JPS6110518A - イソプレンの製造法 - Google Patents
イソプレンの製造法Info
- Publication number
- JPS6110518A JPS6110518A JP59130419A JP13041984A JPS6110518A JP S6110518 A JPS6110518 A JP S6110518A JP 59130419 A JP59130419 A JP 59130419A JP 13041984 A JP13041984 A JP 13041984A JP S6110518 A JPS6110518 A JP S6110518A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isoprene
- methanol
- distillation
- butanol
- source
- Prior art date
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液相−投法によるインプレンの製造法に関し、
さらに詳しくは、イソブチレン源とホルムアルデヒド源
を酸性触媒の存在下に液相反応して高純度のイソプレン
を製造する方法に関する。
さらに詳しくは、イソブチレン源とホルムアルデヒド源
を酸性触媒の存在下に液相反応して高純度のイソプレン
を製造する方法に関する。
（従来の技術）
従来から、イソブチレン源とホルムアルデヒドを水及び
酸性触媒の存在下に液相反応し一段でイソプレンを合成
する方法は公知である（例えば特開昭４８−１４６０３
号 同５ Ｂ −６９８４号など）っこの方法は、一般
に、インブチレン源とオルムアルデヒドを液相反応して
イソプレンを合成する合成工程（１）、該工程の反応液
を油層と水層に分離する分離工程（２）及び該工程の油
層から蒸留によりイソプレン留分な取得する蒸留工程（
３）から促成されており、かかる簡素化されたプロセス
によって効率よくイソプレンを得ることができる、（発
明が解決しようとする問題点） しかし、本発明者らがこの方法の工業化をめざして検討
を進める過程で、取得した精製イソプレンの重合時に著
しい重合阻害を惹起しがちなことを見い出した。
酸性触媒の存在下に液相反応し一段でイソプレンを合成
する方法は公知である（例えば特開昭４８−１４６０３
号 同５ Ｂ −６９８４号など）っこの方法は、一般
に、インブチレン源とオルムアルデヒドを液相反応して
イソプレンを合成する合成工程（１）、該工程の反応液
を油層と水層に分離する分離工程（２）及び該工程の油
層から蒸留によりイソプレン留分な取得する蒸留工程（
３）から促成されており、かかる簡素化されたプロセス
によって効率よくイソプレンを得ることができる、（発
明が解決しようとする問題点） しかし、本発明者らがこの方法の工業化をめざして検討
を進める過程で、取得した精製イソプレンの重合時に著
しい重合阻害を惹起しがちなことを見い出した。
そこで本発明者らはインブレン中に微量の重合阻害物質
が存在すると考え、その原因物質を究明したところ、意
外なことに原料として用いるホルムアルデヒド中に含ま
れる微量のメタノールが途中の工程で除去されずに最終
工程までイソプレンに随伴していることが判明した。
が存在すると考え、その原因物質を究明したところ、意
外なことに原料として用いるホルムアルデヒド中に含ま
れる微量のメタノールが途中の工程で除去されずに最終
工程までイソプレンに随伴していることが判明した。
（問題点をｍ決するための手段）
本発明はかかる知見に基づいて完成されたものである。
かくして本発明によれば、イソブチレン源とホルムアル
デヒド源を酸性触媒の存在下に液相反応してインプレン
を合成する合成工程（１）、該工程の反応液を油層と水
層に分離する分離工程（２）及び該工程の油層から蒸留
によりイソプレン留分を取得する蒸留工程（３）から成
るインプレンの製造法において、蒸留工程（３）に続い
てイソプレン留分中に微量含まれるメタノールを除去す
るだめのメタノール除去工程（４）を設けることを特徴
とするインプレンの製造法が提供される。
デヒド源を酸性触媒の存在下に液相反応してインプレン
を合成する合成工程（１）、該工程の反応液を油層と水
層に分離する分離工程（２）及び該工程の油層から蒸留
によりイソプレン留分を取得する蒸留工程（３）から成
るインプレンの製造法において、蒸留工程（３）に続い
てイソプレン留分中に微量含まれるメタノールを除去す
るだめのメタノール除去工程（４）を設けることを特徴
とするインプレンの製造法が提供される。
