JPS6075466A - ４−アルキルイミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
４−アルキルイミダゾ−ル誘導体及びその製造方法Info
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- JPS6075466A JPS6075466A JP59166651A JP16665184A JPS6075466A JP S6075466 A JPS6075466 A JP S6075466A JP 59166651 A JP59166651 A JP 59166651A JP 16665184 A JP16665184 A JP 16665184A JP S6075466 A JPS6075466 A JP S6075466A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/68—Halogen atoms
-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S71/902—Nitrification inhibition
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な４−アルキルイミダゾール誘導体、その
製造方法及びこれを硝酸化成作用抑制のために使用する
ことに係る。
製造方法及びこれを硝酸化成作用抑制のために使用する
ことに係る。
アンモニウム窒素は、土壌中においてニトロソモナス及
びニトロバクチルと呼ばれるバクテリア種により亜硝酸
窒素を経て硝酸塩窒素にまで酸化される。この、硝酸化
成作用の展開は土壌の性質、土壌のｐＨ値、土壌水分及
び土壌生物活性に依存する。硝酸塩窒素はアンモニウム
窒素と異なり、ことに軽質の土壌において洗い流され、
植物の育成にはもはや利用され得す、地下水中の硝酸塩
蓄積量を増大させるおそれがあるので、この硝酸化成作
用を抑止することは重要な意味を有する。
びニトロバクチルと呼ばれるバクテリア種により亜硝酸
窒素を経て硝酸塩窒素にまで酸化される。この、硝酸化
成作用の展開は土壌の性質、土壌のｐＨ値、土壌水分及
び土壌生物活性に依存する。硝酸塩窒素はアンモニウム
窒素と異なり、ことに軽質の土壌において洗い流され、
植物の育成にはもはや利用され得す、地下水中の硝酸塩
蓄積量を増大させるおそれがあるので、この硝酸化成作
用を抑止することは重要な意味を有する。
この目的のために使用される市販品としては、例えばダ
ゾメット（Ｄａｚｑｍｅｔ ） （３，５−ジメチルテ
トラヒドロ−１，３，５−）リアジン−２−チオン）及
びニトラビリン（Ｎ１ｔｒａｐｙｒｉｎ ） （２−ク
ロル−６−トリクロルメチルビリジン） （” Ｄｏｗ
ｎ ｔ。
ゾメット（Ｄａｚｑｍｅｔ ） （３，５−ジメチルテ
トラヒドロ−１，３，５−）リアジン−２−チオン）及
びニトラビリン（Ｎ１ｔｒａｐｙｒｉｎ ） （２−ク
ロル−６−トリクロルメチルビリジン） （” Ｄｏｗ
ｎ ｔ。
Ｆｉａｒｔｈ ” ３２．１４−１７ （１９７６）参
照）、ならびに ５− ジシアンジアミド（農芸化学研究、Ｌａｎｄｗ ＸＦｏ
ｒｓｃｈｕｎｇ ２７．７４−８２ （１９７２）参照
）が挙げられる。この硝酸化成作用抑制剤としては、更
にまた成る種のピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体
も有効である（西独特許公開公報２７４５８３３号参照
）。しかしながら公知のこれら有効物質は効果、選択性
及び効果持続性、経済性、無害性或は使用技術特性、例
えば水溶性、分散性、蒸気圧などに関する要求を必ずし
も充足していない。
照）、ならびに ５− ジシアンジアミド（農芸化学研究、Ｌａｎｄｗ ＸＦｏ
ｒｓｃｈｕｎｇ ２７．７４−８２ （１９７２）参照
）が挙げられる。この硝酸化成作用抑制剤としては、更
にまた成る種のピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体
も有効である（西独特許公開公報２７４５８３３号参照
