JPS6051193A - セフェム系化合物 - Google Patents
セフェム系化合物Info
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- JPS6051193A JPS6051193A JP16006183A JP16006183A JPS6051193A JP S6051193 A JPS6051193 A JP S6051193A JP 16006183 A JP16006183 A JP 16006183A JP 16006183 A JP16006183 A JP 16006183A JP S6051193 A JPS6051193 A JP S6051193A
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- JP
- Japan
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- methyl
- formula
- group
- compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
(式中、R1は
1
で云わされる基を示す。但し、R2は低級アルキル基を
R3は低級アIレキル基又はアルコキシ基を示す。)
で表わされるセフェム系化合物及びその塩に関する。
R3は低級アIレキル基又はアルコキシ基を示す。)
で表わされるセフェム系化合物及びその塩に関する。
セファロスポリン類は、極めてすぐれた抗開作用を有す
るものの、経口的に投与してもほとんど消化管から吸収
されないものが多く、そσ)大″4色力玉筋注などの非
経口によって投与さ7’している。
るものの、経口的に投与してもほとんど消化管から吸収
されないものが多く、そσ)大″4色力玉筋注などの非
経口によって投与さ7’している。
そこで、本発明者らは経口投与によっても、JflL中
へ吸収されるセファロスポリン誘萼体を創1」製丁べく
種々研究を■ねて来たところ、上記セフェム系化合物(
IJの7位を脱保護する仁とKより得られる7位アミン
基をアシル化して得られるセファロスポリン誘導体が経
口投与によっても容易に血中に吸収されることを見出し
本発明を完成したものであり、従って、本発明は、たと
えは経ロ用セファロスポリン肪専体製造用の原料などと
して有用な化合物を提供せんとするものである。
へ吸収されるセファロスポリン誘萼体を創1」製丁べく
種々研究を■ねて来たところ、上記セフェム系化合物(
IJの7位を脱保護する仁とKより得られる7位アミン
基をアシル化して得られるセファロスポリン誘導体が経
口投与によっても容易に血中に吸収されることを見出し
本発明を完成したものであり、従って、本発明は、たと
えは経ロ用セファロスポリン肪専体製造用の原料などと
して有用な化合物を提供せんとするものである。
本明細書において、低級アルキル基は直鎮状又は分枝状
のもので、通I館炭素飲l〜4のものであり、具体的に
#′i、メチル、エチル、n−プロピル、i so −
7′oビル、■−グチル、1so−グチル、を−グチル
などかるり−らl″Lる。
のもので、通I館炭素飲l〜4のものであり、具体的に
#′i、メチル、エチル、n−プロピル、i so −
7′oビル、■−グチル、1so−グチル、を−グチル
などかるり−らl″Lる。
また、低級アルコキシ&は直鎮状又は分枝状のもので、
通it?炭素#、1〜4のものであり、具体的には、メ
トキシ、エトキシ、n−グロポキシisg−グロボキシ
、n−エトキシ、1so−エトキシ、【−エトキシなど
があけられる。
通it?炭素#、1〜4のものであり、具体的には、メ
トキシ、エトキシ、n−グロポキシisg−グロボキシ
、n−エトキシ、1so−エトキシ、【−エトキシなど
があけられる。
不発り1のセフェム系化合物(I)は、たとえは、次の
様な方法、即ち一般式 で表わされる化合物と一般式 X−R1(JJiり (式中、R1は前記と同意義、Xけ”カルボキシル基(
その反応性基)と反応性の基“を示す。)で表わaれる
化合物とを反応させることによって製造することができ
る。
様な方法、即ち一般式 で表わされる化合物と一般式 X−R1(JJiり (式中、R1は前記と同意義、Xけ”カルボキシル基(
その反応性基)と反応性の基“を示す。)で表わaれる
化合物とを反応させることによって製造することができ
る。
一般式(ト)に関してXで表わされる′カルボキシル基
(その反応性基)と反応性の基′としては、たとえばハ
ロゲン(ブロム、クロル、ヨード々ど)、アルキルスル
ホニルオキシ(メタンスルホニルオキシなと)、アリー
ルスルホニルオキシ(P−トルエンヌルホニルオキシな
ど)、水酸aなEがあけられる。
(その反応性基)と反応性の基′としては、たとえばハ
ロゲン(ブロム、クロル、ヨード々ど)、アルキルスル
ホニルオキシ(メタンスルホニルオキシなと)、アリー
ルスルホニルオキシ(P−トルエンヌルホニルオキシな
ど)、水酸aなEがあけられる。
本反応に関して、化合物(9)は、一般にその反応性誘
導体くたき、t[、ナトリウム塩、カリウム塩などのア
ルカリ金属塩、カルシ6ム塩などのアルカリ土類金属塩
、トリエチルアミン塩、ピリジン塩など)として反応に
供することが好ましい。なお、一般式(4)に関してX
が水酸基でろる化合物に)を部用する場合には、化合物
IA)は遊N、@!とじて本反応に供することが好Jし
く、その場合、適当な縮合剤を用いることか好ましい。
導体くたき、t[、ナトリウム塩、カリウム塩などのア
ルカリ金属塩、カルシ6ム塩などのアルカリ土類金属塩
、トリエチルアミン塩、ピリジン塩など)として反応に
供することが好ましい。なお、一般式(4)に関してX
が水酸基でろる化合物に)を部用する場合には、化合物
IA)は遊N、@!とじて本反応に供することが好Jし
く、その場合、適当な縮合剤を用いることか好ましい。
縮合剤としては、たとえばN、N’−ジシクロへキシル
カルボジイミドのよう々N、N’−ジ置換カルボジイミ
ド類、N、N’−カルボニルジイミダゾール、N、N’
−チオニルジイミダゾールのまりなアゾライド化合物な
どの脱水剤などが用いられる。これらの縮合剤を用いた
場合、反iI5#−l′カルボン酸の反応性誘導体を経
て進行すると考えられる。
カルボジイミドのよう々N、N’−ジ置換カルボジイミ
ド類、N、N’−カルボニルジイミダゾール、N、N’
−チオニルジイミダゾールのまりなアゾライド化合物な
どの脱水剤などが用いられる。これらの縮合剤を用いた
場合、反iI5#−l′カルボン酸の反応性誘導体を経
て進行すると考えられる。
化合物<m、:化合物(1)との反応は△2−異性体の
副生を避けるため、冷却下に行うことが好ましく、又当
該反応は反応を阻害しない溶a(た々えdジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアξド、ヘキサメチレントリ
アミドポス7エート、アセトヘアセトニトリルなど)の
存在下VC進行させることができる。
副生を避けるため、冷却下に行うことが好ましく、又当
該反応は反応を阻害しない溶a(た々えdジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアξド、ヘキサメチレントリ
アミドポス7エート、アセトヘアセトニトリルなど)の
存在下VC進行させることができる。
セフェム系化合物(I)は、自体既知の手段によって分
離、精製するか又は単離することなく、セファロスポリ
ン誘導体等製造のための次の工程に供する。
離、精製するか又は単離することなく、セファロスポリ
ン誘導体等製造のための次の工程に供する。
かくして製造されるセフェム系化合物(υは、その7位
をアミノ基とした後、アシル化することによって経口投
与可能なセファロスポリン誘導体の合成原料となる。
をアミノ基とした後、アシル化することによって経口投
与可能なセファロスポリン誘導体の合成原料となる。
セフェム系化合物(I)Vi、たとえば含水溶媒系で酸
