JPS6087228A - 心臓像形成用組成物 - Google Patents
心臓像形成用組成物Info
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- JPS6087228A JPS6087228A JP59194079A JP19407984A JPS6087228A JP S6087228 A JPS6087228 A JP S6087228A JP 59194079 A JP59194079 A JP 59194079A JP 19407984 A JP19407984 A JP 19407984A JP S6087228 A JPS6087228 A JP S6087228A
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- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
放射性薬品は心臓機能管評価するのに広く使用されてい
る。使用されている放射性剤とし゛ては、例えば、心臓
の血液容量、左心室の壁運動及び収縮期の心拍用率を決
定するための、９９ ｍ Ｔ Ｃラベル付きヒト血清ア
ルブミン及び Ｔｏラペに４ＮＮ赤球がおる。冠状動脈
血液流の評価は、放射性不活性ガス例えばキセノン−１
３３及びクリプトン−８５により、又は放射性ラベル付
き粒子例えば９９ｍＴｃ−マクロ凝集化アルブミンによ
シ、実施することができる。
る。使用されている放射性剤とし゛ては、例えば、心臓
の血液容量、左心室の壁運動及び収縮期の心拍用率を決
定するための、９９ ｍ Ｔ Ｃラベル付きヒト血清ア
ルブミン及び Ｔｏラペに４ＮＮ赤球がおる。冠状動脈
血液流の評価は、放射性不活性ガス例えばキセノン−１
３３及びクリプトン−８５により、又は放射性ラベル付
き粒子例えば９９ｍＴｃ−マクロ凝集化アルブミンによ
シ、実施することができる。
カリウムの類似体がしばしば考慮される放射性核種は、
心筋潅流の研究に使用されてきた。その中では、２０１
Ｔｔ＋が現在のところ、えり抜きの薬剤である。タリウ
ム摂取の機序は、Ｎａ−に−ＡＴＰアーゼポンプを経由
したものであることができる。
心筋潅流の研究に使用されてきた。その中では、２０１
Ｔｔ＋が現在のところ、えり抜きの薬剤である。タリウ
ム摂取の機序は、Ｎａ−に−ＡＴＰアーゼポンプを経由
したものであることができる。
心筋梗塞又は減少した冠状動脈血液流は、潅流不充分の
心筋においてに＋又は２０１Ｔｔ＋摂取の減少をもたら
す。梗塞又は乏血性心筋層は、低２０１ Ｔｔ＋活性の
領域として目に見えるようにされる。この型の研究は「
コールドスポット」像形成と称されている。「コールド
スポット」像形成は、ラベル付き脂肪酸例えば Ｃ−７
４ルミテート及び Ｉ−脂肪酸を使用して実施すること
もでき、最近の研究は親油性カチオン性９９ ｍＴ ｃ
錯体を使用することができることを示している（ ５ａ
ｉｅｎａｅ 、 ２１４ 。
心筋においてに＋又は２０１Ｔｔ＋摂取の減少をもたら
す。梗塞又は乏血性心筋層は、低２０１ Ｔｔ＋活性の
領域として目に見えるようにされる。この型の研究は「
コールドスポット」像形成と称されている。「コールド
スポット」像形成は、ラベル付き脂肪酸例えば Ｃ−７
４ルミテート及び Ｉ−脂肪酸を使用して実施すること
もでき、最近の研究は親油性カチオン性９９ ｍＴ ｃ
錯体を使用することができることを示している（ ５ａ
ｉｅｎａｅ 、 ２１４ 。
８５ （１９８１））。
数種の薬剤か梗塞心筋組織に集中することが示されてい
る。心臓の損傷部分中に活性が集中するので、この型の
研究は「ホットスポット」像形成と称されている。これ
らの薬剤は、心筋梗塞の検／Ｑ”１ 出に関し、「コールドスポット」像形成よりも敏感であ
ることがわかっている。
る。心臓の損傷部分中に活性が集中するので、この型の
研究は「ホットスポット」像形成と称されている。これ
らの薬剤は、心筋梗塞の検／Ｑ”１ 出に関し、「コールドスポット」像形成よりも敏感であ
ることがわかっている。
多数の非テクネチウム剤が１ホツトスポツト」心臓像形
成用として提案されてきた。例えは、１３１Ｎ−ローズ
ベンガル、Ｈｇ−クロルメロドリン、６７Ｇ−シトレー
ト、及び２０５Ｎｇ−ジョードマーキュリヒドレキシフ
ルオラセインが提案されてきた。しかし々がら、Ｔｃ−
９９ｍ剤の方が好評なので、前記の剤は一般的には使用
