JPS6049032A - 置換フエニルウレイドプロピルポリシルセスキオキサン - Google Patents
置換フエニルウレイドプロピルポリシルセスキオキサンInfo
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- JPS6049032A JPS6049032A JP58156429A JP15642983A JPS6049032A JP S6049032 A JPS6049032 A JP S6049032A JP 58156429 A JP58156429 A JP 58156429A JP 15642983 A JP15642983 A JP 15642983A JP S6049032 A JPS6049032 A JP S6049032A
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- substituted
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- compound
- phenylureide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物である置換フェニルウレイドプロ
ピルポリシルセスキオキサン、即ち(但し、Xはスルフ
ァモイル基又はビス(β−クロロエチル)アミノ基であ
る)で示される構造単位を有する置換フェニルウレイド
プロビルポリシルセスキオキサン、及び該ポリシルセス
キオキサンを有効成分とする制癌剤ならびに抗菌剤をも
提供するものである。
ピルポリシルセスキオキサン、即ち(但し、Xはスルフ
ァモイル基又はビス(β−クロロエチル)アミノ基であ
る)で示される構造単位を有する置換フェニルウレイド
プロビルポリシルセスキオキサン、及び該ポリシルセス
キオキサンを有効成分とする制癌剤ならびに抗菌剤をも
提供するものである。
従来ポリシルセスキオキサンの一部は、式(−0−)s
(−8iR)2さらに略記すれば0、。5Sj、R(但
し、Rは1411+の泊機−!ILを表わす)で示され
るンルセスキ詞キ現ン?繰返し単位とした高分子ttと
して知られている。1だ該高分子物質は、モデル的には
下記式 %式% で示される一般に梯子状又は筒状の骨格構造を有する重
合体化合物であることが知られていて、撥水処理剤、潤
滑剤、触媒、有機珪素化合物の合成中間体等として利用
されている。実際、−で示されるシロキサンポリマー(
但し、Ar[水素原子、アルキル基、アルコキシ基、了
り一ル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アラルキル基の置
換したアリール基全示し、Wはアルキル基を示し、aは
3以上の整数を示し、bは0〜2の整数を示す)は米国
相許第2.907.782号において公知であり、潤滑
剤、オイル、表面処理剤としての利用が提案さtている
。
(−8iR)2さらに略記すれば0、。5Sj、R(但
し、Rは1411+の泊機−!ILを表わす)で示され
るンルセスキ詞キ現ン?繰返し単位とした高分子ttと
して知られている。1だ該高分子物質は、モデル的には
下記式 %式% で示される一般に梯子状又は筒状の骨格構造を有する重
合体化合物であることが知られていて、撥水処理剤、潤
滑剤、触媒、有機珪素化合物の合成中間体等として利用
されている。実際、−で示されるシロキサンポリマー(
但し、Ar[水素原子、アルキル基、アルコキシ基、了
り一ル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アラルキル基の置
換したアリール基全示し、Wはアルキル基を示し、aは
3以上の整数を示し、bは0〜2の整数を示す)は米国
相許第2.907.782号において公知であり、潤滑
剤、オイル、表面処理剤としての利用が提案さtている
。
本発明者は各種のd・リンルセスキ詞祷ツンを合成し、
そnらの生理活性につき釉々伺究全行なって来た。その
結果、下記一般式 %式%] さらに略記−rればo、5s1au□aH2aH2uH
aNx+fJx(但し、Xはスルファモイル基又ハヒス
(β−クロロエチル)アミノ基である)で示される構造
単位全面する新規な置換フェニルウレイドブpビルホ9
セスキjキツンが侵ねた生理活性。
そnらの生理活性につき釉々伺究全行なって来た。その
結果、下記一般式 %式%] さらに略記−rればo、5s1au□aH2aH2uH
aNx+fJx(但し、Xはスルファモイル基又ハヒス
(β−クロロエチル)アミノ基である)で示される構造
単位全面する新規な置換フェニルウレイドブpビルホ9
セスキjキツンが侵ねた生理活性。
殊に制癌活性ならひに抗菌活性全面すること全見出し、
本発明を完成するに至った。
本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式
]
%式%
(但し、Xはスルフ了モイル基又はビス(β−クロロエ
チル)アミノ基である)で示される構造単位から成する
新規なポリシルセスキオキサン。
チル)アミノ基である)で示される構造単位から成する
新規なポリシルセスキオキサン。
及び該ポリシルセスキオキサン全有効成分とする制癌剤
ならひに抗菌剤を提供するものである。
ならひに抗菌剤を提供するものである。
本発明のポリシルセスキオキサンは前記一般式で示さt
する構造単位を有する新規化合物であり、通常白色また
は淡黄褐色の固体状高分子として得られ、粉砕して粉末
として取り扱われる場合が多い。
する構造単位を有する新規化合物であり、通常白色また
は淡黄褐色の固体状高分子として得られ、粉砕して粉末
として取り扱われる場合が多い。
該ポリシルセスキオキサンはモデル的に前記した如く三
次元籠状の重合体と推定され、通常リグロイン、シクロ
ペンタン、ヘキサンにほとんど不溶であり、ベンゼン、
トルエン、クロロ4・ルム、四塩化炭素などには難溶で
ある。他方、アルコールvcは可溶であり、さらにホル
ムアミド、IJ、 11−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホアミド等の縁性
非水溶媒には可溶である場合が多く、特に加熱した場合
には溶解度が著しく増加する傾向が見られる。また、話
ホリンルセスキオキザンH分子中にウレイド結合全南し
ているため、多少条件によって異なるが、一般に200
”C以上に加熱すると泡を出して分解する傾向がある。
次元籠状の重合体と推定され、通常リグロイン、シクロ
ペンタン、ヘキサンにほとんど不溶であり、ベンゼン、
トルエン、クロロ4・ルム、四塩化炭素などには難溶で
ある。他方、アルコールvcは可溶であり、さらにホル
ムアミド、IJ、 11−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホアミド等の縁性
非水溶媒には可溶である場合が多く、特に加熱した場合
には溶解度が著しく増加する傾向が見られる。また、話
