JPS61140570A - ベンゾオキサジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ベンゾオキサジン誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS61140570A JPS61140570A JP26204684A JP26204684A JPS61140570A JP S61140570 A JPS61140570 A JP S61140570A JP 26204684 A JP26204684 A JP 26204684A JP 26204684 A JP26204684 A JP 26204684A JP S61140570 A JPS61140570 A JP S61140570A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- preparation
- benzoxazine derivative
- general formula
- Prior art date
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- Granted
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｒ８は水素原子またはメチル基を表わす。〕
で示されるベンゾオキサジン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびその製造法に関するものである。
物と記す。）およびその製造法に関するものである。
本発明化合物をニトロ化し、アルキル化、アルケニル化
、アルキニル化、アルコキシアルキル化またはアルコキ
シアルコキシアルキル化し、還元した後、無水８．４，
５．．６−チトラヒドロフタル酸と反応させることによ
って製造することができる一般式 １・；し 〔式中、Ｒはアル寥キキ基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基またはアルコキシアルコキシ
アルキル基を表わし、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。
、アルキニル化、アルコキシアルキル化またはアルコキ
シアルコキシアルキル化し、還元した後、無水８．４，
５．．６−チトラヒドロフタル酸と反応させることによ
って製造することができる一般式 １・；し 〔式中、Ｒはアル寥キキ基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基またはアルコキシアルコキシ
アルキル基を表わし、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。
〕
で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、トウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対
して問題となる薬害を示さず、かつ、多くの雑草に対し
て充分な除草効力を有する（特願昭５９−１９８２４５
号）。
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対
して問題となる薬害を示さず、かつ、多くの雑草に対し
て充分な除草効力を有する（特願昭５９−１９８２４５
号）。
本発明化合物は、標準的には、一般式
［式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わし、Ｒ１は前記と
同じ意味を表わす。〕 で示されるフェノキシ酢酸エステルＺ１これに対して８
〜８０当量、好ましくは５〜２０当量？” の鉄粉か命、酢酸水中、好ましくは酢酸エチル等の補助
溶媒の存在下、６０”Ｃ〜１２０“Ｃにて祐浴ネ零千還
元環化させることによって製造することができる。
同じ意味を表わす。〕 で示されるフェノキシ酢酸エステルＺ１これに対して８
〜８０当量、好ましくは５〜２０当量？” の鉄粉か命、酢酸水中、好ましくは酢酸エチル等の補助
溶媒の存在下、６０”Ｃ〜１２０“Ｃにて祐浴ネ零千還
元環化させることによって製造することができる。
反応終了後の反応液は、残渣をＰ別後、そのｐ液を有機
゛溶媒抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗浄後、濃縮等
の後処理を行うか、さらに必要ならば、再結晶、クロマ
トグラフィー等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物が得られる。
゛溶媒抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗浄後、濃縮等
の後処理を行うか、さらに必要ならば、再結晶、クロマ
トグラフィー等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物が得られる。
なお、原料化合物である一般式［１１１］のフェノキシ
酢酸エステルは、Ｊ 、 Ａｒｎ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏ
ｃ 、、旦９４（１９５９月ζ記載の製造法によって製
造することができる。
酢酸エステルは、Ｊ 、 Ａｒｎ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏ
ｃ 、、旦９４（１９５９月ζ記載の製造法によって製
造することができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例
鉄粉８６．４２ｆを５％酢酸水６９−に懸濁させ、８０
℃に加熱した。これに５−フルオロ−２−ニトロフェノ
キ酢酸エチル１５．８６）を酢酸６５−および酢酸エチ
ル６５ｍに溶かした溶液を加え、６０℃〜８０℃で８時
間加熱還流した。残渣を戸別し、Ｐ液を酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水、次いで重曹水で洗い、乾燥、濃縮
し、淡黄色結晶状の７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン６−８２ｊＦを得た。
℃に加熱した。これに５−フルオロ−２−ニトロフェノ
キ酢酸エチル１５．８６）を酢酸６５−および酢酸エチ
ル６５ｍに溶かした溶液を加え、６０℃〜８０℃で８時
間加熱還流した。残渣を戸別し、Ｐ液を酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水、次いで重曹水で洗い、乾燥、濃縮
し、淡黄色結晶状の７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン６−８２ｊＦを得た。
ｍ、ｐ、 １８６．７ ”Ｃ
同様にしてα−メチル−５−フルオロ−２−ニトロフェ
ノキシ酢酸エチルよｌ）、７−フルオロ−２−メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オンを
得た。
ノキシ酢酸エチルよｌ）、７−フルオロ−２−メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オンを
得た。
ｍ、ｐ、 １５１．８”Ｃ
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２は水素原子またはメチル基を表わす。］ で示されるベンゾオキサジン誘導体。
- （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
＾３は低級アルキル基を表わす。］で示されるフェノキ
シ酢酸エステルを鉄粉 で還元環化させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２は前記と同じ意味を表わす。］で示され
るベンゾオキサジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26204684A JPS61140570A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | ベンゾオキサジン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26204684A JPS61140570A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | ベンゾオキサジン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61140570A true JPS61140570A (ja) | 1986-06-27 |
| JPH0479340B2 JPH0479340B2 (ja) | 1992-12-15 |
Family
ID=17370275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26204684A Granted JPS61140570A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | ベンゾオキサジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61140570A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990010626A1 (en) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione derivatives and production thereof |
-
1984
- 1984-12-12 JP JP26204684A patent/JPS61140570A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990010626A1 (en) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione derivatives and production thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0479340B2 (ja) | 1992-12-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |