JPS61133248A - ゴムの加硫方法 - Google Patents
ゴムの加硫方法Info
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- JPS61133248A JPS61133248A JP59255955A JP25595584A JPS61133248A JP S61133248 A JPS61133248 A JP S61133248A JP 59255955 A JP59255955 A JP 59255955A JP 25595584 A JP25595584 A JP 25595584A JP S61133248 A JPS61133248 A JP S61133248A
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- Japan
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- rubber
- vulcanization accelerator
- vulcanization
- thiuram
- disulfide
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は加硫促進剤に関し、さらに詳しくはゴムの補強
剤として用いられているポリエステル繊維に対し悪影響
を及ぼさない加硫促進剤に関するものである。
剤として用いられているポリエステル繊維に対し悪影響
を及ぼさない加硫促進剤に関するものである。
タイヤ、ベルト、ホースなどのゴム製品には、従来より
ポリエステル、ナイロン、レーヨンなどの繊維が補強材
として使用されているが、なかでもポリエステル繊維は
弾性率が高く寸法安定性に優れるため、近年ポリエステ
ルm維を用いたゴム製品の需要が増大している。
ポリエステル、ナイロン、レーヨンなどの繊維が補強材
として使用されているが、なかでもポリエステル繊維は
弾性率が高く寸法安定性に優れるため、近年ポリエステ
ルm維を用いたゴム製品の需要が増大している。
従来このようなポリエステル繊維を用いたゴムの加硫、
特にゴムがブチルゴムなどの二重結合の少ない低不飽和
性ゴムの場合の加硫に際しては、加硫促進剤としてテト
ラメチルチウラムジサルファイド、テトラエチルチウラ
ムジサルファイド、テトラメチルチウラムモノサルファ
イドなどのチウラム系化合物を使用する方法が、加硫速
度が早くかつ得られた製品の加硫密度が高いなどの利点
をもたらすため、一般的に使用されている。
特にゴムがブチルゴムなどの二重結合の少ない低不飽和
性ゴムの場合の加硫に際しては、加硫促進剤としてテト
ラメチルチウラムジサルファイド、テトラエチルチウラ
ムジサルファイド、テトラメチルチウラムモノサルファ
イドなどのチウラム系化合物を使用する方法が、加硫速
度が早くかつ得られた製品の加硫密度が高いなどの利点
をもたらすため、一般的に使用されている。
しかしながら、従来のチウラム系加硫促進剤はこのよう
な利点をもたらす反面、ポリエステル繊維を劣化せしめ
、その強度を低下させるという大きな欠点を有しており
、この点の改善が強く望まれていた(ゴム協会誌第54
巻第2号128頁)。
な利点をもたらす反面、ポリエステル繊維を劣化せしめ
、その強度を低下させるという大きな欠点を有しており
、この点の改善が強く望まれていた(ゴム協会誌第54
巻第2号128頁)。
本発明者らはかかる問題点を解決すべく加硫促進剤につ
いて鋭意検討を重ねた結果、特定のチウラム系化合物を
使用すればポリエステルiamを殆ど劣化させず、しか
も加硫の早さ、得られた加硫ゴムの加硫密度の高さなど
は公知加硫促進剤に比べ遜色な(、充分満足できるもの
であることを見い出し本発明を完成した。
いて鋭意検討を重ねた結果、特定のチウラム系化合物を
使用すればポリエステルiamを殆ど劣化させず、しか
も加硫の早さ、得られた加硫ゴムの加硫密度の高さなど
は公知加硫促進剤に比べ遜色な(、充分満足できるもの
であることを見い出し本発明を完成した。
すなわち本発明は下記一般式CI)で示されるN−置換
ピペラジルチウラム系化合物を有効成分とする極めて優
れた加硫促進剤を提供するものである。
ピペラジルチウラム系化合物を有効成分とする極めて優
れた加硫促進剤を提供するものである。
(式中、R1、R,はそれぞれ独立に炭素数1〜12の
アルキル基、炭素数8〜8のシクロアルキル基、もしく
は炭素数6〜12のアリル基、アラルキル基を示し、X
は1〜6の数値を示す。) かかるN−置換ピペラジルチウラム系化合物〔I〕は公
知の方法により容易に製造される。
アルキル基、炭素数8〜8のシクロアルキル基、もしく
は炭素数6〜12のアリル基、アラルキル基を示し、X
