JPS6084268A - 新規ポリアルキルピペリジン化合物，該化合物の製造方法および該化合物の使用方法 - Google Patents
新規ポリアルキルピペリジン化合物，該化合物の製造方法および該化合物の使用方法Info
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- JPS6084268A JPS6084268A JP58189125A JP18912583A JPS6084268A JP S6084268 A JPS6084268 A JP S6084268A JP 58189125 A JP58189125 A JP 58189125A JP 18912583 A JP18912583 A JP 18912583A JP S6084268 A JPS6084268 A JP S6084268A
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-
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- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
物、該化合物の製造方法および該化合物で安定化された
プラスチックスに関する。
プラスチックスに関する。
２位および６位でアルキル化されたピペリジンは、感光
性有機杓料の安定剤として使用することができる立体Ｉ
Ｉハ害アミンの部分１に属する。
性有機杓料の安定剤として使用することができる立体Ｉ
Ｉハ害アミンの部分１に属する。
そのようなどベリジン化合物は、通常、４位に極性基を
持ち、そして１位で未置換であるかあるいは−価の基で
置換されることができる。西独国特許公開第２，５３８
，０７６号公報には壕だ、４（１７で置換された２、
２．６．６−テトラメチルピペリジンを２個互いに二価
の基によって１位で結合してなるビス−ピペリジンが記
載されている。
持ち、そして１位で未置換であるかあるいは−価の基で
置換されることができる。西独国特許公開第２，５３８
，０７６号公報には壕だ、４（１７で置換された２、
２．６．６−テトラメチルピペリジンを２個互いに二価
の基によって１位で結合してなるビス−ピペリジンが記
載されている。
これに使用する二価の基は、特に、アルキレン基、エー
テル、エステルまたはチオエーテル基で中断されたアル
キレン基および脂肪族ジカルホン酢基である。
テル、エステルまたはチオエーテル基で中断されたアル
キレン基および脂肪族ジカルホン酢基である。
モノピペリジン誘導体に比べて、上記ビスピペリジン誘
導体は、一般的に揮発性がより小さいという利点および
抽出可能であるという利点を持つ。それゆえ、１位が未
１ｔｔ換のポリアルギルピペリジンをジイソシアネート
（またはトリイソシアネート）と反応させることによっ
て分子の拡大を行うことはまた、興味あることであろう
。しかしながら、立体障害ピペリジンが１位でカルバミ
ル化を行うことｔま非常に困蛙であることが知られてい
る。すなわち西独阻特許公開第２，２５８，７５２号公
報の実施例８７によれば、８０％の純粋生成物が、２．
２，６．．６ −テトラメチルピペリジン−４−オール
を過剰のメチルイソシアネートと沸ｌ１ｉｉベンゼン中
で２４時間反応させることで得られるだけである。一方
、同公報の実施例４５によれば、１−Ｉａ換テトラメチ
ルピペリジン−４−オールとメチルイソシアネートとの
反応は、困紐もなく進行している。
導体は、一般的に揮発性がより小さいという利点および
抽出可能であるという利点を持つ。それゆえ、１位が未
１ｔｔ換のポリアルギルピペリジンをジイソシアネート
（またはトリイソシアネート）と反応させることによっ
て分子の拡大を行うことはまた、興味あることであろう
。しかしながら、立体障害ピペリジンが１位でカルバミ
ル化を行うことｔま非常に困蛙であることが知られてい
る。すなわち西独阻特許公開第２，２５８，７５２号公
報の実施例８７によれば、８０％の純粋生成物が、２．
２，６．．６ −テトラメチルピペリジン−４−オール
を過剰のメチルイソシアネートと沸ｌ１ｉｉベンゼン中
で２４時間反応させることで得られるだけである。一方
、同公報の実施例４５によれば、１−Ｉａ換テトラメチ
ルピペリジン−４−オールとメチルイソシアネートとの
反応は、困紐もなく進行している。
このことから、立体障害ピペリジン窒素のカルバミル化
は、非常にゆっくりかつ不完全に進行し、その結果ジイ
ソシアネートとの反応によっては純粋なビス−ピペリジ
ン化合物を得る機会は全くないことを結論づけることが
できる。
は、非常にゆっくりかつ不完全に進行し、その結果ジイ
ソシアネートとの反応によっては純粋なビス−ピペリジ
ン化合物を得る機会は全くないことを結論づけることが
できる。
西独国特許公開第２，８３４．．１５５号公報にｄ、４
−スピロ−オキサシロン−ポリアルキルビベリジンとジ
インシアネートとの反応が記載されている。この反応は
、オキサゾリドン窒素でのみ起り、ピペリジン窒素では
生じない： このようにして、注目しうる程の量の１−カルバミル生
成物は、上記公報に記載された反応条件（沸騰トルエン
中で１５時間）下では得られなかった。
−スピロ−オキサシロン−ポリアルキルビベリジンとジ
インシアネートとの反応が記載されている。この反応は
、オキサゾリドン窒素でのみ起り、ピペリジン窒素では
生じない： このようにして、注目しうる程の量の１−カルバミル生
成物は、上記公報に記載された反応条件（沸騰トルエン
中で１５時間）下では得られなかった。
従って相当するビス−まだはトリス−１−カルバミルピ
ペリジンのほとんど定量的な全売、１−未置神ポリアル
キルピペリジン誘導体とジイソシアネートまたはトリイ
ソシアネートとが室温で反応する時、短時間内に生じる
ことを見出したのは驚きである０す々わち全ての予想に
反して、加熱下では全熱ｊｆ（行しないかあるいは不完
全に１／ ７５−進行しカい１−カルバミル化が、低温
で迅速にかつ高収率で進行する。そのようなビス−およ
びトリス−１−カルバミルピペリジンは、この製造方法
によって初めて得られたのである。
ペリジンのほとんど定量的な全売、１−未置神ポリアル
キルピペリジン誘導体とジイソシアネートまたはトリイ
ソシアネートとが室温で反応する時、短時間内に生じる
ことを見出したのは驚きである０す々わち全ての予想に
反して、加熱下では全熱ｊｆ（行しないかあるいは不完
全に１／ ７５−進行しカい１−カルバミル化が、低温
で迅速にかつ高収率で進行する。そのようなビス−およ
びトリス−１−カルバミルピペリジンは、この製造方法
によって初めて得られたのである。
従って本発明は、式１：
（式中、ｎは２捷たけ３の数を表わし、Ｒ１は水素原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル系を表わし、 ｌｔ２は水素原子、−０１（、−ＯＲ，５％−ＣＯ０１
ｔ６、− ＣＨ２Ｃ００Ｉ（，６、−Ｃｌ−１２ＣＮ、
−ＣＮ 、 −Ｎ （Ｒ’ ）２、−Ｃｏ−Ｎ （ｌＬ
’ａ）２、−ＣＨ２Ｃ）（、、Ｎ （１１，７）、、、
−Ｎ （ＴＬ７” ）’ −ＣＯ−１３’、−０−ＣＯ
−１１，９、−０Ｃ１１２ＣＨ２−ＣＮ。
または炭素原子数１ないし４のアルキル系を表わし、 ｌｔ２は水素原子、−０１（、−ＯＲ，５％−ＣＯ０１
ｔ６、− ＣＨ２Ｃ００Ｉ（，６、−Ｃｌ−１２ＣＮ、
−ＣＮ 、 −Ｎ （Ｒ’ ）２、−Ｃｏ−Ｎ （ｌＬ
’ａ）２、−ＣＨ２Ｃ）（、、Ｎ （１１，７）、、、
−Ｎ （ＴＬ７” ）’ −ＣＯ−１３’、−０−ＣＯ
−１１，９、−０Ｃ１１２ＣＨ２−ＣＮ。
ＪＪ （ｌ（、？ａ ） −（で（１−０−Ｒ，ＩＯｌ
−（１−ＣＯ−０−１１，１０、−０−Ｃｏ −Ｎ
（ｎ、７ａ）２１ ”、−は某゛そして 几３は水素原子を表わすか、あるいはＲ２およびＲ３は
一緒になってＯ＝、ＮＣ−ＣＨ＝または次式■、ＩＩ
ＩＩ ＩＶ Ｖ ■ で表わされる基を表わし、 Ｒ４は脂肪族、環状脂肪族、芳香族もしくは芳香族−脂
肪族ジインシアネートマたはトリイソシアネートのｎ−
価の基を表わし、 ］ｔ５は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし１４のオキサアルキル基、炭素原子数３゜
ないし５のアルケニル基、プロパルキル基、ベンジル基
または−（ＣＨ２ＣＨ２０） Ｈ基（基中、ｐは１ない
し１０の数を表わす。）を表わし、 ＩＬ６は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数３女いし５のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６な１八し
１０のアリール基、炭素原子数７ない（７１２のアルキ
ルアリール基、炭素原子ｅＶないし１２のフェニルアＡ
・キル−Ｘまたは式■： で表わさ負、る基を表わし、 Ｒ７は炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、炭素原子
数２ないし１４のオキサアルキル基、炭素原子数３ない
し５のアルケニル基・炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
基、炭素原子数６ない［７１０のアリール基、炭素原子
数２ないし４のヒドロキシアルキル基まだは炭素原子ａ
７＆い１７１０のシクロアルキル−アルキル基を表わす
か、あるいは２個のＲ７基はそれらが結合１７ている窒
素原子と一緒になって５ないし７員の環を表わし、 几７ａは水素原子を表わすかあるいはｌｊ、７の意味を
一つ有し、 １（１Ｂは炭素原子数１ないし１２のアルキル基・炭素
原子数３ないし１４のオキサアルキル基、−ＣＯＯＴ−
１も１〜〈は−０００（炭素原子数１ないしｔのアルキ
ル基）で置換された炭素原子数２ないし１４のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキル共、炭素原子数６ないし１０のア
リール基または炭素原子数７ないし１７のアルキルアリ
ール基を表わし、 １（，９は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１４のオキサアルキル基、−Ｃ００）１
もしくは−Ｃ００（炭素原子数１ないし４のアルキル基
）で置換された炭素原子数２ないし１４のアルキル基、
炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５な
い１，８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１０
のアリール基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
キル基、炭素原子数７ないし１２のアルキルアリール基
オた。はＯＨおよび１ないし３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニルも＋、 ＜け炭素
原子数７ない１２１０のフェニルアルギル基を表わし、 １（１０は炭素原子数１ない１７１２のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし、 １’Ｌ”は水素原子または炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わし、 １４１２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルギル基または
ベンジル基を表わし、そして１１１３は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数″５ないし８のシク
ロアルキル基マタはフェニル基を表わすが、あるいはＩ
’Ｌ ’ ２およびＪ１１３はそれらが結合する炭素原
子と一緒になって形成する炭素原子数６ないし１４のシ
クロアルカンまたはアルキルシクロアルカン環ヲ表ゎＩ
７、 Ｒ１Ｉ４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数３ない１〜５のアルケニル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
