JPS6110407A - 耐引かきコ−テイングを有する光学レンズの製造法およびそれによつて得られたレンズ - Google Patents
耐引かきコ−テイングを有する光学レンズの製造法およびそれによつて得られたレンズInfo
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- JPS6110407A JPS6110407A JP59155135A JP15513584A JPS6110407A JP S6110407 A JPS6110407 A JP S6110407A JP 59155135 A JP59155135 A JP 59155135A JP 15513584 A JP15513584 A JP 15513584A JP S6110407 A JPS6110407 A JP S6110407A
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- Y10T428/31507—Of polycarbonate
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
1苅釘l昇
本発明は光学レンズの製造法およびそれによって得られ
たレンズまたは光学ガラスに関する。 本発明は特に、有機化合物から、そして特にアリル−(
モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコールカーボネー
トから製造されたレンズまたは光学ガラスに関する。 本発明はさらに詳しくは前記アリル−(モノ。 ジもしくはトリ)エチレングリコールカーボネートから
つくられ、そしてオーバーモールディングに適したレン
ズまたはガラスに関する。 ffJ!1jJin、h U間M[ili’hオーバー
モールディングは光学レンズまたはガラスの製造のため
の公知技術である。この方法は実質上2工程よりる。第
1工程において、レンズ自体の本体が適当な形状への機
械加工によってつくられる。第2工程において、同じ材
料の薄い膜がレンズ本体」−に形成され、そして型内に
保持されたまま重合される。 この方法は、有機レンズがその製造プロセスの重合時収
縮することから発生ずる問題の解決法を提供する。何と
なれば製造しようとする物品の性質上、必然的に完全に
なめらかな表面を持たなければならない製品の形状およ
び寸法に非常に高い精度が要求されるからである。成型
によって直接なめらかな表面を得ることはもっと容易で
ある。 本発明におけるようにこの技術を薄い股に適用すれば、
収縮は大きな問題にはならないであろう。 しかしながらレンズ本体の全体の厚みは最終形状へ直接
成型を許容し得ないほど高い程度の収縮へ発展する。 オーバーモールディングの公知方法においては、必須の
機械加工は最終表面の形成前に基礎本体について実施さ
れる。 そのため米国特許第2,339,433号は、メチルメ
タクリレ−1・よりなるプラスチック材料」二に光学的
表面を形成する方法を記載する。この方法においては、
メチルメタクリレートの荒地が所望のカーブを有する型
内で重合することによってつくられる。次に型と荒地と
の間に、荒地のモノマーまたは荒地のモノマーとポリマ
ーとの混合物のシロップが注入される。 フランス特許第926,993号は、熱可塑性合成樹脂
の荒地をつくり、次に荒地とその型との間に荒地の表面
を熔解および/または膨張し得るシロップの1滴を注入
する方法による光学要素の製造を記載する。 加えられるシロップは分子中に1個または2個以上の基
CHz=C−を含む液状重合性有機化合物を含有する。 重合が次に実施される。 荒地はポリメチルメタクリレートまたはポリスチレンで
つくることができる。シロップはポリメチルメタクリレ
ート、アリルもしくはメチルメタクリレートまたはジア
リルフマレートを含むことができる。 フランス特許第1,219,344号には、最初大体の
金型中で荒成型し、かくして得られた荒地のモノマーを
少なくとも部分的に重合することを含む光学要素の成型
方法が記載されている。次にそれらを所定の形状へ研磨
する。このように研磨された表面ヘモツマ−の補完的フ
ィルムが添加され、該補完量は所定の光学的性状に適し
た、換言すれば精密に所定の曲面を形成し、そして完全