まず合成工程（１）では、常法に従ってホルムアルデヒ
ド水溶液、バラホルムアルデヒドなどのホルムアルデヒ
ド源とインブチレン、ターシャリ−ブタノールなどのイ
ソブチレン源を導入し酸性触媒を用いて液相一段反応に
よりイソプレンを生成する。用いられる酸性触媒の具体
例としては、リン酸、硫酸、リン酸ナトリウム、ヘテロ
ポリ酸、クユウ酸、パラトルエンスルホン酸などがあげ
られろうまた反応温度は、通常、６０〜２３０℃である
。
ド水溶液、バラホルムアルデヒドなどのホルムアルデヒ
ド源とインブチレン、ターシャリ−ブタノールなどのイ
ソブチレン源を導入し酸性触媒を用いて液相一段反応に
よりイソプレンを生成する。用いられる酸性触媒の具体
例としては、リン酸、硫酸、リン酸ナトリウム、ヘテロ
ポリ酸、クユウ酸、パラトルエンスルホン酸などがあげ
られろうまた反応温度は、通常、６０〜２３０℃である
。
合成工程から導出する反応液は１次いで分離工程（２）
に送られ、ここで油層と水層に分離され、分離後の有様
層は次の蒸留工程（３）に送られる。また水層はターク
ヤリープタノールや触媒を含んでいるが、これらは一部
または全部を回収して反応器に戻してもよく、経済的に
安価であれば循環使用せずに系外に廃棄してもよい。油
水分離の方法は常法に従って適宜選択しうるが９通常は
デカンテーション法が採用される。
に送られ、ここで油層と水層に分離され、分離後の有様
層は次の蒸留工程（３）に送られる。また水層はターク
ヤリープタノールや触媒を含んでいるが、これらは一部
または全部を回収して反応器に戻してもよく、経済的に
安価であれば循環使用せずに系外に廃棄してもよい。油
水分離の方法は常法に従って適宜選択しうるが９通常は
デカンテーション法が採用される。
蒸留工程（３）では、油層中に含まれるイソブチレン、
イソプレン、ターシャリ−ブタノール及び高沸点物質を
この順序に従って蒸留により分離し。
イソプレン、ターシャリ−ブタノール及び高沸点物質を
この順序に従って蒸留により分離し。
回収インブチレンと回収ターシャリ−ブタノールは必要
に応じて全量を反応器に循環使用される。
に応じて全量を反応器に循環使用される。
本発明にお〜・てはこの蒸留工程に引き続いてイソプレ
ンを精製するためのメタノール除去工程（４）が設けら
れる。このメタノール除去工程は、原料中のホルムアル
デヒド源に含有される微量のメタノールが前記工程（２
）及び（３）で除去できずにイソプレン留分中に混入し
てくるので、これを除去する為に設けられる工程である
。この工程を設置することＫよって、ポリイソプレン興
造の際に主な重合阻害原因となるイソプレン中のメタノ
ールを完全に除去することができる。メタノールを除去
する方法は、水洗による方法が簡単であるが、メタノー
ルをよく除去しうる方法であればそれ以外の方法であっ
てもよい。水洗による方法で用いる装置は、種型、塔型
なといずれでもよいが、望ましくは充填型装置や多孔板
型装置を用い、水とイソプレン留分を向流接触させる方
法がよ〜・。水洗における操作条件は適宜選択しうるが
、望ましくは。
ンを精製するためのメタノール除去工程（４）が設けら
れる。このメタノール除去工程は、原料中のホルムアル
デヒド源に含有される微量のメタノールが前記工程（２
）及び（３）で除去できずにイソプレン留分中に混入し
てくるので、これを除去する為に設けられる工程である
。この工程を設置することＫよって、ポリイソプレン興
造の際に主な重合阻害原因となるイソプレン中のメタノ
ールを完全に除去することができる。メタノールを除去
する方法は、水洗による方法が簡単であるが、メタノー
ルをよく除去しうる方法であればそれ以外の方法であっ
てもよい。水洗による方法で用いる装置は、種型、塔型
なといずれでもよいが、望ましくは充填型装置や多孔板
型装置を用い、水とイソプレン留分を向流接触させる方
法がよ〜・。水洗における操作条件は適宜選択しうるが
、望ましくは。
温度は室温、圧力は常圧、使用水量はイソプレン留分に
対し１ ／ １００〜３倍である。
対し１ ／ １００〜３倍である。
以下１図面により本発明の詳細な説明するが。
本発明はこれに限定されるものではない。
先ス、管路１からターシャリ−ブタノールが。
管路２からホルムアルデヒド水溶液が合成工程１５に送
られる。この合成工程には、管路１４を経て触媒が仕込
まれる。また管路７を経て蒸留工程１７から回収ターシ
ャリ−ブタノールが導入され、管路８を経て回収触媒水
が導入される。また管路９を経てターシャリ−ブタノー
ル抽出塔１９からクーシャリ−ブタノール抽出後の回収
イソブチンが導入される。イソプレン合成工程１５にお
ける反応液は管路３を経て分離工程１６に導入され、こ
こで反応液は油層と水層に分離される。油層はインブテ
ン、イソプレン、ターシャリ−ブタノール。
られる。この合成工程には、管路１４を経て触媒が仕込
まれる。また管路７を経て蒸留工程１７から回収ターシ
ャリ−ブタノールが導入され、管路８を経て回収触媒水
が導入される。また管路９を経てターシャリ−ブタノー
ル抽出塔１９からクーシャリ−ブタノール抽出後の回収
イソブチンが導入される。イソプレン合成工程１５にお
ける反応液は管路３を経て分離工程１６に導入され、こ
こで反応液は油層と水層に分離される。油層はインブテ
ン、イソプレン、ターシャリ−ブタノール。
高沸点物質などからなり、これらは蒸留工程１７に送ら
れる。まず加圧蒸留塔であるイソブチン回収塔（図示せ
ず）に供給して塔頂からイソブチ／を回収し、インプレ
ン、ターンヤリ−ブタノール。
れる。まず加圧蒸留塔であるイソブチン回収塔（図示せ
ず）に供給して塔頂からイソブチ／を回収し、インプレ
ン、ターンヤリ−ブタノール。
高沸点物質などから成る塔底液はイソプレン蒸留塔（図
示せず）に供給される。イソプレン蒸留塔では塔頂かも
イソプレンが留出し、との留分は次のメタノール除去工
程１８へ送られる。イソプレン蒸留塔での塔底からはタ
ーシャリ−ブタノール、高沸点物質などが分離され、と
の塔底液はター７ヤリープタノール回収塔（図示せず）
に送られ。
示せず）に供給される。イソプレン蒸留塔では塔頂かも
イソプレンが留出し、との留分は次のメタノール除去工
程１８へ送られる。イソプレン蒸留塔での塔底からはタ
ーシャリ−ブタノール、高沸点物質などが分離され、と
の塔底液はター７ヤリープタノール回収塔（図示せず）
に送られ。
ここで回収されるターシャリ−ブタノールはそのまま反
応器１５に供給される。ターシャリ−ブタノール回収塔
の塔底は、一般に高沸点物質からなる故に管路１３を経
て系外に除去される。メタノール除去工程１８では、イ
ソプレン中に混入してくるメタノールを除去し高純度の
イソプレンが管路６から回収される。
応器１５に供給される。ターシャリ−ブタノール回収塔
の塔底は、一般に高沸点物質からなる故に管路１３を経
て系外に除去される。メタノール除去工程１８では、イ
ソプレン中に混入してくるメタノールを除去し高純度の
イソプレンが管路６から回収される。
一方１分離工程１６で分離される水層は、管路１１を経
て一部を水蒸発器２０に導入し、含有するターンヤリ−
ブタノールと過剰の水を塔頂から溜出する。この溜出水
に含まれるターシャリ−ブタノールは管路２１を経てタ
ーシャリ−ブタノール抽出塔１９に送られ、ここで管路
１２を経てターシャリ−ブタノール抽出塔１９に導入さ
れる回収イソブチンにより向流式抽出操作で抽出し、抽
残液である水は管路ｌＯを経て系外に抜き去る。
て一部を水蒸発器２０に導入し、含有するターンヤリ−
ブタノールと過剰の水を塔頂から溜出する。この溜出水
に含まれるターシャリ−ブタノールは管路２１を経てタ
ーシャリ−ブタノール抽出塔１９に送られ、ここで管路
１２を経てターシャリ−ブタノール抽出塔１９に導入さ
れる回収イソブチンにより向流式抽出操作で抽出し、抽
残液である水は管路ｌＯを経て系外に抜き去る。
ターシャリ−ブタノールを抽出した抽出液は管路９を経
て合成工程１５に循環される。水蒸発器２０の塔底液２
２及び分離工１１１６からの水層の一部はいずれも有効
な触媒水であるから、これらはそれぞれ管路８を経て合
成工程１５に戻される。
て合成工程１５に循環される。水蒸発器２０の塔底液２
２及び分離工１１１６からの水層の一部はいずれも有効
な触媒水であるから、これらはそれぞれ管路８を経て合
成工程１５に戻される。
（発明の効果）
か（して本発明によれば、従来のプロセスにメタノール
除去工程を加えることにより重合阻害のないきわめて高
純度のイソプレンを効率よく得ることができる。
除去工程を加えることにより重合阻害のないきわめて高
純度のイソプレンを効率よく得ることができる。
次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。
なお実施例中の部及び含有率はとくに断りのないかぎり
重量基準であり、数字は１時間当りの供給量を示す。
重量基準であり、数字は１時間当りの供給量を示す。
実施例１
管路１を経てターシャリ−ブタノ−ルミ２００部（水含
有率１３チ）が合成工程１５に導入される。また合成工
程１５には、管路２を経てホルマリン水７．８００部（
ホルムアルデヒド含有率５０チ。
有率１３チ）が合成工程１５に導入される。また合成工
程１５には、管路２を経てホルマリン水７．８００部（
ホルムアルデヒド含有率５０チ。
メタノール含有率１．０％）、管路７を経て回収ターシ
ャリ−ブタノ−ルミ２００部、管路８を経て回収触媒水
３ＱＯＯＯ部（リン酸含有率２１．０チ、ターシャリ−
ブタノール含有率３．ｓ ％ ）が導入され。
ャリ−ブタノ−ルミ２００部、管路８を経て回収触媒水
３ＱＯＯＯ部（リン酸含有率２１．０チ、ターシャリ−
ブタノール含有率３．ｓ ％ ）が導入され。
またターシャリ−ブタノール抽出塔１９から管路９を経
てターシャリ−ブタノールとイソブチレンの混合液３ａ
０００部（インブチレン含有率９７チ）が導入される。
てターシャリ−ブタノールとイソブチレンの混合液３ａ
０００部（インブチレン含有率９７チ）が導入される。
反応は反応温度１２０℃、３５気圧、滞留時間３０分の
条件下に攪拌しながらまず低温で反応を行い、その後１
反応器度１５０℃。
条件下に攪拌しながらまず低温で反応を行い、その後１
反応器度１５０℃。
３０気圧、滞留時間２０分で高温での反応を行った。
反応器から出る反応液は、管路３を経て分離工程１６に
入り、油層と水層に分離される。分離された油層５３０
００部はイソプレンを７．０８０部含み。
入り、油層と水層に分離される。分離された油層５３０
００部はイソプレンを７．０８０部含み。
これよりイソブチレン、イソプレン、ターシャリ−ブタ
ノールを蒸留工程１７で順次分離し、イソブチレンは管
路１２及びターシャリ−ブタノール抽出塔１９を経て合
成工程１５へ、ターシャリ−ブタノールは管路７を経て
合成工程１５へ導入される。蒸留工程より得られたイソ
プレン留分７、１３０部（メタノール含有率０．７チ）
はそのままメタノール除去工程１Ｂへ導入される。メタ
ノール除去工程１８では、水５００部による洗浄とその
後のインプレｙｊｌ留により、純度Ｈ，９９％、含有メ
タノールｌｐｐｍ以下というきわめて高純度のイソプレ
ン７、０７０部を得た。
ノールを蒸留工程１７で順次分離し、イソブチレンは管
路１２及びターシャリ−ブタノール抽出塔１９を経て合
成工程１５へ、ターシャリ−ブタノールは管路７を経て
合成工程１５へ導入される。蒸留工程より得られたイソ
プレン留分７、１３０部（メタノール含有率０．７チ）
はそのままメタノール除去工程１Ｂへ導入される。メタ
ノール除去工程１８では、水５００部による洗浄とその
後のインプレｙｊｌ留により、純度Ｈ，９９％、含有メ
タノールｌｐｐｍ以下というきわめて高純度のイソプレ
ン７、０７０部を得た。
合成工程１５から得られた反応液のうち１分離工程１６
で分離された触媒水からなる水層４へ０００部（リン酸
触媒含有率１７％、ターシャリ−ブタノール含有率５チ
）は１反応生成水及び原料に同伴して系内に入る原料水
を除去する為に、その一部である２２０ｏｏ部を水蒸発
器２０に供給する。
で分離された触媒水からなる水層４へ０００部（リン酸
触媒含有率１７％、ターシャリ−ブタノール含有率５チ
）は１反応生成水及び原料に同伴して系内に入る原料水
を除去する為に、その一部である２２０ｏｏ部を水蒸発
器２０に供給する。
水蒸発器２０では３８００部（ターシャリ−ブタノール
含有率１１チ）の溜出液を分離し、溜出液は室温、圧力
６気圧で操作される多孔板式ターシャリ−ブタノール抽
出塔１９に供給される。ターシャリ−ブタノール抽出塔
１９では、管路１２を経て得られる回収インプチレ／と
水蒸発器２０の溜出液が向流接触することにより溜出液
中のターシヤリ−ブタノールがイソブチレンによって抽
出され、抽出液３８，０００部（ターシャリ−ブタノー
ル含有率９７チ）は管路９を経て合成工程１５に供給さ
れる。抽出残液である水は、管路１０を経て系外に除去
される。 ゛ 分離工程１６からの水層中、管路１１を経て水蒸発器２
０に供給された残りの液２″！、０００部（リン酸触媒
濃度１７チ、ターシャリ−ブタノール含有率５チ）は、
水蒸発器２０の缶出液１２，０００部（リン酸触媒含有
率３チ）と合流し、管路８を経て合成工程１５に送られ
る。
含有率１１チ）の溜出液を分離し、溜出液は室温、圧力
６気圧で操作される多孔板式ターシャリ−ブタノール抽
出塔１９に供給される。ターシャリ−ブタノール抽出塔
１９では、管路１２を経て得られる回収インプチレ／と
水蒸発器２０の溜出液が向流接触することにより溜出液
中のターシヤリ−ブタノールがイソブチレンによって抽
出され、抽出液３８，０００部（ターシャリ−ブタノー
ル含有率９７チ）は管路９を経て合成工程１５に供給さ
