JPS609489B2 - 硫黄で汚染された悪臭あるオレフイン誘導体の品質を高める方法 - Google Patents
硫黄で汚染された悪臭あるオレフイン誘導体の品質を高める方法Info
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- JPS609489B2 JPS609489B2 JP50114380A JP11438075A JPS609489B2 JP S609489 B2 JPS609489 B2 JP S609489B2 JP 50114380 A JP50114380 A JP 50114380A JP 11438075 A JP11438075 A JP 11438075A JP S609489 B2 JPS609489 B2 JP S609489B2
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- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
- C10G27/12—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen with oxygen-generating compounds, e.g. per-compounds, chromic acid, chromates
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は悪臭のある硫黄で汚染された脂肪族、芳香族ま
たは環状脂肪族オレフィン誘導体およびそれらの混合物
から不快な臭いを実質的に除去することによってその品
質をよくする方法に関する。
たは環状脂肪族オレフィン誘導体およびそれらの混合物
から不快な臭いを実質的に除去することによってその品
質をよくする方法に関する。
本発明はまたこのような硫黄で汚染されたオレフィン誘
導体またはその混合物を特に貯蔵−安定性のある、臭を
改良したオレフィン譲導体を得るのに充分な量で、汚染
したオレフィン誘導体またはそれらの混合物を以下に規
定した有機過酸で処理する方法に関するものである。過
去に於いて、硫酸塩テレビン（ｓ山ｆａｔｅｔｕｒｐｅ
ｎｔｉｎｅ）溜出物のような悪臭のあるオレフィン誘導
体の品質を良くするための試みが行なわれてきているが
、不幸なことに完全に成功したものはない。
導体またはその混合物を特に貯蔵−安定性のある、臭を
改良したオレフィン譲導体を得るのに充分な量で、汚染
したオレフィン誘導体またはそれらの混合物を以下に規
定した有機過酸で処理する方法に関するものである。過
去に於いて、硫酸塩テレビン（ｓ山ｆａｔｅｔｕｒｐｅ
ｎｔｉｎｅ）溜出物のような悪臭のあるオレフィン誘導
体の品質を良くするための試みが行なわれてきているが
、不幸なことに完全に成功したものはない。
例えば一つの方法は悪臭のある硫酸塩テレビンを水蒸気
蒸溜にかけることであった。これは低沸点の硫黄汚染物
を除去する。自然に存在する硫黄不純物のあるものはテ
ルベン成分と似かよった沸点を持っているから、存在す
るこれらの不純物を分離することは明らかに困難である
。その他の方法は硫酸塩テレビン溜出物を次亜塩素酸塩
の水溶液で処理することによってその中に含まれる硫黄
化合物を酸化してその臭いを和げることである。臭いは
多少改良されるけれども、次亜塩素酸塩の使用は有機塩
化物の形の望ましくない塩素をもたらす。後者は悪臭が
あり而も腐食性であるので次亜塩素酸塩を使用すること
は生理的な面に悪影響を及ぼす。従って、これらの方法
は一般に受け入れられるものに合致するものではなかっ
た。若し、従来の実施の困難さを取り除く方法が開発さ
れるものとするならば、この技術分野に於いて長い間捜
し求められた要請に応ずるものとなるであろう。悪臭の
ある脂肪族、芳香族または環式脂肪族オレフィン譲導体
、あるいはそれらの混合物に目立った改良を成し遂げる
ための簡単なそして効果的な方法が提供される。
蒸溜にかけることであった。これは低沸点の硫黄汚染物
を除去する。自然に存在する硫黄不純物のあるものはテ
ルベン成分と似かよった沸点を持っているから、存在す
るこれらの不純物を分離することは明らかに困難である
。その他の方法は硫酸塩テレビン溜出物を次亜塩素酸塩
の水溶液で処理することによってその中に含まれる硫黄
