JPS6056968A - トリアジン系付加化合物の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なトリアジン系付加化合物の製法に関す
るものである。

更に詳しくは１本発明は。

式 （式中、Ｒは炭素数１〜１２の二価炭化水素残基を示す
。）で表わされるトリアジン系化合物とシアヌル酸およ
び／またはインシアヌル酸とのモル比が１：１もしくは
ｌ：２の新規なトリアジン系付加化合物の製法に関する
ものである。この新規なトリアジン系伺加化合物は、医
薬、農薬等の合成中間体としての用途も有するが、特に
ポリアミドの如き熱可塑性樹脂の難燃化剤としてきわめ
てアジン系化合物を水、ジメチルスルホキシド、ジエチ
ルスルホキシドなどの溶媒に溶解させた溶液と、シアヌ
ル酸および／またはインシアヌル酸を溶媒に溶解させた
溶液とを混合すると１式（１）で表わされるトリアジン
系化合物とシアヌル酸および／またはインシアヌル酸と
のモル比が１：１もしくはｌ：２の新規なトリアジン系
付加化合物が瞬時に白色沈澱物として得られることを発
見した（特願昭５”−２２’７９７９号）。

しかしながら１式（１）で表わされるトリアジン系化合
物、シアヌル酸などの原料を、それぞれ溶媒。

例えば水に溶解させて反応させる方法は、原料の水への
溶解度が低く、特に式（１）で表わされるトリアジン系
化合物は水に難溶であるため、原料の溶解に、多量の水
と長時間を要し、生産効率が悪いという難点があυ９式
（１）で表わされるトリアジン系化合物とシアヌル酸お
よび／またはイソシアヌル酸とのモル比が１：ｌもしく
は１：２のトリアジン系付加化合物の工業的製法として
は有利な方法とはいえない。なお、式（１）で表わされ
るトリアジン系化合物５例えばエチレンジメラミンは１
００℃の熱水１ｏｏｋに約０．３　ｒ　（、か溶解しな
い。

また前述したように１式（１）で表わされるトリアジン
系化合物とシアヌル酸および／またはイソシアヌル酸と
のモル比がｌ：１もしくは１　：　２（Ｄ）リアジン系
付加化合物は、それぞれの原料をジメチルスルホキシド
、ジエチルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解させて反
応させることによっても得られるが、有機溶媒を用いる
と沈澱物（目的生成物）に有機溶媒が付着しやすく、そ
の除去が容易でないだけでなく、溶媒として水を用いた
と同様の難点がある。

次いで本発明者らは、上述した難点を改善できる式（１
）で表わされるトリアジン系化合物とシアヌル酸および
／またはインシアヌル酸とのモル比がｌ：ｌもしくは１
：２のトリアジン系付加化合物の工業的製法として、上
述のように原料をそれぞれ溶媒に溶解させて反応させる
のではなく、それぞれの原料を水に対する溶解度以上に
水に分散させ不均一系のま＼で反応させる方法を見出し
た（特願昭５Ｅ！−５９９５８号）。

しかしながら、この方法には、原料、特に式（１）で表
わさノするトリアジン系化合物の粒径の影響が太きく１
式（１）で表わされるトリアジン系化合物の粒径が小さ
くないと不均一系での付加反応は円滑に進行しにくい、
水に分散させる原料のスラＩＪ　−濃度には限界があり
、スラリー濃度があまり高いと収率が低下する９反応に
は高温かつ長時間を要するなどの難点がある。

そこ大１本発明者らは、上述の難点を解決した式（１）
で表わされるトリアジン系化合物とシアヌル酸および／
またはイソシアヌル酸とのモル比がｌ：１もしくはｌ：
２のトリアジン系付加化合物の工業的に有利な製造方法
を開発するためにさらに研究を重ねた。その結果９式（
１）で表わされるトリアジ／系化合物の鉱酸塩の水溶液
または水分散液とシアヌル酸および／またはイソシアヌ
ル酸のアルカリ塩の水溶液または水分散液とを混合した
ところ、瞬時に目的とするトリアジン系付加化合物が生
成することを見出し９本発明に到達した。