な光学表面を有する型内で成型され、重合される。 最後に、フランス特許第1,274.551号は耐引か
き表面を有するプラスチック材料の製造方法と、該方法
によって得られるレンズを開示する。 この方法は、一方で破壊し得ないモノマーと、他方で耐
引かき性モノマーを含む組成よりなる複合上ツマー樹脂
で基本コアを製造することよりなる。該基本コアは、次
にその表面を侵し、耐引かき性モノマーの包囲接着膜を
一層浸透し易くする適当な溶剤によって処理される。複
合モノマーの物体のコアの該溶剤による表面処理の後、
耐引かきモノマーが浸漬、スプレー塗布その他によって
前記コア上に塗布される。 この耐摩耗性フィルムで被覆された物体はオーブンへ移
され、物体全体の完全重合が次に実施される。 これらの方法は一つとして完全に満足でないことが判明
した。特に、有機ガラスまたはレンズ、さらに詳しくは
摩耗に対し十分な抵抗性を提供ずアリル−(モノ5 ジ
もしくはトリ)エチレングリコールカーボネート製のそ
れらを製造するための、信頼し得るそして経済的な手段
を見出すことは今日まで不可能であった。 本発明の目的はこれらの諸問題の解決法を提供すること
を目的とする。 解決方IGシ狽1m 本発明は、アリル−(モノ、ジもしくは1.1月エチレ
ングリコールカーボネートの重合体または共重合体の製
造を含む、有機材料のレンズの製造方法に関する。本発
明の特徴は、少なくとも部分的に重合した前記基体上に
、アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコー
ルと、耐引かき性モノマーとよりなる共重合体の薄い膜
をオーバーモールディングによって形成することにある
。 ここに、アリル−(モノ、ジもしくはトす)エチレング
リコールカーボネートとは、アリルエチレングリコール
カーボネート、アリルジエチレングリコールカーボネー
ト、またはアルリトリエチレンゲリコールカーボネート
であることを理解すべきである。 詳1し
たレンズまたは光学ガラスに関する。 本発明は特に、有機化合物から、そして特にアリル−(
モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコールカーボネー
トから製造されたレンズまたは光学ガラスに関する。 本発明はさらに詳しくは前記アリル−(モノ。 ジもしくはトリ)エチレングリコールカーボネートから
つくられ、そしてオーバーモールディングに適したレン
ズまたはガラスに関する。 ffJ!1jJin、h U間M[ili’hオーバー
モールディングは光学レンズまたはガラスの製造のため
の公知技術である。この方法は実質上2工程よりる。第
1工程において、レンズ自体の本体が適当な形状への機
械加工によってつくられる。第2工程において、同じ材
料の薄い膜がレンズ本体」−に形成され、そして型内に
保持されたまま重合される。 この方法は、有機レンズがその製造プロセスの重合時収
縮することから発生ずる問題の解決法を提供する。何と
なれば製造しようとする物品の性質上、必然的に完全に
なめらかな表面を持たなければならない製品の形状およ
び寸法に非常に高い精度が要求されるからである。成型
によって直接なめらかな表面を得ることはもっと容易で
ある。 本発明におけるようにこの技術を薄い股に適用すれば、
収縮は大きな問題にはならないであろう。 しかしながらレンズ本体の全体の厚みは最終形状へ直接
成型を許容し得ないほど高い程度の収縮へ発展する。 オーバーモールディングの公知方法においては、必須の
機械加工は最終表面の形成前に基礎本体について実施さ
れる。 そのため米国特許第2,339,433号は、メチルメ
タクリレ−1・よりなるプラスチック材料」二に光学的
表面を形成する方法を記載する。この方法においては、
メチルメタクリレートの荒地が所望のカーブを有する型
内で重合することによってつくられる。次に型と荒地と
の間に、荒地のモノマーまたは荒地のモノマーとポリマ
ーとの混合物のシロップが注入される。 フランス特許第926,993号は、熱可塑性合成樹脂
の荒地をつくり、次に荒地とその型との間に荒地の表面
を熔解および/または膨張し得るシロップの1滴を注入
する方法による光学要素の製造を記載する。 加えられるシロップは分子中に1個または2個以上の基