れる。抽出残液である水は、管路１０を経て系外に除去
される。 ゛ 分離工程１６からの水層中、管路１１を経て水蒸発器２
０に供給された残りの液２″！、０００部（リン酸触媒
濃度１７チ、ターシャリ−ブタノール含有率５チ）は、
水蒸発器２０の缶出液１２，０００部（リン酸触媒含有
率３チ）と合流し、管路８を経て合成工程１５に送られ
る。
比較例１
メタノール除去工程を設置せずに実験を行うこと以外、
実施例１と同様にして実験を行ったところ、蒸留工程か
ら直接得られたイソプレンは９９．３係という純度であ
るにもかかわらず、含有メタノールは（’、３％と多く
、チーグラー型触媒による重合反応において重合阻害を
ひきおこし、ポリイソプレン製造用の原料としては使用
することができなかった。
実施例１と同様にして実験を行ったところ、蒸留工程か
ら直接得られたイソプレンは９９．３係という純度であ
るにもかかわらず、含有メタノールは（’、３％と多く
、チーグラー型触媒による重合反応において重合阻害を
ひきおこし、ポリイソプレン製造用の原料としては使用
することができなかった。
図面は本発明の一実施態様を示すフローノートである。
１５・・・合成工程＋１１．１６ 分離工程（２）、
１７・・蒸留工程（３１，ＩＦ＋・メタノール除去工程
（４）。
１７・・蒸留工程（３１，ＩＦ＋・メタノール除去工程
（４）。
Claims (1)
- １、イソブチレン源とホルムアルデヒド源を酸性触媒の
存在下に液相反応してイソプレンを合成する合成工程（
１）、該工程の反応液を油層と水層に分離する分離工程
（２）及び該工程の油層留分から蒸留によりイソプレン
留分を取得する蒸留工程（３）から成るイソプレンの製
造法において、蒸留工程（３）に続いてイソプレン留分
中に微量含まれるメタノールを除去するためのメタノー
ル除去工程（４）を設けることを特徴とするイソプレン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59130419A JPS6110518A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | イソプレンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59130419A JPS6110518A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | イソプレンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110518A true JPS6110518A (ja) | 1986-01-18 |
Family
ID=15033800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59130419A Pending JPS6110518A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | イソプレンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6110518A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013025122A1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно- Производственное Объединение Еврохим" | Установка жидкофазного синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида |
-
1984
- 1984-06-25 JP JP59130419A patent/JPS6110518A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013025122A1 (ru) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно- Производственное Объединение Еврохим" | Установка жидкофазного синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида |
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