JPS6047271B2 - 新規なシクロプロピルメチルアミン誘導体及びその製造法 - Google Patents
新規なシクロプロピルメチルアミン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS6047271B2 JPS6047271B2 JP9913777A JP9913777A JPS6047271B2 JP S6047271 B2 JPS6047271 B2 JP S6047271B2 JP 9913777 A JP9913777 A JP 9913777A JP 9913777 A JP9913777 A JP 9913777A JP S6047271 B2 JPS6047271 B2 JP S6047271B2
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- Japan
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- cyclopropylmethylamine
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- lower alkyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロプロピルメチルアミン誘導体およ
びその酸付加塩に関する。
びその酸付加塩に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式〔１〕
〔式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ２
は低級アルキル基を、ＩＩａｌはハロゲン原子を表わす
。
は低級アルキル基を、ＩＩａｌはハロゲン原子を表わす
。
〕で表わされる新規シクロプロピルメチルアミン誘導体
およびその酸付加塩およびそれらの製造法に関する。
およびその酸付加塩およびそれらの製造法に関する。
上記式中、低級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ＩｓＯ−プロピル、ｎ−ブチル等の炭素数
１〜４の低級アルキル基があげられる。
−プロピル、ＩｓＯ−プロピル、ｎ−ブチル等の炭素数
１〜４の低級アルキル基があげられる。
本発明の目的化合物である一般式〔１〕て表わされるシ
クロプロピルメチルアミン誘導体及びその塩類は文献未
記載の新規化合物であつて薬理的活性を有し、それ故医
薬品として有用である。
クロプロピルメチルアミン誘導体及びその塩類は文献未
記載の新規化合物であつて薬理的活性を有し、それ故医
薬品として有用である。
即ち、〔１〕は一般に中枢神経系に対して薬理作用を示
す。たとえば、〔１〕はテトラベナジンやレフセルピン
の中枢作用に拮抗し、トレモリンによる振戦を抑制し、
ノルアドレナリンの中枢作用を増強するだけでなく、馴
化作用、鎮静作用および抗最大電撃痙皐作用などの諸作
用を示す。それ故、〔１〕は向精神薬、特に穏和なトラ
ンキライザー７作用を併せ有する抗うつ薬および抗痙京
薬として有用である。従つて、本発明の趣旨とするもの
は新規にして医薬的価値の高い当該化合物を提供せんと
するものである。
す。たとえば、〔１〕はテトラベナジンやレフセルピン
の中枢作用に拮抗し、トレモリンによる振戦を抑制し、
ノルアドレナリンの中枢作用を増強するだけでなく、馴
化作用、鎮静作用および抗最大電撃痙皐作用などの諸作
用を示す。それ故、〔１〕は向精神薬、特に穏和なトラ
ンキライザー７作用を併せ有する抗うつ薬および抗痙京
薬として有用である。従つて、本発明の趣旨とするもの
は新規にして医薬的価値の高い当該化合物を提供せんと
するものである。
本発明における一般式〔１〕で表わされる化合物は、例
えば次のような諸方法によつて製造し得る。
えば次のような諸方法によつて製造し得る。
（ａ） 一般式〔１〕で表わされるシクロプロピルメチ
ルアミン誘導体は一般式〔■〕 〔式中、Ｒｌ，Ｒ２お
よびＨａｌは先と同じ意味を有する。
ルアミン誘導体は一般式〔■〕 〔式中、Ｒｌ，Ｒ２お
よびＨａｌは先と同じ意味を有する。
〕で表わされるアミド誘導体を還元することによつて得
られる。
られる。
本方法は一般式〔■〕で表わされる酸アミド誘導体の
酸アミド部分を還元してメチレン鎖とすることにより達
成されるが、その還元法としては一般に酸アミドー℃Ｏ
Ｎ″、を還ルしてアミンーＣＨ２Ｎｌ、 にする際に用
いられる各種還元剤および各種の態様が可能である。
酸アミド部分を還元してメチレン鎖とすることにより達
成されるが、その還元法としては一般に酸アミドー℃Ｏ
Ｎ″、を還ルしてアミンーＣＨ２Ｎｌ、 にする際に用
いられる各種還元剤および各種の態様が可能である。
先ず好適の還元剤としては水素化アルミニウム５リチウ
ム、ナトリウム水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミ
ニウム等の金属水素化合物が挙げられる。
ム、ナトリウム水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミ
ニウム等の金属水素化合物が挙げられる。
これらの金属水素化合物は不活性溶媒中、酸アミド誘導
体と反応させることによつて達成される１（が、不活性
溶媒としてはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングライ
コールジメチルエーテル等が特に好適な溶媒として挙げ
られるが、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トル１．エン等もあわせ用いることもできる。
体と反応させることによつて達成される１（が、不活性
溶媒としてはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングライ
コールジメチルエーテル等が特に好適な溶媒として挙げ
られるが、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トル１．エン等もあわせ用いることもできる。
還元剤は反応が充分に進行するだけの量を用いることが
望ましく、また反応温度としては、適宜冷却または加熱
することにより反応を抑制または促進することが可能で
ある。
望ましく、また反応温度としては、適宜冷却または加熱
