JPS6160624A - スルフオランの回収法 - Google Patents
スルフオランの回収法Info
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- JPS6160624A JPS6160624A JP60127273A JP12727385A JPS6160624A JP S6160624 A JPS6160624 A JP S6160624A JP 60127273 A JP60127273 A JP 60127273A JP 12727385 A JP12727385 A JP 12727385A JP S6160624 A JPS6160624 A JP S6160624A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
- C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広義には溶媒回収法に関し、特にt−ブfルア
、チレンの精製に使用されるスルフオランの回収に関す
る。
、チレンの精製に使用されるスルフオランの回収に関す
る。
t−ブチルスチレン(tBS)はt−ブチルエチルベン
ゼン(tBEB)の接触オキシ脱水素化により有利に製
造される化合物である。このものは例えば化学品中間体
、重合体材料等の製造における単が1体または共重合可
能単量体としてのような多くの用途をもっている。t−
ブチルスチレンはしばしば望ましい物理的及び化学的性
質をもっているので、或踵の用途においてはスチレンの
代りに用いられる。
ゼン(tBEB)の接触オキシ脱水素化により有利に製
造される化合物である。このものは例えば化学品中間体
、重合体材料等の製造における単が1体または共重合可
能単量体としてのような多くの用途をもっている。t−
ブチルスチレンはしばしば望ましい物理的及び化学的性
質をもっているので、或踵の用途においてはスチレンの
代りに用いられる。
またスチレンは適当ではないが、t−ブチルスチレンは
良好なa能を果す方法がある。
良好なa能を果す方法がある。
tBsはスチレンと同じ種類に属するので、その化学的
性質には類似性がある。共通な性質の一つは化学薬品ま
たは熱によって活性化すると常に重合する傾向である。
性質には類似性がある。共通な性質の一つは化学薬品ま
たは熱によって活性化すると常に重合する傾向である。
スチレンを精製する成域の方法はtBsを精製するのに
用いることができる。しかしtBsの灯点はスチレンよ
りも約70℃高いから、tBSが重合する傾向は、スチ
レンを精製する任−・1の工業的方法におけるスチレン
の傾向に比べて非常に大きい。
用いることができる。しかしtBsの灯点はスチレンよ
りも約70℃高いから、tBSが重合する傾向は、スチ
レンを精製する任−・1の工業的方法におけるスチレン
の傾向に比べて非常に大きい。
スチレンとtBSとのいくつかの相違はtBS中には存
在するがスチレン中には存在しないジアルケニルベンゼ
ン類の化合物から導かれる。これらの交叉結合性化合物
は重合して精製装置の操業を妨害するような種類の重合
体を生じる。交叉結合した重合体は装置の中に集まり、
これを溶解しようとする試みを妨げる傾向をもっている
。
在するがスチレン中には存在しないジアルケニルベンゼ
ン類の化合物から導かれる。これらの交叉結合性化合物
は重合して精製装置の操業を妨害するような種類の重合
体を生じる。交叉結合した重合体は装置の中に集まり、
これを溶解しようとする試みを妨げる傾向をもっている
。
本特許願と同日付けの特許出m明11B書には、装置の
品まりによる操業的な問題を最小限度に抑制しつつtB
Sから未反応のtBEB供給流を分離する方法が記載さ
れている。この方法には溶媒としてスルフオランを使用
し減圧下において抽出蒸留を行い、水で稀釈してスルフ
オランを除去し分離する方法が含まれる0次に蒸留によ
り水を除去して少量の飽和及び不飽和炭化水素を含むス
ルフオランを回収し、工程に循環させることができる。
品まりによる操業的な問題を最小限度に抑制しつつtB
Sから未反応のtBEB供給流を分離する方法が記載さ
れている。この方法には溶媒としてスルフオランを使用
し減圧下において抽出蒸留を行い、水で稀釈してスルフ
オランを除去し分離する方法が含まれる0次に蒸留によ
り水を除去して少量の飽和及び不飽和炭化水素を含むス