されていない。
成用として提案されてきた。例えは、１３１Ｎ−ローズ
ベンガル、Ｈｇ−クロルメロドリン、６７Ｇ−シトレー
ト、及び２０５Ｎｇ−ジョードマーキュリヒドレキシフ
ルオラセインが提案されてきた。しかし々がら、Ｔｃ−
９９ｍ剤の方が好評なので、前記の剤は一般的には使用
されていない。
多数の器官走査剤がテクネチウム−９９ｍの錯体に置き
替えられている。この核種は、像形成に関して理想的な
物性（ＴＶ２＝６時間、１４１ ｋｅｖのγ光子）を有
している。更には、Ｍｏ−９９／Ｔｃ −９９ｍ発生器
によって容易に入手できる。従って、大部分の像形成６
ｓ Ｔｃ−９９ｍ ｋ使用して現在実施されている。
替えられている。この核種は、像形成に関して理想的な
物性（ＴＶ２＝６時間、１４１ ｋｅｖのγ光子）を有
している。更には、Ｍｏ−９９／Ｔｃ −９９ｍ発生器
によって容易に入手できる。従って、大部分の像形成６
ｓ Ｔｃ−９９ｍ ｋ使用して現在実施されている。
テクネチウム−９９ｍは発生器からペルテクネテートイ
オン（ＴａＯ２−）として＋７の酸化状態で得られる。
オン（ＴａＯ２−）として＋７の酸化状態で得られる。
錯体を形成するためには、Ｔｃヲ一層低い酸化状態すな
わち±３．＋４又は＋５に還元すｌ Ａ ） る必要がある。他の還元剤を使用することもできるが、
Ｓｎ が最も頻繁に使用されている。従って、Ｔｃ−９
９ｍ錯体は、錯生成剤の存在下でＳｎ２＋を使用してＴ
ｃ０４−’に還元することによって生成することができ
る。これは通常、静脈注射に適した塩水溶液中で実施す
る。
わち±３．＋４又は＋５に還元すｌ Ａ ） る必要がある。他の還元剤を使用することもできるが、
Ｓｎ が最も頻繁に使用されている。従って、Ｔｃ−９
９ｍ錯体は、錯生成剤の存在下でＳｎ２＋を使用してＴ
ｃ０４−’に還元することによって生成することができ
る。これは通常、静脈注射に適した塩水溶液中で実施す
る。
市販の錯生成剤は放射性薬品キットとして販売されてい
る。キットは、錯生成剤、還元剤並びに恐らくは緩衝剤
及び安定剤を含む、エバキュエートしたバイアルから成
る。Ｔｏ−９９ｍ錯体を調製するには、塩水中のナトリ
ウム・ペルテクネテート溶液を４のオーダーでバイアル
中に注入する。
る。キットは、錯生成剤、還元剤並びに恐らくは緩衝剤
及び安定剤を含む、エバキュエートしたバイアルから成
る。Ｔｏ−９９ｍ錯体を調製するには、塩水中のナトリ
ウム・ペルテクネテート溶液を４のオーダーでバイアル
中に注入する。
得られた溶液を像形成用に使用する＠
種々の９９ｍＴｃ−キレートが梗塞に蓄積することが示
されている？ｌ （Ｊ、Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄ、 、
１７ 。
されている？ｌ （Ｊ、Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄ、 、
１７ 。
５３４ （１９７６））ｏすなわち、９９ｆＱＴｃ−ヒ
ドロキシエチレンジホスホネー）、”ｍＴａ−メチレン
ジホスホネート、９９ｍＴｃ−グリコヘプトネートが試
験されており、その中には高い骨摂取を示すものもおる
。
ドロキシエチレンジホスホネー）、”ｍＴａ−メチレン
ジホスホネート、９９ｍＴｃ−グリコヘプトネートが試
験されており、その中には高い骨摂取を示すものもおる
。
ＣＢ＞ −１７ｒ
（４）
「ホットスポット」心臓像形成用に最も広範に使用され
た薬剤は９９ｍＴ ｃ−ピロホスフェートである［Ｒａ
ｄｉｏｌｏｇｙ、１１０，４７３（１９７４））。
た薬剤は９９ｍＴ ｃ−ピロホスフェートである［Ｒａ
ｄｉｏｌｏｇｙ、１１０，４７３（１９７４））。
９９ｍＴｃ−ホスフェート及びホスホネートの多くが９
９ ｍＴｃ−ピロホスフェートと匹敵する梗塞対通常心
筋層比を有しているが、９９ｍＴｃ−ピロホスフェート
の方が他の９９ ｍＴ Ｃ−骨探捜剤（ｓｅｅｋｉｎｇ
ａｇｅｎｔ ）と比べて梗塞対置比が比較的高く、従
って肋骨及び胸骨からの干渉か少ないので好ましい［Ｓ
ｅｍ１ｎａｒｓｉｎ Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｌｃｉｎ
ａ 、 Ｋ巻、４号、２４１（１９７９））。
９ ｍＴｃ−ピロホスフェートと匹敵する梗塞対通常心
筋層比を有しているが、９９ｍＴｃ−ピロホスフェート
の方が他の９９ ｍＴ Ｃ−骨探捜剤（ｓｅｅｋｉｎｇ
ａｇｅｎｔ ）と比べて梗塞対置比が比較的高く、従
って肋骨及び胸骨からの干渉か少ないので好ましい［Ｓ
ｅｍ１ｎａｒｓｉｎ Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｌｃｉｎ
ａ 、 Ｋ巻、４号、２４１（１９７９））。
９９ｍＴｃ−ピロホスフェートは急性心筋梗塞の像形成
に選ばれた薬剤で・あるが、それでも問題点が存在する
。例えば、重層（ｏｖｅｒｌｙｉｎｇ ）骨格構造中の
摂取による干渉があること、最新の梗塞検出が不可能な
こと、及び血液クリアランスが比較的遅いことによって
、９９ｍＴｃ−ピロホスフェートの有用性が制限されて
いる。従って、心臓梗塞の像形成の新規の改良された薬
剤に対する要求はあい変わらず存在している。
に選ばれた薬剤で・あるが、それでも問題点が存在する
。例えば、重層（ｏｖｅｒｌｙｉｎｇ ）骨格構造中の
摂取による干渉があること、最新の梗塞検出が不可能な
こと、及び血液クリアランスが比較的遅いことによって
、９９ｍＴｃ−ピロホスフェートの有用性が制限されて
いる。従って、心臓梗塞の像形成の新規の改良された薬
剤に対する要求はあい変わらず存在している。
、 （６）
本発明は心筋梗塞の像形成用の新規錯体の使用に関する
。錯生成剤を含む塩溶液ＫＳｎ ｆ加えた場合に、錯生
成剤が安定なＴｃ−９９ｍ錯体を形成することが見出さ
れた。前記錯体は、骨格摂取を伴うものの腎臓を通して
容易に消失する。他の器官（例えば肝臓）においては、
最小の摂取が存在する。大量の錯体が、傷ついた心臓組
織によって摂取される。
。錯生成剤を含む塩溶液ＫＳｎ ｆ加えた場合に、錯生
成剤が安定なＴｃ−９９ｍ錯体を形成することが見出さ
れた。前記錯体は、骨格摂取を伴うものの腎臓を通して
容易に消失する。他の器官（例えば肝臓）においては、
最小の摂取が存在する。大量の錯体が、傷ついた心臓組
織によって摂取される。
放射性核種用の新規な安定した有機錯生成剤はジシクロ
ペンタジェンビス（メチルアミン）のメチレンホスホン
酸誘導体である。
ペンタジェンビス（メチルアミン）のメチレンホスホン
酸誘導体である。
前記錯体は、傷ついた心臓組織用の優れた放射性の像形
成剤であることが今や確認された。
成剤であることが今や確認された。
式
〔式中、ＡとＢとＸとＹとは相互に独立に水素原子、ヒ
ドロキシアルキル基（アルキル基は炭素原子２〜６個を
含むものとする）、ホスホン酸基、スルホン酸基、メチ
レンホスホン酸基、メチレンスルホン酸基、エチレンス
ルホン酸基、ニア”ロピレンスルホン酸基、力／Ｌ、ボ
ン酸基（炭素原子２〜４個を有するものとする）、及び
それらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニア塩又はアミン塩を含む基から選ばれたものであり、
そしてＡとＢとＸとＹとの少なくとも１個はメチレンホ
スホン酸又はその塩の基であるものとする〕で表わされ
る化合物を、Ｔｃ −９９ｍ用の錯生成剤として使用し
た場合に、心臓梗塞の改良された像形成が見出された。
ドロキシアルキル基（アルキル基は炭素原子２〜６個を
含むものとする）、ホスホン酸基、スルホン酸基、メチ
レンホスホン酸基、メチレンスルホン酸基、エチレンス
ルホン酸基、ニア”ロピレンスルホン酸基、力／Ｌ、ボ
ン酸基（炭素原子２〜４個を有するものとする）、及び
それらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニア塩又はアミン塩を含む基から選ばれたものであり、
そしてＡとＢとＸとＹとの少なくとも１個はメチレンホ
スホン酸又はその塩の基であるものとする〕で表わされ
る化合物を、Ｔｃ −９９ｍ用の錯生成剤として使用し
た場合に、心臓梗塞の改良された像形成が見出された。
本発明において有用な錯生成剤は、３ （４） 、 ８
（９）−ビス（アミノメチル）−トリシクロ（５，２
，１，０２・６〕デカン〔この化合物はジシクロペンタ
ジェンビス（メチルアミン）とも称し、ＤＣＰＤ −Ｄ
ＭＡと略称することもある〕と、そのＤＣＰＤ −ＢＭ
Ａに反応性で前記部分を提供する化合物とを反応させる
ことによって形成する。
（９）−ビス（アミノメチル）−トリシクロ（５，２
，１，０２・６〕デカン〔この化合物はジシクロペンタ
ジェンビス（メチルアミン）とも称し、ＤＣＰＤ −Ｄ
ＭＡと略称することもある〕と、そのＤＣＰＤ −ＢＭ
Ａに反応性で前記部分を提供する化合物とを反応させる
ことによって形成する。
ホルムアルデヒド及び亜リン酸ｔ ＤＣＰＤ ヒス（７
） （メチルアミン）〔以下、ＤＣＰＤ−ＢＭＡと称するこ
とがある〕と完全に反応させた場合に、以下の構造式を
有する化合物か得られる。
） （メチルアミン）〔以下、ＤＣＰＤ−ＢＭＡと称するこ
とがある〕と完全に反応させた場合に、以下の構造式を
有する化合物か得られる。
以下余白
／ｎ）
（８）
Ｏ＝山 山＝０
（１０）
錯体の調製
水冷還流冷却器、メカニカルスタラー、温度制御器付温
度計及び添加漏斗を備えた５００ｍＡ’の丸底反応フラ
スコ中に、脱イオン水（１００ｇ）及び３ （４） 、
８ （９）−ビス（アミノメチル）−トリシクロ〔５
，２，１，０２１６〕−デカン（ＤＣＰＤ −ＢＭＡ）
４９．０９（０，２５モル）を秤量した。そのアミン
水溶液に濃ＨＣ１溶液約１２０ｇ及び亜リン酸９８．７
ｇ（１，２０モル）を加え、反応混合物全還流温度に加
熱して１時間維持した。３７％ホルムアルデヒド水溶液
（８５，１ｇ、１．０５モル）を添加漏斗中に入れ、２
時間かけて反応器中に加えた。反応混合物を更に２時間
還流温度に加熱してから冷却した。沈澱が生成するまで
、その溶液中にエタノールを加えた。白色固体’ｆｒ濾
過し、乾かした。得られた生成物はＤＣＰＤ −ＢＭＡ
誘導体であり、その誘導体において各アミン窒素原子は
メチレンホスホン酸基 以下余白 によって置換されている。この生成物は前記式（ＩＩ）
で表わされる構造を有するものである。
度計及び添加漏斗を備えた５００ｍＡ’の丸底反応フラ
スコ中に、脱イオン水（１００ｇ）及び３ （４） 、
８ （９）−ビス（アミノメチル）−トリシクロ〔５
，２，１，０２１６〕−デカン（ＤＣＰＤ −ＢＭＡ）
４９．０９（０，２５モル）を秤量した。そのアミン
水溶液に濃ＨＣ１溶液約１２０ｇ及び亜リン酸９８．７
ｇ（１，２０モル）を加え、反応混合物全還流温度に加
熱して１時間維持した。３７％ホルムアルデヒド水溶液
（８５，１ｇ、１．０５モル）を添加漏斗中に入れ、２
時間かけて反応器中に加えた。反応混合物を更に２時間
還流温度に加熱してから冷却した。沈澱が生成するまで
、その溶液中にエタノールを加えた。白色固体’ｆｒ濾
過し、乾かした。得られた生成物はＤＣＰＤ −ＢＭＡ
誘導体であり、その誘導体において各アミン窒素原子は
メチレンホスホン酸基 以下余白 によって置換されている。この生成物は前記式（ＩＩ）
で表わされる構造を有するものである。
前記の固体’Ｔｈりのオーダーで０．９％ＮａＣ１溶液
１ｍｌ中に溶かし、Ｎ２ヲ吹込んだ。希Ｎ ａ ＯＨ及
びＨＣｌ ｆ使用してＰＩＩｋ３に調節し、発生器から
新しく溶出し；／ｃＮａＴｃｏ４溶液０．１ｍ１ｆ加え
た。この溶液に、新しく調製した酒石酸第一錫（ｓｎｃ
４Ｈ４ｏ６）ｉｏｏｗＬｌｌ加えた。溶離剤として塩水
及びアセトンを使用したペーパークロマトグラフィーは
、Ｔ ｃ Ｏ４″″又は還元された非錯体ｆヒＴｃとし
ての活性５％未満を示した。
１ｍｌ中に溶かし、Ｎ２ヲ吹込んだ。希Ｎ ａ ＯＨ及
びＨＣｌ ｆ使用してＰＩＩｋ３に調節し、発生器から
新しく溶出し；／ｃＮａＴｃｏ４溶液０．１ｍ１ｆ加え
た。この溶液に、新しく調製した酒石酸第一錫（ｓｎｃ
４Ｈ４ｏ６）ｉｏｏｗＬｌｌ加えた。溶離剤として塩水
及びアセトンを使用したペーパークロマトグラフィーは
、Ｔ ｃ Ｏ４″″又は還元された非錯体ｆヒＴｃとし
ての活性５％未満を示した。
以下の実施例によって前記錯体の使用及びその結果を説
明する。
明する。
例１
塩酸イソゾロテレノール（１５り／ｙＪ等張塩水）溶液
を皮下注射することにより、実験用ラット（体重２１５
〜２８５．９）において、心臓の傷を誘発させた。使用
した投薬量はラットの体重に比例させた（体重１ｋｇ当
り、塩酸イソプロテレノール３０■）。
を皮下注射することにより、実験用ラット（体重２１５
〜２８５．９）において、心臓の傷を誘発させた。使用
した投薬量はラットの体重に比例させた（体重１ｋｇ当
り、塩酸イソプロテレノール３０■）。
５時間後に、尾の静脈から前記の放射性溶液５０μｔ（
約１ｍＣ１）’ｉ動物に注射した。テクネチウム錯体を
注射してから６０分後に、頚部脱臼によって前記の動物
を殺した。心臓を切除し、切開し、吸い取ｐ紙で処理し
た。続いて、心臓組織を等張塩溶液で洗い、秤量した。
約１ｍＣ１）’ｉ動物に注射した。テクネチウム錯体を
注射してから６０分後に、頚部脱臼によって前記の動物
