JPS61143351A - テクネチウム−９９ｍとプロピレンアミンオキシムとの錯体 - Google Patents

テクネチウム−９９ｍとプロピレンアミンオキシムとの錯体

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JPS61143351A
JPS61143351A JP60238575A JP23857585A JPS61143351A JP S61143351 A JPS61143351 A JP S61143351A JP 60238575 A JP60238575 A JP 60238575A JP 23857585 A JP23857585 A JP 23857585A JP S61143351 A JPS61143351 A JP S61143351A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 テクネチウム−９９ｍ　（Ｔｃ−９９ｍ）は器冨造影お
よびその他の形態の生体内診断のための有菫な放射性核
＆である。Ｔｇ−９９ｍｃＤ＆を体は身体のたいていの
部分ｔ−検査するのに用いられてきた。
本発明は診断医薬として有用である６例えばテクネチウ
ム−９９ａＯ＆！体に関するものであり、特に、血液・
脳関門を通過し、診断を可能にする時間脳中で保持され
ることができる錯体に関するものである。
欧州特許明細書１２３５０４（１９Ｂ４年１０月３１日
公告）は診断放射性医薬として有用であるテクネチウム
−９９１ｎの親油性マクロ環状錯体を提供しておシ、そ
れは、水溶液中でＴａ−９９ｍパーテクネテートを還元
条件下で、置換また非置換のアルキレン基中に２ｉｉＩ
から３個の炭素原子を含むアル中しンアミンオキサイド
と１化させることによって形成させることができ、その
錯体は正味の電荷がゼロであ、９Ｏ−Ｈ−０環閉鎖結合
を含みかつ非経口投与およびシンチレーション走査によ
る造影に対して十分に安定であり、存在するアルキレン
置換基はいずれも放射性ａ８ｍを身体造影の応用に適合
させるのに有用なＩ１１類のものである。
好ましい錯体は式 をもつと信じられ１式中、各々のＲ，、Ｒ４およびＲ６
は水素あるいはＣ１から０１２のアルキルであ、９．Ｒ
２とＲ３の各々は水素、ヒドロキシ％Ｃ１から０１２　
　のアルコキシ、アルキル、アルケニル。
アルカリール、アルアルキルあるいはアリールであって
よいＣ１からＣ２２の炭化水素、あるいは、炭素原子が
１個から２０個の三級アミンであ）、あるいはＲ２とＲ
３とはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、
アミン置換されていてよい脂環基を形成する。
本発明は、前述欧州特許明細書の発明の領域の中に入る
がその中において特定的に記載されていない錯体弁に関
するものであ）、それらの錯体は籍に脳内保持に関して
興味のある性質を示す。
本実Ｆ！Ａはテクネチウム−９９ｍと一般式をもつプロ
ピレンアミンオキシムとの％診断医業として有用である
親油性大環状一体を提供するものであ９１式中、 Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ，Ｒ５、Ｒ，Ｒ７，ｌ（、お二び
Ｒ８の各々は独立に、水素＊　Ｃ１−ＣＢの直鎖または
分枝鎖で飽和または不ｆｆａ和のアルキル、アルアルキ
ル。
アリール、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
ルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、−級または
二級または三級のアミンま九はアミド。
あるいはニトリルであシ； あるい鴫Ｒ，Ｒ２；Ｒ，Ｒ，；Ｒ，Ｒ，；１（７Ｒ，；
Ｒ，Ｒ，；　　の一つまたは−りよシ多くは、接合して
、縮合型ま九はスピロ型の炭素環または複素環を形成し
： ただし、Ｒ１がＲ９と同じであシかつＲ２がＲ７と同じ
であるときにＲ８が水素でない。
これらの錯体は現在では一般式 をもつものと信じられている。
これらの錯体（およびそれらが誘導されるリガンド）は
少くとも一つの不斉炭素、すなわち基Ｒ２が結合してい
る炭素原子、をもりことができる。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、
Ｒ，Ｒ，およびＲ８の性質に応じて、その他の不斉炭素
原子も存在してよい、その結果、リガンドの多くは光学
異性を示す０例えば化合物ｌ（以下の我を見よ）はｄ−
および１−の対掌体の形で存在する。我々はこれまでに
個々の立体異性体を分離および検討したことがないけれ
ども、立体異性体のＴｃ−９９ｍ錯体の物理的および生