ルフオランを回収し、工程に循環させることができる。
また本出願と同日付けの特許出願明細書には、上記ジア
ルケニルベンゼン、特にインプロペニルスチレン及びブ
テニルスチレンの濃度を非常に低い値に減少させ得るt
BSの精製法が記載されている。またこの方法では減圧
下においてtBS供給流をスルフオランと共に蒸留し、
精製されたtBSを塔頂生成物として回収し、ジビニル
ベンゼン、少量のtBS及び他の高灯点炭化水素を含む
スルフオラン塔底生成物を回収する。ヌ・ルフォラン塔
底生成物は工程に循環させ、好ましくはその少なくとも
一部を周期的または連続的蒸留により処理して不純物を
除去し、この循環工程の中でそれが過度に蓄積すること
を防ぐ。
ルケニルベンゼン、特にインプロペニルスチレン及びブ
テニルスチレンの濃度を非常に低い値に減少させ得るt
BSの精製法が記載されている。またこの方法では減圧
下においてtBS供給流をスルフオランと共に蒸留し、
精製されたtBSを塔頂生成物として回収し、ジビニル
ベンゼン、少量のtBS及び他の高灯点炭化水素を含む
スルフオラン塔底生成物を回収する。ヌ・ルフォラン塔
底生成物は工程に循環させ、好ましくはその少なくとも
一部を周期的または連続的蒸留により処理して不純物を
除去し、この循環工程の中でそれが過度に蓄積すること
を防ぐ。
しかし水性または非水性の蒸留のいずれを使用するかに
は無関係に、使用したスルフオランを非常に注意して蒸
留しても、tBSの精製及び回収において長期間に亙り
故障のない操作を行うには不十分であることが見出ださ
れた。事実、工程を比較的少ない回数通した後、スルフ
オランは暗色にまた粘稠になり、その中で使用される抽
出蒸留工程は新しいスルフオランを用いる場合はどは効
率が高くない。
は無関係に、使用したスルフオランを非常に注意して蒸
留しても、tBSの精製及び回収において長期間に亙り
故障のない操作を行うには不十分であることが見出ださ
れた。事実、工程を比較的少ない回数通した後、スルフ
オランは暗色にまた粘稠になり、その中で使用される抽
出蒸留工程は新しいスルフオランを用いる場合はどは効
率が高くない。
従って本発明の目的はtBSの回収において使用される
スルフオランを回収する方法を提供することである。
スルフオランを回収する方法を提供することである。
本発明に従えば、使用したスルフオランを水溶液として
抽出区域に導入し、該溶液を抽出区域において液体炭化
水素溶媒と緊密に接触させ、重合体及び他の不純物を減
少させたスルフオランの水溶液を溶媒から分質し、分離
したスルフオランを蒸留区域において蒸留して塔頂部か
ら水を除去し、蒸留塔塔底物として精製したスルフオラ
ンを回収することを特徴とする重合体及び他の炭化水素
不純物を含む使用したスルフオランをt−ブチルスチレ
ン回収工程から精製する方法が提供される。
抽出区域に導入し、該溶液を抽出区域において液体炭化
水素溶媒と緊密に接触させ、重合体及び他の不純物を減
少させたスルフオランの水溶液を溶媒から分質し、分離
したスルフオランを蒸留区域において蒸留して塔頂部か
ら水を除去し、蒸留塔塔底物として精製したスルフオラ
ンを回収することを特徴とする重合体及び他の炭化水素
不純物を含む使用したスルフオランをt−ブチルスチレ
ン回収工程から精製する方法が提供される。
本発明方法を実施する装置の模式図を示す添付図面を参
照して次に本発明を説明する。
照して次に本発明を説明する。
典型的な操作においては、ラインlの水性スルフオラン
はtBEB及びジビニル芳香族不純物を含むオキシ脱水
素化流出液からtBSを回収するための処理区域(図示
せず)から得ることができる。使用したスルフオランは
これらの化合物を不純物として低濃度で含んでいる。し
かし、主な不純物は前の処理区域から蓄拉される重合体
である。また使用されたスルフォンは処理区域から出る
tBs−スルフオラン流からtBSを分院するのに使用
する水を典型的には約25〜約75%を含んでいる。別
法として、ラインlの流れはtSS 流を粘製しジビニ
ル芳香族不純物の含量を減少させる処理区域から水で稀
釈する前に得られるものであることができる。この場合
もまたこのような流れは上記と同じ種類の重合体不純物
及びジビニル芳香族不純物を含んでいる。明らかにライ
ンlは上記の二つり処理区域からの流出流の混合物であ
ることもできる。
はtBEB及びジビニル芳香族不純物を含むオキシ脱水