を殺した。心臓を切除し、切開し、吸い取ｐ紙で処理し
た。続いて、心臓組織を等張塩溶液で洗い、秤量した。
他の器官も切開して秤量した。各組織の放射線量は、Ｎ
ａＩシンチレーシ冒ンカンカウンター用して定量的に決
定した。
ａＩシンチレーシ冒ンカンカウンター用して定量的に決
定した。
標準錯体溶液５０μｔもカウント、シた。比較のために
、メチレンジホスホネート及びピロホスフェートの市販
キラトラ同じ方法で使用した。それらの薬剤に関し、血
液、肝臓及び筋肉中で測定されたレベルを表■に示す。
、メチレンジホスホネート及びピロホスフェートの市販
キラトラ同じ方法で使用した。それらの薬剤に関し、血
液、肝臓及び筋肉中で測定されたレベルを表■に示す。
そのレベルは、組織又は流体（血液）により摂取された
放射能の元の投与量チで示した。
放射能の元の投与量チで示した。
以下余白
表■
チ投与量／ｇ組織（流体）
溶液 肝臓 筋肉
９ピロホスフエート ０．１８２ ０．１３１ ０．０
２６”メチレンホスホン酸） ０．０５１ ０．０６０
０．０１８本発明の錯体 ０．０６２０．０６１０．
０１７傘は本発明の実施例ではないことを示す。
２６”メチレンホスホン酸） ０．０５１ ０．０６０
０．０１８本発明の錯体 ０．０６２０．０６１０．
０１７傘は本発明の実施例ではないことを示す。
例２
対照用の動物（イソプロテレノールを注射していない動
物）にも、数種の９９ｍＴｃ錯体を注射した。
物）にも、数種の９９ｍＴｃ錯体を注射した。
正常な心臓組織と比較した、傷ついた心臓組織における
活性度（チ吸収）全表ｎに示す。
活性度（チ吸収）全表ｎに示す。
表■
０メチレンジホスホネー） ２０．５
０ピロホスフエート ２１．４
本発明の錯体 ２２．７
傘は本発明の実施例ではないことを示す。
例３
実験用ラットに心臓の傷を誘発させ、そのラットに前記
例１の放射性錯体を注射した。１時間後に、ラットに麻
酔をかけ、ガンマカメラｋ 使用して胸部のシンチレー
シ日ンスキャンをとった。前記の放射性錯体全使用した
スキャンは、肋骨又は胸骨からの干渉が比較的少なく、
心臓の輪郭を明瞭に示していた。
例１の放射性錯体を注射した。１時間後に、ラットに麻
酔をかけ、ガンマカメラｋ 使用して胸部のシンチレー
シ日ンスキャンをとった。前記の放射性錯体全使用した
スキャンは、肋骨又は胸骨からの干渉が比較的少なく、
心臓の輪郭を明瞭に示していた。
特許出願人
ザダウケミカル カンノやニー
特許出願代理人
弁理士 青 木 朗
弁理士西舘和之
弁理士 森 １）憲 −
弁理士 山 口 昭 之
弁理士西山雅也
（１５）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、錯生成剤で錯体化された放射性核種を動物に投与す
ることから成る動物の心臓梗塞の像形成方法において、
前記錯体が放射性核種と式〔式中、ＡとＢとＸとＹとは
相互に独立に水素原子、ヒドロキシアルキル基（アルキ
ル基は炭素原子２〜６個を含むものとする）、ホスホン
酸基、スルホン酸基、メチレンホスホン酸基、メチレン
スルホン酸基、エチレンスルホン酸基、グロビレンスル
ホン酸基、カルがン酸基（炭素原子２〜４個を有するも
のとする）、及びそれらのアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩、アンモニア塩又はアミン塩を含む基から選ば
れたものであり、そしてＡとＢとＸとＹとの少なくとも
１個はメチレンホスホン酸又はその塩の基であるものと
する〕で表わされる化合物との錯体であることを特徴と
する前記の像形成方法。 ２、ＡとＢとＸとＹとが各々メチレンホスホン酸又はそ
の塩の基である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、放射性核種がテクネチウム−９９ｍである特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/533,332 US4582698A (en) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | Process for imaging cardiac infarcts |
| US533332 | 1983-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6087228A true JPS6087228A (ja) | 1985-05-16 |