すなわち９本発明は、（Ａ）式（１）で表わされるトリ
アジン系化合物の一鉱酸塩もしくは二鎖酸塩の水溶液ま
たは水分散液と、（Ｂ）シアヌル酸および／またはイン
シアヌル酸のアルカリ塩の水溶液または水分散液とを混
合することを特徴とする式（１）で表わされるトリアジ
ン系化合物とシアヌル酸および／またはイソシアヌル酸
とのモル比ｌ：１もしくは１：２のトリアジン系付加化
合物の製法である。

本発明で使用される式（１）で表わされるトリアジン系
化合物は公知の化合物であり、これらの化合物およびそ
の製造法については１例えば米国特許第４５４４，０７
１号明細書、特開昭５３−４７４５１号公報、特開昭５
６−２２３４７号公報などに記載されている。

式（１）で表わされるトリアジン系化合物の具体例とし
てはメチレンジメラミン（Ｒ−メチレン基）。

エチレンジメラミン（Ｒ＝＝エチレン４）、）１ノメチ
レンジメラミン（Ｒ＝）リメチレ７基）、テトラメチレ
ンジメラミン（Ｒ＝＝テトラメチレ／基）。

ヘキサメチレンジメラミン（Ｒ−ヘキサメチレン基）、
Ｆデカメチレンジメラミン（Ｒ＝　）’デカメチレン基
）などを挙げることができる。

式（１）で表わされるトリアジン系化合物と塩を形成す
る鉱酸の例としては、塩酸、硫酸、硝酸などを挙げるこ
とができる。

式（１）で表わされるトリアジン系化合物の一鉱酸塩も
しくは二鎖酸塩の水溶液または水分散液は。

式（１）で表わされるトリアジン系化合物の水分散液に
トリアジ／系化合物と等モルもしくは２倍モルの鉱酸を
、加えることにょシ油単に得ることができる。この場合
の温度は、０〜２δｏ℃、好ましくは室温〜１５０　℃
である。又１反応時間は１反応温度によシ異なるが、１
００℃では１５分程度で十分である。式（１）で表わさ
れるトリアジン系化合物の鉱酸塩は、水中に分散させる
トリアジン系化合物の濃度、温度にょシ、水溶液または
水分散液のいずれかの形態を示すが１本発明ではいずれ
の形態のものも使用することができる。

なお１式（１）で表わされるトリアジン系化合物の鉱酸
塩の中でも、二塩酸□塩の水溶液または水分散液は１次
のような式（１）で表わされるトリアジン系化合物の合
成過程で直接得ることもできる。

本発明で使用されるシアヌル酸及びイソシアヌル酸は、
それぞれ１次の式（２）および（３）：で表わすことが
できるが、これらのシアヌル酸およびイソシアヌル酸は
ケト・エノール互変異性体の関係にあり、実際には両者
が独立して別々に存在するものではない。従って、以下
の記載においては、これらの両者を特に区別することな
く、シアヌル酸との表現により代表させて説明する。

本発−明で使用されるシアヌル酸のアルカリ塩は。

シアヌル酸のアルカリ金属塩、アルカリ土金属塩及びア
ンモニウム塩を包含し、その具体例としてハ、シアヌル
酸モノアンモニウム塩、シアヌル酸モノナトリウム塩、
シアヌル酸モノカリウム塩。