）。しかしながら公知のこれら有効物質は効果、選択性
及び効果持続性、経済性、無害性或は使用技術特性、例
えば水溶性、分散性、蒸気圧などに関する要求を必ずし
も充足していない。
しかるに、式（Ｉ）
ＲＩ Ｈ２
（式中、Ｒ１は０１乃至０４のアルキル基、Ｒ２は塩素
或は臭素、Ｒ１１は一〇Ｒ’−或はＮＲ’Ｒ’−基を意
味し、このＲ′は賄乃至０４のアルキル基 Ｒ１＋は水
素或は０□乃至０４のアルキル基 Ｒ６はＣＩ乃至０４
或は場合により２個までのハロゲン原子により置換され
るフェニル残基を示すンにより表わされる新規−６＝ な４−アルキルイミダゾール誘導体及びその塩が、硝酸
化成作用抑制剤として好ましい特性を有するものである
ことが見出された。
或は臭素、Ｒ１１は一〇Ｒ’−或はＮＲ’Ｒ’−基を意
味し、このＲ′は賄乃至０４のアルキル基 Ｒ１＋は水
素或は０□乃至０４のアルキル基 Ｒ６はＣＩ乃至０４
或は場合により２個までのハロゲン原子により置換され
るフェニル残基を示すンにより表わされる新規−６＝ な４−アルキルイミダゾール誘導体及びその塩が、硝酸
化成作用抑制剤として好ましい特性を有するものである
ことが見出された。
式（１）において Ｒ１が特にメチル基 Ｒ２が特に塩
素、Ｒ８が特に基ＮＲＩ′Ｒ’ （Ｒ１１は特に水素、
Ｒ６は特にメチル基或は場合により２個までの塩素によ
り置換されるフェニル残基）を意味するものはことに好
ましい。
素、Ｒ８が特に基ＮＲＩ′Ｒ’ （Ｒ１１は特に水素、
Ｒ６は特にメチル基或は場合により２個までの塩素によ
り置換されるフェニル残基）を意味するものはことに好
ましい。
この新規な４−アルキルイミダゾール誘導体は、（ａ）
上記式（Ｉ）においてＲ３がＯＲ’−或はＮＲ’Ｒ’−
基を意味し、このＲ６が０１乃至０４のアルキル基を意
味する場合には、式（ＩＩ） （式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する）の化合物
と、式（１） ％式％（） （式中 Ｒ８は上記の意味を有し、Ｘはハロゲン原子を
意味する）の化合物とを塩基の存在下において反応させ
、或は（ｂ）上記式（Ｉ）においてＲ３がＮＨＲ’−基
を意味する場合には、上記式（ＩＩ）の化合物と、式（
■） Ｒ”−Ｎ−０場０ （■） （式中、ＲＢは上記の意味を有する）の化合物とを反応
させることにより製造され得る。
上記式（Ｉ）においてＲ３がＯＲ’−或はＮＲ’Ｒ’−
基を意味し、このＲ６が０１乃至０４のアルキル基を意
味する場合には、式（ＩＩ） （式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する）の化合物
と、式（１） ％式％（） （式中 Ｒ８は上記の意味を有し、Ｘはハロゲン原子を
意味する）の化合物とを塩基の存在下において反応させ
、或は（ｂ）上記式（Ｉ）においてＲ３がＮＨＲ’−基
を意味する場合には、上記式（ＩＩ）の化合物と、式（
■） Ｒ”−Ｎ−０場０ （■） （式中、ＲＢは上記の意味を有する）の化合物とを反応
させることにより製造され得る。
式（Ｉ）から当業者は更に他の製造方法の可能性を容易
に見出し得るはずであるが、ここでは更に詳細に立ち入
らない。
に見出し得るはずであるが、ここでは更に詳細に立ち入
らない。
上記反応（＆）は、原則的に当量の塩基の存在下に行わ
れる。この塩基としては、ことにトリメチルアミン、ト
リエチルアミンのような３級アミン、アルカリ水酸化物
、アルカリ土類水酸化物、それらのアルコキシドが挙げ
られる。溶媒としては、例えばクロロホルム、ドルオー
ル、キジロール、クロルベンゾールが適当である。反応
は原則として４０°乃至１００°Ｃの温度下に行われる
が、使用される溶媒の還流温度において行うのが好まし
い。
れる。この塩基としては、ことにトリメチルアミン、ト
リエチルアミンのような３級アミン、アルカリ水酸化物
、アルカリ土類水酸化物、それらのアルコキシドが挙げ
られる。溶媒としては、例えばクロロホルム、ドルオー
ル、キジロール、クロルベンゾールが適当である。反応
は原則として４０°乃至１００°Ｃの温度下に行われる