化合物を酸化してその臭いを和げることである。臭いは
多少改良されるけれども、次亜塩素酸塩の使用は有機塩
化物の形の望ましくない塩素をもたらす。後者は悪臭が
あり而も腐食性であるので次亜塩素酸塩を使用すること
は生理的な面に悪影響を及ぼす。従って、これらの方法
は一般に受け入れられるものに合致するものではなかっ
た。若し、従来の実施の困難さを取り除く方法が開発さ
れるものとするならば、この技術分野に於いて長い間捜
し求められた要請に応ずるものとなるであろう。悪臭の
ある脂肪族、芳香族または環式脂肪族オレフィン譲導体
、あるいはそれらの混合物に目立った改良を成し遂げる
ための簡単なそして効果的な方法が提供される。
思いがけず、後者のオレフィン謙導体に少量の有機過酸
を混合することによって転位、ェポオキシド化ならびに
同種のものによる悪影響を上記のオレフィン誘導体に与
えることなくして改良をなし遂げることが出来る。この
ような混合は通常約一１０℃乃至約８０ｑｏあるいはそ
れ以上の広い範囲の温度で行なうことが出来る。驚べき
ことに、この様にして処理したオレフィン譲導体の臭い
は著しく改良され、臭いに関しては長期間に亘つて貯蔵
安定性のままとなり、而かも過酸の存在に於いてオレフ
ィンのェポオキシドへの既知の変換にもかかわらず「オ
レフィン誘導体は変化しないま）である。本発明の方法
に従うと、市販されているどのような硫黄汚染オレフィ
ン誘導体またはそれらの混合物も−１ｏｏ０乃至８０ｑ
ｏまたはそれ以上過酸の分解点までの範囲の温度で有機
過酸の作用を受ける。
を混合することによって転位、ェポオキシド化ならびに
同種のものによる悪影響を上記のオレフィン誘導体に与
えることなくして改良をなし遂げることが出来る。この
ような混合は通常約一１０℃乃至約８０ｑｏあるいはそ
れ以上の広い範囲の温度で行なうことが出来る。驚べき
ことに、この様にして処理したオレフィン譲導体の臭い
は著しく改良され、臭いに関しては長期間に亘つて貯蔵
安定性のままとなり、而かも過酸の存在に於いてオレフ
ィンのェポオキシドへの既知の変換にもかかわらず「オ
レフィン誘導体は変化しないま）である。本発明の方法
に従うと、市販されているどのような硫黄汚染オレフィ
ン誘導体またはそれらの混合物も−１ｏｏ０乃至８０ｑ
ｏまたはそれ以上過酸の分解点までの範囲の温度で有機
過酸の作用を受ける。
一般に上記のオレフィン誘導体中の硫黄１モル当り有機
過酸約１当量から２当量またはそれ以下の添加でその中
の硫黄含有量を酸化するのに充分であり、そうすること
によってそ中の不快な臭いを市場で大いに受け入れられ
る水準にまで減らすことが出来る。通常有機性の二価の
硫黄の種類として、存在する硫黄を１００ｐｐ皿以上を
含む硫黄で汚染されたオレフィン誘導体の大多数は本発
明の方法に従って処理することが出来る。
過酸約１当量から２当量またはそれ以下の添加でその中
の硫黄含有量を酸化するのに充分であり、そうすること
によってそ中の不快な臭いを市場で大いに受け入れられ
る水準にまで減らすことが出来る。通常有機性の二価の
硫黄の種類として、存在する硫黄を１００ｐｐ皿以上を
含む硫黄で汚染されたオレフィン誘導体の大多数は本発
明の方法に従って処理することが出来る。
これらを例示するならばそれは硫酸塩テレピン、硫酸塩
パイン油（ｓ側ａｔｅｐｉｎｅｏｉｌ）、ジベンテン、
アネトール、硫黄−汚染ガソリン、硫黄−汚染ペンテン
、悪臭あるシクロヘキセンおよびそれらと同等のもので
ある。都合のいいことに、分岐された、分岐されない、
または環状のオレフィン誘導体のどのようなものも本発
明の方法に使用してよい。処理されるオレフィン誘導体
に少くとも僅かに溶ける点を特色とする典型的な過酸は
過蟻酸、過酢酸、過プロピオン酸、過酪酸、過ペンタン
酸および母酸の水溶液中に通常１０〜５の重量％溶液で
存在する上記の各酸と同等の酸である。
パイン油（ｓ側ａｔｅｐｉｎｅｏｉｌ）、ジベンテン、
アネトール、硫黄−汚染ガソリン、硫黄−汚染ペンテン
、悪臭あるシクロヘキセンおよびそれらと同等のもので
ある。都合のいいことに、分岐された、分岐されない、
または環状のオレフィン誘導体のどのようなものも本発
明の方法に使用してよい。処理されるオレフィン誘導体
に少くとも僅かに溶ける点を特色とする典型的な過酸は
過蟻酸、過酢酸、過プロピオン酸、過酪酸、過ペンタン
酸および母酸の水溶液中に通常１０〜５の重量％溶液で
