JPS6097960A - ５．６−置換−２−ピリドン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は強心剤として有用な６−置換−５−ピリジニル
−２−ピリドン誘導体に関する。

強心配糖体は心収組力を増強し、心機能の改善をもたら
すので、ウラ崩性心機能不全の治振に用いられているが
、一般に治療係数（ＴＩ）が／Ｊ％さくて、不整脈の晶
Ｕ作用が重大な欠点でるる。

そこで経口投与可能でよシ安全性の高い強心剤の開発が
望まれていた。

２−ピリドン誘導体の中に強心作用を持つものがあるこ
とは、既に％開昭５２−４８６７５および特開昭５７−
７０８６８に示されているが、本発明者らはさらにム範
囲に２−ピリドン誘導体を合成し、強心剤として活性が
高く、少ない投与量で強心作用が発揮できるような化合
物の探索を行い、本発明に到達した。

すなわち本発明紘一般式上 （式中％ＰＦは置換していてもよいピリジニル基又はそ
のＮ−オキシドを表わし、Ｒ１はヒドロキシメチル基、
置換していてもよいカルバモイルオキシメチル基、低級
アルコキシメチル基、置換していてもよいアリールオキ
シメチル基もしくＬアラルキルオキシメチル基、低級ア
ルキルチオメチル基、置換していてもよいアシルキルチ
オメチル基もしくはアリールチオメチル基もしくはヘテ
ロサイク日チオメチル基、低級アルキルスルフィニルメ
チル基、置換していてもよいアラルキルスルフィニルメ
チル基もしくはヘテμサイクｐスルフィニルメチル基、
低級アルキルスルホニルメチル基、置換していてもよい
アラルキルスルホニルメチル基もしくは了りτルスルホ
ニルメチル基もしくはヘテｐサイクｐスルホニルメチル
基、又は置換していてもよいアミノメチル基、但し置換
していてもよいアぐツメチル基がジ低級アルキルアミノ
メチル基の場合は、２つのアル井ル基がメチレン基もし
くれエーテル基で結合して５員もしくは６員環を形成し
ていてもよい。　Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、カルボキシル基、低級アルコキシルカルボニル基
、置換していてもよいカルバモイル基もしく社アミノ基
、又はニトロ基を表わす） で表わされる２−ピリドン誘導体又はその塩類に関する
ものである。

本発明におけるｂ−Ｉｉｔ換−５−ビリジニｋ　−２−
ピリドン誘導体は具体的には次の方法によル製造される
。

すなわち一般式ユにおいて％Ｒ１が低級アルコキシメチ
ル基、を換又は無置換のアリールオキシメチル基もしく
はアシルキルオキシメチル基低級アルキルチオメチル基
、置換又拡無置換の７ラルキルチオメチル基もしくはア
リールチオメチル基もしく鉱へテロサイクロチオメチル
基、ジ低級アルキルアミノメチル基又はジ低級アルキル
アミノメチル基で２つのアルキル基がメチレン基もしく
はエーテル基で結合して５貝もしく酸６Ｊｋ環を形成し
た基で、Ｒ，がシアノ基の化合物ｔ−得るしくは、次の
反応酸Ａで表わされる一般的な方法で容易に合成できる
。

反応酸　Ａ ＲＴＣＯＣｉ　土 Ｈ。

（式中、Ｐ７は前記と同意義であル、Ｒｓは低級アルキ
ル基を衣わす） この反応式をさらに詳細に説明すると、化合物±は化合
物主を適当な非プｐトン性浴媒中、ヘキサメチルホスホ
リックトリアミドもしくはＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラメチ
ルエチレンジアミンのよりなアニオン安定化剤の存在下
もしくは非存在下に、ループチルリチウムもしく鉱すチ
ウムシイツブｐピルアミドのような有機金＾試薬を作用
させ、活性カルバニオンを生成はせ、化合物上もしくは
化合物五と反応させることによシ得られる。

化合物Ａは化合物上を過当な溶媒の存在下もしくは非存
在下にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセター
ルと反応させることによル容易に得られ、通常単離り製
することなく次の反応に使用することができる。

化合物ヱは化合物上とシアノアセタミドを適当な溶媒中
でナトリウムメトキシドのような塩基の存在下に反応さ
せることによりｅられる。

一般式１において、Ｒ２が水素原子、ハ四ゲン原子、カ
ルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモ
イルａ、Ｎ　−低１ａアルキルカルバモイル基、アミノ
基、アシルアミノ基、低級アルキルアミノ基又はニトロ
基の化合物鉱化合物且よシ次の反応式Ｂで表わされる一
般的な方法で容易に合成できる。

反応式　Ｂ （式中、ｐｙ　ｓ　Ｒ１およびＲ３は前記と同意義であ
シ、ｘ１１ハロゲン原子を表わす） 一般式二において、Ｒ１がヒドロキシメチル基の化合ｑ
！／ｉＪ位反応弐Ａ反応びＢによシ得られる化合物亘よ
シＲ１かメーヒドロキシー久−低級アルコキシメチル基
の化合％２０を経て、次の反応式Ｃで表わされる一般的
な方法で容易に合成できる０ 反応式　〇 （式中−Ｐ３’％Ｒ１およびＲ３は前記と同意義〕１　
化合物」でＲ１がシアノ基の化合物位別法として次の反
応式〇で叡わされる一般的な方法によっても容易に合成
できる。

反応式　Ｄ 接触還元 （Ｒ７−Ｎ−りｔｉ１ミ／）’）−ＣＨ２−ＣｏＣＯ２
Ｅｔ−一一−−−−−−−−−−−−１，Ｐｙ−ＣＨ２
−ＣＭ−ＣＯ２Ｅｔ−Ｈ 互 二 （式中、Ｒ７は前記と同意義でｔｔｙ　ｈ　、ＴＨＦは
テトラヒドロフラニル基を表わす。

反応式りにおける原料の化合物玉はＪ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、　２３．５７５　（１９５ａ）Ｋ記載の方法
で容易に合成できる。