CHz=C−を含む液状重合性有機化合物を含有する。 重合が次に実施される。 荒地はポリメチルメタクリレートまたはポリスチレンで
つくることができる。シロップはポリメチルメタクリレ
ート、アリルもしくはメチルメタクリレートまたはジア
リルフマレートを含むことができる。 フランス特許第1,219,344号には、最初大体の
金型中で荒成型し、かくして得られた荒地のモノマーを
少なくとも部分的に重合することを含む光学要素の成型
方法が記載されている。次にそれらを所定の形状へ研磨
する。このように研磨された表面ヘモツマ−の補完的フ
ィルムが添加され、該補完量は所定の光学的性状に適し
た、換言すれば精密に所定の曲面を形成し、そして完全
な光学表面を有する型内で成型され、重合される。 最後に、フランス特許第1,274.551号は耐引か
き表面を有するプラスチック材料の製造方法と、該方法
によって得られるレンズを開示する。 この方法は、一方で破壊し得ないモノマーと、他方で耐
引かき性モノマーを含む組成よりなる複合上ツマー樹脂
で基本コアを製造することよりなる。該基本コアは、次
にその表面を侵し、耐引かき性モノマーの包囲接着膜を
一層浸透し易くする適当な溶剤によって処理される。複
合モノマーの物体のコアの該溶剤による表面処理の後、
耐引かきモノマーが浸漬、スプレー塗布その他によって
前記コア上に塗布される。 この耐摩耗性フィルムで被覆された物体はオーブンへ移
され、物体全体の完全重合が次に実施される。 これらの方法は一つとして完全に満足でないことが判明
した。特に、有機ガラスまたはレンズ、さらに詳しくは
摩耗に対し十分な抵抗性を提供ずアリル−(モノ5 ジ
もしくはトリ)エチレングリコールカーボネート製のそ
れらを製造するための、信頼し得るそして経済的な手段
を見出すことは今日まで不可能であった。 本発明の目的はこれらの諸問題の解決法を提供すること
を目的とする。 解決方IGシ狽1m 本発明は、アリル−(モノ、ジもしくは1.1月エチレ
ングリコールカーボネートの重合体または共重合体の製
造を含む、有機材料のレンズの製造方法に関する。本発
明の特徴は、少なくとも部分的に重合した前記基体上に
、アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコー
ルと、耐引かき性モノマーとよりなる共重合体の薄い膜
をオーバーモールディングによって形成することにある
。 ここに、アリル−(モノ、ジもしくはトす)エチレング
リコールカーボネートとは、アリルエチレングリコール
カーボネート、アリルジエチレングリコールカーボネー
ト、またはアルリトリエチレンゲリコールカーボネート
であることを理解すべきである。 詳1し
【脱朋一
本発明の好ましい具体例においては、耐引かき性モノマ
ーはアリルメタクリレート、トリアリルシアヌレート、
トリアリルイソシアヌレートまたはエチレングリコール
了りルカーボネートメタクリレートである。 ここに、耐引かき性モノマーとは、重合または共重合後
良好な耐摩耗性を与える七ツマ−を指すことを理解すべ
きである。 薄い膜の重合相は、例えばイソプロピルベルカーボネー
トを触媒として使用することができる。 しかしながら、光化学反応によって重合を実施する場合
は、 CH3 ■ のタイプのバイエル社からIrgacureなる商品名
で販売されている光開始剤、または φ−C−φ !1 のベンゾフェノンタイプの光開始剤を使用することがで
きる。 前記薄い膜をそれから形成する共重合体は種々の割合で
アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコール
カーボネートと、アリルモノマーを含有し得る。これら
割合の選択は、得ようとする結果、そして特にレンズ上
にオーバーモールディングによって形成される表面層の
硬度および摩耗抵抗に応じて決定し得る。 しかしながらこれらの割合は好ましくは、耐引かき性ア
リルモノマーを約10ないし90%、好ましくは25な
いし75%、特に40ないし60%。 アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコール
カーボネートを約90ないし10%、好ましくは75な
いし25%、特に60ないし40%の範囲である。 上記および明細書の他の個所のこれら割合はすべて重量