存在する上記の各酸と同等の酸である。
この様な過（低級）アルカン酸並びにそれらの製造方法
は当該技術分野に於いてよく知られている。通常、上述
の通り上記のオレフィン誘導体の硫黄１モル当り上記の
過酸１乃至２当量で硫黄含有量を酸化するのに充分であ
る。２００乃至５００奴側の硫黄に基づき良好に作用す
る過酸の量は一般に約０．１乃至約５．の重量％、好ま
しくは０．５乃至２重量％の範囲である。
は当該技術分野に於いてよく知られている。通常、上述
の通り上記のオレフィン誘導体の硫黄１モル当り上記の
過酸１乃至２当量で硫黄含有量を酸化するのに充分であ
る。２００乃至５００奴側の硫黄に基づき良好に作用す
る過酸の量は一般に約０．１乃至約５．の重量％、好ま
しくは０．５乃至２重量％の範囲である。
この様な過駿の量は硫黄で汚染されたオレフィン誘導体
に加えられた場合、その中の不快な臭いを市場で大いに
受け入れられる水準にまで減少するのに充分である。勿
論、このような量は硫黄の全含有量によるものである。
しかしながら過酸を５％過剰の量で使用することは硫黄
を酸化するのに必要でない場合には、費用が増加すると
云う理由および水準を高めるかまたは臭いを制御する期
間を延長するかのいづれかの利益が加わるとの利益が仮
りにあったとしてもそれは極くささやかなものしか得ら
れないとの理由で好ましくない。処理したオレフィン誘
導体の不飽和結合に影響することないここの誘導体を事
実上より有害性の少し、不純物に変換することによって
硫黄不純物を選択的に酸化することは本発明の利点であ
る。
に加えられた場合、その中の不快な臭いを市場で大いに
受け入れられる水準にまで減少するのに充分である。勿
論、このような量は硫黄の全含有量によるものである。
しかしながら過酸を５％過剰の量で使用することは硫黄
を酸化するのに必要でない場合には、費用が増加すると
云う理由および水準を高めるかまたは臭いを制御する期
間を延長するかのいづれかの利益が加わるとの利益が仮
りにあったとしてもそれは極くささやかなものしか得ら
れないとの理由で好ましくない。処理したオレフィン誘
導体の不飽和結合に影響することないここの誘導体を事
実上より有害性の少し、不純物に変換することによって
硫黄不純物を選択的に酸化することは本発明の利点であ
る。
さらに、本発明の方法を実施するのに特殊な装置を必要
としない。むしろ、本方法は広範囲の温度にわたって操
作出来る安価な装置を利用する。脱臭を何ら有害な影響
ないこ行なう便宜上１乃至３時間の範囲のより長い滞留
時間を用いることが出釆るが、過酸の添加によってかな
り短かし、時間内、一般に添加開始後、約１秒乃至１０
分で脱臭は達成される。次の実施例によって本発明を例
証する。
としない。むしろ、本方法は広範囲の温度にわたって操
作出来る安価な装置を利用する。脱臭を何ら有害な影響
ないこ行なう便宜上１乃至３時間の範囲のより長い滞留
時間を用いることが出釆るが、過酸の添加によってかな
り短かし、時間内、一般に添加開始後、約１秒乃至１０
分で脱臭は達成される。次の実施例によって本発明を例
証する。
特に断らない限り、部は重量によるものとする。実施例
１ 蝿梓機と温度計を備え、２０ｏ○の水浴に浸した適当な
フラスコに硫黄５２０Ｑｐｍを含有する硫酸塩パイン油
５０疎部を充填する。
１ 蝿梓機と温度計を備え、２０ｏ○の水浴に浸した適当な
フラスコに硫黄５２０Ｑｐｍを含有する硫酸塩パイン油
５０疎部を充填する。
縄梓を開始し、フラスコの温度が３０００を越えない様
な割合で４０％過酢酸１９．３部を徐々に加える。温度
を冷却格によって調節する。添加に要する全時間は１８
分間である。得られた反応混合物を更に４粉ン間周囲温
度で麓拝する。次いで水洗した後炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄して臭いの改良された製品を得る。水蒸気蒸溜を
引きつついて行なうと、開始時のパイン油の臭いに比し
て著しく改良された臭い特性を有する溜出物４６５部を
生ずる。分析により硫黄含有量が３１９肌こ減少してい
ることが見出された。前述の手順に於ける過酢酸の代り
に過蟻酸または過プロピオン酸を利用した場合にも同様
の結果が得られる。実施例 ２ 磁気濃洋棒を備えた適当なフラスコに【ａ｝硫黄１６■
剛を含むアネトール１０碇郭及び【ｂ’４０％週酢酸水