ホリンルセスキオキザンH分子中にウレイド結合全南し
ているため、多少条件によって異なるが、一般に200
”C以上に加熱すると泡を出して分解する傾向がある。
1だ、水性溶媒中、酸または塩基の存在下に加熱する場
合にも分解する性質全面する。該分解は塩基の濃度が増
加する程、また温度が上昇する程激しくなる傾向が見ら
れる。
合にも分解する性質全面する。該分解は塩基の濃度が増
加する程、また温度が上昇する程激しくなる傾向が見ら
れる。
該ポリシルセスキオキサンが前記一般式で示される構造
単位を有する化学構造であることは、一般に化学分析お
よび機器分析によって確認することが出来る。特に元素
分析、赤外吸収スペクトル測定ならびvc]3C−核磁
気共鳴スペクトル測定か極めて有力な手段となる。即ち
合成した該ポリシルセスキオキサンにつき、炭素、水素
、窒素、珪素(i?よびハロゲン原子まtCFiイAつ
原子全分子中に含有する場合にはハロゲン1にはイオウ
)の元素の重量%をめ、さらに認知された各元素の重量
−の和を100から減しることにより、酸素元素の瓜蓋
%全算出し、該試料であるポリシルセスキオキサンの組
成式を決定することができる。また、該試料について赤
夕1吸収スペクトルを測定し、該ホリシルセスキオキサ
ン分子内に存在する特徴的な化学結合および官能基の種
類をr4詔することができる。
単位を有する化学構造であることは、一般に化学分析お
よび機器分析によって確認することが出来る。特に元素
分析、赤外吸収スペクトル測定ならびvc]3C−核磁
気共鳴スペクトル測定か極めて有力な手段となる。即ち
合成した該ポリシルセスキオキサンにつき、炭素、水素
、窒素、珪素(i?よびハロゲン原子まtCFiイAつ
原子全分子中に含有する場合にはハロゲン1にはイオウ
)の元素の重量%をめ、さらに認知された各元素の重量
−の和を100から減しることにより、酸素元素の瓜蓋
%全算出し、該試料であるポリシルセスキオキサンの組
成式を決定することができる。また、該試料について赤
夕1吸収スペクトルを測定し、該ホリシルセスキオキサ
ン分子内に存在する特徴的な化学結合および官能基の種
類をr4詔することができる。
−aに該ポリシルセスキオキサンが3300 cm−’
付近にウレイド基のNH結合ならびに水和水のOH結合
に基づく吸収、1690〜1630crn−1付近にウ
レイド基のカルボニル結合に基づく特徴的な吸収全示す
仁と′に確認することが出来る。
付近にウレイド基のNH結合ならびに水和水のOH結合
に基づく吸収、1690〜1630crn−1付近にウ
レイド基のカルボニル結合に基づく特徴的な吸収全示す
仁と′に確認することが出来る。
さらvc13C−核磁気共鳴スペクトルを測定すること
によって該化合物中の炭素原子の個数、炭素鎖の配列様
式、炭素原子の結合様式全知ることが出来る。代表例と
してr−(p−スルファモイルフェニルウレイド)プロ
ヒルポリシルセスキオキサンのメタノール中における1
30−411共鳴スペクトル測定結果(テトラメチルシ
ラン全基準とした化学シフト値、δppm )を示すと
下記の通りであり、該分子中Qこ存在する各炭素原子を
帰属固定することが出来る。
によって該化合物中の炭素原子の個数、炭素鎖の配列様
式、炭素原子の結合様式全知ることが出来る。代表例と
してr−(p−スルファモイルフェニルウレイド)プロ
ヒルポリシルセスキオキサンのメタノール中における1
30−411共鳴スペクトル測定結果(テトラメチルシ
ラン全基準とした化学シフト値、δppm )を示すと
下記の通りであり、該分子中Qこ存在する各炭素原子を
帰属固定することが出来る。
なお、該4ζリシルセスキ副キサンは、元素分析ならび
に赤外吸収スペクトルの結果から明らかな様に、固体状
態において通常−水和の形または二水和の形で存在する
が、長時間加熱乾燥することにより、はぼ無水状態にす
ることも可能である。
に赤外吸収スペクトルの結果から明らかな様に、固体状
態において通常−水和の形または二水和の形で存在する
が、長時間加熱乾燥することにより、はぼ無水状態にす
ることも可能である。
本発明のポリシルセスキオキサンの製造方法は特に限定
されず如何なる製造方法で得られてもよい。一般に好適
に利用される代表的な方法を例示すれば、r−(f12
換フェニルウレイド)プロピルトリアルコキシシランy
t 加水分Hし、縮合させることによって製造する下記
式(1)で示される方法、r−アミノプロピルポリシル
セスキオキサンと置換フェニルイソシアネ−1・と全反
応きせることによって製造する下記式(2)で示される
方法がある。
されず如何なる製造方法で得られてもよい。一般に好適
に利用される代表的な方法を例示すれば、r−(f12
換フェニルウレイド)プロピルトリアルコキシシランy
t 加水分Hし、縮合させることによって製造する下記
式(1)で示される方法、r−アミノプロピルポリシル
セスキオキサンと置換フェニルイソシアネ−1・と全反
応きせることによって製造する下記式(2)で示される
方法がある。
1
ol。5s1au、、aH,、aH2NI(ayH−Q
−x −−−−−−(1)01.5SICH2CH2C
H211H2十X0NCO−一→1 oL5s1ars2aH2cH2ul*arugJx
−−−−−−−−−−(2)前者 即ち、(1)式で示
される方法は、一般に評加水分解?−20℃〜120℃
、好ましくは−5℃〜80℃で1〜80時間実施するこ
とによって好適に遂行される。該加水分解に用いられる
溶媒としては、該r−(置換フェニルウレイド)プロビ
ルドリアルフキジシランと不可逆的に反応しない溶媒で
あれば特に限定されず使用することが出来、一般に該シ
ラン化合物を溶解し得るものであれば、水と混ざり合う
か否かにかかわらず、好avc使用することが出来る。
−x −−−−−−(1)01.5SICH2CH2C
H211H2十X0NCO−一→1 oL5s1ars2aH2cH2ul*arugJx
−−−−−−−−−−(2)前者 即ち、(1)式で示
される方法は、一般に評加水分解?−20℃〜120℃
、好ましくは−5℃〜80℃で1〜80時間実施するこ
とによって好適に遂行される。該加水分解に用いられる
溶媒としては、該r−(置換フェニルウレイド)プロビ
ルドリアルフキジシランと不可逆的に反応しない溶媒で
あれば特に限定されず使用することが出来、一般に該シ
ラン化合物を溶解し得るものであれば、水と混ざり合う
か否かにかかわらず、好avc使用することが出来る。
通常の反応様式としては、該シランの溶液に水音滴下す
る方法、該シランの溶液全水に滴下する方法、水全含む
溶媒に該シランを溶解きせる方法等が挙げらnるが、い
ずれの方法の場合にも、反応全速やかに行なわせるため
には反応混合物を攪拌または振とうすること、少閂の酸
または塩基全添加すること等は好適である。上記加水分
解条件が比較的温やかである場合、例えは水又は水と有
機溶媒の混合物中に、原料のシラン化合物全添加し、室
温程度で攪拌放置する場合は原料の珪素原子に直結した
有機基は原料の加水分解後においても不変でその11生