類を加えることによってその7位がアミ7基である化合
物に導びくことができる。この時の酸としては、たとえ
ば塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸、シュウ酸、クエン酸
、メタンスルホン酸、ノξラトリエンスルホン酸、など
の有機酸が好ましい。
類を加えることによってその7位がアミ7基である化合
物に導びくことができる。この時の酸としては、たとえ
ば塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸、シュウ酸、クエン酸
、メタンスルホン酸、ノξラトリエンスルホン酸、など
の有機酸が好ましい。
本発明セフェム系化合物(υから経口投与可能なセファ
ロスポリン誘導体の製造は脱保護の後、自体既知のアシ
ル化方法に従って行われる。
ロスポリン誘導体の製造は脱保護の後、自体既知のアシ
ル化方法に従って行われる。
実施例1
(5−メチル−1,8−ジオキソ−ルー2−オン−4−
イルメチル17−N−(1−メチル−2=エトキシカル
ボニルビニル)アミノ−3−C(5−メチル−]、]3
.4−チアジアゾールー2−イルチオメチルクー3〜セ
フエムー4−カルボキシレートの合成 (リ 7−アミノ〜8−((5−メチル−1,8,4−
チアジアゾール−2−イル)チオメチル〕−3−セフェ
ムー4−カルボン酸xooyをメタノール21に加え0
°Cに冷却し水酸化カリウム19.2Pを含むメタノー
ル250−を2時間で滴下する。
イルメチル17−N−(1−メチル−2=エトキシカル
ボニルビニル)アミノ−3−C(5−メチル−]、]3
.4−チアジアゾールー2−イルチオメチルクー3〜セ
フエムー4−カルボキシレートの合成 (リ 7−アミノ〜8−((5−メチル−1,8,4−
チアジアゾール−2−イル)チオメチル〕−3−セフェ
ムー4−カルボン酸xooyをメタノール21に加え0
°Cに冷却し水酸化カリウム19.2Pを含むメタノー
ル250−を2時間で滴下する。
不溶物を濾過し1tまで#縮しイソプロピルエーテルl
tを加え析出物を濾過するとカリウム 7−アξノー3
−((5−メチル−1,C4−チアジアゾール−2−イ
ル)チオメチルクー3−セフェム−4〜カルボキシレー
ト942を得る。(収率85%) (2)(1)で得られたカリウム塩93.5 Fをアセ
ト酢酸エチル470−に加え室温で一夜攪拌する。ジ:
L チ/L/ エーテルltを加えてPJIX−rると
カリウム7〜N−(1−メチル−2−エトキシカルボニ
ルビニル)アミノ−d−C(5−メチル−1,3,4−
千アジアゾールー2−イル]チオメチル′J−3−セフ
ェム−4−カルボキシレー)120ri(eる。(収率
100チ) (3) 4−ブロムメチル−5−メヂルー1.3−ジオ
キソ−ルー2−オシ51.2fをジメチルホルムアミド
360−に溶解し、5”Ctで冷却、前記(2)で得ら
hた化合物を15分子IIJにて添加、同温度1y?l
て35分間攪拌する。氷水8.6f・インプロヒルエー
テル360 mlの混液に注入し析出物をv5収し、(
5−メチル−1,3−ジオキシ−ルー2−Aシー4−イ
ルメチル)7−N−(1−メチル−2−エトキンカルボ
ニルヒニルンアζ)−8−4(5−メチル−1,3,4
−チアシアソール−2−イル)チオメチルクー3−セフ
ェム−4−カルボキフレ−1109fをイ0る。(収率
80係)実施例2 1−エトキシカルボニルオ片ンエヂル70ミドを使用し
前記(3)と同様の方法にてl−エトキンカルボニルオ
キシエチル 7−N−(1−メチル−2−エトキシカル
ボニルビニル)アミノ−3−[:(5−メチル−1,j
、4−チアジアゾール−2−イル)チオメチル」−3−
セフェム−4−カルボキシレートを得る。(収率62%
) ヲ(施例3 1−アセトキンエチルプロミド全使用しりり記(3)と
同様の方法にて1−アセトキシエチル 7−N−(1−
メチル−2−エトキンカルボニルビニル)アミノ−8−
[(5−メチル−1,3,4〜チアジアゾール−2−イ