溶液１．０部を充填する。
な割合で４０％過酢酸１９．３部を徐々に加える。温度
を冷却格によって調節する。添加に要する全時間は１８
分間である。得られた反応混合物を更に４粉ン間周囲温
度で麓拝する。次いで水洗した後炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄して臭いの改良された製品を得る。水蒸気蒸溜を
引きつついて行なうと、開始時のパイン油の臭いに比し
て著しく改良された臭い特性を有する溜出物４６５部を
生ずる。分析により硫黄含有量が３１９肌こ減少してい
ることが見出された。前述の手順に於ける過酢酸の代り
に過蟻酸または過プロピオン酸を利用した場合にも同様
の結果が得られる。実施例 ２ 磁気濃洋棒を備えた適当なフラスコに【ａ｝硫黄１６■
剛を含むアネトール１０碇郭及び【ｂ’４０％週酢酸水
溶液１．０部を充填する。
得られた混合物を１時間櫨拝し、次いで水洗した後、前
述の実施例１の手順を用いて水蒸気蒸溜すると、著しく
臭いの改良された有機溜出物９３部が得られる。分析に
よりこの溜出物が２の岬の硫黄含有量を有することが示
された。上記の過酢酸の代りに過酪酸およびアネトール
の代りに硫黄で汚染された８ーピネンを用いた場合にも
同様の結果が得られる。実施例 ３ 蝿枠機および温度計を備え、水浴に浸した適当なフラス
コに硫黄４８０■肌を含み、特に悪臭のある粗製の硫酸
塩テレピン１００部を充填する。
述の実施例１の手順を用いて水蒸気蒸溜すると、著しく
臭いの改良された有機溜出物９３部が得られる。分析に
よりこの溜出物が２の岬の硫黄含有量を有することが示
された。上記の過酢酸の代りに過酪酸およびアネトール
の代りに硫黄で汚染された８ーピネンを用いた場合にも
同様の結果が得られる。実施例 ３ 蝿枠機および温度計を備え、水浴に浸した適当なフラス
コに硫黄４８０■肌を含み、特に悪臭のある粗製の硫酸
塩テレピン１００部を充填する。
鷹梓を開始し、フラスコの温度が２５００を越えないよ
うな割合で４０％週酢酸水溶液７碇都を徐々に加える。
すべての過酸を添加した後、得られた混合物の周囲温度
に１時間燈梓次いで水洗すると、硫黄２０の血を含有す
る改良された臭いを有する製品が得られる。次に実施例
１に於いて示した様に水蒸気蒸溜すると、心地よい臭い
の溜出物９３部が得られるが、これは硫黄９轍皿を含む
ことが見出された。実施例 ４ 上記の実施例３の粗製の硫酸塩テレピンを悪臭のある硫
黄で汚染されたオレフィン誘導体含有ガソリンに代えて
、上言己の実施例３の手順をその細則こ亘つてくり返す
。
うな割合で４０％週酢酸水溶液７碇都を徐々に加える。
すべての過酸を添加した後、得られた混合物の周囲温度
に１時間燈梓次いで水洗すると、硫黄２０の血を含有す
る改良された臭いを有する製品が得られる。次に実施例
１に於いて示した様に水蒸気蒸溜すると、心地よい臭い
の溜出物９３部が得られるが、これは硫黄９轍皿を含む
ことが見出された。実施例 ４ 上記の実施例３の粗製の硫酸塩テレピンを悪臭のある硫
黄で汚染されたオレフィン誘導体含有ガソリンに代えて
、上言己の実施例３の手順をその細則こ亘つてくり返す
。
実質的に硫黄含有量の減少した心地よい臭いのガソリン
が得られる。実施例 ５ ｎ−ブチルェチル硫化物として存在する硫黄５００の血
を含有する悪臭のあるシクロヘキセンの試料１００夕を
１５℃に冷却し、フラスコの温度が２５℃を越えないよ
うな割合で４．０重量％の過酢酸４０夕を徐々に加える
。
が得られる。実施例 ５ ｎ−ブチルェチル硫化物として存在する硫黄５００の血
を含有する悪臭のあるシクロヘキセンの試料１００夕を
１５℃に冷却し、フラスコの温度が２５℃を越えないよ
うな割合で４．０重量％の過酢酸４０夕を徐々に加える
。
過酸を以ってする処理が完結した後、得られた混合物を
短時間室温に鷹拝し、続いて脱イオン水１００の‘で２
回、５％Ｎａ２Ｃ０３で、最後に追加的に脱イオン水１
００泌で引き続いて洗浄する。
短時間室温に鷹拝し、続いて脱イオン水１００の‘で２
回、５％Ｎａ２Ｃ０３で、最後に追加的に脱イオン水１
００泌で引き続いて洗浄する。
洗浄した物質を次に水蒸気蒸溜すると快い匂いの溜出物
９０夕を得る。
９０夕を得る。
これは硫黄３弦肌を含むことが見出された。次に本発明
の実施の態様を列挙する。
の実施の態様を列挙する。
‘１’ オレフィン譲導体中の硫黄１モル当り１乃至２