による。 前記共重合体の重合を容易にしようとする触媒は、前記
共重合体の約2ないし4%を使用し得る。 レンズ上に形成された薄い膜へ特別の性質を付与しよう
とする成分をアリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレ
ングリコールカーボネートとアリルモノマーとの共重合
体へ加えることができる。 例としては、着色ガラスまたはフィルターガラスの#A
造のための着色剤である。他の例はフォトクロミック化
合物である。 他の添加剤も、アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチ
レングリコールカーボネートおよびアリルモノマーと共
存しくηる限り、共重合体へ添加することができる。 M成功1ヒ℃1ゆ(尤一 本発明は、アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレン
グリコールカーボネートの重合体または共重合体の基体
よりなる光学レンズに関する。本発明の光学レンズの特
徴は、該レンズが少なくともその片面にアリル−(モノ
、ジもしくはトリ)エチレングリコールカーボネートと
、耐引かき性アリルモノマーとの共重合体よりなる薄い
棹を備えていることにある。 N′1Jij1朋 本発明の好ましい具体例においては、前記アリルモノ−
はアリルメタクリレート、トリアリルシアヌレート、ト
リアリルイソシアヌレート、またはエチレングリコール
アリルカーボネートメタクリレートである。 薄い膜は光化学化合物および/または着色剤を含むこと
ができる。 本発明の伯の特徴によれば、レンズ上に適用される薄い
膜は均一の厚みである。 容易に理解し得るように、薄い股はレンズのどの面にも
形成することができる。 本発明は、基体がPP0社からCI+3!Itなる商品
名で販売されているアリルグリコールカーボネートの重
合体から作られたレンズに特に適している。 しかしながら、本発明は、基体がCR39,すなわちア
リルジグリコールカーボネートである共重合体、そして
より一般的にはアリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチ
レングリコールカーボネー1重合体でつくられたレンズ
にも適用し得ることは容易に明らかであろう。 本明細書において、「レンズ」または「光学ガラス」な
る語は同意義に使用され、そして後者に関しては広義に
使用される。事実ここでいうレンズは有機物質でつくら
れるから、狭義のガラスではない。 これらレンズまたはガラスは、人間が着用する光学装置
、特に眼鏡およびサングラスの製造に殆ど使用される。 しかしながら、本発明は広く光学機器の分野で等しく使
用し得ることを理解すべきである。 レンズの上に沈着した薄い膜の厚みは、達成しようとす
る目的に応じて決定される。しかしながら、すぐれた耐
引かき性を有するレンズの製造における多くの場合、例
えば10〜50 / 100 **のオーダーが考えら
れる。一般に、15〜20/10(1wの厚みが満足で
ある。 次に本発明の実施例を以下の本発明方法の特定の実施方
法に関する説明中に与える 実施例I CR39、すなわちアリルグリコールカーボネートとも
呼ばれるアリルジエチレグリコールカーボネートのコア
または基体を製造した。 重合は調節した温水浴中で実施した。この工程は当業者
には周知であり、そしてフランス特許第1 、204
、627号に詳しく説明されているので詳しく記載しな
い。 しかしながら重合反応は完結まで実施せず、重合程度約
40%に相当する、収縮が5ないし7%のオーダーとな
った時すばやく停止した。 型の開部分を除去し、そして微酔の水およびばりを公知
方法に従って除去した。次に基本の凸面に、アリルメタ
クリレート50%、アリルジグリコールカーボネート4
6%、イソプロピルペルカーボネート4%よりなる混合
物1滴を加えた。 16/I 00龍の厚さを有するシートを間挿した後、
型の凹面をレンズ上の所定位置へ戻した。 次に重合を前と同じ条件で実施した。 型を除去し、冷却した後、レンズの凸面を” 5cra
tch resistance of optical
polymers″と題するPo1y++er Te
sting 2 (1981) 、 pp、 199−