一般式上において、Ｒ１がカルバモイルオキシメチル基
又は低級アルキルカルバモイルオキシメチル基の化合物
は反応式Ｃ又はＤによって得られる化合物旦よシ、次の
反応式Ｅで表わされる一般的な方法で容易に合成できる
。

反応式　Ｅ 至 （式中、ＰＦ％Ｒ２およびＲ３は前記と同意義）一般式
上において、Ｒ１が低級アリールスルホニルメチル基、
置換又は無置換のアリールスルフィニルメチル基もしく
はアシルキルスルンイニルメデル基もしくはヘテロサイ
クロスルホニルメチル基、低級アルキルスルホニルメチ
ル、置換又は無置換のアリールスルホニルメチル基もし
くはアリールアルキルスルホニルメチル基又はヘテロサ
イクロスルホニルメチル基の化合物は、反応式Ａ又はＢ
によシ得られる化合物２６よりメタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム又り遍マンガン酸カリウムのような酸化剤で酸化する
ととｋよシ容易に合成できる。

６ （式中、ＰｙおよびＲ２は前記と同意義でＲ６は低級ア
ルキル基、置換していでもよいアリール基、アラルキル
基又はヘテロ環基を表わす〕 一般式上においてＲ１が１ミノメチル基、低級アルキル
アミノメチル基、ジ低級アルキルアミノメチル基又はジ
低級アルキルアミノメチル基で２つのアルキル基がメチ
レン基もしくはエーテル基で結合して５負もしく１−１
．６負環を形成した基の化合物は、反応式〇によって得
られるヘミケタールユと対応するアミン類とを水素化シ
アノホウ素ナトリウムのような還元剤の存在下で還元ア
ミノ化反応を行い容易に合成することもできる。

一般式１において、Ｐｙが置換又は無置換の１−オキシ
ド−４−１１−オキシド−３−もしくは１−オキシド−
２−ピリジニル基の化合物は反応式Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄもし
くはＥによって得られるＰ７が４−１３−もしくは２−
ピリジニル基の化合物を過酢酸のような酸化剤で酸化す
ることによっても容易に合成できる。

次に本発明の一般式１で表わされる化合物の強心剤とし
ての有用性は、Ｎａｕｎｙｎ　Ｓｃ）ｕｎｉｅｄｅｂａ
ｒｇ’５Ａｒｃｈ、　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、、　３０５
．６５〜７４　（１９７Ｂ）に記載のＫ。

Ｓｅｉ　ｂｅ　ｌらの方法に従い、モルそットの心臓か
ら単離された乳頭筋を用いた実飄において、その乳頭筋
収組力を有意に増加することによシ示された。

実願結果を次の表に示す。

以下実施例および参考例をあけて、本発明をさらに具体
的に説明する。

実施例１．３−シアノ−６−メドキシメチルー５−（４
−ピリジニル）−２−ピリドン メトキシメチル　４−ピコリルケトン６．０８ｇ（１８
，６４ｍｍｏ　ＯとＮ、Ｎ−ジメナルホルムアミドジメ
テルアセタール６．６６１　（５５，９ｍｍｏ　１）ｆ
テトラヒドロフラン５０　ｍｌ　Ｋ浴かし、３時間加熱
還流反応を行ったのち、浴ｔ＃、全貿去する。　残渣に
シアノアセタミド１．６ｆ／　（１９ｍｍｏｌ）を加え
エタノール６０ｍ１に溶かし、４．８６Ｎナトリウムメ
トキシドメタノール溶液７．６５ｔｊ（５７，２ｍｍｏ
ｌ）ｆ加え、１時間加熱Ｒ流反応を行ったのち、溶媒を
留去する。　残渣を水５０１１に溶かし、酢酸でｐＨ５
に合わせ、生成した沈澱をＦ取したのち、メタノールか
ら結晶化して、表記化合物を３．２７ｙ楠た。

（収率７２．７％） Ｍｐ２２７　〜８℃（分ｐｓ） ［Ｒ（ＫＢｒ）：２２２０．１６６０．１６００．１５
７０．１１７０゜１０９０．９５０，８３５傷−１ ３３７ｎｍ（ｆ−１０，２００） 、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：　δ ３．３　（３Ｈ，ｓ）　、　４．３　（２Ｈ，ｓ）　、
　７４８　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−５Ｈｚ）　、　８．３２
（ＩＨ，ｓ）　、　８．６８　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈ
ｚ）実施例１．で用いた原料のメトキシメチル　４−ピ
コリルケトンは参考例１．のようにして得た。

参考例１．　メトキシメチル　４−ピコリルケトン輩紮
雪囲気下、−３０℃でジイソプロピルアミン４．２５ｇ
Ｚ（５８，５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン９　ｍｌ
溶液に１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１９１
ｍ１　（３０，６ｍｍｏｌ）　ｆ　１５分かけて滴下し
、同温度で１時間攪拌する。　次に４−ビ；す７２．９
５ｇＺ（３０ｍｍｏｌ）のテトラヒト四フラン１８ｍ１
溶液を一４０℃で３０分かけて滴下し、さらに同温度で
３０分攪拌する。　次に一７０℃でメトキシ酢酸メチル
エステル５．１　ｆ／（，４９，３ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロンラン５１１ｔ浜液を３０分かけて渦下し、追ら
に同温良で６０分攪拌したのち、徐々に昇温し、−２０
℃で２時…」攪拌する。　次に同温良で酢酸３．３２ｍ
／　（５１９ｍｍｏ　Ｉ）および水１２ｊＩｌを加え、
有機層を分堆し、水層をさらに酢酸エチル２５ｍ１で３
回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水２０ｍ１で洗
浄し、乾燥後浴＆を餉去し、幾壇をり四ロホルムーメタ
ノール糸のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで羊Ｉ
Ｎ製し、表記化合物を油状物として３．１５１得た。　
（収率６３．７慢） ［Ｒ（ＫＢｒ）：　３４５０．２９５０．２８４０．１
７３０．１６０５゜１５６０．１５００．１４２０ｍ−
１ ＮＭＲ（ＣＤＣ７，）：　δ ３．４５　（３ｈ、　ｓ）　、　３．８１　（２Ｈ，ｓ
）　、　４．１６　（２Ｈ，ｓ）　、　７１３〜７．２
６（２Ｈ，１ｉ１）　、　８．５３〜８．６６　（２Ｈ
，ｍＪ実施例１．と同様の方法で以下の化合物を合成し
た。