することにより反応を抑制または促進することが可能で
ある。
２その他該酸アミドの還元法として
は、実用性のあるものとして、水素化硼素金属、ジボラ
ン等を用いる方法が挙げられる。水素化硼素ナトリウム
は入手の容易さ、あるいはアルコール性溶媒を用いるこ
とが可能な点で使用し易い還元剤である２が、酸アミド
基に対する還元能力は弱いので、本方法の目的には塩化
アルミニウム等の塩類との共存下て用いる方法あるいは
酸アミド部分をトリエチルオキソニウム●フルオロホル
ート〔Ｃ２Ｈ５）３＋０・ＢＦ４−］等て活性化した後
に水素化硼素ナトリウムで還元するという方法を用いる
ことができる。また、ジボランも当該酸アミド基の還元
剤として用いることができる。
は、実用性のあるものとして、水素化硼素金属、ジボラ
ン等を用いる方法が挙げられる。水素化硼素ナトリウム
は入手の容易さ、あるいはアルコール性溶媒を用いるこ
とが可能な点で使用し易い還元剤である２が、酸アミド
基に対する還元能力は弱いので、本方法の目的には塩化
アルミニウム等の塩類との共存下て用いる方法あるいは
酸アミド部分をトリエチルオキソニウム●フルオロホル
ート〔Ｃ２Ｈ５）３＋０・ＢＦ４−］等て活性化した後
に水素化硼素ナトリウムで還元するという方法を用いる
ことができる。また、ジボランも当該酸アミド基の還元
剤として用いることができる。
（ｂ） 一般式〔１ｂ〕
〔式中、Ｒｌ，Ｒ２およびＨａｌは先と同じ意味を有す
る。
る。
〕で表わされるシクロプロピルメチルアミン誘導体は、
一般式〔■〕〔式中、Ｘは一般的な脱離基たとえばハロ
ゲン原子を、Ｈａｌはハロゲン原子を表わす。
一般式〔■〕〔式中、Ｘは一般的な脱離基たとえばハロ
ゲン原子を、Ｈａｌはハロゲン原子を表わす。
〕て表わされる化合物と、一般式〔■〕〔式中、Ｒｌ，
Ｒ２は先と同じ意味を有する。
Ｒ２は先と同じ意味を有する。
〕で表わされるアミンを縮合させることによつて得られ
る。本反応はベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノ
ールなどのアルコール系溶媒、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドまたはそれらの混合溶媒などの不
活性溶媒を用いて、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの金属の炭酸
塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの金属水酸
化物、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化
金属、トリエチルアミンなどのアルキルアミンまたはナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの金属
アルコキシドなどのような塩基の存在下行うのが好まし
い。
る。本反応はベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノ
ールなどのアルコール系溶媒、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドまたはそれらの混合溶媒などの不
活性溶媒を用いて、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの金属の炭酸
塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの金属水酸
化物、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化
金属、トリエチルアミンなどのアルキルアミンまたはナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの金属
アルコキシドなどのような塩基の存在下行うのが好まし
い。
塩基量としては、当モル量または過剰量を用いるのが望
ましい。本反応は室温で行うことも可能であるが、必要
に応じて還流温度までの加熱により反応を促進すること
も可能である。
ましい。本反応は室温で行うことも可能であるが、必要
に応じて還流温度までの加熱により反応を促進すること
も可能である。
前述の各方法により得られる一般式〔１〕で表わされる
本発明の目的化合物は、通常の化学的手段により単離精
製することができる。
本発明の目的化合物は、通常の化学的手段により単離精
製することができる。
本方法によつて得られる前記一般式〔Ｉ〕の化合物は、
アミン誘導体であるので、所望に応じて生理的に無害の
各種の無機酸および有機酸たとえば塩酸、硫酸、臭化水
素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマ
ール酸、コハク酸などとの酸附加塩を形成することがで
きる。
アミン誘導体であるので、所望に応じて生理的に無害の
各種の無機酸および有機酸たとえば塩酸、硫酸、臭化水
素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマ
ール酸、コハク酸などとの酸附加塩を形成することがで
きる。
なお、本発明の原料化合物は本発明者等により初めて合
成された新規化合物であるが、たとえば下記合成経路に
より合成することができる。
成された新規化合物であるが、たとえば下記合成経路に
より合成することができる。
〔式中、Ｒ”およびＲ”は先と同じ意味を有する。
〕すなわち、一般式〔Ｖ〕で表わされるΞ環性化合物を
ジアゾ酢酸エステルによるカルペン反応の後、加水分解
することにより〔■〕で表わされるシクロプロパンカル
ボン酸誘導体を得る。
ジアゾ酢酸エステルによるカルペン反応の後、加水分解
することにより〔■〕で表わされるシクロプロパンカル
ボン酸誘導体を得る。
ついで、この〔■〕を通常の方法でアミド誘導体〔■〕
に導くことができる。また、原料〔■〕は〔Ｖ〕をカル
ペン反応に付して得られる〔■〕のエチルエステルを常
法により還元した後、得られるアルコール体〔■〕を常
法によりその活性エステル体である〔■〕に導くことに
よつて得られる。以下に実施例により本発明を説明する
が、本発明はもとより、これに限定されない。
に導くことができる。また、原料〔■〕は〔Ｖ〕をカル
ペン反応に付して得られる〔■〕のエチルエステルを常
法により還元した後、得られるアルコール体〔■〕を常
法によりその活性エステル体である〔■〕に導くことに
よつて得られる。以下に実施例により本発明を説明する
が、本発明はもとより、これに限定されない。
実施例１
１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３ ークロロ
ー１，１ａ，６，１０ｂ−テトラヒドロジペンゾ〔Ｂ，
ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕オキセピン（２．００ｙ）の無
水エーテル溶液（５．０Ｔｒｔι）中へ氷冷、攪拌下、
水素化アルミニウムリチウム（１．２０ｇ）を加えて、
その後室温にて３時間攪拌を続けた。
ー１，１ａ，６，１０ｂ−テトラヒドロジペンゾ〔Ｂ，
ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕オキセピン（２．００ｙ）の無
水エーテル溶液（５．０Ｔｒｔι）中へ氷冷、攪拌下、
水素化アルミニウムリチウム（１．２０ｇ）を加えて、
その後室温にて３時間攪拌を続けた。
再び氷冷後、水を滴下して錯体を分解した後、過剰の水
を吸着するために無水の芒硝を加えた後、口過し、口液
より溶媒を留去して得られた残渣をクロマト法により精
製したところ、目的の１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チル）−３ −クロロー１，１ａ，６，１０ｂ−テトラ
ヒドロベンゾ〔Ｂ，ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕オキセピン
が油状物として得られた。融点２４３〜２４４ 実施例２ ４０％のジメチルアミン水溶液（１０ｍｔ）とエタノー
ル（１０ｍ１）の混合溶液中へ１−クロロメチルー３−
クロロー１，１ａ，６，１０ｂ−テトラヒドロジペンゾ
〔Ｂ，ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕オキセピン（イ）．３０
ｙ）のエタノール溶液（１０ｍＬ）とトリエチルアミン
（イ）．６ｇ）を室温で加え、その後２０時間、３５〜
４５゜Ｃで攪拌を続けた。
を吸着するために無水の芒硝を加えた後、口過し、口液
より溶媒を留去して得られた残渣をクロマト法により精
製したところ、目的の１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チル）−３ −クロロー１，１ａ，６，１０ｂ−テトラ
ヒドロベンゾ〔Ｂ，ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕オキセピン
が油状物として得られた。融点２４３〜２４４ 実施例２ ４０％のジメチルアミン水溶液（１０ｍｔ）とエタノー
ル（１０ｍ１）の混合溶液中へ１−クロロメチルー３−
クロロー１，１ａ，６，１０ｂ−テトラヒドロジペンゾ
〔Ｂ，ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕オキセピン（イ）．３０
ｙ）のエタノール溶液（１０ｍＬ）とトリエチルアミン
（イ）．６ｇ）を室温で加え、その後２０時間、３５〜
４５゜Ｃで攪拌を続けた。
反応終了後、エタノールを減圧留去し、残留物を１０％
苛性ソーグ水溶液中へ注いだ。エーテル抽出後、抽出液
を乾燥し、エーテルを留去して得られた残留物をクロマ
ト法により精製したところ、目的の１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノメチルー３−クロロー１，１ａ，６，１０ｂ
−テトラヒドロジペンゾ〔Ｂ，ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕
オキセピンが油状物として得られた。
苛性ソーグ水溶液中へ注いだ。エーテル抽出後、抽出液
を乾燥し、エーテルを留去して得られた残留物をクロマ
ト法により精製したところ、目的の１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノメチルー３−クロロー１，１ａ，６，１０ｂ
−テトラヒドロジペンゾ〔Ｂ，ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕
オキセピンが油状物として得られた。
融点２４３〜２４４℃（塩酸塩）
実施例１および２と同様の方法により以下の化合物を得
た。
た。
１−（Ｎ−メチルアミノメチル）−３−クロロー１，１
ａ，６，１０ｂ−テトラヒドロジペンゾ〔Ｂ，ｆ〕シク
ロプロパ〔ｄ〕オキセピン融点２４５〜２４７℃（塩酸
塩）
ａ，６，１０ｂ−テトラヒドロジペンゾ〔Ｂ，ｆ〕シク
ロプロパ〔ｄ〕オキセピン融点２４５〜２４７℃（塩酸
塩）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
＾２は低級アルキル基を、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
す。 〕で表わされる新規シクロプロピルメチルアミン誘導体
およびその酸付加塩。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
＾２は低級アルキル基を、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
す。 〕で表わされる酸アミド誘導体を還元することを特徴と
する一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２およびＨａｌは先と同じ意味を
有する。 〕で表わされる新規シクロプロピルメチルアミン誘導体
の製造法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは一般的な脱離基を、Ｈａｌはハロゲン原子
を表わす。 〕で表わされる化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
＾２は低級アルキル基を表わす。 〕で表わされるアミンを縮合させることを特徴とする一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２およびＨａｌは先と同じ意味を
有する。 〕で表わされる新規シクロプロピルメチルアミン誘導体