し４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし１０
のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭素原子数７ないし
１２の）Ｊニルアルキル基またはＲ−Ｎ）（−ＣＯ−基
（基中、１１・は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たはフェニル基を表わす。）を表わし、 ）（、Ｉｓは水素原子、炭素原子数１なりし１８のアル
キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のフェニルアルキル基またはグリシジル基を衣わ１７．
１七１６は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わＩ２． １Ｌ１７ｉ、ｉ水素原子、メチル基、エチＡ・糸外だは
ヒドロキシメチル基を表わ１７、そＩ７て１（、ｌ Ｂ
は水素原子、炭素原子数１々いし４のアルキル共、アリ
ル基、ベンジル基、アセチル基捷たはアクリロイル基を
表わす。）で表わされる化合物に関する。
−（１−ＣＯ−０−１１，１０、−０−Ｃｏ −Ｎ
（ｎ、７ａ）２１ ”、−は某゛そして 几３は水素原子を表わすか、あるいはＲ２およびＲ３は
一緒になってＯ＝、ＮＣ−ＣＨ＝または次式■、ＩＩ
ＩＩ ＩＶ Ｖ ■ で表わされる基を表わし、 Ｒ４は脂肪族、環状脂肪族、芳香族もしくは芳香族−脂
肪族ジインシアネートマたはトリイソシアネートのｎ−
価の基を表わし、 ］ｔ５は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし１４のオキサアルキル基、炭素原子数３゜
ないし５のアルケニル基、プロパルキル基、ベンジル基
または−（ＣＨ２ＣＨ２０） Ｈ基（基中、ｐは１ない
し１０の数を表わす。）を表わし、 ＩＬ６は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数３女いし５のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６な１八し
１０のアリール基、炭素原子数７ない（７１２のアルキ
ルアリール基、炭素原子ｅＶないし１２のフェニルアＡ
・キル−Ｘまたは式■： で表わさ負、る基を表わし、 Ｒ７は炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、炭素原子
数２ないし１４のオキサアルキル基、炭素原子数３ない
し５のアルケニル基・炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
基、炭素原子数６ない［７１０のアリール基、炭素原子
数２ないし４のヒドロキシアルキル基まだは炭素原子ａ
７＆い１７１０のシクロアルキル−アルキル基を表わす
か、あるいは２個のＲ７基はそれらが結合１７ている窒
素原子と一緒になって５ないし７員の環を表わし、 几７ａは水素原子を表わすかあるいはｌｊ、７の意味を
一つ有し、 １（１Ｂは炭素原子数１ないし１２のアルキル基・炭素
原子数３ないし１４のオキサアルキル基、−ＣＯＯＴ−
１も１〜〈は−０００（炭素原子数１ないしｔのアルキ
ル基）で置換された炭素原子数２ないし１４のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキル共、炭素原子数６ないし１０のア
リール基または炭素原子数７ないし１７のアルキルアリ
ール基を表わし、 １（，９は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１４のオキサアルキル基、−Ｃ００）１
もしくは−Ｃ００（炭素原子数１ないし４のアルキル基
）で置換された炭素原子数２ないし１４のアルキル基、
炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５な
い１，８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１０
のアリール基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
キル基、炭素原子数７ないし１２のアルキルアリール基
オた。はＯＨおよび１ないし３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニルも＋、 ＜け炭素
原子数７ない１２１０のフェニルアルギル基を表わし、 １（１０は炭素原子数１ない１７１２のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし、 １’Ｌ”は水素原子または炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わし、 １４１２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルギル基または
ベンジル基を表わし、そして１１１３は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数″５ないし８のシク
ロアルキル基マタはフェニル基を表わすが、あるいはＩ
’Ｌ ’ ２およびＪ１１３はそれらが結合する炭素原
子と一緒になって形成する炭素原子数６ないし１４のシ
クロアルカンまたはアルキルシクロアルカン環ヲ表ゎＩ
７、 Ｒ１Ｉ４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数３ない１〜５のアルケニル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
し４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし１０
のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭素原子数７ないし
１２の）Ｊニルアルキル基またはＲ−Ｎ）（−ＣＯ−基
（基中、１１・は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たはフェニル基を表わす。）を表わし、 ）（、Ｉｓは水素原子、炭素原子数１なりし１８のアル
キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のフェニルアルキル基またはグリシジル基を衣わ１７．
１七１６は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わＩ２． １Ｌ１７ｉ、ｉ水素原子、メチル基、エチＡ・糸外だは
ヒドロキシメチル基を表わ１７、そＩ７て１（、ｌ Ｂ
は水素原子、炭素原子数１々いし４のアルキル共、アリ
ル基、ベンジル基、アセチル基捷たはアクリロイル基を
表わす。）で表わされる化合物に関する。
式■にセける荷物基１）・１、Ｂｓ、Ｒ６、Ｒ，？、Ｒ
，８、■（，１４（，１０，Ｒ，■、ｌ（，１２、］（
、ｌＩ３、ｌ（、＋４、ｌ（、ｌ ５、ｎ＋１６ｉｓ−
よびＴ？、 １８ Ｆ、−に、アルキル基であることが
でき、そ（７て［白銀−または枝分かれ１７たアルキル
基であムこと、ｌＩ；できる。
，８、■（，１４（，１０，Ｒ，■、ｌ（，１２、］（
、ｌＩ３、ｌ（、＋４、ｌ（、ｌ ５、ｎ＋１６ｉｓ−
よびＴ？、 １８ Ｆ、−に、アルキル基であることが
でき、そ（７て［白銀−または枝分かれ１７たアルキル
基であムこと、ｌＩ；できる。
宇義した炭素原子数の範囲でのそのよう々アルキル基の
例は、メチル基、エチル基・ ｎ−プロピル基、イノプ
ロピル基、箇ニブチル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基
、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、；２−エチルブチル
基、インへブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ｎ−ノニル基、イソデシル基、Ｓ、Ｓ、５．５
−テトラメチルベキフル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テト
ラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基およびローオクタデシ
ル基である。
例は、メチル基、エチル基・ ｎ−プロピル基、イノプ
ロピル基、箇ニブチル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基
、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、；２−エチルブチル
基、インへブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ｎ−ノニル基、イソデシル基、Ｓ、Ｓ、５．５
−テトラメチルベキフル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テト
ラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基およびローオクタデシ
ル基である。
ヒドロキシアルキルｉ ］（、Ｉ７、Ｒ１４および）（
、＋５の可能な例は、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基および
２−ヒドロキシブチル基である。オキサアルキル基Ｒ５
、Ｒｐ、’Ｈｓおよび＋１，９は、モノオキサアルキル
基またはポリオキサアルキルｉ 例えば２−エトキシエ
チル基、２−インプロポキシエチル基、ブトキシメチル
基、２−へキシルオキシエチル基、３．６−シオキサヘ
プチル基、３゜６−シオキサデシル基、３ 、６．９−
）、ｌＪオキサデシル基または３−ドデシルオキシプロ
ビル基である。オキサアルキル基Ｊ（、＋７はさらにま
た、メトキシメチル基であることができる。
、＋５の可能な例は、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基および
２−ヒドロキシブチル基である。オキサアルキル基Ｒ５
、Ｒｐ、’Ｈｓおよび＋１，９は、モノオキサアルキル
基またはポリオキサアルキルｉ 例えば２−エトキシエ
チル基、２−インプロポキシエチル基、ブトキシメチル
基、２−へキシルオキシエチル基、３．６−シオキサヘ
プチル基、３゜６−シオキサデシル基、３ 、６．９−
）、ｌＪオキサデシル基または３−ドデシルオキシプロ
ビル基である。オキサアルキル基Ｊ（、＋７はさらにま
た、メトキシメチル基であることができる。
−ＣＯＯＨまたは−ｃｏｏ （炭素原子数１ないし４の
アルキル基）で置換された炭素原子数２ないし１４のア
ルキル糸掛および１１，９の可能な例は、２−力にホキ
ジエチル基、２−メトキシヵルボニルーフチル基、２−
エトキシカルボニル−デシル基、２−カルボキシ−テト
ラデシル基および２−インプロポキシカルボニル−テト
ラデシル基である。
アルキル基）で置換された炭素原子数２ないし１４のア
ルキル糸掛および１１，９の可能な例は、２−力にホキ
ジエチル基、２−メトキシヵルボニルーフチル基、２−
エトキシカルボニル−デシル基、２−カルボキシ−テト
ラデシル基および２−インプロポキシカルボニル−テト
ラデシル基である。
アルケニル基ＦＬ５．１（７、ｌ（、ＩＱ 、［（、＋
４および］（，１５の可能な例は・ メタリル基、２−
ブテニル基および２−メチル−２−ブテニル基である雀
、アリル基１ｄ好ｔＬい。アルケニル基Ｒ・８およびＲ
・９はまた１、ビニル基、１−メチルビニル基およｒド
２−メチルビニル基であることができる。
４および］（，１５の可能な例は・ メタリル基、２−
ブテニル基および２−メチル−２−ブテニル基である雀
、アリル基１ｄ好ｔＬい。アルケニル基Ｒ・８およびＲ
・９はまた１、ビニル基、１−メチルビニル基およｒド
２−メチルビニル基であることができる。
Ｒ，６，１（１７、■？、８、Ｒｐ％Ｒ１１０、）（＋
２．１％＋３、ｌ（、ｌ ４およヒＲ１５ｔ；ｉ、シク