実施例　１０３−シアノ−６−Ｎ−そルホリノメチル−
５−（４−ビリジニ／Ｌ−）　−２−ピリドン Ｎ−モルホリノメチル　４−ピコリルケトン１、２７１
　（５，８７＋ｍ＋ｏｌ、）　ｆテトラヒドロフラン１
５　ｍｌ　Ｋ溶かし、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジ
メチルアセタール１．５７ｍ１（１１，８＋ｎｍｏｌ）
を加え、型温に−夜放置したのち、溶媒を留去する。　
残喧にシアノアセタミド４９３■（５，８７ｍｍｏｌ）
を加え、エタノール１５Ｊｌｌに溶かし、４．６５Ｎナ
トリウムメトキシドメタ）ノール溶液２．５１１／（１
１，７４ｍｍｏ　１）を加え、１時間加熱還流したのち
、溶媒を留去する。　残度を水５０ｍ１に溶かし、ｐＨ
７に合わせ、ダイアイオンＨＰ−２０にｉ着、水洗した
のち、５０％含水メタノールで溶出し、目的物７ラクシ
ヨンを集め、濃縮乾固し、さらにシリカゲルカラムにて
クロロホ（収率２４．７％） Ｍｐ　１８４〜５℃　（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：　２２２０．１６５０．１５８５．１
５６０．１１１０ｍ　’０．１ＮＮａＯＨ ＵＶ：入　２７９ｍｍ（（−１１，９００）　。

３３５　ｎｍ（ｆ　１０，３００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）：　δ ２．２　（４Ｈ，ｍ）　、　３．５　（６Ｈ，ｂｒ　ｓ
）　、　７．５２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、　
８．２３（ＩＨ，ｓ）　、　８．６８　（２Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝５Ｈｚ）実施例１０．と同様の方法で以下の化合物
を合成した。

ＩＲおよびＵＶテータ 実施例１４．３−シアノ−６−ヒドロキシメチル−５−
〔４−ピリジニルツー２−ピリド ン 方法ａ：　３−シアノ−６−（１−ヒドロキシメチル−
１−メトキシコメチル−５−（４−ピリジニル）−２−
ピリドン塩酸塩２６２　”ＩＦ（０，８９２ｎｍｏｌ）
をメタノール２０１ｔに溶がし、水冷下水氷化ホウ素ナ
トリウム１５１■（４ｍｍｏ　ｌ　）を加えたのち、室
温下１時間撹拌する。　溶媒を留去したのち、ａＸに水
２ｏＩＩｌを加え、塩［１テｐＨ１５に下妙、１゜分攪
拌したのち、炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ５に合わ
せ、約５　ｍｌまで濃縮し、生成した沈澱を戸数して表
記化合物を８０岬得た。

［Ｒ（ＫＢｒ）：　５４００．２２３０．１６７０．１
６１０．１５９０゜１５６５、１１６５．８４０ｍ　’ Ｕｖ：人　２８２ｍｍ（Ｅ１２，６００）　。

３３５ｍｍ（ｔ　９，３００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）： ４．４４　（２Ｈ，ｓ）　、　５．８　（ＩＨ，ｂｒ）
　、　７．５２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、　８
．２８（ＩＨ，ｓ）　、　８．６７　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ
−５Ｈｚ）　、　１２．５　（ＩＨ，ｂｙ）方法ｂ：　
実施例１．において、メトキシメチル　４−ピコリルケ
トンの代わシにアセトキシメチル　４−ピコリルケトン
２．６４１／（１３，６６ｍｍｏυ管用いて、ｒｆ！！
Ｊ様の方法で表記化合物″ｆｔ１．６３ｐ得た。　（収
率５１．３％） 水晶は方法ａで得たものと薄層りｐマトグンフイー、Ｍ
ｐ、［Ｒ，ＵＶおよびＮＭＲが全く一致した。

実施例１４．の方法ａで用いた原料の３−シアノ−６−
（１−ヒドロキシメチル−１−メトキシ）メチル−５−
（４−ピリジニル）−２−ピリドン壌酸塩はｔ考物２〜
３のように、又方法すで川伝た原料のア七トキシメチル
　４−ピコリルケトンは参考例４〜８のようにして得た
。

を考物２．３−シアノ−６−シメトキシメテルー５−（
４−ピリジニル）−２−ピリド ン 実施例１．において、メトキシメチル　４−ピコリルケ
トンの代わルにジメトキシメチル　４−ピコリルケトン
１．２９　ｇ（６，６ｍｍｏｌ）を用いて、同様の方法
で衆記化合物を１．１４９得た。

（収率６９１％〕 Ｍｐ　１８７〜９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　２２３０．１６６０．１６００．１
０Ｂ０．１０６５゜８４００１１’ ＵＶ　：　”１Ｎ”ＯＨ２７５ｎｍ（ｇｌ　１．８５０
）。

３３７１１１１１（ｔ　９，６００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ）：　δ ５．３（６Ｈ，ｓ）　、　５．２　（ＩＨ，ｓ）　、　
７４５　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−５Ｈｚ）　、　８．２５（
ＩＨ，ａ）　、８．６７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５１（ｚ）
参考例３．　３−シアノ−６−（１−ヒドロキシ−１−
メトキシコメチル−５−（４−ピ リジニル）−２−ピリドン ３−シアノ−６−シメトキシメテルー５−（４−ピリジ
ニル）−２−ピリドン２．７１　ｇ（１０ｍｍｏ＋）に
アセトン１３５＋ｗｌと６Ｎ塩酸１５１１１１を加え、
２時間加熱還流し、生成した沈澱をＦ取し、メタノール
−アセトンから結晶化して表記化合物を塩酸塩として２
．４４ｇ得た０　（収率８６．１％）Ｍｐ　２５０℃以
上 ［Ｒ（ＫＢｒ）：　２２３０，１６６０．１６５５，１
５００，１１６０゜１０６０．８２０菌−１ ＵＶ　、入０．１ＮＮａＯＨ２８０ｎｍ（ｅ　１２，７
００）　。

