JPS606948B2 - 新規アミノアルコ−ル類の製法 - Google Patents
新規アミノアルコ−ル類の製法Info
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- JPS606948B2 JPS606948B2 JP50118227A JP11822775A JPS606948B2 JP S606948 B2 JPS606948 B2 JP S606948B2 JP 50118227 A JP50118227 A JP 50118227A JP 11822775 A JP11822775 A JP 11822775A JP S606948 B2 JPS606948 B2 JP S606948B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬として有用な新規アミノアルコール類の製
造法に関する。
造法に関する。
本発明により、以下述べる或種のアミノアルコールは気
管支鏡けし、作用を有することがわかった。
管支鏡けし、作用を有することがわかった。
従って本発明によれば、下記一般式の新規アミノアルコ
ール類が提供される。
ール類が提供される。
式中Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘは酸素かもしくは
基−（ＣＨ２）ｎ−（ｎは０または１）を表わす。
基−（ＣＨ２）ｎ−（ｎは０または１）を表わす。
フランス医薬特別特許第７３０４Ｍにおいて、われわれ
は気管支鏡けし、作用を有する下記一般式の化合物を記
載した。
は気管支鏡けし、作用を有する下記一般式の化合物を記
載した。
式中Ａｒは芳香族残基を表わし、Ｒ，およびＲ２はアル
キル基を表わす。
キル基を表わす。
本発明による化合物は上記一股式（０）の化合物と類似
した構造を有するが、２級アルコール官能基が線状鎖で
はなくて、環状構造に結合している点がこれと異なって
いる。
した構造を有するが、２級アルコール官能基が線状鎖で
はなくて、環状構造に結合している点がこれと異なって
いる。
この構造の改変は一般式（０）の製造に使用した合成ル
ートと別のルートの開発によってのみ可能となった。
ートと別のルートの開発によってのみ可能となった。
従って本発明の目的は一般式（１）の化合物を製造する
ための特定方法にも存する。この方法は以下の三工程に
よって実施される。第１工程においては、ベンゾシクラ
ノン、ジメチルアミンおよびパラホルムアルデヒドとを
下記反応式に従ってマンニッヒ反応を行わしめる。第２
工程において、第１工程において得た生成物を、下記反
応式に従ってベンゼンのような芳香族溶媒中Ｎ−（２−
フェニルー２−アルコキシ）ーェチルーピベラジンの存
在下ァミノ交換を行つｏ第２工程で使用する置換ピベラ
ジンはフランス医薬特別特許第５３９■Ｍ号によって有
利に製造される。
ための特定方法にも存する。この方法は以下の三工程に
よって実施される。第１工程においては、ベンゾシクラ
ノン、ジメチルアミンおよびパラホルムアルデヒドとを
下記反応式に従ってマンニッヒ反応を行わしめる。第２
工程において、第１工程において得た生成物を、下記反
応式に従ってベンゼンのような芳香族溶媒中Ｎ−（２−
フェニルー２−アルコキシ）ーェチルーピベラジンの存
在下ァミノ交換を行つｏ第２工程で使用する置換ピベラ
ジンはフランス医薬特別特許第５３９■Ｍ号によって有
利に製造される。
第３工程において、第２工程で得られたアミノケトンを
以下の反応式によって無水エーテルの存在下水素化リチ
ウムアルミニウムの作用によって相当するアミノアルコ
ールに還元する。
以下の反応式によって無水エーテルの存在下水素化リチ
ウムアルミニウムの作用によって相当するアミノアルコ
ールに還元する。
本発明方法をもっと良く理解するため、２−〔４−（２
−メトキシ−２ーフエニル）エチルピベラジニル〕メチ
ルテトラロールの合成法によって詳細に説明する。
−メトキシ−２ーフエニル）エチルピベラジニル〕メチ
ルテトラロールの合成法によって詳細に説明する。
第１工程
４３．８夕（０．３モル）のテトラロント２８．２夕（
０．３５モル）のジメチルアミン塩酸塩、および１０．
５夕（０．３５モル）のトリオキシメチレンを無水エタ
ノール１００の‘中へ加え、濃塩酸１滴を加えたのち１
時間還流する。
０．３５モル）のジメチルアミン塩酸塩、および１０．
５夕（０．３５モル）のトリオキシメチレンを無水エタ
ノール１００の‘中へ加え、濃塩酸１滴を加えたのち１
時間還流する。
１時間還流後トリオキシメチレン５夕を反応液へ加え、
混合液全体をさらに６時間還流する。
混合液全体をさらに６時間還流する。
反応混合物を容積３分の１に濃縮し、得らた枕デンを温
アセトンで洗い、乾燥して第２工程に使用する。生成の
収量は２８夕で、理論値の６４％に相当する。第２工程 第１工程で得られた生成物２８夕（０．１６モル）と、
２ーメトキシ−２−フエニルエチルピベラジン１３．２
夕（０．０６モル）との混合物をベンゼン中約２粉ふ間
還流する。
アセトンで洗い、乾燥して第２工程に使用する。生成の
収量は２８夕で、理論値の６４％に相当する。第２工程 第１工程で得られた生成物２８夕（０．１６モル）と、
２ーメトキシ−２−フエニルエチルピベラジン１３．２
夕（０．０６モル）との混合物をベンゼン中約２粉ふ間
還流する。