ロアルキル基例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基寸たはシクロオクチル基である。
２．１％＋３、ｌ（、ｌ ４およヒＲ１５ｔ；ｉ、シク
ロアルキル基例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基寸たはシクロオクチル基である。
シクロアルキルアルキル基Ｒ７の可能ガ例は、シクロヘ
キシルメチル基、シクロペンチルエチル基および３−シ
クロへキシルプロピル基である。
キシルメチル基、シクロペンチルエチル基および３−シ
クロへキシルプロピル基である。
γリール基ｌ（β、Ｒ７，Ｒ８および階は、フェニル基
またはナフチル基であることができる。ＯＨおよびアル
キル基で置換されたフェニルまたはフェニルアルキル基
Ｒ９の可能り例は、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三
フチルフエ＝ル基、Ａ−ヒドロキシ−３−メチル−５−
第三メチルベンジル基、３−ヒドロキシーーー第三ブチ
ルベンジル基および２−（１−ヒドロキシ−３，５−ジ
ー第三ブチルフェニル）−エチル才だけ一プロピル基で
ある。
またはナフチル基であることができる。ＯＨおよびアル
キル基で置換されたフェニルまたはフェニルアルキル基
Ｒ９の可能り例は、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三
フチルフエ＝ル基、Ａ−ヒドロキシ−３−メチル−５−
第三メチルベンジル基、３−ヒドロキシーーー第三ブチ
ルベンジル基および２−（１−ヒドロキシ−３，５−ジ
ー第三ブチルフェニル）−エチル才だけ一プロピル基で
ある。
炭素原子数７ないし１２のアルキルアリール基Ｒρ、Ｗ
およびＴ（７の可能人例は、トリルキシリル基、４−愼
三プチルフェニル某、４−メチル−１−ナフチル基およ
び３−エチＪレフェニル基である。フェニルアルキル基
Ｒ・６． Ｒ？％Ｒ８・Ｒ９・１（，１０、）（、！
４および１（１５の可能な例は・ベンジル基・２−フェ
ニルエチル基、２−フェニルプロピル基、６−フェニル
プロピルＭ、Ａ−フェニルブチル基および４−メチルベ
ンジル基であるＯ炭素原子数２ないし１０のアルカノイ
ル基１（，１４の可能な例は、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基・ヘキサノイル基、α、α−ジメチル
プロピオニル基、オクタノイノ麦・基およびデカノイル
基である。基Ｎ（ｊ’（７）２が５ないし７員環のとき
、これは、例えばピロリジン、ピペリジン、モルホリン
ｔ ＊−ｕ、 ／ｌ−アルキルピペラジン環であること
ができる。
およびＴ（７の可能人例は、トリルキシリル基、４−愼
三プチルフェニル某、４−メチル−１−ナフチル基およ
び３−エチＪレフェニル基である。フェニルアルキル基
Ｒ・６． Ｒ？％Ｒ８・Ｒ９・１（，１０、）（、！
４および１（１５の可能な例は・ベンジル基・２−フェ
ニルエチル基、２−フェニルプロピル基、６−フェニル
プロピルＭ、Ａ−フェニルブチル基および４−メチルベ
ンジル基であるＯ炭素原子数２ないし１０のアルカノイ
ル基１（，１４の可能な例は、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基・ヘキサノイル基、α、α−ジメチル
プロピオニル基、オクタノイノ麦・基およびデカノイル
基である。基Ｎ（ｊ’（７）２が５ないし７員環のとき
、これは、例えばピロリジン、ピペリジン、モルホリン
ｔ ＊−ｕ、 ／ｌ−アルキルピペラジン環であること
ができる。
Ｒ１２および１（１３は結合している炭素原子と一緒に
シクロアルカン１だはアルキルシクロアルカンンタン、
シクロヘキサン、モノ−もしくはジ−メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロペンタン、シクロオクタン′＋りは
シクロドデカン環であることができる。
シクロアルカン１だはアルキルシクロアルカンンタン、
シクロヘキサン、モノ−もしくはジ−メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロペンタン、シクロオクタン′＋りは
シクロドデカン環であることができる。
脂肪族ジイソシアネートを表わす二価の基１１、４の可
能な例は、ジー、トリー、テトラ−、ヘキサ−オクタ−
、デカ−およびドデカ−メチレン基である。環状脂肪族
ジイソシアネートを表わす基ＩＬ４ （７） ｏＴ 能
な例（ｄ、１，４−シクロヘキシレン基、ａ − 、ｔ
チル−’．，３ーシクロヘキシレンａ、基：および次式
： （式中、１１（、＋９はＨ％ＣＨ３′−！ｉたはＣ２Ｈ
，を表わし、そ１７てＲ，２０ ＋．：ｔ １１−＋た
はＣ［（、奢表わす。）で表わされる基である。芳香族
寸たは芳香族−脂．肪族ジイソシアネートを表わす基Ｒ
４の可能な例は，１．４−′ フェニレン基、１，３−
フェニレン基、２．４−）リレン基、２，６−トリレン
基、１，４−ナフチレフ基、’．５ーｆフチレン基、Ａ
，Ａ’−ジフェニレン基および次式： １（＋９ １（，２０１（，１９１％２０ で表わされる基である。
能な例は、ジー、トリー、テトラ−、ヘキサ−オクタ−
、デカ−およびドデカ−メチレン基である。環状脂肪族
ジイソシアネートを表わす基ＩＬ４ （７） ｏＴ 能
な例（ｄ、１，４−シクロヘキシレン基、ａ − 、ｔ
チル−’．，３ーシクロヘキシレンａ、基：および次式
： （式中、１１（、＋９はＨ％ＣＨ３′−！ｉたはＣ２Ｈ
，を表わし、そ１７てＲ，２０ ＋．：ｔ １１−＋た
はＣ［（、奢表わす。）で表わされる基である。芳香族
寸たは芳香族−脂．肪族ジイソシアネートを表わす基Ｒ
４の可能な例は，１．４−′ フェニレン基、１，３−
フェニレン基、２．４−）リレン基、２，６−トリレン
基、１，４−ナフチレフ基、’．５ーｆフチレン基、Ａ
，Ａ’−ジフェニレン基および次式： １（＋９ １（，２０１（，１９１％２０ で表わされる基である。
トリイソシアネートを表わす三価の基Ｒ４は、脂肪族、
環状脂肪族または芳香族−脂肪族基であることができる
。例えば、次式： ％式％） ） ） で表わされる基である。
環状脂肪族または芳香族−脂肪族基であることができる
。例えば、次式： ％式％） ） ） で表わされる基である。
ｎが２の数を表わすとき、Ｈ４は好ましくは２ないし１
６個の炭素原子を有する二価の飽、ｆＩ］Ｉｉ′ｒｆ肪
族基、５ないし２０個の炭素原子を有する二価の環状脂
肪族基または６ないし２０個の炭素原子を有する二価の
芳香族１だけ芳香族−脂肪族基を表わ１２、ｎが３の数
を表わすとき、１（，４は好ましくは１０ないし３０個
の炭素原子を有する三価の芳香族−脂肪族基を表わす。
６個の炭素原子を有する二価の飽、ｆＩ］Ｉｉ′ｒｆ肪
族基、５ないし２０個の炭素原子を有する二価の環状脂
肪族基または６ないし２０個の炭素原子を有する二価の
芳香族１だけ芳香族−脂肪族基を表わ１２、ｎが３の数
を表わすとき、１（，４は好ましくは１０ないし３０個
の炭素原子を有する三価の芳香族−脂肪族基を表わす。
式１で表わされる好オしい化合物は、Ｒ１が水素原子を
表わすものであり、？、２，６．６−チトラメチルビペ
リジンの誘導体である。
表わすものであり、？、２，６．６−チトラメチルビペ
リジンの誘導体である。
式１で表わされる他の好ましい化合物は、ＩＩが水素原
子を表わ］〜・ ■（，２が −０ｆ−Ｉ、 −０１七、５ 、 −ＣＩ
−Ｉ２ＣＯＯｒ（６、−ＣＩ（２ＣＨ。
子を表わ］〜・ ■（，２が −０ｆ−Ｉ、 −０１七、５ 、 −ＣＩ
−Ｉ２ＣＯＯｒ（６、−ＣＩ（２ＣＨ。
−Ｎ （ｒＬ’ ）−ＣＯ−Ｒ，８，０−ＣＯ−Ｒ，９
、−Ｎ （Ｒ，？ ） −Ｃｏ−ＯＲＩＯ捷たけ一〇−
Ｃ０−Ｎ （１１７） ２を表わし、そしてＨ６３が水
素原子を表わすか、あるいはＲ２および１シ３が一緒に
なって〇−または式■、ＩＩ、■またはＶで表わされる
基を表わし、 ｎが２の数を表わすとき、Ｒ４が炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基フェニレン基・ナフタレン基、トリレ
ン基または次式： ％式％ （式中、Ｒ１１９は水素原子、メチル糸外たけエチル基
を表わ］７、そしてＩし０は水素原子まだはメチル基を
表わす。）で表わされる基を表わ１７、そして ｎが３の数を表わすとき、Ｒ４が次式。
、−Ｎ （Ｒ，？ ） −Ｃｏ−ＯＲＩＯ捷たけ一〇−
Ｃ０−Ｎ （１１７） ２を表わし、そしてＨ６３が水
素原子を表わすか、あるいはＲ２および１シ３が一緒に
なって〇−または式■、ＩＩ、■またはＶで表わされる
基を表わし、 ｎが２の数を表わすとき、Ｒ４が炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基フェニレン基・ナフタレン基、トリレ
ン基または次式： ％式％ （式中、Ｒ１１９は水素原子、メチル糸外たけエチル基
を表わ］７、そしてＩし０は水素原子まだはメチル基を
表わす。）で表わされる基を表わ１７、そして ｎが３の数を表わすとき、Ｒ４が次式。
で表わされる基を表わ１７．
１ｔｓが炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニル基またはぺ・ｉ ｘ５ ｍ
、：ｔｌ： ズ−ＡＡ＋ Ｊ−１＋ −Ｒ６が炭素原子
数１ないし４のアルキル基まだはシクロヘキシル基を表
わし７、 Ｗが炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基、アリル基またはフェニル基を表わし、 ＴＩ％および１１９−／パ炭素原子数１ない１７１２の
アルキル力（、炭素原子数２女いし３のアルケニル基、
フェニル基、ベンジルｇｔ＊−ｕシクロヘキシＡＩ基を
表−ｂ ｌ／、そ（７て １（、ＩＯが炭Ｖ原子数１がいし１２のアルキル基１に
はフェニル基を表わすものである・式１で表わされる特
定の化合物の例は、次式で表わされるものである０ 上述した通ｈ１式Ｉで表わされる化合物は、１位が未置
換の相当するポリアルキルピペリジンを比較的低温度で
カルバミル化することによって、高収率および高純度で
調製することができる。従って本発明はまた、式■： （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する。
子数３ないし５のアルケニル基またはぺ・ｉ ｘ５ ｍ
、：ｔｌ： ズ−ＡＡ＋ Ｊ−１＋ −Ｒ６が炭素原子
数１ないし４のアルキル基まだはシクロヘキシル基を表
わし７、 Ｗが炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基、アリル基またはフェニル基を表わし、 ＴＩ％および１１９−／パ炭素原子数１ない１７１２の
アルキル力（、炭素原子数２女いし３のアルケニル基、
フェニル基、ベンジルｇｔ＊−ｕシクロヘキシＡＩ基を
表−ｂ ｌ／、そ（７て １（、ＩＯが炭Ｖ原子数１がいし１２のアルキル基１に
はフェニル基を表わすものである・式１で表わされる特
定の化合物の例は、次式で表わされるものである０ 上述した通ｈ１式Ｉで表わされる化合物は、１位が未置
換の相当するポリアルキルピペリジンを比較的低温度で
カルバミル化することによって、高収率および高純度で
調製することができる。従って本発明はまた、式■： （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する。
）で表わされる化合物を、式■：
Ｒ４（ＮＧＯ）ｎ ■
（式中、ｎおよびＲ４は上記の意味を有する。）で表わ
されるジイソシアネートまだはトリイソシアネートと、
不活性溶媒中で一２０℃ないし＋５０℃好ましくは一５
℃ないし＋３０℃で式■で表わされる化合物１モルに対
し式■で表わされる化合物ｎモルのモル比で反応させる
ことからなる式■で表わされる化合物の製造方法に関す
る。
されるジイソシアネートまだはトリイソシアネートと、
不活性溶媒中で一２０℃ないし＋５０℃好ましくは一５
℃ないし＋３０℃で式■で表わされる化合物１モルに対
し式■で表わされる化合物ｎモルのモル比で反応させる
ことからなる式■で表わされる化合物の製造方法に関す
る。