３３２　ｎｍ（ｇ　８，７５０） ＮＭＲ（ＤＩＯ）：　δ ３．３２　（３Ｈ，ｓ）　、　６．１８　（ＩＨ，ｓ）
　、　８．２４　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−６Ｈｚ）　、　８
．４３（ＩＨ，ｓ）　、　８．９６　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ
−６Ｈｚ）参考例４．医−ヒドロキシ−ρ−（４−ピリ
ジニル）プロピオン酸エチル ４−ピリジニル−１−オキシドピルビン酸エチに６２．
Ｂ９　（０，３ｍｏｌ）　ｆ　−１−１’　／　−ｋ　
９ＱＯｍｌ　Ｋ溶かし、１０％パラジウム炭素１８９お
よび餉塩酸１２．５履ｌ（０，１５ｍｏｌ）を加え、常
温常圧不接触還元反応を７時間行った後、触媒をＦ取し
、溶媒を留去したのち幾重にクロロホルム３００　ｍｌ
およヒ水１ｏ。

ｇｌ加え、ｐＨ７に合わせ、クロロポルム〜を得る。

水層をさらにクロロホルム２００　Ｍ／で抽出し、合わ
せたクロロホルム層を水洗、脱水したのち、溶媒を留去
し、表記化合物を油状物として５６９得た０　（収率６
１．５％） ＩＲ（ＫＢｒ）：　３２００．１７４Ｏｎ　’ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−δ６）：　δ １．１９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ−７Ｈｚ）　、　２．９８
　（２Ｈ，ｍ）　、　４．１２　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ　−
７Ｈｚ）　、　４．３５　（ＩＨ，ｑ、　Ｊ−６Ｈｚ）
　、　５．２　（１Ｈ，ｂｒ）　１７．５　（２ＨＩ　
ｄ。

Ｊ−５Ｈｚ）　、　８．５　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ
）原料の４−ピリジニル−１−オキシドピルヒン酸エチ
ルはＪ、Ｏｒｇ、Ｃｂｅｍ、、２３．５７５　（１９５
Ｂ）に記載の方法で得た。

参考例５．メー（２−テトラヒドーンラニル）オキシ−
Ｐ−（４−ピリジニル）プロピ オン酸エチル ベーヒド四キシ−ｐ−（４−ピリジニル）プロピオン酸
エチル３２．７１／（ｏ、　１６７ｍｏｌ　）をジクロ
ルメタン５００ｓ＋／ｉＣ浴かし、２，３−ジヒドロフ
ラン１９１ｍ１（０，２ｓｍｏｌ）を加え、酸性になる
まで塩化水素ガスを通じ、室温に２時間放置する。　次
に水冷下水２００　ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウムで
ｐＨ７に合わせ、有機Ｎを得る。　水）＠１をさらにジ
クロルメタン３００　ｍｌで抽出し、合わせた有機層を
水洗脱水後、溶媒を留去し、表記化合物をジアステレオ
マー混合物の油状物として２９１　ｈた。　（収率６５
．２％） ［Ｒ（ＫＢｒ）：　１７４０ａ＋　’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃ＋６）　：　（５１，２（３Ｈ，
ｔ、　Ｊ−７Ｈｚ）　、　１．８　（４Ｈ，ｒｓｌ）　
、　２．８〜３．２　（２Ｈ，ｒｎ）　、　３．５〜３
．９　（２Ｈｅ　ＩＱ）　、　４．２６　（２Ｈ，ｑ、
　Ｊ−７Ｈｚ）　、　４．４　（ＩＨ，ｍ）参考例６．
２−（２−テトラヒドロフ２ニル〕オキシ−３−（４−
ピリジニル）−１− グロパノール ７　（２−テトラヒドロンシェル）オキシ−ｐ−（４−
ピリジニル〕プロピオン酸エチル４６．７９　（０，１
７６ｍｏ＋）と塩化カルシウム２３．４９　（０，２１
ｍｏ　Ｉ）をエタノール５００耐に溶かし、水亮化ホウ
素ナトリウム７９５　ｇ（ｏ２１　ｍｏｌ　）を加え、
室温化１８時間攪拌する。　次に不溶物をＰ去し、溶媒
を留去したのちクロロホルム１ｉおよ０：水２００Ｊ１
１ｆ加え、有機層を分取する。　水層をさらにクロロホ
ルム５００　ｍｌで抽出し、有機層を合わせて、水洗脱
水したのち、溶臨を留去し、表記化合物をジアステレオ
マー混合物の油状物として６４．４ｇ得た。　（収率８
７５％〕 ［Ｒ（ＫＢｒ）：３４００．１６００．１０３！Ｍｌ１
１−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−δ６）　：　５ １．７２　（ＡＨＸ＋、　ｍ）　、　１．７４　（４Ｈ
Ｘ’Ｆ、　ｍ）　、　２．５〜２．９　（２Ｈ，ｍ）　
、　３．０〜３．９　（５Ｈ，ｍ）　、　４．６　（Ｉ
Ｈ，ｂｒ）　、　５．２９　（ＩＨＸ÷、　ｍ）　、　
７２６（２Ｈ，ｎｔ）。

８．４８　（２Ｈ，ｍ） ＄８９１．ｌ’ｌ　１−アセトキシ−５−（４−ピリジ
ニル）−２−プロパツール ２−（２−テトラヒドロンシェル）オキシ−３−（４−
ピリジニル）−１−プロパツール２３．４９　（０，１
０５ｍｏｌ）をピリジン１００ａＺＫ溶かし、無水酢酸
１４．８　ｍｌ　（０，１５７ｍｏ＋　）を加え、室温
で一夜放置する。