ル)ヂオメチル〕−3−セフェムー4−カルボキシレー
トを得る。(収率33%)参考例1 (3)でイυら77た化合物108.59をメタノール
] 1゜水4 mlの混液に加え5 N−塩化水素イン
プロパノール溶液190 meを滴下し室温にて30分
間攪拌スル。7(=トン1t′IL加え濾過しく5−メ
チル=1.3−ジオキソ−ルー2−オン−4−イルメチ
ル)7−アミノ−3−[:(5−メチル−1,3,4−
チアジアン−ルー2−イルメチル)チオメチル]〜3−
セフェ、バー4−カルボキシレート塩酸塩を9Of得る
。(収率96%) 実施例及び参考例で得た化合物の物性けそhぞれ次の通
りである。
tを加え析出物を濾過するとカリウム 7−アξノー3
−((5−メチル−1,C4−チアジアゾール−2−イ
ル)チオメチルクー3−セフェム−4〜カルボキシレー
ト942を得る。(収率85%) (2)(1)で得られたカリウム塩93.5 Fをアセ
ト酢酸エチル470−に加え室温で一夜攪拌する。ジ:
L チ/L/ エーテルltを加えてPJIX−rると
カリウム7〜N−(1−メチル−2−エトキシカルボニ
ルビニル)アミノ−d−C(5−メチル−1,3,4−
千アジアゾールー2−イル]チオメチル′J−3−セフ
ェム−4−カルボキシレー)120ri(eる。(収率
100チ) (3) 4−ブロムメチル−5−メヂルー1.3−ジオ
キソ−ルー2−オシ51.2fをジメチルホルムアミド
360−に溶解し、5”Ctで冷却、前記(2)で得ら
hた化合物を15分子IIJにて添加、同温度1y?l
て35分間攪拌する。氷水8.6f・インプロヒルエー
テル360 mlの混液に注入し析出物をv5収し、(
5−メチル−1,3−ジオキシ−ルー2−Aシー4−イ
ルメチル)7−N−(1−メチル−2−エトキンカルボ
ニルヒニルンアζ)−8−4(5−メチル−1,3,4
−チアシアソール−2−イル)チオメチルクー3−セフ
ェム−4−カルボキフレ−1109fをイ0る。(収率
80係)実施例2 1−エトキシカルボニルオ片ンエヂル70ミドを使用し
前記(3)と同様の方法にてl−エトキンカルボニルオ
キシエチル 7−N−(1−メチル−2−エトキシカル
ボニルビニル)アミノ−3−[:(5−メチル−1,j
、4−チアジアゾール−2−イル)チオメチル」−3−
セフェム−4−カルボキシレートを得る。(収率62%
) ヲ(施例3 1−アセトキンエチルプロミド全使用しりり記(3)と
同様の方法にて1−アセトキシエチル 7−N−(1−
メチル−2−エトキンカルボニルビニル)アミノ−8−
[(5−メチル−1,3,4〜チアジアゾール−2−イ
ル)ヂオメチル〕−3−セフェムー4−カルボキシレー
トを得る。(収率33%)参考例1 (3)でイυら77た化合物108.59をメタノール
] 1゜水4 mlの混液に加え5 N−塩化水素イン
プロパノール溶液190 meを滴下し室温にて30分
間攪拌スル。7(=トン1t′IL加え濾過しく5−メ
チル=1.3−ジオキソ−ルー2−オン−4−イルメチ
ル)7−アミノ−3−[:(5−メチル−1,3,4−
チアジアン−ルー2−イルメチル)チオメチル]〜3−
セフェ、バー4−カルボキシレート塩酸塩を9Of得る
。(収率96%) 実施例及び参考例で得た化合物の物性けそhぞれ次の通
りである。
実施例1(1)
I R(nujol 、crn−’) ;3400.1
755.159ONMR((CD3)250 、δ値)
; 2.67(s、8H,4−アジアゾール−C1i
3) 、 2.50−8.40 (br 、 2)う。
755.159ONMR((CD3)250 、δ値)
; 2.67(s、8H,4−アジアゾール−C1i
3) 、 2.50−8.40 (br 、 2)う。
−NHz)、3.22.8.63(d、d、J=18H
z、2H,2位−Hz)、4.24.4.54(d、d
、J=13Hz 、2H,8位−CH2S−) 、4.
56(d 、J=5.5flz 、IH、6位−H)。
z、2H,2位−Hz)、4.24.4.54(d、d
、J=13Hz 、2H,8位−CH2S−) 、4.