沈ヂンするジメチルァミン塩酸塩をロ去し、ベンゼンで
洗う。得られたベンゼン溶液を合し濃縮する。得られた
結晶性塩基をイソブロパノールから再結晶する（ｍ．ｐ
．１１０ｑｏ）。
洗う。得られたベンゼン溶液を合し濃縮する。得られた
結晶性塩基をイソブロパノールから再結晶する（ｍ．ｐ
．１１０ｑｏ）。
塩酸飽和アルコールによる処理により２一〔４−（２ー
メトキシ−２−フエニル）エチルピベラジニル〕メチル
テトラロソジ塩酸塩２３夕（理論値の３６％）が得られ
る。第３工程水素化リチウムアルミニウム８．４夕（０
．２モル）を無水ヱーテル２００羽に懸濁し、それへ第
２工程で得られたジ塩酸塩２３夕（０．０５モル）を加
える。
メトキシ−２−フエニル）エチルピベラジニル〕メチル
テトラロソジ塩酸塩２３夕（理論値の３６％）が得られ
る。第３工程水素化リチウムアルミニウム８．４夕（０
．２モル）を無水ヱーテル２００羽に懸濁し、それへ第
２工程で得られたジ塩酸塩２３夕（０．０５モル）を加
える。
混合物を次に２鼠時間還流する。過剰の水素化リチウム
アルミニウムを酢酸エチル、ついで塩化アンモニウムを
飽和した水を加えて分解する。抽出により、粗製塩基の
形で目的物１８．４夕が得られる（収率は定量的）。塩
化水素を飽和したエタノールを作用させ、ィソプロパノ
ールから再結晶することにより、ｍ．ｐ．２４ぞ○のジ
塩酸塩が得られる。塩化水素含量、計算値１６．１０％
、実験値１５．擬％第１表に対応する出発物質を用い、
上と同じ操作によって得た本飽発明による目的化合物の
いくつかの諸性質を示す。第１表 注： 化合物紬．４の×は−くＣＨ２）ｏ−、すなわち
直接結合を意味し、従って炭素数５の５員環を形成して
いる。
アルミニウムを酢酸エチル、ついで塩化アンモニウムを
飽和した水を加えて分解する。抽出により、粗製塩基の
形で目的物１８．４夕が得られる（収率は定量的）。塩
化水素を飽和したエタノールを作用させ、ィソプロパノ
ールから再結晶することにより、ｍ．ｐ．２４ぞ○のジ
塩酸塩が得られる。塩化水素含量、計算値１６．１０％
、実験値１５．擬％第１表に対応する出発物質を用い、
上と同じ操作によって得た本飽発明による目的化合物の
いくつかの諸性質を示す。第１表 注： 化合物紬．４の×は−くＣＨ２）ｏ−、すなわち
直接結合を意味し、従って炭素数５の５員環を形成して
いる。
本発明によって得られる化合物の気管支鎮けし、作用は
次の薬理試験によって検討した。
次の薬理試験によって検討した。
１ モルモットのヒスタミン投与気管支連れん。
ヒスタミンェロゾル法を使用した。雌雄いずれかの体重
２５０乃至４００夕のモルモットを、２０％グリセリン
水中にヒスタミン０．３％を含むェロゾルが循環してい
る囲い中に入れた。
２５０乃至４００夕のモルモットを、２０％グリセリン
水中にヒスタミン０．３％を含むェロゾルが循環してい
る囲い中に入れた。
動物が仮死失神するときに囲いから取り出し、曝露時間
を記録した。この値を対照値とし、２餌痔間後に同じ動
物を供試化合物を経口投与で処理した。この処置後、動
物を再びェロゾルで処理した。前の処理よりも１０分以
上長く抵抗した動物をこの処置によって保護されたと考
えた。供試化合物はいくつかの動物群に投与した。
を記録した。この値を対照値とし、２餌痔間後に同じ動
物を供試化合物を経口投与で処理した。この処置後、動
物を再びェロゾルで処理した。前の処理よりも１０分以
上長く抵抗した動物をこの処置によって保護されたと考
えた。供試化合物はいくつかの動物群に投与した。
使用した最初の投与量は経口で５０の９／ｋ９であった
。化合物が活性であることが証明されれば、比例法によ
ってＥＤ５ｏ値を知るために投与量を減量した。得られ
た結果を第２表に示す。
。化合物が活性であることが証明されれば、比例法によ
ってＥＤ５ｏ値を知るために投与量を減量した。得られ
た結果を第２表に示す。
同時にべーレンスおよびカ ーバ一法（Ａｒｃｈ．Ｅｘ
ｐ．Ｐａｔｈ．Ｐｈａｒｍ．１７７，３７９，１９３５
）によって測定した経口投与による急性蓑性値をも示す
。第２表 ＨＤ５０：比例法にょ 旨 しえ５０り 父 里（
）：ＥＤ５ｏ５発信額限界※：投与量２５物／鶴 Ｐ．
○ ※※：投与量１００物／舷 Ｐ．○ 以上の成績は検討した化合物が良好な気管支鏡けし・作
用を有していることを示している。
ｐ．Ｐａｔｈ．Ｐｈａｒｍ．１７７，３７９，１９３５
）によって測定した経口投与による急性蓑性値をも示す
。第２表 ＨＤ５０：比例法にょ 旨 しえ５０り 父 里（
）：ＥＤ５ｏ５発信額限界※：投与量２５物／鶴 Ｐ．
○ ※※：投与量１００物／舷 Ｐ．○ 以上の成績は検討した化合物が良好な気管支鏡けし・作
用を有していることを示している。
補足的に、特にドメンジョズ試験（〜Ｃｈ．ＥＸｐ．ｐ
ａｔｈｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２１５，１９，１９
５２）においては、特に化合物蛇．２が鏡がし、作用を
示した。その場合十二指腸内投与で、２０の９／ｋ９の
用量で８３％のせき減少率が認められた。本発明の化合
物は従って医薬用担体もしくは希釈剤と混合して医薬組
成物を製造することができる。
ａｔｈｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２１５，１９，１９
５２）においては、特に化合物蛇．２が鏡がし、作用を
示した。その場合十二指腸内投与で、２０の９／ｋ９の
用量で８３％のせき減少率が認められた。本発明の化合
物は従って医薬用担体もしくは希釈剤と混合して医薬組
成物を製造することができる。
これらの組成物は、一般に１日当り有効成分化合物１０
乃至５００雌の用量において腕気管支症の処置に使用す
ることができる。本発明のこのような医薬組成物は経口
投与用組成物、例えば錠剤、糖衣錠、カプセル等の形で
あることが望ましく、これらは例えば有効成分を５乃至
２５０雌、好ましくは１０乃至１００の９含むのが好ま
しい。本発明の実施態様は次の如くである。｛１’目的
物質が３−〔４−（２−メトキシ−２−フヱニル）エチ
ルピベラジニル〕ーメチルー４ーヒドロキシクロマンで
ある特許請求の範囲各項の方法。
乃至５００雌の用量において腕気管支症の処置に使用す
ることができる。本発明のこのような医薬組成物は経口
投与用組成物、例えば錠剤、糖衣錠、カプセル等の形で
あることが望ましく、これらは例えば有効成分を５乃至
２５０雌、好ましくは１０乃至１００の９含むのが好ま
しい。本発明の実施態様は次の如くである。｛１’目的
物質が３−〔４−（２−メトキシ−２−フヱニル）エチ
ルピベラジニル〕ーメチルー４ーヒドロキシクロマンで
ある特許請求の範囲各項の方法。
■ 目的物質が２−〔４−（２−ェトキシ−２−フエニ
ル）エチルピベラジニル〕メチルテトラロールである特
許請求の範囲各項の方法。
ル）エチルピベラジニル〕メチルテトラロールである特
許請求の範囲各項の方法。
‘３１ 目的物質が２−〔４一（２−メトキシ−２−フ
エニル）エチルピベラジニル〕メチルテトラロールであ
る特許請求の範囲各項の方法。
エニル）エチルピベラジニル〕メチルテトラロールであ
る特許請求の範囲各項の方法。
‘４１ 目的物質が１ーヒドロキシー２一〔４一（２ー
メトキシ−２ーフヱニル）エチルピベラジニル〕メチル
ィンダンである特許請求の範囲各項の方法。
メトキシ−２ーフヱニル）エチルピベラジニル〕メチル
ィンダンである特許請求の範囲各項の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基、Ｘは酸素か、ｎが０または
１である基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−を表わす）アミノケト
ン類を水素化リチウムアルミニウムで還元することを特
徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼（式
中符号は前記に同じ）で表わされる新規アミノアルコー
ル類の製法。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは酸素か、ｎが０または１である基−（ＣＨ＿
２）＿ｎ−を表わす）の化合物を一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を表わす）のＮ−（２−フエ
ニル−２−アルコキシ）−エチルピペラジンと反応せし
めて一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中符号は前記に同じ）のアミノケトン類を製造し、
これを水素化リチウムアルミニウムで還元することを特
徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中符号は前記に同じ）で表わされる新規アミノアル
コール類の製法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは酸素か、ｎが０または１の基 −（ＣＨ＿２）＿ｎ− を表わす）のベンゾシクラノンにジメチルアミンおよび
ホルムアルデヒド（その重合物を含む）を反応せしめて
マンニツヒ反応を行い、一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中符号は前記に同じ）の化合物を製造し
、これに一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基）のＮ−（２−フエニル−２
−アルコキシ）−エチルピペラジンを反応させて一般式
▲数式、化学式、表等があります▼（式中符号は前記に
同じ）のアミノケトン類を製造し、これを水素化リチウ
ムアルミニウムで還元することを特徴とする一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ （式中符号は前記に同じ）で表わされる新規アミノアル
コール類の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7432806 | 1974-09-30 | ||
| FR7432806A FR2285884A1 (fr) | 1974-09-30 | 1974-09-30 | Nouveaux composes chimiques utilisables comme bronchospasmolytiques et procede pour leur obtention |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5176282A JPS5176282A (ja) | 1976-07-01 |