成物であるr−(It換フェニルウレイド)プロピルポ
リシルセスキオキサン中に残存する。−i fcX参加
水分解の条件として酸又は塩基の添加或いは加熱等の手
段を採用した場合に6、上記条件全過酷にすf’Lば加
水分解生成物中の有機基特に該有機基中のウレイド部分
に多少の変化がみられることもある。しかしながら、こ
のように一部の有機基が多少変化したものを含む斗成物
であっても、生理活性全充分に有するので、本発明のr
−(lit換フェニルウレイド)プロピルポリシルセス
キオキサンを有効成分とする生理活性物質として充分に
使用出来る。また前記ポリシルセスキオキサンの分子鷲
は前記した如く、三次元籠状又は梯子状であるため正確
に測定することが麺しいが、例えば原料であろシラン化
合物全加水分解して得られるポリシルセスキオキサンは
4〜12短体であることか知られている(例えば、熊叱
大河原共著「有機珪素化学」271〜280頁)ので、
本発明のr−([換フェニルウレイド)プロピルポリシ
ルセスキオキサンもこの程度のものと考えらねる0 前記5!:、(21で示される方法は、一般[0〜80
°C91〜80時間、適当な溶媒中で攪拌しなうtら実
施することによって好適に遂行される。該溶媒としては
、原料であるr−アミノプロヒルホリシルセスキオキサ
ンおよび置換フェニA/イソシアネートと反応しない溶
媒であれば特に限定さむず使用することが出来るが、反
応を促進させる上で、r−アミノプロヒ゛ルボリシルセ
スキオキサンならひに置換フェニルイソシアキードを溶
解しやすい溶媒が好ましく、N、 N−ジメチルホルム
アミド、N−メチルヒ゛ロリド°ン。
る方法、該シランの溶液全水に滴下する方法、水全含む
溶媒に該シランを溶解きせる方法等が挙げらnるが、い
ずれの方法の場合にも、反応全速やかに行なわせるため
には反応混合物を攪拌または振とうすること、少閂の酸
または塩基全添加すること等は好適である。上記加水分
解条件が比較的温やかである場合、例えは水又は水と有
機溶媒の混合物中に、原料のシラン化合物全添加し、室
温程度で攪拌放置する場合は原料の珪素原子に直結した
有機基は原料の加水分解後においても不変でその11生
成物であるr−(It換フェニルウレイド)プロピルポ
リシルセスキオキサン中に残存する。−i fcX参加
水分解の条件として酸又は塩基の添加或いは加熱等の手
段を採用した場合に6、上記条件全過酷にすf’Lば加
水分解生成物中の有機基特に該有機基中のウレイド部分
に多少の変化がみられることもある。しかしながら、こ
のように一部の有機基が多少変化したものを含む斗成物
であっても、生理活性全充分に有するので、本発明のr
−(lit換フェニルウレイド)プロピルポリシルセス
キオキサンを有効成分とする生理活性物質として充分に
使用出来る。また前記ポリシルセスキオキサンの分子鷲
は前記した如く、三次元籠状又は梯子状であるため正確
に測定することが麺しいが、例えば原料であろシラン化
合物全加水分解して得られるポリシルセスキオキサンは
4〜12短体であることか知られている(例えば、熊叱
大河原共著「有機珪素化学」271〜280頁)ので、
本発明のr−([換フェニルウレイド)プロピルポリシ
ルセスキオキサンもこの程度のものと考えらねる0 前記5!:、(21で示される方法は、一般[0〜80
°C91〜80時間、適当な溶媒中で攪拌しなうtら実
施することによって好適に遂行される。該溶媒としては
、原料であるr−アミノプロヒルホリシルセスキオキサ
ンおよび置換フェニA/イソシアネートと反応しない溶
媒であれば特に限定さむず使用することが出来るが、反
応を促進させる上で、r−アミノプロヒ゛ルボリシルセ
スキオキサンならひに置換フェニルイソシアキードを溶
解しやすい溶媒が好ましく、N、 N−ジメチルホルム
アミド、N−メチルヒ゛ロリド°ン。
γセトニトリルなどの極性非水溶媒、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテルなどの高沸点エーテル系溶媒等が好適に使用
される。
ールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテルなどの高沸点エーテル系溶媒等が好適に使用
される。
反応後、目的物であるr−(置換フェニルウレイド)プ
ロピルポリシルセスキオキサン全単離する方法としては
、(1)式および(2)式で示されるいずれの製造方法
の場合においても、反応溶媒ならびに低沸点物全減圧下
ま71:Fi真空下に、120℃以下、好ましくは80
℃以下で留去した後、1〜24時間上記湿度以下で乾燥
を行なうことで充分である。また、必要に応じて、反発
後溶媒ならびに低沸点物’itよとんど留去した後、得
られる固体状生成物を水洗さらには目的生成物であるr
−(置換フェニルウレイド)プロピルポリシルセスキオ
キサン全溶解し難い、ヘキサン、ベンゼン、エーテル等
の溶媒で洗浄し、次いで乾燥全行なってもよい。
ロピルポリシルセスキオキサン全単離する方法としては
、(1)式および(2)式で示されるいずれの製造方法
の場合においても、反応溶媒ならびに低沸点物全減圧下
ま71:Fi真空下に、120℃以下、好ましくは80
℃以下で留去した後、1〜24時間上記湿度以下で乾燥
を行なうことで充分である。また、必要に応じて、反発
後溶媒ならびに低沸点物’itよとんど留去した後、得
られる固体状生成物を水洗さらには目的生成物であるr
−(置換フェニルウレイド)プロピルポリシルセスキオ
キサン全溶解し難い、ヘキサン、ベンゼン、エーテル等
の溶媒で洗浄し、次いで乾燥全行なってもよい。
hr−(am’:zエニルウレイド)プロピルホーリシ
ルセスキオキサンの製造法において、原料となるr−<
w換フェニルウレイド)プロピルトリアルコキシシラン
も、本発明のr−<置換フェニルウレイド)プロピルホ
ーリシルセスキオキサンと同様にそれ自体新規な化合物
である。
ルセスキオキサンの製造法において、原料となるr−<
w換フェニルウレイド)プロピルトリアルコキシシラン
も、本発明のr−<置換フェニルウレイド)プロピルホ
ーリシルセスキオキサンと同様にそれ自体新規な化合物
である。
該r−(置換フェニルウレイド)プロピルトリアルコキ
シシランは、 1 (RO)3JiOH20H20町−HON H−Q−X
で示される化合物で、その製造方法は後述する参考例で
詳述する通り、r−インシアナートプロピルトルアルフ
キジシランと置換アニリンまたけそり塩とを反応させる
方法、r−アミノプロピルトリアルコキシシランとff
1Dフエニルイソシアネートとを反応させる方法等が挙
げられる。一般に、これらの反応は、無水条件下におい
ては室温においても定置的に進行する。但し上記反応に
おいて置換アニリンの塩(例えば塩酸塩、硫酸塩等)を
用いる場合、該塩から置換アニリンを遊離させる目的で
トリエチルアミンやピリジン等の塩基を反応系に加える
ことが望ましい。
シシランは、 1 (RO)3JiOH20H20町−HON H−Q−X