シアヌル酸カルシウム塩などを挙げることができる。シ
アヌル酸のアルカリ塩の水溶液または水分散液（Ｂ）は
９例えばシアヌル酸の水分散液にアルカリ金属もしくは
アルカリ土金属の水酸化物又はアンモニアを加えること
にょシ簡単に得ることができる。たとえば、シアヌル酸
モノナトリウム塩の場合には、シアヌル酸の水分散液に
シアヌル酸と草モルの水酸化ナトリウムを、加えると簡
単に得られる。この場合の温度は、０〜２５０℃、好ま
しくは室温〜１５（Ｉｃである。又１反応時間は反応温
度により異なるが、１００℃では１５分程度で十分であ
る。シアヌル酸のアルカリ塩は、水中に分散させる７ア
ヌル酸の濃度、温度により、水溶液または水分散液のい
ずれかの形態を示すが９本発明ではいずれの形態のもの
も使用することがでキル。なお９本発明の★施態様とし
て、シアヌル酸とアンモニアもしくはアルカリ金属又は
アルカリ土金属の水酸化物とから得られるシアヌル酸の
アルカリ塩を必らずしも用いる必要はなく、それらの原
料であるシアヌル酸とアンモニアもしくはアルカリ金属
又はアルカリ土金属の水酸化物とを用いてもよい。たと
えば、シアヌル酸モノナトリウム塩の代りに、シアヌル
酸及びシアヌル酸と等モルの水酸化ナトリウムが使用で
きる。

本発明においては、（Ａ）式（１）で表わされるトリア
ジン系化合物の一鉱酸塩もしくは二鎖酸塩の水溶液また
は水分散液と（Ｂ）シアヌル酸のアルカリ塩の水溶液ま
たは水分散液とが混合されるが、その際の（Ａ）と（Ｂ
）の相対比については特に限定はなく、いずれを過剰に
用いても得られる反応生成物はモル比ｌ：１もしくは１
：２の付加化合物となる。反応にあずからなかった過剰
分は、容易に大量の水で洗滌することにより除去できる
。経済性を考慮すれば式（１）で表わされるトリアジン
系化合物とシアヌル酸とのモル比がｌ：１もしくは１：
２の付加化合物となるように、化学量論的に設定するこ
とが好ましい。たとえば式（１）で表わされるトリアジ
ン系化合物とシアヌル酸とのモル比１：１のトリアジン
系付加化合物を製造する場合には９例えば。

式（１）で表わされるトリアジン系化合物の一鉱酸塩を
１モル含有する水浴液または水分散液と、シアヌル酸モ
ノナトリウム塩を１モル含有する水溶液または水分散液
とが混合される。同様に９式（１）で表わされるトリア
ジン系化合物とシアヌル酸とのモル比１：２のトリアジ
ン系付加化合物を製造する場合には９式（１）で表わさ
れるトリアジン系化合物の二鎖酸塩を１モル含有する水
溶液または水分散液と、シアヌル酸モノナトリウム塩を
２モル含有する水溶液または水分散液とが混合される。

上記の（Ａ）と（Ｂ）を混合すると、直ちに激しい発熱
が起こり、瞬時に目的とするトリアジン系付加化合物が
生成する。このときの温度は０〜２５０　℃。

好ましくは室温〜１５ｏ℃である。反応は速やかに進行
するので９反応時間は任意に選ばれ、　１００℃では数
秒〜３０分で十分である。また反応は。

常圧、加圧、減圧などいずれの圧力下で行ってもよいが
、一般には常圧下で行うのが便利である。

生成物の分離、精製は、それ自体公知の方法１例えばろ
過、洗浄などによって容易に行うことができる。

本発明の製法は、以下に示す利点を有する。

（１）　（Ａ）及び（Ｂ）はかなり高濃度で供給できる
ので。

反応器当りの生産量を上げることができる。

（２）　（Ａ）と（Ｂ）の反応は極めて速いので１時間
当りの生産量を上げることができる。

本発明の方法によって得られる新規なトリアジン系付加
化合物の内、シアヌル酸１：ｌ付加化合物（シアヌル酸
１モルがトリアジン系化合物１モルに付加している化合
物）は、添付した第１図に示されるようなＩＲスペクト
ルを有し、またシアヌル酸１：２付加化合物（シアヌル
酸２モルがトリアジン系化合物１モルに付加している化
合物）は、添付した第３図に示されるよりなＩＲスペク
トルを有しており、いずれも白色の固体である。