| JPS606948B2 true JPS606948B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=9143562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50118227A Expired JPS606948B2 (ja) | 1974-09-30 | 1975-09-29 | 新規アミノアルコ−ル類の製法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4035498A (ja) |
| JP (1) | JPS606948B2 (ja) |
| AT (1) | AT343121B (ja) |
| BE (1) | BE833395A (ja) |
| CA (1) | CA1060893A (ja) |
| CH (1) | CH605928A5 (ja) |
| DE (1) | DE2541933C2 (ja) |
| ES (1) | ES441144A1 (ja) |
| FR (1) | FR2285884A1 (ja) |
| GB (1) | GB1488090A (ja) |
| NL (1) | NL7511499A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52133993A (en) * | 1976-04-29 | 1977-11-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 1.2-dihydronaphthalene derivatives and method of preparing the same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE380909A (ja) * | 1930-07-05 | |||
| US3753985A (en) * | 1970-12-28 | 1973-08-21 | Miles Lab | 3-amino-flavanones |
-
1974
- 1974-09-30 FR FR7432806A patent/FR2285884A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-09-10 CH CH1182875A patent/CH605928A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-12 BE BE160029A patent/BE833395A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-19 DE DE2541933A patent/DE2541933C2/de not_active Expired
- 1975-09-20 ES ES441144A patent/ES441144A1/es not_active Expired
- 1975-09-25 AT AT735475A patent/AT343121B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-29 CA CA236,563A patent/CA1060893A/fr not_active Expired
- 1975-09-29 US US05/617,576 patent/US4035498A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-09-29 JP JP50118227A patent/JPS606948B2/ja not_active Expired
- 1975-09-30 GB GB40031/75A patent/GB1488090A/en not_active Expired
- 1975-09-30 NL NL7511499A patent/NL7511499A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES441144A1 (es) | 1977-03-16 |
| DE2541933A1 (de) | 1976-04-08 |
| DE2541933C2 (de) | 1986-09-11 |
| NL7511499A (nl) | 1976-04-01 |
| ATA735475A (de) | 1977-09-15 |
| JPS5176282A (ja) | 1976-07-01 |
| FR2285884A1 (fr) | 1976-04-23 |
| CA1060893A (fr) | 1979-08-21 |
| AT343121B (de) | 1978-05-10 |
| CH605928A5 (ja) | 1978-10-13 |
| GB1488090A (en) | 1977-10-05 |
| FR2285884B1 (ja) | 1978-07-21 |
| BE833395A (fr) | 1975-12-31 |
| US4035498A (en) | 1977-07-12 |
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