特に適する不活性溶媒は、炭化水素例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、ベンジン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエンおよびキシレン、ならびにエ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジイノプロビルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび１．２−ジ
メトキシエタンである。
キサン、ヘプタン、リグロイン、ベンジン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエンおよびキシレン、ならびにエ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジイノプロビルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび１．２−ジ
メトキシエタンである。
有利には式■で表わされる化合物の溶液で始め、そして
式■で表わされる化合物の溶液を攪拌しながらおよび冷
却しながら添加する。それによって反応混合物の温度は
、５０℃好ましくは６０℃より低く維持すべきである。
式■で表わされる化合物の溶液を攪拌しながらおよび冷
却しながら添加する。それによって反応混合物の温度は
、５０℃好ましくは６０℃より低く維持すべきである。
２モルの式■で表わされる化合物を、ジイソシアネート
１モル当゛り使用する。３モルの式■で表わされる化合
物を、トリイソシアネート１モル当り使用する。有機溶
媒に可溶な塩基を触媒量添加することによって、反応を
促進させることができる。その例は、１，４−ジアザビ
シクロ（２，２，２）オクタンおよび１．８−ジアザビ
シクロ［５−４，Ｏ］ウンデセ−７−ニンテアル。
１モル当゛り使用する。３モルの式■で表わされる化合
物を、トリイソシアネート１モル当り使用する。有機溶
媒に可溶な塩基を触媒量添加することによって、反応を
促進させることができる。その例は、１，４−ジアザビ
シクロ（２，２，２）オクタンおよび１．８−ジアザビ
シクロ［５−４，Ｏ］ウンデセ−７−ニンテアル。
しかしながら、そのような触媒は、必ずしも要しない。
生じた生成物は、反応溶液から結晶の形で直接沈殿する
か、あるいは冷却することによって結晶化させることが
できる。また捷ず溶媒のいくらかあるいは全部を留去し
、ついで生成物を冷却状態におくことにより結晶化させ
る。このようにして生成物を、高純度で得る。たとえ副
生成物が生成する可能性があっても、所望の１−カルバ
ミル化合物を低温度で高収率で得ることができる。この
ことは、この方法の驚くべき選択性を示している。例え
ばジイソシアネートが、２モルの４−ヒドロキシ−ζ２
．６．６−チトラメチルピペリジンと本発明方法に従っ
て室温（２０〜２５℃）で反応するとき、次式：で表わ
される１−カルバミル化合物が高収率で生成する。一方
４−カルバミルオキシ化合物は、公知方法で加熱下（還
流、トルエン）で簡単に生成する。
か、あるいは冷却することによって結晶化させることが
できる。また捷ず溶媒のいくらかあるいは全部を留去し
、ついで生成物を冷却状態におくことにより結晶化させ
る。このようにして生成物を、高純度で得る。たとえ副
生成物が生成する可能性があっても、所望の１−カルバ
ミル化合物を低温度で高収率で得ることができる。この
ことは、この方法の驚くべき選択性を示している。例え
ばジイソシアネートが、２モルの４−ヒドロキシ−ζ２
．６．６−チトラメチルピペリジンと本発明方法に従っ
て室温（２０〜２５℃）で反応するとき、次式：で表わ
される１−カルバミル化合物が高収率で生成する。一方
４−カルバミルオキシ化合物は、公知方法で加熱下（還
流、トルエン）で簡単に生成する。
式ｌで表わされる化合物は、感光性有機材料例えば化粧
重重たはカラー写真用のコーテイング材用の安定剤とり
わけ有機ポリマー用の安定剤として使用することができ
る。題著な光安定化作用に加えて、式１で表わされる化
合物はまた、ポリマーの熱および酸化エージングに対し
ある種の安定化作用を待つ。その工うなポリマーの例を
以下に挙げる。
重重たはカラー写真用のコーテイング材用の安定剤とり
わけ有機ポリマー用の安定剤として使用することができ
る。題著な光安定化作用に加えて、式１で表わされる化
合物はまた、ポリマーの熱および酸化エージングに対し
ある種の安定化作用を待つ。その工うなポリマーの例を
以下に挙げる。
（Ｉ＋ モノオレフィンおよびジオレフィンから得られ
るポリマー、例えばポリエチレン（架橋されていても良
い）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイノブレ
ンまたはポリブタジェン、そしてまたシクロオレフィン
のポリマー例えばシクロペンテン捷たはノルボルネンの
ポリマー。
るポリマー、例えばポリエチレン（架橋されていても良
い）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイノブレ
ンまたはポリブタジェン、そしてまたシクロオレフィン
のポリマー例えばシクロペンテン捷たはノルボルネンの
ポリマー。
ｆ２１ （１１にあげたポリマーの混合物例えばポリプ
ロピレンとポリエチレン捷たはポリイノブチレンとの混
合物。
ロピレンとポリエチレン捷たはポリイノブチレンとの混
合物。
（３） モノオレフィンまたはジオレフィンの相互の捷
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例、ｔはエチ
レン／プロピノンコポリマー、プロピレン／フチ−１−
エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー
、エチレン／フチ−１−エンコポリマー、フロピレン／
ブタジェンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポ
リマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、
エチレン／アルキルメタアクリレートコポリマー、エチ
レン／酢酸ビニルコポリマーならびにエチレン／アクリ
ル酸コポリマーおよびその塩（イオノマー）、ならびに
エチレンとプロピレンおよびジエン例えはへギサジェン
、ジシクロペンタジェン捷たはエチリデンノルボルネン
とのターポリマー。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例、ｔはエチ
レン／プロピノンコポリマー、プロピレン／フチ−１−
エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー
、エチレン／フチ−１−エンコポリマー、フロピレン／
ブタジェンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポ
リマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、
エチレン／アルキルメタアクリレートコポリマー、エチ
レン／酢酸ビニルコポリマーならびにエチレン／アクリ
ル酸コポリマーおよびその塩（イオノマー）、ならびに
エチレンとプロピレンおよびジエン例えはへギサジェン
、ジシクロペンタジェン捷たはエチリデンノルボルネン
とのターポリマー。
（４） ポリスチレン
（５） スチレンまたはａ−メチルスチレンとジエン捷
たはアクリル酸誘導体とのコポリマー、例えばスチレン
／ブタジェン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン
／エチルメタクリレート、スチレン／フタジエン／酢酸
エチルおよびスチレン／アクリロニトリル／メチルアク
リレート； スチレンコポリマーと他のポリマー例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジ
ェンターポリマーとから得られる高衝撃強さの混合物： （−１，てスチレンのブロックコポリマー、例エバスチ
レン／ブタジェン／スチレン、スチレン／イソプレン／
スｆＶン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレンマ
タハスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
たはアクリル酸誘導体とのコポリマー、例えばスチレン
／ブタジェン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン
／エチルメタクリレート、スチレン／フタジエン／酢酸
エチルおよびスチレン／アクリロニトリル／メチルアク
リレート； スチレンコポリマーと他のポリマー例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジ
ェンターポリマーとから得られる高衝撃強さの混合物： （−１，てスチレンのブロックコポリマー、例エバスチ
レン／ブタジェン／スチレン、スチレン／イソプレン／
スｆＶン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレンマ
タハスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
（６）スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタ
ジェンにスチレンの結合したもの、ポリブタジェンにス
チレンおよびアクリロニトリルが結合したもの、ポリブ
タジェンにスチレンおよび無水マレイン酸が結合したも
の、ポリ・ブタジェンにスチレンおよびアルキルアクリ
レートもしくはアルキルメタクリレートが結合したもの
、エチレン／プロピレン／ジェンターポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリルが結合したもの、ポリアルキ
ルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにス
チレンおよびアクリロニトリルが結合したもの、アクリ
レート／ブタジエンＩコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリルが結合したもの、ならびにこれらと１５）
にあげたコポリマー、例えばいわゆるＡＢＳ、ＭＢＳ、
ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているものと
の混合物。
ジェンにスチレンの結合したもの、ポリブタジェンにス
チレンおよびアクリロニトリルが結合したもの、ポリブ
タジェンにスチレンおよび無水マレイン酸が結合したも
の、ポリ・ブタジェンにスチレンおよびアルキルアクリ
レートもしくはアルキルメタクリレートが結合したもの
、エチレン／プロピレン／ジェンターポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリルが結合したもの、ポリアルキ
ルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにス
チレンおよびアクリロニトリルが結合したもの、アクリ
レート／ブタジエンＩコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリルが結合したもの、ならびにこれらと１５）
にあげたコポリマー、例えばいわゆるＡＢＳ、ＭＢＳ、
ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているものと
の混合物。
（７） ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレ
ン、塩素化ゴム、塩素化まだは塩化スルホン化ポリエチ
レンならびにエピクロルヒドリンホモポリマーおよびコ
ポリマー、ならびに特にハロゲン含有ビニル化合物から
なるポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