が、使用される溶媒の還流温度において行うのが好まし
い。
上記反応（ｂ）は、反応条件下において不活性の溶媒中
において行われる。このような溶媒としてことに適当な
ものは、沸点４０°乃至１４０”Ｃ１特に６０’乃至１
１０°Ｃの炭化水素及びハロゲン化炭化水素、ならびに
アセトニトリル及びジメチルフォルムアミドである。反
応は原則的に還流条件下に行われる。
において行われる。このような溶媒としてことに適当な
ものは、沸点４０°乃至１４０”Ｃ１特に６０’乃至１
１０°Ｃの炭化水素及びハロゲン化炭化水素、ならびに
アセトニトリル及びジメチルフォルムアミドである。反
応は原則的に還流条件下に行われる。
反応に必要な式（Ｉ）の出発材料は、相当するイミダゾ
ールとハロゲン或は次亜ハロゲン酸塩とを反応させて得
られる（西独特許公告公報３１４５９２７号参照ン。
ールとハロゲン或は次亜ハロゲン酸塩とを反応させて得
られる（西独特許公告公報３１４５９２７号参照ン。
本発明の新規物質は、遊離塩基（極めて微弱な）として
、或は生物学的に容認され得る酸の塩、ことに燐酸塩、
硫酸塩、醋酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩として、ことに
ヒドロクロリドとして、単独で或はアンモニウム窒素、
尿素或はアンモニアを含む固体或は流体希釈剤との混合
物の形で使用されることができ、或はまた植物育成処理
剤乃至土壌改良剤との共用も可能である。この有効物質
を希釈剤と共用するのが好ましい。使用量は０．０５乃
至１０ ｋｇ ／ ｈａ 、ことに０．５乃至３ ｋｇ
／ ｈ’ａの範囲 ９− であって、有効物質を固体または流体希釈剤と併用する
場合には、希釈剤窒素に対し有効物質を０．５乃至１０
重量％の量で添加する。
、或は生物学的に容認され得る酸の塩、ことに燐酸塩、
硫酸塩、醋酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩として、ことに
ヒドロクロリドとして、単独で或はアンモニウム窒素、
尿素或はアンモニアを含む固体或は流体希釈剤との混合
物の形で使用されることができ、或はまた植物育成処理
剤乃至土壌改良剤との共用も可能である。この有効物質
を希釈剤と共用するのが好ましい。使用量は０．０５乃
至１０ ｋｇ ／ ｈａ 、ことに０．５乃至３ ｋｇ
／ ｈ’ａの範囲 ９− であって、有効物質を固体または流体希釈剤と併用する
場合には、希釈剤窒素に対し有効物質を０．５乃至１０
重量％の量で添加する。
本発明の硝酸化成作用抑制剤は極めて効果的であり、無
毒性、非放散性であり、充分な水溶性と安定性を有する
。これは単に土壌水分の硝酸塩洗除を阻止するだけでな
く、ことに軽質の土壌における肥料の使用を有効的にす
る。
毒性、非放散性であり、充分な水溶性と安定性を有する
。これは単に土壌水分の硝酸塩洗除を阻止するだけでな
く、ことに軽質の土壌における肥料の使用を有効的にす
る。
実施例 １
温度計及び還流冷却器を有する攪拌反応器中において、
クロロホルム１１に溶解させた４−メチル−５−クロル
イミダゾール２３３ ｆに、メチルイソシアナート１１
４ｖを滴下する。これにより温度は４０°Ｃまで上昇す
るが、反応溶液を２時間還流に附し減圧下に蒸発乾個さ
せる。残渣を４００ ｔｄのドルオールに加熱溶解させ
、炭素で濾過し、冷却する。分離された結晶を吸引濾過
し、ドルオールで洗滌シ、乾燥する。１−Ｎ−メチルカ
ルバモイル−４−メチル−５−クロルイミダゾール２３
７ Ｆ ＋６８．３％）が得られた。融点９４．１°乃
至９４．４°Ｃ６９７− 実施例 ２ 温度計及び還流冷却器を有する攪拌反応容器中において
、クロロホルム２００−に溶解すせた４−メチル−５−
クロルイミダゾール５８．５ Ｆに、トリエチルアミン
７６１を滴下し、その後ジエチルカルバミン酸クロリド
６８２を滴下する。次いで２時間還流下に加熱沸騰させ
、冷却し、分離したトリエチルアミンヒドロクロリドを
吸引濾過する。
クロロホルム１１に溶解させた４−メチル−５−クロル
イミダゾール２３３ ｆに、メチルイソシアナート１１
４ｖを滴下する。これにより温度は４０°Ｃまで上昇す