素化流出液からtBSを回収するための処理区域(図示
せず)から得ることができる。使用したスルフオランは
これらの化合物を不純物として低濃度で含んでいる。し
かし、主な不純物は前の処理区域から蓄拉される重合体
である。また使用されたスルフォンは処理区域から出る
tBs−スルフオラン流からtBSを分院するのに使用
する水を典型的には約25〜約75%を含んでいる。別
法として、ラインlの流れはtSS 流を粘製しジビニ
ル芳香族不純物の含量を減少させる処理区域から水で稀
釈する前に得られるものであることができる。この場合
もまたこのような流れは上記と同じ種類の重合体不純物
及びジビニル芳香族不純物を含んでいる。明らかにライ
ンlは上記の二つり処理区域からの流出流の混合物であ
ることもできる。
使用したスルフオランを抽出区域2においてライン3に
導入される炭化水素溶媒と接触させる。
導入される炭化水素溶媒と接触させる。
適当な溶媒は液体の脂肪症または芳香族炭化水素、例え
ばペンタン類、ヘキサン類、ヘプタン類、オクタン類等
、またはベンゼン、エチルベンゼン、キシレン、トルエ
ン、 LBEB、及び抽出条件下において液体である他
の炭化水素である。溶媒は芳香族であることが好ましい
、抽出は溶媒対水性スルフオランの容積比を約1:10
〜約10:1として向流操作で行うことが右利である。
ばペンタン類、ヘキサン類、ヘプタン類、オクタン類等
、またはベンゼン、エチルベンゼン、キシレン、トルエ
ン、 LBEB、及び抽出条件下において液体である他
の炭化水素である。溶媒は芳香族であることが好ましい
、抽出は溶媒対水性スルフオランの容積比を約1:10
〜約10:1として向流操作で行うことが右利である。
抽出は広い範囲の条件で行うことができるが、実用的な
理由のために通常温度は約20〜約90℃に限定される
。望ましい場合には生成物に対し上記と同様な抽出(図
示せず)を行う、ライン1における使用したスルフオラ
ン供給流の中に存在する不純物の少なくとも一部を含む
抽出物を導管4の中に抜取る。不純物が減少した水性ス
ルフオランはライン5を介し、還tQ!I装置7及び8
で示す再沸凪装置を備えた通常の蒸留区域に導入される
。水は塔頂凝縮器からライン9を経て除去され、tBS
全回収工程においてスルフオランを炭化水素、例えばt
Bsから分離するために水を必要とする点に戻すことが
有利である。
理由のために通常温度は約20〜約90℃に限定される
。望ましい場合には生成物に対し上記と同様な抽出(図
示せず)を行う、ライン1における使用したスルフオラ
ン供給流の中に存在する不純物の少なくとも一部を含む
抽出物を導管4の中に抜取る。不純物が減少した水性ス
ルフオランはライン5を介し、還tQ!I装置7及び8
で示す再沸凪装置を備えた通常の蒸留区域に導入される
。水は塔頂凝縮器からライン9を経て除去され、tBS
全回収工程においてスルフオランを炭化水素、例えばt
Bsから分離するために水を必要とする点に戻すことが
有利である。
蒸留の操作条件はスルフオランの温度が約220℃1好
ましくは200℃を超えないように選ばなければならな
い、圧力は塔頂部から水を回収し還流物として蒸留区域
の頂部に戻すための凝縮器の冷却水の温度により調節さ
れる。
ましくは200℃を超えないように選ばなければならな
い、圧力は塔頂部から水を回収し還流物として蒸留区域
の頂部に戻すための凝縮器の冷却水の温度により調節さ
れる。
塔底物としてライン10の中に回収されるスルフオラン
流は望ましくない不純物をほとんど含んでいないが、望
ましい場合には塔底物をさらに蒸留して不純物をさらに
減少させることができる。また必要に応じ乾炊したスル
フオランを濾過して存在する任意の不溶性物質を除去す
ることができる。また残留した水は乾燥剤で処理し−C
除去することができる。
流は望ましくない不純物をほとんど含んでいないが、望
ましい場合には塔底物をさらに蒸留して不純物をさらに
減少させることができる。また必要に応じ乾炊したスル
フオランを濾過して存在する任意の不溶性物質を除去す
ることができる。また残留した水は乾燥剤で処理し−C
除去することができる。
下記の実施例により本発明を例示する。
実施例
約50frr、量%の木、大部分はtBSの形の炭化水
素不純物的0.8重ノ番)%、及び0.3重量%の重合
禁正剤を含む使用したスルフオラン溶液1容を100ガ
ロンのガラスでライニングした攪拌できる抽出用の釜の