56(d 、J=5.5flz 、IH、6位−H)。
4.83(d、J=5.5Hz、IH,7位−H)実施
例[2) I R(nujol、cf’l: 3250,1761
J 。
例[2) I R(nujol、cf’l: 3250,1761
J 。
1660.161O
NMR((C1)3 )2 So 、δ値); 1.1
7(t、J=7Hy。
7(t、J=7Hy。
3H,CH3) 、 1.97(s、 3H,CH3−
と=)。
と=)。
2.67(s、3H,チアジアゾ−/l/−CI5)。
3.82.8.71td、d、 J=18hz、 2H
,2イ5/、−14=l。
,2イ5/、−14=l。
4.00(q、J=7Hz、2H,−L:H2−1゜4
、.30.4.59(d、d、 J=18Hz 、 2
H,3イ鴛こ、 −CI(2S−)。
、.30.4.59(d、d、 J=18Hz 、 2
H,3イ鴛こ、 −CI(2S−)。
8.87(d、J=9Hz 、H>、=C−HN−1実
施例1(3) I R(nujol、On ’):1820,1780
゜1725.1640.161O NhIR((CD3)2SO,δ(IIII ; 1.
16 (t 、J=7Hz 。
施例1(3) I R(nujol、On ’):1820,1780
゜1725.1640.161O NhIR((CD3)2SO,δ(IIII ; 1.
16 (t 、J=7Hz 。
31(、−CH31、1,96(s 、 8H、CHa
−と=)。
−と=)。
2.19(s、3夏I、ジオキソ−ル−CH31、2,
67(s 。
67(s 。
3H,チアシアソール−CH5) 、3.60.3.9
8(d 、d 。
8(d 、d 。
J=18)1z、2H,2位−H2) 、 4.00
(q 、J=7Hz 。
(q 、J=7Hz 。
211、−Ck12−1,4.0B、4.73(cl
、d、J=]311z。
、d、J=]311z。
2に1. 3位−CH2S −1、4,61(s 、I
H、−C=(、:H−) 。
H、−C=(、:H−) 。
5.13(s、2H,4位−CO2CH2] 、 5.
18 (d 。
18 (d 。
J=5.5Hz、IIl、6位−H)、5.78(dx
d、J=5.5゜9Hz、IH,7位−H)、8.91
(d、J=9flz、IH。
d、J=5.5゜9Hz、IH,7位−H)、8.91
(d、J=9flz、IH。
=C−)(N−)
参考例1
1 k(nujol、Crn’):3400.260(
1゜181U、]780.172O NMR((CI)3)250 、δ値1;2.19(s
、8H,ジオキソ−ルーC口3+、2.67(!3.3
H,チアジアン−ル−CH3) 、8.8Hbrs、
2H,2イq、−Hz1゜4、.17.4.74(d、
d、J=13Hz、2H,3位−CH2S−1。
1゜181U、]780.172O NMR((CI)3)250 、δ値1;2.19(s
、8H,ジオキソ−ルーC口3+、2.67(!3.3
H,チアジアン−ル−CH3) 、8.8Hbrs、
2H,2イq、−Hz1゜4、.17.4.74(d、
d、J=13Hz、2H,3位−CH2S−1。
5.18 (brs、4H,−4:す、、CH2−,6
位−H,フイイrH−H1゜6.20−10.00(b
r、 3B、−Nl131英施例2 I R(nujol 、tm ’ ) ; l 780
、1760.158ONMR((Ll)312!:+
0.δ値) : 1.14ft、 J=7Hz。
位−H,フイイrH−H1゜6.20−10.00(b
r、 3B、−Nl131英施例2 I R(nujol 、tm ’ ) ; l 780
、1760.158ONMR((Ll)312!:+
0.δ値) : 1.14ft、 J=7Hz。
3B、 CH3CN2−1 、1.26 、1.27f
t、t、 J=’?Hz 。
t、t、 J=’?Hz 。
3H,−0(1)2cH,LCも)、 1.54,1.
56 (d、d。
56 (d、d。
J=7Hz、 IH、CH3とh−1、1,95(s、
3H。
3H。
―
−C=CH31、2,70(s 、’d H、チアジア
ン−ルーC113)。
ン−ルーC113)。
8.72(m、2H,2位−821,4,16,4,1
8(q、q。
8(q、q。
J=71(z 、 21i、 −UCO3CH2−1,
4,51(m、 28 。
4,51(m、 28 。
3位−CH2S−)、4.61(s、LH,−C=CH
−)。
−)。
5.12(q、 J=7Hz 、 −UCl3−1 、
5.16 (m 、 IH。
5.16 (m 、 IH。
6位−H)、5.76(rn、IH,7位=11)。
6.82.6.90(q、q、J=7Hz、IH,−C
IC1131゜8.9(d、J=9Hz、IH,−C=
NH−1実施例3 1 R(nujol、cIn’):17B0.1740
.168ONMR((CD3)250 、δ値: 1.
