JPS6064964A - ジアザシクロアルカン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） （式中、角は水素原子又は低級アルキル基を。

島はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、低級アシル基もしくは低級アシルオナエシ キシ基が置換することもあるフリル基、ヂテ；ル基又は
ピリジル基を、聾は２〜４の整数を意力 Ｒする０　）で示されるジアザシクロアルケン類に関す
る。

本発明の化合物は９強力な血糖降下作用を有し、経口投
尿病薬として有用なものである。又。

本発明の化合物は強力な血糖降下作用と同時に血小板凝
集抑制作用を併有するものが多く糖尿病に特有の血管障
害の予肋も期待しつるものである。

本発明化合物の代表的数例について血糖降下作用及び血
小板凝集抑制作用を示せば下記の通りである。

※血糖降下作用は空腹時ラットに２５ｒｎ９／に９経口
投与し、投与後２〜５時間後の非投与対照群との血糖降
下率を比較し、＋２は２０〜３０％、＋３は３０〜４０
％、＋４は４０〜５０％、＋５は５０％以上の降下率を
示す。

※血小板凝集抑制作用はコラーゲンにょる１ｎｖｉｔｒ
ｏ　Ｃおける５０％凝集抑制作用を与える濃度を示す。

又１本発明の化合物は極めて低毒性の化合物である。

本発明の化合物を製造するには式（…）（式中ｎｌ、ｓ
は前記と同じ）のジアザシクロアルカン類に式（ＩＩ）
又は式（荀 Ｒ２ｃｏｘ　（ｍ）　（Ｒ２Ｇｏ　）２０　（Ｎ）（式
中＆は上記と同じ。Ｘはハロゲンを意味する。）で示さ
れるようなカルボン酸ハロゲニド。

カルボン酸無水物のような活性化されたアシル化剤を反
応させる。

反応は適当な溶媒中で行い、温度は０〜１００℃前後で
行うのが適当である。溶媒としてはエーテル、クロロホ
ルム、ベンゼン、ピリジン、ジメチルホルムアミドなど
不活性な溶媒が好ましく、さらに反応の際にはピリジン
のような脱酸効果を併有するもの以外の場合は脱酸剤と
してトリエチルアミン等のアミン類、水素化ナトリウム
、炭酸アルカリ等を用いて行うのがより好ましい。

本発明の化合物を血糖降下剤として用いるには適当な賦
形剤、崩壊剤、結合剤を適宜用い。

経口投与用の錠剤、カプセル剤、散剤等にすることがで
きる。ヒトに対する投与量は１通常１００〜７５　ｏｍ
ｙ／日で充分である。

以下実施例を拳げて説明する。

実施例１ １−メチル−２−ベンツヒドリルイミノイミダゾリジン
１．３９をクロロホルム１５１ｒＬｔに溶解し、トリエ
チルアミン０．５５ｇを加える。これを２−７０イルク
ロリド０．５１ｇをクロロホルム５−に溶解した溶液に
水冷攪拌下加える。さらに室温で１〜２時間攪拌を続け
たのち反応液をよく水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥する
。クロロボルムを留去し、残液を結晶固化すると。

１−（２−フロイル）−２−ベンツヒドリルイミノ−３
−メチルイミダゾリジンが得られた。

融点１５４〜１５５℃。

元素分析　Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４０２として計算値　Ｃ７３
，５２，Ｈ５，８９，Ｎ　１１．６９分析値　ｃ　７３
．３６．　Ｈ５，９０，Ｎ　１１．８１実施例２ １−メチル−２−ベンツヒドリルイミノイミダゾリジン
１．３０ｇと２−テノイルクロリド０．７８ｇを用いて
反応させ、以下実施例１と同様にして１−（２−ナノイ
ノ０−２−ベンツヒドリルイミノイミダゾリジンが得ら
れた。融点１８９〜１４０℃０ 元素分析　Ｃ２ｚＨｚＩＮ３０Ｂとして計算値　Ｃ１０
，８’ｌ、Ｈ５，６４，Ｎ　１１．１９分析値　Ｃ７０
，Ｊ３４．　Ｈ５，６２，Ｎ　１１．２０実施例８ １−メチル−２−ベンツヒドリルイミノイミダゾリジン
１．３０ｇと塩酸ニコチノイルク四リド０．８８ｇを用
いて反応させ、以下実施例１と同様にして１−ニコチノ
イル−２−ベンツヒドリルイミノ−８−メチルイミダゾ
リジンが得られた。融点１６８〜１７０℃。

元素分析　Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４０として

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を。 Ｒ２はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   基、低級アシル基もしくは低級アシルオケエシ キシ基が置換することもあるフリル基、イ〒＝ル基又は
   ピリジル基を、ＴＬは２〜４の整数を意味する。）で示
   されるジアザシクロアルカン類