チン、ポリ弗化ビニルおよびポリ弗化ビニリデン；なら
びにそのコポリマー例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン
コポリマー、塩化ピ＝ ＃ ／ 酢酸ビニルコポリマー
および塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
ン、塩素化ゴム、塩素化まだは塩化スルホン化ポリエチ
レンならびにエピクロルヒドリンホモポリマーおよびコ
ポリマー、ならびに特にハロゲン含有ビニル化合物から
なるポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
チン、ポリ弗化ビニルおよびポリ弗化ビニリデン；なら
びにそのコポリマー例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン
コポリマー、塩化ピ＝ ＃ ／ 酢酸ビニルコポリマー
および塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
（８１Ｇ、β−不飽和酸およびその誘導体から誘尋され
るポリマー、例えばポリアクリレートとポリメタクリレ
ート、およびポリアクリルアミドとポリアクリロニトリ
ル。
るポリマー、例えばポリアクリレートとポリメタクリレ
ート、およびポリアクリルアミドとポリアクリロニトリ
ル。
（９） （８）で述べたモノマー同志または他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／塩
化ビニルコポリマーおよびアクリロニトリル／アルキル
メタクリレート／ブタジェンターポリマー。
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／塩
化ビニルコポリマーおよびアクリロニトリル／アルキル
メタクリレート／ブタジェンターポリマー。
０ｅ 不飽和アルコールとアミンもしくはそのアシル誘
導体またはアセタールとから誘導されるポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステア
リン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリビニルマレエ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートお
よびポリアリルメラミン。
導体またはアセタールとから誘導されるポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステア
リン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリビニルマレエ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートお
よびポリアリルメラミン。
α１）環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドおよｄこわらとビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドおよｄこわらとビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。
（ｉ″３ ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
、およびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリ
オキシメチレン。
、およびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリ
オキシメチレン。
（１３） ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレ
ンスルフィド。
ンスルフィド。
ａａ 一方が末端に水酸基を有するポリエーテルオタよ
びポリブタジェン、他方が脂肪族または芳香族ポリイソ
シアネートであるものから得られるポリウレタンならび
にその中間体（ポリイソシアネート、ポリオール、プレ
ポリマー）。
びポリブタジェン、他方が脂肪族または芳香族ポリイソ
シアネートであるものから得られるポリウレタンならび
にその中間体（ポリイソシアネート、ポリオール、プレ
ポリマー）。
０つ ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／または
アミノカルボン酸または相当するラクタムから得られる
ポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、
ポリアミド６、ポリアミド６．６％ポリアミド６．１０
．ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４゜４
−トリメチル−ヘキサメチレン−テレフタルアミドおよ
びポリ−ｍ−７エニレンーイソフタルアミド、ならびに
これらとポリエーテルとのコポリマー例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのコポリマー。
アミノカルボン酸または相当するラクタムから得られる
ポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、
ポリアミド６、ポリアミド６．６％ポリアミド６．１０
．ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４゜４
−トリメチル−ヘキサメチレン−テレフタルアミドおよ
びポリ−ｍ−７エニレンーイソフタルアミド、ならびに
これらとポリエーテルとのコポリマー例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのコポリマー。
（１１ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド
。
。
０η ジカルボン酸およびジオールから誘導されるポリ
エステルならびに／またはヒドロキシカルボンｒ俊もし
くは相当するラクトンから誘導されるポリエステル、例
えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、ポリ−１４−ジメチロールシクロヘキサンテ
レフタレート、ポリ−（２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンツーテレフタレートおよびポリヒド
ロキシベンゾエート、ならびに末端に水酸基を有するポ
リエーテル、ジアルコールおよびジカルボン酸から得ら
れるブロックポリエーテル−エステル。
エステルならびに／またはヒドロキシカルボンｒ俊もし
くは相当するラクトンから誘導されるポリエステル、例
えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、ポリ−１４−ジメチロールシクロヘキサンテ
レフタレート、ポリ−（２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンツーテレフタレートおよびポリヒド
ロキシベンゾエート、ならびに末端に水酸基を有するポ
リエーテル、ジアルコールおよびジカルボン酸から得ら
れるブロックポリエーテル−エステル。
０綺 ポリカーボネート。
■ ポリスルホンおよびポリエーテル−スルホン。
側 一方がアルデヒドで他方がフェノール、尿塁ヨ；よ
びメラミンであるものから得られる架橋ポリマー、例え
ばフェノ−φルムアルデヒド樹脂、尿チムルムアルデヒ
ド樹脂およびメラミンホルムアルデヒド樹脂。
びメラミンであるものから得られる架橋ポリマー、例え
ばフェノ−φルムアルデヒド樹脂、尿チムルムアルデヒ
ド樹脂およびメラミンホルムアルデヒド樹脂。
（Ｅｌ）乾性および不乾性アルキッド樹脂。
（ホ） ビニル化合物を架橋剤として、飽和および不飽
和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステルか
ら得られる不飽和ポリエステル樹脂、およびその低可燃
性のハロゲン含有変性樹脂。
和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステルか
ら得られる不飽和ポリエステル樹脂、およびその低可燃
性のハロゲン含有変性樹脂。
（ハ） 置換されたアクリレートから得られる架橋性の
アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタン
−アクリレートまたはポリエステルアクリレート。
アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタン
−アクリレートまたはポリエステルアクリレート。
（財） メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート
またはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹脂、ポリエ
ステル樹脂およびアクリレート樹脂。
またはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹脂、ポリエ
ステル樹脂およびアクリレート樹脂。
（ハ） ポリエポキシドから得られる架橋エポキシ樹脂
。
。
（ホ） セルロース、天然ゴム、およびゼラチン等の天
然ポリマーならびにポリマー同族体きして化学的に変性
されたそれらの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロース、およびセルロースブチレートおよび
メチルセルロースの様ナセルロースエーテル。
然ポリマーならびにポリマー同族体きして化学的に変性
されたそれらの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロース、およびセルロースブチレートおよび
メチルセルロースの様ナセルロースエーテル。
アクリル樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂の
ような表面塗料樹脂の安定化は、特に重要であり、とり
わけこれらの樹脂を酸触媒恍付ワニス用に使用する場合
に重要である。
ような表面塗料樹脂の安定化は、特に重要であり、とり
わけこれらの樹脂を酸触媒恍付ワニス用に使用する場合
に重要である。
本発明に係る安定剤は、安定化すべき材料をペースに０
．０１ないし４重量−の濃度でポリマーに添加する。好
ましくは安定化すべき材料をペースにして０１ないし２
重量％の化合物をこの材料中に混合する。
．０１ないし４重量−の濃度でポリマーに添加する。好
ましくは安定化すべき材料をペースにして０１ないし２
重量％の化合物をこの材料中に混合する。
化合物は重合の前、重合中あるいは重合後に混合するこ
とができる。例えば成形前または成形中に、化合物を所
望なら他の添加剤と一緒に、その技術での慣用方法によ
り溶融物中に混合する。ワニスの場合、化合物は好まし
くはワニスの施用前にワニスの溶液に添加する。
とができる。例えば成形前または成形中に、化合物を所
望なら他の添加剤と一緒に、その技術での慣用方法によ
り溶融物中に混合する。ワニスの場合、化合物は好まし
くはワニスの施用前にワニスの溶液に添加する。
安定剤はまた、マスターバッチの形で添加することがで
きる。マスターバッチは、これらの化合物を例えば安定
化しようとするポリマーに対し２．５ないし２５５重量
％濃度含有する。
きる。マスターバッチは、これらの化合物を例えば安定
化しようとするポリマーに対し２．５ないし２５５重量
％濃度含有する。
式Ｉで表わされる化合物の他に、他の公知の安定剤もま
た、さらにポリマーに添加することができる。こわらは
、例えば酸化防止剤、光安定剤もしくは金属不活性化剤
、または補助安定剤例えばホスフィツトタイプの補助安
定剤である。プラスチックス技術で慣用の他の添加剤例
えば防炎加工剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、接着剤、
