JPS608220A - 難溶性結晶薬物の非晶質化方法および混合粉砕物 - Google Patents
難溶性結晶薬物の非晶質化方法および混合粉砕物Info
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- JPS608220A JPS608220A JP11790683A JP11790683A JPS608220A JP S608220 A JPS608220 A JP S608220A JP 11790683 A JP11790683 A JP 11790683A JP 11790683 A JP11790683 A JP 11790683A JP S608220 A JPS608220 A JP S608220A
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- methanol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は混合粉砕物に関する。さらに詳しくは本発明は
難溶性結晶薬物とメタノ−／Ｌ／ｒｙ１着法によるメタ
ノ−〃吸着量がα１５♂／９以上の吸着剤との混合粉砕
物に関する。
難溶性結晶薬物とメタノ−／Ｌ／ｒｙ１着法によるメタ
ノ−〃吸着量がα１５♂／９以上の吸着剤との混合粉砕
物に関する。
従来、離溶性薬物の吸収改善を目的として、■易溶性の
水浴性塩の形に変換したり、■粉砕専により粒子径を小
さくしたシ、■β−１．４グμカンとの混合粉砕を行っ
たシする試みがなされているが、いずれの方法とも問題
点があり、充分とは言い費い。たとえば ■難ｒｄ性薬物を水に溶解しやすい水ＩＮ性塩の形に変
４５する場合、薬効の変化を伴うことが多く、また、す
べての難溶性薬物を副作用が少なく、薬効の商い水浴性
塩に変換しうるものではない。また、■難溶性薬物を粉
砕等によシ粒子径を小さくする場合、一般には溶解性が
上がシ、吸収が改善されると言われてはいるものの、実
際にはまだ不充分な場合が多く、さらに製剤工学的見地
からも思わしくない点が少なく危い。すなわち、槃物単
独系の粒子に機械力を加えて粒子を微粉化する場合、粉
砕効率は一般的に悪く、長い粉砕時間を要し、さらに薬
物のａ類によっては長時間の粉砕による粉砕中の発懇で
支質をきたすものもある。さらに、■循溶性薬物とβ−
１，４グルカンとの混合ｆ５）伜によシ、薬物を非晶質
化し、吸収を向上させようとする試みについては数多く
報告されてはいるというものの、当該方法においては薬
物を非晶質化させるために要する添加剤（β−１，４グ
μカン）の比率〔添加剤／（添加剤＋薬物）〕が８０〜
９０９６と高く、薬物の高単位投与が必要な場合には当
該方法を用いるのは不適でおる。さらに振動ミ〃で数時
間程度の粉砕が必要でらシ、したがりて拌イＹに多大な
労力を要する。
水浴性塩の形に変換したり、■粉砕専により粒子径を小
さくしたシ、■β−１．４グμカンとの混合粉砕を行っ
たシする試みがなされているが、いずれの方法とも問題
点があり、充分とは言い費い。たとえば ■難ｒｄ性薬物を水に溶解しやすい水ＩＮ性塩の形に変
４５する場合、薬効の変化を伴うことが多く、また、す
べての難溶性薬物を副作用が少なく、薬効の商い水浴性
塩に変換しうるものではない。また、■難溶性薬物を粉
砕等によシ粒子径を小さくする場合、一般には溶解性が
上がシ、吸収が改善されると言われてはいるものの、実
際にはまだ不充分な場合が多く、さらに製剤工学的見地
からも思わしくない点が少なく危い。すなわち、槃物単
独系の粒子に機械力を加えて粒子を微粉化する場合、粉
砕効率は一般的に悪く、長い粉砕時間を要し、さらに薬
物のａ類によっては長時間の粉砕による粉砕中の発懇で
支質をきたすものもある。さらに、■循溶性薬物とβ−
１，４グルカンとの混合ｆ５）伜によシ、薬物を非晶質
化し、吸収を向上させようとする試みについては数多く
報告されてはいるというものの、当該方法においては薬
物を非晶質化させるために要する添加剤（β−１，４グ