また、シアヌル酸ｌ：１付加化合物およびシアヌル酸１
：２付加化谷物のいずれも３００℃以上で分解し、水、
アルコール類、ケトン類、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒に難溶である。

本発明の方法によって得られる新規なトリアジン系付加
化合物はポリアミドなどの熱可塑性樹脂用の離燃化剤と
して極めて有用である。この付加化合物を熱可塑性樹脂
の難燃化剤として用いた場合には、少量の添加で良好な
難燃性を付与することができ、また燃焼時においても有
毒なガスを発生することがなく、またさらに樹脂成形物
からブリードアウトしないという優れた特性を有してい
る。特に本発明の方法によって得られるトリアジン系付
加化合物のトリアジン系化合物部分（式（１）で表わさ
れる）におけるＲが炭素数１〜６の二価炭ｆヒ水素残基
であるものは実用的に有利であり。

また更にＲがエチレン基のものが特に有利である。

これらのトリアジン系付加化合物が難燃化剤として配合
されたポリアミド組成物は、（１）少ない難燃化剤の配
合量で高度の難燃性を示すという従来にない利点がある
だけでなく　、　（２）難燃化剤の配合量が少なくてよ
いのでポリアミドが本来有する優れた物性への悪影警を
心配する必要がない、（３）成形時に金型を汚染したり
、また（４）成形品が発泡したシすることがなく、さら
に（５）難燃化剤が成形品表面にブリードアウトするこ
とがない、など多数の優れた特長がある。ポリアミドの
具体例としては、ナイロン６、ナイロン１１．ナイロン
１２などのポリラクタム類、ナイロン６６、ナイロン６
１０、ナイロン６１２などのジカルボン酸とジアミンと
から得られるポリアミド類、ナイロン６／６６、ナイロ
ン６／６６／６１０などの共重合ポリアミド類、そして
これらの混合物などを挙げることができる。ポリアミド
に配合する場合配合量は、ポリアミド１００重量部当り
１〜６５重量部、特に１〜４０重量部であることが好ま
しい。

次に１本発明の実施例および比較参考例を示す。

実施例１ 水６０ｍ７！にエチレンジメラミン粉末６．９５　ｔ　
（（０，０２５モル）および３５チ塩酸水浴液２６６１
ｆ　（０，０２５モル）を加え１００℃で１５分間攪拌
混合して、エチレンジメラミン−塩酸塩の水分散液（Ａ
）を得た。別に、水２Ｂ−にシアヌル酸粉末３．２３　
ｆ　（０，０２５モル）および水酸化ナトリウム１．０
０　ｔ　（０，０２５モル）を加え１００℃で１５分間
攪拌混合して、シアヌル酸モノナトリウム塩の水分散液
（Ｂ）を得た。上記の水分散液（Ａ）と（Ｂ）を１００
℃で混合したところ激しい発熱が起こった。この反応混
合物を１００℃で更に３０分間撹拌したのち、沈でん物
を熱時ｆ過した。ｆ取した沈でん物を大量の熱水で十分
に洗浄したのち、１００℃で乾燥して１０．０５　ｆの
白色粉末を得た。

得られた白色粉末の元素分析値、物性を次に示すＯ 分析値：ｃ　３２．３８チ；Ｈ４，２１チ；Ｎ５１．５
５チ 計算値（ＣＲＮ＋２　Ｈ１４・Ｃ述１１Ｈ３０３）：０
　３２．４３％；Ｈ４，１８％− Ｎ５１．６０％ 融点二分解（分解開始温度　３１０℃；ＴＧＡ法） 溶解性（常温）：水、アルコール類、ケトン類。