顔料、強化剤または充填剤は、さらにまた添加すること
ができる。
た、さらにポリマーに添加することができる。こわらは
、例えば酸化防止剤、光安定剤もしくは金属不活性化剤
、または補助安定剤例えばホスフィツトタイプの補助安
定剤である。プラスチックス技術で慣用の他の添加剤例
えば防炎加工剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、接着剤、
顔料、強化剤または充填剤は、さらにまた添加すること
ができる。
公知の安定剤もまた使用すると、相乗効果を生じるこき
ができる。この効果は、他の光安定剤や有機ホスフィツ
トを使用した場合にもしばしば生じる。酸化防止剤を付
加的に使用すると々は、ポリオレフィンの安定化に特に
重要である。
ができる。この効果は、他の光安定剤や有機ホスフィツ
トを使用した場合にもしばしば生じる。酸化防止剤を付
加的に使用すると々は、ポリオレフィンの安定化に特に
重要である。
従って本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物を０．１
’４［いし４重ｆｋチ添加するときによって安定化さ
れ、そして所望により他の公知および慣用の添加剤もま
た含有することができる有機ポリマーに関する。従って
安定化されたグラステックスは、多様な形で１例えばフ
ィルム、繊維、小テープ、型材または特にワニス用の結
合剤として使用することができる。
’４［いし４重ｆｋチ添加するときによって安定化さ
れ、そして所望により他の公知および慣用の添加剤もま
た含有することができる有機ポリマーに関する。従って
安定化されたグラステックスは、多様な形で１例えばフ
ィルム、繊維、小テープ、型材または特にワニス用の結
合剤として使用することができる。
本発明の化合物の製造方法および使用方法を。
以下の実施例でさらに詳述する。これらの例中。
「部」および「チ」は「重量部」および「重量％」を表
わす。与えた温度は、摂氏度である。
わす。与えた温度は、摂氏度である。
これらの例中１式：
は、２，２．６．６−チトラメテルビペリジン基を示す
Ｏ 実施例１ テトラヒドロフランＳｏｄ中のへキサメチレンジイソシ
アネート１６．８．９（０，１モル）の溶液を、無水の
テトラヒドロフラン３００ Ｍｔ 中の４−ヒドロキシ
−２，２，４６−チトラメテルヒヘリジン３１４ ｇ（
α２モル）の攪拌している溶液に、２２〜２５℃で７時
間かけて規則的に滴加する。さらに攪拌を室温で一昼夜
続けると生じた反応生成物の濃い白色懸濁物が生成する
。
Ｏ 実施例１ テトラヒドロフランＳｏｄ中のへキサメチレンジイソシ
アネート１６．８．９（０，１モル）の溶液を、無水の
テトラヒドロフラン３００ Ｍｔ 中の４−ヒドロキシ
−２，２，４６−チトラメテルヒヘリジン３１４ ｇ（
α２モル）の攪拌している溶液に、２２〜２５℃で７時
間かけて規則的に滴加する。さらに攪拌を室温で一昼夜
続けると生じた反応生成物の濃い白色懸濁物が生成する
。
反応生成物をろ別し、冷テトラヒドロフランで十分に洗
浄し、強力な吸引によりろ別し、室温で高真空下で乾燥
した。このようにして得られたジカルバミル化合物は、
分析的に純粋であり、１４５〜１４６°の融点を有する
〇 ”Ｈ−Ｎ Ｍ几スペクトル（ＯＤＯＩ、）は、与えられ
た構造によく一致していた。
浄し、強力な吸引によりろ別し、室温で高真空下で乾燥
した。このようにして得られたジカルバミル化合物は、
分析的に純粋であり、１４５〜１４６°の融点を有する
〇 ”Ｈ−Ｎ Ｍ几スペクトル（ＯＤＯＩ、）は、与えられ
た構造によく一致していた。
０２ Ｈ５ＯＮ、０． 計算値： ０６４．６９１−Ｔ
１０．４４ Ｎ１１．６１％（４８２，７） 実測値：
０６４．５ ［１０，６Ｎ１１．８俤ポリアルキルピ
ペリジンおよびジイソシアネートから、第１表に挙げた
化合物を同様に製造した。
１０．４４ Ｎ１１．６１％（４８２，７） 実測値：
０６４．５ ［１０，６Ｎ１１．８俤ポリアルキルピ
ペリジンおよびジイソシアネートから、第１表に挙げた
化合物を同様に製造した。
実施例２
１００部のポリプロピレン粉末（モプレン（Ｍｏｌ）ｌ
ｅｎ） ％ ４１雑用等級、モンテジソ７（Ｍｏｎ−ｔ
ｅｄｉｓｏｎ）社製）を、１２部のオクタデシルｐ−（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
プロピオネ−）、Ｏ，１部のステアリン１夜カルシウム
および０２５部の第１表からの安定剤七−緒にグラベン
ダープラストグラフ中で２００℃で１０分間均質化した
。そのようにして得た塊をできるだけ早く混練機から取
り出し、トグルプレスで２〜３３１２Ｉ厚板にプレスし
た。
ｅｎ） ％ ４１雑用等級、モンテジソ７（Ｍｏｎ−ｔ
ｅｄｉｓｏｎ）社製）を、１２部のオクタデシルｐ−（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
プロピオネ−）、Ｏ，１部のステアリン１夜カルシウム
および０２５部の第１表からの安定剤七−緒にグラベン
ダープラストグラフ中で２００℃で１０分間均質化した
。そのようにして得た塊をできるだけ早く混練機から取
り出し、トグルプレスで２〜３３１２Ｉ厚板にプレスし
た。
生じた粗成形物の片を切断し、油圧実験室用プレスを用
い２枚の高光沢硬質アルミニウム箔間で２６０ で６分
間プレスして、０．１１１１１厚フイルムを得た。この
フィルムは、すぐに冷水中で冷却した。今このフィルム
を打抜いて型材さし、キセノテスト１２００中で露光し
た。これらの試験片を一定の時間間隔をおいて露光装置
から取出し、そのカルボニル含量をＩＲスペクトルホト
メーターで（金査１．た。ｉ″Ｌ光徐中での５５−８５
ｆｆのカルボニル吸光度の増加を、ポリマーの光酸化分
解の尺度とした（Ｌ、ＢｌａｂａｎらのＪ、Ｐｏｌｙ−
ｍｅｒ Ｓｃｉ、 Ｐａｒｔ Ｏ；第２２巻（１９６９
年）、第１０５９〜１ｏ７１亘参照）。この尺度は、経
験からポリマーの機械的性質での変化と明達することが
わかっている。
い２枚の高光沢硬質アルミニウム箔間で２６０ で６分
間プレスして、０．１１１１１厚フイルムを得た。この
フィルムは、すぐに冷水中で冷却した。今このフィルム
を打抜いて型材さし、キセノテスト１２００中で露光し
た。これらの試験片を一定の時間間隔をおいて露光装置
から取出し、そのカルボニル含量をＩＲスペクトルホト
メーターで（金査１．た。ｉ″Ｌ光徐中での５５−８５
ｆｆのカルボニル吸光度の増加を、ポリマーの光酸化分
解の尺度とした（Ｌ、ＢｌａｂａｎらのＪ、Ｐｏｌｙ−
ｍｅｒ Ｓｃｉ、 Ｐａｒｔ Ｏ；第２２巻（１９６９
年）、第１０５９〜１ｏ７１亘参照）。この尺度は、経
験からポリマーの機械的性質での変化と明達することが
わかっている。
対照フィルムがもろくなる点である約０．３のカルボニ
ル吸光度に達するのにかかった時間を、安定化作用の尺
度とした。
ル吸光度に達するのにかかった時間を、安定化作用の尺
度とした。
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号４９６：
１０）
１０）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔｌｌ 式Ｉ： （式中、ｎは２またけ乙の数を表わし、１１、′に水素
Ｄ）Ｌ子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、 ■Ｃは水素１ｆＪｔ子、−〇１１、−ｏｘｒ、−Ｃ００
Ｒ６、−針ｘ、、ｃｏｏＩｒ、−Ｃ１ｌ、、ＣＮ、〜Ｃ
Ｎ、 −Ｎ （Ｉ（，７）２、−ＣＯ−Ｎ （Ｒ７ａ）
２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ （Ｒ７）２、−Ｎ（１，？ａ）
−Ｃｏ−Ｒ’、−０−ＣＯ−１七〇、−０ＣＨ２ＣＩ−
１２−ＣＮ。 −Ｎ （Ｒ７ａ）−Ｃｏ−０−Ｒ１０、０−ＣＯ−□
Ｉｔ、’ ｎ、−０−Ｃｏ−Ｎ （Ｒ”’）２または基
：ｉｔＦは水素原子を表わすか、あるいはＲおよびｌも
３は御粘になって０−１ＮＣ−ＣＨ−または次式■、■
、■、■もしくは■： ■■ ■■ Ｉ（、＋２ ■ で表わされる基を表わし、 Ｒ４は脂肪族、環状脂肪族、芳香族もしくは芳香族−脂
肪族ジイソシアネートまたにトリイソシアネートのｎ−
価の基を表わし、Ｔ４’は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数６ないし１４のオキサアルキル−
ＩＩ（、炭素原子数３ないし５のアルケニル バルギル基、ベンジル基またはー（ＣＨ２ＣＨ２０ ）
ｐＨ基 （ 基中、ｐは１ないし１０の数を表わす。）
を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６カいし１０
のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアルキルアリ
ール基、炭素原子数７ないし７１２のフェニルアルキル
基または式Ｍ： で表わされる基を表わし、 Ｒ７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数２カいし１４のオキサアルキル基、炭素原子数３ない
し５のアルケニル基＼炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数
２ないし４のヒドロキシアルキル基または炭素原子数７
ないし１０のシクロアルキル−アルキル基を表わすか、
あるいは２個の Ｒ７基はそれらが結合している窒素原
子と一緒となって５ないし７員の環を表わし、 Ｂａａは水素原子を表わすかあるいはＩｔ’の意味を一
つ翁し、 Ｒ８は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数３ないし１４のオキサアルギルシト、−ＣＯＯＩＩも
しくはーｃｏｏ （炭素原子数１ないし４のアルキル基
）で置換された炭素原子数２力いし１４のアルキル基、
炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１２の
フェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリー
ル基または炭素原子数７ないし１７のアルキルアリール
基を表わし、ｌ（Ｏは炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１４のオキサアルキル基、−
ＣＯＯＨもしくはーＣＯＯ （炭素坤子数１ないし４の
アルキル基）で置換された炭素原子数２ないし１４のア
ルキル基、炭素原子数２ないし５のアルクニル基、炭素
原子数５カいし８のシクロアルキル基、炭素原子数６な
いし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のフェ
ニルアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアルキルア
リール基またはＯＨおよび１ないし３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換されたフェニルもしくは炭
素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基ヲ表わし、 ）＋ＩＯは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキル基を表わし、 ＩＬｌｌは水素原子または炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わし、 １（、１２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基また
はベンジル基を表わし、そして １（、＋３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基またはフェニル
基を表わすか、あるいは■＋１２およびＩ（、＋３はそ
れらが結合する炭素原子と一緒になって形成する炭素原
子数６々い（−１４のシクロアルカンまたはアルキルシ