当量の週（低級）アルカン酸を使用する特許請求の範囲
記載の方法。
当量の週（低級）アルカン酸を使用する特許請求の範囲
記載の方法。
■ 洗浄し、処理したオレフィン誘導体を更に水蒸気蒸
溜に付した後オレフィン謙導体を回収する前第０〕項の
方法。
溜に付した後オレフィン謙導体を回収する前第０〕項の
方法。
‘３’ 過（低級）アルカン酸が過酢酸、過プロピオン
酸、過酪酸または過ペンタン酸である上記第【１ー項の
方法。
酸、過酪酸または過ペンタン酸である上記第【１ー項の
方法。
【４’処理されるべきオレフィン誘導体が粗製の硫酸塩
テレピン、粗製硫酸塩パイン油、硫黄で汚染されたアネ
トールまたは硫黄である上記第【１｝項の方法。
テレピン、粗製硫酸塩パイン油、硫黄で汚染されたアネ
トールまたは硫黄である上記第【１｝項の方法。
‘５’週（低級）アルカン酸が重量で０．５％乃至２．
０％の範囲の量で存在する特許請求の範囲記載の方法。
０％の範囲の量で存在する特許請求の範囲記載の方法。
Claims (1)
- １ 悪臭のある硫黄で汚染されたオレフイン誘導体また
はそれらの混合物を−１０℃乃至８０℃の範囲の温度で
、約０．１乃至５．０重量％の過（低級）アルカン酸と
接触する工程、その様にして処理したオレフイン誘導体
を水洗する工程およびその後、臭いの改良された貯蔵安
定性のある硫黄分の減少したオレフインを再生する工程
の各工程から成る、悪臭のある硫黄で汚染された脂肪族
、芳香族または環状オレフイン誘導体の品質を高める方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US508300A US3909395A (en) | 1974-09-23 | 1974-09-23 | Process for the odor removal of malodorous sulfur containing olefinic derivatives |
| US508300 | 1983-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5156401A JPS5156401A (ja) | 1976-05-18 |
| JPS609489B2 true JPS609489B2 (ja) | 1985-03-11 |
Family
ID=24022176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50114380A Expired JPS609489B2 (ja) | 1974-09-23 | 1975-09-23 | 硫黄で汚染された悪臭あるオレフイン誘導体の品質を高める方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3909395A (ja) |
| JP (1) | JPS609489B2 (ja) |
| BR (1) | BR7505715A (ja) |
| CA (1) | CA1055520A (ja) |
| DE (1) | DE2541055C2 (ja) |
| ES (1) | ES441185A1 (ja) |
| FR (1) | FR2285356A1 (ja) |
| GB (1) | GB1518124A (ja) |
| IT (1) | IT1047507B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4025479A (en) * | 1967-11-17 | 1977-05-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Removal of sulfuric acid compounds |
| US4626341A (en) * | 1985-12-23 | 1986-12-02 | Uop Inc. | Process for mercaptan extraction from olefinic hydrocarbons |
| US6881325B2 (en) * | 2001-02-08 | 2005-04-19 | Bp Corporation North America Inc. | Preparation of components for transportation fuels |
| US6576144B1 (en) | 2001-07-12 | 2003-06-10 | Mpr Services, Inc. | Method and apparatus for pretreatment of wastewater streams by chemical oxidation |
| CN101654597B (zh) * | 2009-09-04 | 2012-09-05 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 粗硫酸盐松节油的脱硫脱臭精制方法 |
| SE537150C2 (sv) * | 2012-02-14 | 2015-02-17 | Holmen Ab | Metod för att isolera cymen |
| CN109310604A (zh) | 2016-06-21 | 2019-02-05 | 西姆莱斯有限公司 | 将特定的化合物用于修饰、减少或消除异味的应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1840269A (en) * | 1930-03-18 | 1932-01-05 | Lawrence L Reeves | Method of refining distillates |
| US2395055A (en) * | 1942-09-07 | 1946-02-19 | Hercules Powder Co Ltd | Odor refining sulphate turpentine |
| US2593761A (en) * | 1950-02-21 | 1952-04-22 | Universal Oil Prod Co | Reducing the mercaptan content of petroleum distillates with a hydroperoxide |
| US2670319A (en) * | 1950-04-14 | 1954-02-23 | Pure Oil Co | Preventing the development of sourness in certain petroleum liquids during distillation |
| NL80085C (ja) * | 1953-04-02 | |||
| US2779807A (en) * | 1953-10-23 | 1957-01-29 | Du Pont | Purification of methylnaphthalenes with peracids |
| US2790752A (en) * | 1954-08-11 | 1957-04-30 | Universal Oil Prod Co | Reducing the mercaptan content of petroleum distillates by treating it with an organic nitrite and a peroxide |
| US2945068A (en) * | 1957-12-31 | 1960-07-12 | Glidden Co | Pyrolysis of limonene oxide |
| GB1053972A (ja) * | 1962-08-30 | 1967-01-04 | ||
| CH474567A (de) * | 1965-05-11 | 1969-06-30 | Firmenich & Cie | Riechstoffkomposition |
-
1974
- 1974-09-23 US US508300A patent/US3909395A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-08-12 CA CA233,343A patent/CA1055520A/en not_active Expired
- 1975-08-19 GB GB34479/75A patent/GB1518124A/en not_active Expired
- 1975-09-05 BR BR7505715*A patent/BR7505715A/pt unknown
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