16(t、 J=’lHz。
IC1131゜8.9(d、J=9Hz、IH,−C=
NH−1実施例3 1 R(nujol、cIn’):17B0.1740
.168ONMR((CD3)250 、δ値: 1.
16(t、 J=’lHz。
3)1. C1l、CD2−)、1.56.1.57(
d、d、J=7Hz。
d、d、J=7Hz。
8)1.C町、CH−1,1,94(S、311. C
Hsと=)2、(18、2,08(s、s、 3H,C
H3CO−3、2,21(s 。
Hsと=)2、(18、2,08(s、s、 3H,C
H3CO−3、2,21(s 。
30、チアジアゾ−tv−CH3)、8.71(br、
s、2H。
s、2H。
2位−Hz)、4.(4,4,36(q、q、J=18
Hz、2H。
Hz、2H。
3位−CH2S−) 、 4.62(s 、lH,−C
k1=C−1。
k1=C−1。
5.09.5.14(d、d、J=5.5H2,IH,
6位−H)。
6位−H)。
5.12 (q 、J =7Hz 、2H、CH3CN
2) 。
2) 。
5.7+m、IH,7位−H)、6.96(q、q、J
=7Hz。
=7Hz。
1口、−(;HC)i3)、8.80(d、J=9Hz
、IH,NH)手 続 ネ市 正 司:(自発) 昭和59年1月11日 特許庁長官 殿 1、事件の表示 昭和58年特許願第160061号 2、発明の名称 セフェム系化合物 3.1F+正をする者 事件との関係 特許出願人 氏名(名称) 京都薬品工業株式会社 4、代理人■541 住 所 大阪市東区平野町4丁目53番地3ニューライ
フ平野町406号 電話(06) 227−1156 6、補正により増加する発明の数(なし)7、補正の対
象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 8、補正の内容 (111XllJaI書m8頁、第4行の「収率100
% J ’c「定量的」に訂正下ゐ〇 (2)同書第lO頁、最終行の「3位、−CH2S−J
21”3位−CH2S−Jにdノ止する。
、IH,NH)手 続 ネ市 正 司:(自発) 昭和59年1月11日 特許庁長官 殿 1、事件の表示 昭和58年特許願第160061号 2、発明の名称 セフェム系化合物 3.1F+正をする者 事件との関係 特許出願人 氏名(名称) 京都薬品工業株式会社 4、代理人■541 住 所 大阪市東区平野町4丁目53番地3ニューライ
フ平野町406号 電話(06) 227−1156 6、補正により増加する発明の数(なし)7、補正の対
象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 8、補正の内容 (111XllJaI書m8頁、第4行の「収率100
% J ’c「定量的」に訂正下ゐ〇 (2)同書第lO頁、最終行の「3位、−CH2S−J
21”3位−CH2S−Jにdノ止する。
(3)同書第12頁、第10行のr 3 HJ’、rr
3HJに削土T/80 以E
3HJに削土T/80 以E
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (式中、R1は 1 で表わされる基を示す。似し R2け低級アルキル基i
R3は低級アルキル基又はアルコキシ基を示す。)で
表わされるセフェム系化合物及びその塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16006183A JPS6051193A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | セフェム系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16006183A JPS6051193A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | セフェム系化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6051193A true JPS6051193A (ja) | 1985-03-22 |
Family
ID=15707053
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16006183A Pending JPS6051193A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | セフェム系化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6051193A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2579597A1 (fr) * | 1985-03-29 | 1986-10-03 | Shionogi & Co | Esters d'alceneamidocephalosporines |
-
1983
- 1983-08-31 JP JP16006183A patent/JPS6051193A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2579597A1 (fr) * | 1985-03-29 | 1986-10-03 | Shionogi & Co | Esters d'alceneamidocephalosporines |
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