で示される化合物で、その製造方法は後述する参考例で
詳述する通り、r−インシアナートプロピルトルアルフ
キジシランと置換アニリンまたけそり塩とを反応させる
方法、r−アミノプロピルトリアルコキシシランとff
1Dフエニルイソシアネートとを反応させる方法等が挙
げられる。一般に、これらの反応は、無水条件下におい
ては室温においても定置的に進行する。但し上記反応に
おいて置換アニリンの塩(例えば塩酸塩、硫酸塩等)を
用いる場合、該塩から置換アニリンを遊離させる目的で
トリエチルアミンやピリジン等の塩基を反応系に加える
ことが望ましい。
r−<置換フェニルつ[・イド)プロピルトリアルコキ
シシランは白色結晶状の固体であり、通常の条件下では
100℃以上に加熱すると融解する。該トリアルフキジ
シランは、本発明のr−<置換フェニルウレイド)プロ
ピルポリシルセスキオキサンの固定と同様な手段例えば
下記ピ)〜(に)のような手段でそり構造を確認するこ
とができる。
シシランは白色結晶状の固体であり、通常の条件下では
100℃以上に加熱すると融解する。該トリアルフキジ
シランは、本発明のr−<置換フェニルウレイド)プロ
ピルポリシルセスキオキサンの固定と同様な手段例えば
下記ピ)〜(に)のような手段でそり構造を確認するこ
とができる。
0)赤外吸収スペクトルを測定−fることにより、33
00cIn−1付近に強い吸収全示すことからNH基の
存在、1680〜1630儒−1付近に強い特性吸収全
示すことからウレイドカルボニル基の存在を知ることが
できる。
00cIn−1付近に強い吸収全示すことからNH基の
存在、1680〜1630儒−1付近に強い特性吸収全
示すことからウレイドカルボニル基の存在を知ることが
できる。
(ロ)元素分析によって炭素、水素、窒素、珪素。
(およびハロゲン原子またはイオウ原子全分子中に含有
する場合にはハロゲンまたはイオウ)の元素の重量%を
め、さらに認知された各元素のIIの利金100から減
じることにより、酸素元素の重量%全算出することがで
き、したがって、該生成物の組成式を決定することがで
きる。
する場合にはハロゲンまたはイオウ)の元素の重量%を
め、さらに認知された各元素のIIの利金100から減
じることにより、酸素元素の重量%全算出することがで
き、したがって、該生成物の組成式を決定することがで
きる。
(ハ) 130−核磁気共鳴スペクトル全測定すること
によって、該化合物中の炭素原子の個数、炭素鎖の配列
様式、炭素原子の結合様式を知ることができる。代表例
としてr−(p−スル7アモイルフエニルウレイド)プ
ロピルトリエトキンシランのジメチルスルホキシド中に
おけるへ一核磁気共鳴スベクトル測定結果(テトラメチ
ルシラン全基準とした化学シフト値、δppm)全示す
と下記の通りであり、該分子中に存在する炭素原子′に
帰属同定することが出来る。
によって、該化合物中の炭素原子の個数、炭素鎖の配列
様式、炭素原子の結合様式を知ることができる。代表例
としてr−(p−スル7アモイルフエニルウレイド)プ
ロピルトリエトキンシランのジメチルスルホキシド中に
おけるへ一核磁気共鳴スベクトル測定結果(テトラメチ
ルシラン全基準とした化学シフト値、δppm)全示す
と下記の通りであり、該分子中に存在する炭素原子′に
帰属同定することが出来る。
(に)質ロスベクトルを測定することによって、観察さ
れる各ピーク(一般にけイオン分子量mをイオンの荷電
数eで除したm/θで表わさねる質足数)K相当する組
成式を算出することにより、測定に供した化合物の分子
量ならひに該分子内に於ける各原子団の結合様式を知る
ことが出来る。即ち、測定に供した試料を一般式。
れる各ピーク(一般にけイオン分子量mをイオンの荷電
数eで除したm/θで表わさねる質足数)K相当する組
成式を算出することにより、測定に供した化合物の分子
量ならひに該分子内に於ける各原子団の結合様式を知る
ことが出来る。即ち、測定に供した試料を一般式。
;1
(ROI3SLOH20H20H2HHO11H4J−
Xで表わした場合、一般に分子イオンピーク(以下M@
と略記する)が観察されるため、測定に供した化合物の
分子麓金決定することが出来る。
Xで表わした場合、一般に分子イオンピーク(以下M@
と略記する)が観察されるため、測定に供した化合物の
分子麓金決定することが出来る。
さらに(RO)3S3@に対応するピークが強く観察さ
れるのが一般的である。
れるのが一般的である。
本発明のr−(置換フェニルウレイド)プロピルポリシ
ルセスキオキサンは新規化合物であり、本発明者が該ポ
リシルセスキオキサンについて生理活性試験を行なった
ところ、特に制癌作用が著しいこと全確詔した。即ち該
ポリシルセスキオキサンが極めて強力な制癌効果を示す
ため、前記構造単位全面するホリシルセスキオキサンは
制癌剤として各種癌の予防、治療または処理のために使
用することができる。
ルセスキオキサンは新規化合物であり、本発明者が該ポ
リシルセスキオキサンについて生理活性試験を行なった
ところ、特に制癌作用が著しいこと全確詔した。即ち該
ポリシルセスキオキサンが極めて強力な制癌効果を示す
ため、前記構造単位全面するホリシルセスキオキサンは
制癌剤として各種癌の予防、治療または処理のために使
用することができる。
しかして本発明の制癌剤は経口、非経口(たとえば腹腔
内、直胎内)または局所投与のいずれによっても患者に
投与することができ、その際の有効成分であるポリシル
セスキオキサンの有効投与量は、投与すべき患者の年令
9体重。
内、直胎内)または局所投与のいずれによっても患者に
投与することができ、その際の有効成分であるポリシル
セスキオキサンの有効投与量は、投与すべき患者の年令
9体重。
症状の軽重、癌の種類等に応じて異なるが、一般には8
00〜0.002請y/ky/日、好ましくは500〜
o、 o 1my/kg/日 とすることができる。
00〜0.002請y/ky/日、好ましくは500〜
o、 o 1my/kg/日 とすることができる。
該1日の投与Mは1日1回のみ又は1日数回(3〜5回
)に分けて投与することができる。
)に分けて投与することができる。
また、上記の投力社は単なる指針であり、処置を行なう
医師の判断により、上記範囲金越えて投与することも可
能であることはいうまでもない。
医師の判断により、上記範囲金越えて投与することも可
能であることはいうまでもない。
上記有効成分の投与に当って、上記ホ゛リシルセスキオ
キサンは、希望とする投与方法(経口。
キサンは、希望とする投与方法(経口。
非経口又は局所)に応じて、柿々の剤形に製剤すること
ができる。
ができる。
例えは、経口投与に際しては、錠剤、丸薬。
糖衣錠、散檗包、顆粒、シロップ、カプセル剤等の剤形
に製剤することができ、また、非経口投与に際しては、
絢:濁液、生薬等の剤形に製剤することができ、さらに
局rfr投与に際しては、軟膏、硬輪、クリーム等の剤
形に製剤することができる。
に製剤することができ、また、非経口投与に際しては、
絢:濁液、生薬等の剤形に製剤することができ、さらに
