JPS6084201A - 殺生剤乳剤組成物 - Google Patents

殺生剤乳剤組成物

Info

Publication number
JPS6084201A
JPS6084201A JP58192168A JP19216883A JPS6084201A JP S6084201 A JPS6084201 A JP S6084201A JP 58192168 A JP58192168 A JP 58192168A JP 19216883 A JP19216883 A JP 19216883A JP S6084201 A JPS6084201 A JP S6084201A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
emulsifying
polyoxyethylene
alkylene oxide
dispersing agent
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP58192168A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0568441B2 (ja
Inventor
Tetsuharu Iwasaki
岩崎 徹治
Yoshio Fukui
福井 吉夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP58192168A priority Critical patent/JPS6084201A/ja
Priority to US06/656,835 priority patent/US4840942A/en
Publication of JPS6084201A publication Critical patent/JPS6084201A/ja
Publication of JPH0568441B2 publication Critical patent/JPH0568441B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/34Higher-molecular-weight carboxylic acid esters

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は乳化分散剤に関し5、更に詳しくは化学的に不
安定な殺生剤を安定に製剤化することを可能にする乳化
分散剤に関するものである。
殺生剤は乳剤、水和剤、フロアブル剤9粒剤。
粉剤など各種の製剤型にて処方化され販売される。その
中でも乳剤、水利剤の剤型がもっとも多く、実用製剤化
にあたっては安定なものにするために種々工夫されてい
る。即ち使用されるまでの保存中に殺生剤が分解すれば
、商品の致命的な欠点となり、又分解により生ずる物質
が薬害の発生などの原因になりかねない。一般的に製剤
保存中の殺生剤分解の原因になるものとして、熱、光(
紫外線)、水分9重金属、乳化剤1分散剤などが考えら
れる。光、熱など外部要因は包装容器などを工夫するこ
とにより解決できる。又、水分に由来する加水分解につ
いても上記剤型の中で水を連続相にしたフロアブル剤以
外の、特に有機溶剤をベースにした乳剤にすることによ
り解決できる。ところが農薬製剤は使用時、希釈散布す
るため水に不溶の有機溶剤と水に不溶性の農薬生剤(原
体)を乳化させることができる乳化剤をあらかじめ製剤
中に入れておく必要がある。しかるに従来公知の農薬用
乳化剤は本発明者らの知見によれば1級の水酸基を有し
、1級水酸基に起因すると考えられる農薬分解を抑える
ことはできず、本発明の目的を満足せしめ得ない。又、
無機物担体を用いた水利剤にしても無機物中の含水分1
表面の水酸基1重金属1分散剤に由来する分解を避ける
ことができない。この問題にしても無機物担体の表面改
質あるいは分解防止剤の添加にて4かろうじて防止して
いるのが現状であり、満足のゆくものは得られていない
本発明者らは乳化剤1分散剤に由来する農薬原体の分解
防止について種々検討した結果、界面活性剤骨格中の水
酸基に由来する分解が主原因であることを見い出し、そ
の防止法について鋭意検討し、本発明に到達した。
即ち、本発明はヒドロキシル化合物のアルキレンオキシ
ド付加物又はカルボキシル化合物のアルキレンオキシド
付加物の末端ヒドロキシル基をエステル化又はエーテル
化して得られる実質的に末端1級ヒドロキシル基を有し
ない非イオン性界面活性剤を含有することを特徴とする
安定な殺生剤製剤を得るための乳化分散剤を提供するも
のである。
本発明の乳化分散剤は原体の分解を防止すると共に、優
れた乳化分散能を有するものである。
本発明に係るヒドロキシル化合物としては、メチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコール、フチ
ルアルコール、オクチルアルコール、2−エチルヘキシ
ルアルコール、ラウリルアルコール、ト’)fシルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコールなどの天然又は合成の脂肪族アルコー
ル類、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール、ソ
ルビタン、シヨ糖、ペンタエリスリトール、トリメチロ
ールプロパン等の多価アルコール類、あるいはオクチル
フェノール。
ノニルフェノールなどのアルキルフェノール類、更には
フェニルフェノール、トリベンジルフェノール1スチレ
ン化フエノールなどの芳香it換フェノール類などが挙
げられる。
また、カルボキシル化合物としては、酢酸。
プロピオン、カプリル酸、カプリン酸、2−エチルへキ
サン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸。
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸ナト炭素数2
〜22のカルボン酸が挙げられる。
アルキレンオキシド付加物は上記ヒドロキシル化合物又
はカルボキシル化合物を一般公知の方法、例えばアルカ
リ又は酸触媒の存在下にアルキレンオキシドと反応させ
ることにより得られる。
アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられる。就中
、エチレンオキシドが好壕しく、混合アルキレンオキシ
ドの場合には少)くとも30モル係以上のエチレンオキ
シド割合が必要である。アルキレンオキシドの付加モル
数は1〜100、好ましくは5〜50である。
アルキレンオキシド付加物のエステル化又はエーテル化
は一般公知の方法によって行なわれる。例えば、エステ
ル化はアルキレンオキシド付加物を酸又はアルカリ触媒
の存在下に脂肪酸と脱水エステル化する方法が挙げられ
、エーテル化はアルキレンオキシド付加物′fr苦i了
ルカ11の方左下fハロ〃ンII1丁ルかルと脱ハロゲ
ン化水素によりエーテル化する方法が挙げられる。
エステル化剤は上記の脂肪酸のほか脂肪酸ハライド、脂