クロアルカン環を表わし、 ）４１４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数３にいし５のアルケニル基、炭素原子
数５がいし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし
４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２カいし１０の
アルカノイル基、ベンゾイル基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキル基またはＲ−ＮＨ−ＣＯ−基（基
中、■モは炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフ
ェニル基を表わす。）を表わし、 ＲＩ＋５は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数６ないし５のアルケニル基、炭素原子
数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２の
フェニルアルキル基またはグリシジル基を表わし、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｒは水素原子、メチル基、エチル基またはヒドロキシメ
チル基を表わし、そしてＲは水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、アセチル
基またはアクリロイル基を表わす。）で表わされる化合
物。 （２） 式Ｉにおいて、ｎが２の数を表わし、そしてＩ
Ｌ４が２ないし１６個の炭素原子を有する二価の飽和Ｉ
Ｎ訪族基、５ないし２０個の炭素原子を有する二価の環
状脂肪族基またＶＪ、 ６ないし２０個の炭素原子を有
する二価の芳香族またけ芳香族−脂肪族基を表わすか、
あるいはｎが６の数を表わしそしてＷが１０ないし６０
個の炭素原子を有する三価の芳香族−脂肪族基を表わす
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）式■において、１σが水素原子を表わす特許請求
の範回示１項記載の化合物。 （４） 式Ｉにおいて、 Ｒ１が水素原子を表わし、 Ｒ２が−ＯＨ，−ＯＲ’、−ＣＭ２ＣＯＯＲ’、−ＣＨ
２ＣＨ。 −Ｎ （Ｒ’ ） −ＣＯ−Ｒ，８，０−ＣＯ−Ｉ（、
’、−Ｎ （Ｉ（７）−Ｃｏ −ｏ ａｌｏまたは一〇
−ＣＯ−Ｎ （Ｒ’ ）２を表わし、そして Ｒ３が水素原子を表わすか、ちるいは■σおよび１ジが
一緒になってＯ二または式■、■、■またはＶで表わさ
れる基を表わし、 ｎが２の数を表わすとき、Ｒ’が炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、トリ
レン基または次式：（式中、■伊は水素原子、メチル基
またはエチル基を表わし、そして１（２０は水素原子ま
たにメチル基を表わす。）で表わされる基を表わし、そ
して ｎが３の数を表わすとき、Ｉｔ’が次式；で表わされる
基を表わし、 Ｒ’が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし５のアルケニル基またはベンジル基を表わし
、 Ｉｔ’が炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシク
ロヘキシル基を表わし、 ■モアが炭素原子数１ないし１２のアルキル基、″シク
ロヘキシル基、アリル基咬たはフェニル基を表わし＼ Ｒ’およびＲ９が炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子表・２ないし３のアルケニル１１． 、フェ
ニル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基を表わし７
、そして ＋ｔ１０が炭素原子数１ないし１２のアルキル基捷たは
フェニル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 （５）式■： （式中、ｌｔｌ、Ｒ２および■ぜは下記の意味を有する
。）で表わされる化合物を、式■： ＩＣ（ＮＣＯ）。 ■ （式中、ｎおよびＲ′は下記の意味を有する。）で表わ
されるジイソシアネートまたはトリインシアネートと、
不活性溶媒中で一２０℃ないし＋５０℃好ましくは一５
℃ないし＋３０℃で式■で表わ・される化合物１モルに
対し式■で表わされる化合物ｎモルのモル比で反応させ
ることからなる式Ｉ： （式中、ｎは２″！、たは乙の数を表わし、Ｒ’は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、 ■ら２は水素原子、−ＯＨ，−０Ｒ５、−ＣＯＯＲ’、
−ＣＩ（２ＣＯＯＲ０、−ＣＨ，、ＣＮ、 −ＣＮ、
−Ｎ （Ｉ’ｔ７）２、ＣＯＮ（Ｒ７ａ）２、ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｎ（Ｒ７）２、 Ｎ （Ｒ？ａ ＞−Ｃｏ−Ｉ（、
’、−０−ＣＯ−Ｒ’、−０ＣＨ２ＣＨ，、−ＣＮ。 −Ｎ （Ｒ７ａ） −ＣＯ−０−Ｒ１０、−０−ＣＯ−
０−Ｉｔ”、−０−Ｃｏ−Ｎ （Ｒ７ａ）２−ｄ ７’
（ｉｄ 、Ｍ ：■♂は水素／ｊ（子を表わすが、るる
いはＩｔ２および■も′は一緒になって〇二、ＮＣ−Ｃ
ｌ−］−捷たはＨｌ Ｉｔ／ Ｖ ■ で表わされる。７．Ｉ：ｆ：表わし、 ＩＣ（１７を脂肪族、環状脂肪族、芳香族もしくは芳香
族−脂肪族ジイソシアネートまたはトリギル１１ト、炭
素原子数３庁いし５のアルケニル基、プロパルギル基、
ベンジル基または−（ＣＨ２Ｃ１（２０）、 Ｈ基（基
中、ｐは１ないし１゜の数を表わす。）を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルク ′ニル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
１０のアリール７．１−１炭素原子数７ないし１２のア
ルキルアリール基、炭素原子数７ないし１２のフェニル
アルキル基序たは弐■： で表わされる基を表わし、 Ｉｔ７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし１４のオキサアルキル基、炭素原子数３な
いし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
ル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素ＪＭ
子数２ないし４のヒドロキシアルキル割または炭素原子
数７ないし１０のシクロアルキル−アルキル基を表わす
か、あるいは２個のＲ？基はそれらが結合している窒素
原子と一緒１てなって５々いし７員の環を表わし、Ｉｔ
は水素原子を表わすかあるいはＬＬ’の意味を一つイ
コし、 Ｉｔ８は炭素原子数１ないし１２のアルギル基、炭素原
子ｌｉｉ、５ないし１４のオキサアルキル基、−ＣＯＯ
Ｈもしくは一〇〇〇 （炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基）で置換された炭素原子数２ないし１４のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のア
リール基または炭素原子数７ないし１７のアルキルアリ
ール基を表わし、１４９は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数６ないし１４のオキサアルキル基
、−ＣＯＯＨもしくは−Ｃｏｏ （炭素原子数１ないし
４のアルキル基）で置換された炭素原子数２ないし１４
のアルギル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数
６ないし１０のアリール基、炭素原子数７々いし１２の
フェニルアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアルキ
ルアリール基またはＯＨおよび１ないし６個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基でｈｉｉ換さ、れたフェニル
もしくは炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基
を表わし、 ｆＬ”は炭素原子＆１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数６ないし５のアルケニル基、１、炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし、 ｎｌ １ は水素原子または炭素原子数１ガいし８のア
ルキル基を表わし、 １、ｔ、＋２ は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル＾（、炭素原子数５々いし８のシクロアルギル
基丑たはベンジル基を表わし、そして ｐ−，１ｇ 、＋、、７− ！″乏素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基捷たはフェニル基を表わすが、あるいは■（１２お
よびＲ１３ばそれらが結合する炭素原子と一緒になって
形成する炭素原子数６ないし１４のンクロアルヵンマタ
はアルキルンクロアルカン環を表わし、 Ｒ・１４ は水素原子、炭素原子数１カいし１２のアル
キル基、炭素原子数６ないし５のアルケニル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキルｉ７’４、炭素原子数
２ないし４のヒドロキシアルギル基、炭素原子数２ない
し１ｏのアルカノイル基、ベンゾイル基、炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルギル基またはＩ（、−−ＮＨ
−ＣＯ−基（シＬ中、Ｉｔは炭素原子数１ないし８のア
ルギル基まノ（はフェニル基を表わす。）を表わし、 Ｒ１！ｔは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数３７７いし５のアルケニル基、炭素原
子数２々いし４のヒドロキシアルキル力（、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１
２のフェニルアルキル基捷たはグリシジル基を表わし、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 ｉｔ Ｉ７は水素原子、メチル基、エチル井またはヒド
ロキシメチル基を表わし、そしてＢ＋８は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル
基、アセチル基またはアクリロイル基を表わす。）で表
わさｒｌ、る化合物の製造方法。 （６）感光性有伽材料の安定剤として式Ｉ：（式中、ｎ
は２ま、たは３の数を表わし、Ｉ（１は水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｗは水素原子、−ＯＨ，０Ｔ−Ｌ′、−ＣＯＯｉ（、’
、−ＣＩ−１２ＣＯＯＲ’、−ＣＨ２ＣＮ、 −ＣＮ、
−Ｎ （Ｒ’ ）、、−ＣＯ−Ｎ （Ｉｔ７ａ）２、
−ＣＨ，ＣＨ２Ｎ（Ｒ７）２、−Ｎ（Ｒ，”）−〇〇−
Ｉ−Ｌ’、 −０−Ｃｏ−Ｒ”、 −０ＣＩ−１２ＣＨ
２−ＣＮ。 −Ｎ （■＋７ａ） −ｃｏ−ｏ−ｒｔｌｏ、−０−Ｃ
ｏ−０−Ｒ”、０− ＣＯ−Ｎ （Ｒ７ａ）２１ ｆｃ
ｌ”ｉ 基’Ｒ３は水素原子を表わすか、あるいはＲ
２およびＷに一緒になって０−１ＮＣ−ＣＨ＝または次
式■、■、■、■もしくは■： ｌ ＤＩ ■ ｖ ｔｌ ２ ■ で表わされる基を表わし、 Ｉ（、′は脂肪族、環状脂肪族、芳香族もしくは芳香族
−脂肪族ジイソシアネートまたはトリイソシアネートの
ｎ−価の基を表わし、Ｒ５は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数３ないし１４のオキサアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、グロパルギ
ル基、ベンジル基または−（ＣＨ，０Ｈ２０）、ｎ基（
基中、ｐは１ないし１ｏの数を表わす。）を表わし、 Ｒ’は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１ｏ
のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアルキルアリ
ール基、炭Ｊ・；原子数７ないし１２のフェニルアルキ
ル基または弐■： で表わされる基を表わし、 Ｒ７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数２ないし１４のオキサアルキル基、炭素原子数３ない
し５のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数
２ないし４のヒドロキシアルキル基または炭素原子数７
ないし１０のシクロアルキル−アルキル基を表わすか、
あるいは２個のＲ’基はそれらが結合している窒素原子
と一銘となって５ないし７員の環を表わし、 Ｒ７ａは水素原子を表わすかあるいはＩＣの意味を一つ
有し、 Ｉｔ’は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし１４のオキサアルキル基、−ＣＯＯＨもし
くは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル基）で
ｌｉ？Ｆ換された炭ヌ４原子数２ないし１４のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子？
ｉ１５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
し１２のフェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０
のアリール基または炭素原子数７ないし１７のアルキル
アリール基を表わし、炭素原子Ｉ！ｉ３ないし１４のオ
キサアルキル基、−ＣＯＯＨもしくは−Ｃ００（炭素原
子数１ないし４のアルキル基）で置換された炭素原子数
２ないし１４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキル基、炭素原子数７ないし
１２のアルキルアリール基またはＯＨおよび１ないし６
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基でｔｔＺ換され
たフェニルもしくは炭素原子数７ないし、１０のフェニ
ルアルキル基ｅｆｆわし、 Ｒ”は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、フェニル！！ｉまたは炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキル基を表ワシ、 ＩＬ′１は水素原子または炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わし、 ＩＬ は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基またはベ
ンジル基を表わし、そして Ｒは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基またはフェニル基を表わ
すか、あるいはＲ”およびＲ１３はそれらが結合する炭
素原子と一緒に力って形成する炭素原子数６ないし１４
のシクロアルカンまたはアルキルシクロアルカン環を表
わし、 Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数５ないし５のアルケニル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒ
ドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルカ
ノイル基、ベンゾイル基、炭素原子数７ないし１２のフ
ェニルアルキル基またはＲ−ＮＨ−ＣＯ−基（基中、Ｒ
は炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基
を表わす。）を表わし、 Ｒ”は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルギル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数２
ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のフェ
ニルアルキル基またはグリシジル基を表わし、 ｒｔ、＋６ Ｆｆ、水素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、 Ｉ’ｔ′７は水素原子、メチル基、エチル基またはヒド
ロキシメチル基を表わし、そしてＲ”は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルギル基、アリル基、ベンジル基
、アセチル基またはアクリロイル基を表わす。）で表わ
される化合物を使用する方法。 （７） 有機ポリマーの安定剤として使用する特許請求
の範囲第６項記載の方法。 （８）安定剤として式■： （式中、ｎは２捷たば３の数を表わし、Ｒ’は水素原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子、−０Ｒ１−ＯＲ’、−ｃｏｏｒｔｂ’
、−Ｃ１１□ＣＯＯ■も６、−ｃＨ２ｃＮ 、−ＣＮ、
−Ｎ （ＩＣ７）２、−ＣＯ−Ｎ （Ｒ”’）２ 、−
ＣＨ２Ｃ１１２Ｎ （ＩＣ７）２、−Ｎ（Ｒ７ａ）−Ｃ
Ｏ−Ｒ，８、−０−Ｃｏ−Ｒ９、−０ＣＨ２ＣＩ（２−
ＣＮ。 −Ｎ （］（，７ａ）−ＣＯ−０−［１０、−ｏ−ｃｏ
−ｏ−ｒｔ”、−０−ＣＣ）−Ｎ （Ｉも）２または基
：０ ０ Ｗは水素原子を表わすか、あるいはＲ２およびＲ３は一
緒になって０−１ＮＣ−ＣＨ＝または次式■、■、■、
■もしくは■： ■ ■ ＩＶ Ｖ ■ で表わされる基を表わし、 ＩＣは脂肪族、環状脂肪族、芳香族もしくは芳香族−脂
肪族ジイソシアネートまたはトリインシアネートのｎ−
価の基を表わし、ＩＣ５は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数６ないし１４のオキサアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、プロパルキル
μ、ベンジル基または−（ＣＨ２ＣＨ２０）、ＩＩ基（
基中、ｐは１ないし１０の数を表わす。）を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数６ないし５のアルクニル基、炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１０
のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアルキルアリ
ール基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基
または弐■： で表わされる基を表わし、 ＩＣ７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし１４のオキサアルキル基、炭素原子ｖＩ５
ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数７ないし、１２のフェニルア
ルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素
原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基または炭素原
子数７ないし１０のシクロアルキル−アルキル基を表わ
すか、あるいは２個の１モア基はそれらが結合している
窒素原子と一緒となって５々いし７員の環を表わし、 ■、７ａは水素原子を表わすかあるいはＲ７の意味を一
つ有し、 Ｒ８は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし１４のオキサアルキル基、−ＣＯＯＩＩもし
くは−Ｃ００（炭素原子数１ないし４のアルキル基）で
置換された炭素原子数２ないし１４のアルキル基、炭素
原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１２のフェ
ニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基
または炭素原子数７ないし１７のアルキルアリール基を
表わし、ＬｔＯは炭素原子数１ないし１８のアルギル」
、１、炭素原子数３ないし１４のオキサアルキル基、−
ＣＯＯＨもしくは−Ｃ００（炭素原子Ｖｉ１ないし４の
アルキル基）装置１会された炭素原子数２ないし１４の
アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６
ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のフ
ェニルアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアルキル
アリール基またはＯＨおよび１ないし３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたフェニルもしくは
炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル、ｌ［わし
、 ■ｔ、１０は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数
７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし、 ■モ は水素原子または炭素原子数１寿いし８のアルキ
ル基を表わし、 Ｈ，は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基またはベン
ジル基を表わし、そして Ｒ１３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基またはフェニル基を
表わすか、あるいはＲ１２およびＲｒ３はそれらが結合
する炭素原子と一緒になって形成する炭素原子数６ｈい
し１４のシクロアルカン首たはアルキルシクロアルカン
環を表わし、 ■モ１４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし
４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし１０の
アルカノイル基、ベンゾイル基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキル基または１（・−Ｎｌ（−Ｃｏ−
基（基中、Ｒは炭素原子数１ないし８のアルキル基また
はフェニル基を表わす。）を表わし・ １モ１５は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２の
フェニルアルキル基またはグリシジル基を表わし、 Ｒ１６ｔｊ、水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、 ）４１７は水素原子、メチル基、エチル基またはヒドロ
キシメチル基を表わし、そしてＩも１８は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル
基、アセチル基寸たはアクリロイル基を表わす。）で表
わされる化合物の少なくとも一種を０．０１ないし４７
１’ｊ ｈｊ％含有する有機ポリマー。 （９） ワニス用結合剤としての特許請求の範囲第８項
記載の有機ポリマー。
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- 1983-09-29 US US06/537,134 patent/US4569997A/en not_active Expired - Fee Related
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