るが、反応溶液を２時間還流に附し減圧下に蒸発乾個さ
せる。残渣を４００ ｔｄのドルオールに加熱溶解させ
、炭素で濾過し、冷却する。分離された結晶を吸引濾過
し、ドルオールで洗滌シ、乾燥する。１−Ｎ−メチルカ
ルバモイル−４−メチル−５−クロルイミダゾール２３
７ Ｆ ＋６８．３％）が得られた。融点９４．１°乃
至９４．４°Ｃ６９７− 実施例 ２ 温度計及び還流冷却器を有する攪拌反応容器中において
、クロロホルム２００−に溶解すせた４−メチル−５−
クロルイミダゾール５８．５ Ｆに、トリエチルアミン
７６１を滴下し、その後ジエチルカルバミン酸クロリド
６８２を滴下する。次いで２時間還流下に加熱沸騰させ
、冷却し、分離したトリエチルアミンヒドロクロリドを
吸引濾過する。
減圧下に濾液を蒸散させ、残渣を５００艷のアセトンで
処理する。氷冷しつつＨａｔガスを導入し、１夜静置し
、吸引濾過し、蒸発乾個させる。１−Ｎ−ジエチルカル
バモイル−４−メチル−５−クロル−イミダゾール−ヒ
ドロクロリド６６ ｆ （５２，４％）が得られた。融
点分解下２０８°Ｃ前後。
処理する。氷冷しつつＨａｔガスを導入し、１夜静置し
、吸引濾過し、蒸発乾個させる。１−Ｎ−ジエチルカル
バモイル−４−メチル−５−クロル−イミダゾール−ヒ
ドロクロリド６６ ｆ （５２，４％）が得られた。融
点分解下２０８°Ｃ前後。
実施例 ３
実施例１と同様に、クロロホルム５９．５ ｆに溶解さ
せた４−メチル−５−クロルイミダゾール５８．５２に
、フェニルイソシアナー） ５９．５ Ｆを滴下する。
せた４−メチル−５−クロルイミダゾール５８．５２に
、フェニルイソシアナー） ５９．５ Ｆを滴下する。
これにより温度は４２℃まで上昇する。次いで２時間還
流下に加熱沸騰させ、次いで氷で冷却する。残渣を吸引
濾過し、クロロホルムで後洗滌処理する。乾燥後におい
て１−Ｎ−フェニルカルバモイル−４−メチル−５−ク
ロルイミダゾール８０ ｆ （６７，９％）を得た。融
点１１２．３°乃至１１４．４°Ｃ０ 実施例 ４ 実施例１と同様にして、クロロホルム１５０ ｒにｍ解
させた４−メチル−５−クロルイミダゾール２９ＰＫ、
り０ロホルム５０ ｆに溶解させた３、４−ジクロルフ
ェニルイソシアナート４７１を滴下する。
流下に加熱沸騰させ、次いで氷で冷却する。残渣を吸引
濾過し、クロロホルムで後洗滌処理する。乾燥後におい
て１−Ｎ−フェニルカルバモイル−４−メチル−５−ク
ロルイミダゾール８０ ｆ （６７，９％）を得た。融
点１１２．３°乃至１１４．４°Ｃ０ 実施例 ４ 実施例１と同様にして、クロロホルム１５０ ｒにｍ解
させた４−メチル−５−クロルイミダゾール２９ＰＫ、
り０ロホルム５０ ｆに溶解させた３、４−ジクロルフ
ェニルイソシアナート４７１を滴下する。
２時間還流下に加熱沸騰させ、冷却し、得られる残渣を
吸引濾過する。乾燥後において１−Ｎ−（３，４−ジク
ロルフェニルンーカルバモイル−４−メチル−５−クロ
ルイミダゾール６０ Ｆ （７８，９％）が得られた。
吸引濾過する。乾燥後において１−Ｎ−（３，４−ジク
ロルフェニルンーカルバモイル−４−メチル−５−クロ
ルイミダゾール６０ Ｆ （７８，９％）が得られた。
融点１４３．７°乃至１４４．７°Ｃ０実施例 ５
実施例１と同様にして、それぞれクロロポルム１００３
に溶解させた４−メチル−５−クロルイミダゾール２９
１に、３，５−ジクロルフェニルイソシアナート４７１
を滴下する。その後２時間還流下に加熱沸騰させ、冷却
し、残渣を吸引濾過する。
に溶解させた４−メチル−５−クロルイミダゾール２９
１に、３，５−ジクロルフェニルイソシアナート４７１
を滴下する。その後２時間還流下に加熱沸騰させ、冷却
し、残渣を吸引濾過する。
クロロホルムで後洗滌処理して得られた生成物を乾燥す
ることにより、１−Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル−
カルバモイル ロルイミダゾール６０ ｔ （ ７８．８％）が得られ
た。
ることにより、１−Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル−