局rfr投与に際しては、軟膏、硬輪、クリーム等の剤
形に製剤することができる。
こilら製剤中における4効成分のIla度は特に制限
されるものではなく、剤形に応じて広範に変えることが
できるが、一般には0.05〜90重量%、好ましくけ
1〜60重i1%程度の濃度とすることができる。
されるものではなく、剤形に応じて広範に変えることが
できるが、一般には0.05〜90重量%、好ましくけ
1〜60重i1%程度の濃度とすることができる。
上記製剤に使用しつる賦形剤としては当該分膏で常用さ
れているものはいずれも使用可能であり、固体形態の製
剤に対しては、例えば、乳糖、シよ11i、でん粉、グ
リシン、結晶セル四−ス、マンニット、ステアリン酸マ
グネシウム。
れているものはいずれも使用可能であり、固体形態の製
剤に対しては、例えば、乳糖、シよ11i、でん粉、グ
リシン、結晶セル四−ス、マンニット、ステアリン酸マ
グネシウム。
流動パラフィン、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム
等が挙げらね、また、液体形態の製剤に対しては、例え
ば生理食塩水、界面活性剤液。
等が挙げらね、また、液体形態の製剤に対しては、例え
ば生理食塩水、界面活性剤液。
ぶどう糖液、アルコール、エステル類等が挙げられる。
かかる製剤の具体例を示せば次のとおりである。
製剤例1:カプセル剤
ステアリン酸マグネシウム06重蓋部に乳糖45重艦部
を加えて攪拌混合することにより均一とし、さらに乳糖
5重量部と結晶セルロース10止量部全加えて混合する
。この混合物に予め微粉末化したポリシルセスキオキサ
ン2033(社線を加えて、古度混合することにより調
製粉禾全得る。この粉末をカプセル充填機を用いゼラチ
ンカプセルに充填することによりカプセル剤を製造する
とよい。
を加えて攪拌混合することにより均一とし、さらに乳糖
5重量部と結晶セルロース10止量部全加えて混合する
。この混合物に予め微粉末化したポリシルセスキオキサ
ン2033(社線を加えて、古度混合することにより調
製粉禾全得る。この粉末をカプセル充填機を用いゼラチ
ンカプセルに充填することによりカプセル剤を製造する
とよい。
製剤例2:軟こう剤
ステアリルアルコール10重量部、流動ハラフィン20
重蓋部およびワセリンt6offiffim全80℃に
加温溶解した後、コレステロ−ル0.5重足部ならひに
予め微粉末化したポリシルセス+A−1−サン10重i
t部全よく攪拌しながら加え、さらによく攪拌全行った
後室温に放置し、適当な硬さにして軟こう剤t−得ると
よい。
重蓋部およびワセリンt6offiffim全80℃に
加温溶解した後、コレステロ−ル0.5重足部ならひに
予め微粉末化したポリシルセス+A−1−サン10重i
t部全よく攪拌しながら加え、さらによく攪拌全行った
後室温に放置し、適当な硬さにして軟こう剤t−得ると
よい。
製剤例3:錠剤
ポリシルセスキオキヴン25重量部とマンニラ120重
鉗部全よく混合粉砕した後、でんぷん糊として馬鈴署で
んぷん4.7重値部を加えて粒状化する。
鉗部全よく混合粉砕した後、でんぷん糊として馬鈴署で
んぷん4.7重値部を加えて粒状化する。
この粒子を60メツシユふるい全通し、乾燥して所定の
重量とじ]6メツシユふるいにかける。次ニ、コの粒−
Tfステアリン散マグネシウム03重量部と混合して、
なめらかにし、通常の方法により錠剤成型機により圧縮
して適当な大きさの素錠とすればよい。
重量とじ]6メツシユふるいにかける。次ニ、コの粒−
Tfステアリン散マグネシウム03重量部と混合して、
なめらかにし、通常の方法により錠剤成型機により圧縮
して適当な大きさの素錠とすればよい。
さらに本発明のホリシルセスキメキャンは、後述の実施
例において立証されているとおり、細菌やかびに対して
顕著な生育抑制効果を示す。
例において立証されているとおり、細菌やかびに対して
顕著な生育抑制効果を示す。
該ホリシルセスキオキサンの原料であるr−(f&換フ
ェニルウレイド)プロピルトリアルコキシシランは既に
述べた如く、加水分解によって本発明のポリシルセスキ
オキサンに変換されるが、該加水分解全行なう際、表面
に該シランと反応できる水酸基やアミノ基を翁する材料
、例えばガラス、モルタル等の無機材料;紙、木材、セ
ルロース、絹等の有機材料と反応させることにより該表
面に容易に付着させることができる。
ェニルウレイド)プロピルトリアルコキシシランは既に
述べた如く、加水分解によって本発明のポリシルセスキ
オキサンに変換されるが、該加水分解全行なう際、表面
に該シランと反応できる水酸基やアミノ基を翁する材料
、例えばガラス、モルタル等の無機材料;紙、木材、セ
ルロース、絹等の有機材料と反応させることにより該表
面に容易に付着させることができる。
付着させた該化合物は洗浄によっても脱離し難い性質全
面しており、加えて付着表面に抗菌性および抗かび性全
も賦与させるため、該処理表面全半永久的に耐―状独に
させることができる。
面しており、加えて付着表面に抗菌性および抗かび性全
も賦与させるため、該処理表面全半永久的に耐―状独に
させることができる。
従って、本発明の有機ケイ素化合物は、単独たけでなく
該化合物で表面処理音節した種々の物体においてもすぐ
れた抗菌および抗かび性全イjしているため、抗菌剤、
抗かび剤、消毒剤。
該化合物で表面処理音節した種々の物体においてもすぐ
れた抗菌および抗かび性全イjしているため、抗菌剤、
抗かび剤、消毒剤。
敷物や衣料品の衛生加工剤に使用できる有用な化合物で
ある。
ある。
イ、″発明全更に具体的に説明するために以下実施例を
あげて説明するか、本発明はこれらの実比例に限定され
るものではない。
あげて説明するか、本発明はこれらの実比例に限定され
るものではない。
し考例I
スルファニルアミド(5,17L 0.03mole)
とジメトキシエタン(26,3g)の混合物を氷水浴に
て冷却しなからr−イソシアナートプロピルトリエトキ
シシラン(7,42、j/、 0.03 mole)を
滴干し、室温で3時+111 +W1件した後、油浴上
にて80℃VC1時間加温した。溶媒を減圧情夫し、残
渣にエーテルな加えて不溶物全油取することにより白色
固体IL7711を得た。該生成物につV−て赤外吸収
スペクトルを測定したところ、3360cm−’vcN
HならびにIJH2結合に基づく強く幅広い吸収、16
80cm−’vcウレイド基のカルボニル結合に基づく
吸収金示した。その元素分析値は045.43%、H6
,84%、N10.14%。
とジメトキシエタン(26,3g)の混合物を氷水浴に
て冷却しなからr−イソシアナートプロピルトリエトキ
シシラン(7,42、j/、 0.03 mole)を
滴干し、室温で3時+111 +W1件した後、油浴上
にて80℃VC1時間加温した。溶媒を減圧情夫し、残
渣にエーテルな加えて不溶物全油取することにより白色
固体IL7711を得た。該生成物につV−て赤外吸収
スペクトルを測定したところ、3360cm−’vcN