μカン）の比率〔添加剤／（添加剤＋薬物）〕が８０〜
９０９６と高く、薬物の高単位投与が必要な場合には当
該方法を用いるのは不適でおる。さらに振動ミ〃で数時
間程度の粉砕が必要でらシ、したがりて拌イＹに多大な
労力を要する。
本発明者らは難溶性薬物の吸収改善を目的として鋭意研
究した結果、本発明を完成した。すなわち、本発明は難
溶性結晶薬物とメタノ−／Ｌ’吸着法によるメタノール
吸着ａが０．１５ ｃｔ’／ｑ以上の吸着剤との混合ｆ
；）静物に関する。
究した結果、本発明を完成した。すなわち、本発明は難
溶性結晶薬物とメタノ−／Ｌ’吸着法によるメタノール
吸着ａが０．１５ ｃｔ’／ｑ以上の吸着剤との混合ｆ
；）静物に関する。
本発明で用いられる難溶性結晶薬物としてはアセチルス
ピフマイシン、アミノビリン、安Ａ８ｆｌ？エストフジ
オーμ、アンピＶリン、エチニーノエストフジオーμ、
エリストロマイＶン、塩酸キニーネ、カフェイン、カン
フ／Ｌ’、キタサマイシン、グリセオフルビン、グμコ
ン酸カル′シウム、クロフムフエニコー＃、ｒ６Ｍコμ
チゾン、サリチル前。
ピフマイシン、アミノビリン、安Ａ８ｆｌ？エストフジ
オーμ、アンピＶリン、エチニーノエストフジオーμ、
エリストロマイＶン、塩酸キニーネ、カフェイン、カン
フ／Ｌ’、キタサマイシン、グリセオフルビン、グμコ
ン酸カル′シウム、クロフムフエニコー＃、ｒ６Ｍコμ
チゾン、サリチル前。
ツギトキシン。テオフィリン、ナイスタチン、ヒドロコ
ρチゾン、フエノパμビターμ、プレドニゾロン、プロ
ゲステロン、メチルテストステロン、リボフッビン、硫
酸コリスチンなどの化合物があげられる。場合によって
は二種以上の薬物を同時に混合粉砕に用いることもでき
る。
ρチゾン、フエノパμビターμ、プレドニゾロン、プロ
ゲステロン、メチルテストステロン、リボフッビン、硫
酸コリスチンなどの化合物があげられる。場合によって
は二種以上の薬物を同時に混合粉砕に用いることもでき
る。
メタノール吸着法は活性炭、シリカゲ〃、アμミナ、シ
リカアμミナなどの多孔質材料の細孔分布測定に用いら
れる方法の一つである。本発明においては相対圧０．９
３７．測定温度２５℃の条件下での吸着剤１ｆ当たりの
メタノ−／Ｉ／吸着＆（Ｃ♂）〔液体換算〕をメタノ−
μ吸着法によるメタノ−／ｌ／股虞是（Ｃ♂／ダ）と定
峻する。メタノ−μ吸着量の測定に使用される装置は、
石英スプリングに吸着剤をつるしたところにメタノール
と全床との混合ガスを流して重量変化を直接測定するス
プリング式の爪へ法の自動吸着量測定装置、フィードバ
ックコイμ付きのｔ動トフンスを用いて重量変化を記録
させる自動扱′ｆｆｉ量測定装置などの公知の装置があ
げられるが、多孔質材料のわ１孔分布測定の方法の一つ
である穴叱吸着法に使用される装（次を用いてメタノ−
！吸着量を測定してもよい。
リカアμミナなどの多孔質材料の細孔分布測定に用いら
れる方法の一つである。本発明においては相対圧０．９
３７．測定温度２５℃の条件下での吸着剤１ｆ当たりの
メタノ−／Ｉ／吸着＆（Ｃ♂）〔液体換算〕をメタノ−
μ吸着法によるメタノ−／ｌ／股虞是（Ｃ♂／ダ）と定
峻する。メタノ−μ吸着量の測定に使用される装置は、
石英スプリングに吸着剤をつるしたところにメタノール
と全床との混合ガスを流して重量変化を直接測定するス
プリング式の爪へ法の自動吸着量測定装置、フィードバ
ックコイμ付きのｔ動トフンスを用いて重量変化を記録
させる自動扱′ｆｆｉ量測定装置などの公知の装置があ
げられるが、多孔質材料のわ１孔分布測定の方法の一つ
である穴叱吸着法に使用される装（次を用いてメタノ−
！吸着量を測定してもよい。
本発明で用いられる吸着剤はメタノール吸貯法によるメ
タノ−〜吸着量がα１５Ｃ−７ｇ以上であれば如何なる
吸着剤を用いてもよく、たとえば、活性度、活性白土、
シリカ９合成吸着樹脂、活性アμミナなどの安全な吸着
剤があげられ、これらの吸着剤の−ｍまたは二種以上を
混合したものを用いてもよい。ｃ１溶性結晶薬物、粉砕
に用いる装置ｉｔ 、吸着剤の添加比率、粉砕時間にも