次に酢酸エチル７００　ｍｌおよび水３００　ｍｌを加
え、有機層を分取する。　水層をさらに酢酸エチル４０
０　ｇ／で佃出し、合わせた有機層を水洗後脱水し、溶
媒を留去して、油状物を得た。　この油状物をメタノー
ル１５０　ｍｌと水７５１１に溶かム塩酸でｐＨ２に合
わせ、室温で２時間放置したのち、ｐＨ７に合わせ、約
１００　ｍｌまで飯縮し、酢酸エチル２００　ｍｌで抽
出する。　水層をさらに酢酸エチル１５０　ｊｌで抽出
し、有機層を合わせて、水洗脱水したのち溶ｋを留去す
る。　幾重をシリカゲルカラムクルマドグラフィー（ベ
ンゼン：酢酸エチル−９：１から酢酸エチルで溶出〕で
私製して表記化合物を油状物として７１ｇ得た。

（収率３４６％） ＩＲ（ＫＢｒ）：　５３００．１７３５３　’ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−δ６）：　δ ２．０４　（３１（、ｓ）　、　２．７５　（２Ｈ，ｍ
）　、　３．４８　（ＩＨ，ｒｒＪ　、　５．９６　（
２ｈ、ω。

６Ｈｚ） 参考例８　アセトキシメチル　４−ピコリルケトン １−アセトキシ−６−（４−ピリジニル）−２−プロパ
ツール７．３（／　（３７：４ｍｍｏｌ）　ｋアセトン
１．６ＬＫ＠かし、三酸化クロム４．４９１／（４４，
９ｍｍｏｌ）を溪硫酸３．９Ｊｌ／および水１ｏｌＩｌ
Ｋ溶がした溶液を室温で滴下し、さらに３時ｒｉ１ｊｍ
拌する。　次に３０℃以下で約１５０　ｍｌまで皺縮し
、水１００　ｍｌおよび酢酸エチル５００　ｍｌを加え
、ｐＨ６，５に合わせたのち、不溶物をＰ去し、有機層
を得る。　水層をさらに酢酸エチル２００　厘／で２−
抽出し、翁樵層を合わせて、水洗、脱水したのち、３０
’Ｃ以下で溶媒を留去する。　残ｆＬをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ＦＦ、酸エチルで溶出）で私製
して表記化合物を油状物として３．１３ｐ得た。

（収率４３．７％） ＩＲ（ＫＢｒ）：　１７４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）：　δ ２．１２　（３Ｈ，ｓ）　、　！１．９２　（ＩＨ，ｓ
）、　４．９２　（２Ｈ，ｓ）、　７２６　（２Ｈ，ｄ
。

Ｊ−５１（ｚ）　、　８．５２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−５
Ｈｚ）実施例１５．３−カルボキシ−６−エトキシメテ
ルー５−（４−ピリジニル）−２−ピリ ドン ３−シアノ−６−エトキシメチルー５−（４−ピリジニ
ル）−２−ピリドン０．５１　Ｆ（２ｍｍｏｌ）を１に
塩酸３　ｘｓｌに溶がし、−６時間加熱還流反応を行っ
た。　反応後ア七トン３０　ｍｌを加え、生成した不溶
物をＰ取し、水２０　ｍ？　Ｋ溶カシ、ＰＨ３，５に合
わせ、生成した沈澱をＦ取し、メタノールから結晶化し
て表記化合物０．３２ｇを得た。

（収率６６％） Ｍｐ　２１４〜５℃　（分解） ［Ｒ（ＫＢｒ）：　１７４５．１６４０．１６００．１
４８０．１０９０゜８３５、８１０ａ＋　’ ＵＶ　：λ””ＮａＯＨ３０２ａｍ（ｃ：８．９００）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）：　δ １．０８　（３Ｈ，ｔ、　Ｊｘ７Ｈｚ）　、　３．４８
　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ−７Ｈｚ）　、　４．４２　（２Ｈ
。

ｓ）、　７５２　（２Ｈ，ｎ９．８．３２　（ＩＨ，ｇ
）　、　８．７　（２Ｈ，ａｄ実施例１６．３−カルボ
キシ−６−メチルテオメテルー５−（４−ピリジニルク
ー２−ピ リドン 実施例１５．において、３−シアノ−６−エトキシメチ
ルー５−（４−ピリジニルクー２−ピリドンの代わシに
３−シアノ−６−メチルテオメチルー５−（４−ピリジ
ニル）　２−　ヒリ）”７５１５■（２ｍｍｏｌ）を用
いて、同様の方法で表記化合物を２４９Ｑ得た。　（収
率４５％） Ｍｐ　２０９〜２１０℃　（分解） 夏　Ｒ（ＫＢｒ）：　２７００〜２５００．　１７２０
．　１６２０．　１６００゜１４５０ｔ１Ｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ）：　δ ２．０　（３Ｈ，ｓ）　、　３．７８　（２Ｈ，ｓ）　
、　７．５７　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−５Ｈｚ）　、　８．
２５（ＩＨ，ｓ）　、　８．７２　（２Ｈ，→実施例１
７　５−エトキシカルボニル−６−エトキシメチル−５
−（４−ピリジニル）− ２−ピリドン エタノール５０　ｍｌに氷冷下塩化チオニに４．７６ｆ
ｌ（４０ｍｍｏ　１）を滴下した溶液に３−カルボキシ
ル−を留去し、残漬をエーテルで洗い不溶物ＩＦ取し、
水２０　ｍｌに溶かし、ｐＨ５に合わせ、生成した沈澱
をＦ堆して、エタノールから結晶化して表記化合物０．
７１ｐを得た。　〔収率６５．９％〕Ｍｐ　２１９〜２
２０℃　（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２３０．１７１０．１６１０．１５
９０．１４００゜１３００．１２６０，１０４０．８４
０謙−１ＵＶ　：λ”１Ｎ””Ｈ２８７ｎｍ（Ｅ　１４
，７００）　。