HならびにIJH2結合に基づく強く幅広い吸収、16
80cm−’vcウレイド基のカルボニル結合に基づく
吸収金示した。その元素分析値は045.43%、H6
,84%、N10.14%。
であって、0,6H2,N306SSi (419,5
7) なる組成式に対する計算値845.80%、H6
,97%。
7) なる組成式に対する計算値845.80%、H6
,97%。
N10.02%によく一致した。また、質量スペクトル
全測定したとCろ、m/e 420に分子量に対応する
分子イAンビーク(N8)、 m/e I 63に(I
n t O)3 S ioに対応するピークを示した。
全測定したとCろ、m/e 420に分子量に対応する
分子イAンビーク(N8)、 m/e I 63に(I
n t O)3 S ioに対応するピークを示した。
さらに該化合物につき、テトラメナルシラン基準でジメ
チルスルホキシド中においてI:lO−核m気共鳴スペ
クトルを測定した結果は次の通りであった(化学シフB
i& δ、Tlp”)。
チルスルホキシド中においてI:lO−核m気共鳴スペ
クトルを測定した結果は次の通りであった(化学シフB
i& δ、Tlp”)。
以上の結果から、得られた白色固体が、r−(p−スル
ファモイルフェニルウレイド)プロピルトリエト千ジシ
ランであることが明らかとなった。収率Fi93.5%
であった。
ファモイルフェニルウレイド)プロピルトリエト千ジシ
ランであることが明らかとなった。収率Fi93.5%
であった。
参考例2
p−(ビスタロロエチ/I/)アミノアニリンのma塩
(5,39Ji’、0.02 m61e ) 、)リエ
チルアミン(3,049,0,03+!1ole )お
よびヘキサン(120廐)の混合物にr−インシアナー
トプロピルトリエトキシシラン<5.079.0.02
mole )’を氷水路下VC向下し、次いで室温にて
6日間放置した。反応混合物中に存在する白色沈澱全吸
引蘭過し、へ4ザンでよく洗浄後乾燥することにより白
色固体IL60#全得た。赤外吸収スペクトル全測定し
たところ、3300cx−’K Nl(結合にJAツ<
吸収、1630cm”” VCウレイド基のカルボニ
ル結合に基づく吸収全示しl(。その元素分析値は04
9.20%、N7.97%、N9.36%、 c118
83%、814.09%であってC26H5、ff1J
40443S1(618,16)なる組成式に対するに
1算(di050.51%、H8,32%、N9.06
%、ゼ17.21%、 5j454%VCよく一致した
。
(5,39Ji’、0.02 m61e ) 、)リエ
チルアミン(3,049,0,03+!1ole )お
よびヘキサン(120廐)の混合物にr−インシアナー
トプロピルトリエトキシシラン<5.079.0.02
mole )’を氷水路下VC向下し、次いで室温にて
6日間放置した。反応混合物中に存在する白色沈澱全吸
引蘭過し、へ4ザンでよく洗浄後乾燥することにより白
色固体IL60#全得た。赤外吸収スペクトル全測定し
たところ、3300cx−’K Nl(結合にJAツ<
吸収、1630cm”” VCウレイド基のカルボニ
ル結合に基づく吸収全示しl(。その元素分析値は04
9.20%、N7.97%、N9.36%、 c118
83%、814.09%であってC26H5、ff1J
40443S1(618,16)なる組成式に対するに
1算(di050.51%、H8,32%、N9.06
%、ゼ17.21%、 5j454%VCよく一致した
。
さらに該化合物につき、テトラメチルシラン基準で重ク
ロロポルム中において 13G−核磁気共鳴スペクトル
を測定した結果は次の通りであった(化学シフト値δ+
pp+n)。
ロロポルム中において 13G−核磁気共鳴スペクトル
を測定した結果は次の通りであった(化学シフト値δ+
pp+n)。
以上の結果から、得られた白色固体がr −Cp−(ビ
ス−β−クロルエチル)了ミノフェニルウレイド〕プロ
ピルトリエトキシシランとトリエチルアミン・塩酸塩と
の1:1モル比況合物であることが明らかとなった。
ス−β−クロルエチル)了ミノフェニルウレイド〕プロ
ピルトリエトキシシランとトリエチルアミン・塩酸塩と
の1:1モル比況合物であることが明らかとなった。
該白色固体(7,12,!i’)全乳鉢に移し、水(5
0d) ’li−加えてよく砕きかき混ぜた@2吸引濾
過した。濾取固体について同様な操作をさらに3回梅り
返し行なった。濾液から水全減圧留夫することにより、
白色の針状晶全得た。元素分析を行なったところ、05
1.35%、Hll、71%。
0d) ’li−加えてよく砕きかき混ぜた@2吸引濾
過した。濾取固体について同様な操作をさらに3回梅り
返し行なった。濾液から水全減圧留夫することにより、
白色の針状晶全得た。元素分析を行なったところ、05
1.35%、Hll、71%。
R10,08%なる測定値が得られ、06H,6140
6(] 37.66)ナル、![威武に対するNI[W
ia5z3s%、Hll、72%、N10.18%によ
く一致した。
6(] 37.66)ナル、![威武に対するNI[W
ia5z3s%、Hll、72%、N10.18%によ
く一致した。
さらに赤外吸収スペクトルを測定し、標品と比較・rる
ことにより、濾液から得らtした該結晶がトリエチルア
ミンの塩酊樵であることが明らかとなった。
ことにより、濾液から得らtした該結晶がトリエチルア
ミンの塩酊樵であることが明らかとなった。
また、餡取固体につき、130=核磁気共鳴スベク)ル
全重りロロホルム中において測定したところ、46.0
ppmおよび8.6pTI’のピークが消失した以外
は前に記載した測定結果によく一致した。
全重りロロホルム中において測定したところ、46.0
ppmおよび8.6pTI’のピークが消失した以外
は前に記載した測定結果によく一致した。
以上の結果から、水洗によって得られた固体がトリエチ
ルアミンの塩酸境全含まないr−(p−(ビス−β−ク
ロロエチル)了ミノフェニルウレイド〕プロピルトリエ
トキシシランであることがIDjらかとなった。
ルアミンの塩酸境全含まないr−(p−(ビス−β−ク
ロロエチル)了ミノフェニルウレイド〕プロピルトリエ
トキシシランであることがIDjらかとなった。
実施例1
δ渚例1で得たr−(p−スル7アモイルフエニルウレ
イド)グロビルトリエトキシシラン(9,07#、 0
.022mole)にメ9 / −k (5Qml)お
よび水(30+n/)を加え、室温にて一夜攪拌した後
、水浴上で1時間60℃に加熱した。反応混合物から低
沸点物全減圧留去し、次いで70℃で5時間真空乾燥す
ることにより、白色固体6.321/’e得た。この単
離生成物について赤外吸収スペクトルを測定したところ
、第】図に示す様なスペクトルが得られ、3300cm
−’に水和水のOH結合ならびにIJH結合に基づく幅
広い吸収、1685d′にウレイド基のカルボニル結合
に基づく吸115!全示した。その元素分析値ViC3
4,95%、N5.27%、N12.23%、si8.