210中の旧chel Coulon およびWil
liam 1.enne による論文に記載された方
法に従い、ダイヤモンド引かき抵抗テストにかけた。耐
引かき値は1900であった。 実施例2 耐引かき性の薄い膜コーティングを備えたレンズを実施
例1のように製造した。しかしながら、この場合薄い膜
の形成のために使用した共重合体は、 アリルメタクリレート 40%アリルジグ
リコールカーボネート 56%イソプロピルペルカーボ
ネート 4%の組成を持っでいた。 前と同様に引かき抵抗を測定し、そして】500の値を
示した。 実施例3 前と同じ実験条件のともで、以下の組成を有する薄い膜
で被覆したレンズを製造した。 トリアリルシアヌレート 40%アリルジグ
リコールカーボネート 56%イソプロピルペルカーボ
ネート 4%このレンズの引かき抵抗値は1500
であった。 実施例4 前の実施例同様にレンズを製造した。しがしなから耐引
かきコーティングは以下の組成を持っていた。 トリアリルシアヌレート 70%アリルグリ
コールカーボネート 26%イソプロピルカーボネー
ト4% 被覆の厚みは20 / 100 **であった。ダイヤ
モンドによる引かき抵抗値は2100であった。さらに
薄い膜は9 H鉛筆で傷付かなかった。 これらの結果は、慣用のCR39ガラス(アリルジグリ
コールカーボネート)および耐引がき性ワニスで被覆し
たそれらと比較された。引かき抵抗値は次のとおりであ
った。 CR39ガラス 1000ワニス被fi
CR39カラス1500さらにCR39ガラスは硬度6
Hまたは7 Hの鉛筆で傷付いた。フェスで被覆した
同じガラスは8H鉛筆で傷付いた。 実施例5 この実施例で製造したレンズは、実施例3で述ベた組成
を有する薄い膜のコーティングを施された。しかしなが
ら、この場合基体またはコアは以下の組成を有する共重
合体でつくられた。 アリルジグリコールカーボネート 85%トリアリルシ
アヌレート 15%凸面の引かき抵抗値は実
施例3で述べた値と同じ、すなわち1500であった。 しかしながら凹面の引かき抵抗値は] 150であり、
これは引かき抵抗値が1000に過ぎないCR39ガラ
スを」二廻る改良を表す。 実施例に の実施例において製造されたレンズの表面コーティング
は実施例2で述べた組成を持っていたが、しかしレンズ
コアは以下の共重合体からtl造された。 アリルジグリコールカーボネート 95%メチルメタ
クリレート 5%このレンズの凹面は引
かき抵抗値1150を有し、一方凸面は1500の値を
持っていた。 観察された極めて驚くべき結果は、本発明に従って薄い
膜のコーティングを施されたレンズは落下球試験で測定
した引かき抵抗の向−1−を示したことである。 多(の場合、引かき抵抗または引かき硬度の」1昇は落
下球試験で測定した抵抗の低下を伴うので、この性質の
重要性は強調されるべきである。 アリルモノマーとアリル−(モノ、ジもしくはトリ)エ
チレングリコールカーボネートとの混合物中に以下の添
加剤を加えることにより、本発明によるレンズがつくら
れる。 赤外線吸収剤 曇り止め剤 前記実施例において、アリルグリコールカーボネートの
重合程度は40%のオーダーであると述べた。他の重合
程度も適当であることが理解し得るであろう。 当業者はケース毎に必要な重合程度を決定でき、そして
以下の要件を考慮するであろう。 CR39のレンズが薄い膜を形成する七ツマ−に対し十
分に高い抵抗を持ち、そして該七ツマ−を受入れること
ができることを確実にするように、重合は十分でなけれ
ばならない。 薄い膜がレンズへ効果的に接着できることを確実にする
ために、重合は完結してはならない。 一般に、重合程度は許容し得る収縮程度によって決定す
ることができ、通常約5ないし8%、好ましくは6ない
し7%の収縮程度の範囲にある。 重合技術(すなわちオーブン中の加熱温度、処理時間)
は公知であり、詳細には説明しない。 本発明は前記の特定具体例のみに限定されるものではな
く、当業者は本発明の範囲または精神を逸脱することな
く他の変更を加えることが可能である。
ーはアリルメタクリレート、トリアリルシアヌレート、
トリアリルイソシアヌレートまたはエチレングリコール
了りルカーボネートメタクリレートである。 ここに、耐引かき性モノマーとは、重合または共重合後