３３６皿（４９，７００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）：　δ １．１　（３Ｈ，ｔ、　−Ｊｗ７Ｈｚ）　、　４．２　
（２Ｈ，ｑ、　Ｊ−７Ｈｚ）　、　７．４２　（２Ｈ，
ｄ。

Ｊ−５Ｈｚ）　、　８．４５　（ＩＨ，ｓ）　、　８．
６８　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−ｂＨｚ）　′実施例１８６−
エトキシメチルー５−（４−ピリジニル）−２−ピリド
ン ３−カルボキシー６−エトキシメチルー５−（４−ピリ
ジニル）−２−ピリドン４．８１／　（１９，８０１ｍ
ｏυにＮ、Ｎ−ジメチルアニリン２００　ｍｌを加え１
６時間加熱還流反応を行ったのち、溶媒を留去し、残渣
に水２００　ｍｌを加え、活性炭処理をした）のち、約
２０ｇ／’ｊでｍ縮して表記化合物２．９ｇを得た。　
（収率６３，６％） Ｍｐ　１１７〜１１８５℃ ０．１ＮＮａＯＨ ＵＶ：入　２９５ｎｍ（ε１３．４００）ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄａ）：　δ １．１３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　３．４８
　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ−７Ｈｚ）　、　４．２８　（２Ｈ
。

＊）　、　６．４８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ−９Ｈｚ）　、
　７．４５　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−５Ｈｚ）　、　７．５
８（ＩＨ，ｄ、　Ｊｍ９Ｈｚ）　、　８．６６　（２Ｈ
，ｄ、　Ｊｍ５Ｈｚ）　、　１１．９（１Ｂ、　ｂｒ）
実施例１９．６−メチルチオメテルー５−（４−ピリジ
ニルクー２−ピリドン 実施例１８．ＶＣ，おいて、３−ｊＪルボキシ−６−エ
トキシメチル−５−（４−ピリジニル）−２−ピリドン
の代わシに３−カルボキシ−６−メチルチオメチル−５
−（４−ピリジニル）　−２−ピリドン２．２１　ｇ（
８ｍｍｏりを用いて、同様の方法で表記化ノミ物を１．
ａ３ｙ＊た。　（収率７６９％〕Ｍｐ　２０５〜４℃ ［Ｒ（ＫＢｒ）：　１６５０，１５Ｂ０，１５５０，１
４５０，１１８５゜１３２０（１１１！’ ＵＶ　：入”１Ｎ”ＯＨ３００ｒｍ（ｅ　１６ｊ　００
）ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ＋ｃＦ３ｃＯＯＨ＋Ｄ２０）：
　δ２．０２　（３Ｈ，ｓ）　、　３．８　（２Ｈ，ａ
）　、　６．５８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ−９Ｈｚ）　、　
７．７２（１Ｈ，ｄ、　Ｊ−９Ｂｇ）　、　８．１８　
（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６Ｈｚ）　、　８．９６　（２Ｈ，
ｄ。

Ｊり６Ｈｚ） 実施例２０５−カルバモイル−６−エトキシメチルー５
−（４−ビリジニ＃）　−２−ピリドン ３−シアノ−６−エトキシメチルー５−（４−ピリジニ
ルクー２−ピリドン０．５１ｐを亀塩酸５　Ｊｌ／　Ｖ
Ｃ溶かし、６０’Ｃに６時間加熱したのち氷水２０　ｍ
ｌを加え、ｐＨ５に合わせ生成した沈澱を戸数し、メタ
ノールから結晶化して表記化合物０３９ｆを得た。　（
収率７１．４％） Ｍｐ　２５０℃以上 ｆＲ（ＫＢｒ）：　３３６０．１７０５．１６５０．１
５９５．１５６０゜１０９５．８５５ｍ １．１（３Ｈ１ｔＴ　Ｊ　”　７Ｈ２）　＋　”　（２
Ｌ　’Ｉ　＋　Ｊ　冨７　Ｈｚ）＋　４．３８　（２Ｈ
＋　ｓ）　δ７．５　（２Ｈ，ｎＪ　、　’１７　（１
Ｈ，ｂｒ）　、　８．３４　（ＩＨ，ｓ）　、　８．６
　（２Ｈ，ＩＴ＋）。

９．０５　（ＩＨ，ｂｒ）　、　１２．７　（ＩＨ，ｂ
ｒ）実施例２１．３−カルバモイル−６−メチルチオメ
ナルー５−（４−ピリジニル）−２− ピリドン 実施例２０．において、３−シアノ−６−エトキシメチ
ルー５−（４−ピリジニルクー２−ヒ°リドンの代わｐ
に３−シアノ−６−メチルチオメチル−５−（４−ヒｌ
Ｊジニル〕−２−ピリドン５１５〜（２ｍｍｏｌ）を用
いて、同様の方法で表記化合１１ｉ１！Ｉを３ａｂＱ得
た０　（収率６２．８％）Ｍｐ　２５０℃以上 ［Ｒ（ＫＢｒ）：３５００．１６７０．１６［Ｊｏ、　
１５６０．１４７０ｃＩＩ−’ＵＶ：入”１Ｎ””Ｈ２
８６ｍｍ（ｇｌｌ、８００）。

５３８　ｎｍ（ｅ　１１，７００） 実施例２２，３−アミノ−６−エトキシメチル−５水冷
下Ｊ　ｆ、　１．４１　（８，８ｍｍｏ　１）を滴下し
たのち、３−カルバモイル−６−エトキシメチルー５−
（４−ビリシニル〕−２−ピリドン２　ｆ　（７，３ｍ
ｍｏｌ）を加える。　次に８０℃に１時間加熱撹拌した
のち、氷水８０１１１を加え、少量の不溶物をＦ去し、
６Ｎ塩酸でｐＨ２とし、ついで１０％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液でｐＨ８とし、活性炭処理をしたのち、約５０
　ｍｌまで良路して表記化合物１．６ｇを得た。

（収率８９１％） Ｍｐ　１７２〜３℃　（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４０．３３５０．１６５５．１６
３０．１５９０゜１０９５、８３０鋼−１ Ｕ　Ｖ　：入０．ｌＮＮａＯＨ２３３ｎｍ（＠　１３．
９００）。