34%であって、O,oH14N304.5881−2
H20(344,42)なる組成式に対するMl算値8
34.87%、N5.27%、N12.20%、Si8
.16%によく一致した。
イド)グロビルトリエトキシシラン(9,07#、 0
.022mole)にメ9 / −k (5Qml)お
よび水(30+n/)を加え、室温にて一夜攪拌した後
、水浴上で1時間60℃に加熱した。反応混合物から低
沸点物全減圧留去し、次いで70℃で5時間真空乾燥す
ることにより、白色固体6.321/’e得た。この単
離生成物について赤外吸収スペクトルを測定したところ
、第】図に示す様なスペクトルが得られ、3300cm
−’に水和水のOH結合ならびにIJH結合に基づく幅
広い吸収、1685d′にウレイド基のカルボニル結合
に基づく吸115!全示した。その元素分析値ViC3
4,95%、N5.27%、N12.23%、si8.
34%であって、O,oH14N304.5881−2
H20(344,42)なる組成式に対するMl算値8
34.87%、N5.27%、N12.20%、Si8
.16%によく一致した。
さらにし化合物につき、テトラメチルシラン基準でメタ
ノール中において+3.−核磁気共鳴スペクトルを測定
した結果は次の通りであつ′ft(化学シフト値 δ+
ppm)。
ノール中において+3.−核磁気共鳴スペクトルを測定
した結果は次の通りであつ′ft(化学シフト値 δ+
ppm)。
以上の結果から、得られた白色画体が、r−(p−スル
7アモイルフエニルウレイド)プロピル小すンルセスキ
オキサンであることが明らかとなった。
7アモイルフエニルウレイド)プロピル小すンルセスキ
オキサンであることが明らかとなった。
実MU例2
企考例2で得られたr−(p−(ビスーβ−クロロエチ
/I/)アミノフェニルウレイド〕プロピルトリエトキ
シシランとトリエチルアミン塩酸塩との1.1混合物(
4,OO&)全メタノール(200me)に溶かし、水
(sod) を加えて2日間室温にて攪拌した。メタノ
ールを減圧留去し、残渣から水音傾斜により除去した。
/I/)アミノフェニルウレイド〕プロピルトリエトキ
シシランとトリエチルアミン塩酸塩との1.1混合物(
4,OO&)全メタノール(200me)に溶かし、水
(sod) を加えて2日間室温にて攪拌した。メタノ
ールを減圧留去し、残渣から水音傾斜により除去した。
水(約100+()i加え、フラスコに付着したガム状
物音読った。該洗浄操作vi−4回繰り返した後、ガム
状物を真空乾燥することによりピンク色固体(Z11J
in全得に0赤外吸収スペクトル(第2図)から明らか
な様に、3300a;i’に水和水のOH結合ならびに
NH結合に基づく吸収、164゜ilにウレイド基のカ
ルボニル結合に基づく吸収を示した。その元素分析値は
843.89%、N573%、1110.86%、Si
7.56%であって0.4H2oN302.5ce2S
i・N20 (387,34)なる組成式に対する計算
値043.41%、N5.73%、N10.85%、
1.7.25% によく一致した。以上の結果から得ら
れた固体がr−(p−(ヒス−β−クロロエチル)アミ
ノフェニルウレイド〕プロピルポリシルセスキオキサン
であることが明らかとなった。
物音読った。該洗浄操作vi−4回繰り返した後、ガム
状物を真空乾燥することによりピンク色固体(Z11J
in全得に0赤外吸収スペクトル(第2図)から明らか
な様に、3300a;i’に水和水のOH結合ならびに
NH結合に基づく吸収、164゜ilにウレイド基のカ
ルボニル結合に基づく吸収を示した。その元素分析値は
843.89%、N573%、1110.86%、Si
7.56%であって0.4H2oN302.5ce2S
i・N20 (387,34)なる組成式に対する計算
値043.41%、N5.73%、N10.85%、
1.7.25% によく一致した。以上の結果から得ら
れた固体がr−(p−(ヒス−β−クロロエチル)アミ
ノフェニルウレイド〕プロピルポリシルセスキオキサン
であることが明らかとなった。
実施例3
実施例Iで得られたr−(p−スルファモイルフェニル
ウレイド)プロピルポリシルセスキオキサンを界面活性
剤ツイーン80全含む生理食塩水に加え6釉類の懸濁液
(3981,3162゜2512.1995.1585
および] 259 gy/ky)全作成した。この試料
溶液音用いて体重20g1′IIノ後の01)IF、糸
マウス136匹の腹腔内に注射投与して20日間試験を
行ない、急性毒性値(LLI58) をリッチフィール
ドとウイルフクソンの方法によりめたところ、平均生存
日数はいずれの場合にも20日以上であり、lID5o
け39sxzy/に9以上であること1&−確認した
。
ウレイド)プロピルポリシルセスキオキサンを界面活性
剤ツイーン80全含む生理食塩水に加え6釉類の懸濁液
(3981,3162゜2512.1995.1585
および] 259 gy/ky)全作成した。この試料
溶液音用いて体重20g1′IIノ後の01)IF、糸
マウス136匹の腹腔内に注射投与して20日間試験を
行ない、急性毒性値(LLI58) をリッチフィール
ドとウイルフクソンの方法によりめたところ、平均生存
日数はいずれの場合にも20日以上であり、lID5o
け39sxzy/に9以上であること1&−確認した
。
実施例4
実施例1で得られたr−(p−スル7アモイル7エヱル
ウレイド)プロピルポリシルセス午詞キツン全界面活性
剤ツイーン80全含む生理食塩水(085%)に加えて
規定値の試料金含む!@濁液全作成した。該試料液を、
エールリッヒ癌細胞数5 X 106個全全面るスイス
マウス(雄)6匹の腹腔内に0.5 Klづつ9日間連
続注射投与し′fCo60日間にわたる延命効果の結果
から、平均生存日i(MST)をめ、対照群(30匹)
の平均生存[I数と比較−rることによりT10%を電
算機音用いて正確に算出した。その結果全第1表K >
4<−タ。
ウレイド)プロピルポリシルセス午詞キツン全界面活性
剤ツイーン80全含む生理食塩水(085%)に加えて
規定値の試料金含む!@濁液全作成した。該試料液を、
エールリッヒ癌細胞数5 X 106個全全面るスイス
マウス(雄)6匹の腹腔内に0.5 Klづつ9日間連
続注射投与し′fCo60日間にわたる延命効果の結果
から、平均生存日i(MST)をめ、対照群(30匹)
の平均生存[I数と比較−rることによりT10%を電
算機音用いて正確に算出した。その結果全第1表K >
4<−タ。
第 1 表
実施例5
実施例1で得られたr−(p−スルファモイルフェニル
ウレイド)プロピルポリシルセスキオキサンを界面活性
剤ツイーン80を含む生理食塩水(0,85%)溶液に
懸濁させて投与社が400哩/ky となるように試料
溶液を調製した。
ウレイド)プロピルポリシルセスキオキサンを界面活性
剤ツイーン80を含む生理食塩水(0,85%)溶液に
懸濁させて投与社が400哩/ky となるように試料
溶液を調製した。
この試料溶液を、腹腔内につA−カーカルジノサルコー
マ256癌細胞数I X 105個金看するスプラグド
ーレイ系ラット(雌)6匹に対して、腹腔内注射全5日
間連続して施し、1ケ月間にわたって延命効果音調べた
。その結果、ラット6匹中の生存数は2であり、T10
%は315であつ1ζ。
マ256癌細胞数I X 105個金看するスプラグド
ーレイ系ラット(雌)6匹に対して、腹腔内注射全5日
間連続して施し、1ケ月間にわたって延命効果音調べた
。その結果、ラット6匹中の生存数は2であり、T10
%は315であつ1ζ。
実施例6
実施例2で得られたr−Cp−(ビス−β−クロロエチ
ル)アミノフェニルウレイド〕プロビルホリシルセスキ
オキシンを用いて実m例4で記載したのと同様な方法に
よりマウスのエールリッヒ癌に対する制癌活性試!!1
!’を行なったところ、投与に200肩It/kyに於
いて’I’10 (%)は144であった。
ル)アミノフェニルウレイド〕プロビルホリシルセスキ