| JPH0559895B2 JPH0559895B2 (ja) | 1993-09-01 |
Family
ID=24125502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59194079A Granted JPS6087228A (ja) | 1983-09-19 | 1984-09-18 | 心臓像形成用組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4582698A (ja) |
| EP (1) | EP0138384B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6087228A (ja) |
| AU (1) | AU573622B2 (ja) |
| BR (1) | BR8404721A (ja) |
| CA (1) | CA1254508A (ja) |
| DE (1) | DE3465882D1 (ja) |
| ES (1) | ES8700671A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA847379B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4500470A (en) * | 1983-04-18 | 1985-02-19 | The Dow Chemical Company | Metal ion control agents based on dicyclopentadiene derivatives |
| US6607080B2 (en) * | 1993-04-30 | 2003-08-19 | Varco I/P, Inc. | Screen assembly for vibratory separators |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1518118B2 (de) * | 1964-10-22 | 1973-12-20 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen |
| GB1081124A (en) * | 1965-06-04 | 1967-08-31 | Bayer Ag | Diimides of substituted naphthalene tetracarboxylic acids |
| US3983227A (en) * | 1973-05-23 | 1976-09-28 | The Procter & Gamble Company | Dry mixture containing diphosphonates and a stannous salt useful in the preparation of Tc99M containing bone scanning agents |
| US4036945A (en) * | 1976-05-03 | 1977-07-19 | The Massachusetts General Hospital | Composition and method for determining the size and location of myocardial infarcts |
| CA1078731A (en) * | 1976-12-16 | 1980-06-03 | Charles E. Frosst And Co. | Skeletal imaging kit utilizing triethylene tetramine hexa (methylene phosphonic acid) |
| US4234562A (en) * | 1978-03-20 | 1980-11-18 | The Procter & Gamble Company | Radiographic scanning |
| US4387087A (en) * | 1980-04-18 | 1983-06-07 | Research Corporation | Cationic lipophilic complexes of 99m Tc and their use for myocardial and hepatobiliary imaging |