３１５　ｕｎ（ｔ　１１，９００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）：　δ １．１　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ−７Ｈｚ）　、　３．４５　
（２Ｈ，ｑ、　Ｊ−７Ｈｚ）　、　４．１４　（２Ｈ。

す、５．３５　（２Ｈ＋　ＩＩ、　Ｄ＝ｏで消失）　、
　６．５５　（１Ｈ，ｓ）　、７．４　（２Ｈ。

ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、　８．６２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ
−５Ｈｚ）実施例２３３−ブロム−６−エトキシメチル
ー５−２−ピリドン１．ｉ　５　（／　（５ｍｍｏｌ）
を＃ｌ−Ｈ１５ｄに溶かし、７０℃に加熱攪拌下臭ｇ　
Ｏ，９６９（６ｍｍｏｌ）　’ｅ　ｍ下し、さらに同温
度で１時間攪拌した０　次に反応液を放冷し、析出した
結晶をＰ取し、水５０ｍｔ　Ｋ　触濁し、ｐＨ５に合わ
せ、６０分投拌したのち、不溶物を戸数し、エタノール
から結晶化して表記化合物１．０６ｇを得た０　（収率
６８６優）Ｍｐ　１７６〜８℃　〔分解〕 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０．１６２０．１６００．１４
８０．１２２０゜１０９０、１０７０．８３０自−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ）：　δ １．１　（３Ｈ，ｔ＋　Ｊ−７Ｈｚ）　＋　５．４７　
（２Ｈｔ　ｑ＋　Ｊ−７Ｈｚ）　、　４．２８　（２Ｈ
。

ｓ）　、　７６　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−５Ｈｚ）　、　８
．０８　（ＩＨ，’　ｓ）　、　８．７２　（２Ｈ，ｄ
、　Ｊ−５Ｈｚ）　、　１２．５　（ＩＨ，ｂｒＪ実施
例２４．３−アセチルアミノ−６−エトキシメチルー５
−（４−ピリジニル）−２− 一ビリジニル）−２−ピリドン４９０■（２ｍｍｏｌ）
をピリジン２　ｍｌに懸濁し、無水酢ｔｈ　Ｏ，２１３
ｇ／（３ｍｒｎｏ　ｌ）を加え、家電で一夜放置したの
ち、水１５耐を加え、不溶物ｔ−Ｆ取し、メタノールか
ら結晶化して表記化合物を４００〜得た。　（収率６５
．９　％）Ｍｐ　２４２〜３℃　（分解） ［Ｒ（ＫＢｒ）：１５００．１６Ｂ０．１６５５．１６
００．１５２０゜１０８０．８５０備−１ ＵＶ　：入”１ＮＮａ０Ｈ５１２ｎｍ（ｇ　１７．４　
［１０）ＮＭＲ（ＤＭ　Ｓ　Ｏｄｏ　＋ＣＦａＣＯＯＨ
）　：　６１．１６　（５Ｈ，ｔ、　Ｊ−７Ｈｚ）　、
　２．２２　（３Ｈ，ｓ）　、　３．５６　（２Ｈ，ｑ
、　Ｊ−７Ｈｚ）　、　４．３５　（２Ｈ，ｓ）　、　
８．０８　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−５Ｈｚ）　、　８．５２
（ＩＨ。

ｓ）　、　９．０２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝”５Ｈｚ）　
、　９．５５　（ＩＨ，ｓ）笑１９１ｊ２５．　６−カ
ルパモイルオキシメチルー３−シアノ−５−（４−ピリ
ジニル）−２ −ピリドン ３−シアノ−６−ヒトロキシメテルー５−（４−ピリジ
ニル）−２−ピリドン４５４　Ｗ（２ｍｍｏ　ｌ）をＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇ／に懸淘し、水冷下
トリクロルアセチルイソシアネート５６５ｑ（３ｍｍｏ
ｌ）ｅ加え、同温度で１時Ｉ！Ｉ撹拌する。

次に水５０　ｍｌを加え、炭酸ナトリウムでｐＨ１１と
し、５０℃に２時間加熱したのち、ｐＨ４，５に合わせ
、生成した沈澱をＰ取し、メタノールから結晶化して表
記化合物を４７０■得た。　（収率８７％）Ｍｐ　２３
８〜２４１℃　（分解） ［Ｒ（ＫＢｒ）：３４５０．２２１０．１７６０．１６
６０．１５９０゜１５６０、１３４０．１１８０．１１
０５ｏａ　’４．８３　（２Ｈ，ｓ）　、　６．７２　
（２Ｈ，ｂｒ）　、　７．４５　（２Ｈ，ｍ）　、　８
．３１　（１Ｈ，ｓ）。

８．７　（２Ｈ，ｍ）　、　１１　（Ｉ　Ｈ，ｂ　ｒ）
実Ｍｇ９Ｕ２６．　３−シアノ−６−メチルカルバモイ
ルオキシメチル−５−（４−ピリジニル ）−２−ピリドン ３−シアノ−６−ヒトロキシメテルー５−（４−ビリ′
ジニル）−２−ピリドン６８２　＃（３ｍｍｏ　Ｉ）を
ピリジン１５厘ｌに溶かし、メチルイソシアネー）　０
．５３ｍｌ（９ｍｍｏｌ）を加え、密栓して３７℃に１
週間放置する。　次に溶媒を留去し残１に水１０ａｔを
加え、不溶物をＰ堆し、メタノールから結晶化して表記
化合物を４４０■得た。　（収率５１６％） Ｍｐ　２２６℃　（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２３０．１７００．１６４０．１５
９０．１５３５゜１２６０．１１８５．１１３５ｎ　’ ３３６ｎｍ（ｆ−９，４００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：　δ ２．５７　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ−６Ｈｚ）　、　４．８８
　（２Ｈ，ｓ）　、　７．１５　（ＩＩ（、ｍ）　、　
７．４６（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、　８．２９　
（ＩＨ，ｓ）　、　８．６７　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−５Ｈ
ｚ）　。

