的な実験
により観測される。
当業界の専門家には本明細書並びに特許請求の範囲に記
載された本発明の精神及び範囲を逸脱することなく多く
の変形を行い得ることは明らかであろう。
載された本発明の精神及び範囲を逸脱することなく多く
の変形を行い得ることは明らかであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｔ−ブチルスチレン流を供給流として液／液抽出区
域に導入し、 該区域において該供給流を約３〜約３０重量％の水を含
むスルフォラン水溶液と緊密に接触させ、ジアルケニル
ベンゼン不純物を含まない精製されたｔ−ブチルスチレ
ンを精製物として回収し、ジアルケニルベンゼン不純物
に富んだ抽出物を回収する ことを特徴とするｔ−ブチルスチレン流からジアルケニ
ルベンゼン不純物を除去する方法。 ２、溶媒の水の含量は約５〜約１５重量％である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３、溶媒対供給流の比を約４：１〜約３０：１に保つ特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、溶媒対供給流の比を約５：１〜約２０：１に保つ特
許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、抽出区域の抽出端において、約８：１〜約５０：１
の比で還流を行う特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US685929 | 1984-12-24 | ||
| US06/685,929 US4543437A (en) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | Refining of tertiary butylstyrene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158938A true JPS61158938A (ja) | 1986-07-18 |
Family
ID=24754246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60218159A Pending JPS61158938A (ja) | 1984-12-24 | 1985-10-02 | ｔ−ブチルスチレンの精製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4543437A (ja) |
| EP (1) | EP0186269B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61158938A (ja) |
| AT (1) | ATE34377T1 (ja) |
| AU (1) | AU570817B2 (ja) |
| BR (1) | BR8506061A (ja) |
| CA (1) | CA1239653A (ja) |
| DE (1) | DE3562769D1 (ja) |
| NZ (1) | NZ213004A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4543438A (en) * | 1984-12-24 | 1985-09-24 | El Paso Products Company | Tertiary-butylstyrene recovery |
| ZA972966B (en) * | 1996-05-21 | 1997-11-21 | Glitsch Int Inc | Recovery of styrene from purolysis gasoline by extractive distillation. |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3435087A (en) * | 1965-10-21 | 1969-03-25 | Universal Oil Prod Co | Recovery of aromatics |
| US3558480A (en) * | 1968-10-28 | 1971-01-26 | Universal Oil Prod Co | Light and heavy reflux streams in solvent extraction of aromatics |
| US3544453A (en) * | 1968-12-05 | 1970-12-01 | Universal Oil Prod Co | Process for the extraction and recovery of aromatic hydrocarbons |
| US3631213A (en) * | 1970-05-07 | 1971-12-28 | Foster Grant Co Inc | Process for the preparation of meta-and para-tertiarybutylstyrenes |
| US3761403A (en) * | 1972-01-24 | 1973-09-25 | Marathon Oil Co | Simultaneous extraction of mixtures of substituted and unsubstituted aromatics |
| JPS49135927A (ja) * | 1973-05-15 | 1974-12-27 | ||
| JPS5424858A (en) * | 1977-07-27 | 1979-02-24 | Ube Ind Ltd | Separation of cyclohexylbenzene from bicyclohexyl |
| US4291183A (en) * | 1980-01-29 | 1981-09-22 | El Paso Products Company | Production of tertiary-butylstyrene |
| US4385196A (en) * | 1981-05-18 | 1983-05-24 | Phillips Petroleum Company | Liquid-liquid extraction of low boiling olefin contained in olefin-paraffin mixture using sulfolane-ketone solvent system |
| US4514261A (en) * | 1984-08-31 | 1985-04-30 | El Paso Products Company | Refining of tertiary butylstyrene |
| US4543438A (en) * | 1984-12-24 | 1985-09-24 | El Paso Products Company | Tertiary-butylstyrene recovery |
-
1984
- 1984-12-24 US US06/685,929 patent/US4543437A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-07-30 CA CA000487770A patent/CA1239653A/en not_active Expired
- 1985-08-06 NZ NZ213004A patent/NZ213004A/xx unknown
- 1985-08-06 AU AU45818/85A patent/AU570817B2/en not_active Ceased
- 1985-10-02 JP JP60218159A patent/JPS61158938A/ja active Pending
- 1985-10-11 EP EP85307302A patent/EP0186269B1/en not_active Expired
- 1985-10-11 AT AT85307302T patent/ATE34377T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-11 DE DE8585307302T patent/DE3562769D1/de not_active Expired
- 1985-12-04 BR BR8506061A patent/BR8506061A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4543437A (en) | 1985-09-24 |
| AU4581885A (en) | 1986-07-03 |
| AU570817B2 (en) | 1988-03-24 |
| DE3562769D1 (en) | 1988-06-23 |
| EP0186269A1 (en) | 1986-07-02 |
| ATE34377T1 (de) | 1988-06-15 |
| BR8506061A (pt) | 1986-08-19 |
| EP0186269B1 (en) | 1988-05-18 |
| NZ213004A (en) | 1988-09-29 |
| CA1239653A (en) | 1988-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3433831A (en) | Separation and purification of acrylic acid from acetic acid by solvent extraction and azeotropic distillation with a two component solvent-entrainer system | |
| US4469903A (en) | Process for the production of isopropyl alcohol | |
| JPS5935373B2 (ja) | 酢酸の回収法 | |
| US3365375A (en) | Process for separating decomposition products of cumene hydroperoxide | |
| JPS6135977B2 (ja) | ||
| KR100551461B1 (ko) | 미정제 액상 비닐 아세테이트의 후처리방법 | |
| US2588268A (en) | Process for dehydrating isophorone fatty acid extract | |
| JPS61158938A (ja) | ｔ−ブチルスチレンの精製法 | |
| US3830871A (en) | Removal of a metal pentafluoride from hydrocarbons | |
| CA1047544A (en) | Process for the obtaining of isobutylene of high purity | |
| JPS6160624A (ja) | スルフオランの回収法 | |
| US4098838A (en) | Process for obtaining sulfur free pure naphthalene from bituminous coal tar and thionaphthene as a by-product | |
| JP2802673B2 (ja) | 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 | |
| US4543438A (en) | Tertiary-butylstyrene recovery | |
| US3436437A (en) | Process for recovering high purity isoprene by extractive distillation with methoxypropionitrile | |
| US4514261A (en) | Refining of tertiary butylstyrene | |
| JPS6059889B2 (ja) | ハイドロキノンの回収方法 | |
| CN109422619B (zh) | 一种从裂解汽油分离所得粗苯乙烯的脱色方法 | |
| US3219721A (en) | Processes for the separation of hydrocarbons | |
| US3284508A (en) | Recovery of p-tolualdehyde | |
| JPS6296447A (ja) | メタクリル酸の回収方法 | |
| JPH03181440A (ja) | アクリル酸の蒸留精製方法 | |
| JPS6136501B2 (ja) | ||
| US3004085A (en) | Method of preventing fouling | |
| JPH0621104B2 (ja) | メタクリル酸の抽出分離法 |