カルバモイル ロルイミダゾール６０ ｔ （ ７８．８％）が得られ
た。
融点１３６ 、９°乃至１３８．６℃。
実施例 ６
実施例１と同様にして、り四ロホルム２００ ９ Ｋ溶
解させた４−メチル−５−１０ムイミダゾール４０ ｆ
に、メチルイソシアナート１３ｆを滴下する。
解させた４−メチル−５−１０ムイミダゾール４０ ｆ
に、メチルイソシアナート１３ｆを滴下する。
これにより温度は３５℃まで上昇し、その後２時間還流
下に加熱沸騰させ、反応溶液を減圧下に蒸散させ、得ら
れた残渣５５ ｆを１１０−のドルオールで再結晶させ
る。生成物を冷却し、吸引濾過した後乾燥する。１−（
Ｎ−メチル−カルバモイル）−４−メチル−５−ブロム
イミダゾール３０ Ｆ （ ５５％）が得られた。融点
９８．４°乃至１００．１°Ｃ０実施例 ７ 実施例１と同様にして、クロロホルム５００−に溶解さ
せた４−メチル−５−クロルイミダゾール１２− ５８２、５ ｔを溶解させ、この溶液にメチルイソシア
ナー） ３１３．５ ｒを除々に添加する。これにより
温度が約９０°Ｃまで上昇する。次いで３０分間還流下
に加熱沸騰させ、それから冷却する。氷冷しつつ１時間
攪拌し、得られる沈澱物を吸引濾過する。
下に加熱沸騰させ、反応溶液を減圧下に蒸散させ、得ら
れた残渣５５ ｆを１１０−のドルオールで再結晶させ
る。生成物を冷却し、吸引濾過した後乾燥する。１−（
Ｎ−メチル−カルバモイル）−４−メチル−５−ブロム
イミダゾール３０ Ｆ （ ５５％）が得られた。融点
９８．４°乃至１００．１°Ｃ０実施例 ７ 実施例１と同様にして、クロロホルム５００−に溶解さ
せた４−メチル−５−クロルイミダゾール１２− ５８２、５ ｔを溶解させ、この溶液にメチルイソシア
ナー） ３１３．５ ｒを除々に添加する。これにより
温度が約９０°Ｃまで上昇する。次いで３０分間還流下
に加熱沸騰させ、それから冷却する。氷冷しつつ１時間
攪拌し、得られる沈澱物を吸引濾過する。
エーテルで後洗滌処理し、乾燥することによって、１−
Ｎ−メチル−カルバモイル−４−メチル−５−クロルイ
ミダゾール８２６ ｔ （ ９５．２％）が得られた。
Ｎ−メチル−カルバモイル−４−メチル−５−クロルイ
ミダゾール８２６ ｔ （ ９５．２％）が得られた。
融点９５．６°Ｃ０
実施例 ８
実施例１に記載した攪拌反応容器中においてクロロホル
ム２００♀に４−メチル−５−クロルイミダゾール５８
．５ ｆを溶解させ、トれにトリエチルアミン７６１を
添加し、滴下漏斗によりクロル蟻酸エチルエステル５４
．５ Ｆを滴下する。これにより温度は沸点まで上昇す
る。
ム２００♀に４−メチル−５−クロルイミダゾール５８
．５ ｆを溶解させ、トれにトリエチルアミン７６１を
添加し、滴下漏斗によりクロル蟻酸エチルエステル５４
．５ Ｆを滴下する。これにより温度は沸点まで上昇す
る。
次いで還流下に２時間加熱沸騰させ、０°Ｃに冷却し、
得られたトリメチルアミン−ヒドロクロリドを吸引濾過
する（ ５３ Ｆ ）。
得られたトリメチルアミン−ヒドロクロリドを吸引濾過
する（ ５３ Ｆ ）。
濾液を減圧下に蒸散させ、残渣として、部分的１３−
に結晶した油状生成物を得る。この残漬をアセトンに浸
漬１〜、吸引濾過し、乾燥する。このようにして更にト
リメチルアミン−ヒドロクロリド１５１を得る。濾液を
減圧下において再び蒸散させ、残渣から蒸溜により１−
エトキシカルボニル−４−メチル−５−クロルイミダゾ
ール（４０Ｐａにおけろ沸点９２”Ｃ）（１４部が得ら
れるが、これは理論値に対する収量６８％に相当する。
漬１〜、吸引濾過し、乾燥する。このようにして更にト
リメチルアミン−ヒドロクロリド１５１を得る。濾液を
減圧下において再び蒸散させ、残渣から蒸溜により１−
エトキシカルボニル−４−メチル−５−クロルイミダゾ
ール（４０Ｐａにおけろ沸点９２”Ｃ）（１４部が得ら
れるが、これは理論値に対する収量６８％に相当する。
使用実施例
最大水分容量５０％の湿潤度を有する２０ｏ１の粘土性
砂質土壌に、硫酸アンモニウム２２０■を与え、よく混
和する。次いで０．２ｍｌのアセトンに溶解させた本発
明有効物質を湿潤砂質土壌に対し１ ｐｐｍの量で添加
する。充分に混和した後、アセトン蒸散後の土壌試料を
水分蒸散を阻止するためアルミニウム箔で被覆された１
１のガラス容器中ニ、有効物質無添加の対照試料と共に
入れ、２ピＣで２８日間養生した。
砂質土壌に、硫酸アンモニウム２２０■を与え、よく混
和する。次いで０．２ｍｌのアセトンに溶解させた本発
明有効物質を湿潤砂質土壌に対し１ ｐｐｍの量で添加
する。充分に混和した後、アセトン蒸散後の土壌試料を
水分蒸散を阻止するためアルミニウム箔で被覆された１
１のガラス容器中ニ、有効物質無添加の対照試料と共に
入れ、２ピＣで２８日間養生した。
それぞれ２．５２の土壌試料をｉｏｏ ７！容積のエル
シンマイヤーフラスコ中に入れ、０．１１１の硫酸力１
４− 一ル）を使用した。
シンマイヤーフラスコ中に入れ、０．１１１の硫酸力１
４− 一ル）を使用した。
リウム溶液２２．５−を添加する。３０分振盪した後、
濾別し土壌抽出液中２．５ゴを１６２５艷の水と混和す
る。次いで土壌抽出液中に依然として存在するアンモニ
ウムイオン検出のためネスラー試薬１．２５−を添加し
よく振盪する。４２０ ｎｍの波長で色変化を光学的に
測定する。既知の硫酸アンモニウム含量溶液を計測して
確認された標準カーブを基礎として、土壌資料中に依然
として保持されている硫酸アンモニウム含量を測定した
。処理土壌試料中の硝酸化成作用抑制効果を非処理土壌
試料（硫酸アンモニウムのみ添加）のそれに対し百分率
で示す。
濾別し土壌抽出液中２．５ゴを１６２５艷の水と混和す
る。次いで土壌抽出液中に依然として存在するアンモニ
ウムイオン検出のためネスラー試薬１．２５−を添加し
よく振盪する。４２０ ｎｍの波長で色変化を光学的に
測定する。既知の硫酸アンモニウム含量溶液を計測して
確認された標準カーブを基礎として、土壌資料中に依然
として保持されている硫酸アンモニウム含量を測定した
。処理土壌試料中の硝酸化成作用抑制効果を非処理土壌
試料（硫酸アンモニウムのみ添加）のそれに対し百分率
で示す。
−ｂ
硝酸化成作用抑止率（％）−□・１００ａ−（硫酸アン
モニウム）添加の場合の硝酸化成率 ｂ−（硫酸アンモニウム＋硝酸化成作用抑制剤）添加の
場合の硝酸化成率 下表に測定結果を示す。対比物質としては、西独特許公
報２７４５８３３号に記載されている物質Ａ９５、（１
−フェニルカルバモイル−３−メチルピラゾ１５− 有効物質 土壌に対し有効物質１ ｐｐｍ添加後（実施
例） ４週間の抑制率（％） １ ９４ ３ ８５ ４ ７１ Ａ ６９ 特許出願人 パス７ アクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士 １） 代 黒 油 １６−
モニウム）添加の場合の硝酸化成率 ｂ−（硫酸アンモニウム＋硝酸化成作用抑制剤）添加の
場合の硝酸化成率 下表に測定結果を示す。対比物質としては、西独特許公
報２７４５８３３号に記載されている物質Ａ９５、（１
−フェニルカルバモイル−３−メチルピラゾ１５− 有効物質 土壌に対し有効物質１ ｐｐｍ添加後（実施
例） ４週間の抑制率（％） １ ９４ ３ ８５ ４ ７１ Ａ ６９ 特許出願人 パス７ アクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士 １） 代 黒 油 １６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式（１） （式中 Ｒ１は０、乃至九のアルキル基 Ｂｔ−は塩素
或は臭素原子、Ｒ８は−ＯＲ’−或はＮＲ’Ｒ’−基を
意味し、このＲ４は０１乃至０４のアルキル基 Ｒ１＋
は水素或は０１乃至０．のアルキル基、Ｒ６は０１乃至
Ｏ，のアルキル基或は場合により２個までのハロゲン原
子により置換されるフェニル残基を示す）により表わさ
れる４−アルキルイミダゾール誘導体及びその塩。 （２） （ａ） （式中 １１は０１乃至Ｃ４のアルキル基 Ｒ４は塩素
或は臭素原子、Ｒ３は−ＯＲ’−或はＮＲ”Ｒ’−基を
意味し、このＲ′はＣＩ乃至０４のアルキル基 Ｒ５は