| US4385046A (en) * | 1980-12-15 | 1983-05-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diagnostic radio-labeled polysaccharide derivatives |
| US4504463A (en) * | 1982-06-10 | 1985-03-12 | Mallinckrodt, Inc. | Process for making a lyophilized product for use in skeletal imaging |
| EP0096931B1 (en) * | 1982-06-10 | 1987-03-25 | Mallinckrodt, Inc. (a Delaware corporation) | Radiographic imaging agents |
| US4666697A (en) * | 1982-12-08 | 1987-05-19 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Radioactive diagnostic agent |
| US4515767A (en) * | 1983-06-20 | 1985-05-07 | The Dow Chemical Company | Radioactive metals complexed with phosphonate derivatives of dicyclopentadienebis(methylamine) |
-
1983
- 1983-09-19 US US06/533,332 patent/US4582698A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-09-13 EP EP84306263A patent/EP0138384B1/en not_active Expired
- 1984-09-13 CA CA000463084A patent/CA1254508A/en not_active Expired
- 1984-09-13 DE DE8484306263T patent/DE3465882D1/de not_active Expired
- 1984-09-14 AU AU33050/84A patent/AU573622B2/en not_active Ceased
- 1984-09-18 BR BR8404721A patent/BR8404721A/pt unknown
- 1984-09-18 JP JP59194079A patent/JPS6087228A/ja active Granted
- 1984-09-18 ES ES536010A patent/ES8700671A1/es not_active Expired
- 1984-09-19 ZA ZA847379A patent/ZA847379B/xx unknown
Also Published As
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|---|---|
| DE3465882D1 (en) | 1987-10-15 |
| AU573622B2 (en) | 1988-06-16 |
| ES8700671A1 (es) | 1986-10-16 |
| ES536010A0 (es) | 1986-10-16 |
| EP0138384B1 (en) | 1987-09-09 |
| JPH0559895B2 (ja) | 1993-09-01 |
| EP0138384A3 (en) | 1985-07-10 |
| US4582698A (en) | 1986-04-15 |
| ZA847379B (en) | 1986-05-28 |
| AU3305084A (en) | 1985-03-28 |
| EP0138384A2 (en) | 1985-04-24 |
| CA1254508A (en) | 1989-05-23 |
| BR8404721A (pt) | 1985-08-13 |
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