オキシンを用いて実m例4で記載したのと同様な方法に
よりマウスのエールリッヒ癌に対する制癌活性試!!1
!’を行なったところ、投与に200肩It/kyに於
いて’I’10 (%)は144であった。
実施例7
1.5%寒天を含む栄養培地を121 ’Cで15分加
熱滅餉した後、50℃まで冷却し、これにあらかじめ生
育させておいた菌体又は胞子を無酌水に懸濁したものを
入れ良く混ぜ、シャーレに注入して平板に固化させた。
熱滅餉した後、50℃まで冷却し、これにあらかじめ生
育させておいた菌体又は胞子を無酌水に懸濁したものを
入れ良く混ぜ、シャーレに注入して平板に固化させた。
実施例】で得られ7hr−(p−スル7アモイルフエニ
ルウレイド)プロピルポリシルセスキオキサンを約3%
含有しているメタノール溶液に、直径81mの円型口紙
を浸し、口紙上で余剰分を除き、固化した寒天培地上に
置いた。約30℃で24〜48時間培養後、阻止円の直
径全測定した。その結果、稲イモチ病(Pyrlahl
aria oryqae)に幻し26、、96.大腸菌
(Escherichia coli) vc対し17
龍y、黄色ブドウ球菌(Staphylococaua
aureuslに対し15朋yなる阻止円が観察きれた
。
ルウレイド)プロピルポリシルセスキオキサンを約3%
含有しているメタノール溶液に、直径81mの円型口紙
を浸し、口紙上で余剰分を除き、固化した寒天培地上に
置いた。約30℃で24〜48時間培養後、阻止円の直
径全測定した。その結果、稲イモチ病(Pyrlahl
aria oryqae)に幻し26、、96.大腸菌
(Escherichia coli) vc対し17
龍y、黄色ブドウ球菌(Staphylococaua
aureuslに対し15朋yなる阻止円が観察きれた
。
実施例8
実施例2で得られたr−(p−(ヒス−β−クロロエチ
ル)アミノフェニルウレイド〕プロビルボリシルセスキ
オキャンを用いて実施例?で記載したのと同様な方法に
より抗菌性試験を行なったところ、黒カビ(Asper
gillus nigor)に対し18關ダ、大腸菌に
対し15訂戸なる阻止円か観察された。
ル)アミノフェニルウレイド〕プロビルボリシルセスキ
オキャンを用いて実施例?で記載したのと同様な方法に
より抗菌性試験を行なったところ、黒カビ(Asper
gillus nigor)に対し18關ダ、大腸菌に
対し15訂戸なる阻止円か観察された。
実施例9
径考例1で合成したr−(p−スル7アモイルフエニル
ウレイド)プロピルトリエトキシシラン全3%含有して
いるメタノール溶液に、直径8gmの円型濾紙を浸し、
口紙上で余剰分を除いた後、該濾紙全塩酸水溶液に浸し
、乾燥して、イ1俵ケイ素化合物を濾紙上に固定した。
ウレイド)プロピルトリエトキシシラン全3%含有して
いるメタノール溶液に、直径8gmの円型濾紙を浸し、
口紙上で余剰分を除いた後、該濾紙全塩酸水溶液に浸し
、乾燥して、イ1俵ケイ素化合物を濾紙上に固定した。
該試料’t6紙全山いて、実施例7(!:同様な方法で
稲イモチ病に対−fる抗菌性試験を行なったところ、そ
り−1止円は24關lであった。
稲イモチ病に対−fる抗菌性試験を行なったところ、そ
り−1止円は24關lであった。
ざ≧付図面a目図は実施例1でイ#ら朴た化合物の、ま
た第2図は実施例2で得られた化合物のぞハぞれの赤外
吸収スペクトルをボすチャートである。 特t1−出願人 徳山曹達株式会社
た第2図は実施例2で得られた化合物のぞハぞれの赤外
吸収スペクトルをボすチャートである。 特t1−出願人 徳山曹達株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (但し、Xldスルファモイル基又はビス(β−クロロ
エチル)アミン基である)で示される構造単位からなる
置換フェニルウレイドプロピルポリシルセスキオキチン
。 (2)一般式。 1 (−o−)3(−s1oa2ca2an2sHaIIH
−Q−x)2(但し、Xはスルファモイル基又はビス(
β−クロロエチル)アミン基である)で示される構造単
位からなる置換フェニルウレイドプロピルポリシルセス
キオキサンを有効成分とする制癌剤3゜ (但し、Xはスルファモイル基又はヒス(β−クロロエ
チル)アミノ基である)で示される構造単位からなる置
換フェニルウレイドプロピルポリシルセスキオキサンを
有効成分とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58156429A JPS6049032A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 置換フエニルウレイドプロピルポリシルセスキオキサン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58156429A JPS6049032A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 置換フエニルウレイドプロピルポリシルセスキオキサン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6049032A true JPS6049032A (ja) | 1985-03-18 |
JPH0326698B2 JPH0326698B2 (ja) | 1991-04-11 |
Family
ID=15627549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58156429A Granted JPS6049032A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 置換フエニルウレイドプロピルポリシルセスキオキサン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6049032A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5025047A (en) * | 1989-11-20 | 1991-06-18 | Degussa Aktiengesellschaft | Use of N,N'- and N,N',N'-substituted silyl ureas as antidegradation agents and polymer blends which contain them |
WO2023234072A1 (ja) * | 2022-05-30 | 2023-12-07 | 日信化学工業株式会社 | セルロース-シロキサン複合粒子、その製造方法、及び、化粧料 |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP58156429A patent/JPS6049032A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5025047A (en) * | 1989-11-20 | 1991-06-18 | Degussa Aktiengesellschaft | Use of N,N'- and N,N',N'-substituted silyl ureas as antidegradation agents and polymer blends which contain them |
WO2023234072A1 (ja) * | 2022-05-30 | 2023-12-07 | 日信化学工業株式会社 | セルロース-シロキサン複合粒子、その製造方法、及び、化粧料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0326698B2 (ja) | 1991-04-11 |
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