水素或はＯＩ乃至０４のアルキル基 １１１は０１乃至
０、のアルキル基或は場合により２個までのハロゲン原
子により置換されるフェニル残基を示す）により表わさ
れる４−アルキルイミダゾール誘導体において、上記Ｒ
３がＯＲ’−或はＮＲ’Ｒ’−基を意味し、このＲ１１
がＯＩ乃至０．のアルキル基を意味する場合には、式（
［） （式中Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する）の化合物と
、式（１１） ｘ −ｏｏ −Ｒ” （Ｉｌｌ ） （式中Ｒ３は上記の意味を有し、又はハロゲン原子を意
味する）の化合物とを塩基の存在下において反応させ、
或は （ｂ）上記式（■ンにおいてＲ３がＮＨＲ’−基を意味
する場合には、上記式（ＩＩ）の化合物と、式（■ ） Ｒ”−Ｎ＝Ｏ−０（Ｆ／） （式中Ｒ３は上記の意味を有する）のイソシアナートと
を反応させることを特徴とする、上記式（Ｉ）により表
わされる４−アルキルイミダゾール誘導体及びその塩の
製造方法。 （８）式（Ｉ） （式中、Ｒ１はＣ１乃至Ｃ４のアルキル基 Ｒ２は塩素
或は臭素原子、Ｒ３は−ＯＲ’−或はＮＲ”Ｒ’−基を
意味し、このＲ′はＯＩ乃至０４のアルキル基 Ｒｅは
水素或は０、乃至０４のアルキル基 Ｒ６はＣＩ乃至０
４のアルキル基或は場合により２個までのハロゲン原子
により置換されるフェニル残基を示す）により表わされ
る４−アルキルイミダゾール誘導体及びその塩を０．０
５乃至１０ ｋｇ ／ ｈａの量で土壌に施こすことを
特徴とする硝酸化成作用抑制方法。 （４）式（Ｉ） （式中 Ｒ１は０．乃至０．のアルキル基 Ｎ２は塩素
或は臭素原子、Ｒ３は−ＯＲ’−或はＮＲ”Ｒ’−基を
意味し、このＲ′は０□乃至０番のアルキル基 Ｒ１＋
は水素或は０１乃至０４のアルキル基 Ｒ６は０１乃至
０、のアルキル基或は場合により２個までのハロゲン原
子により置換されるフェニル残基を示す）により表わさ
れる４−アルキルイミダゾール誘導体及びその塩を含有
することを特徴とする硝酸化成作用抑制剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3330192A DE3330192A1 (de) | 1983-08-20 | 1983-08-20 | 4-alkylimidazol-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3330192.1 | 1983-08-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6075466A true JPS6075466A (ja) | 1985-04-27 |
Family
ID=6207095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59166651A Pending JPS6075466A (ja) | 1983-08-20 | 1984-08-10 | ４−アルキルイミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4602927A (ja) |
| EP (1) | EP0139135B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6075466A (ja) |
| AT (1) | ATE28192T1 (ja) |
| CA (1) | CA1231953A (ja) |
| DE (2) | DE3330192A1 (ja) |
| IL (1) | IL72681A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5484939A (en) * | 1993-03-12 | 1996-01-16 | Lonza Ltd. | 2-substituted 5-chlorimidazoles |
| EP0614890B1 (de) * | 1993-03-12 | 1997-09-03 | Lonza AG | Verfahren zur Herstellung von gegebenfalls 2-substituierten 5-Chlorimidazolen |