１２．８　（ＩＨ，ｂｒ） 実施’ｆｌＩＪ２Ｚ３−シアノ−６−メチルスルフィニ
ルメチル−５−（４−ピリジニル）−２ −ピリドン ３−シアノ−６−メチルテオメナルー５−（４−ヒリ／
ジニル）−２−ピリドン７７２　＊（３ｍｍｏ　Ｉ）を
水２０ｍ１および２Ｎ水酸化ナトリウム溶液２Ｉｌｌ（
４ｍｍｏ＋）に溶かし、水冷下メタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム６４２ｊ％＋（３ｍｍｏｌ）を水７ｄｌに溶かした溶
液を滴下する。　同温度で３日曲攪拌し、ｐＨ５に合わ
せたのち、濃縮乾固する。　幾重にエタノール１００ｇ
Ｚを加え、加熱溶出し、溶媒を留去し、水から結晶化し
て表記化合物を２０４〜得た。

（収率２４９％） Ｍｐ　１９０℃　（分解〕 ＩＲ（ＫＢｒ）：２２２０，１６６０，１５９０．１０
３０ｎ　’Ｕ■：λ０°１Ｎ”０Ｈ２８０ｎｍ（ｅｌ　
２，５００）　。

５４０　ｎｍ（ｔ　１０，６００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６：　δ ２．６２　（３Ｈ，ｓ）　、　４．０８　（２Ｈ，ｓ）
　、　７．５７　（２Ｈ，ｄ、　ＪＲ５Ｈｚ）　。

８．２８　（ＩＨ，ｓ）　、　８６８　（２Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝５Ｈｚ）実施例２８．　５−シアノ−６−メチルス
ルホニルメチル−５−（４−ピリジニル）−２− ピリドン ３−ツガノー６−メチルチオメチル−５−（４−ピリジ
ニル）−２−ピリドン１．４５ｇ（５，６３ｍｍｏｌ）
を酢酸１０１１および水１０耐に溶かし、過マンガン酸
カリウム１．５３　ｇ（８，４５ｍｍｏｌ　）を水１０
　ｍｌに溶かした溶液を１０℃で１５分かけて滴下し、
さらに同温度で１５分攪拌する。　次に亜硫酸水素ナト
リウムを加え脱色したのち、水１００ｇ／を加え、ｐＨ
５に合わせ、少量の不溶物をＰ去したのち、ダイアイオ
ンＨＰ−２０１５０ＣＣカラムに通液、水洗し、５０％
含水メタノールで溶出する。

目的物フラクションを集め、濃縮乾固し、残虐をメタノ
ールから結晶化して宍記化合物を６５５■得た。　（収
率４０２％） Ｍｐ　２５０℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）：２２２０，１６００．１３００ＣＩ！
　’０．１ＮＮａＯＨ Ｕｖ：λ　２７５ｎｍ（６１２，７００）　。

５４２　ｎｍ（６１０，６００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）：　δ ３．０２　（３Ｈ，、ｓ）　、　４．５６　（２Ｈ，ｓ
）　、　７５７　（２Ｈ，ｒｒＪ　、　８．３１（ＩＨ
，ｓ）。

８．７２　（２Ｈ，ｍ） 実施例２９，６−ベンジルオキシメチル−３−シア６−
ベンジルオキシメチル−３−シアノ−５−（４−ピリジ
ニル）−２−ピリドン１．５９ｙ（５ｍｍｏ＋）を酢酸
１５　ｇｔに溶かし、３５チ過酸化水素水０．８７５ｇ
／（１０ｍｍｏｌ）を加え、７０〜８０℃に６時間加熱
したのち、さらに３５％！＃化水泳水０．４４ｇ／（５
ｍｍｏｌ）　ｆ加え、同温度で１５時間加熱したのち、
溶媒を留去する。　残１に水３０　ｍｌ　ｆ加え、ｐＨ
５に合わせたのち不溶物をＦ堆し、Ｎ、Ｎジメチルホル
ムアミドから結晶化して表記化合？２Ｉを７１５〜得た
。　（収率４２．９％） Ｍｐ　２３４〜５℃　（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２２０，１６６０，１４８０．１２
２５３−１０．１ＮＮａＯＨ Ｕ■：入　２５８ｒｕｎ（ｅｌｌ、１００）。

５１５ｎｍ（＋１９，４００） ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６＋ｃＦａｃＯＯＨ）　：　δ４．
４８　（２Ｈ，ｓ）、　４．ｂ５　（２Ｈ，ｓ）、　７
．５　（７Ｈ，ｎＪ、　７．９２　（ＩＨ＋　ｓ）＋８
．３３　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ”６Ｈｚ）４７−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式上 （式中、Ｐｙは置換していてもよいピリジニル基、又は
   そのＮ−オキシドを表わし、Ｒ１はヒト四キシメチル基
   、置換していてもよいカルバモイルオキシメチル基、低
   級アルコキシメチル基、置換していてもよいアリールオ
   キシメチル基もしくはアラルキルオキシメチル基、低級
   アルキルチオメチル基、置換していてもよいアラルキル
   チオメチル基もしくはアリールチオメチル基もしくはヘ
   テロサイクロチオメチル基、低級アルキルスルフィニル
   メチル基、置換していてもよいアラルキルスルフィニル
   メチル基もしくはヘテロサイクロスルフィニルメチル基
   、低級アルキルスルホニルメチル基、置換していてもよ
   いアラルスルホニルメチル基もしくはアリールスルホニ
   ルメチル４Ｌ＜はヘテｐサイクロスルホニルメチル基、
   又は置換していてもよいアミンメチル基、但しｔＭ、換
   していてもよいアミンメチル基がジ低級アルキルアミン
   メチル基の場合は、２つのアルキル基がメチレン基もし
   くｈエーテル基で転置して５負もしくは６負環を形成し
   ていてもよい。Ｒ２は水床原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、置
   換していてもよいカルバモイル基もしくはアミノ基、又
   はニトロ基を表わす）で示される２−ピリドン誘導体又
   はその塩類。