中で2回、各回1/2容のエチルベンゼンと緊密に接触
させる。抽出温度は約25’C,水性スルフオラン層か
らエチルベンゼンナカを最後に分院した後、長さ10フ
イート、直径3インチの充填蒸留塔を取り付けた真空蒸
留装とでスルフオラン層を蒸留する。操作条件は二流比
が1=10、最高書沸巴温度が170℃1圧力が約90
m+aHgである。塔底生成物は約0.1$の木を含む
純スルフオランであった。
素不純物的0.8重ノ番)%、及び0.3重量%の重合
禁正剤を含む使用したスルフオラン溶液1容を100ガ
ロンのガラスでライニングした攪拌できる抽出用の釜の
中で2回、各回1/2容のエチルベンゼンと緊密に接触
させる。抽出温度は約25’C,水性スルフオラン層か
らエチルベンゼンナカを最後に分院した後、長さ10フ
イート、直径3インチの充填蒸留塔を取り付けた真空蒸
留装とでスルフオラン層を蒸留する。操作条件は二流比
が1=10、最高書沸巴温度が170℃1圧力が約90
m+aHgである。塔底生成物は約0.1$の木を含む
純スルフオランであった。
tBSの全回収工程において一工程として上記の生成工
程を−・体化すると、約2ケ月に亙る期間において未反
応のtBEBからtIlsを分院するのに用いられる抽
出蒸留塔を使用し1.!I!続的な故障のない操作を行
うことができた。しかしスルフオランの精製に抽出工程
を含ませなかった場合工程のサイクルを数回行った後に
は、スルフオランは暗色になり粘稠になって、抽出蒸留
塔の効率は悪くなった。操作をなお続けると、再湧腸器
が完全につまってしまう強い徴候が現れた。
程を−・体化すると、約2ケ月に亙る期間において未反
応のtBEBからtIlsを分院するのに用いられる抽
出蒸留塔を使用し1.!I!続的な故障のない操作を行
うことができた。しかしスルフオランの精製に抽出工程
を含ませなかった場合工程のサイクルを数回行った後に
は、スルフオランは暗色になり粘稠になって、抽出蒸留
塔の効率は悪くなった。操作をなお続けると、再湧腸器
が完全につまってしまう強い徴候が現れた。
当業界の専門家には、本明細書及び特許請求の範囲記載
の本発明の範囲及び精神を逸脱することなく、多くの変
形を行い得ることは明らかであろう。
の本発明の範囲及び精神を逸脱することなく、多くの変
形を行い得ることは明らかであろう。
添付図面は本発明のスルフオラン回収法の一具体化例を
示す。 特許出願人 エル嗜バソープロダクツ・カンパニー
示す。 特許出願人 エル嗜バソープロダクツ・カンパニー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(a)使用したスルフォランを水溶液として抽出区
域に導入し、 (b)該溶液を抽出区域において液体炭化水素溶媒と緊
密に接触させ、 (c)重合体及び他の不純物を減少させたスルフォラン
の水溶液を溶媒から分離し、 (d)分離したスルフォランを蒸留区域において蒸留し
て塔頂部から水を除去し、 (e)蒸留塔塔底物として精製したスルフォランを回収
する ことを特徴とする重合体及び他の炭化水素不純物を含む
使用したスルフォランをt−ブチルスチレン回収工程か
ら精製する方法。 2、工程(c)で分離したスルフォランを工程(d)で
蒸留する前に第二の抽出を行う特許請求の範囲第1記載
の方法。 3、液体炭化水素溶媒はペンタン類、ヘキサン類、ヘプ
タン類、及びオクタン類から成る群から選ばれる脂肪属
炭化水素である特許請求の範囲第1記載の方法。 4、液体炭化水素はベンゼン、エチルベンゼン、トルエ
ン、キシレン、及びt−ブチルエチルベンゼンから成る
群から選ばれる芳香族炭化水素である特許請求の範囲第
1項記載の方法。 5、溶媒対水性スルフォランの容積比は約1:10〜約
10:1である特許請求の範囲第1項記載の方法。 6、工程(b)の温度を約20℃〜約90℃の範囲に保
つ特許請求の範囲第1項記載の方法。 7、蒸留塔の塔底部を約220℃を越えない温度に保つ
特許請求の範囲第1項記載の方法。 8、該温度は約200℃以下である特許請求の範囲第7
項記載の方法。 9、蒸留工程(d)の圧力は約30〜150mmHgで
ある特許請求の範囲第1項記載の方法。 10、水性スルフォランの水分含量は約25〜75重量
%である特許請求の範囲第1項記載の方法。
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