| GB201401198D0 (en) | 2014-01-24 | 2014-03-12 | Bial Portela & Ca Sa | Process for the syntheis of substituted urea compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3996366A (en) * | 1973-11-19 | 1976-12-07 | The Boots Company Limited | Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides |
| US4187100A (en) * | 1976-10-13 | 1980-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 4,5-Dichloro-imidazole-1-carboxylic acid aryl esters and their use as herbicides |
| DE2745833C2 (de) * | 1977-10-12 | 1986-10-16 | VEB Fahlberg-List Chemische und pharmazeutische Fabriken, DDR 3013 Magdeburg | Mittel zur Hemmung bzw. Regelung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff in Kulturböden |
| US4314844A (en) * | 1979-01-11 | 1982-02-09 | Rohm And Haas Company | Herbicidal substituted imidazoles |
-
1983
- 1983-08-20 DE DE3330192A patent/DE3330192A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-10 JP JP59166651A patent/JPS6075466A/ja active Pending
- 1984-08-13 CA CA000460854A patent/CA1231953A/en not_active Expired
- 1984-08-13 DE DE8484109603T patent/DE3464602D1/de not_active Expired
- 1984-08-13 EP EP84109603A patent/EP0139135B1/de not_active Expired
- 1984-08-13 AT AT84109603T patent/ATE28192T1/de active
- 1984-08-14 IL IL72681A patent/IL72681A/xx unknown
- 1984-08-20 US US06/642,204 patent/US4602927A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3330192A1 (de) | 1985-03-07 |
| IL72681A (en) | 1988-02-29 |
| ATE28192T1 (de) | 1987-07-15 |
| DE3464602D1 (en) | 1987-08-13 |
| EP0139135B1 (de) | 1987-07-08 |
| EP0139135A1 (de) | 1985-05-02 |
| CA1231953A (en) | 1988-01-26 |
| IL72681A0 (en) | 1984-11-30 |
| US4602927A (en) | 1986-07-29 |
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