の製造法。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9913777A JPS6047271B2 (ja) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | 新規なシクロプロピルメチルアミン誘導体及びその製造法 |
| CA291,693A CA1087174A (en) | 1976-12-08 | 1977-11-24 | Tetracyclic compounds and production thereof |
| GB5019377A GB1551590A (en) | 1976-12-08 | 1977-12-01 | Tetracyclic compounds |
| HUSU000961 HU177752B (en) | 1976-12-08 | 1977-12-05 | Process for producing new tetracyclic compounds |
| SE7713824A SE7713824L (sv) | 1976-12-08 | 1977-12-06 | Nya tetracykliska foreningar och framstellning derav |
| AU31330/77A AU511203B2 (en) | 1976-12-08 | 1977-12-07 | Derivatives of aminomethyl dibenzo[b,f]cyclopropa[d]-oxepin -azepine and thiepin |
| FR7736866A FR2373531A1 (fr) | 1976-12-08 | 1977-12-07 | Procede de preparation de composes tetracycliques, nouveaux produits ainsi obtenus et leur application comme agents antidepressifs |
| AT875977A AT359508B (de) | 1976-12-08 | 1977-12-07 | Verfahren zur herstellung neuer tetracyk- lischer verbindungen und von deren salzen |
| DE19772754760 DE2754760A1 (de) | 1976-12-08 | 1977-12-08 | 1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo eckige klammer auf b,f eckige klammer zu cyclopropa eckige klammer auf d eckige klammer zu oxepine, -thiepine und -azepine sowie - eckige klammer auf a,e eckige klammer zu cyclopropa eckige klammer auf c eckige klammer zu cycloheptan-6-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der behandlung von depressionszustaenden |
| BE183298A BE861656A (fr) | 1976-12-08 | 1977-12-08 | Nouveaux composes tetracycliques et leur preparation |
| NL7713626A NL7713626A (nl) | 1976-12-08 | 1977-12-08 | Nieuwe tetracyclische verbindingen en de bereiding daarvan. |
| CH1502077A CH637366A5 (en) | 1977-01-07 | 1978-01-01 | Novel tetracyclic compounds and processes for preparing them |
| ES473437A ES473437A1 (es) | 1976-12-08 | 1978-09-16 | Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos tetraciclicos. |
| ES464875A ES464875A1 (es) | 1976-12-08 | 1978-09-16 | Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos tetraciclicos |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9913777A JPS6047271B2 (ja) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | 新規なシクロプロピルメチルアミン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5432492A JPS5432492A (en) | 1979-03-09 |
| JPS6047271B2 true JPS6047271B2 (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=14239321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9913777A Expired JPS6047271B2 (ja) | 1976-12-08 | 1977-08-18 | 新規なシクロプロピルメチルアミン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6047271B2 (ja) |
-
1977
- 1977-08-18 JP JP9913777A patent/JPS6047271B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5432492A (en) | 1979-03-09 |
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