ジオキサン、ジメチルスルホキシドに 難溶 ＩＲスペクトル：第１図（ＫＢｒ法） 参考としてエチレンジメラミンとシアヌル酸ノモル比ｌ
：１の混合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ法；第２図）を
添付。

第１図のＩＲスペクトルは第２図（混合物）のＩＲスペ
クトルとは明らかに相違し５％に２７５０〜２８００ｃ
ｍ−１，１６００ｃｒｎ　にアンモニウム塩特有の吸収
が認められる。

以上の結果から、得られた白色粉末はエチレンジメラミ
ンとシアヌル酸とのモル比ｌ：ｌ付加化合物と同定され
た。

実施例２ 水２３ｒｎｌにエチレンジメラミン粉末６．９５　ｙ　
（０，０２５モル）および３５％塩酸水浴液５．２１　
？（０，０５モル）を加え１００℃で１５分間撹拌混合
して、エチレンジノラミン二塩酸塩の水分散液（Ａ）を
得た。別に、水２４−にシアヌル酸粉末６．４５Ｆ　（
０，０５モル）および水酸化ナトリウム２．００？　（
０，０５モル）を加え１００℃で１５分間攪拌混合して
、シアヌル酸モノナトリウム塩の水分散液（Ｂ）を得た
。実施例１と同様な反応および処理を行って、１３．２
Ｏｆの白色粉末を得た。

得られた白色粉末の元素分析値、物性を次に示す。

分析値：Ｃ３１，３０チ；Ｈ３，７４チ；Ｎ４６．９５
％ 計算値（ＣＡＮＩ２Ｈ１４’　２０ｓＮｓＨｓＯｓ　）
：Ｃ３１，３４％；Ｈ３，’７３チ： Ｎ４７．Ｏ１％ 融点：分解（分解開始温度　３３３℃；ＴＧＡ法）溶解
性（常温）：水、アルコール類、ケトン類。

ジオキサン、ジメチルスルホキシドに難溶 ＩＲスペクトル：第３図（Ｋ、Ｂｒ法）参考としてエチ
レンジメラミンとシアヌル酸のモル比ｌ：２の混合物の
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法；第４図）を添付。

第３図のＩＲスペクトルは第４図（混合物）のＩＲスペ
クトルとは明らかに相違し、特に２７５０〜２８００ｃ
１ｎ　、１６００Ｌｙｎ　にアンモニウム塩特有の吸収
が認められた。

以上の結果から、得られた白色粉末はエチレンジメラミ
ンとシアヌル酸とのモル比１：２付加化合物と同定され
た。

比較参考例１ 水４８０−に、エチレンジメラミン粉末（平均粒径６μ
ｍ　）　２７．８１　（０，１モル）およびシアヌル酸
粉末（平均粒径１００μｍ）ｚ５．ｓｆ　（０，２モル
）を加え、ただちに両者の原料が水に懸濁した状態のま
まの不均一系で１００℃で１０時間撹拌混合することに
よって反応を行った。

反応後９反応生成物を熱時ろ過し、ろ取した固形物を熱
水で十分に洗浄した後、１００℃で乾燥して５２．８　
Ｆの白色粉末を得た。この白色粉末は実施例２の付加化
合物と同等のものであった。

比較参考例２ 比較参考例１においてエチレンジメラミン粉末を平均粒
径２Ｂμｍのものに代えた以外は比較参前例１と同様な
反応および処理を行った。３５．３１の白色粉末しか得
られなかった。

実施例５ 水５７−にエチレンジメラミン粉末６．Ｃ１５ｔ　（０
，０２５モル）および３５％塩酸水溶液！５．２１　？
（０，０５モル）を加え１００℃で１５分間攪拌混合シ
て、エチレンジメラミンニ塩酸塩の水分散液（Ａ）を得
た。別に、水３８艷にシアヌル酸粉末６．４５ｆ　（０
，Ｑ　５モル）葡加え１００℃で１５分間撹拌混合して
、シアヌル酸の水分散液（Ｂ、）を得た。又。