よるが、メタノ−ｙ吸ｙＩＩ量α１ｓ ｃｔ’／ｆ〜Ｌ
５０ｃ♂／ｆの吸着剤を用いるのが好ましい。
タノ−〜吸着量がα１５Ｃ−７ｇ以上であれば如何なる
吸着剤を用いてもよく、たとえば、活性度、活性白土、
シリカ９合成吸着樹脂、活性アμミナなどの安全な吸着
剤があげられ、これらの吸着剤の−ｍまたは二種以上を
混合したものを用いてもよい。ｃ１溶性結晶薬物、粉砕
に用いる装置ｉｔ 、吸着剤の添加比率、粉砕時間にも
よるが、メタノ−ｙ吸ｙＩＩ量α１ｓ ｃｔ’／ｆ〜Ｌ
５０ｃ♂／ｆの吸着剤を用いるのが好ましい。
吸着剤の添加比率〔吸着剤／（吸着剤＋に溶性り、〜晶
薬物）〕は通常約２０〜６０ｇ（ｗ／ｖ）であり、好ま
しくは約３０〜５０５Ｎである。
薬物）〕は通常約２０〜６０ｇ（ｗ／ｖ）であり、好ま
しくは約３０〜５０５Ｎである。
粉砕に用いるＳｌｉ、Ｗｌは本発明における混合粉砕を
達成できるものであればね何なる装置を用いてもよいが
、振動ミμなどを用いて粉砕するのが好ましい。
達成できるものであればね何なる装置を用いてもよいが
、振動ミμなどを用いて粉砕するのが好ましい。
混合ｆ５）静時間は短浴性結晶薬物および吸着剤Ｑ種・
１．粉砕に用いる装ｆｆｉ、吸着剤の添加比率にもよる
が、粉末ｘｔＱ回折測定を行なって結シ１．性物質に特
有な回折ピークの存在を認めなくなる程度までむ）砕を
行えばよく、通常約３０秒〜約１時１１０程度である。
１．粉砕に用いる装ｆｆｉ、吸着剤の添加比率にもよる
が、粉末ｘｔＱ回折測定を行なって結シ１．性物質に特
有な回折ピークの存在を認めなくなる程度までむ）砕を
行えばよく、通常約３０秒〜約１時１１０程度である。
混合粉砕に用いる媒溶性結晶薬物および吸着剤Ｉｔそれ
ぞれを混合して粉砕しても、また、それぞれを粉砕した
後、混合して混合粉砕にかけてもよい。
ぞれを混合して粉砕しても、また、それぞれを粉砕した
後、混合して混合粉砕にかけてもよい。
本発明で得られる混合粉砕物において薬物は非晶質化さ
れており、したがってｚ′、ト物の溶出速度ならび）Ｃ
吸収速度、特にｎ口投与における吸収速度が著しく上昇
する。
れており、したがってｚ′、ト物の溶出速度ならび）Ｃ
吸収速度、特にｎ口投与における吸収速度が著しく上昇
する。
本発明の混合粉砕物はそれ自体で几いることもできるし
、また他に薬理学的Ｋｒｆ容される一種または二種以上
の適当な担体、賦形剤その他と混合し、む）末、顆粒、
錠剤、九剤、カブ七ル剤、軟膏などの製剤として対応す
る疾患に対し、大またはその他の動物に経口的または経
皮的に投与することができる。
、また他に薬理学的Ｋｒｆ容される一種または二種以上
の適当な担体、賦形剤その他と混合し、む）末、顆粒、
錠剤、九剤、カブ七ル剤、軟膏などの製剤として対応す
る疾患に対し、大またはその他の動物に経口的または経
皮的に投与することができる。
寮旅例１゜
メタノ−／Ｌ／吸着法によるメタノ−／Ｕ吸着、Ｋｔ
０．２１Ｃ♂／ｇのアエロジル（９（＾ＥＲＯ８ＩＬ
） （ａｉａ粒子状熱水シリカ）Ｃ日木アエロジ〃株式
会社）２Ｆと２ｇのグリセオフルビンをステフレ／１．
ｙ振動ミ〃〔スペックス社調〕に封入（内ｇ：８．梼５
ＱＣＣ，ボー！数２ ｍ 、 ホーＡ／ＫｆＸ Ｚ ７
ｍ＋ｍ ） ｌ、て３０分ｎｔ＋混合粉砕を行った。
０．２１Ｃ♂／ｇのアエロジル（９（＾ＥＲＯ８ＩＬ
） （ａｉａ粒子状熱水シリカ）Ｃ日木アエロジ〃株式
会社）２Ｆと２ｇのグリセオフルビンをステフレ／１．
ｙ振動ミ〃〔スペックス社調〕に封入（内ｇ：８．梼５
ＱＣＣ，ボー！数２ ｍ 、 ホーＡ／ＫｆＸ Ｚ ７
ｍ＋ｍ ） ｌ、て３０分ｎｔ＋混合粉砕を行った。
自記７． ｊ＋Ｊ回折装ｆｐｌ （Ｍｏｄｅｌ Ｄ ３
Ｆｍ 、理学電気〕を用いて混合粉砕物中のグリセオ
フルビンの非晶質層を測定したところ、グリセオフルビ
ンの結晶性ピークが認められなかった。
Ｆｍ 、理学電気〕を用いて混合粉砕物中のグリセオ
フルビンの非晶質層を測定したところ、グリセオフルビ
ンの結晶性ピークが認められなかった。
ｘ３つ１回折測定条件
ターゲット（Ｔ＆ｒｇｅｔ） Ｃｕ フィルター（Ｆｉ