は1〜6の数値を示す。) かかるN−置換ピペラジルチウラム系化合物〔I〕は公
知の方法により容易に製造される。
例えば苛性ソーダの存在下にN−置換ピペラジンと二硫
化炭素とを反応せしめ、中間体であるジチオカルバミン
酸ソーダ類を製造し、次いで、かかる中間体を酸化する
ことにより対応するチウラムジサルファイドを製造する
ことができ、さらに該ジサルファイドにシアン化カリな
どと反応せしめることにより対応するチウラムモノサル
ファイドを製造することができる。また上記中間体ジチ
オカルバミン酸ソーダ類に一塩化硫黄を反応せしめるこ
とにより対応す4チウラムポリサルフアイドを製造する
ことができる。
化炭素とを反応せしめ、中間体であるジチオカルバミン
酸ソーダ類を製造し、次いで、かかる中間体を酸化する
ことにより対応するチウラムジサルファイドを製造する
ことができ、さらに該ジサルファイドにシアン化カリな
どと反応せしめることにより対応するチウラムモノサル
ファイドを製造することができる。また上記中間体ジチ
オカルバミン酸ソーダ類に一塩化硫黄を反応せしめるこ
とにより対応す4チウラムポリサルフアイドを製造する
ことができる。
本発明に使用されるN−置換ピペラジルチウラム系化合
物〔I〕としては例えば窒素にメチル、エチル、n−プ
ロピル、i−7”ロピル、n−ブチル、i−ブチル、5
ec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシルなどのアルキル基が置換されたN−ア
ルキルピペラジン、およびシクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ルなどが置換されたN−シクロアルキルピペラジン、な
らびにフェニル、メチルフェニル、エチルフェニル、フ
ロビルフェニル、ナフチル、メチルナフチル、ベンジル
、フェネチルなどのN−アリル置換、N−アラルキル置
換ピペラジン等のN−置換ピペラジン類を原料としたチ
ウラムモノサルファイド、チウラムジサルファイド、チ
ウラムポリサルファイドが挙げられる。なかでもN−メ
チルピペラジンを原料としたチウラム系化合物が好まし
い。
物〔I〕としては例えば窒素にメチル、エチル、n−プ
ロピル、i−7”ロピル、n−ブチル、i−ブチル、5
ec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシルなどのアルキル基が置換されたN−ア
ルキルピペラジン、およびシクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ルなどが置換されたN−シクロアルキルピペラジン、な
らびにフェニル、メチルフェニル、エチルフェニル、フ
ロビルフェニル、ナフチル、メチルナフチル、ベンジル
、フェネチルなどのN−アリル置換、N−アラルキル置
換ピペラジン等のN−置換ピペラジン類を原料としたチ
ウラムモノサルファイド、チウラムジサルファイド、チ
ウラムポリサルファイドが挙げられる。なかでもN−メ
チルピペラジンを原料としたチウラム系化合物が好まし
い。
本発明の加硫促進剤は前記一般式〔I〕で示されるN−
置換ピペラジルチウラム系化合物を有効成分とするもの
であるが、かかる一般式(Ilで示される化合物を単独
で使用しても良いし、ジフェニルグアニジン、ジトリル
グアニジンなどのグアニジン類、メルカプトベンゾチア
ゾール、ジペンゾチアジルジサルファイドなどのチアゾ
ール類および/またはN−シクロヘキシルベンゾチアジ
ルスルフェンアミド、N−t−ブチルベンゾチアジルス
ルフェンアミド ルスルフェンアミドなどのスルフェンアミド類と併用し
ても良い。なかでもグアニジン類、チアゾール類と併用
したものは引張応力、引張強度の大きい加硫ゴムを与え
るので好ましい。これらを併用するにあたうては、一般
式CI)で示される化合物とあらかじめ混合されたもの
を使用しても良いし、使用時に混合してもよい。
置換ピペラジルチウラム系化合物を有効成分とするもの
であるが、かかる一般式(Ilで示される化合物を単独
で使用しても良いし、ジフェニルグアニジン、ジトリル
グアニジンなどのグアニジン類、メルカプトベンゾチア
ゾール、ジペンゾチアジルジサルファイドなどのチアゾ
ール類および/またはN−シクロヘキシルベンゾチアジ
ルスルフェンアミド、N−t−ブチルベンゾチアジルス
ルフェンアミド ルスルフェンアミドなどのスルフェンアミド類と併用し
ても良い。なかでもグアニジン類、チアゾール類と併用
したものは引張応力、引張強度の大きい加硫ゴムを与え
るので好ましい。これらを併用するにあたうては、一般
式CI)で示される化合物とあらかじめ混合されたもの
を使用しても良いし、使用時に混合してもよい。
また本発明の加硫促進剤は通常ブチルゴム、エチレン・
プロピレン・ジエン系コムナトの低不飽和性ゴムに使用
されるが、天然ゴムスチレン・ブタジェンゴム、ポリイ
ソプレンゴム、ポリブタジェンゴム、ポリクロロプレン
ゴム、アクリロニトリル・ブタジェンゴムなどにも使用
することができる。ゴムに対する添加量はゴムt o
o wt部に対して通常0.1〜10wt 部の範囲で
使用される。
プロピレン・ジエン系コムナトの低不飽和性ゴムに使用
されるが、天然ゴムスチレン・ブタジェンゴム、ポリイ
ソプレンゴム、ポリブタジェンゴム、ポリクロロプレン
ゴム、アクリロニトリル・ブタジェンゴムなどにも使用
することができる。ゴムに対する添加量はゴムt o
o wt部に対して通常0.1〜10wt 部の範囲で
使用される。
また本発明の加硫促進剤を使用するに際しては通常使用
されている添加剤、例えば亜鉛華、マグネシア、ステア
リン酸、カーボンブラック、シリカ、クレー、イオウ、
プロセス油、老化防止剤なども必要に応じ使用しても良
い。
されている添加剤、例えば亜鉛華、マグネシア、ステア
リン酸、カーボンブラック、シリカ、クレー、イオウ、
プロセス油、老化防止剤なども必要に応じ使用しても良
い。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
は実施例のみに限定されるものではない。
は実施例のみに限定されるものではない。
(参考例1)
ビス(N−メチルピペラジル)チウラムジサルファイド
の製造例 N−メチルピペラジン80F、水90 f。
の製造例 N−メチルピペラジン80F、水90 f。
苛性ソーダ48fを混合し、液温を7℃に冷却する。二
硫化炭素25fを液温7℃〜10℃に保ちながら滴下し
た。
硫化炭素25fを液温7℃〜10℃に保ちながら滴下し
た。
この溶液にフェリシアン化カリウム99?を水400f
に溶解した溶液を5℃−10℃で1時間かけて滴下した
。析出した結晶を沖過し、水洗した。48.7fの白色
粉末が得られた。(収率92,6%) m、p、 14
8〜149℃。ビス(N−メチルピペラジル)チウラム
ジスルフィドとしての元素分析値C8,鵬1N454 C,H,N、S 計算値: 41.11 6.8g 15.98 8
6.58測定値: 41.20 6.25 15.8
5 86.62(参考例2)
。
に溶解した溶液を5℃−10℃で1時間かけて滴下した
。析出した結晶を沖過し、水洗した。48.7fの白色
粉末が得られた。(収率92,6%) m、p、 14
8〜149℃。ビス(N−メチルピペラジル)チウラム
ジスルフィドとしての元素分析値C8,鵬1N454 C,H,N、S 計算値: 41.11 6.8g 15.98 8
6.58測定値: 41.20 6.25 15.8
5 86.62(参考例2)
。
ビス(N−7エニルピペラジル)チウラムジサルファイ
ド、の製造例 N−フェニルピペラジン491、水90?、苛性ソーダ
48fを混合し、液温を7℃に冷却する。二硫化炭素2
5fを液温7〜10℃に保ちながら滴下した。
ド、の製造例 N−フェニルピペラジン491、水90?、苛性ソーダ
48fを混合し、液温を7℃に冷却する。二硫化炭素2
5fを液温7〜10℃に保ちながら滴下した。
この溶液にフェリシアン化カリウム99fを水400f
に溶解した溶液を5〜lO℃で1時間かけて滴下し、析
出した結晶を沖過し、水洗した。64.9fの白色粉末
が得られた。(収率91.0%) ビス(N−7エニルピペラジル)チウラムジスルフィド
としての元素分析値 Cu%N4S< C,H,N、S 計算値: 55.70 5.49 11.81 27
.00測定値: 55.88 5.88 11.76
27.03実施例1 常法に従って、下記配合割合でオープンロールで混合し
てゴム配合物を調整した。
に溶解した溶液を5〜lO℃で1時間かけて滴下し、析
出した結晶を沖過し、水洗した。64.9fの白色粉末
が得られた。(収率91.0%) ビス(N−7エニルピペラジル)チウラムジスルフィド
としての元素分析値 Cu%N4S< C,H,N、S 計算値: 55.70 5.49 11.81 27
.00測定値: 55.88 5.88 11.76
27.03実施例1 常法に従って、下記配合割合でオープンロールで混合し
てゴム配合物を調整した。
ステアリン酸 l #亜鉛
華 6# HAFカーボン 200 #プロ
セスオイル 75 〃イ オ
ウ
1.6#加硫促進剤(表−1記載)
2.5 #得られたゴム配合物の一部を用いて、 1500d/2のポリエステルコードをそのシート表面
付近に埋め込み、150℃、90.1’II/d下で4
0分間加硫せしめた。
華 6# HAFカーボン 200 #プロ
セスオイル 75 〃イ オ
ウ
1.6#加硫促進剤(表−1記載)
2.5 #得られたゴム配合物の一部を用いて、 1500d/2のポリエステルコードをそのシート表面
付近に埋め込み、150℃、90.1’II/d下で4
0分間加硫せしめた。
次いで、得られた加硫物からポリエステルコードを一部
抜き取った後175℃で2時間加熱処理を行い、残りの
ポリエステルコードを抜き取り、加熱処理前後のポリエ
ステルコードの強度をJIS K−6801に準じて測
定した。その結果を表−2に示した。
抜き取った後175℃で2時間加熱処理を行い、残りの
ポリエステルコードを抜き取り、加熱処理前後のポリエ
ステルコードの強度をJIS K−6801に準じて測
定した。その結果を表−2に示した。
また残りのゴム配合物を用いてJIS K−6300に
準処してムーニー・スコーチ試験を行うとともにAST
M D−2084に準処して加硫特性及びJIS−に−
6301で引張特性を測定した。
準処してムーニー・スコーチ試験を行うとともにAST
M D−2084に準処して加硫特性及びJIS−に−
6301で引張特性を測定した。
これらの結果も表−2に示した。
表 −1加硫促進剤
表−2試験結果
実施例2
下記配合にもとずいて実施例1と同様に配合ゴムを調整
し、実施例Iと同様に試験した。その結果を表4に示す
。
し、実施例Iと同様に試験した。その結果を表4に示す
。
(配合)
ステアリン酸 l 〃亜鉛
華 5“ SRFカーボン 60 //プロ
セスオイル 20 −イ オ
ウ
2 〃加硫促進剤 表−8
記載〃表−8加硫促進剤 表−4試験結果 実施例8 下記配合にもとずいて実施例1と同様に配合ゴムを調整
し、実施例1と同様に試験した。その結果を表−6に示
した。
華 5“ SRFカーボン 60 //プロ
セスオイル 20 −イ オ
ウ
2 〃加硫促進剤 表−8
記載〃表−8加硫促進剤 表−4試験結果 実施例8 下記配合にもとずいて実施例1と同様に配合ゴムを調整
し、実施例1と同様に試験した。その結果を表−6に示
した。
(配合)
天然ゴム(R3S#l) 100Wt部亜鉛華
6〃 ステアリン酸 8 #プロセスオ
イル 8 #HAFカーボンブラッ
ク 45 〃イ オ ウ
2 #加硫促進剤
表−5に記載表−6加硫促進剤 表−6試験結果 手′!ft補正書(自発) 昭和60年 1月 8日 1、事件の表示 昭和59年 特許願第255955号 2、発明の名称 加硫促進剤 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜5丁目15番地 (209)住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 4、代理人 5、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 6、補正の内容 (1)明細書第1頁下より2行目に「補強剤」とあるを
、「補強材Jと補正する。
6〃 ステアリン酸 8 #プロセスオ
イル 8 #HAFカーボンブラッ
ク 45 〃イ オ ウ
2 #加硫促進剤
表−5に記載表−6加硫促進剤 表−6試験結果 手′!ft補正書(自発) 昭和60年 1月 8日 1、事件の表示 昭和59年 特許願第255955号 2、発明の名称 加硫促進剤 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜5丁目15番地 (209)住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 4、代理人 5、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 6、補正の内容 (1)明細書第1頁下より2行目に「補強剤」とあるを
、「補強材Jと補正する。
(2)同第6頁11行〜12行目に「N−オキシエチレ
ンベンゾチアジルスルフェンアミド」とあるを、rN−
オキシジエチレンヘンジチアジルスルフェンアミド」と
補正する。
ンベンゾチアジルスルフェンアミド」とあるを、rN−
オキシジエチレンヘンジチアジルスルフェンアミド」と
補正する。
(3)同第7頁2行〜3行目に「天然ゴムスチレン・ブ
タジェンゴム」とあるを、「天然ゴム、スチレン・ブタ
ジェンゴム」と補正する。
タジェンゴム」とあるを、「天然ゴム、スチレン・ブタ
ジェンゴム」と補正する。
(4)同第8頁11行目および第9頁10行目に「・・
ジスルフィド」とあるを、「・・ジスルフィド」と補正
する。
ジスルフィド」とあるを、「・・ジスルフィド」と補正
する。
(5)同第10頁2行目にrEspremeJとあるを
、rEspreneJと補正する。
、rEspreneJと補正する。
(6)同第12頁表−2および第15頁表−4の「コー
ドの強度」の欄に「〃〃(〃)」とあるを、「加熱処理
後(Kg)Jと補正する。
ドの強度」の欄に「〃〃(〃)」とあるを、「加熱処理
後(Kg)Jと補正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示されるチウラム系化 合物を有効成分とする加硫促進剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R_1、R_2はそれぞれ独立に炭素数1〜1
2のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、も
しくは炭素数6〜12のアリル基、アラルキル基を示し
、xは1〜6の数値を示す。)
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59255955A JPH07107110B2 (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | ゴムの加硫方法 |
US06/800,703 US4687756A (en) | 1984-12-03 | 1985-11-22 | Vulcanization accelerator, a means for accelerating vulcanization and an improved rubber product containing said accelerator therein |
CA000496234A CA1264725A (en) | 1984-12-03 | 1985-11-26 | Vulcanization accelerator, a means for accelerating vulcanization and an improved rubber product containing said accelerator therein |
KR1019850008936A KR930010781B1 (ko) | 1984-12-03 | 1985-11-29 | 가황 촉진 방법 |
DE8585115281T DE3583588D1 (de) | 1984-12-03 | 1985-12-02 | Vulkanisationsbeschleuniger, mittel zum beschleunigen der vulkanisation und den genannten beschleuniger enthaltender kautschukartikel. |
EP85115281A EP0184179B1 (en) | 1984-12-03 | 1985-12-02 | A vulcanization accelerator, a means for accelerating vulcanization and an improved rubber product containing said accelerator therein |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59255955A JPH07107110B2 (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | ゴムの加硫方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61133248A true JPS61133248A (ja) | 1986-06-20 |
JPH07107110B2 JPH07107110B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=17285897
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59255955A Expired - Lifetime JPH07107110B2 (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | ゴムの加硫方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4687756A (ja) |
EP (1) | EP0184179B1 (ja) |
JP (1) | JPH07107110B2 (ja) |
KR (1) | KR930010781B1 (ja) |
CA (1) | CA1264725A (ja) |
DE (1) | DE3583588D1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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