水１８ｍ７！に水酸化ナトリウム２．００　ｒ　（０，
０５モル）′を加え１００℃で１５分間撹拌混合して、
水酸化ナトリウムの水溶液（Ｂ、）を得た。１００℃に
保ちながら、上記の水分散液（Ａ）に、水分散液（Ｂ１
）と水溶液（Ｂ、）とをはソ同時に加えた。その後実施
例２と同様な反応および処理を行って、　１３．１５２
の白色粉末ｒ得た。この白色粉末は実施例２の付加化合
物と同等のものであった。

実施例４ エチレンジメラミンに代えてヘキサメチレンジメラミン
粉末８．３５ｖ　（０，０２５モル）を用いた以外は実
施例２と同様な反応および処理を行なった。１４．４５
９の白色粉末が得られた。

得られた白色粉末の元素分析値、物性を次に示す０ 分析値：Ｃ３６，４２％；Ｈ４，’７５チ；Ｎ　４２．
５１チ 計算値（Ｃ１２ＮＩ２　Ｈ２２・２０．　Ｎ、　Ｈ，Ｏ
，）：ｃ　３６．４９％；Ｈ４，’ｉ’３％；Ｎ４２．
５７％ 融点：分解（分解開始温度　３２０℃；　Ｔ　（）’Ａ
法） 溶解性（常温）：水、アルコール類、ケトン類。

ジオキサン、ジメチルスルホキシドに難溶 ＩＲスペクトル：第３図と類似で、２’７５０〜２８０
０ｃｎｌ　、１６００ａ＋＋　にアンモニウム塩特有の
吸収が紹められた。

以上の結果から、得られた白色粉末はへキサメチレンジ
メラミンとシアヌル酸とのモル比ｌ：２付加化合物と同
定された。

実施例５ エチレンジメラミンに代えてドデカメチレンジメラミン
粉末１０．４５　ｆ　（０，０２５モル）を用いた以外
は実施例２と同様な反応および処理を行なった。１６．
４１　ｔの白色粉末が得られ°た。

得られた白色粉末の元素分析値、物性を次に示すＯ 分析値：Ｃ４２，！５６％；Ｈ５，８７％；Ｎ　３７．
３０チ 計算値（ｃ、８Ｎ、、Ｈ３４２ｃ３ｕ、ａ、ｏ、　）：
ｃ　４２．６０チ；Ｂ５．９２％； Ｎ’　３７．２８％ 融点二分解（分解開始温度　３１５℃；ＴＧＡ法） 溶解性（常温）：水、アルコール類、ケトン類。

ジオキサン、ジメチルスルホキシドに難溶 ＩＲスペクトル：第３図と類似で、２７５０〜２８０　
Ｑｔｙｎ−’　、　１６００　ｃｍ−１にアンモニウム
塩特有の吸収が認められた。

以上の結果から、得られた白色粉末はドデカメチレンジ
メラミンとシアヌル酸とのモル比１：２付加化合物と同
定された。

実施例６ ２−クロル−４，６−ジアミツー１，３．５−　トリア
ジン粉末５８．２９　（０，４モル）を水４００ｍ７！
に分散し、撹拌しながら還流温度まで加熱した。このス
ラリーにエチレンジアミン粉末１３．２　ｙ　（０，２
２モル）を徐々に加えたのち１時間還流して、エチレン
ジメラミンニ塩酸塩の水分散液（Ａ）を得た。別に、水
１７７ｙｄにシアヌル酸粉末５１．６　ｆ　（０，４モ
ル）および水酸化ナトリウム１６．Ｏｒ　（０，４モル
）を加え１００℃で１５分間攪拌混合して、シアヌル酸
モノナトリウム塩の水分散液ＣＢ）を得た。

水分散液（Ｅ）を水分散液（Ａ）に加え還流下で３０分
間撹拌したのち、沈でん物を熱時ｌｊ遇した。−ｊ＝取
した沈でん物を大量の熱水で十分に洗浄したのち。

１００℃で乾燥して９８．５９の白色粉末を得た。

この白色粉末は実施例２の付加化合物と同等のものであ
った。

実施例７ ０．５Ｎ塩酸水溶液１００−にエチレンジメラミン粉末
６．９５　ｆ　（０，０２５モル）を加え、１００℃で
１５分間攪拌混合して、エチレンジメラミン二塩酸塩の
水溶液（Ａ）を得た。別に、水’３００−にシアヌル酸
粉末６．４５　ｖ　（０，０５モル）および水酸化ナト
リウム２．００　ｙ　（０，０５モル）を加え１００３
：ｆ、１５分間攪拌混合して、シアヌル酸モノナトリウ
ム塩の水溶液（Ｂ）を得た。実施例２と同様な反応およ
び処理を行って、１３．０４Ｆの白色粉末を得た。

参考例１および２ 数平均分子量が１３，０００のナイロン６ペレット９４
重量部に、エチレンジメラミンとシアヌル酸とのモル比
ｌ：ｌ付加化合物またはｌ：２付加化合物６重量部をブ
レンドし、押出機を用いてペレットを得た。このペレッ
トから射出成形（成形温度２３０℃）により−Ｌれぞれ
燃焼試験用の試験片を作製した。

別に、上記のナイロン６ペレット９４重量部にエチレン
ジメラミンとシアヌル酸とのモル比１：１付加化合物ま
たはｌ：２付加化合物６重量部およびカーボンブラック
０．５重量部をブレンドし。

押出機を用いてペレットを得た。このペレットから射出
成形（成形温度２３０℃）によりブリードアウト試験用
の試験片を作製した。

〔難燃性試験およびブリードアウト試験〕試験片の難燃
性および試験片表面への難燃化剤のブリードアウトは次
のようにして評価した。

（１）難燃性 長さ５インチ１幅１／２インチ、厚さ１／３２インチの
試験片について、米国アンダーライターズラボラトリー
ズ社で定められた５ｕｂｊｅｃｔ　９４　（ＵＬ−９４
）に従い燃焼試験を行なった。

（２）　ブリードアウト 縦、横各８０市、厚さ２馴のブリードアウト用試験片を
相対湿度９５チ、温度４０℃の空気中に１０町間放置し
、試験片表面への難燃化剤のブリードアウトを肉眼で観
察した。

試験結果を第１表に示す。

第　１　表

【図面の簡単な説明】

第１図は、エチレンジメラミンとシアヌル酸とのモル比
ｌ：１付加化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ法）； 第２図は、エチレンジメラミンとシアヌル酸とのモル比
１：１混合物のＩＲスペクトル（同）；第３図は、エチ
レンジメラミンとシアヌル酸とのモル比１：２付加化合
物のＩＲスペクトルＣＫＢｒ法）；そして。 第４図は、エチレンジメラミンとシアヌル酸とのモル比
１：２混合物のＩＲスペクトル（同）；をそれぞれ表わ
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （Ａ）式 ％式％ （式中、Ｒは炭素数１〜１２の二価炭化水素残基を示す
   。）で表わされるトリアジン系化合物の一鉱酸塩もしく
   は二鉱酸塩の水溶液または水分散液ト、　（Ｂ）　シア
   ヌル酸およヒ／′！！、たけインシアヌル酸のアルカリ
   塩の水溶液または水分散液とを混合することを特徴とす
   る式（１）で表わされるトリアジン系化合物とシアヌル
   酸および／またはインシアヌル酸とのモル比１：１もし
   くはｌ：２のトリアジン系付加化合物の製法。。