ｌｔｅｒ） ’ｒｕ ？Ｅ圧４ＱＫＶ 電流３０ ｍＡ
実施例２ ２ｇの活性炭〔メタノール吸着ｍ ０．６６ ｃｍ３／
９ ）と２ｇのグリセオフルビンを用いて実施例１．の
方法に帛じて３０秒ｎｔｕ混合粉砕を行った。
ｌｔｅｒ） ’ｒｕ ？Ｅ圧４ＱＫＶ 電流３０ ｍＡ
実施例２ ２ｇの活性炭〔メタノール吸着ｍ ０．６６ ｃｍ３／
９ ）と２ｇのグリセオフルビンを用いて実施例１．の
方法に帛じて３０秒ｎｔｕ混合粉砕を行った。
実施例１と同じ測定条件で混合粉砕物のＸ線回折を行っ
たところ、グリセオフルビンの結晶性ピークは認められ
なかった。
たところ、グリセオフルビンの結晶性ピークは認められ
なかった。
ゾ３施例３゜
２ｇのアエロジμと２９のクロヲムフエニコーｐを用い
て実施例１の方法に準じて３０分間混合粉砕を行った。
て実施例１の方法に準じて３０分間混合粉砕を行った。
混合粉砕物のＸ線回折ではフロツムフェニコールの結晶
性ビニクは詔められなかりた。
性ビニクは詔められなかりた。
実施例４゜
２ｆのアエロジルと２９のテオフィリンを用いて実施例
１の方法に準じて３０分間混合粉砕を行った。
１の方法に準じて３０分間混合粉砕を行った。
混合粉砕物のＸ線回折ではテオフィリンの結晶性ピーク
は認められなかった。
は認められなかった。
試験例１゜
実施例１で得たアエロジｐとグリセオフルビンの混合粉
砕物４０Ｑを内容債１０００ＣＣのビーカーに入れ、水
を９００＊／注いだ後、３７十０．１℃に調整した［温
槽巾で一定回転速度でＪｔ拌諦を回転させ、一定時間毎
にサンプリングを行なった。
砕物４０Ｑを内容債１０００ＣＣのビーカーに入れ、水
を９００＊／注いだ後、３７十０．１℃に調整した［温
槽巾で一定回転速度でＪｔ拌諦を回転させ、一定時間毎
にサンプリングを行なった。
採取液はアエロジルを除くためにガフスフイルターでｐ
遇した。得られた炉液中のグリセオフルビンの定量は日
立１２４型ｔＬ Ｖ、スペクトロフォトメーターを用い
、２９５ ｎｍの波長吸収を測定し、検量線法によシ算
出してグリセオフルビンの溶出量をめた。
遇した。得られた炉液中のグリセオフルビンの定量は日
立１２４型ｔＬ Ｖ、スペクトロフォトメーターを用い
、２９５ ｎｍの波長吸収を測定し、検量線法によシ算
出してグリセオフルビンの溶出量をめた。
一方、グリセオフルビンを単独で粉砕し、その先Ｘ）砕
物２ｇとアエロジＩｖ２ｇとを混合したもの（物理的混
合物）４０ｔ４に対して上記とト１杼な方法を行い、グ
リセオフルビンのｔｄ出ハをめた。
物２ｇとアエロジＩｖ２ｇとを混合したもの（物理的混
合物）４０ｔ４に対して上記とト１杼な方法を行い、グ
リセオフルビンのｔｄ出ハをめた。
Ｐ’ｊ ：ｊｆの結果を第１表に示す。
第 １ 表
第１表から明らかなように、混合粉砕物は物理的混合物
に対し、１０分後で約４倍、６０分後で約３倍のグリセ
オフルビンの速やかなｒｌ；出がみられる。
に対し、１０分後で約４倍、６０分後で約３倍のグリセ
オフルビンの速やかなｒｌ；出がみられる。
試験例２
集ｌｉ例２で得た活性炭とグリセオフルビンノ混合１）
ｆＰ物に対して、試験例１の方法に準じてグリセオフル
ビンの痔出景を測定した。
ｆＰ物に対して、試験例１の方法に準じてグリセオフル
ビンの痔出景を測定した。
一方、グリセオフルビンを単独でＶ）砕し、そのわ）静
物と活性炭（置火比１：１）の物理的混合物に対して、
ＩＫ Ａ、Ｔｈ例１の方法に準じてグリセオフルビンの
溶出Ｒをめた。
物と活性炭（置火比１：１）の物理的混合物に対して、
ＩＫ Ａ、Ｔｈ例１の方法に準じてグリセオフルビンの
溶出Ｒをめた。
両者の結果を第２表に示す。
第２表から明らかなように、混合わ）静物は物理的混合
物に対し、１０分後で約４倍、６０分後で約２倍のグリ
セオフルビンの速やかなｊ？’；出がみられる。
物に対し、１０分後で約４倍、６０分後で約２倍のグリ
セオフルビンの速やかなｊ？’；出がみられる。
試験例１
実施例３で得られた混合粉砕物（８００ｒ５ｙ）と、ク
ロフムフエニコーμの単独粉砕物（２ｇ）とアエロジル