物学的性質が相互に異な９得ることはきわめて可能性が
あると信じている。なぜならば、そのような差異が関連
細体において目立つからである。その上、個々の立体異
性体は二つまた扛二つよシ多くのテクネチウム一体を形
成することができ、それらは異なる物理的および生物学
的性質をもち得る０本発明はそれゆえプロピレンアミン
オキシム・リガンドと、異性体混合物との、および一つ
または−りよシ多くの別々の幾伺的および立体的異性体
の形での、両者の、それらのＴｃ−９９ｍ錨体を期待し
ている。
前述のプロピレンアミンオキシム立体異性体の各々はそ
れ自体、２個のオキシム基のそれらのＯＮ結合の周シの
制約された回転の丸めに４個の異なる異性体形で存在す
る。これらの異性体は異なる物理的性質（融点、沸点）
１−もち、クロマトグラフ技法（ＴＬＣ＃よびＨＰＬＣ
）によって分離することができる。それらの相互転化は
一般的には容易であり、鉱酸またにルイス酸あるいは金
属イオンによって触媒される。熱力学的に好ましい異性
体は嵩高い基の最大の分離を提供する異性体であると予
想される。恐らくは、４個の異性体（各立体異性体の）
は異なる生体内分布性質をもつＴｃ−９９ｍ　４体を形
成する０本発明はそれゆえ、プロピレンアミンオキシム
・リガンドと、異性体混合物の形および個々の異性体の
形の両方でのそれらのＴｃ−９９ｍｆ５体を期待するも
のである。
プロピレンアミンオキシム・リガンドとバーチ　′タネ
テートＭｏ−９９／Ｔｃ−９９ のＴ　ｃ　Ｏ　４−　との間の錯化反応は水溶液または
水／有機質溶液の中で還元条件下で実施できる。第一錫
塩は便利な還元剤であるが、その他の還元剤はこのタイ
プの反応についてよく知られていて使用できる６本発明
の錯体はかな）強く結合した’Ｌ”ｃ−９９ｍ　　を含
むので，リガンド交換法によって別途調製することがで
きる．細化性リガンドの存在下でパーテクネネートを還
元することによるＴｃ−９９ｍ　　の調製はよく矧られ
ている．このよ５な一般的反応のための条件もま几よく
刈られ１本発明の特別な場合において使用できる。
プロピレンアミンオキシムはＲ４　とＲ，　　が結合し
ている炭素原子の周シで不斉であシ，一般的に新しい化
合物であると信じられる．それらは次の反応体系におい
て概説される一般則 によってつくることができる。
本発明による錯体をつくるリガンドとして使用できるプ
ロピレンアミンオキシムの特定的な例は次のとおシであ
る： 上記の表のリガンド／１６２で以てテクネチウム−９９
ｍの本発明による錯体製造の例を次に示す。
実施例１ ２−メチルブチ−２−エン（１８，５ｃｍ）とイソアミ
ルニトリル（１９，５ｍ　　）との混合物ｔ−−１０℃
へ冷却した。濃塩酸（１７，５ａｍ）を温度を０℃以下
に保つように添加した。攪拌はその添〃ロ終了後一時間
継続した。沈澱ｔ−濾過し、冷（−２０℃）エタノール
（４Ｘ５ｃｍ）で以てよく洗滌し、真空で乾燥して白色
固体（８，６Ｊ９）として生成物が得られた。
メタノール（１８０偲　）中の３−クロロ−３−メチル
−２−ニトロソブタン（２５，５ｇ）の溶液を滴状でメ
タノール（７５ｃＷＬ　）中の１．３−ジアミノプロノ
ン（４７ｃｌｓ　）の攪拌溶液へ０℃において添加した
。添加完了後、この混合物を６時間還流させた。真空で
のメタノールの除去により黄色油が得られ、これを水（
５０ｃｓ３）中でスラリー化した。白色結晶ｅ濾過によ
って除き、水溶液のｐＩｉを約１１へ調節した。塩で以
て飽和後、溶液をジクロロメタンで以て３６時間連続的
に抽出した。有機相を乾燥しくＭｇ５Ｏ４）　、真空で
濃縮して黄色油を得九。エタノール／ガソリンからの再
結晶にょシ純粋生成物を白色結晶性固体（９，９９，融
点６９−７２℃）として得ｆｔ−ＮＭＲ（”ｆｉ、　２
００Ｍｋ（ｚ　、　６　ｓ　−ＤＭＳＯ）　：　２．５
８　（２ｋｉ。
ｔ、（Ｊ２ｊＪ入２．２４　（２１ｉ、　ｔ　、　ＣＨ
ｚＮ）、　１．７０（３Ｊｓ　。
ＣＭｅ）、　１．４２（２ｆｌ、ｑ、ＣＨｚ）、１．１
６（６Ｊａ、ＣＭｅ２）Ｉｌｌ。
１ｉ１）　　３，３−ペンタンジオン−３−オキジムロ
の製造亜硝酸メチルｔ−激しい還流を維持する十分な速
度で、２−インタノン（１０２Ｊ）、ｚ−チル（４００
傷〕１．および製塩＠（１５ｃｍ”）のよく攪拌した混
合物の中へ気泡で通過させた。亜硝酸メチルは、濃硫酸
（１００ｃｌＫ”）と水（９５ｃＷｓ”）との溶液を亜
硝酸ナトリウム（ｌ１２Ｊ）、メタノール（６６ｇ〕、
および水（７５儂３）の攪拌スラリー上へ滴状添加する
ことによって発生させた。＃＆加完了後。
混合物を重炭酸ナトリクム飽和水溶液（３００信３中３
２Ｉ）で以て中和した。エーテル層を分離し、水性層を
さらにエーテルで以て抽出した。組合せた有機層を乾燥
し、真空で濃縮して黄色油が得られ、これ位装置すると
結晶化し友、ヘキサンからの再結晶によ＃）純粋生成１
７（６７＃八一点５４−５℃を得九。
２．３−ペンタンジオン−３−オキシム（２，０Ｊｉｌ
Ｊを７０℃でエタノール（４ｃｍ）の中で溶解した。
１．３−ジアミノゾロパン−Ｎ−（２−メチル−３−ブ
タノノンオキシム（３，０５１ｔ−攪拌しながら何回か
に分けて添加した。攪拌を１５分間継続し１次いでエタ
ノールを真空で除いた。残留物をジグ０ロメタン／ガソ
リンから再結晶子ることによシ白色固体（３，７ＪｉＭ
、融点１１５−１１６℃、として生成物が得られた。ｌ
ｉＭＲ（１Ｊ２００ＭＨｚ、　４ｇ−１１Ｍ５Ｏ）　：
１１．３０．　Ｉ　Ｏ，３１（各々ｌ　ｋｉ、　ａ　、
０１１）、３．３９（２ｆｌｌ。
ｔｅ　”　２　”　）　−２−５０（２Ｈ＠　ｑ　ｔ　
Ｎ−ＯＣＨｚ）、２．３２（２Ｌｔ　ｅ（ＪｈＮｆＩ）
、１．９６（３ｔＩ、ｓ　、Ｈ−ＣＣｋｉｇイミ７）、
　　１．６９（５Ｈ＊　ｓ＋ｍ　、　Ｎ　−０ＣｋＬ　
３　＋ＣＨ２ＣＭ　）、　１．１６　＜　６ｋｉ、　＃
。
ＣＭｅ２）、０．９Ｌ（３Ｈ，ｔ、ＣＡ１２ＣＨ３）ｒ
ｖａ。
４．８−ジアザ−３，３，９−トリメチル−ドデカ−８
−エン−２，ｔｏ−ジオンビスオキシム（３，５ｐλを
９５％エタノール水溶液中に０℃で攪拌し九。
硼水素化ナトリウムｃｏ、ｔｏｙ）１にこの攪拌混合物
へ一時間にわたって数部に分けて添加し九。攪拌を２時
間ＯＣにおいて継続し１次いで水（１２傷３）ｋｆＡ加
した。混合物を２時間よく攪拌し。
次いでエタノールを真空で除いた。水（８ｃｍ）を添加
し、　ｐＨｔ−約１１へ調節し友。ＮａＣ１で飽和させ
たのち、水性相をジクロロメタン（５×４０ｃｍ３）で
以て抽出した。組合わせ九有機相を乾燥し真空で濃縮し
て粘稠黄色油（３，１９）を得友。ジクロロメタン／ニ
ーチルト次にジクロロメタン／ガフリンからの再結晶に
よりｇ粋の生成物（０，７８，９）、融点９４−６℃、
ｔ−得た。
２、　リガンド閑のＴｃ−９９ｍ錯体の製造人の一般的
方法ｔ−Ｔａ−９９ｍ　＆ｉ体の製造に使用した。第一
段階は７．５から８．５のｐｉ１範囲内のりガント溶液
の製造を含む、リガント９の物理的形態と性質は溶液調
製法に影４１ｔ−及ぼす。
１）水溶性塩としてのリガンド　（例えば、モノ。
ジー、またはトリ塩酸塩２．２から３１９のりガントｔ
″０．５ｄの離水に溶かし、溶液のｐｋｆ　ｋ離水中の
０．０２Ｍ重炭酸ナトリウムの５　ｄｔ−６加すること
によって、溶液のｐＨが所望の範囲内にあるように調節
する。
Ｉ）　水溶性遊離塩基。　約２１９のりガン＃４ｔ−ｏ
、ｓｇｊｏｌＯ−３Ｍ　　１ｉｃｌ　Ｖｃ＃ｌ−かし、
離水中の０．０２Ｍ重炭酸ナトリウム溶液の０．５ｇｊ
ｔ″添加することによシ、溶液の′ｐＩｉ　を７．５か
ら８．５へ調節する。
幻　水溶性の低いリガンドの遊離塩基または塩、２から
３１１Ｉｆのリガンド″ｔ−０，５ｍのエタノールに溶
解し、離水中の０．０２Ｍ重炭酸ナトリウム溶液０．５
ｄｉ−添加してｐＨｋ所要水準へ調節する。
所要ｐｈｉにあるリガンドの溶液へ酒石酸第一錫の飽和
溶液０．２ｄとＭｏ−９９／Ｔｃ−９９篤ゼネレーター
系から得られるＴｃ−９９ｍパーテクネテートの０．５
から１．５ｄとを添加した。生成混合物の分析は、パー
テクネテートの還元（テクネチウムの低い酸化形態へ）
とこの還元テクネチウムのりガントへの錯化が室温で１
０分間放置後において完了することを示し几・ リガンドｌおよび３−７は実施例１に相当する方法によ
ってつくった。次の一点が記録された。
ＮＭＲｘ−ｄクトルはａ　６−　Ｌ）ＭＳＯ中で２００
　Ｍｆｉｇにおいて記録された。化学シフト（δ、　ｍ
　）　ｔ″カツコ内インテグレーショ／と多重度と一緒
に。
弐１に示す。
錯体は実施例１に記載の方法によってつくった。
これらの錯体の脳内保持は一般には欧州特許Ａ１２３５
０４に記載の錯体よシも驚くほどすぐれている。
Ｃ９ＦＳＡ−ノ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつプロピレンアミンオキシムであつて、式中、Ｒ＿
    １、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７
    、Ｒ＿８、およびＲ＿９の各々は独立に、水素、Ｃ＿１
    −Ｃ＿８直鎖または分枝鎖で飽和または不飽和のアルキ
    ル、アルアルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシ
    カルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル
    オキシ、一級または二級または三級のアミンまたはアミ
    ド、あるいは、ニトリルであり； あるいは、Ｒ＿１、Ｒ＿２；Ｒ＿３、Ｒ＿４；Ｒ＿５、
    Ｒ＿６；Ｒ＿７、Ｒ＿８；Ｒ＿８、Ｒ＿９；の１つまた
    は一つより多くは、いつしよになつて、縮合型またスピ
    ロ型炭素環または複素環の環を形成し； ただし、Ｒ＿１がＲ＿９と同じでありかつＲ＿２がＲ＿
    ７と同じであるときにはＲ＿８が水素でない、プロピレ
    ンアミンオキシム。 ２、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿９がＣ
    ＿１からＣ＿４のアルキルであり、Ｒ＿３とＲ＿６がＨ
    であり、Ｒ＿４とＲ＿５がＨまたはメチルである、特許
    請求の範囲第１項に記載のプロピレンアミンオキシム。 ３、テクネチウム−９９ｍと特許請求の範囲第１項に記
    載のプロピレンアミンオキシムとの、診断用放射線医薬
    として有用である親油性マクロ環状錯体。 ４、テクネチウム−９９ｍとプロピレンアミンオキシム
    との錯体であつて、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼をもち、 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿
    ６、Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿９の各々は独立に、水素
    、Ｃ＿１−Ｃ＿８の直鎖または分枝鎖で飽和または不飽
    和のアルキル、アルアルキル、アリール、アルコキシ、
    アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキル
    カルボニルオキシ、一級または二級または三級のアミン
    またはアミド、あるいはニトリルであり； あるいは、Ｒ＿１、Ｒ＿２；Ｒ＿３、Ｒ＿４；Ｒ＿５、
    Ｒ＿６；Ｒ＿７、Ｒ＿８；Ｒ＿８、Ｒ＿９；の一つまた
    は一つより多くは、いつしよになつて縮合型またはスピ
    ロ型の炭素環または複素環を形成し； ただし、Ｒ＿１がＲ＿９と同じでありかつＲ＿２がＲ＿
    ７と同じであるときにはＲ＿８は水素でない；錯体。 ５、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿９の各
    々がＣ＿１からＣ＿４のアルキルであり、Ｒ＿３とＲ＿
    ６がＨであり、Ｒ＿４とＲ＿５がＨまたはメチルである
    、特許請求の範囲第４項に記載の錯体。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61225159A (ja) * 1985-03-11 1986-10-06 アマーシヤム・インターナシヨナル・ピーエルシー テクネチウム９９ｍのプロピレンアミンオキシムとの複合体

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4851515A (en) * 1983-12-29 1989-07-25 The Commonwealth Of Australia Preparation of 99m Tc radiopharmaceuticals
GB8601003D0 (en) * 1986-01-16 1986-02-19 Amersham Int Plc Labelling blood cells
DE3728600A1 (de) * 1987-08-27 1989-03-09 Hoechst Ag Verfahren zur markierung von substanzen mit technetium oder rhenium
US4895960A (en) * 1989-01-23 1990-01-23 University Of Cincinnati Cyclo substituted propyleneamine oxime and its use as a brain imaging agent
US5026829A (en) * 1989-01-23 1991-06-25 University Of Cincinnati Cyclo substituted propyleneamine oxime and its use as a brain imaging agent
FR2655339B2 (fr) * 1989-04-19 1992-04-10 Medgenix Group Sa Composes et complexes utiles notamment en imagerie medicale.
US5080884A (en) * 1989-12-12 1992-01-14 Medi-Physics, Inc. Hydrocarbylphenyl diaminodithiol radionuclide complexes and their use in imaging
US5026913A (en) * 1989-12-12 1991-06-25 Medi-Physics, Inc. Hydrocarbylphenyl diaminodithiol derivatives
DE69130182T2 (de) * 1990-04-17 1999-01-28 Mallinckrodt Medical Inc Methode und reagentien um technetium-99m-komplexe herzustellen
US5158760A (en) * 1990-05-30 1992-10-27 Board Of Regents, The University Of Texas System 99m TC labeled liposomes
US5116598A (en) * 1990-10-29 1992-05-26 Mallinckrodt Medical, Inc. N4 technetium-99 m complexes for use as radiopharmaceuticals
US5243073A (en) * 1990-12-14 1993-09-07 Mallinckrodt Medical, Inc. Hexadentate ligands useful in radiographic imaging agents
US6359120B1 (en) * 1991-10-29 2002-03-19 Bracco International B.V. Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia-localizing moiety
US5808091A (en) * 1991-10-29 1998-09-15 Bracco International B.V. Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia localizing moiety
WO1994008949A2 (en) * 1992-10-08 1994-04-28 Amersham International Plc Metal-oxime chelates for use as radiopharmaceutical agents
US5608110A (en) * 1993-06-15 1997-03-04 Bracco International B.V. Heteroatom-bearing ligands and metal complexes thereof
US5997843A (en) * 1993-08-04 1999-12-07 Amersham International Plc Radiometal complexes that localise in hypoxic tissue
ATE164833T1 (de) * 1994-01-12 1998-04-15 Bracco Int Bv Liganden und deren metallkomplexe
CA2190727C (en) * 1994-05-19 2006-07-18 Sudhakar Kasina Aromatic amine substituted bridged nitrogen and sulfur donor atom ligands for imaging
US6005083A (en) 1997-03-28 1999-12-21 Neorx Corporation Bridged aromatic substituted amine ligands with donor atoms
IN2014DE00883A (ja) 2014-03-27 2015-10-02 Jubilant Life Seiences Ltd

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6069090A (ja) * 1983-04-25 1985-04-19 アマ−シャム・インタ−ナショナル・ピ−エルシ− テクネチウム−９９ｍのアルキレンアミンオキシムとの錯体

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4605758A (en) * 1981-12-11 1986-08-12 Syntex Pharmaceuticals International Ltd. Preparation of α-arylalkanoic acids
US4444690A (en) * 1982-02-25 1984-04-24 University Patents, Inc. Technetium chelates
US4374821A (en) * 1982-06-28 1983-02-22 E. R. Squibb & Sons, Inc. Myocardial imaging agent and method

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6069090A (ja) * 1983-04-25 1985-04-19 アマ−シャム・インタ−ナショナル・ピ−エルシ− テクネチウム−９９ｍのアルキレンアミンオキシムとの錯体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61225159A (ja) * 1985-03-11 1986-10-06 アマーシヤム・インターナシヨナル・ピーエルシー テクネチウム９９ｍのプロピレンアミンオキシムとの複合体

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Publication number Publication date
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