良好な耐摩耗性を与える七ツマ−を指すことを理解すべ
きである。 薄い膜の重合相は、例えばイソプロピルベルカーボネー
トを触媒として使用することができる。 しかしながら、光化学反応によって重合を実施する場合
は、 CH3 ■ のタイプのバイエル社からIrgacureなる商品名
で販売されている光開始剤、または φ−C−φ !1 のベンゾフェノンタイプの光開始剤を使用することがで
きる。 前記薄い膜をそれから形成する共重合体は種々の割合で
アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコール
カーボネートと、アリルモノマーを含有し得る。これら
割合の選択は、得ようとする結果、そして特にレンズ上
にオーバーモールディングによって形成される表面層の
硬度および摩耗抵抗に応じて決定し得る。 しかしながらこれらの割合は好ましくは、耐引かき性ア
リルモノマーを約10ないし90%、好ましくは25な
いし75%、特に40ないし60%。 アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコール
カーボネートを約90ないし10%、好ましくは75な
いし25%、特に60ないし40%の範囲である。 上記および明細書の他の個所のこれら割合はすべて重量
による。 前記共重合体の重合を容易にしようとする触媒は、前記
共重合体の約2ないし4%を使用し得る。 レンズ上に形成された薄い膜へ特別の性質を付与しよう
とする成分をアリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレ
ングリコールカーボネートとアリルモノマーとの共重合
体へ加えることができる。 例としては、着色ガラスまたはフィルターガラスの#A
造のための着色剤である。他の例はフォトクロミック化
合物である。 他の添加剤も、アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチ
レングリコールカーボネートおよびアリルモノマーと共
存しくηる限り、共重合体へ添加することができる。 M成功1ヒ℃1ゆ(尤一 本発明は、アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレン
グリコールカーボネートの重合体または共重合体の基体
よりなる光学レンズに関する。本発明の光学レンズの特
徴は、該レンズが少なくともその片面にアリル−(モノ
、ジもしくはトリ)エチレングリコールカーボネートと
、耐引かき性アリルモノマーとの共重合体よりなる薄い
棹を備えていることにある。 N′1Jij1朋 本発明の好ましい具体例においては、前記アリルモノ−
はアリルメタクリレート、トリアリルシアヌレート、ト
リアリルイソシアヌレート、またはエチレングリコール
アリルカーボネートメタクリレートである。 薄い膜は光化学化合物および/または着色剤を含むこと
ができる。 本発明の伯の特徴によれば、レンズ上に適用される薄い
膜は均一の厚みである。 容易に理解し得るように、薄い股はレンズのどの面にも
形成することができる。 本発明は、基体がPP0社からCI+3!Itなる商品
名で販売されているアリルグリコールカーボネートの重
合体から作られたレンズに特に適している。 しかしながら、本発明は、基体がCR39,すなわちア
リルジグリコールカーボネートである共重合体、そして
より一般的にはアリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチ
レングリコールカーボネー1重合体でつくられたレンズ
にも適用し得ることは容易に明らかであろう。 本明細書において、「レンズ」または「光学ガラス」な
る語は同意義に使用され、そして後者に関しては広義に
使用される。事実ここでいうレンズは有機物質でつくら
れるから、狭義のガラスではない。 これらレンズまたはガラスは、人間が着用する光学装置
、特に眼鏡およびサングラスの製造に殆ど使用される。 しかしながら、本発明は広く光学機器の分野で等しく使
用し得ることを理解すべきである。 レンズの上に沈着した薄い膜の厚みは、達成しようとす
る目的に応じて決定される。しかしながら、すぐれた耐
引かき性を有するレンズの製造における多くの場合、例
えば10〜50 / 100 **のオーダーが考えら
れる。一般に、15〜20/10(1wの厚みが満足で
ある。 次に本発明の実施例を以下の本発明方法の特定の実施方
法に関する説明中に与える 実施例I CR39、すなわちアリルグリコールカーボネートとも
呼ばれるアリルジエチレグリコールカーボネートのコア
または基体を製造した。 重合は調節した温水浴中で実施した。この工程は当業者
には周知であり、そしてフランス特許第1 、204
、627号に詳しく説明されているので詳しく記載しな
い。 しかしながら重合反応は完結まで実施せず、重合程度約
40%に相当する、収縮が5ないし7%のオーダーとな
った時すばやく停止した。 型の開部分を除去し、そして微酔の水およびばりを公知
方法に従って除去した。次に基本の凸面に、アリルメタ
クリレート50%、アリルジグリコールカーボネート4
6%、イソプロピルペルカーボネート4%よりなる混合
物1滴を加えた。 16/I 00龍の厚さを有するシートを間挿した後、
型の凹面をレンズ上の所定位置へ戻した。 次に重合を前と同じ条件で実施した。 型を除去し、冷却した後、レンズの凸面を” 5cra
tch resistance of optical
polymers″と題するPo1y++er Te
sting 2 (1981) 、 pp、 199−
210中の旧chel Coulon およびWil
liam 1.enne による論文に記載された方
法に従い、ダイヤモンド引かき抵抗テストにかけた。耐
引かき値は1900であった。 実施例2 耐引かき性の薄い膜コーティングを備えたレンズを実施
例1のように製造した。しかしながら、この場合薄い膜
の形成のために使用した共重合体は、 アリルメタクリレート 40%アリルジグ
リコールカーボネート 56%イソプロピルペルカーボ
ネート 4%の組成を持っでいた。 前と同様に引かき抵抗を測定し、そして】500の値を
示した。 実施例3 前と同じ実験条件のともで、以下の組成を有する薄い膜
で被覆したレンズを製造した。 トリアリルシアヌレート 40%アリルジグ
リコールカーボネート 56%イソプロピルペルカーボ
ネート 4%このレンズの引かき抵抗値は1500
であった。 実施例4 前の実施例同様にレンズを製造した。しがしなから耐引
かきコーティングは以下の組成を持っていた。 トリアリルシアヌレート 70%アリルグリ
コールカーボネート 26%イソプロピルカーボネー
ト4% 被覆の厚みは20 / 100 **であった。ダイヤ
モンドによる引かき抵抗値は2100であった。さらに
薄い膜は9 H鉛筆で傷付かなかった。 これらの結果は、慣用のCR39ガラス(アリルジグリ
コールカーボネート)および耐引がき性ワニスで被覆し
たそれらと比較された。引かき抵抗値は次のとおりであ
った。 CR39ガラス 1000ワニス被fi
CR39カラス1500さらにCR39ガラスは硬度6
Hまたは7 Hの鉛筆で傷付いた。フェスで被覆した
同じガラスは8H鉛筆で傷付いた。 実施例5 この実施例で製造したレンズは、実施例3で述ベた組成
を有する薄い膜のコーティングを施された。しかしなが
ら、この場合基体またはコアは以下の組成を有する共重
合体でつくられた。 アリルジグリコールカーボネート 85%トリアリルシ
アヌレート 15%凸面の引かき抵抗値は実
施例3で述べた値と同じ、すなわち1500であった。 しかしながら凹面の引かき抵抗値は] 150であり、
これは引かき抵抗値が1000に過ぎないCR39ガラ
スを」二廻る改良を表す。 実施例に の実施例において製造されたレンズの表面コーティング
は実施例2で述べた組成を持っていたが、しかしレンズ
コアは以下の共重合体からtl造された。 アリルジグリコールカーボネート 95%メチルメタ
クリレート 5%このレンズの凹面は引
かき抵抗値1150を有し、一方凸面は1500の値を
持っていた。 観察された極めて驚くべき結果は、本発明に従って薄い
膜のコーティングを施されたレンズは落下球試験で測定
した引かき抵抗の向−1−を示したことである。 多(の場合、引かき抵抗または引かき硬度の」1昇は落
下球試験で測定した抵抗の低下を伴うので、この性質の
重要性は強調されるべきである。 アリルモノマーとアリル−(モノ、ジもしくはトリ)エ
チレングリコールカーボネートとの混合物中に以下の添
加剤を加えることにより、本発明によるレンズがつくら
れる。 赤外線吸収剤 曇り止め剤 前記実施例において、アリルグリコールカーボネートの
重合程度は40%のオーダーであると述べた。他の重合
程度も適当であることが理解し得るであろう。 当業者はケース毎に必要な重合程度を決定でき、そして
以下の要件を考慮するであろう。 CR39のレンズが薄い膜を形成する七ツマ−に対し十
分に高い抵抗を持ち、そして該七ツマ−を受入れること
ができることを確実にするように、重合は十分でなけれ
ばならない。 薄い膜がレンズへ効果的に接着できることを確実にする
ために、重合は完結してはならない。 一般に、重合程度は許容し得る収縮程度によって決定す
ることができ、通常約5ないし8%、好ましくは6ない
し7%の収縮程度の範囲にある。 重合技術(すなわちオーブン中の加熱温度、処理時間)
は公知であり、詳細には説明しない。 本発明は前記の特定具体例のみに限定されるものではな
く、当業者は本発明の範囲または精神を逸脱することな
く他の変更を加えることが可能である。
Claims (17)
- (1)少なくとも部分的に重合したアリル−(モノ、ジ
もしくはトリ)エチレングリコールカーボネートの重合
体または共重合体よりなる基体上に、アリル−(モノ、
ジもしくはトリ)エチレングリコールカーボネートと耐
摩耗性アリルモノマーとの共重合体よりなる薄い膜をオ
ーバーモールディングによって形成することを特徴とす
る有機材料レンズの製造方法。 - (2)前記アリルモノマーは、アリルメタクリレート、
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート
またはエチレングリコールカーボネートメタクリレート
である第1項の方法。 - (3)前記薄い膜を形成する共重合体は、前記アリルモ
ノマーを重量で約10ないし90%、好ましくは25な
いし75%、特に40ないし60%と、アリル−(モノ
、ジもしくはトリ)エチレングリコールカーボネートを
重量で90ないし10%、好ましくは75ないし25%
、特に60ないし40% を含有している第2項の方法。 - (4)前記基体の部分的重合は、約5ないし8%、好ま
しくは6ないし7%の収縮度まで実施される第3項の方
法。 - (5)前記薄い膜の重合は触媒によって実施される第4
項の方法。 - (6)前記触媒はイソプロピルペルカーボネートである
第5項の方法。 - (7)前記触媒は▲数式、化学式、表等があります▼タ
イプ、 またはベンゾフェノンタイプの光開始剤である第5項の
方法。 - (8)前記薄い膜は触媒としてイソプロピルペルカーボ
ネートを約2ないし4重量%含有する第6項の方法。 - (9)フォトクロミック化合物が前記薄い膜へ添加され
る第8項の方法。 - (10)着色剤が前記薄い膜へ添加される第9項の方法
。 - (11)アリル−(モノ、ジもくしはトリ)エチレング
リコールカーボネートの重合体または共重合体よりなる
基体よりなり、少なくともその片面にアリル−(モノ、
ジもくしはトリ)エチレングリコールカーボネートとア
リルモノマーの共重合体の薄い膜を備えていることを特
徴とする光学レンズ。 - (12)前記アリルモノマーはアリルメタクリレート、
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート
またはエチレングリコールアリルカーボネートメタクリ
レートである第11項のレンズ。 - (13)前記薄い膜の厚みは10〜50/100mmの
範囲である第12項のレンズ。 - (14)前記薄い膜を形成する共重合体は、前記アリル
モノマーを重量で約10ないし90%、好ましくは25
ないし75%、特に40ないし60%と、 アリル−(モノ、ジもしくはトリ)エチレングリコール
カーボネートを約90ないし10%、好ましくは75な
いし25%、特に60ないし40% を含有している第13項のレンズ。 - (15)前記薄い膜はさらに光化学化合物を含有してい
る第14項のレンズ。 - (16)前記薄い膜はさらに着色剤を含有している第1
5項のレンズ。 - (17)前記薄い膜は均一な厚みを有する第16項のレ
ンズ。
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