（２９）の物理的混合物のうち８００ ｒｇをＲ験例１
と同様に溶出試験に付した。溶出量はそれぞれのガフス
フイ／ｌ’クー枦液に対してＵ、 Ｖ、スペクトロフォ
トメーターにて２７８ｎａ＋の波長吸収よシ４ｆ’ｒ息
線法にょシ測定した。
ロフムフエニコーμの単独粉砕物（２ｇ）とアエロジル
（２９）の物理的混合物のうち８００ ｒｇをＲ験例１
と同様に溶出試験に付した。溶出量はそれぞれのガフス
フイ／ｌ’クー枦液に対してＵ、 Ｖ、スペクトロフォ
トメーターにて２７８ｎａ＋の波長吸収よシ４ｆ’ｒ息
線法にょシ測定した。
両者の結果を第３表に示す。
第３表から明らかなように、混合粉砕物は物理的混合物
に対し、１０分後で約２５倍、６０分後で約２倍のフロ
ツムフェニコールの速やかなｒ１￥出がみられる。
に対し、１０分後で約２５倍、６０分後で約２倍のフロ
ツムフェニコールの速やかなｒ１￥出がみられる。
ｒや２１０１４゜
実施例４で得られた混合ゎ）静物（１，６９）と、テ、
すフィリンの単独５）静物とアエロジル（重広比１：１
）の物理的混合物（１，６ｇ）を０．ＩＮ塩酸水溶液を
溶出媒体とする溶出拭ｑボ付した。それＶれのデオフィ
リンの溶出量の定なは波長２７０ｎｍの９１ｆｌでガラ
スフィルターＦ３液に対して行った。
すフィリンの単独５）静物とアエロジル（重広比１：１
）の物理的混合物（１，６ｇ）を０．ＩＮ塩酸水溶液を
溶出媒体とする溶出拭ｑボ付した。それＶれのデオフィ
リンの溶出量の定なは波長２７０ｎｍの９１ｆｌでガラ
スフィルターＦ３液に対して行った。
両者の結果を第４表に示す。
第４表から明らかなように、混合粉砕物は物理的混合物
に対し、１０分後で約３倍、６０分後で約２倍の速やか
な溶出がみられる。
に対し、１０分後で約３倍、６０分後で約２倍の速やか
な溶出がみられる。
試吟例＆
実施例１で得たアエロジρとグリセオフルビンの混合粉
砕物１ｇをピーグル大（４頭）に経口投与し、グリセオ
フルビンのプフズマ淵度を液体り一方、グリセオフルビ
ン単味ｓｏｏｒｇをピーグル犬（＋Ｋ１１）に経口投与
し、上記と同様な方法によシグリセオフルビンのプ゛フ
ス°マーンｎ度を定ｆｉした。
砕物１ｇをピーグル大（４頭）に経口投与し、グリセオ
フルビンのプフズマ淵度を液体り一方、グリセオフルビ
ン単味ｓｏｏｒｇをピーグル犬（＋Ｋ１１）に経口投与
し、上記と同様な方法によシグリセオフルビンのプ゛フ
ス°マーンｎ度を定ｆｉした。
両者の結果を第１図に示す。
ＩＴ １図ふら明らかなよう罠、混合粉砕物は単味に対
し、吸収性の目安となる血中Ｉコ度曲ｔｔ下面積（＾、
Ｕ−Ｃ，）が約２倍である。
し、吸収性の目安となる血中Ｉコ度曲ｔｔ下面積（＾、
Ｕ−Ｃ，）が約２倍である。
第１１号は試験例５で得られたグリセオフルビンのピー
グル大員漿中ｆｆＡ度曲ｎであり、シー→は混合Ｆ）静
物、−はグリセオフルビン単味の経ロＲ与ｔ＋Ｏビーグ
ル大血漿中のグリ七オフ〃ビンｐ度に基づくｅ；Ｊ度曲
線を示す。
グル大員漿中ｆｆＡ度曲ｎであり、シー→は混合Ｆ）静
物、−はグリセオフルビン単味の経ロＲ与ｔ＋Ｏビーグ
ル大血漿中のグリ七オフ〃ビンｐ度に基づくｅ；Ｊ度曲
線を示す。
Claims (1)
- ９ａ溶性紡晶薬物とメタノール吸着法によるメタノ−〃
吸着量がα１５に／す以上の吸着剤とのル合粉砕物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11790683A JPS608220A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 難溶性結晶薬物の非晶質化方法および混合粉砕物 |
| DE8484107236T DE3485000D1 (de) | 1983-06-28 | 1984-06-23 | Gemahlene mischung. |
| EP19840107236 EP0129893B1 (en) | 1983-06-28 | 1984-06-23 | Ground mixture |
| US07/003,612 US4772627A (en) | 1983-06-28 | 1987-01-15 | Ground mixture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11790683A JPS608220A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 難溶性結晶薬物の非晶質化方法および混合粉砕物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608220A true JPS608220A (ja) | 1985-01-17 |
| JPH056531B2 JPH056531B2 (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=14723114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11790683A Granted JPS608220A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 難溶性結晶薬物の非晶質化方法および混合粉砕物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608220A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60169431A (ja) * | 1984-02-14 | 1985-09-02 | Nippon Zenyaku Kogyo Kk | β−ラクタム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその製造法 |
| JPH03109332A (ja) * | 1989-09-21 | 1991-05-09 | Shiseido Co Ltd | 薬剤組成物 |
| JP2007530684A (ja) * | 2004-03-30 | 2007-11-01 | ユーロ−セルティーク エス．エイ． | 吸着剤と逆作用薬とを含有する不正使用防止投与剤型 |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11790683A patent/JPS608220A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.PHARM.SCI=1979 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60169431A (ja) * | 1984-02-14 | 1985-09-02 | Nippon Zenyaku Kogyo Kk | β−ラクタム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその製造法 |
| JPS6341369B2 (ja) * | 1984-02-14 | 1988-08-17 | Nippon Zenyaku Kogyo Kk | |
| JPH03109332A (ja) * | 1989-09-21 | 1991-05-09 | Shiseido Co Ltd | 薬剤組成物 |
| JP2007530684A (ja) * | 2004-03-30 | 2007-11-01 | ユーロ−セルティーク エス．エイ． | 吸着剤と逆作用薬とを含有する不正使用防止投与剤型 |
| JP2011093927A (ja) * | 2004-03-30 | 2011-05-12 | Euro-Celtique Sa | 吸着剤と逆作用薬とを含有する不正使用防止投与剤型 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH056531B2 (ja) | 1993-01-26 |
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