肪酸無水物などが挙げられる。エステル化剤は炭素数1
〜21の炭化水素基を有するものが好ましく、例えばカ
プリン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸が挙
げられる。
エーテル化剤であるハロゲン化アルキルもまた炭素数1
〜22の炭化水素基を有するものが好ましく、例えばメ
チルクロライド、エチルクロライド1′、プロピルクロ
ライド、オクチルブロマイド、ラウリルクロライド、ス
テアリルクロライドなどを挙げることができる。
エステル化すいしエーテル化して得られる化合物は実質
的に1級の末端ヒドロキシル基を有しない非イオン性界
面活性剤である。そのため出発のヒドロキシル化合物又
はカルボキシル化合物の炭化水素基かエステル化剤又は
エーテル化剤の炭化水素基の何れか少なくとも一方が炭
素数8以上であることが必要である。
本発明に係る非イオン性界面活性剤の具体例としては下
記の化合物が挙げられる。
ポリオキシエチレン(15)ラウリルメチルエーテル、
ポリオキシエチレン(20)ステアリルメチルエーテル
、ポリオキシエチレン(201メチルエーテルオレエー
ト、ポリオキシエチレン(15) メチルエーテルラウ
レート、ポリオキシエチレン(15)ノニルフェニルメ
チルエーテル、ポリオキシエチレン(30)ノニルフェ
ニルオクタノエート、ポリオキシエチレン(30)スチ
リルフェニルメチルエーテル、ポリオキシエチレン(5
[]1 ) !Jベンジルフェニルメチルエーテル、ポ
リオキシエチレン(30)グリセリントリオレエート、
ポリオキシエチレン(50)ソルビトールヘキサオレエ
ート。
本発明の非イオン性界面活性剤は1級ヒドロキシル基を
有しないため殺生剤を分解することなく、また優れた界
面活性能を有する為、殺生剤の乳化分散を安定なものと
することができる。
本発明の乳化分散剤は上記特定の非イオン性界面活性剤
の他にアニオン界面活性剤を含有することか好ましい。
その代表例としてはアルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム塩、アルキルベンゼンスルホン酸トリエタノールア
ミン塩すどが挙げられる。
次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をよシ
具体的に説明する。まず乳化剤処方例に従って乳化剤組
成物を調製し、次いで乳化剤組成物と溶媒と農薬原体を
乳化して製剤化し実施例、比較例としだ。次いでこの製
剤の安定性を調べた。
合成例(ポリオキシエチレン(20+メチルエーテルオ
レエートの合成) 容量3.OLの電磁攪拌機付きオートクレーブ(SUS
製)にメタノール64 f (2,o mol)と苛性
力IJ 2.2 rを仕込み、窒素置換後90±5℃に
加熱し、次いで90〜130℃で、反応圧力力3 、5
 kp/crn2Gを越えないように酸化エチレン1.
762fを4〜5時間かけて圧入し、反応を完結させた
。反応後、酢酸により中和し、POFi(20)メチル
エーテルを得た。このものの水酸基価は62ηKOH/
f 、色はAPHA 20であった。次いで温度計、攪
拌機、脱水管、N2吹き込み管を備えた214つロコル
ペンに上記で得たPOEi(20)メチルエーテル95
2 f (1−03mol) lオレイン酸274 f
 fl、Omo:L) 、 85%H,PO1+2.4
rを仕込み、215±5℃に加熱し、次いで同温度で約
7〜8時間反応させた。との反応物は液状で、色はAP
HA 150〜200.酸価は6■KOR/り、ケン化
価は48■KOH/? 、水酸基価は9■KOH/fで
あった。
乳化剤処方例1 ポリオキシエチレン(20)メチルエーテルオレエート
 30wt%ポリオキシエチレン(13)ノニルフェニ
ルメチルエーテル 40アルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム塩30乳化剤処方例2 ポリオキシエチレン(15)スチレン化フェニルラウリ
ルエーテル 50wt%ポリオキシエチレン(30)グ
リセリントリオレエート 25アルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム塩25乳化剤処方例3 ポリオキシエチレン(201)リペンジルフェニルエチ
ルエーテル 30wt%ポリオキシエチレン(50)ソ
ルビトールヘキサオレエート 25アルキルベンゼンス
ルホン酸トリエタノールアミン塩 45wt%乳化剤処
方例9 ソルビタンオレイルエステル 20 乳化剤処方比較例1 ポリオキシエチレン(20)モノオレー) 30wt%
ポリオキシエチレン(131ノニルフエノールエーテル
 30アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4゜
乳化剤処方比較例2 ポリオキシエチレン(15)スチレン化フェノールエー
テル 60wt%アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム塩40乳化剤処方比較例6 、l−’IJオキシエチレン(20)トリベンジル化フ
ェノールエーテル 55Wt俤アルキルベンゼンスルホ
ン酸トリ工タノールアミン塩45乳化剤処方比較例4 ポリオキシエチレン(40)ペンタエリスリトール 4
0ソルビタンオレイルエステル 20 実施例1 マラソン 55wt% (A、工、 51.81キシレ
ン 35 乳化剤処方例1 10 * A、1.は活性成分を意味する 比較例1 マラソン 55wt% (A、1.5L81キシレン 
35 乳化剤処方比較例1 10 実施例2 スミチオン 55wt% fA、工、 52.61キシ
レン 35 乳化剤処方例2 10 比較例2 スミチオン 55wt% (A、L 52.61キシレ
ン 35 乳化剤処方比較例2 10 実施例3 DDVP 55wt% fA、工、 52.71キシレ
ン 35 乳化剤処方例3 10wt% 比較例3 DDVP 55wt% (A、1.52.71キシレン
 35 乳化剤処方比較例310 実施例4 パブチオン 55wt%(A、工、 51.41キシレ
ン 35 乳化剤処方例4 10 比較例4 パブチオン 55wtチ (A、工、 51.41キシ
レン 35 乳化剤処方比較例4 10 試験例 実施例1〜4及び比較例1〜4の製剤について保存安定
性及び乳化安定性を以下に示す方法により調べた。結果
を表111′11:示す。
■ 保存安定性(有効成分の回収率) 50℃に各製剤を3カ月間保存し、ガスクロマトグラフ
ィーにて農薬公定法に従って有効成分の含量を定量する
■ 乳化安定性 3HD、 10HD標準水に各処方製剤を20倍希釈し
、2時間後の乳化安定性をチェックした。
A・・・全くクリーム、沈降とも認められないAB・・
・クリーム、沈降とも1mm以下以下・・クリーム、沈
降とも3mx以下C・・クリーム、沈降とも51Mr!
L以下表 1 i 」: 1 1 餐 1 1 表1から明らかな如く、本発明品を使用した処方界は原
体の保存安定性、乳化安定性とも調製時と全く変化して
おらず、優れたものである。
出願人代理人 古 谷 馨

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 ヒドロキシル化合物のアルキレンオキシド付加物又
    はカルボキシル化合物のアルキレンオキシド付加物の末
    端ヒドロキシル基をエステル化又はエーテル化して得ら
    れる実質的に末端1級ヒドロキシル基を有しない非イオ
    ン性界面活性剤を含有することを特徴とする殺生剤用乳
    化分散剤。
JP58192168A 1983-10-14 1983-10-14 殺生剤乳剤組成物 Granted JPS6084201A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58192168A JPS6084201A (ja) 1983-10-14 1983-10-14 殺生剤乳剤組成物
US06/656,835 US4840942A (en) 1983-10-14 1984-10-02 Emulsifying dispersant and biocidal composition containing same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58192168A JPS6084201A (ja) 1983-10-14 1983-10-14 殺生剤乳剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6084201A true JPS6084201A (ja) 1985-05-13
JPH0568441B2 JPH0568441B2 (ja) 1993-09-29

Family

ID=16286813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58192168A Granted JPS6084201A (ja) 1983-10-14 1983-10-14 殺生剤乳剤組成物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4840942A (ja)
JP (1) JPS6084201A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012029893A1 (ja) * 2010-09-03 2012-03-08 花王株式会社 農作物の生産方法
US10188101B2 (en) 2010-09-03 2019-01-29 Kao Corporation Method for producing an agricultural product

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2081652C (en) * 1991-10-31 2002-09-10 Yuichi Hioki Agricultural chemical composition
US5521144A (en) * 1992-09-18 1996-05-28 Central Soya Company, Inc. Herbicide composition
US5493027A (en) * 1993-01-22 1996-02-20 Board Of Regents, The University Of Texas System Anticonvulsive agents and uses thereof
JPH07197083A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP3193634B2 (ja) * 1996-05-29 2001-07-30 第一化学薬品株式会社 Ldlコレステロールの定量方法
DE19753316A1 (de) * 1997-12-02 1999-06-10 Clariant Gmbh Wasch-, Reinigungs- und Desinfektionsmittel enthaltend Chlor-aktive Substanzen und Fettsäurealkylesterethoxylate
US6156705A (en) * 1997-12-04 2000-12-05 Henkel Corporation Use of fatty alcohol polyalkoxy alkyl ethers in agricultural formulations
US6235300B1 (en) 1999-01-19 2001-05-22 Amway Corporation Plant protecting adjuvant containing topped or peaked alcohol alkoxylates and conventional alcohol alkoxylates
US9072294B2 (en) * 2006-02-15 2015-07-07 Cognis Ip Management Gmbh Emulsifier system and pesticidal formulations containing the emulsifier system
BRPI1105523A2 (pt) * 2011-12-12 2013-11-12 Oxiteno Sa Ind E Comercio Composição espessante para uso em formulações agroquímicas, uso de uma composição espessante, e, formulações agroquímicas contendo composição espessante
CN112185603A (zh) * 2020-10-12 2021-01-05 山东省分析测试中心 固磷剂稳定悬浮的水包油高内相乳液及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4828643A (ja) * 1971-08-19 1973-04-16
JPS496135A (ja) * 1972-05-04 1974-01-19
JPS5221319A (en) * 1975-08-07 1977-02-17 Paamakemu Asia:Kk Slime controlling agent

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE24184E (en) 1956-07-24 Emulsifiers and toxrcants containing
US24184A (en) * 1859-05-31 Air-spring for railroad-cars
BE473077A (ja) * 1946-05-06
US3071550A (en) * 1957-11-18 1963-01-01 Nopco Chem Co Emulsifier mixture
US2996426A (en) * 1958-04-28 1961-08-15 Diamond Alkali Co Pesticidal composition
US3506588A (en) * 1968-04-24 1970-04-14 Witco Chemical Corp Emulsifier compositions
US3726807A (en) * 1970-11-13 1973-04-10 Swift & Co Ternary emulsifying agent
DE2205590A1 (de) * 1972-02-07 1973-08-16 Hoechst Ag Verdunstungshemmendes zusatzmittel fuer konzentrierte pflanzenschutzmitteldispersionen
US3894149A (en) * 1973-07-06 1975-07-08 Procter & Gamble Pesticidal Concentrates

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4828643A (ja) * 1971-08-19 1973-04-16
JPS496135A (ja) * 1972-05-04 1974-01-19
JPS5221319A (en) * 1975-08-07 1977-02-17 Paamakemu Asia:Kk Slime controlling agent

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012029893A1 (ja) * 2010-09-03 2012-03-08 花王株式会社 農作物の生産方法
US10188101B2 (en) 2010-09-03 2019-01-29 Kao Corporation Method for producing an agricultural product

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0568441B2 (ja) 1993-09-29
US4840942A (en) 1989-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6084201A (ja) 殺生剤乳剤組成物
US5154754A (en) Oil-in-water emulsions and a process for their preparation and their use
US5741502A (en) Homogeneous, essentially nonaqueous adjuvant compositions with buffering capability
US2558762A (en) Carrier material for agricultural chemicals
EP0105080B1 (en) A method for alkoxylation
JPS6335502A (ja) 水性ミクロエマルジヨン系植物保護剤
KR830008488A (ko) 오일-물 에멀젼의 제조방법
EP3717447B1 (en) Process for the preparation of alkoxylates compositions
CN1039567C (zh) 喷雾液组合物
JP2002532464A (ja) アルコキシル化トリスチリルフェノール・ヘミスルフェート・エステル中和アルコキシル化アミン界面活性剤含有農薬製剤
RU2105475C1 (ru) Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии
JPS57180602A (en) Production of water-soluble chitosan derivative and film-forming agent comprising same
EP0765602B1 (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions
US4568774A (en) Catalysts for alkoxylation reactions
AU737601B2 (en) Aqueous agrochemical agents containing active ingredients
JP2005145970A (ja) アルコキシル化されたスチリルフェノールに基づくエーテルカルボン酸
CN103270011B (zh) 脂肪醇的聚甘油醚的制备方法
KR950009511B1 (ko) 펜디메탈린의 수중유적형 유탁액 조성물 및 그 제조방법
EP0024009A1 (de) Emulgatorsystem und seine Verwendung als Entschäumungs- und Schaumverhütungsmittel
CA2107527A1 (en) Surfactants, process for their preparation, compositions containing them, and their use
JPH05345702A (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
US4388297A (en) Stable tocicant compositions of chlorpyrifos
US3185562A (en) Emulsifiable pesticidal composition
US5595749A (en) Insecticide composition and process for making same
WO1999039581A1 (en) Methomyl solvent systems

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees